JPS6241714B2 - - Google Patents

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JPS6241714B2
JPS6241714B2 JP58175221A JP17522183A JPS6241714B2 JP S6241714 B2 JPS6241714 B2 JP S6241714B2 JP 58175221 A JP58175221 A JP 58175221A JP 17522183 A JP17522183 A JP 17522183A JP S6241714 B2 JPS6241714 B2 JP S6241714B2
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histamine
formula
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Hatsunori Toyofuku
Masahisa Tsuritani
Toshio Kuroda
Hitoshi Aoki
Hiroshi Nagasawa
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Wakamoto Pharmaceutical Co Ltd
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Wakamoto Pharmaceutical Co Ltd
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    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
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    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は式〔〕 で示される新規な１，３，４−チアジアゾール誘
導体、２−Ｎ−｛３−〔３−（１−ピペリジノメチ
ル）フエノキシ〕プロピル｝アミノ−５−アミノ
−１，３，４−チアジアゾールに関するものであ
る。 式〔〕の化合物は、優れたヒスタミンH2受
容体拮抗作用を有し、持続性の優れた胃酸分泌抑
制剤及び抗潰瘍剤として有用な新規物質である。 従来、ヒスタミンH2受容体拮抗作用のある化
合物はシメチジン、ラニチジンをはじめとして数
多く知られているが、一般的に副作用の多いもの
や胃酸分泌抑制作用が一過性であるため服用量や
投与回数が多いなどの問題があり、必ずしも満足
出来るものではない。 本発明者等はこれらの問題を解決することを目
的として多数の化合物を合成し、鋭意研究を進め
た結果、胃酸分泌抑制作用、ペプシン抑制作用及
び抗潰瘍作用の著しく優れた化合物〔〕を創製
することに成功した。 本発明化合物〔〕は下記式〔〕 で示される化合物を閉環反応させることにより製
造することが出来る。 即ち、式〔〕の化合物をベンゼン、トルエ
ン、テトラヒドロフラン、１・４−ジオキサン、
ピリジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中
で、Ｎ，N′−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、Ｎ，N′−カルボニルジイミダゾール、アゾ
ジカルボン酸ジエチルとトリフエニルホスフイ
ン、２，2′−ジピリジルジスルフイドとトリフエ
ニルホスフイン、等の縮合剤の存在下、室温乃至
還流条件下で反応させることにより式〔〕の化
合物を製造することが出来る。 この閉還反応において、式〔〕の化合物１モ
ルに対して縮合剤、例えばＮ，N′−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド，Ｎ，N′−カルボニルジ
イミダゾール等は通常１〜３モル使用するのが適
当である。 反応温度は溶媒の種類によつても異るが、通常
10〜40時間反応させることが好ましい。 本発明の抗潰瘍剤は前記化合物〔〕又はその
酸付加塩を有効成分とするものである。 酸付加塩の場合使用する適当な酸としては、塩
酸、臭化水素酸、リン酸、酢酸、マレイン酸、フ
マル酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、グルコン酸等
が挙げられる。 本発明の抗潰瘍剤は、経口的及び非経口的に投
与することが出来る。 経口的に投与する場合は、通常、錠剤、散剤、
カプセル剤、顆粒剤、シロツプ剤等とし、非経口
的に投与する場合は、注射剤、坐剤等として製剤
化される。 いづれの場合にも、製剤上常用される公知の賦
形剤、助剤等、例えばポリビニールピロリドン、
コンドロイチン硫酸ナトリウム、ゼラチン、ヒト
血清アルブミン、デキストランＴ−10、グルコン
酸カルシウム、パントテン酸カルシウム、乳酸カ
ルシウム、β−シクロデキストリン、乳糖、澱
粉、ステアリン酸マグネシウム、タルク、植物
油、カルボキシメチルセルロース、クエン酸、リ
ン酸第一ナトリウム、マンニツト、結晶セルロー
ス、ポリビニルアルコール等と混合して種々の形
状の製剤にすることが出来る。 本発明抗潰瘍剤の有効投与量は通常0.1〜100
mg／Kgであるが、この量は種々の要因、例えば、
治療すべき患者の症状、年令、投与経路、剤形、
投与回数等を考慮して決定されねばならない。 なお、本発明化合物〔〕は、医薬品として充
分許容される低毒性の化合物であり、マウス及び
ラツトに対する急性毒性〔LD50（mg／Kg）〕は次
の値を示す。
【表】 次に本発明化合物の製造法を詳細に説明するた
め実施例を示す。 実施例 １ Ｎ−３−〔３−（１−ピペリジノメチル）フエノ
キシ〕プロピルビチオウレア610mg、Ｎ，N′−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド330mgにテトラヒ
ドロフラン６mlを加えた溶液を室温で21時間撹拌
後、還流下で2.5時間反応させる。反応液を室温
まで放置し、次いで減圧濃縮し、残査をクロロホ
ルムで溶解し、５％酢酸、炭酸カリウム水溶液、
次いで水の順に洗浄してクロロホルム層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥する。クロロホルム層を分離
し、クロロホルムを蒸発させて得られるあめ状残
査にアセトニトリルを加えて析出する結晶を取
して２−Ｎ−｛３−〔３−（１−ピペリジノメチ
ル）フエノキシ〕プロピル｝アミノ−５−アミノ
−１，３，４−チアジアゾール305mgを得た。 融 点 162〜165℃ NMR （DMSO−d6） δ：1.10〜1.69（6H，ｍ） 1.79〜2.53（6H，ｍ） 3.00〜3.63（4H，ｍ） 4.06 （2H，ｔ，Ｊ＝９Hz） 6.01〜6.52（2H，ｓ，重水で消失） 6.70〜7.50（5H，ｍ，1H重水で消失） MS ｍ／z347（M+） 実施例 ２ Ｎ−３−〔３−（１−ピペリジノメチル）フエノ
キシ〕プロピルビチオウレア1.2ｇ、Ｎ，N′−カ
ルボニルジイミダゾール500mgをテトラヒドロフ
ラン20ml中加温下（50℃）で撹拌しながら10時間
反応させる。 反応液を減圧下で濃縮し、残査をクロロホルム
に溶解し、５％酢酸、５％炭酸カリウム水溶液、
水の順に洗浄し、クロロホルム層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後クロロホルムを留去し、残留
物を塩酸ガス飽和エタノールに溶かし、暫時放置
した後、溶媒を蒸発させ、残査を無水メタノール
に溶解し、酢酸エチルを加えて析出する結晶を
取して、２−Ｎ−｛３−〔３−（１−ピペリジノメ
チル）フエノキシ〕プロピル｝アミノ−５−アミ
ノ−１，３，４−チアジアゾール塩酸塩を1.0ｇ
得た。 融 点 211〜213℃ NMR （DMSO−d6） δ：1.61〜2.33（8H，ｍ） 2.73〜3.60（6H，ｍ） 3.83〜4.37（4H，ｍ） 5.70〜7.65
（8H，ｍ，重水添加で4H消失） 元素分析 C17H25N5OS・HClとして
【表】 次に本発明化合物の優れたヒスタミンH2受容
体拮抗作用、胃酸分泌抑制作用及び抗潰瘍作用を
試験例により説明する。 試験例１ ヒスタミンH2受容体拮抗作用試験 ハートレイ系モルモツト（雄：300〜350ｇ）の
頭部を打撲し放血した後、心臓を摘出した。酸素
を飽和したロツク・リンガー液内で心房を剥離
し、その両端に糸をつけた。37℃に保つたロツ
ク・リンガー液を含有し、混合ガス（O295％、
CO25％）を通気しているマグヌス管（30ml）内
に両端につけた糸を用い張力500mgで心房を懸垂
した。心房の収縮運動をストレーンゲージ（日本
光電製，TB−612T）により、またその出力をタ
コメータ（日本光電製，AT−600G）を介して心
拍数をそれぞれ測定した。 ヒスタミン（二塩酸塩の形で用いる、以下同
じ）を添加量の対数値が1/2の等間隔となる用量
で心拍数増加の最大反応が得られるまで、１×
10-8M〜１×10-4M濃度で累加的にマグヌス管内
に加え、ヒスタミン用量反応曲線を得た。マグヌ
ス管内を数回洗浄し、心房を30分間安定させた
後、再び前述の操作を繰り返し、ヒスタミンの用
量反応曲線を得た。 マグヌス管内を数回洗浄後、心房を30分間安定
させた後、試験化合物をマグヌス管内に加え10分
後に試験化合物存在下におけるヒスタミンの用量
反応曲線を奴た。 第２回目のヒスタミンの用量反応曲線と第３回
目の試験化合物存在下のヒスタミン用量反応曲線
から、J.M.Van Rossumの方法（Arch，int，
Pharmacodyn.，143，299，1963）により、試験
化合物のPA2値（一定反応をおこすのに要するマ
グヌス管内のヒスタミン濃度を２倍にするのに必
要な試験化合物のモル濃度の対数値の負数）を算
出した。 その結果を第２表に示す。
【表】 試験例２ 胃酸分泌抑制効果試験 Donryu系雄性ラツト（210〜230ｇ，１群10
匹）を48時間絶食後エーテル麻酔下に開腹し、幽
門を結紮し、直ちに供試薬剤を十二指腸内に投与
した後、開復部を閉じた。 薬剤投与６時間後に、同麻酔下で胃を取り出し
胃液を採取した。 胃液は遠沈し、その上清の液量、酸度、および
ベプシン活性をそれぞれ測定し対照値と比較して
抑制率を算出した。 酸度はビユレツトを用いて0.1NNaOHでPH7.0
まで滴定し、また、それぞれの液量との積で１時
間当りの酸排出量を算出した。 ベプシン活性はAnson法（J.gen.Physiol.21，
79，1938）で測定した。 本試験は本発明化合物として実施例２の化合物
を使用した。 ジメチジン及びラニチジンを比較薬剤とし、そ
れぞれ投与量6.7mg／Kg、20mg／Kg及び60mg／Kg
の３水準について前記所定項目の試験を行つた成
績を第３表に示し、本発明化合物を0.7mg／Kg、
2.2mg／Kg，6.7mg／Kg及び20mg／Kgの低投与量で
試験した場合の成績を第４表に示す。
【表】
【表】 試験例３ 潰瘍抑制効果試験 ドンリユー（Donryu）系ラツト（200〜230
ｇ、１群６匹）を72時間絶餌後、エーテル麻酔下
で開腹し、幽門部を結紮し、直ちに供試薬剤を十
二指腸内に投与し、絶餌絶水下に飼育し、８時間
後にエーテル麻酔下に開腹後胃を摘出し、１％ホ
ルマリン液中に10分間浸した。さらに胃を大彎に
沿つて切開し、前胃部に発生した潰瘍の面積を解
剖顕微鏡下（10倍）に測定し、対照値と比較して
潰瘍抑制率（％）を算出した。 本試験の結果は第５表に示す通りであり、本発
明化合物（実施例２）は12.5〜50mg／Kg投与でシ
メチジン及びラニチジン200mg／Kg投与よりはる
かに高い潰瘍抑制率を示した。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式〔〕 で示される１，３，４−チアジアゾール誘導体及
    びその酸付加塩。 ２ 式〔〕 で示される１，３，４−チアジアゾール誘導体又
    はその酸付加塩を有効成分として含有することを
    特徴とする抗潰瘍剤。
JP58175221A 1983-09-24 1983-09-24 新規な１，３，４−チアジアゾ−ル誘導体及びそれを有効成分とする抗潰瘍剤 Granted JPS6067474A (ja)

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JP58175221A JPS6067474A (ja) 1983-09-24 1983-09-24 新規な１，３，４−チアジアゾ−ル誘導体及びそれを有効成分とする抗潰瘍剤
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