JPS6117578A - フラン誘導体、その製法およびそれを含有する抗潰瘍剤 - Google Patents

フラン誘導体、その製法およびそれを含有する抗潰瘍剤

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JPS6117578A
JPS6117578A JP60122358A JP12235885A JPS6117578A JP S6117578 A JPS6117578 A JP S6117578A JP 60122358 A JP60122358 A JP 60122358A JP 12235885 A JP12235885 A JP 12235885A JP S6117578 A JPS6117578 A JP S6117578A
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JP
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methyl
ethyl
atom
thio
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JP60122358A
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レオナルド・デ・ビンチエンテイース
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Ausonia Farmaceutici SRL
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 よびそれを含有する抗潰瘍剤に関する。本発明による新
規なフラン誘導体の抗潰瘍活性は、アッシュ（Ａｓｈ）
およびシルト（Ｓｃｈｉｌｄ）の［プリティッシュ　ジ
ャーナル　オブ　ファーマコロジーアント　　ケモｔ’
ラピー　（Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ　Ｐｈ
ａｒｍａｃｏｌｏｇｙ　’ａｎｃｌ　Ｃｈｅｍｏｔｈｅ
ｒａｐｙ）　、２７巻、４２７、１９６６ＪによるＨｌ
およびＨ２ヒスタミン受容体上の作用に起因する。さら
に詳しくは、本発明は一般式（Ｉ）： （式中、＾はＣＨ−ＮＯ２基またはＮ−ＣＮＩをあられ
し、ＢはＣＨ２基、酸素原子、イオウ原子または単結合
をあられし、Ｒは、置換基として囲碁、ＳＨ基、Ｎｌ２
基、ＮＯ２基もしくはハロゲン原子を含み酸素原子、チ
ッ素原子もしくはイオウ原子で任意に中断されていても
よい直鎖状もしくは分岐鎖状の０１〜Ｃ４のアルキル基
、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルキニル
基、モノアルキルアミノ基もしくはジアルキルアミノ基
であるＣ１〜Ｃ４のアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジ
ノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基、ＣＩ　−０４のア
ルコキシ基、０１〜Ｃ４のアルキルメルカプト基、ＣＮ
基、８０２基、Ｃ０ＯＨ基、ハロゲン原子および１つま
たはそれ以上のＲ’　０Ｃ８２ＣＨ２Ｏ−（式中、Ｒ３
はＣ１〜Ｃ４の直鎖状または分岐鎖状アルキル基をあら
れす）基を有するフェニル基よりなる群から選ばれた１
つまたはそれ以上の置−基を任意に有してもよく、炭素
原子のかわりにチッ素原子、酸素原子またはイオウ原子
を１個またはそれ以上有していてもよい完全に芳香族性
であるかまたは部分的もしくは完全に水素化された二員
環または多員環残基をあられし、Ｒ１お、よびＲ２は、
同じかまたは異なり、水素原子または０１〜Ｃ４のアル
キル基をあられし、ｎおよびＩは同じかまたは異なり、
０．１．２．３または４をあられす。ただしＢがＣＨ２
基でＡがＣＨ−ＮＯ２基のばあい、輸とｎは０でＲは３
，４−メチレンジオキシフェニルとは異なる残基をあら
れす）であられされる化合物、その製法およびそれを含
有する抗潰瘍剤に関する。
さらに詳しくは、前記一般式（１）においてＲは、（式
中　Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は同じかまたは異なり、水素
原子；ハロゲン原子；Ｎ０２基：囲碁；Ｃ１〜Ｃ４の直
鎖状または分岐鎖状のアルキル基：Ｃ２〜Ｃ４の直鎖状
または分岐鎖状のアルケニル基またはアルキニル基；Ｃ
１〜Ｃ４のアルコキシ基またはアルキルメルカプト基；
前記アルキル鎖またはアルケニル鎖は酸素原子、イオウ
原子またはチッ素原子がはいりこんでもよく、ニトロ基
、アミノ基、水酸基、メルカプト基またはハロゲン原子
で置換されていてもよい；モノアルキルアミノ基または
ジアルキルアミノ基であるＣ１〜Ｃ４のアミノ基；ピロ
リジノ基；ピペリジノ基；ピペラジノ基またはモルホリ
ノ基をあられす）であられされ、任意にまたは完全に水
素化されたナフトール残基、（ｂ）一般式（Ｉｂ）　： （式中、−１Ｘ、　　Ｙおよび２はそれぞれ酸素原子、
イオウ原子、ＣＨ２基またはＮＵ基をあられし、Ｘ、　
Ｖまたは２は任意に一〇）＋２−ＣＩ（２１であってよ
く、Ｒ３、Ｒ４およびＨｓはそれぞれ前記と同じ）であ
られされ、１個またはそれ以上のへテロ原子を含有し、
任意に部分的または完全に脱水素された三員環式残基、 （Ｃ）一般式（Ｉｃ）　： （式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ前記と同じ）
であられされ、部分的に脱水素されていてもよい残基、 （ｄ）一般式（Ｉｄ）　： （式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ前記と同じ）
であられされる残基、または（ｅ）一般式（Ｉｅ）　： （式中、Ｒ４、Ｘ、　　Ｗ、　　Ｒ３、Ｒ４オＪｌ：ヒ
Ｒ５はそれぞれ前記と同じであり、Ｑはチッ素原子また
はＣＮ基を”あられす）であられされる残基であってよ
い。
つぎに一般式（１）であられされる本発明の化合物の例
を以下にあげるが、これらに限られるものでないみ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ’−［４−［２
−（メトキシ）エトキシ］ベメチル］−２−ニトロ　−
１．１−エテンジアミン Ｎ−シアノ−Ｎ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ
）メチル−２−７ラニルコメチル］チオコニチル〕−Ｎ
”−［２−（メトキシ）エトキシ］−ベメチル］グアニ
ジン ト［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−フ
ラニルコメチルコチオコニチル］−Ｎ’−［［［４−［
２−（メトキシ）エトキシ］ベメチル］チオ］プロピル
］−２−二トロー１，１−エテンジアミンＮ−［２−［
［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−フラニルコメ
チルコチオコニチル］−Ｎ’−［２−［［７−（メトキ
シ−４−メチルチオ）クマリル］エチルコー２−二トロ
ー１，１−エテンジアミンＮ−［２−［［［５−（ジメ
チルアミノ）メチル−２−７ラニル］メチル］チオ］エ
チル］−Ｎ’−［２−（２−（メチルチオエチル）ベン
ゾ−１，４−ジオキサン１−２−二トロー１．１−エテ
ンジアミン Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
７ラニルコメチル］チオ］エチルｌ−Ｎ’−［３−（１
−メトキシ−インダニル−２−オキシ）プロピル］−２
−ニトロ　−１，１−エテンジアミンＮ−［２−［［［
５−（ジメチルアミノ）メチル−２−フラニルコメチル
コチオコニチル］−Ｎ’−［２−［［２−［２，３−ジ
ヒドロベンゾフラニルコメチルコチオコニチル］−２−
ニトロ　−１，１−エテンジアミントシアノーＮ’４２
−［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−７ラニル］
メチノリチオ］エチル］−Ｎ”−［２−（５−メチルベ
ンゾフラニル）エチルコグアニジン Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニルコメチルコチオコニチル］−Ｎ’−［２−（１
，４−ベンゾジオキサン−７−メチルチオ］エチ、ル］
−２−ニトロ−１，１−エテノジアミン Ｎ−シアノ−Ｎ　’−［２−［［［５−（ジメチルアミ
ノ）メチル−２−７ラニルコメチル］チオコエチルコー
Ｎ”−［２−［１，４−ベンゾジオキサン）−７−メチ
ルオキシ］エチル］グアニジン Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ　’　−［３−
［２−（１。
４−ベンゾジオキサン）］ププロピルー−２−ニトロ−
１，１−エテンジアミン Ｎ−シアノ−Ｎ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ
）メチル−２−フラニルコメチルコチオコニチル］−Ｎ
”−［２−（１，３−ベンゾジオキサン）−６−クロロ
−８−メチルチオ）エチル］グアニジン Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニルコメチルコチオコニチル］−Ｎ’−（２−（２
，３−ジヒドロベンゾフラニル−２−メチル−５−メチ
ルオキシ）１エチル］−２−ニトロ−１，１−エテンジ
アミン Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
７ラニルコメチルコチオ］エチル］−Ｎ’−［２−（３
−（チオナフチニル）メチルオキシ］エチルー２−二ト
ロー１，１−エテンジアミン Ｎ−［’２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２
−フラニルコメチルコチオコニチル］−Ｎ’−［２−［
（６−メチルクマリニル）メチルオキシ］エチル］−２
−二トロー１．１−エテンジアミン Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
７ラニル］メチル］エチル］−Ｎ’−［３−［（６−ニ
トキシベンゾチアゾリル）−２−チオコプロピル］　−
２−二トロ　−１，１−エテンジアミン本発明による一
般式（Ｉ）であられされる化合物は、無機酸および有機
酸の両方と薬理学的に許容しうる塩を形成する。とくに
好ましいのは、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸
塩、酢酸塩、安息香酸塩、酪酸塩、フマール酸塩、マレ
イン酸塩、酒石酸塩、ｐ−トルエン硫酸塩、メタン硫酸
塩、ナフタレン硫酸塩、グルタミン酸塩およびアスパラ
ギン酸塩である。
一般式ｍであられされる化合物は、カプセル、錠剤、丸
薬、シロップ、バイヤル、座薬、クリーム、ゲルまたは
軟膏の剤層で、そのままあるいは塩の形で、適当な希釈
剤または賦形剤とともに経口、非経口、直腸経由または
局所＜　ｔｏｐｉｃ）経由で投与される。一般式（１）
であられ。
される化合物はまた、スロー　リリース　フォーミュレ
ーション（ｓｌｏｗ　ｒｅｌｅａｓｅｐｈｏｒｌＲｕ　
ｌａｔ　１ｎｎｓ　）の形で用いられてもよい。本発明
による化合物の成人１日あたりの投与量は、２５〜２５
０１１１１Ｆであり、以下にあげる実施例１．２、３．
２１．２８および４５でえられた化合物についてマウス
を用い腹腔内投与でＬＤ５゜を測定したところ約３５０
０埒／に９であった。
一般式（１）であられされる化合物は、Ｎ−［２−［［
［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−フラニル］メチ
ル］チオ］エチル］−Ｎ’−（３，４−メチレンジオキ
シベンジル）−２−二トロー１．１−エテンジアミンの
製法が開示されている１９８４年３月７日出願のイタリ
ア特許出願第１９９２９＾／８４号に記載の方法よって
製造される。
以下に製法を要約して示す。
製法Ｉ： 一−−→（Ｉ） （式中、＾、Ｂ、　　Ｒ，Ｒ１、Ｒ２１，ｉｉ５よびｎ
は前記と同じ、ｘはＯＨ基、１４（ＣＨｓ）　２　Ｍ　
ｔ　ｔ、　ＧｅｔＨ（ＣＨ３＞　３基のような脱離基、
またはハロゲン原子をあられす。） 一般式図であられされる中間体は一般式調であられされ
る２、２−ビス−（メチルチオ）メチレン誘導体と一般
式Ｍであられされるアミンを反応させることによってえ
られ、以下の反応でえられる。
Ｈ３Ｓ 慴） （式中ｓ　　Ａｓ　　Ｂ−、ＲＳＲ”、ｌｉ２、Ｈおよ
びｎは前記と同じ。） 一般式面であられされる反応生成物は、まずアンモニア
で、それから硫化エチレンで処理され、一般式圓であら
れされる化合物をうる。この反応は以下のとおりである
。
（６）Ｈ２Ｎ （式中、ＡｌＢ、　　Ｆｌ、　　Ｒ１、ｌ（２、Ｂおよ
びｎは前記と同じ。） 一般式（２）であられされる化合物はまた、一般式（至
）であられされる化合物をアンモニアで処理し、えられ
た一般式（ＶＩＩＩ）であられされる中間体を硫化エチ
レンと反応させて一般式図であられされる化合物をえ、
つぎに一般式Ｍであられされるアミンで処理して一般式
図であられされる中間体をうる。この反応は以下のとお
りである。
（］Ｘ） （式中、Ａは前記と同じ。） また下記の反応式のように一般式閃であらゎされるチア
ゾリジンに一般式Ｍであられされるアミンを反応させる
ことによりえられる。この反応は以下のとおりである。
（式中、Ａは前記と同Ｇ） 製法■Ｉニ 一般式（ＸＩ）であられされる尿素は、一般式Ｍであら
れされるアミンＭとＮ、Ｎ−カルボニル−ジイミダゾー
ルを反応させて一般式（ＸＩＩＩ）であられされるイミ
ダゾール−カルボニルアミドをえ、これを直接システア
ミンと反ぼさせるこ”とによってえられる。反応式は以
下のとおりである。
（ＸＩ） （ＸＩ　）　＋　Ｈ２Ｎ　−ａＨ２（ｔ（−トーー÷（
ＸＤ（式中、Ｂ、　　Ｒ，Ｒ１，Ｒ２、−およびｎは前
記と同じ。） または、システアミンのかわりに２，２゛−ジアミノジ
エチルジスルフィドを用いてもよく、そのばあいは一般
式（ＸＩＩＩ）であられされる中間体。
と１：２の割合で反応させる。えられた２、２°−ジア
ミノジエチルジスルフィドは亜鉛および酢酸で還元し、
一般式（ＸＩ）であられされる化合物２分子をうる。
製法ＩＩＩ： （ｆｆ） （式中、Ｂ、　　Ｒ，Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびｎは前記と
同じ。） 一般式（ＸＩＶ）であられされるチオ尿素は、一般式（
ＸＶ）であられされるイソチオシアネートをシステアミ
ンと反応させ、えられた一般式（ＸＶＩ）であられされ
る中間体を一般式（１１であられされるフラン誘導体と
反応させることによってえられる。
ＲＩ　　　Ｒ１ （店） （店）　　　＋　　　（ＩＩ’）−→（ＸＩＶ）（式中
、８，８％　　Ｒ’、Ｒ２、ｍおよびｎは前記と同じ。
） 製法■ｖ： （式中、Ａは前記と同じ） 製法Ｖ： （Ｘｉｌ） （式中、■は水酸基またはトシルオキシ基をあられす）
反応の最初の段階では反応はラネーニッケルの存在下で
行なわれる。
つぎに実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない
。
実施例１ Ｈ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
７ラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［４−［
２−（メトキシ〉エトキシ］ペンシル］−２−二トロー
１．１−エテンジアミンの製造 （ω４−（２−クロロエトキシ）ペンシルク０ライドエ
ル中エム・マースン（Ｌ、Ｈ，Ｍａｒｓｏｎ）の方法（
イル　ファルマコ　エデイツイオネ　シエンテイフイ力
（ＩＩ　Ｆａｒａ＋ａｃｏ　Ｅｄｉｚｉｏｎｅ　５ｃｌ
ｅｎｔｉｆｉｃａ）１４巻、１５９頁、１９５９））に
したがって製造した４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンジルアルコール１００　（０，０６モル）を８０ｄの
無水のピリジンおよび１００ｊｌｅの無：水クロ６ホル
水中に溶解し、ついで該混合物を氷冷し、攪拌下で塩化
チオニル８０ａｄｌをゆっくりと添加した。温度が室温
に上昇するまで攪拌をつづけ、ついで混合物を約２時間
加熱して反応を終了させた。冷却後、反応混合物を水２
０〇−中に注ぎ、クロロホルム層を分離し、０、５％水
酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、Ｎａ２３０４で乾燥さ
せ、蒸発させた。残渣を真空下で蒸留し、純粋な生成物
８，２ｇをえた（収率：６６、６％）。
塩素含量（シエーニガー（Ｓｈｏｅｎｉｇｅｒ）法）計
算値：　３４．５７％ 実測＠　：　３４．７７％ （ｂ＋４−＜２−クロロエトキシ）ベンジルアミン４−
（２−クロロエトキシ）ベンジルクロライド５．０Ｑ（
０，０２４モル）を、−１５℃に冷却した２０％２０ａ
ｄ！との混合物に約３０分間かけて滴下した。反応混合
物を室温に暖め、濾過した。エーテル層を分離し、水で
洗浄し、希塩酸で抽出した。酸性の層を２５％ＮａＯＨ
で処理し、ついで再びエーテルで抽出した。
エーテル層をに２Ｃ０３で乾燥させ、蒸発させ、所望の
化合物を含有する油性の残漬をえた。シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにかけたビス（４−（２−クロロエ
トキシ）ベンジルコアミンをジエチルエーテル／石油エ
ーテル（１：２）で溶出し、黄色の油状物として純粋な
生成物２．２ｇをえたく収率：　４９．３％）。
チッ素含量（ケールブール法） 計算値：　　７．５％ 実測値：　　７．７％ （Ｃ）４−（２−（メトキシ）エトキシ）ベンジルアミ
ン４−（２−クロロエトキシ）ベンジルアミン２．０ｇ
（０，１１モル）を無水トルエン５０ａｄ！中に溶解し
た。反応混合物を氷冷し、メタノール５ｊＩｅに溶解し
たナトリウムメトキシド０．５９ｇ（０，０１１モル）
をそれに添加した。添加が終了したときに、該混合物を
室温で２時間放置し、濾過した。溶媒を濾液から蒸発さ
せ、良好な純度の油性残渣をえた。
チッ素含量（ケールブール法） 計算値：　　７．８９％ 実測値：　　７．７２％ （小１−二トロー２−［４−［２−（メトキシ）エトキ
シ］ベンジルアミノ］−２−１２−（メルカプトエチル
）アミノコエチレン ２−にトロメチレン）チアゾリジン１４．６Ｑ（０，１
モル）（フランス特許第２，３８４，７６５号明細書参
照）をベンゼンに溶解し、わずかに還流する程度まで加
熱し、４−［２−（メトキシ）エトキシ］ベンジルアミ
ン３５．４９（０，２モル）を６０分間かけて添加した
。反応混合物を再び幾時間か加熱し、ついで冷却し、濾
過した。濾液を水、希ＨＣＩ　、　５ＸＮａＯＨ水溶液
および水の順で洗浄し、Ｎａ２８０４で乾燥させた。減
圧下で溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルカラム（７０
〜２３０メツシ。
ユ）上でクロマトグラフィーにかけ、酢酸エチル／石油
エーテルで溶出して精製した。
分析的に純粋な生成物２１．９１７かえられた（収率：
６７％）。融点は８１〜８３℃であった。
イオウ含量（シエーニガー法） 計算値：　　９．７９％ 実測値：　　９．６６％ ＋ｅ＋２−（ジメチルアミノメチル）−５−クロロメチ
ルフラン イー・ダブリュー・ギル（ＥＪ、ＧＩｌｌ）らの方法（
ジャーナル　オプ　ザ　ケミカル　ソサイエテイ（Ｊ、
　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、）　１９８５．４７２８参照）
によって製造した２−（ジメチルアミノメチル）−５−
ヒドロキシメチルフラン１５．６０（０，１モル）をジ
クロロメタン１００ｍに溶解し、まずＭＣＩガスで処理
し、つづいて不均一相で室温においてＰｃ’ｓで処理し
、表題化合物１４．ＯＩＪをえた（収率：８０．６％）
。
塩素含量（シエーニガー法） 計算値：　２０．４２Ｘ 実測値：２０．６０χ ＋ｆ＋表題化合物 １−ニトロ−２−［４−［２−（メトキシ）−エトキシ
１ベンジルアミン］−２−［２−（メルカプトエチル）
アミノコエチレン１６．４１Ｊ（０，０５モル）を無水
エタノール１ｏｏｓ！に１．１５（１（０，０５ｇ原子
）のナトリウムを溶解させた溶液に添加した。反応混合
物を２０分間遠流し、ついで冷却し、無水エタノール５
０戚に溶解させた２−（ジメチルアミノメチ、ル）−５
−クロロメチルフラン９．１１３（０，０５モル）を攪
拌しながらゆっくりと添加した。混合物を約２時間、５
０〜８０℃に加熱し、濁りを生ずるまで水を添加し、−
晩装置して濾過し結晶性の沈澱１７．８０をえた、（収
率：　７７り。融点は１０１〜１０３℃であった。
元素分析値：Ｃ２２Ｈ３２Ｎ４０．５（４６４，５８）
として 計算値（財）：　Ｃ−５６，８７、Ｈ＝６．９４、Ｎ＝
１２．０６、Ｓ−６，９０ 実測値（財）二Ｃ＝５８．９７　、Ｈ＝　７．００　、
　Ｎ＝１２．１２、Ｓ＝６．８２ 実施例２ トリアノーＮ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）
メチル−２−フラニル］メチル］チオ］エチル］　７−
Ｎ”−［２−［２−（メトキシ）エトキシ〕ベメチル］
−グアニジンの製造 （＆）２−［２−（メトキシ）エトキシ１ベンジルアミ
ンこの中間体は、実施例１と同様の操作によって「パラ
」異性体としてえた（収率：６９％）。
チッ素含量（ケールタール法） 計算値ニア、７％ 実測値ニア、６％ （ｂ＋　２＝［［［−５−（ジメチルアミノ）メチル−
２−７ラニル］メチルｊチオ］エチルアミン システアミンの塩酸塩ｓ、７ｇ（ｏ、ｏｓモル）を濃塩
酸２０ｍに溶解させた。氷冷しなから５−（ジメチルア
ミノ）メチル−２−フランメタノール７．７５０（０，
０５モル）を添加した。反応混合物を２０時間、０℃で
放置し、過剰のＨａ２Ｃｏ３を添加し、エーテルで抽出
し濾過した。濾液を蒸発させて油性の残査をえ、真空中
で蒸留（ｐ、ｅ、　１０５〜１０７℃、０．１ａｍ）　
Ｌ／たあと、純粋な生成物６．０ｇをえた（収率：　５
６％）。
（Ｃ）トリアノ　−Ｎ’−［２−［［［５−（ジメチル
アミノ）メチル−２−フラニルコメチル】チオ］エチル
］−Ｓ−（メチル）イソチオ尿素 ジメチルジチオシアノイミノカーボネート７．３９（０
，０５モル）を１．１．２−トリクロロエチレン１００
−に溶解させた。混合物を均一になるまで加熱した。工
程（ｂ）で説明したエチルアミン５．３ｇ（０，０２５
モル）を同じ溶媒５０ｄに溶解し、これを沸騰している
溶液に添加した。沸騰を約９０分間つづけた。ついで溶
媒を減圧下で除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにかけ、まず石油エーテルで、ついでジクロロメタ
ンで溶出した。純粋な生成物５．２ｇをえたく収率：６
７％）。
イオウ含量（シエーニガー法） 計算値：２０．５％ 実測＠：２０．８％ （小表題化合物 工程（ωおよび工程（Ｃ）でそれぞれ前もってつくって
おいた２−［２−（メトキシ）エトキシ１ベンジルアミ
ン２．９！Ｉｔ（０，０１６モル）およびイソチオ尿素
５ｏ（０，０１６モル）をベンゼン中で反応させた。
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ
てメタノールで溶出して精製した。生成物をエタノール
／エーテルから再結晶させ、表題化合物３．４ｇをえた
（収率：４８％）。融点は６６〜６８℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２２Ｈ３１Ｎ５０３Ｓ　（４４５，
５９）として 計算値（財）：　Ｃ−５９，３０、Ｈ−７，０１Ｎ＝１
５．７２、Ｓ−７，１９ 実測値（財）：　Ｃ＝５９．１５　、Ｈ−６，９９、Ｎ
＝１５．８０、Ｓ−７，２２ 実施例３ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
７ラニル］メチル］チオ］エチル］−１１”−［［［４
−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］チオ］プロピル
ー２−二トロー１，１−エテンジアミンの製造＋ａ＋４
−（２−メトキシエトキシ）ベンジルクロライド ４−オキシベンジルアルコール２４．ｅＱ（０，２モル
）をエタノール２００ｄ中に溶解させた。水１０−に溶
解させたＮａＯＨ８，Ｏｏ　（０，２モル）をその溶液
に添加した。約３０分間沸騰させたあと、２−メトキシ
エチルブロマイド２７．８ｏ（０，２モル）を約９０分
間かけて滴下した。反応混合物を冷却し、濾過した。濾
液を蒸発させて残渣をえ、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにかけて、メタノール／エーテル（１，３）で
溶出した。
えられた生成物９０．２！Ｊ（収率：８３％）を実施例
１の工程（ωに記載した手順にしたがって、無水ピリジ
ン中において塩化チオニルで直接処理した。
収率は６５％であった。
塩素含量（シエーニガー法） 計算値：１７．６％ 実測値：１７．８％ ＋ｂ＋４−（２−メトキシエトキシ）ペンジルメルカノ
タン 前もってえられた中間体１８．２ｇ（０，１モル）をイ
ソプロパツールに溶解し、冷却しながらＮａ５Ｈ＠　Ｈ
２０７，４（］（０，１モル）で処理した。添加完了後
、反応混合物を約３時量体々に５０〜８０℃に加熱した
。冷却および濾過のあと、減圧下で溶媒を除去し油性の
残２１６ｉ１ｓ、ｅｏ（収率ニア９％）をえ、これはつ
ぎの工程で直接用いた。
（Ｃ）　３−　［（４−（２−メトキシエトキシ）ベン
ジル】チオ］プロピルアミン ４−（２−メトキシエトキシ）ベンジルメルカプタン１
０（Ｊ（０，０２−Ｅ　）Ｌｔ　）　！無水エタ／−／
Ｉｚ１００ａｄ！中に溶解し、金属ナトリウムの断片０
．、９２ｇ（０，０４１７原子）で処理した。ついで３
−りＯロプロビルアミン塩酸塩２．８Ｇ（０，０２モル
）を温度が１０℃未満になるまで添加した。反応混合物
を一晩放置し、ついで濾過した。濾液を真空下で蒸発さ
せた。
えられた残渣をダブリュー・シー・ステイル（Ｗ、Ｃ，
５ｔｉｌｌ）らの方法（ジャーナル　オブ　オーガニッ
ク　ケミストリー（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｌ）、４３
巻、２９２３．１９７８参照）にしたがって精製した。
分析的に純粋な生成物４３４１はわずかに黄色がかった
油状物であった（収率：　８４％）。
イオウ含量（シエーニガー沫） 計算値：　１２．５％ 実測値：　１２．４％ （小Ｎ−［［［４−（２−メトキシエトキシ）ペンシル
］チオ］プロピル］−Ｎ’−（３−メルカプトエチル）
−２−ニトロ−１，１−エテンジアミン 前工程（Ｃ）でえられたアミンを２−にトロメチレン）
チアゾリジンと反応させることにより、実施例１の工程
（小に記載した手順にしたがって、所望の生成物をえた
。収率は４９％であった。
元素分析値：Ｃ１□ｌ（２□Ｉｔ３０４Ｓ　（４０１，
５４）として 計算値図：　Ｃ＝５０．８５　、Ｈ＝　６．７７　、Ｎ
＝１３．９５実測値（転）：　Ｃ＝６０．０１　、Ｈ＝
　６．６８　、Ｎ＝１３．８８（ｅ）表題化合物 実施例１の手順をくり返して、表題の生成物をえた。収
率は６２％であった。融点は９７〜１００℃であった。
元素分析値：Ｃ２５Ｈ３８Ｎ４０．５（５３８，７３）
として 計算値図：　　Ｃ＝５５．７３、Ｈ＝７．１１、Ｎ＝１
０．４０．５−ｉｉ、ｓ。
実測値図：　　Ｃ＝５５．５７、Ｈ−７，０１、Ｎ−１
０，３６，５−１１，５３ 実施例４ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル］−２
−７ラニルコメチル］チオ】エチル］−Ｎ’−２−［［
（７−メドキシー４−メチルチオ）クマリル］エチル］
−２−二トロー１．１−エテノジアミンの製造（ａＪ２
−［（７−メドキシー４−メチルチオ）クマリルコニチ
ルアミン システアミン７．７！１ｌ（０，１モル）をメタノール
に溶解した。水５Ｉｄに溶解させたＮａＯＨ４ｇ　（０
，１モル）をその溶液に添加した。０℃に冷却、したあ
と、エタノール１００　ｄに溶解させた４−ブロモメチ
ル−７−メトキシ−クマリン２６．９９（０，１モル〉
を添加した。反応混合物を１５〜３０分間おだやかに沸
騰するまで加熱し、そのあと−晩装置し、ついで濾過し
た。濾液を減圧下で蒸発させて粗生成物をえ、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにかけ、ｎ−プロパツール
／エーテルで溶出して精製した。
純粋な生成物２３．８１２（収率：９０％）からつぎの
分析データをえた。
イオウ含量（シエーニガー法） 計算値：　１２．０８％ 実測値：１１．９５％ （ｂ＋１−［［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２
−フラル］メチル］チオ］エチルアミノ］−１−メチル
チオ−２−ニトロ　−エテノ トリクロロエチレン２００ｄに溶解させた２−［［［５
−（ジメチルアミノ）メチル−２−７ラニル］−チオ］
エチルアミン２１．４１　（０，１モル）を、約３０分
間かけて、沸騰させながら、１−ニトロ−２，２−ビス
（メチルチオ）エテノ１６．５ｏ　（０，１モル）の溶
液に添加した。沸騰をさらに９０分間つづけ、ついで減
圧下で溶媒を蒸発させ、残渣を。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて、石油エ
ーテル／ジクロロメタンで溶出した。生成物２６．５９
　　（収率ニア９．９％）はすてにつぎの工程のために
充分に純粋であった。
イオウ含ｌ（シェーニガー法） 計算値：　１９．３４％ 実測値：１９．１５％ （０１表題化合物 ２−［（７−メドキシー４−メチルチオ）クマリルコニ
チルアミンを、工程出）に記載したようにしてつくった
ニトローエテンと反応させることによって、表題の生成
物をえた。収率は６７％であった。融点は１１２〜１１
６℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２３Ｈ３２Ｎ４　　ｏ６ｓ２（５２
４，６６）として 計算値Ｎ　：　　Ｃ−５２，６５、Ｈ−６，１５、Ｎ−
１２，２２ 実測値□□□：　　Ｃ−５２，５４、Ｈ−６，０５、Ｎ
−１０，７７，５−１１，９８ 実施例５ トシアノーＮ’４２−［［［５−（ジメチルアミノ）メ
チル−２−フラニル〕メチル］チオ］エチル］−Ｎ”−
［２−（２−キノリル−オキシ）エチル］グアニジンの
製造 （ａ＋２−（２−キノリル−オキシ）エチルアミン２−
クロロ　−キノリンをＮ−（２−ヒドロキシエチル）フ
タルイミドと反応させることによって化合物（ωをえた
。中間体であるＮ−［２−（２−キノリル−オキシ）エ
チルコツタルイミドをエタノール中においてヒドラジン
で処理した。出発物質であるクロロ−キノリンに対して
３１％の収率で所望の生成物をえた。
チッ素含量 計算値：　１４．８８％ 実測値：　１５．００％ （ｂ）トシアノーＮ’−［２−（２−キノリルオキシ）
エチルツー８−メチル−イソチオ尿素 実施例２の手順をくり返して粗生成物をえ、ダブリュー
・シー・ステイルらの方法（ジャーナル　オブ　ザ　オ
ーガニック　ケミカル　ソサイエティー、４３巻、２９
２３−１９７８参照）にしたがって精製した。収率は５
９％であった。
イオウ含量（シエーニガー法） 計算＠　：　１１．２％ 実測＠　：　１１．２％ （Ｃ）表題化合物 実施例２に記載した手順をくり返して、表題の生成物を
えた。融点は８４〜８７℃であった。
元素分析値：　　Ｃ，３Ｈ２８Ｎ６０２　Ｓ　（５７２
，８８）として 計算値（転）：　　Ｃ−４８，２４、Ｈ−４，９３、Ｎ
−１４、６７、Ｓ子　５，６０ 実測値１ｊｃ　：　　Ｃ＝　４８．４２、Ｈ−５゜１０
．Ｎ−１４，５０、Ｓ＝　　５．７０ 実施例６ Ｎ−［２−［［［５−＜ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［２−（
２−メチルチオエチル）ベンゾ−１，４−ジオキサン］
−２−二トロー１，１−エテンジアミンの製造（ω２−
（２−メチルチオ−１，４−ベンゾジオキサン）エチル
アミン 水１０ａｅに溶解したＮａＯＨ８ｇ（，２モル）を、エ
タノール２００−にシステアミン１５．４９　（０，２
モル）を溶かした溶液に添加した。反応混合物を３０分
間環流し、ついで２−クロロメチル−１，４−ベンゾジ
オキサン３７ｇ（０，２モル）をエタノール１００Ｉｄ
に溶解させた。さらに９０分間沸騰をつづけ、ついで混
合物を一晩放置した。無機塩を濾過し、溶媒を減圧下で
蒸発させた。油性残渣をジクロロメタン３００ｍで処理
し、１０％ＨＣ＃で抽出した。
酸性の層をエーテルで洗浄し、冷却し、２０％ＮｇＯＨ
で強アルカリ性にし、再びエーテルで抽出した。プール
された（＋１００１ｅｄ）エーテル抽出物を水で洗浄し
、に２Ｃ０３で乾燥し、濾過し、蒸発させ、残渣として
ほぼ無色の油状物３４．７ｇをえたく収率ニア７％）。
これはさらに精製することなく用いた。
イオウ含ｉｔ（シエーニガー法） 計算値：　１４．２３％ 実測値：　１４．５１％ ＋ｂＮ−（２−（メルカプトエチル）−１−［２−（２
−メチルチオエチル）−１，４−ベンゾジオキサン］−
２−二トローエテン−１，１−ジアミン 前もってつくっておいたエテンージアミンを２−にトロ
メチレン）チアゾリジンと反応させることにより、実施
例１に記載した手順にしたがって化合物（ｂ）をえた。
収率は約６０％であったイオウ含量（シエーニガー法） 計算値：　１７．２６％ 実測値：１７．０５％ （Ｃ）表題化合物 塩基の存在下で、工程（ｂ）のメルカプタンを２（ジメ
チルアミノメチル）−５−クロロメチルフランと反応さ
せることにより、実施例１に記載した手順にしたがって
表題の化合物をえた。収率は８１％であった。融点は１
０２〜１０５℃であった元素分析値二０２３’３□Ｎ４
０５Ｓ　（６２８，７７）として 計算値図：　　Ｃ−４３，９３、Ｈ＝　５．１３、Ｎ−
８，９１、Ｓ＝　１０．２０ 実測値（財）：　　Ｃ＝４４．０５、Ｈ＝　５．０５、
Ｎ＝９．０５、Ｓ−１０，１０ 実施例７ Ｎ−シアノ−Ｎ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ
）メチル−２−フラニル］メチル］チオ］エチルＪ−Ｎ
”−（２，４−ジメチル−１，８−カスチリジル）−グ
アニジンの製造 トシアノーＮ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）
メチル−２−フラニル］メチル］チオ］−８−メチル−
イソチオ尿素と７−アミノ　−２，４−ジメチル−１，
８ニナフチリジンとを反応させることによって、実施例
２に記載した手順にしたがって表題化合物をえた。収率
は５４％であヴた。融点は９２〜９５℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２２Ｈ２７Ｎ７０Ｓ（４３７，５７
）として計算値（財）：　　Ｃ＝６０．３９、Ｈ＝　６
．２２、Ｎ率２２、４１、Ｓ＝　７．３２ 実測値［９Ｃ：　　Ｃ−６０，４６、Ｈ＝　６．１５、
Ｎ＝２２、５０、Ｓ＝　７．５７ 実施例８ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニルコメチル］チオ］エチル］−Ｎ’−（６−ニト
ロ−２−ベンゾチアゾリル）−２−ニトロ−１，１−エ
テンジアミンの製造 １−［［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−フラ
ニルコメチル］チオ］エチルアミノ］−２−メチルチオ
−２−二トロエテンを２−アミノ　−６−ニトロペンゾ
チアゾールと反応させることによって、実施例４に記載
した手順にしたがって、生成物をえた。収率は５８％で
あった。融点は１２４〜１２６℃であった。
元素分析値：　　Ｃ１９Ｈ２２Ｎ６０５Ｓ　（４４６，
４９）！：して 計算値（財）：　　Ｃ＝５１．１１、Ｈ＝　４．９６、
Ｎ−１８，８２、Ｓ＝　　７．１８ 実測値（５）：　　Ｃ＝５１．２７、Ｈ＝　５．０５、
Ｎ−１８，９０、Ｓ＝　　７．２２ 実施例９ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
７ラニル］チオ］エチル］−Ｎ’−［２−（ペンジミダ
ゾリルー２−メチレンオキシ）エチル］−２−ニトロ　
−１，１−エテンジアミンの製造 （ωト（ペンジミダゾリルー２−メトキシエチル）フタ
ルイミド Ｎ−（２−とドロキシエチル）フタルイミドＮ−（２−
ヒドロキシエチル）フタルイミド１９．１１３（０，１
モル）をテトラヒドロフラン３００ｄに溶解し、ついで
水酸化ナトリウム４ｔａｌｔ（油中の６０％懸濁液０．
１モル）を添加した。３０分間おだやかな還流まで加熱
したあと、無水のテトラヒドロフラン５０Ｉｄ、に溶解
させた２−クロロメチル−ベンゾイミダゾール１６．７
ｏ（０，１モル）を約６０分間かけて添加した。混合物
を２時間沸騰させ、ついで室温で一晩放置し濾過した。
濾液を減圧下で蒸発させ、えられた半固体の残渣をジク
ロロメタン２００ｍに溶解し、水、２％ＨＣ＆、水およ
び５％ＮａＯＨの順に洗浄し、１４６　ＳＯａで乾燥さ
せ、濾過し、蒸発させた。えられた残渣３８．５（］（
収率：８７％）は、さらに精製することなく、つぎの工
程で用いた。
山）２−（ペンジミダゾリルー２−メチレンオキシ）エ
チルアミン 前もってつくっておいたフタルイミド３５ｇ（Ｏ，Ｏａ
モル）を無水エタノール中に溶解させた。
ヒドラジン水和物４（１（０，０８モル）をそれに添加
した。混合物を２日間放置し、ついで分離されたフタル
ヒドラジドから濾過し、濾液を蒸発乾固した。蒸発させ
、残渣をジクロロメタンで取り出し、水で洗浄し、１０
％ＨＣＩで抽出した。酸性抽出物を冷却し、２０％Ｎａ
ＯＨでアルカリ性にし、ジクロロメタンで抽出した。濾
液を乾燥させ、減圧下で蒸発させて粗生成物をえ、た。
つぎにシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、エ
タノール／トリエチルアミン（９：１）で溶出して精製
した（１３．４１１１収率：８７％）。
（Ｃ）表題化合物 １−［［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−フラ
ニルコメチル］チオ］エチルアミノ］−１−メチルチオ
−２−二トロエチレンを、前もってつくっておいた２−
（ペンジミダゾリルー２−メチレンオキシ）エチルアミ
ンと反応させることによって、実施例４に記載した手順
にしたがって表題化合物をえた。収率は５７％であった
。融点は１０９〜１１２℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２２Ｈ３１Ｎ６０４　Ｓ　（４７５
，５９）として 計算値■：　Ｃ＝５５．５ｊ３　、Ｈ＝６．５７、Ｎ＝
１７．６７、Ｓ＝６．７４ 実測値（財）：　Ｃ＝５５．６０　、Ｈ＝６．６０、Ｎ
＝１７．５８、Ｓ＝６．６８ 実施例１Ｏ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］チオ］エチル］−Ｎ’−［３−（２−ベンゾ
オキサシリル−チオ）プロピル］−２−二トロ　−１，
１−エテンジアミンの製造 （ω３−（２−ベンゾオキサゾリルチオ）プロピルアミ
ン エタノール２００ｄに２−メルカプトベンゾオキサゾー
ル１５．２１；ｌ（０，１モル）を溶解した。水の中に
溶解させたＭａｉｌ　４．０ｇ（０□１モル）をそれに
添加した。反応混合物を３０分間還流し、ついでエタノ
ール５０ｄ中に溶解させた３−クロロプロピルアミン９
．３（］（００，１モルを添加した。混合物を９０分間
還流し、冷却し、塩から濾過し、その溶媒を減圧下で蒸
発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にかけ、メタノール／エーテル（１：３）で溶出して精
製した。収量は１５、Ｏｏであり、収率は７１．６％で
あった。
イオウ含量（シェーニガー法） 計算値：　１５．３２％ 実測値：１５．１５％ 山）Ｎ−［３−（２−ベンゾオキサゾリルチオ）プロピ
ル］−Ｎ’−（２−メルカプトエチル）−２−ニトロ　
−１，１−エテンジアミン 前もってつくっておいたプロピルアミンを２−にトロメ
チレン）チアゾリジンと反応させることによって、実施
例６に記載した手順にしたがって所望の化合物をえた。
イオウ含量（シエーニガー法） 計算値：　１８．０３％ 実測値：１７．８９％ （Ｃ）表題化合物 工程（ｂ）でえられたエテンジアミンを２−（ジメチル
アミノメチル）−５−クロロメチルフランと反応させる
ことによって、実施例１に記載した手順にしたがって表
題の化合物をえた。融点は１０４〜１０７６であった。
元素分析値：Ｃ２２Ｈ３ｏＮ５０４ｓ２（４９２，６３
）として 計算値図：　Ｃ−５３，６４、Ｈ＝　６．１４　、Ｎ＝
１４．２２．５＝１３．０１ 実測値（６）：　Ｃ＝５３．５４　、Ｈ＝　５．９８　
、Ｎ＝１４．１９．５＝１２．９５ 実施例１１ Ｎ−シアノ−Ｎ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ
）メチル−２−フラニル］メチル］チオコニチル］　−
Ｎ”−／４−（２，４，ジニトロ−１−オキシナフチル
）プチルコグアニジンの製造 （ω　４−（２，４−ジニトロナフチル−１−オキシ）
ブチルアミン エタノール３００ｄ中に２，４−ジニトロナフトール２
３．４９９　（０，１モル）を溶解し、水５ｄに溶解さ
せたＮａＯＨ４，０（１（０，１モル）をそれに添加し
た。
混合物を０℃に冷却し、ついで同じ溶媒１ｏｏ＃！１！
に溶解させたＮ−（４−ブロモブチル）フタルイミド２
８．２ｏ（０，１モル）を温度が５℃をこえないように
して添加した。反応混合物を約３０分間還流し、冷却し
、分離されたＮａＢｒから濾過し、ヒドラジン−水和物
を添加した・。室温で約５０時間だもったあと、分離さ
れたフタルヒドラジドを濾過した。濾液を減圧下で蒸発
させ、えられた半固体の残渣をダブリュー・シー・ステ
イルらの方法（ジャーナル　オブ　ザ　オーガニックケ
ミストリー　４３巻、２９２３−１９７８参照）にした
がって精製した。収量は１２．５１２であり、収率は４
１％であった。
チッ素含量 計算値：１３．７６％ 実測値：　１３．８７％ 山）表題化合物 トシアノーＮ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）
−メチル］フラニル］メチル］チオ］エチル］−８−メ
チル−イソチオ尿素を、工程（ωでえられたブチルアミ
ンと反応させることによって、実施例２に記載した手順
にしたがって、表題化合物をえた。収率は６７％であっ
た。融点は１１１〜１１２℃であった。
元素分析値：Ｃ２６Ｈ３１Ｎ７０６Ｓ（５６９，６５）
として 計算値図：　Ｃ＝５４．８２　、Ｈ−５，４８、Ｎ−１
７，２１、Ｓ−５，６３ 実測値図：　Ｃ−５４，５３、Ｈ＝　５．１５　、Ｎ＝
１７．３０、Ｓ＝　５．４９ 実施例１２ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
７ラニルコメチル］チオ］エチル］−Ｎ’−［３−（１
−メトキシインダニル−２−オキシ）プロピル］−２−
二トロー１．１−エテンジアミンの製造 ＋ａ＋３−（１−メトキシインダニル−２−オキシ）プ
ロピルアミン ＮａＨ存在下で、１−メトキシインダノールを無水エタ
ノール中でＮ−（３−ブロモプロピル）−７タルイミド
と反応させることによって、Ｎ−［１−（１−メトキシ
インダニル−２−オキシ）プロピル］フタルイミドを実
施例１１に記載した手順と同様にヒドラジンで処理して
所望の化合物をえた。収率は４１％であった。
チッ素含量（ケールプール法） 計算値：　　６．２６％ 実測値：　　６．４１％ （ｂ＋　Ｎ　−［３−（１−メトキシインダニル−２−
オキシ）プロピル］−Ｎ’−（２−メルカプトエチル）
尿素無水のＣＨＣ＃　３　２００ｄ中に、３−（１−メ
トキシインダニル−２−オキシ）プロピルアミン２２１
；ｌ（０，１モル）を溶解した。その溶液を３０分間室
温で攪拌し、ついでシステアミン７．７０（０，１モル
）を添加し、Ｎ−［３−（１−メトキシインダニル−２
−オキシ）プロピル］インダゾールカルボニルアミドは
単離しなかった。反応混合物を３０分間攪拌し、。
濾過した。濾液を水、１０％ＭＣＩおよび水の順で洗浄
し、Ｎａｚ　ＳＯ４で乾燥し、溶媒を蒸発させた。
えられた粗生成物をエタノール／石油エーテルから結晶
化し、分析的に純粋な生成物１２．６０をえた（収率：
４１％）。
イオウ含量（シエーニガー法） 計算値：　　９．９１％ 実測値：　　９．７８％ ＋ｂ）Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル
−２〜７ラニルコメチル］チオコニチル］−Ｎ　’−［
３−（１−メトキシインダニル−２−オキシ）ブロビル
コ尿　　素 エタノール１００ｄ中にＮａ　０．６ｇ（０，０２５ｇ
原子）を溶解し、ついで前もってつくっておいたＮ−［
３−（１−メトキシ−インドリル−２−オキシ）プロピ
ル］−Ｎ’−（２−メルカプトエチル）尿素８．１ｇ（
０，０２５モル）を添加した。反応混合物を攪拌しなが
ら１５分間加熱し、無水エタノール２０ｄ中に溶解させ
た（２−ジメチルアミノメチル）−５−クロロメチルフ
ラン４．３５０（０，０２５モル）をゆっくりと添加し
た。７０℃で２時間加熱をつづけた。
反応混合物を冷却し、わずかに濁りを生じるまで水を添
加し、−晩装置した。結晶生成物がえられ、これはつぎ
の工程で直接用いた。収量は８．９０　、収率は７１％
であった。
イオウ含量（シエーニガー法） 計算ＩＩニア、１１％ 実測値：　　６．９１％ （ｅ）表題化合物 ニトロメタン３．５ｇ（２，７１ｄ、　　０．０５モル
）を氷塩浴で冷却したフラスコ中に入れた。反応混合物
にゆっくりとメタノール１００Ｉｄおよび前もって冷却
したＨａ叶氷水溶液２．５ｄ中に２．１１１）とを添加
し、１０〜１５℃をこえないようにした。沈澱物を生成
するが１時間攪拌し、希■ＣＩを中和するまで添加し、
ついで濁りを生じるまで水を添加した。混合物を一晩放
置し、ついで結晶を回収してエタノール水溶液から再結
晶させた。収量は１６．１（Ｊ　、収率は６４％であっ
た。融点は１１６〜１１９℃であった。
元素分析ＷＡ　：　　Ｃ，，５Ｈ３５Ｎ４０５　Ｓ　（
５０３，６５）として 計算値（ロ）：　Ｃ−５９，６２、Ｈ−７，００、Ｎ−
１１，１２、Ｓ−６，３６ 実測値図：　Ｃ−５９，３９、Ｈ＝　６．８４　、Ｎ−
１０，９５、Ｓ−６，２４ 実施例１３ トシアノーＮ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）
メチル−２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ”
−［２−（１−ナーフチル）エチル］グアニジンの製造 （＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンをＮ−シア
ノ−Ｎ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル
−２−７ラニル］メチル］チオ］エチル］−３−メチル
−イソチオ尿素と反応させることによって、実施例２に
記載した手順にしたがって所望の化合物をえた。収率は
６４％であった。融点は９２〜９４℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２４Ｈ２９Ｎ５０Ｓ（４３５，５９
）として計算値図：　Ｃ＝６６．１７　、Ｈ＝　６．７
１　、Ｎ−１６，０７、Ｓ＝　７．３６ 実測値図二〇＝６６．２８　、Ｈ＝　６．８３　、Ｎ＝
１５．９６、Ｓ＝　７．２０ 実施例１４ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−７ラ
ニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ’　−［３−（１、
２，３，４−テトラヒドロナフチルー１−オキシ）プロ
ピルＪ−２−二トロ　−１，１−エテンジアミンの製造
＋ａ＋　　３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチ
ル−１−オキシ）プロピルアミン 強塩基の存在下で、α−テトラロールをト（３−プロモ
プロビル）フタルイミドと反応させることによって、実
施例１１に記載した手順にしたがって、Ｎ−［１−（１
，２，３，４−テトラヒドロナフチル−１−オキシ）プ
ロピル］フタルイミドをえ、これをヒドラジンで処理し
て所望のプロピルアミンをえた。収率は５７％であった
。
チッ素含量（ケールタール法） 計算値：　　６．８２％ 実測値：　６．７７％ （ｂ）表題化合物 実施例４の手順にしたがって、プロピルアミン（ωを１
−［［［［５−（ジメチルアミノ）メチル］−フラニル
］メチル］チオ］エチルアミノ］−１−（メチルチオ）
−２−二トロエテンと反応させることによって、表題化
合物をえた。収率は５９％でありた。融点は１２６〜１
２８℃であった。
元素分析値：　　Ｃ，，５Ｈ３６Ｎ４０４Ｓ（４８８，
６６）として 計算値図：　Ｃ−６１，４５、Ｈ＝　７７．４２　、Ｎ
＝１１．４６、Ｓ＝　６．５６ 実測値図：　Ｃ＝６１．５４　、Ｈ＝　７．３３　、Ｎ
＝１１．２７、Ｓ＝　６．４４ 実施例１５ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニルコメチルコチオコニチル−ｒ−［２−［［２−
（２゜３−ジヒドロベンゾフラニル〉メチル］チオコエ
チル］−１，１−エテンジアミンの製造（ａ＞２−（２
−（２，３−ジヒドロベンゾフラニル）メチル］チオ］
エチルアミン 実施例６に記載した手順にしたがって、２−クロロメチ
ル］−２，３−ジヒドロベンゾフランをシステアミンと
反応させることによって化合物（ωをえた。
イオウ含量（シェーニガー法） 計算値：　１５．３１％ 実測値：　１５．１０％ ＋ｂ＋表題化合物 表題化合物をアミン（ωから出発して、実施例４に記載
した手順にしたがってえた。収率は７１％であった。融
点は１１０〜１１２℃であった。
元素分析値：　　Ｃ１７Ｈ３２Ｎ４０４８２　（５４０
，７１）として 計算値Ｎ　：　Ｃ−５９，９８、Ｈ−５，９７、Ｎ−１
０，３６，５−ｉｉ、ａｓ 実測値Ｎ　：　Ｃ＝６０．１２　、ｌｌ−５，８３、Ｎ
＝１０．２８．５−１１．６５ 実施例１６ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル−Ｎ’−［２−（３−
インドリル）エチル］−２−二トロー１．１−エテンジ
アミンの製造 ３−（２−アミノエチル）インドールから出発して実施
ｆ！４４に記載した手順にしたがって、所望の化合物を
えた。収率は６０ｘであった。融点は９１〜９３℃であ
った。
元素分析値：　　Ｃ２２Ｈ２９Ｎ　ｓ　Ｏ３Ｓ　（４４
３，５７）として 計算値図：　Ｃ−５９，５７、Ｈ＝６．５９、Ｎ＝１５
．７８、Ｓ−７，２３ ！測＠（９６）　：　Ｃ−５９，３４、）ｌ＝６．６０
．　Ｎ＝１５．７１、Ｓ＝７．１０ 実施例１１ Ｎ−［２−［Ｅ［ｓ−＜ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル−Ｎ’−［３−（ペン
ジミダゾリルー２−チオ）プロピル］−２−二トロ　−
１゜１−エテンジア支ンの製造 （ａ１３−（ペンジミダゾリルー２−チオ）プロピルア
ミン 塩基の存在下で、ベンジミダゾール−２−チオールを３
−クロロプロピルアミンと反応させることによって、実
施例３に記載した手順にしたがって、所望の化合物をえ
た。収率は８４％であった。
イオウ含量（シェーニガー法） 計算値：　１５．３９％ 実測値：　１５．４３％ ＋ｂ＞表題化合物 プロピルアミン（ωから出発して、実施例４の手順にし
たがって、表題化合物をえた。収率は７０％であった。
融点は１００〜１０３℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２２Ｈ３，Ｎ、　０３Ｓ（４９１，
６５）として 計算値（財）：　Ｃ−５３，７４、Ｈ−６，３６、Ｎ−
１７，１０実測値（財）：　Ｃ−５３，５５、Ｈ−６，
３０、Ｉｆ−１６，８８実施例１８ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［［４−
（５−二トロペンジミダゾル）−２−チオブチル］−２
−二トロー１，１−エテンジアミンの製造 ４−（５−ニトロペンジミダゾリルー２−チオ）ブチル
アミンから出発し、実施例１７の手順をくり返して所望
の化合物をえた。融点は１３１〜１３３℃であった。
元素分析値：Ｃ２２Ｈ２９Ｎ７０５Ｓ２（５３５，６４
）計算値図：　Ｃ＝４９．３３　、Ｈ＝５．４６、Ｎ＝
１８．３０．５＝１１．９７ 実測値図：　Ｃ＝４９．４４　、Ｈ＝５．３８、Ｎ＝１
８．１２．５＝１２．０５ 実施例１９ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチルコ−Ｎ’−［［２−（
−ベンゾチアゾリル）−２−オキシ］エチルー２−二ト
ロ　−１，１−エテンジアミンの製造 実施例１１の手順をくり返して、２−（ベンゾチアゾリ
ル−２−オキシ）エチルアミンをえ、これを実施例４に
記載した手順にしたがって反応させて所望の化合物をえ
た。収率は５９％であった。
融点は１０４〜１０６℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２１Ｈ２８Ｎ５０４Ｓ（４７８，６
１）として 計算値（財）：　Ｃ＝５２．７０　、Ｈ＝５．８９、Ｎ
＝１４．６３．５＝１３．４０ 実測値％：　Ｃ＝５２．５０　、Ｈ−５，６３、Ｎ＝１
４．７１、実施例２Ｏ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
７ラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［２−（
３−インドリル）エチル］−２−ニトロー１，１−エテ
ンジアミンの製造 ２−（３−インドリル）エチルアミンから出発し、実施
例４の手順をくり返して、表題化合物をえた。融点は９
１〜９３℃であった。
同じ手順にしたがって、つぎの化合物を製造した。
ト［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−フ
ラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［２−（３
−インドリル）プロピル］−２−ニトロー１．１−エテ
ンジアミン Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］　−Ｎ’−［２−（３−イン
ドリル）ブチル］−２−ニトロー１．１−エテンジアミ
ン元素分析のデータは上記化合物の構造を確認した。
実施例２１ トシアノーＮ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）
メチル−２−７ラニル］メチルコチオ］エチル−Ｎ”−
［２−（５−メチルベンゾフリル）エチル］−２グアニ
ジンの製造 （ω２−（５−メチルベンゾフリル）エチルアミン５−
メチルベンゾフリル−３−酢酸をベンゼン中で５ＯＣＩ
２で処理し、ついでアンモニアで処理した。えられた５
−メチルベンゾフリル−３−アセトアミドをテトラヒド
ロフラン中においてＬ　ｉ　Ｍ　）１４で処理し、所望
のアミンをえた。収率は出発物質である酸に対し３８％
であった。
チッ素含量（ケールプール法） 計算値：　　８．０４％ 実測値：　　７．９３％ （ｂ）表題化合物 実施例２に記載したように、表題化合物はアミン（ωを
トシアノーＮ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）
メチル−２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−８−
メチル−イソチオ尿素と反応させることによってえられ
た。融点は１１７〜１１８℃であった。
元素分析値：Ｃ２３Ｈ２８Ｎ５０２Ｓ（４３８，５７）
として 計算値（財）：　Ｃ−６２，９９、Ｈ−６，４３、Ｎ＝
１５．９７、Ｓ−７，３１ 実測値（財）：　Ｃ−７０，１５、Ｈ−６，５５、Ｎ−
１６，０７、Ｓ＝７．２２ 実施例２２ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−（２−（
４−クロロ−ベンゾチアゾリル）］−］２−ニトロー１
，１−エテンジアミの製造 ２−アミノ　−４−クロロ−ベンゾチアゾールから出発
し、実施例４に記載した手順にしたがって製造した。収
率は７７％であった。融点は１２２〜１２４℃であった
。
元素分析値：　　Ｃｔ。Ｈ２３Ｃ＃　Ｎ　５０３　Ｓ　
２（４６９，００）として 計算値（財）：　Ｃ−４８，８６、Ｈ−４，９４、Ｎ−
１４，９３，５−１３，０８ 実測値■：　Ｃ−４８，８０、Ｈ＝４．８０、Ｎ＝１５
．１２．５＝１２．８７ 実施例２３ トシアノーＮ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）
メチル−２−７ラニル］″メチル］チオ］エチル］−Ｎ
″−（６−メドキシベンゾチアゾリル）グアニジンの製
造 ６−メドキシー２−アミノベンゾチアゾールから出発し
、実施例２に記載した手順にしたがって製造した。収率
は５８Ｘであった。融点は１２１〜１２３℃であった。
元素分析値：Ｃ２ｏＨ２５Ｎ６０２Ｓ２（４４５，５８
）として 計算値■：　Ｃ＝５３．９１　、Ｈ＝５．６５、Ｎ−１
８，８６，５＝１４．３９ 実測値図：　Ｃ＝５３．７６　、Ｈ＝５．６０、Ｎ＝１
８．７３．５＝１４．５３ 実施例２４ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオコニチル］　−Ｎ’−［２−（
６，７−シメトキシー１，２，３．４−テトラヒドロ　
−１−イソキノリル）エチル］−２−ニトロー１，１−
エテンジアミンの製造 １−（２−アミノエチル）−６，７−シメトキシー１．
２゜３．４−テトラヒドロ　−イソキノリンから出発し
、実施例４に記載した手順にしたがって製造した。
収率は６９駕であった。融点は７８〜８３℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２５Ｈ３６Ｎ　ｓ　Ｏ５Ｓ　（５１
８，６７）として 計算値図：　Ｃ−５７，８９、Ｈ−６，９９、Ｎ−１３
，５０、Ｓ−６，１８ 実測値（ロ）：　Ｃ−５８，００、Ｈ−７，０５、Ｎ−
１３，８２、Ｓ−６，２２ 実施例２５ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［３−［
１，２゜３．４−テトラヒトローイソキノリル−２−エ
チルオキシ）プロピル】−２−二トロー１．１−エテン
ジアミンの製造。
＋ａ＋３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノ
リル−２−エチルオキシ）プロピルアミン 前述のアミンに対して用いた手順にしたがって、トヒド
ロキシエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキ
ノリンをＨ−（３−ブロモプロピル）フタルイミドと反
応させ、えられた化合物をヒドラジンで処理することに
よって、所望のアミンを製造した。収率は４７％であっ
た。
チッ素含量（ケールタール法） 計算値：１１．９５％ 実測値：１１．７３％ （ｂ）表題化合物 実施例４に記載した手順にしたがって製造した。収率は
６２％であった。融点は８８〜９０℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２６Ｈ３９Ｎ５０４Ｓ（５１７，７
０）として 計算値（２）：　Ｃ＝６０．３２　、Ｈ＝７．５９、Ｎ
−１３，５２、Ｓ−６，１９ 実測値図：　Ｃ＝６０．１５　、Ｈ−７，３９、ｌ１＝
１３．４４、Ｓ−６，０５ 実施例２６ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
７ラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［２−（
１，４−ベンゾジオキサン−７−メチルチオ）エチル］
−２−二トロー１．１−エテンジアミンの製造（ω２−
（１，４−ベンゾジオキサン−１−メチルチオ）エチル
アミン 実施例４に記載したように、７−（クロロメチル）−１
，４−ベンゾジオキサン（ジー・バラブレ−（Ｇ、　Ｂ
ａｄｄｅｌｅｙ）とエヌ・エイチ・スミス（Ｎ、Ｈ。
Ｓｍ１ｔｈ）の方法（ジャーナル　オブ　ザ　オーガニ
ック　ケミストリー、１９６１．２５１６参照）によっ
て製造されたもの）を塩基の存在下でシステアミンと反
応させることによってえた。収率は６８％であった。
イオウ含量（シエーニガー法） 計算値：　１４．２２Ｊ 実測値：　１４．１６χ （ｂ）表題化合物 実施例４の手順にしたがってえた。収率は５９％であっ
た。融点は１０７〜１０９℃であった。
元素分析値：Ｃ２３Ｈ３２Ｎ４ｏ５Ｓ２（５０８，６６
）として 計算値図：　Ｃ−５４，３１、Ｈ−６，’３４、Ｎ＝１
１．０１．５−１２．６０ 実測値％：　Ｃ＝５４．１４　、Ｈ＝６．２１、Ｎ＝１
０．９０．５＝１２．４７ （ωに記載された中間体から出発し、実施例２０手順に
したがって、Ｎ−シアノ−Ｎ’−［２−［［［５−（ジ
メチルアミノ）メチル−２−フラニル］メチル］チオ］
エチル］　−Ｎ”　−［２−（１，４−ベンゾジオキサ
ン−Ｚ−メチルチオ）エチル］グアニジンもえられた。
融点は１１４〜１１７℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２３Ｈ３１Ｎ５０３８２　（４８９
，６６）として 計算値■：　Ｃ＝５６．４１　、Ｈ−６，３８、Ｎ−１
４，３０，５＝１３．０９ 実測値（ロ）：　Ｃ＝５６．５５　、Ｈ＝６．６０、Ｎ
＝１４．３２．５＝１３．ＯＯ 実施例２７ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ’−［２−（１
，４−ベンゾジオキサン−７−メチルチオ）エチル］　
−２−二トロー１，１−エテンジアミンの製造（ａ＋２
−（１，４−ベンゾジオキサン−７−メチルオキシ）エ
チルアミン 実施例５に記載したように、７−（クロロメチル）−１
，４−ベンゾジオキサンをＮ−（２−ヒドロキシエチル
）フタルイミドと反応させ、ついでえられた化合物をヒ
ドラジンで処理することによって所望の中間体を製造し
た。収率は４４％であった。
チッ素含量（ケールタール法） 計算値：　　６．６９％ 実測値：　　６．５４％ 山）表題化合物 実施例２に記載した手順にしたがうて、アミン（ωを用
いてえた。収率は７３％であった。
元素分析値：　　Ｃ２３Ｈ３２Ｎ４０６　Ｓ　（４９２
，６０）として 計算値（ロ）：　Ｃ＝５６．０７　、Ｈ＝６．５５、Ｎ
＝１１．３７、Ｓｍ６．５０ 実測値（財）：　Ｃ＝５５．８９　、Ｈ＝６．３４、Ｎ
＝１１．１２、Ｓｍ６．６５ 実施例２に記載した手順にしたがって、アミン（ωから
出発して、トシアノーＮ’−［２−［［［５−（ジメチ
ルアミノ）メチル−２−フラニル］メチル］チオ］エチ
ル］　−Ｎ”−［２−（１，４−ベンゾジオキサン−７
−メチルオキシ）エチル］グアニジンをえた。収率は６
８％であった。融点は９９〜１００℃であった。
元素分析値：Ｃ２３Ｈ３１Ｎ５０４Ｓ（４７３，６０）
として 計算値□□□：　Ｃ＝５８．３３　、Ｈ＝　６．６０　
、Ｎ−１４，７９、Ｓ−６，７７ 実測値図：　Ｃ−５８，１３、Ｈ＝６．７０、Ｎ＝１４
．６３、Ｓｍ６．８０ 実施例２８ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［３−［
２−（１，４−ベンゾジオキサン）プロピル１−２−二
トロー１．１−エテンジアミンの製造 ３−（２−（１，４−ベンゾジオキサン）プロピルアミ
ンを２−にトロメチレン）チアゾリジンと反応させるこ
とによってＮ−２−［２−（１，４−ベンゾジオキサン
）プロピル］−Ｎ’−（２−メルカプトエチル）−２−
二トロー１，１−エテンジアミン（イオウ含量（シ工−
ニガー法）　計算値：　　９．４５％、実測値：９．２
８％）をえた。ついでこれを２−（ジメチルアミンメチ
ル）−５−クロロメチルフランと反応させ、実施例３の
手順にしたがって表題化合物をえた。収率は４８％で、
あった。融点は１３３〜１３４℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２３Ｈ３２Ｎ４０５Ｓ（４７６，６
０）として 計算値（財）：　Ｃ＝５７．９６　、Ｈ−６，７７、Ｎ
−１１，７６、ｓ−ｉ、　７３ 実測値■：　Ｃ−５７，３４、Ｈ−６，７０、Ｎ−１１
，，６８、Ｓ−６，５８ 実施例２９ トシアノーＮ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）
メチル−２−フラニル］メチル］チオコニチル］−Ｎ″
−［２−（１，３−ベンゾジオキサン−６−クロロ−８
−メチルチオ）エチル］グアニジンの製造（ω２−（１
，３−ベンゾジオキサン−６−クロロ　−８−メチルチ
オ）エチルアミン 実施例４に記載した手順にしたがって、６−クロロ−８
−（イオドメチル）−１，３−ベンゾジオキサン（ヒ−
−ｖ　ｖ　ＩＪ　ス（Ｐ、Ｈａｉａｌ　ｉｓ）　、ジャ
ーナルオブ　ザ　ケミカル　ソサイエテイ（Ｊ、　Ｃｈ
ｅｗ。
Ｓｏｃ、）１９６０．４７４７参照）をシステアミンと
反応させることによって中間体（ωをえた。収率は７９
％であった。
チッ素含１（ケールゾール法） 計算値：　　５．３９％ 実測側：　　５．２５％ （ｂ＋表題化合物 実施例２に記載した手順にしたがって、前もってつくっ
ておいたアミン（ωから出発してえた。
収率は６２％であった。融点は１２６〜１２９℃であつ
た。
元素分析ｗｉ：Ｃ２３Ｈ３ｏＣＩＮ５０３Ｓ２（５２４
，１０）として 計算値（ロ）：　Ｃ−５２，７１、Ｈ−５，７７、Ｎ−
１３，３６，５−１２，２３ 実測値（財）：　Ｃ−５２，６０、Ｈ−５，７０、Ｎ＝
１３．１５、Ｓ禦１２．０３ 実施例３０ トシアノ［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−
２−７ラニルコメチル］チオ］エチル］−Ｎ“−［２−
（７−メドキシフタルアジンー１−オキシ）エチル］グ
アニジンの製造 （ω２−（１−メトキシフタルアジン−１−オキシ）メ
チルアミン １−クロロ−７−メトキシフタルアジンから出発し、実
施例５の手順をくり返して中間体（ωをえた。収率は５
８％であった。
元素分析値：　　Ｃｉｉ　■１３Ｎ　３０２　（２１９
，２４）として 計算値図：　Ｃ＝６０．２６　、Ｈ−５，９７、Ｎ−１
９，１６実測値（９ｔｉｌ　：　Ｃ＝６０．１５　、ｔ
ｌ＝５．８８、Ｎ＝１９．０５（ｂ）表題化合物 実施例５に記載した手順にしたがって製造した。収率は
７１％で、あった。融点は１１２〜１１７℃であった。
元素分析値：　　８１３　Ｈ２９Ｎ　７０３　Ｓ　（４
８３，５９）として 計算値□□□：　Ｃ＝５７．１２　、Ｈ＝６．０４、Ｎ
−２０，２７、Ｓ＝６．６３ 実測値図：　Ｃ＝５９．９８　、Ｈ−６，００、Ｎ＝２
０．１０、Ｓ雪６，７１ 実施例３１ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［２−（
キメクリジル−３−メチルオキシ）エチル】−２−ニト
ロ−１，１−エテンジアミンの製造 （ａ＋２−（キメクリジル−３−メチルオキシ）エチル
アミン 実施例１１に記載した手順にしたがって、強塩基の存在
下において非極性溶媒中で３−（ヒドロキシメチル）−
キヌクリジンをＮ−（２−ブロモエチル）フタルイミド
と反応させ、ついでアミノ基をヒドラジンで遊離させる
ことによって製造した。収率は５３％であった。
元素分析値：　　Ｃ１ｏＨ２ｏＮ２０（１８４，２８）
として計算値（財）：　Ｃ＝６５．１７　、Ｈ−１０，
９４、Ｎ−１５，２０実測値％：　Ｃ＝６４．９３　、
Ｈ＝１０．７１　、Ｎ＝１５．１５（ｂ）表題化合物 実施例４に記載した手順にしたがってえた。
収率は７３％であった。融点は１１１〜１１３℃であっ
た。
元素分析値二０２２’３□Ｎ　４０４Ｓ　（４５３，６
３）として 計算値（財）：　Ｃ−５８，２５、Ｈ＝８．２２、Ｎ−
１２，３５、Ｓ−７，０７ 実測値図：　Ｃ＝５８．０５　、Ｈ−８，００，Ｎ＝１
２．４８、Ｓ＝７．１５ 実施例３２ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−ｒ３−［
ビシクロ（２，２，１）ニブタン−２−メチルオキシ）
プロピル１−２−ニトロ　−１，１−エテンジアミンの
製造（ａ＋３−［ビシクロ（２，２，１）ニブタン−２
−メチルオキシ］プロピルアミン ビシクロ（２，２，１）ニブタン−２−カルビノール１
２．６９（０，１モル）をトルエン２０〇−中に溶解し
、ついでＮａＨ（０，１モル）を添加した。混合物を１
時間還流し、ついでトルエン５０Ｉｄで希釈した３−ブ
ロモプロピルアミン１３．８（］（００，１モルを加熱
しながらゆっくりと添加した。２時間沸騰をつづけ、つ
いで反応混合物を冷却し、無機塩を濾過し、濾液を減圧
下で蒸発させ、えられた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにかけてエタノール／エーテル（１：１）
で溶出して精製した。純粋な生成物１５．３９をえた（
収率：８３％）。
チッ素含量（ケールタール法） 計算値：　　７．６０％ 実測値：　　７．４５％ 山）表題化合物 実施例４に記載した手順にしたがってえた。
収率は５８％であった。融点は８１〜８４℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２３Ｈ３９Ｎ４０４Ｓ（４６７，６
５）として 計算値（財）：　Ｃ−５９，０７、Ｈ−８，４１、Ｎ−
１１，９８、Ｓ−６，８５ 実測値（財）：　Ｃ−５９，１８、Ｈ＝　８．６６　、
Ｎ−１２，１０、Ｓ＝　６．７７ 実施例３３ Ｈ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
７ラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［２−（
１−アダマンチル）エチルオキシ）エチル］−２−二ト
ロー１．１−エテンジアミンの製造 （ａＪ２−［２−（１−アダマンチル）エチルオキシ］
エチルアミン １−（２−ヒドロキシエチル）アダマンタンから出発し
、実施例１１の手順にしたがって所望の中間体をえた。
収率は４６％であった。
山）表題化合物 実施例４９手順にしたがってえた。融点は１４４〜１４
６℃であった。
元素分析値：Ｃ２６Ｈ４２Ｎ４９４Ｓ（５０６，７２）
として 計算値□□□：　Ｃ＝６１．６３　、Ｈ＝　８．３５　
、Ｎ＝１１．０６、Ｓ＝　６．３３ 実測値図：　Ｃ＝６１．３７　、Ｈ＝　８．１８　、Ｎ
＝１１．２０、Ｓ＝　６．１０ 実施例３４ トシアノーＮ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）
メチル−２−７ラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ“
−（ピナン−メチル）グアニジンの製造ピナン−メチル
アミンから出発し、実施例２に記載した手順にしたがっ
てえた。収率は６６％であった。融点は１０３〜１０４
℃であった。
元素分析値：Ｃ２３Ｈ３□Ｎ　５０　Ｓ　（４３１，６
５１として計算値■：　Ｃ＝６３．９９　、Ｈ＝　８．
６４　、Ｎ＝１６．２３　、、Ｓ＝　　７．４３ 実測値（６）：　Ｃ＝６３．８２　、ｔｌ＝　８．４８
　、　Ｎ＝１６．１０　。
Ｓ＝　　７．１８ 実施例３５ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［２−（
２−ノルボルニル）エチル］−２−二トロー１．１−エ
テンジアミンの製造 （ω２−（２−ノルボルニル）エチルアミンノルボルナ
ン−２−酢酸を８０ＣＩ２で処理し、ついでＮ）＋３で
処理した。えられたアミンをＬｉ＃Ｈｔで還元し、所望
の中間体をえた。収率は３５％であった。
元素分析値二０２９’１□Ｎ　（１３９，２４）として
計算値（転）：　Ｃ−７７，６３、Ｈ＝１２．３１　、
Ｎ＝１０．０６実測値図：　Ｃ＝７７．６０　、　Ｈ＝
１２．２０　、Ｎ−９，９７山）表題化合物 実施例４に記載された手順にしたがってえた。
収率は７７％であった。融点は９２〜９５℃であった。
元素分析値：Ｃ２１■３４Ｎ４０３Ｓ（４２２，５９）
として 計算値図：　Ｃ＝５９．６９　、Ｈ＝　８．１１　、Ｎ
−１３，２６、Ｓ＝７．５８ 実測値−：　Ｃ＝５９．５８　、）Ｉ＝　８．０５　、
Ｎ−１３，３３、Ｓ−７，３７ 実施例３６ Ｈ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチルコチオ］エチル］　−Ｎ’−（２−（
６，６−シメチルビシクロ（３，１，１）エツト−２−
エン−２−エチルオキシ）エチル］−２−ニトロー１，
１−エテンジアミンの製造 （ω２−［６，６−シメチルビシクロ（３，１，１）エ
プト　−２−エン−２−エチルオキシ〕エチルアミン実
施例１１に記載された手順にしたがって、２−ヒドロキ
シエチル−６，６−シメチルピシクロ（３゜１．１）エ
プト　−２−エンをト（２−ブロモエチル）−７タルイ
ミドと反応させることによって製造した。
収率は４９％であった。
チッ素含量（ケールタール法） 計算値：　　６．６９％ 実測値：　　６．４８％ （ｂ）表題化合物 実施例４に記載した手順にしたがってえた。
収率は８２％であった。融点は１０１〜１０３℃であっ
た。
元素分析値二０２５’４゜Ｎ４０４Ｓ（４９２，６９）
として 計算値め：　Ｃ−６０，９５、Ｈ＝　８．１８　、　Ｎ
−１１，３７ＸＳ３６．５１ 実測値■：　Ｃ−６１，０５、Ｈ−８，２７、Ｎ−１１
，３０゜Ｓ−６，，３１ 実施例３７ トンアノーＮ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）
メチル−２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ″
−［２−（３，４−ジヒドロイソキノリル−６，１−ジ
メトキシ−１−メチルチオ）エチル］グアニジンの製造 ＜ａ＋２−（３，４−ジヒドロイソキノリル−６，７−
シメトキシー１−メチル−チオ）エチルアミン実施例６
に記載した手順にしたがって、１−（クロロメチル−６
，７−シメトキシー３，４−ジヒドロイソキノリン（エ
フ・ペニングトン （Ｆ、　Ｂｅｎｉｎｇｔｏｎ）およびアール・ディー・
モリン（Ｒ，Ｄ、Ｈｏｒｉｎ）のジャーナル　オブ　ザ
　オーガニック　ケミストリー、２６巻、１９４（１９
６１）参照）をシステアミンと反応させることによって
えた。
収率は８０％であった。
チッ素含ｉｔ（ケールタール法） 計算値：１１．４３％ 実測値：　１１．２９Ｎ （ｂ）表題化合物 実施例２の手順にしたがってえた。収率は６１％であっ
た。融点は１１７〜１２０℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２６Ｈ３６Ｎ６０３８２　（５４４
，７４）として 計算値図：　Ｃ＝５７．３３、Ｈ・６．６６　、Ｎ・１
５．４３゜５−１１．７７ 実測値図：Ｃ・５７．２２　、Ｈ−６，８０、Ｎ・１５
．４０．５＝１１．５３ 実施例３８ Ｎ−シアノ−Ｎ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ
）メチル−２−７ラニル］エチル］チオ］エチルコーＮ
“−［２−［３−（１−デカヒドロキノリル）プロピル
オキシコニチル］グアニジンの製造 ＋ａ＋２−［３−（１−デカヒドロキノリル）プロビル
オキシ］エチルアミン １−（３−クロロプロピル）デカヒドロキノリン（エイ
・ビー・グレイ（Ａ、Ｐ、ＧｒａＶ）、ディー・イー・
ハイドマイマー（Ｄ、　Ｅ、Ｈｅｌｔｇ＋ｅｉｍｅｒ）
およびシー・ジェイ◆カバリド（Ｃ，Ｊ、Ｃａｖａｌｌ
ｉｔｏ）のジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカ
ル　ソサイエティ（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｃｏ
、）　、８１巻、　７２８（１９５９）参照）から出発
し、実施例５に記載した手順にしたがってえた。収率は
４８％であった。
元素分析値、：　　Ｃ１５Ｈ２８Ｎ２０（２５２，４０
）として計算値（財）：　Ｃ−７１，３８、Ｈ＝１１．
１８　、Ｎ＝１１．０９実測値Ｃ％）　：　Ｃ＝７１．
０５　、　Ｈ＝１１．１０　、　Ｎ＝１１．１３山）表
題化合物 実施例２の手順にしたがってえた。収率は７２％であっ
た。融点は８６〜８９℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２７Ｈ４４Ｎ６０２５（５１６，７
５）として 計算値（財）：　Ｃ−６２，７５、Ｈ＝　８．５８　、
Ｎ−１６，２６、Ｓ−６，２０ 実測値（転）：　Ｃ＝６２．５０　、Ｈ−８，３５、Ｎ
−１６，１０１Ｓ＝　　６．３２ 実施例３９ Ｎ−シアノ−Ｎ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ
）メチル−２−フラニル］メチル］チオコニチル］−Ｎ
″−［２−（キノリル−６−メチルチオ）エチル］グア
ニジンの製造 ＋ａ＞２−（キノリル−６−メチルチオ）エチルアミン
６−（クロロメチル）キノリン（ビー・ピー・ルゴブキ
ン（Ｂ、　Ｐ、　ＬｕΩｏｖｋｉｎ）のケミカル　アブ
ストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）
、５１巻、（１９５９）参照）から出発し、実施例６の
手順にしたがってえた。収率は７４％であった。
イオウ含量（シエーニガー法） 計算値：　１４．６８％ 実測値＝１４．７３％ 山）表題化合物 実施例２の手順にしたがってえた。収率は６７％であっ
た。融点は９５〜９８℃であった。
元素分析値：　、Ｃ２４Ｈ３ｏＮ６０８２　（４８２，
６７）として 計算値（財）：　Ｃ−５９，７２、Ｈ−６，２６、Ｎ−
１７，４１，５−１３，２８ 実測値（財）：　Ｃ−５９，６６、Ｈ−６，１２、Ｎ−
１７，３８，５＝１３．１６ 実施例４Ｏ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［２−（
２，３−ジヒドロベンゾフラニル−２−メチルオキシ）
エチル１−２−二トロ　−１，１−エテンジアミンの製
造（ω２−（２，３−ジヒドロベンゾフラニル−２−メ
チル−５−メチルオキシ）エチルアミン ５−（クロロメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン（ジー・パップレイおよびエイチーｘイφ
ピッカーズ（Ｈ，Ａ、ＶｉＣｋｅｒＳ）のジャーナル　
オブ　ザ　ケミカル　ソサイエティー、１９５８．４６
６５　）から出発し、実施例９の手順にしたがってえた
。収率は３８％であった。
−チッ素含量（ケールタール法） 計算値：　　６．７５％ 実測値：　　６．９０１ （ｂ＋表題化合物 実施例４の手順にしたがってえた。収率は６１％であっ
た。融点は１１８〜１２２℃であった。
元素分析値：　　Ｃ２４Ｈ３４Ｎ４ｏ５５（４９０，６
２）として 計算値図：　Ｃ＝５８．７５　、Ｈ＝　６．９８　、　
Ｎ＝１１．４２゜Ｓ＝　ｆ３．５３ 実測値図：　Ｃ−５８，８０、Ｈ＝　７．０５　、Ｎ−
１１，５５、Ｓ−６，４３ 実施例４１ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチルコチオ］エチル］　−Ｎ’−［２−［
３−（チオナフチニル）メチルオキシ］エチル］−２−
ニトロ−１，１−エテンジアミンの製造（ω２−［３−
（チオナフチニル）メチルオキシ］エチルアミン ３−（クロロメチル）チオナフテン（エイチ・ピー・チ
ャツプマン（Ｈ，Ｂ、Ｃｈａｐｍａｎ）およびエイ・ジ
エイ・トンプセット（Ａ、Ｊ、Ｔｏｕｓｅｔｔ）のジャ
ーナル　オブ　ケミカル　ソサイエティ、１９６１、１
２９１参照）から、実施例５の手順にしたがってえた。
収率は４７％であった。
チッ素含量（ケールゾール法） 計算値：　１５．４６％ 実測値：　１５．２９％ ＋ｂ＋表題化合物 実施例４の手順にしたがってえた。収率は７２％であっ
た。融点は１０２〜１０４℃であった。
元素分析値：Ｃ２３０゜。Ｎ４Ｓ２（４９０，６４）と
して 計算値□□□：　Ｃ−５６，３０、Ｈ＝　６．１６　、
Ｎ＝１１．４２．５−１３．０７ 実測値□□□：　Ｃ−５６，５５、Ｈ−６，２０、Ｎ＝
１１．３０ＳＳ−１２，９５ 実施例４２ トンアノーＮ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）
メチル−２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ“
−［２−［２−［（５−メチルベンジミダゾリル）−２
−プロピル］−２−チオ］エチルコグアニジンの製造（
ω２−［２−（（５−メチルベンジミダゾリル）−２−
プロピル］−２−チオ］エチルアミン 実施例６に記載した手順にしたがって、２−（２−クロ
ロプロピル）−５−メチルベンジミダゾール（タブリュ
ー・アール・シーガルト（Ｗ、Ｒ。
Ｓｉｅｇａｒｔ）およびエイ・アール・ディ（Ａ、Ｒ，
Ｄａｙ）、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカ
ルソサイエテイー、７９巻、４３９１　（１９５７））
をシステアミンと反応させることによって製造した。
収率は８３％であった。
チッ素含量（ケールゾール法） 計算値：　１２．８（１％ 実測値：１２．７２％ 山）表題化合物 実施例２に記載した手順にしたがってえた、収率は６８
％であった。融点は１２６〜１２８℃であった。
元素分析値：Ｃ２，Ｈ３６Ｎ７０Ｓ（４８２，６８）と
して 計算値図：　Ｃ＝６２．２１　、Ｈ−７，５２、Ｎ＝２
０．３１、Ｓ−６，６４ 実測値図：　Ｃ＝６２．０５　、Ｈ−７，３３、Ｎ−２
０，２２、Ｓ−６，５０ （Ｃ）同様の手順にしたがって、トン７ノーＮ’−［２
−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−フラニル
］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ”−［２−［２−［（
５−ニトロペンジミダゾリル）−１−エチル】−１−チ
オ］エチル］グアニジンをえた。収率は７４％で融点は
１３３〜１３４℃であった。
２−（１−クロロエチル）−５−二トロペンジミダゾー
ル（ダブリュー・アール・シーガルトおよびエイ・アー
ル・ディ、イビデム（ｉｂｉｄｅｍ）参照）から中間体
である２−［２−［（５−ニトロペンジミダゾリル）−
１−エチル１−１−チオ］エチルアミンをえた。収率は
１０％であった。
イオウ含量（シエーニガー法） 計算値：　１１．９９％ 実測値：　１１．７０％ 元素分析値：　　Ｃ２３Ｈ３１Ｎ８０３８２　（５３１
，６９）として 計算値（転）：　Ｃ−５１，９６、Ｈ−５，８７、Ｎ−
２１，０７５Ｓ＝１２．０６ 実測値（財）：　Ｃ−５１，７３、Ｈ＝　５．６９　、
Ｎ＝２０．８７．５＝１１．８５ 実施例４３ Ｈ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
７ラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［２−［
２−［（５−クロロペンジミダゾリル）−２−プロピル
１−２−チオ］エチル］−２−二トロ　−１，１−エテ
ンジアミンの製造 （ω２−［２−［（５−クロロペンジミダゾリル）−２
−プロピル］−２−チオ］エチルアミン ２−（２−クロロプロピル）−５−クロロベンジミダゾ
ール（ダブリュー・アール・シーガルトおよびエイ・ア
ール・ディ、イビデム参照）から出発し、実施例５に記
載した手順にしたがってえた。
チッ素含１（ケールゾール法） 計算値：　　５．４８％ 実測値：　　５．５６駕 ＋ｂ＋表題化合物 実施例４に記載した手順によってえた。収率は６４％で
あった。融点は９２〜９５℃であった。
元素分析値：Ｃ２４Ｈ３４ＣＩＮ６０４Ｓ（５３８，０
９）として 計算値（財）：　Ｃ−５３，５７、Ｈ−６，３７、Ｎ−
１５，６２゜Ｓ−５，９６ 実測値図：　Ｃ−５３，３０、Ｈ−６，２３、Ｎ−１５
，６８ＳＳ−５，６９ （Ｃ）同様の手順にしたがって、Ｎ−［２−［［［５−
（ジメチルアミノ）メチル−２−フラニル］メチル］チ
オコニチル］−Ｎ’−［２−［２−（５−クロロベンジ
ミダゾール）−１−エチル］−１−オキシ］エチル］−
２−二トロ　−１，１−エテンジアミンをえた。収率は
７１％であった。２−（１−クロロエチル）−５−クロ
ロベンジミダゾールから、中間体である２−［２−（５
−クロロベンジミダゾール）−１−エチル］−１−オキ
シ］エチルアミンを製造した。収率は４６％であった。
実施例４４ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
７ラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［２−［
（６−メチルクマリル）メチルオキシ）メチル］−２−
二トロー１．１−エテンジアミンの製造 （ａ＋２−［（６−メチルクマリル）メチルオキシ］エ
チルアミン 実施例５に記載した手順にしたがって、４−クロロメチ
ル−６−メチルクマリンからえた。収率は５２％であっ
た。
チッ素含！（ケールタール法） 計算値：　　６．００％ 実測＠：５．８２％ （ｂ）表題化合物 実施例４の手順にしたがってえた。収率は５９％であっ
た。融点は１０５〜１０６℃であった。
元素分析値：Ｃ２５Ｈ３２Ｎ４０６Ｓ（５１６，６２）
として 計算値図：　Ｃ＝５８．１２　、Ｈ＝　６．２４　、Ｎ
＝１０．８４、Ｓ−６，２０ 実測値（転）：　Ｃ−５７，８５、Ｈ＝　６．００　、
Ｎ−１０，６４、Ｓ＝　６．０５ 実施例４５ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−（３−（
６−ニドキシベンゾチアゾリル）−２−チオ［プロピル
１−２−二トロー１．１−エテンジアミンの製造（ω３
−［（６−ニドキシベンゾチアゾリル）−２−チオ］プ
ロピルアミン 実施例１０の手順にしたがって、６−ニトキシー２−メ
ルカプトベンゾチアゾール プロピルアミンからえた。収率は７７％であった。
イオウ含量（シエーニガー法） 計算値：２３．８０％ 実測値：２３．７７％ （ｂ）表題化合物 実施例４の手順にしたがってえた。収率は６２％であっ
た。融点は１２３〜１２８℃であった。
元素分析値：Ｃ２４Ｈ３４Ｎ５０４Ｓ３（５５２．７５
）として 計算値％：　Ｃ＝５２．１５　、Ｈ−　６．２０　、Ｎ
−１２．６７。
Ｓ−１７．４０ 実測値（財）：　Ｃ−５１．８９　、Ｈ−　６．０５　
、Ｎ−１２．４５、Ｓ−１７．２２ 実施例４６ Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−２−
フラニル］メチル］チオ］エチル］　−Ｎ’−［３−［
４−［７−（トリフルオロメチル）キノリニル］チオ］
プロピル］−２−二トロー１．１−エテンジアミンの製
造（ω３−［４−［７−（　トリフルオロメチル）キノ
リニル］チオ］プロピルアミン ７−トリフルオロメチル−４−キノリンチオールを３−
クロロプロピルアミンと反応させることによって、実施
例１０の手順にしたがってえた。収率は８６％であった
。
元素分析値：Ｃ１３Ｈ１３Ｆ３Ｎ２Ｓ（２８６，３１）
計算値（財）：　Ｃ＝５４．５３　、Ｈ＝　４．５７　
、Ｎ＝　９．７８実測値■：　Ｃ−５２．５６　、Ｈ＝
　４．４０　、Ｎ−　９．５５山〉表題化合物 実施例４の手順にしたがってえた。収率は６７％であっ
た。融点は１１２〜１１３℃であった。
元素分析値：Ｃ２５Ｈ３ｏＦ３０３Ｓ２（５６９．６６
）として 計算値（転）：　Ｃ−５２，７１、Ｈ−５，３１、Ｎ＝
１２．２９．５＝１１．２５ 実測値図：　Ｃ−５２，５６、Ｈ＝　５．０５　、Ｎ−
１２，２１ＳＳ−１１，０４ 実施例４７ Ｎ−シアノ−Ｎ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ
）メチル−２−フラニル］メチル］チオ］エチルコ−Ｎ
″−［［６−（２−ジエチルアミノ）エトキシ］−２−
チオベンゾチアゾリルコメチル］グアニジンの製造 （ω［６−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ１−２−
チオベンゾチアゾリルコメチルアミン ニー・ティー・ボッチーニ（Ａ、Ｔ、Ｂｏｔｔｉｎｉ）
らの方法（オーダ　シンスフル　（Ｏｒｏ、５ｙｎｔｈ
。
ｃｏｌｌ、）第Ｖ巻、１２１頁参照）にしたがって、２
−クロロメチルメルカプト−６−（２−（ジエチルアミ
ノ）エトキシ］ベンゾチアゾールを反応させ、ヘキサメ
チレンテトラミンによってえた。収率は４８％であった
。
元素分析値：　Ｃ工、　Ｈ２２Ｎ３０Ｓ２（３１２，４
７）として 計算値（財）：　Ｃ＝５３．８１　、Ｈ＝　７．１０　
、Ｎ＝１３．４５実測値（至）：　Ｃ＝５３．７２　、
Ｈ＝　７．００　、Ｎ＝１３．５０（ｂ）表題化合物 実施例４に記載した手順にしたがって製造した。収率は
６２％であった。融点は１２１〜１２４℃であった。
元素分析値：Ｃ２６Ｈ３８Ｎ７０２Ｓ３（５７６，８３
）として 計算値図：　Ｃ−５４，１４、Ｈ＝　６．６４　、Ｎ−
１６，９９，５−１６，６７ 実測値（財）：　Ｃ−５４，３２、Ｈ＝　６．７５　、
Ｎ−１７，０５，５−１６，４６ 実施例′４８ Ｎ−シアノ−Ｎ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ
）メチル−２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ
″−［３，４−メチレンジオキシベンジルコグアニジン
の製造 実施例２の工程（ｅ）にしたがって製造したＮ−シアノ
−Ｎ’−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−
２−フラニル］メチル］チオ］エチル−］　−８−（メ
チル）イソチオ尿素をベンゼン中でビペロニルアミンと
反応させることによって実施例２に記載した手順にした
がってえた。融点は７９〜８１℃であった。
元素分析値：　　Ｃ，、ｏＨ，２，Ｎ５０３Ｓ（４１５
，５１）として 計算値図：　Ｃ＝５７．８１　、Ｈ＝　６．０６　、Ｎ
＝１６．８５実測値（転）：　Ｃ＝５７．０５　、Ｈ＝
　５．８７　、Ｎ＝１６．３１特許出願人　アウソニア
・ファルマチェウチチ・エツセ・エルレ・エルレ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＡはＣＨ−ＮＯ＿２基またはＮ−ＣＮ基をあら
    わし、ＢはＣＨ＿２基、酸素原子、イオウ原子または単
    結合をあらわし、Ｒは置換基としてＯＨ基、ＳＨ基、Ｎ
    Ｈ＿２基、ＮＯ＿２基もしくはハロゲン原子を含み酸素
    原子、チッ素原子もしくはイオウ原子で任意に中断され
    ていてもよい直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ＿１〜Ｃ＿４
    のアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４のアルケニル基、Ｃ＿２
    〜Ｃ＿４のアルキニル基、モノアルキルアミノ基もしく
    はジアルキルアミノ基であるＣ＿１〜Ｃ＿４のアミノ基
    、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホ
    リノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４のアルキルメルカプト基、ＣＮ基、ＮＯ＿２基、ＣＯ
    ＯＨ基、ハロゲン原子および１つまたはそれ以上のＲ＾
    ３ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ−（式中、Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ
    ＿４の直鎖状または分岐鎖状アルキル基をあらわす）基
    を有するフェニル基よりなる群から選ばれた１つまたは
    それ以上の置換基を任意に有していてもよく炭素原子の
    かわりにチッ素原子、酸素原子またはイオウ原子を１個
    またはそれ以上有していてもよい完全に芳香族性である
    かまたは部分的もしくは完全に水素化された二員環また
    は多員環残基をあらわし、Ｒ＾１およびＲ＾２は、同じ
    かまたは異なり、水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４のアル
    キル基をあらわし、ｎおよびｍは同じかまたは異なり、
    ０、１、２、３または４をあらわす。ただしＢがＣＨ＿
    ２基でＡがＣＨ−ＮＯ＿２基のばあい、ｍおよびｎは０
    で、Ｒは３，４−メチレンジオキシフェニルとは異なる
    残基をあらわす）であらわされる化合物。 ２　前記一般式（ I ）におけるＲが一般式（ I ａ）：
    ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は同じかまたは異
    なり、水素原子；ハロゲン原子；ＮＯ＿２基；ＯＨ基；
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基；
    Ｃ＿２〜Ｃ＿４の直鎖状または分岐鎖状のアルケニル基
    またはアルキニル基； Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ基またはアルキルメルカプ
    ト基；前記アルキル鎖またはアルケニル鎖は酸素原子、
    イオウ原子またはチッ素原子がはいりこんでもよく、ニ
    トロ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基またはハロゲ
    ン原子で置換されていてもよい；モノアルキルアミノ基
    またはジアルキルアミノ基であるＣ＿１〜Ｃ＿４のアミ
    ノ基；ピロリジノ基；ピペリジノ基；ピペラジノ基；ま
    たはモルホリノ基をあらわす）であらわされ任意にまた
    は完全に水素化された残基である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ３　前記一般式（ I ）におけるＲが一般式（ I ｂ）：
    ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ酸素原子、イオ
    ウ原子、ＣＨ＿２基またはＮＨ基をあらわし、Ｘ、Ｙま
    たはＺは任意に−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２基であってよく、
    Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ前記と同じ）で
    あらわされ、１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有し
    、任意に部分的または完全に脱水素された二員環式残基
    である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４　前記一般式（ I ）におけるＲが一般式（ I ｃ）：
    ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ前記と
    同じ）であらわされ、部分的に脱水素されていてもよい
    残基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５　前記一般式（ I ）におけるＲが一般式（ I ｄ）：
    ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） （式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ前記と
    同じ）であらわされる残基である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ６　前記一般式（ I ）におけるＲが一般式（ I ｅ）：
    ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） （式中、Ｒ＾４、Ｘ、Ｗ、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５
    はそれぞれ前記と同じであり、Ｑはチッ素原子またはＣ
    Ｈ基をあらわす）であらわされる残基である特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 ７　Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−
    ２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ′−［４−
    ［２−（メトキシ）エトキシ］ベンジル］−２−ニトロ
    −１，１−エテンジアミンである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ８　Ｎ−シアノ−Ｎ′−［２−［［［５−（ジメチルア
    ミノ）メチル−２−フラニル］メチル］チオ］エチル］
    −Ｎ″−［２−［２−（メトキシ）エトキシ］−ベンジ
    ルグアニジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
    。 ９　Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル−
    ２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ′−［［［
    ４−［２−（メトキシ）エトキシ］ベンジル］−チオ］
    プロピル］−２−ニトロ−１，１−エテンジアミンであ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０　Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル
    −２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ′−［２
    −［［７−（メトキシ−４−メチルチオ）クマリル］エ
    チル］−２−ニトロ−１，１−エテンジアミンである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１　Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル
    −２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ′−［２
    −（２−（メチルチオエチル）ベンゾ−１，４−ジオキ
    サン］−２−ニトロ−１，１−エテンジアミンである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２　Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル
    −２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ′−［３
    −（１−メトキシ−インダニル−２−オキシ）プロピル
    ］−２−ニトロ−１，１−エテンジアミンである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 １３　Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル
    −２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ′−［２
    −［［２−［２，３−ジヒドロベンゾフラニル］メチル
    ］チオ］エチル］−２−ニトロ−１，１−エテンジアミ
    ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４　Ｎ−シアノ−Ｎ′−［２−［［［５−（ジメチル
    アミノ）メチル−２−フラニル］メチル］チオ］エチル
    ］−Ｎ″−［２−（５−メチルベンゾフラニル）エチル
    ］−２−グアニジンである特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 １５　Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル
    −２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ′−［２
    −（１，４−ベンゾジオキサン−７−メチルチオ］エチ
    ル］−２−ニトロ−１，１−エテンジアミンである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 １６　Ｎ−シアノ−Ｎ′−［２−［［［５−（ジメチル
    アミノ）メチル−２−フラニル］メチル］チオ］エチル
    ］−Ｎ″−［２−［１，４−ベンゾジオキサン−７−メ
    チルオキシ］エチル］グアニジンである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 １７　Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル
    −２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ′−［３
    −［２−（１，４−ベンゾジオキサン）］プロピル］−
    ２−ニトロ−１，１−エテンジアミンである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 １８　Ｎ−シアノ−Ｎ′−［２−［［［５−（ジメチル
    アミノ）メチル−２−フラニル］メチル］チオ］エチル
    ］−Ｎ″−［２−（１，３−ベンゾジオキサン）−６−
    クロロ−８−メチルチオ）エチル］グアニジンである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 １９　Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル
    −２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ′−［２
    −（２，３−ジヒドロベンゾフラニル−２−メチル−５
    −メチルオキシ）］エチル］−２−ニトロ−１，１−エ
    テンジアミンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
    。 ２０　Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル
    −２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ′−［２
    −［３−（チオナフテニル）メチルオキシ］エチル−２
    −ニトロ−１，１−エテンジアミンである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 ２１　Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル
    −２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ′−［２
    −［（６−メチルクマリル）メチルオキシ］エチル−２
    −ニトロ−１，１−エテンジアミンである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 ２２　Ｎ−［２−［［［５−（ジメチルアミノ）メチル
    −２−フラニル］メチル］チオ］エチル］−Ｎ′−［３
    −［（６−エトキシベンゾチアゾリル）−２−チオ］プ
    ロピル］−２−ニトロ−１，１−エテンジアミンである
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３　Ｎ−シアノ−Ｎ′−［２−［［［５−（ジメチル
    アミノ）メチル−２−フラニル］メチル］チオ］エチル
    ］−Ｎ″−［３，４−メチレンジオキシベンジル］グア
    ニジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２４　反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＡはＣＨ−ＮＯ＿２基またはＮ−ＣＮ基をあら
    わし、ＢはＣＨ＿２基、酸素原子、イオウ原子または単
    結合をあらわし、Ｒは置換基としてＯＨ基、ＳＨ基、Ｎ
    Ｈ＿２基、ＮＯ＿２基もしくはハロゲン原子を含み酸素
    原子、チッ素原子もしくはイオウ原子で任意に中断され
    ていてもよい直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ＿１〜Ｃ＿４
    のアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４のアルケニル基、Ｃ＿２
    〜Ｃ＿４のアルキニル基、モノアルキルアミノ基もしく
    はジアルキルアミノ基であるＣ＿１〜Ｃ＿４のアミノ基
    、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホ
    リノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４のアルキルメルカプト基、ＣＮ基、ＮＯ＿２基、ＣＯ
    ＯＨ基、ハロゲン原子およびＲ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿４の
    直鎖状または分岐鎖状アルキル基をあらわす）基を有す
    るフェニル基よりなる群から選ばれた１つまたはそれ以
    上の置換基を任意に有していてもよく炭素原子のかわり
    にチッ素原子、酸素原子またはイオウ原子を１個または
    それ以上有していてもよい完全に芳香族性であるかまた
    は部分的もしくは完全に水素化された二員環または多員
    環残基をあらわし、Ｒ＾１およびＲ＾２は、同じかまた
    は異なり、水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基
    をあらわし、ｎおよびｍは同じかまたは異なり、０、１
    、２、３または４をあらわし、ＨはＯＨ基、Ｎ（ＣＨ＿
    ３）＿２基またはＮ（ＣＨ＿３）＿３基のような脱離基
    、またはハロゲン原子をあらわす。ただしＢがＣＨ＿２
    基でＡがＣＨ−ＮＯ＿２基のばあい、ｍとｎは０で、Ｒ
    は３，４−メチレンジオキシフェニルとは異なる残基を
    あらわす）であらわされ、一般式（II）であらわされる
    ２−（ジメチルアミノメチル）−５−（メチル−Ｘ）フ
    ランを一般式（ I ）であらわされる化合物と反応させ
    ることを特徴とする一般式（II）であらわされる化合物
    の製法。 ２５　一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ＸはＯＨ基、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２基またはＮ（
    ＣＨ＿３）＿２基のような脱離基、またはハロゲン原子
    をあらわす）であらわされる化合物を一般式（Ｘ I ）
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） （式中、ＢはＣＨ＿２基、酸素原子、イオウ原子または
    単結合をあらわし、Ｒは置換基としてＯＨ基、ＳＨ基、
    ＮＨ＿２基、ＮＯ＿２基もしくはハロゲン原子を含み酸
    素原子、チッ素原子もしくはイオウ原子で任意に中断さ
    れていてもよい直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ＿１〜Ｃ＿
    ４のアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４のアルケニル基、Ｃ＿
    ２〜Ｃ＿４のアルキニル基、モノアルキルアミノ基もし
    くはジアルキルアミノ基であるＣ＿１〜Ｃ＿４のアミノ
    基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モル
    ホリノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４のアルキルメルカプト基、ＣＮ基、ＮＯ＿２基、Ｃ
    ＯＯＨ基、ハロゲン原子および１つまたはそれ以上の Ｒ＾３ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ−（式中、Ｒ＾３はＣ＿１
    〜Ｃ＿４の直鎖状または分岐鎖状アルキル基をあらわす
    ）基を有するフェニル基よりなる群から選ばれた１つま
    たはそれ以上の置換基を任意に有してもよく炭素原子の
    かわりにチッ素原子、酸素原子またはイオウ原子を１個
    またはそれ以上有していてもよい完全に芳香族性である
    かまたは部分的もしくは完全に水素化された二員環また
    は多員環残基をあらわし、Ｒ＾１およびＲ＾２は同じか
    または異なり、水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキ
    ル基をあらわし、ｎおよびおよびｍは同じかまたは異な
    り、０、１、２、３または４をあらわす。ただしＢがＣ
    Ｈ＿２基でＡがＣＨ−ＮＯ＿２基のばあい、ｍとｎは０
    でＲは３，４−メチレンジオキシフェニルとは異なる残
    基をあらわす）であらわされる尿素または一般式（Ｘ
    I ′）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ′） （式中、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＢは前記と同じ、Ｍ
    は酸素原子またはイオウ原子をあらわす）であらわされ
    るイソチオ尿素と反応させ、ついでニトロメタンまたは
    シアナミドと反応させることを特徴とする一般式（ I
    ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａは、ＣＨ−ＮＯ＿２基またはＮ−ＣＮ基をあ
    らわし、Ｂ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｎおよびｍは前記と
    同じ）であらわされる化合物の製法。 ２６　一般式（ＸVII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVII） （式中、ＡはＣＨ−ＮＯ＿２基またはＮ−ＣＮ基をあら
    わす）であらわされる化合物を一般式（Ｖ）：▲数式、
    化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、ＢはＣＨ＿２基、酸素原子、イオウ原子または
    単結合をあらわし、Ｒは、置換基としてＯＨ基、ＳＨ基
    、ＮＨ＿２基、ＮＯ＿２基もしくはハロゲン原子を含み
    酸素原子、チッ素原子もしくはイオウ原子で任意に中断
    されていてもよい直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ＿１〜Ｃ
    ＿４のアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４のアルケニル基、Ｃ
    ＿２〜Ｃ＿４のアルキニル基、モノアルキルアミノ基も
    しくはジアルキルアミノ基であるＣ＿１〜Ｃ＿４のアミ
    ノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モ
    ルホリノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ基、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４のアルキルメルカプト基、ＣＮ基、ＮＯ＿２基、
    ＣＯＯＨ基、ハロゲン原子および１つまたはそれ以上の Ｒ＾３ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ−（式中、Ｒ＾３はＣ＿１
    〜Ｃ＿４の直鎖状または分岐鎖状アルキル基をあらわす
    ）基を有するフェニル基よりなる群から選ばれた１つま
    たはそれ以上の置換基を任意に有してもよく炭素原子の
    かわりにチッ素原子、酸素原子またはイオウ原子を１個
    またはそれ以上有していてもよい完全に芳香族性である
    かまたは部分的もしくは完全に水素化された二員環また
    は多員環残基をあらわし、Ｒ＾１およびＲ＾２は同じか
    または異なり、水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキ
    ル基をあらわし、ｎおよびｍは同じかまたは異なり、０
    、１、２、３または４をあらわす。ただしＢがＣＨ＿２
    基でＡがＣＨ−ＮＯ＿２基のばあい、ｍとｎは０で、Ｒ
    は３，４−メチレンジオキシフェニルとは異なる残基を
    あらわす）であらわされるアミンと反応させることを特
    徴とする一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｎおよびｍは前
    記と同じ）であらわされる化合物の製法。 ２７　一般式（ＸVIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVIII） （式中、Ｙは水酸基またはトシルオキシ基をあらわす）
    であらわされる化合物を一般式 （VIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （式中、ＡはＣＨ−ＮＯ＿２基またはＮ−ＣＮ基をあら
    わし、ＢはＣＨ＿２基、酸素原子、イオウ原子または単
    結合をあらわし、Ｒは置換基としてＯＨ基、ＳＨ基、Ｎ
    Ｈ＿２基、ＮＯ＿２基もしくはハロゲン原子を含み酸素
    原子、チッ素原子もしくはイオウ原子で任意に中断され
    ていてもよい直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ＿１〜Ｃ＿４
    のアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４のアルケニル基、Ｃ＿２
    〜Ｃ＿４のアルキニル基、モノアルキルアミノ基もしく
    はジアルキルアミノ基であるＣ＿１〜Ｃ＿４のアミノ基
    、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホ
    リノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４のアルキルメルカプト基、ＣＮ基、ＮＯ＿２基、ＣＯ
    ＯＨ基、ハロゲン原子および１つまたはそれ以上のＲ＾
    ３ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ−（式中、Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ
    ＿４の直鎖状または分岐鎖状アルキル基をあらわす）基
    を有するフェニル基よりなる群から選ばれた１つまたは
    それ以上の置換基を任意に有してもよく炭素原子のかわ
    りにチッ素原子、酸素原子またはイオウ原子を１個また
    はそれ以上有していてもよい完全に芳香族性であるかま
    たは部分的もしくは完全に水素化された二員環または多
    員環残基をあらわし、Ｒ＾１およびＲ＾２は、同じかま
    たは異なり、水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル
    基をあらわし、ｎおよびｍは同じかまたは異なり、０、
    １、２、３または４をあらわす。ただし、ＢがＣＨ＿２
    基でＡがＣＨ−ＮＯ＿２基のばあい、ｍとｎは０で、Ｒ
    は３，４−メチレンジオキシフェニルとは異なる残基を
    あらわす）であらわされる化合物と反応させることを特
    徴とする一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｎおよびｍは前
    記と同じ）であらわされる化合物の製法。
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