JPH11322591A - 防腐殺菌剤及び人体施用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来より用いられているパラベン、安息香酸
等の防腐殺菌剤を排除或いは使用量を軽減することがで
き、しかも優れた抗菌力を有する防腐殺菌剤及び、従来
の防腐殺菌剤の配合量が少ないか或いは全く配合されて
いない安全性の高い人体施用組成物の提供にある。 【解決手段】 炭素数４〜１０の１，２−アルカンジオ
ールからなることを特徴とする防腐殺菌剤、感光素２０
１号，安息香酸及びその塩，フェノキシエタノール，４
−イソプロピル−３−メチルフェノールのうちの１種以
上と、１，２−アルカンジオールとが組み合わされてな
ることを特徴とする防腐殺菌剤、及び、これらの防腐殺
菌剤のうちのいずれかを配合したことを特徴とする人体
施用組成物とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は防腐殺菌剤及び人体
施用組成物に関し、その目的は、従来より用いられてい
るパラベン、安息香酸等の防腐殺菌剤を排除或いは使用
量を軽減することができ、しかも優れた抗菌力を有する
防腐殺菌剤及び、従来の防腐殺菌剤の配合量が少ないか
或いは全く配合されていない安全性の高い人体施用組成
物を提供することにある。尚、本明細書において、人体
施用組成物とは、化粧品、医薬品、医薬部外品、食品な
どの人体の内部又は外部に直接施用する組成物のことで
ある。

【０００２】

【従来の技術】従来より化粧品や医薬品、医薬部外品、
食品などの人体施用組成物には、防腐殺菌剤として、パ
ラベン、安息香酸及びその塩類、サリチル酸及びその塩
類、等が用いられている。しかしながら、上記した従来
の防腐殺菌剤は皮膚刺激性が高いなど安全性が低いた
め、使用濃度範囲が制限されやすいという欠点を有して
おり、例えば、パラベンや安息香酸塩の使用制限濃度は
１％、安息香酸やサリチル酸の使用制限濃度は０．２％
とされている。また、ｐＨによる影響を受けやすいため
効果の安定性が悪く、更に、界面活性剤などの他の配合
成分との併用により、その抗菌力が著しく低下する場合
があるという問題点も有している。また、近年これらの
防腐殺菌剤に対しアレルギー反応を有する人が増えてい
るため、安全性に対する指向がより高まり、防腐殺菌剤
を全く配合していないか、或いはその配合量を軽減させ
た人体施用組成物の需要が高まっている。

【０００３】そこで、従来の防腐殺菌剤の欠点が克服さ
れ、且つ安全性の高い抗菌物質の探索や、防腐殺菌剤の
効力を高めることにより防腐殺菌剤の使用量を軽減しよ
うという試みが種々行われている。例えば、複数の防腐
殺菌剤を使用し、その相乗効果を利用することにより防
腐殺菌剤の使用量を軽減することが行われている。更
に、従来の防腐殺菌剤は水相に存在する量により効力が
左右されるが、水に対する溶解性が低いものが多いた
め、１，３−ブチレングリコール，ジプロピレングリコ
ール，グリセリンなどの多価アルコールを添加すること
により防腐殺菌剤の水相への分配を高め、防腐殺菌剤の
効果を高めることも行われている。

【０００４】しかしながら、１，３−ブチレングリコー
ル，ジプロピレングリコール，グリセリンなどの多価ア
ルコールを従来の防腐殺菌剤と併用することによる、防
腐殺菌剤の抗菌力を高める効果は顕著ではなく、また、
これらの多価アルコール自体の防腐殺菌作用が発揮され
るのは、多量に配合した場合、例えば１，３−ブチレン
グリコールやジプロピレングリコールでは１０％以上配
合した場合、グリセリンでは３０％以上配合した場合で
あるため、従来の防腐殺菌剤の使用量の大幅な軽減には
至っていない。

【０００５】一方、安全性が高く安定した抗菌性を有す
る物質として、感光素２０１号（ピオニン）が優れた抗
菌力を有していることが既に報告されている。この感光
素２０１号は水やアルコールに対する溶解度が極めて低
いため、感光素２０１号を防腐殺菌剤として使用する際
には、通常、１，３−ブチレングリコール，ジプロピレ
ングリコール，グリセリンなどの多価アルコールが可溶
化剤として用いられている。

【０００６】しかしながら、感光素２０１号を防腐殺菌
剤として使用したとしても、従来の防腐殺菌剤の使用量
の大幅な軽減、或いは排除には至っていない。つまり、
感光素２０１号は、グラム陰性菌に対する抗菌力が、グ
ラム陽性菌に対する抗菌力に比べてやや弱く、パラベン
等の防腐殺菌剤と併用することにより、グラム陰性菌に
対する抗菌力も極めて優れたものとなることが報告され
ているため、通常、感光素２０１号を使用する際には、
パラベン等の従来の防腐殺菌剤が併用されているのが現
状であり、従来の防腐殺菌剤の使用量の大幅な軽減、或
いは排除には至っていないのである。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】そこで、従来より用い
られている防腐殺菌剤を排除或いは使用量を軽減するこ
とにより、安全性の高い人体施用組成物を提供すること
のできる、優れた抗菌力を有する防腐殺菌剤の創出が望
まれている。本発明者らは、防腐殺菌剤に関する鋭意研
究を行った結果、従来より保湿剤として用いられている
１，２−ペンタンジオールの他、１，２−ヘキサンジオ
ールや１，２−オクタンジオール等を含めた炭素数４〜
１０の１，２−アルカンジオールを、感光素２０１号の
可溶化剤として用いることにより、感光素２０１号の抗
菌力を高めることができ、更には、これらの１，２−ア
ルカンジオール自体が優れた抗菌力を有しており、防腐
殺菌剤として人体施用組成物に使用することにより、従
来より用いられている防腐殺菌剤の抗菌力を高めて防腐
殺菌剤の使用量を大幅に軽減することができるととも
に、従来の防腐殺菌剤の排除も可能であることを見出
し、本発明の完成に至った。

【０００８】

【課題を解決するための手段】即ち、請求項１に係る発
明は、炭素数４〜１０の１，２−アルカンジオールから
なることを特徴とする防腐殺菌剤に関し、請求項２に係
る発明は、前記１，２−アルカンジオールが１，２−ペ
ンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール又は１，２
−オクタンジオールであることを特徴とする請求項１記
載の防腐殺菌剤に関する。

【０００９】また請求項３に係る発明は、感光素２０１
号、安息香酸及びその塩、フェノキシエタノール、４−
イソプロピル−３−メチルフェノールのうちの１種以上
と、１，２−アルカンジオールとが組み合わされてなる
ことを特徴とする防腐殺菌剤に関し、請求項４に係る発
明は、前記１，２−アルカンジオールが１，２−ペンタ
ンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，２−オク
タンジオールのうちの１種以上であることを特徴とする
請求項３記載の防腐殺菌剤に関する。

【００１０】更に請求項５に係る発明は、防腐殺菌剤と
して前記請求項１乃至４のいずれかに記載の防腐殺菌剤
を配合したことを特徴とする人体施用組成物に関し、請
求項６に係る発明は、前記フェノキシエタノールの配合
量が、組成物中０．２重量％未満であることを特徴とす
る請求項５記載の人体施用組成物に関する。

【００１１】

【発明の実施の形態】上述した如く、本発明者らは、人
体施用組成物の防腐殺菌剤として、炭素数４〜１０の
１，２−アルカンジオールを用いることにより、従来よ
り用いられている防腐殺菌剤を排除或いは使用量を軽減
することができることを見出し、本発明を完成するに至
った。即ち、本発明においては、炭素数４〜１０の１，
２−アルカンジオールが防腐殺菌剤とされる。

【００１２】１，２−アルカンジオールは次式１３（化
１３）で示される物質で、具体的には、１，２−ブタン
ジオール、１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサ
ンジオール、１，２−ヘプタンジオール、１，２−オク
タンジオール、１，２−ノナンジオール、１，２−デカ
ンジオールである（但し、式１３中ｎは１〜７の整数を
示す）。

【化１３】

【００１３】特に、後記する試験例からも明らかなよう
に、次式１４（化１４）で示される１，２−ペンタンジ
オールは、一般細菌に対して優れた抗菌作用を示し、次
式１５（化１５）で示される１，２−ヘキサンジオール
及び次式１６（化１６）で示される１，２−オクタンジ
オールは、一般細菌、酵母やカビなどの真菌類に対して
も優れた抗菌作用を示すため好ましく用いられる。ま
た、これらの１，２−アルカンジオールのうちの１種を
単独で用いてもよいが、２種以上を混合して用いること
も勿論可能である。

【化１４】

【化１５】

【化１６】

【００１４】上記した１，２−アルカンジオールのう
ち、１，２−ペンタンジオールは従来より化粧品の基剤
として広く用いられているポリオールの１種であり、安
全性が高く水に易溶であるため、保湿剤，安定化剤，分
散剤，溶剤などとして用いられている。従って、１，２
−ペンタンジオールを用いることにより保湿力も高めら
れるため、しっとり感において優れた製剤とすることが
できる。また後記する試験例からも明らかなように、
１，２−ヘキサンジオールや１，２−オクタンジオール
等の他の多価アルコールを用いた場合にも、同様にしっ
とり感において優れた製剤とすることができる。

【００１５】１，２−アルカンジオールは、後記する安
全性テストの結果からも明らかな如く、極めて安全性が
高いため、人体施用組成物に２０重量％まで配合するこ
とができる。但し、０．０５重量％より少ないと、１，
２−アルカンジオール配合による防腐殺菌効果が十分発
揮されないため、組成物中の配合率は０．０５〜２０重
量％とされ、特に１，２−ペンタンジオールを用いる場
合には１〜１０重量％とするのが望ましい。

【００１６】１，２−アルカンジオールは、前述したよ
うに、優れた抗菌力を有しているが、その抗菌力を、後
記する試験例における最小発育阻止濃度（以下、ＭＩＣ
と称す）の結果から、パラベン，安息香酸塩等の防腐殺
菌剤と比べると、１，２−アルカンジオールのＭＩＣ
は、パラベン，安息香酸塩等の防腐殺菌剤のＭＩＣより
も大きく、つまり、１，２−アルカンジオールの抗菌力
はパラベン，安息香酸塩等の防腐殺菌剤に比べると小さ
い。しかしながら、１，２−アルカンジオールは、後記
する安全性テストの結果からも明らかなように、安全性
が極めて高いため、人体施用組成物中２０重量％まで配
合することができる。即ち、抗菌力が小さくても配合量
を増すことで十分な抗菌力を発揮することができるの
で、結果的に、１，２−アルカンジオールを用いること
により、従来より用いられている防腐殺菌剤の使用量を
軽減することができるか、或いはこれを全く使用せずに
人体施用組成物に十分な抗菌性を付与することが可能と
なり、安全性及び抗菌性において優れた人体施用組成物
を提供することができる。

【００１７】本発明においては、前記１，２−アルカン
ジオールと、次式１７（化１７）で示される安息香酸及
びその塩、次式１８（化１８）で示されるフェノキシエ
タノール、次式１９（化１９）で示される４−イソプロ
ピル−３−メチルフェノールなどの、従来より用いられ
ている防腐殺菌剤とを組み合わせて使用することも可能
である（但し、式１７中ＲはＨ又はＮａを示す）。

【化１７】

【化１８】

【化１９】

【００１８】１，２−アルカンジオールと従来の防腐殺
菌剤を併用した場合には、相乗効果によりそれぞれの抗
菌力が高められ、一般細菌，真菌の種類を問わず、あら
ゆる種類の菌に対して優れた防腐殺菌作用が発揮され
る。例えば、１，２−ペンタンジオールは、単独で用い
た際には、一般細菌に対しては優れた防腐殺菌作用を発
揮するものの、真菌に対しては防腐殺菌作用を殆ど発揮
しないが、従来の防腐殺菌剤を併用した場合には、真菌
に対しても優れた防腐殺菌作用が発揮される。従って、
従来より用いられている防腐殺菌剤の使用量を大幅に軽
減することができ、安全性に優れた人体施用組成物を提
供することができる。

【００１９】安息香酸及びその塩やフェノキシエタノー
ル，４−イソプロピル−３−メチルフェノールといった
従来の防腐殺菌剤と、１，２−アルカンジオールとを組
み合わせて使用する場合、安息香酸及びその塩やフェノ
キシエタノール，４−イソプロピル−３−メチルフェノ
ールの配合量は特に限定されず、使用制限濃度以下とす
ればよい。但し、人体施用組成物に配合した際に、フェ
ノキシエタノールの配合量が組成物中０．２重量％以上
になると、皮膚に対する刺激性が強くなり、使用感が劣
化するので、フェノキシエタノールの配合量は、組成物
中０．２重量％未満とするのが好ましい。尚、フェノキ
シエタノールの配合量を、組成物中０．２重量％未満と
しても、１，２−アルカンジオールとの併用により、そ
れぞれの防腐力が高められているので、十分に優れた防
腐殺菌効果を発揮することができる。

【００２０】また、１，２−アルカンジオールと、感光
素２０１号（ピオニン）とを組み合わせて防腐殺菌剤と
することも可能である。この感光素２０１号は、次式２
０（化２０）で示される黄色の結晶粉末で、安全性が高
く優れた抗菌性を有しているため、従来より人体施用組
成物の防腐殺菌剤として使用されている。

【化２０】

【００２１】感光素２０１号は水やアルコールに対する
溶解性が極めて低いため、化粧品等に配合する場合に
は、通常、可溶化剤が用いられるが、抗菌力を有する
１，２−アルカンジオールと併用すると、１，２−アル
カンジオールが感光素２０１号の可溶化剤となるととも
に、相乗効果によりそれぞれの抗菌力が高められる。従
って、従来は感光素２０１号を使用する際には、可溶化
剤に加えてパラベン等の防腐殺菌剤が併用される場合が
多かったが、１，２−アルカンジオールを併用すること
により、パラベン等の防腐殺菌剤の使用量を軽減するこ
とができ、またパラベン等の従来の防腐殺菌剤を全く使
用することなく、十分な防腐殺菌作用を発現させること
も可能となる。更に、感光素２０１号の使用量を軽減す
ることもできるので、人体施用組成物中の感光素２０１
号の配合量を０．００２重量％未満としても、十分に優
れた防腐殺菌効果を発揮することができる。尚、感光素
２０１号の可溶化剤には従来より使用されているものを
用い、１，２−アルカンジオールは防腐殺菌剤として配
合することも、勿論可能である。

【００２２】本発明に係る人体施用組成物は、防腐殺菌
剤として、上記した１，２−アルカンジオールが単独
で、或いは１，２−アルカンジオールに加え、感光素２
０１号、安息香酸及びその塩、フェノキシエタノール、
４−イソプロピル−３−メチルフェノールのうちの１種
以上が配合されてなる組成物である。例えば、洗顔料，
化粧水，乳液，クリーム，シャンプー，ヘアトリートメ
ントなどの皮膚用及び毛髪用化粧品、しみやそばかすの
予防など特定の使用目的を有した薬用化粧品（医薬部外
品）、にきびの治療などを目的とした医薬品、更には食
品などに上記防腐殺菌剤を配合し、本発明に係る人体施
用組成物とすることができる。

【００２３】本発明において用いられる１，２−アルカ
ンジオールは、前述した如く、極めて安全性の高い物質
である。以下、１，２−アルカンジオールの安全性につ
いて、テスト結果に基づいて説明する。

【００２４】（毒性テスト）雌雄５匹ずつ、計１０匹の
ラットを用いて、１，２−ペンタンジオールの経口急性
毒性テスト及び経皮急性毒性テストを行った結果、５０
％致死量（ＬＤ₅₀）は、経口投与の場合で５０００ｍｇ
／Ｋｇ、経皮投与の場合で２０００ｍｇ／Ｋｇであっ
た。

【００２５】（刺激性テスト）１，２−ペンタンジオー
ル，１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジ
オールそれぞれの急性皮膚刺激性テストを、各試料に対
して雌雄３匹ずつ、計６匹のウサギを用いて行い、急性
眼刺激性テストを、各試料に対して６匹の雄のウサギ及
び３匹の雌のウサギを用いて行った結果、いずれの試料
についても皮膚及び眼に対する刺激は殆どなかった。ま
た、雌雄１０匹ずつ、計２０匹のモルモットによる皮膚
感作テストにおいても、皮膚に対する刺激は殆どなかっ
た。

【００２６】更に、１，２−ペンタンジオール，１，２
−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールに関
する、ヒトによる皮膚適合性テスト，変異原性試験，パ
ッチテストの結果は全て陰性であった。以上の安全性テ
ストの結果から、１，２−ペンタンジオール，１，２−
ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールをはじ
めとする１，２−アルカンジオールは極めて安全性の高
い物質であると言える。

【００２７】

【試験例】以下、本発明を試験例に基づき詳細に説明す
る。 〔試験例１；最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）の測定〕１，
２−アルカンジオールである、１，２−ペンタンジオー
ル，１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジ
オール、更に、１，２−アルカンジオールと同じく多価
アルコールの１種である１，３−ブチレングリコール，
ジプロピレングリコール，グリセリンのＭＩＣを測定す
ることにより、１，２−アルカンジオールの抗菌力を評
価した。

【００２８】（試験方法）上記６種の多価アルコールそ
れぞれについて１２％水溶液及び８％水溶液を調製し、
それぞれの２倍の段階希釈系列を作成した。（１２，
６，３，１．５，０．７５……％及び、８，４，２，
１，０．５……％）供試菌としてはEscherichia coli I
FO3972（大腸菌）及びStaphylococcus aureus IFO13276
（黄色ブドウ状球菌）を用い、これらの菌をブイヨン培
地で約２０時間、前培養した培養液を 10⁸cells/mlと仮
定して、約10⁵cells/ml に希釈したものを菌懸濁液とし
た。尚、菌数はコロニーカウント法により確認した。乾
熱滅菌済みの１５ｍｌ容試験管に、各種濃度に調整した
試料溶液とＳＣＤ培地をそれぞれ１．４ｍｌずつ入れ
た。これに、10³cells/ml となるように菌懸濁液７０μ
ｌを接種し、３５℃で２４時間培養を行った。菌の増殖
を目視にて判断し、完全に菌の増殖が阻止された最低濃
度をＭＩＣ値とした。

【００２９】結果を表１に示す。

【表１】

【００３０】表１の結果より、１，２−ペンタンジオー
ルは２〜５％で、１，２−ヘキサンジオールは０．７５
〜３％で、１，２−オクタンジオールは０．１５〜０．
３％でE.coli及びS.aureusの増殖を抑制するのに対し、
１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、グリセリンの３種の多価アルコールは６％でも菌の
増殖を抑制しないことがわかる。つまり、１，２−ペン
タンジオール，１，２−ヘキサンジオール及び１，２−
オクタンジオール等の１，２−アルカンジオールは、他
の多価アルコールに比べて極めて優れた抗菌力を有して
いると言える。従って、１，２−アルカンジオールを防
腐殺菌剤として人体施用組成物に配合することにより、
従来の防腐殺菌剤を排除或いは使用量を軽減しても人体
施用組成物に十分な防腐性を付与することができ、安全
性の高い人体施用組成物を得ることができる。

【００３１】〔試験例２；製剤中における防腐力試験
〕１，２−ペンタンジオール，１，２−ヘキサンジオ
ール，１，２−オクタンジオール，１，３−ブチレング
リコール，ジプロピレングリコール及びグリセリンを配
合したクリームを調製し、チャレンジテストにより防腐
力を評価した。

【００３２】（試験方法）先ず、表２の処方により実施
例１〜３及び比較例１〜３のクリームを調製した。

【表２】

【００３３】供試菌には、一般細菌としてEscherichia
coli IFO3972（大腸菌）、Staphylococcus aureus IFO1
3276（黄色ブドウ状球菌）、Bacillus subtilis IFO122
10（枯草菌）の混合菌液を用いた。また、酵母としてSa
ccharomyces cerevisiae IFO0234（ビール酵母）を、カ
ビとしてAspergillus niger IFO9455 （クロカビ）を用
いた。これらの菌を予め前培養した培養液を、一般細菌
の混合菌は約10⁸cells/ml に、S.cerevisiaeは約10⁷cel
ls/ml に、A.niger は約10⁶cells/ml に希釈したものを
菌懸濁液とした。尚、菌数はコロニーカウント法により
確認した。

【００３４】乾熱滅菌済みのガラス容器に、実施例１〜
３或いは比較例１〜３のクリームを２０ｇ入れ、上記菌
懸濁液を０．２ｍｌ接種して、混合菌は３５℃で、S.ce
revisiae及びA.niger は２５℃で培養を行った。混合
菌、S.cerevisiaeについては接種後１，７日後に、A.ni
ger については７，１４，２１日後に、各試料を１ｇず
つ抜き取り、生理食塩水で希釈したものを寒天培地に混
釈して４８時間培養し、試料中の残存菌数を算出した。
尚、A.niger に関しては、完全に死滅したことを確認し
た後の測定は省略した。

【００３５】結果を表３及び図１〜図３に示す。

【表３】 尚、表３中1,2-PDは１，２−ペンタンジオールを、1,2-
HDは１，２−ヘキサンジオールを、1,2-ODは１，２−オ
クタンジオールを、1,3-BGは１，３−ブチレングリコー
ルを、DPG はジプロピレングリコールを示し、＊は測定
を省略したことを示す。（以下、表５，７，９，１０，
１２に関しても同じ） また図１は混合菌の生菌数の変化を表す図、図２はS.ce
revisiaeの生菌数の変化を表す図、図３はA.niger の生
菌数の変化を表す図であり、図中○印の折れ線が実施例
１の結果、□印の折れ線が実施例２の結果、△印の折れ
線が実施例３の結果、■印の折れ線が比較例１の結果、
▲印の折れ線が比較例２の結果、●印の折れ線が比較例
３の結果である。

【００３６】表３及び図１〜図３の結果より、１，２−
ペンタンジオールは一般細菌及び酵母に対しては経時的
に菌数の減少を伴い、十分な防腐力を示すが、カビに対
しては防腐力は殆ど認められず、１，２−ヘキサンジオ
ール及び１，２−オクタンジオールは、一般細菌，酵母
及びカビのいずれに対しても十分な防腐力を示すことが
わかる。一方、他の多価アルコールは、一般細菌、酵
母、カビのいずれに対しても防腐力を殆ど示さないこと
がわかる。即ち、従来の防腐殺菌剤を全く使用せず、
１，２−ペンタンジオールのみを防腐殺菌剤として使用
しても、一般細菌及び酵母に対しては優れた防腐力が発
揮され、１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタ
ンジオールを防腐殺菌剤として使用した場合には、更に
カビに対しても優れた防腐力が発揮される。従って、こ
れらの１，２−アルカンジオールを防腐殺菌剤として使
用することにより、従来の防腐殺菌剤を排除することが
でき、安全性の高い人体施用組成物を得ることができ
る。

【００３７】〔試験例３；製剤中における防腐力試験
〕次に、表４の処方により実施例４〜７及び比較例４
〜６のクリームを調製し、上記試験例２と同様のチャレ
ンジテストを行って、１，２−アルカンジオールとフェ
ノキシエタノールを併用した場合の防腐力を評価した。

【表４】

【００３８】結果を表５及び図４〜図６に示す。尚、比
較例６については多価アルコールを配合していないた
め、成分が分散せず、結果を得ることができなかったの
で、実施例４〜７及び比較例４〜５のクリームについて
の結果を示す。

【表５】 図４は混合菌の生菌数の変化を表す図、図５はS.cerevi
siaeの生菌数の変化を表す図、図６はA.niger の生菌数
の変化を表す図である。但し、図中○印の折れ線が実施
例４の結果、□印の折れ線が実施例５の結果、△印の折
れ線が実施例６の結果、▲印の点線折れ線が実施例７の
結果、■印の折れ線が比較例４の結果、●印の折れ線が
比較例５の結果である。

【００３９】表５及び図４〜図６の結果より、比較例４
及び５のようにグリセリンとフェノキシエタノールを併
用した場合には、フェノキシエタノールを０．５重量％
配合しても、一般細菌に対しては殆ど防腐効果を発揮し
ないが、実施例４及び７のように１，２−ペンタンジオ
ールとフェノキシエタノールを併用すると、フェノキシ
エタノールの使用量を軽減しても、一般細菌に対して優
れた防腐力を発揮し、酵母に対しても、同程度もしくは
同程度以上の防腐力を発揮することがわかる。また実施
例５及び６のように、１，２−ヘキサンジオール又は
１，２−オクタンジオールとフェノキシエタノールを併
用すると、一般細菌，酵母，カビの全ての菌種に対して
防腐力の向上が見られ、比較例５のようにフェノキシエ
タノールを０．５重量％配合した場合よりも顕著に防腐
力が勝っていることがわかる。

【００４０】〔試験例４；製剤中における防腐力試験
〕表６の処方により実施例８〜１０及び比較例７〜９
のクリームを調製し、上記試験例２と同様のチャレンジ
テストを行って、１，２−アルカンジオールと安息香酸
ナトリウムを併用した場合の防腐力を評価した。

【表６】

【００４１】結果を表７及び図７〜図９に示す。尚、比
較例９については多価アルコールを配合していないた
め、成分が分散せず、結果を得ることができなかったの
で、実施例８〜１０及び比較例７〜８のクリームについ
ての結果を示す。

【表７】 図７は混合菌の生菌数の変化を表す図、図８はS.cerevi
siaeの生菌数の変化を表す図、図９はA.niger の生菌数
の変化を表す図である。但し、図中○印の折れ線が実施
例８の結果、□印の折れ線が実施例９の結果、△印の折
れ線が実施例１０の結果、■印の折れ線が比較例７の結
果、●印の折れ線が比較例８の結果である。

【００４２】表７及び図７〜図９の結果より、比較例７
及び８のようにグリセリンと安息香酸ナトリウムを併用
した場合には、安息香酸ナトリウムを０．３重量％配合
しても、一般細菌，酵母，カビのいずれの菌種に対して
も防腐効果を示さなかったのに対し、実施例８のように
１，２−ペンタンジオールと安息香酸ナトリウムを併用
すると、安息香酸ナトリウムの使用量を軽減しても、一
般細菌に対して優れた防腐力を発揮することがわかる。
また、実施例９及び１０のように、１，２−ヘキサンジ
オール又は１，２−オクタンジオールと安息香酸ナトリ
ウムを併用すると、一般細菌，酵母，カビの全ての菌種
に対して防腐力の向上が見られ、比較例８のように安息
香酸ナトリウムを０．３重量％配合した場合よりも顕著
に防腐力が勝っていることがわかる。

【００４３】〔試験例５；製剤中における防腐力試験
〕表８の処方により実施例１１〜１３及び比較例１０
〜１２のクリームを調製し、上記試験例２と同様のチャ
レンジテストを行い、１，２−アルカンジオールと４−
イソプロピル−３−メチルフェノールとを併用した場合
の防腐力を評価した。

【表８】

【００４４】結果を表９及び図１０〜図１２に示す。
尚、比較例１２については多価アルコールを配合してい
ないため、成分が分散せず、結果を得ることができなか
ったので、実施例１１〜１３及び比較例１０〜１１のク
リームについての結果を示す。

【表９】 図１０は混合菌の生菌数の変化を表す図、図１１はS.ce
revisiaeの生菌数の変化を表す図、図１２はA.niger の
生菌数の変化を表す図である。但し、図中○印の折れ線
が実施例１１の結果、□印の折れ線が実施例１２の結
果、△印の折れ線が実施例１３の結果、■印の折れ線が
比較例１０の結果、●印の折れ線が比較例１１の結果で
ある。

【００４５】表９及び図１０〜図１２の結果より、比較
例１０〜１１のようにグリセリンと４−イソプロピル−
３−メチルフェノールを併用した場合には、４−イソプ
ロピル−３−メチルフェノールを０．１重量％配合して
も、一般細菌，酵母，カビのいずれの菌種に対しても防
腐効果を示さなかったのに対し、実施例１１のように
１，２−ペンタンジオールと４−イソプロピル−３−メ
チルフェノールを併用すると、４−イソプロピル−３−
メチルフェノールの使用量を軽減しても、一般細菌に対
して優れた防腐力を発揮することがわかる。また、実施
例１２及び１３のように、１，２−ヘキサンジオール又
は１，２−オクタンジオールと４−イソプロピル−３−
メチルフェノールを併用すると、一般細菌，酵母，カビ
の全ての菌種に対して防腐力の向上が見られ、比較例１
１のように４−イソプロピル−３−メチルフェノールを
０．１重量％配合した場合よりも顕著に防腐力が勝って
いることがわかる。更に４−イソプロピル−３−メチル
フェノールと１，２−アルカンジオールとを併用した場
合には、比較例１２のように４−イソプロピル−３−メ
チルフェノールを単独で使用する場合よりも４−イソプ
ロピル−３−メチルフェノールの使用量を軽減しても、
より優れた防腐力を発揮できることがわかる。

【００４６】〔試験例６；感光素２０１号との併用試験
〕感光素２０１号の可溶化剤として、１，２−ペンタ
ンジオール或いは１，３−ブチレングリコールを用いた
場合の抗菌力を測定した。

【００４７】（試験方法）先ず、１，２−ペンタンジオ
ール或いは１，３−ブチレングリコールを用いて感光素
２０１号を可溶化し、４種類の試料溶液を調製した。供
試菌としては、Escherichia coli IFO3972（大腸菌）、
Staphylococcus aureus 209P（黄色ブドウ状球菌）、病
原菌であるMRSA OJ 51、及びAspergillus niger （クロ
カビ）を用いた。熱測定セルを兼ねる３０ｍｌ容バイア
ル瓶に各種濃度の試料を含む液体培地１０ｍｌを入れ、
次に、接種菌数が10⁶cell/mlとなるように菌懸濁液を接
種した。これを３０℃に保たれた熱量計に設置し、微生
物の増殖に伴う熱生成シグナルを観測した。観測された
熱生成シグナルから、アルゴリズムにより５０％発育阻
止濃度（Ｋｉ）及び１００％発育阻止濃度（ＭＩＣ）を
算出した。結果を表１０に示す。

【表１０】

【００４８】表１０の結果より、感光素２０１号の可溶
化剤として、１，２−ペンタンジオール等の１，２−ア
ルカンジオールを用いると、感光素２０１号の抗菌力を
高めることができ、可溶化剤として１，３−ブチレング
リコールを用いた場合よりも優れた抗菌性を示すことが
わかる。従って、従来の防腐殺菌剤の使用量を軽減して
も、あるいは全く使用しなくても十分な抗菌力を得るこ
とができる。

【００４９】〔試験例７；感光素２０１号との併用試験
〕表１１の処方により実施例１４〜１６及び比較例１
３〜１４のクリームを調製し、上記試験例２と同様のチ
ャレンジテストを行い、１，２−アルカンジオールと感
光素２０１号を併用した場合の防腐力を評価した。

【表１１】

【００５０】結果を表１２及び図１３〜図１５に示す。

【表１２】 図１３は混合菌の生菌数の変化を表す図、図１４はS.ce
revisiaeの生菌数の変化を表す図、図１５はA.niger の
生菌数の変化を表す図である。但し、図中○印の折れ線
が実施例１４の結果、□印の折れ線が実施例１５の結
果、△印の折れ線が実施例１６の結果、■印の折れ線が
比較例１３の結果、●印の折れ線が比較例１４の結果で
ある。

【００５１】表１２及び図１３〜図１５の結果より、比
較例１３及び１４のようにグリセリンと感光素２０１号
を併用した場合には、一般細菌に対しては、十分な防腐
効果を示すが、酵母及びカビに対しては、感光素２０１
号を０．００２重量％配合しても、全く防腐効果を示さ
ないのに対し、実施例１４〜１６のように１，２−アル
カンジオールと感光素２０１号を併用すると、酵母及び
カビに対しても優れた防腐力を発揮することがわかる。
従って、感光素２０１号と１，２−アルカンジオールと
を併用することにより、感光素２０１号の使用量を軽減
しても、十分な防腐力を発揮することができ、安全性の
高い人体施用組成物を得ることができる。

【００５２】以上試験例１〜７の結果から、炭素数４〜
１０の１，２−アルカンジオールを用いることにより、
従来より用いられている防腐殺菌剤を排除或いは使用量
を軽減しても、人体施用組成物に十分な抗菌性を付与す
ることができることは明らかであり、安全性及び抗菌性
において優れた人体施用組成物を提供することができ
る。

【００５３】〔試験例８；使用感評価〕次に、整髪用ク
リーム及びマッサージクリームを用いて使用感の評価を
行った。 （しっとり感について）以下の処方に従い、多価アルコ
ールとして、１，２−ペンタンジオール，１，２−ヘキ
サンジオール，１，２−オクタンジオール，或いはグリ
セリンが配合された整髪用クリームを、常法により調製
した。整髪用クリーム （重量％） メチルポリシロキサン ５．００ パラフィン １０．００ モノステアリン酸ＰＯＥソルビタン ３．３０ カルボキシビニルポリマー ０．２２ トリエタノールアミン ０．２０ 多価アルコール ５．００ 安息香酸 ０．１０ 香料 適量 紫外線吸収剤 適量精製水 残部 合 計 １００．００

【００５４】また、以下の処方に従い、多価アルコール
として、１，２−ペンタンジオール，１，２−ヘキサン
ジオール，１，２−オクタンジオール，或いはグリセリ
ンが配合されたマッサージクリームを、常法により調製
した。マッサージクリーム （重量％） ミツロウ １５．００ 流動パラフィン ３０．００ モノステアリン酸ＰＯＥソルビタン ３．３０ モノステアリン酸ソルビタン ３．３０ カルボキシビニルポリマー ０．０２ トリエタノールアミン ０．１５ 多価アルコール ３．００ 流動イソパラフィン ３０．００ 安息香酸 ０．１０ 香料 適量精製水 残部 合 計 １００．００

【００５５】上記処方により調製された整髪用クリーム
及びマッサージクリームをそれぞれ女性１０名に使用し
てもらい、使用感について、しっとり感の観点から官能
評価してもらった。官能評価の結果に基づき、以下に示
す基準で判定した。 ◎；１０名中８名以上がしっとり感があると判定 ○；１０名中５〜７名がしっとり感があると判定 ×；１０名中４名以下がしっとり感があると判定

【００５６】結果を表１３に示す。

【表１３】

【００５７】（刺激感について）表１４の処方に従い、
実施例１７〜２１及び比較例１５のマッサージクリーム
を常法により調製した。

【表１４】

【００５８】上記６種のマッサージクリームをそれぞれ
女性１０名に使用してもらい、使用感について、刺激感
の観点から官能評価してもらった。官能評価の結果に基
づき、以下に示す基準で判定した。 ◎；１０名中刺激を感じた人はいない ○；１０名中１〜３名が刺激を感じると判定 ×；１０名中４名以上が刺激を感じると判定

【００５９】結果を表１５に示す。

【表１５】 表１３及び表１５の結果より、１，２−ペンタンジオー
ル，１，２−ヘキサンジオール，１，２−オクタンジオ
ールといった１，２−アルカンジオールが配合されたク
リームは保湿力においても優れており、しかも極めて刺
激性が低いことがわかる。

【００６０】

【処方例】以下、本発明に係る人体施用組成物の処方例
を示す。 （処方例１）化粧水 （重量％） ポリエチレングリコール1500 ２．００ １，２−ヘキサンジオール ２．００ ポリオキシエチレン オレイルエーテル(25E．O) １．５０ 香料 適量 安息香酸ナトリウム ０．１０ 紫外線吸収剤 適量精製水 残部 合 計 １００．００

【００６１】（処方例２）シャンプー （重量％） ラウリルポリオキシエチレン 硫酸エステルナトリウム塩(30%水溶液) ３０．００ ラウリル硫酸エステル ナトリウム塩(30％水溶液) １０．００ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ４．００ １，２−ペンタンジオール ３．００ 香料 適量 色素 適量 フェノキシエタノール ０．１５ キレート剤 適量精製水 残部 合 計 １００．００

【００６２】（処方例３）にきび予防用洗顔剤 （重量％） ステアリン酸 １０．００ パルミチン酸 １０．００ ミリスチン酸 １２．００ ラウリン酸 ４．００ ヤシ油 １．５０ ポリオキシエチレン ラウリルエーテル ２．００ グリセロール モノステアリン酸エステル ２．００ １，２−オクタンジオール １．００ グリセリン １０．００ 感光素２０１号 ０．００１ 安息香酸 ０．１０ キレート剤 適量 香料 適量 色素 適量精製水 残部 合 計 １００．００

【００６３】（処方例４）にきび予防用クリーム （重量％） ステアリルアルコール ８．００ ステアリン酸 ３．００ 精製ラノリン ６．００ １，２−ヘキサンジオール １．００ グリセリン ３．００ モノステアリン酸グリセリン ２．００ ポリオキシエチレン セチルアルコールエーテル ３．００ イソプロピルメチルフェノール １．００ 安息香酸ナトリウム ０．１０ 香料 適量 酸化防止剤 適量精製水 残部 合 計 １００．００

【００６４】（処方例５）オレンジジュース オレンジエッセンス ３．０ｇ ミカン汁 １０．０ｇ 砂糖 １１０．０ｇ １，２−ペンタンジオール ２．０ｇ クエン酸 ５．５ｇ 水 ２０００ｍｌ

【００６５】（処方例６）ケーキ用気泡剤 （重量％） 牛脂モノグリセライド ４．６０ ソルビタンモノステアレート ６．９０ ポリグリセリンエステル １１．５０ ７０％ソルビトール ３０．００ １，２−オクタンジオール １．００ 香料 適量水 ４２．００ 合 計 １００．００

【００６６】

【発明の効果】以上詳述した如く、請求項１に係る発明
は、炭素数４〜１０の１，２−アルカンジオールからな
ることを特徴とする防腐殺菌剤に関し、請求項２に係る
発明は、前記１，２−アルカンジオールが１，２−ペン
タンジオール、１，２−ヘキサンジオール又は１，２−
オクタンジオールであることを特徴とする請求項１記載
の防腐殺菌剤に関するものであるから、以下のような効
果を奏する。

【００６７】即ち、１，２−アルカンジオールは、他の
多価アルコールに比べて極めて優れた抗菌力を有してお
り、特に１，２−ペンタンジオールは一般細菌に対し
て、１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジ
オールは更に酵母やカビに対しても優れた防腐殺菌効果
を発揮するので、これらの１，２−アルカンジオールを
防腐殺菌剤として、人体施用組成物に配合することによ
り、従来より用いられている様々な欠点を有した防腐殺
菌剤の使用量を軽減或いは排除することができる。ま
た、１，２−アルカンジオールは安全性が高く保湿性に
おいても優れている。従って、防腐殺菌性が付与され、
且つ安全性が高く使用感において優れた人体施用組成物
を提供することができる。

【００６８】また請求項３に係る発明は、感光素２０１
号、安息香酸及びその塩、フェノキシエタノール、４−
イソプロピル−３−メチルフェノールのうちの１種以上
と、１，２−アルカンジオールとが組み合わされてなる
ことを特徴とする防腐殺菌剤に関し、請求項４に係る発
明は、前記１，２−アルカンジオールが１，２−ペンタ
ンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，２−オク
タンジオールのうちの１種以上であることを特徴とする
請求項３記載の防腐殺菌剤に関するものであるから、以
下のような効果を奏する。

【００６９】即ち、１，２−アルカンジオールと、安息
香酸及びその塩，フェノキシエタノール，４−イソプロ
ピル−３−メチルフェノールなどの、従来より用いられ
ている防腐殺菌剤とを組み合わせて防腐殺菌剤として使
用することにより、相乗効果によりそれぞれの抗菌力が
向上するので、従来より用いられている防腐殺菌剤の使
用量を大幅に軽減することができる。また、１，２−ア
ルカンジオールと感光素２０１号とを組合せ、防腐殺菌
剤として使用することにより、１，２−アルカンジオー
ルが感光素２０１号の可溶化剤となるだけでなく、相乗
効果によりそれぞれの抗菌力が高められるので、やはり
従来より用いられている防腐殺菌剤の使用量を軽減或い
は排除することができる。

【００７０】更に請求項５に係る発明は、防腐殺菌剤と
して前記請求項１乃至４のいずれかに記載の防腐殺菌剤
を配合したことを特徴とする人体施用組成物に関するも
のであるから、防腐殺菌性が高く、しかも安全性及び使
用感においても優れているという効果を奏し、請求項６
に係る発明は、前記フェノキシエタノールの配合量が、
組成物中０．２重量％未満であることを特徴とする請求
項５記載の人体施用組成物に関するものであるから、皮
膚に対する刺激性がなく、使用感が極めて良いという効
果を奏する。

【図面の簡単な説明】

【図１】試験例２における、混合菌の生菌数の変化を表
す図である。

【図２】試験例２における、S.cerevisiaeの生菌数の変
化を表す図である。

【図３】試験例２における、A.niger の生菌数の変化を
表す図である。

【図４】試験例３における、混合菌の生菌数の変化を表
す図である。

【図５】試験例３における、S.cerevisiaeの生菌数の変
化を表す図である。

【図６】試験例３における、A.niger の生菌数の変化を
表す図である。

【図７】試験例４における、混合菌の生菌数の変化を表
す図である。

【図８】試験例４における、S.cerevisiaeの生菌数の変
化を表す図である。

【図９】試験例４における、A.niger の生菌数の変化を
表す図である。

【図１０】試験例５における、混合菌の生菌数の変化を
表す図である。

【図１１】試験例５における、S.cerevisiaeの生菌数の
変化を表す図である。

【図１２】試験例５における、A.niger の生菌数の変化
を表す図である。

【図１３】試験例７における、混合菌の生菌数の変化を
表す図である。

【図１４】試験例７における、S.cerevisiaeの生菌数の
変化を表す図である。

【図１５】試験例７における、A.niger の生菌数の変化
を表す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 59/12 Ａ０１Ｎ 59/12 Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｃ Ｄ Ｗ Ｙ Ｍ Ｎ 7/02 7/02 Ａ 7/06 7/06 7/075 7/075 7/48 7/48 31/05 31/05 31/085 31/085 31/19 ６０２ 31/19 ６０２ 31/425 31/425 ６０２ ６０２ 47/10 47/10 Ｋ Ａ６１Ｌ 2/16 Ａ６１Ｌ 2/16 Ｚ (72)発明者 森 徳子 岡山県総社市泉13番地の57 (72)発明者 松浦 由佳 大阪市中央区十二軒町５番12号 株式会社 マンダム中央研究所内 (72)発明者 安井 茂男 岡山県岡山市福島２丁目10番９号 (72)発明者 岡田 文裕 大阪市中央区十二軒町５番12号 株式会社 マンダム中央研究所内 (72)発明者 清水 秀雄 大阪市中央区島之内１丁目３番34号 株式 会社感光社内 (72)発明者 永井 明彦 大阪市中央区十二軒町５番12号 株式会社 マンダム中央研究所内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式１（化１）で示される１，２−アル
   カンジオールからなることを特徴とする防腐殺菌剤（但
   し、式１中ｎは１〜７の整数を示す）。 【化１】
2. 【請求項２】 前記１，２−アルカンジオールが次式２
   （化２）で示される１，２−ペンタンジオール、次式３
   （化３）で示される１，２−ヘキサンジオール又は次式
   ４（化４）で示される１，２−オクタンジオールである
   ことを特徴とする請求項１記載の防腐殺菌剤。 【化２】 【化３】 【化４】
3. 【請求項３】 次式５（化５）で示される感光素２０１
   号、次式６（化６）で示される安息香酸及びその塩、次
   式７（化７）で示されるフェノキシエタノール、次式８
   （化８）で示される４−イソプロピル−３−メチルフェ
   ノールのうちの１種以上と、次式９（化９）で示される
   １，２−アルカンジオールとが組み合わされてなること
   を特徴とする防腐殺菌剤（但し、式６中ＲはＨ又はＮ
   ａ、式９中ｎは１〜７の整数を示す）。 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】
4. 【請求項４】 前記１，２−アルカンジオールが次式１
   ０（化１０）で示される１，２−ペンタンジオール、次
   式１１（化１１）で示される１，２−ヘキサンジオー
   ル、次式１２（化１２）で示される１，２−オクタンジ
   オールのうちの１種以上であることを特徴とする請求項
   ３記載の防腐殺菌剤。 【化１０】 【化１１】 【化１２】
5. 【請求項５】 防腐殺菌剤として前記請求項１乃至４の
   いずれかに記載の防腐殺菌剤を配合したことを特徴とす
   る人体施用組成物。
6. 【請求項６】 前記フェノキシエタノールの配合量が、
   組成物中０．２重量％未満であることを特徴とする請求
   項５記載の人体施用組成物。