CN105142605A - 含1,2-链烷烃多元醇的组合物 - Google Patents

含1,2-链烷烃多元醇的组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN105142605A
CN105142605A CN201480020693.9A CN201480020693A CN105142605A CN 105142605 A CN105142605 A CN 105142605A CN 201480020693 A CN201480020693 A CN 201480020693A CN 105142605 A CN105142605 A CN 105142605A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenol
tert
impurity
free radical
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201480020693.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105142605B (zh
Inventor
星野豊
向山高广
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Osaka Organic Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Osaka Organic Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Osaka Organic Chemical Industry Co Ltd filed Critical Osaka Organic Chemical Industry Co Ltd
Publication of CN105142605A publication Critical patent/CN105142605A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105142605B publication Critical patent/CN105142605B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007—Preparations for dry skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/94—Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

本发明提供一种组合物，其含有碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇作为链烷烃多元醇，其中，化学稳定性差、容易劣化的碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇的经时劣化得到抑制，该组合物能够适当地用于化妆料用、喷墨用油墨、纤维、涂料等涂布材料等中。一种含1,2-链烷烃多元醇的组合物，其为用于化妆料、喷墨用油墨、纤维原料或涂布材料、并含有1,2-链烷烃多元醇的组合物，上述链烷烃多元醇是碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇，该组合物含有自由基捕捉剂。

Description

含1,2-链烷烃多元醇的组合物
技术领域
本发明涉及含1,2-链烷烃多元醇的组合物。更详细地说，本发明涉及能够适当地用于化妆料、喷墨用油墨、纤维原料、涂料等涂布材料等中的含1,2-链烷烃多元醇的组合物。
背景技术
1,2-链烷烃多元醇例如被用于化妆料、喷墨用油墨、纤维原料、涂料等涂布材料中。但是，1,2-链烷烃多元醇是容易被氧化的化合物，随着时间的推移而容易分解，在分解时会产生酸和醛，担心会产生着色、气味、刺激性等。
作为链烷烃多元醇之一的乙二醇的稳定化方法，已经提出了向乙二醇中添加羧酸衍生物的方法(例如参见专利文献1)、向乙二醇中添加噻唑啉衍生物的方法(例如参见专利文献2)等。
近年来，期望开发出一种组合物，其中，除了乙二醇以外，含有碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇作为链烷烃多元醇，化学稳定性差、容易劣化的碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇的经时劣化得到抑制，该组合物能够适当地用于化妆料、喷墨用油墨、纤维原料、涂料等涂布材料等中。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平9-227425号公报
专利文献2：日本特开2008-156263号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明是鉴于上述现有技术而进行的，其课题在于提供一种含有碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇的组合物，其中，化学稳定性差、容易劣化的碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇的经时劣化得到抑制，该组合物能够适当地用于化妆料、喷墨用油墨、纤维原料、涂料等涂布材料等中。
用于解决课题的方案
本发明涉及：
(1)一种含1,2-链烷烃多元醇的组合物，其为用于化妆料、喷墨用油墨、纤维原料或涂布材料、并含有1,2-链烷烃多元醇的组合物，上述链烷烃多元醇是碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇，该组合物含有自由基捕捉剂；以及
(2)如上述(1)所述的含1,2-链烷烃多元醇的组合物，其中，自由基捕捉剂为选自由酚系自由基捕捉剂、四甲基哌啶氧基系自由基捕捉剂、醌系自由基捕捉剂、胺系自由基捕捉剂、有机酸系自由基捕捉剂和吩噻嗪系自由基捕捉剂组成的组中的至少一种。
需要说明的是，本说明书中，1,2-链烷烃多元醇是指至少在1,2位分别具有羟基的链烷烃多元醇。
发明的效果
根据本发明，提供一种含有碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇的组合物，其中，化学稳定性差、容易劣化的碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇的经时劣化得到抑制，该组合物能够适当地用于化妆料、喷墨用油墨、纤维原料、涂料等涂布材料等中。
本发明的含1,2-链烷烃多元醇的组合物中，碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇的经时劣化得到抑制，因而抑制了因碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇的分解而生成酸和醛并产生着色、气味、刺激性等。
附图说明
图1中，(a)是示出参考例1中1,2-辛二醇的气相色谱的分析结果的图，(b)是示出参考例1中1,2-辛二醇的劣化促进试验后的气相色谱的分析结果的图。
图2中，(a)是示出参考例2中1,2-己二醇的气相色谱的分析结果的图，(b)是示出参考例2中1,2-己二醇的劣化促进试验后的气相色谱的分析结果的图。
具体实施方式
如上所述，本发明的含1,2-链烷烃多元醇的组合物是含有1,2-链烷烃多元醇的组合物，上述链烷烃多元醇是碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇，该组合物含有自由基捕捉剂。
本发明的组合物具有上述构成，因而能够防止碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇的劣化，能够显著提高对于1,2-链烷烃多元醇的经时稳定性。
作为碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇，例如可以举出碳原子数为4～18的链烷烃二醇、碳原子数为4～18的链烷烃三醇等，但本发明并不仅限于上述例示。这些1,2-链烷烃多元醇可以分别单独使用，也可以合用两种以上。
作为碳原子数为4～18的1,2-链烷烃二醇，例如可以举出1,2-丁二醇、1,2-戊二醇、1,2-己二醇、1,2-庚二醇、1,2-辛二醇、1,2-壬二醇、1,2-癸二醇、1,2-十一烷二醇、1,2-十二烷二醇、1,2-十三烷二醇、1,2-十四烷二醇、1,2-十五烷二醇、1,2-十六烷二醇、1,2-十七烷二醇、1,2-十八烷二醇等，但本发明并不仅限于上述例示。这些1,2-链烷烃二醇可以分别单独使用，也可以合用两种以上。
作为碳原子数为4～18的1,2-链烷烃三醇，例如可以举出1,2,3-丁三醇、1,2,4-丁三醇、1,2,3-戊三醇、1,2,4-戊三醇、1,2,6-己三醇、2-甲基-1,2,3-丙三醇、2-乙基丁烷-1,2,3-三醇、2-甲基-2-羟甲基丙烷-1,3-二醇、2-乙基-2-羟甲基丙烷-1,3-二醇等，但本发明并不仅限于上述例示。这些1,2-链烷烃三醇可以分别单独使用，也可以合用两种以上。
作为自由基捕捉剂，例如可以举出酚系自由基捕捉剂、四甲基哌啶氧基系自由基捕捉剂、醌系自由基捕捉剂、胺系自由基捕捉剂、有机酸系自由基捕捉剂、吩噻嗪系自由基捕捉剂等，但本发明并不仅限于上述例示。这些自由基捕捉剂可以分别单独使用，也可以合用两种以上。
作为酚系自由基捕捉剂，例如可以举出2-甲基苯酚、2-乙基苯酚、2-丙基苯酚、2-异丙基苯酚、2-(1,1-二甲基)丙基苯酚、2-丁基苯酚、2-叔丁基苯酚、2-戊基苯酚、2-新戊基苯酚、2-己基苯酚、2-甲氧基苯酚、2-苯基苯酚、2-(1-萘基)苯酚、2-(2-萘基)苯酚、2-羟基苯酚、2-氨基苯酚、2-硝基苯酚、2-巯基苯酚、2-氨基苯酚、2-甲酰基苯酚、2-乙酰基苯酚、4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、4-丙基苯酚、4-异丙基苯酚、4-(1,1-二甲基)丙基苯酚、4-丁基苯酚、4-叔丁基苯酚、4-戊基苯酚、4-新戊基苯酚、4-己基苯酚、4-甲氧基苯酚、4-苯基苯酚、4-(1-萘基)苯酚、4-(2-萘基)苯酚、4-羟基苯酚、4-氨基苯酚、4-硝基苯酚、4-巯基苯酚、4-氨基苯酚、4-甲酰基苯酚、4-乙酰基苯酚、6-甲基苯酚、6-乙基苯酚、6-丙基苯酚、6-异丙基苯酚、6-(1,1-二甲基)丙基苯酚、6-丁基苯酚、6-叔丁基苯酚、6-戊基苯酚、6-新戊基苯酚、6-己基苯酚、6-甲氧基苯酚、
6-苯基苯酚、6-(1-萘基)苯酚、6-(2-萘基)苯酚、6-羟基苯酚、6-氨基苯酚、6-硝基苯酚、6-巯基苯酚、6-氨基苯酚、6-甲酰基苯酚、6-乙酰基苯酚、2,4-二甲基苯酚、2,4-二乙基苯酚、2,4-二丙基苯酚、2,4-二异丙基苯酚、2,4-二(1,1-二甲基)丙基苯酚、2,4-二丁基苯酚、2,4-二叔丁基苯酚、2,4-二戊基苯酚、2,4-二新戊基苯酚、2,4-二己基苯酚、2,4-二甲氧基苯酚、2,4-二苯基苯酚、2,4-二(1-萘基)苯酚、2,4-二(2-萘基)苯酚、2,4-二羟基苯酚、2,4-二氨基苯酚、2,4-二硝基苯酚、2,4-二巯基苯酚、2,4-二氨基苯酚、2,4-二甲酰基苯酚、2,4-二乙酰基苯酚、2,6-二甲基苯酚、2,6-二乙基苯酚、2,6-二丙基苯酚、2,6-二异丙基苯酚、2,6-二(1,1-二甲基)丙基苯酚、2,6-二丁基苯酚、2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2,6-二戊基苯酚、2,6-二新戊基苯酚、2,6-二己基苯酚、2,6-二甲氧基苯酚、2,6-二苯基苯酚、2,6-二(1-萘基)苯酚、2,6-二(2-萘基)苯酚、2,6-二羟基苯酚、2,6-二氨基苯酚、2,6-二硝基苯酚、2,6-二巯基苯酚、2,6-二氨基苯酚、2,6-二甲酰基苯酚、2,6-二乙酰基苯酚、
2,4,6-三甲基苯酚、2,4,6-三乙基苯酚、2,4,6-三丙基苯酚、2,4,6-三异丙基苯酚、2,4,6-三(1,1-二甲基)丙基苯酚、2,4,6-三丁基苯酚、2,4,6-三叔丁基苯酚、2,4,6-三戊基苯酚、2,4,6-三新戊基苯酚、2,4,6-三己基苯酚、2,4,6-三甲氧基苯酚、2,4,6-三苯基苯酚、2,4,6-三(1-萘基)苯酚、2,4,6-三(2-萘基)苯酚、2,4,6-三羟基苯酚、2,4,6-三氨基苯酚、2,4,6-三硝基苯酚、2,4,6-三巯基苯酚、2,4,6-三氨基苯酚、2,4,6-三甲酰基苯酚、2,4,6-三乙酰基苯酚、
2-甲基-4-叔丁基苯酚、2-乙基-4-叔丁基苯酚、2-丙基-4-叔丁基苯酚、2-异丙基-4-叔丁基苯酚、2-(1,1-二甲基)丙基-4-叔丁基苯酚、2-丁基-4-叔丁基苯酚、2-戊基-4-叔丁基苯酚、2-新戊基-4-叔丁基苯酚、2-己基-4-叔丁基苯酚、2-甲氧基-4-叔丁基苯酚、2-苯基-4-叔丁基苯酚、2-(1-萘基)-4-叔丁基苯酚、2-(2-萘基)-4-叔丁基苯酚、2-羟基-4-叔丁基苯酚、2-氨基-4-叔丁基苯酚、2-硝基-4-叔丁基苯酚、2-巯基-4-叔丁基苯酚、2-甲酰基-4-叔丁基苯酚、2-乙酰基-4-叔丁基苯酚、2-甲基-6-叔丁基苯酚、2-乙基-6-叔丁基苯酚、2-丙基-6-叔丁基苯酚、2-异丙基-6-叔丁基苯酚、2-(1,1-二甲基)丙基-6-叔丁基苯酚、2-丁基-6-叔丁基苯酚、2-戊基-6-叔丁基苯酚、2-新戊基-6-叔丁基苯酚、2-己基-6-叔丁基苯酚、2-甲氧基-6-叔丁基苯酚、2-苯基-6-叔丁基苯酚、2-(1-萘基)-6-叔丁基苯酚、2-(2-萘基)-6-叔丁基苯酚、2-羟基-6-叔丁基苯酚、2-氨基-6-叔丁基苯酚、2-硝基-6-叔丁基苯酚、2-巯基-6-叔丁基苯酚、2-甲酰基-6-叔丁基苯酚、2-乙酰基-6-叔丁基苯酚、2,6-二甲基-4-叔丁基苯酚、
2-乙基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-丙基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-异丙基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-(1,1-二甲基)丙基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-丁基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-戊基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-新戊基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-己基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-甲氧基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-苯基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-(1-萘基)-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-(2-萘基)-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-羟基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-氨基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-硝基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-巯基-4-叔丁基苯酚、2-甲酰基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2-乙酰基-4-叔丁基-6-甲基苯酚、2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚、2-乙基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-丙基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-异丙基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-(1,1-二甲基)丙基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-丁基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-戊基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-新戊基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-己基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、
2-甲氧基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-苯基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-(1-萘基)-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-(2-萘基)-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-羟基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-氨基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-硝基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-巯基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-甲酰基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-乙酰基-6-叔丁基-4-甲基苯酚、4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚、4-乙基-2,6-二叔丁基苯酚、4-丙基-2,6-二叔丁基苯酚、4-异丙基-2,6-二叔丁基苯酚、4-(1,1-二甲基)丙基-2,6-二叔丁基苯酚、4-丁基-2,6-二叔丁基苯酚、2,4,6-三叔丁基苯酚、4-戊基-2,6-二叔丁基苯酚、4-新戊基-2,6-二叔丁基苯酚、4-己基-2,6-二叔丁基苯酚、4-甲氧基-2,6-二叔丁基苯酚、4-甲氧基-3-叔丁基苯酚、4-苯基-2,6-二叔丁基苯酚、4-(1-萘基)-2,6-二叔丁基苯酚、4-(2-萘基)-2,6-二叔丁基苯酚、4-羟基-2,6-二叔丁基苯酚、4-氨基-2,6-二叔丁基苯酚、4-硝基-2,6-二叔丁基苯酚、4-巯基-2,6-二叔丁基苯酚、4-氨基-2,6-二叔丁基苯酚、4-甲酰基-2,6-二叔丁基苯酚、4-乙酰基-2,6-二叔丁基苯酚、2-甲基-4,6-二叔丁基苯酚、2-乙基-4,6-二叔丁基苯酚、2-丙基-4,6-二叔丁基苯酚、2-异丙基-4,6-二叔丁基苯酚、2-(1,1-二甲基)丙基-4,6-二叔丁基苯酚、2-丁基-4,6-二叔丁基苯酚、2-叔丁基-4,6-二叔丁基苯酚、2-戊基-4,6-二叔丁基苯酚、2-新戊基-4,6-二叔丁基苯酚、2-己基-4,6-二叔丁基苯酚、2-甲氧基-4,6-二叔丁基苯酚、2-苯基-4,6-二叔丁基苯酚、2-(1-萘基)-4,6-二叔丁基苯酚、2-(2-萘基)-4,6-二叔丁基苯酚、2-羟基-4,6-二叔丁基苯酚、2-氨基-4,6-二叔丁基苯酚、2-硝基-4,6-二叔丁基苯酚、2-巯基-4,6-二叔丁基苯酚、2-氨基-4,6-二叔丁基苯酚、2-甲酰基-4,6-二叔丁基苯酚、2-乙酰基-4,6-二叔丁基苯酚、
2,4-二甲基-6-乙基苯酚、2,4-二甲基-6-丙基苯酚、2,4-二甲基-6-异丙基苯酚、2,4-二甲基-6-(1,1-二甲基)丙基苯酚、2,4-二甲基-6-丁基苯酚、2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚、2,4-二甲基-6-戊基苯酚、2,4-二甲基-6-新戊基苯酚、2,4-二甲基-6-己基苯酚、2,4-二甲基-6-甲氧基苯酚、2,4-二甲基-6-苯基苯酚、2,4-二甲基-6-(1-萘基)苯酚、2,4-二甲基-6-(2-萘基)苯酚、2,4-二甲基-6-羟基苯酚、2,4-二甲基-6-氨基苯酚、2,4-二甲基-6-硝基苯酚、2,4-二甲基-6-巯基苯酚、2,4-二甲基-6-氨基苯酚、2,4-二甲基-6-甲酰基苯酚、2,4-二甲基-6-乙酰基苯酚、
2,6-二甲基-4-乙基苯酚、2,6-二甲基-4-丙基苯酚、2,6-二甲基-4-异丙基苯酚、2,6-二甲基-4-(1,1-二甲基)丙基苯酚、2,6-二甲基-4-丁基苯酚、2,6-二甲基-4-叔丁基苯酚、2,6-二甲基-4-戊基苯酚、2,6-二甲基-4-新戊基苯酚、2,6-二甲基-4-己基苯酚、2,6-二甲基-4-甲氧基苯酚、2,6-二甲基-4-苯基苯酚、2,6-二甲基-4-(1-萘基)苯酚、2,6-二甲基-4-(2-萘基)苯酚、2,6-二甲基-4-羟基苯酚、2,6-二甲基-4-氨基苯酚、2,6-二甲基-4-硝基苯酚、2,6-二甲基-4-巯基苯酚、2,6-二甲基-4-氨基苯酚、2,6-二甲基-4-甲酰基苯酚、2,6-二甲基-4-乙酰基苯酚、连苯三酚、间苯二酚、4-辛基苯酚、紫草宁、没食子酸丙酯、没食子酸辛酯、
对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸异丙酯、对羟基苯甲酸丁酯、对羟基苯甲酸异丁酯、对羟基苯甲酸苄酯、苯甲酸、水杨酸、表儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素、儿茶素、儿茶素没食子酸酯、没食子儿茶素没食子酸酯、没食子儿茶素、加尔万氧基自由基、双酚、双酚A、双酚S、双酚P、双酚AF、双酚M、4,4’-异亚丙基双(2,6-二甲基苯酚)、2,2-双(4-羟苯基)丁烷、1,1-双(4-羟苯基)环己烷、2,2’-氧联苯酚、4,4’-亚乙基双酚、α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚等，但本发明并不仅限于上述例示。这些酚系自由基捕捉剂可以分别单独使用，也可以合用两种以上。
作为四甲基哌啶氧基系自由基捕捉剂，例如可以举出2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基、4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基、4-氰基2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基、4-苯甲酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基、4-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基、4-氧代-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基、4-乙酰胺-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基等，但本发明并不仅限于上述例示。这些四甲基哌啶氧基系自由基捕捉剂可以分别单独使用，也可以合用两种以上。
作为醌系自由基捕捉剂，例如可以举出氢醌、甲基氢醌、乙基氢醌、丙基氢醌、丁基氢醌、戊基氢醌、己基氢醌、叔丁基氢醌、羟基氢醌、2,5-二甲基氢醌、2,5-二乙基氢醌、2,5-二丙基氢醌、2,5-二丁基氢醌、2,5-二戊基氢醌、2,5-二己基氢醌、2,5-二叔丁基氢醌、2,5-二羟基氢醌、2,5-二苯基氢醌、萘醌、苯醌、邻苯醌、对苯醌、甲基-对苯醌、乙基-对苯醌、丙基-对苯醌、丁基-对苯醌、戊基-对苯醌、己基-对苯醌、叔丁基-对苯醌、2,5-二甲基-对苯醌、2,5-二乙基-对苯醌、2,5-二丙基-对苯醌、2,5-二丁基-对苯醌、2,5-二戊基-对苯醌、2,5-二己基-对苯醌、2,5-二叔丁基-对苯醌、2,5-二苯基-对苯醌、3-甲基-邻苯醌、3-乙基-邻苯醌、3-叔丁基-邻苯醌、4-甲基-邻苯醌、4-叔丁基-邻苯醌、2-甲基-3-植基-1,4-萘醌、2-法尼基-3-甲基-1,4-萘醌等，但本发明并不仅限于上述例示。这些醌系自由基捕捉剂可以分别单独使用，也可以合用两种以上。
作为胺系自由基捕捉剂，例如可以举出二苯基胺、N,N’-二苯基-1,4-苯二胺、N,N’-二-2-萘基-1,4-苯二胺、苯基异丙基-对苯二胺、N-异丙基-N'-苯基-对苯二胺、乙二胺四乙酸钠盐等，但本发明并不仅限于上述例示。这些胺系自由基捕捉剂可以分别单独使用，也可以合用两种以上。
作为有机酸系自由基捕捉剂，例如可以举出抗坏血酸、异抗坏血酸、柠檬酸、马来酸、丙二酸、琥珀酸、富马酸、脑磷脂、六偏磷酸酯、植酸、乙二胺四乙酸等，但本发明并不仅限于上述例示。这些有机酸系自由基捕捉剂可以分别单独使用，也可以合用两种以上。
作为吩噻嗪系自由基捕捉剂，例如可以举出吩噻嗪等，但本发明并不仅限于上述例示。
在自由基捕捉剂中，由于抑制碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇的经时劣化的效果优异，因而优选酚系自由基捕捉剂、四甲基哌啶氧基系自由基捕捉剂、胺系自由基捕捉剂和醌系自由基捕捉剂，更优选酚系自由基捕捉剂、四甲基哌啶氧基系自由基捕捉剂和胺系自由基捕捉剂，进一步优选四甲基哌啶氧基系自由基捕捉剂和胺系自由基捕捉剂，再进一步优选2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基，特别优选2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚。需要说明的是，这些自由基捕捉剂可以分别单独使用，也可以合用两种以上。
每1g链烷烃多元醇的自由基捕捉剂的量因该自由基捕捉剂的种类而不同，不能一概地决定，从充分抑制链烷烃多元醇的劣化的方面考虑，优选为0.003mg以上、更优选为0.005mg以上、进一步优选为0.01mg以上，从充分抑制链烷烃多元醇的劣化的方面考虑，优选为10mg以下、更优选为5mg以下、进一步优选为3mg以下。
本发明的含1,2-链烷烃多元醇的组合物可以通过将碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇和自由基捕捉剂混合而容易地制备。
需要说明的是，在不损害本发明的目的的范围内，本发明的含1,2-链烷烃多元醇的组合物中也可以含有例如溶剂、增稠剂、着色剂、香料、脱臭剂、pH调节剂、螯合剂、填充剂、防腐剂、表面活性剂、消泡剂、防锈剂、阻聚剂、紫外线吸收剂、紫外线稳定剂等添加剂。
如上得到的本发明的含1,2-链烷烃多元醇的组合物的化学稳定性优异，抑制了碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇的经时劣化，进而抑制了浑浊、着色、气味、刺激性等的发生，因而能够适当地用作要求抑制经时劣化的化妆料、喷墨用油墨、纤维、涂料等涂布材料等的原料。
需要说明的是，本发明的含1,2-链烷烃多元醇的组合物在用于化妆料的情况下，能够用作保湿剂、抗菌剂等，在用于喷墨用油墨、涂料等涂布材料的情况下，能够用作溶剂、润滑剂、渗透剂、载体的原料等，在用于纤维的情况下，能够用作作为纤维原料的聚醚的原料、聚氨酯的原料、聚酯的原料等。
实施例
接着，基于实施例来更详细地说明本发明，但本发明并不仅限于这些实施例。
参考例1
使用1,2-辛二醇作为1,2-链烷烃多元醇。利用气相色谱分析装置[(株)岛津制作所制造、件号：GC-2010、柱：PhenomenexZB-5(直径：0.32mm、长度：30m、膜厚：1.0μm)]，通过气相色谱对1,2-辛二醇进行了分析。其结果示于图1的(a)。
接着，在大气中将1,2-辛二醇20g放入螺纹管，将该螺纹管静置于80℃的恒温槽中，由此进行80小时的1,2-辛二醇的劣化促进试验，之后与上述同样通过气相色谱对1,2-辛二醇进行了分析。其结果示于图1的(b)。
需要说明的是，图1中，符号“X”表示1,2-辛二醇的峰。
由图1所示的结果可知，若通过将1,2-辛二醇加热至80℃而促进劣化，则会生成杂质。另外，进行了劣化促进试验的1,2-辛二醇产生了异味，若冷却至室温，则该1,2-辛二醇观察到浑浊。
实施例1
使用1,2-辛二醇作为1,2-链烷烃多元醇。将1,2-辛二醇20g和甲基氢醌20mg混合，从而得到混合物。利用气相色谱分析装置[(株)岛津制作所制造、件号：GC-2010、柱：PhenomenexZB-5(直径：0.32mm、长度：30m、膜厚：1.0μm)]，通过气相色谱对所得到的混合物进行分析，调查了该混合物中含有的杂质的含量。
需要说明的是，混合物中含有的杂质的含量基于下式来调查。
[杂质的含量(ppm)]＝{[气相色谱中的杂质的面积]÷[气相色谱中的1,2-辛二醇的面积]}×106
其结果，确认到混合物中的杂质的含量为检测限(0.1ppm以下、以下相同)以下。
接着，在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80℃的恒温槽中，由此进行80小时的混合物的劣化促进试验，之后利用气相色谱分析装置[(株)岛津制作所制造、件号：GC-2010、柱：PhenomenexZB-5(直径：0.32mm、长度：30m、膜厚：1.0μm)]对混合物进行分析，调查了混合物中含有的杂质的含量。
需要说明的是，1,2-辛二醇中含有的杂质的含量基于下式来调查。
[杂质的含量(ppm)]＝{[气相色谱中的杂质的面积]÷[气相色谱中的1,2-辛二醇的面积]}×106
其结果，确认到劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量为检测限以下，有效地抑制了杂质的生成。
实施例2
使用1,2-辛二醇作为1,2-链烷烃多元醇。将1,2-辛二醇20g和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚20mg混合，从而得到混合物。与实施例1同样地调查了所得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果，确认到混合物中的杂质的含量为检测限以下。
接着，在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80℃的恒温槽中，由此进行80小时的混合物的劣化促进试验，之后与实施例1同样地利用气相色谱对混合物进行分析，调查了混合物中含有的杂质的含量。其结果，劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量为检测限以下。由此，确认到有效地抑制了杂质的生成。
实施例3
使用1,2-辛二醇作为1,2-链烷烃多元醇。将1,2-辛二醇20g和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚20mg混合，从而得到混合物。与实施例1同样地调查了所得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果，确认到混合物中的杂质的含量为检测限以下。
接着，在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80℃的恒温槽中，由此进行60小时的混合物的劣化促进试验，之后利用气相色谱对混合物进行分析，调查了混合物中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
需要说明的是，关于混合物中含有的图1所示的符号3的杂质的含量，利用气相色谱分析装置[(株)岛津制作所制造、件号：GC-2010、柱：PhenomenexZB-5(直径：0.32mm、长度：30m、膜厚：1.0μm)]对混合物进行分析，基于下式进行了调查。
[图1所示的符号3的杂质的含量(ppm)]＝{[气相色谱中的图1所示的符号3的杂质的面积]÷[气相色谱中的1,2-辛二醇的面积]}×106
其结果，确认到劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量为83ppm，有效地抑制了杂质的生成。
实施例4
实施例3中，代替2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚而使用4-乙酰胺-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基1mg，与实施例3同样地得到混合物。与实施例1同样地调查了所得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果，确认到混合物中的杂质的含量为检测限以下。
接着，使用上述得到的混合物，与实施例3同样地进行了混合物的劣化促进试验。
其结果，确认到劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量为84ppm，有效地抑制了杂质的生成。
比较例1
实施例3中，不使用2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚而仅使用了1,2-辛二醇20g。与实施例1同样地调查了该1,2-辛二醇中含有的杂质的含量。其结果，确认到杂质的含量为检测限以下。
接着，与实施例3同样地进行了1,2-辛二醇的劣化促进试验。其结果，确认到劣化促进试验后的1,2-辛二醇中的杂质的含量为848ppm，大量地生成了杂质。
实施例5～10和比较例2
使用1,2-辛二醇作为1,2-链烷烃多元醇。将1,2-辛二醇20g和4-乙酰胺-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基混合，从而得到了混合物。
需要说明的是，关于4-乙酰胺-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基的量，实施例5中调整为1mg，实施例6中调整为5.06mg，实施例7中调整为10.08mg，实施例8中调整为50.42mg，实施例9中调整为201.2mg，实施例10中调整为394.3mg。
与实施例1同样地调查了上述得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果，确认到混合物中的杂质的含量在实施例5～10中均为101ppm。
接着，在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80℃的恒温槽中，由此进行106小时的混合物的劣化促进试验，之后利用气相色谱对混合物进行分析，调查了混合物中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
另外，作为比较例2，在实施例5中不使用4-乙酰胺-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基而仅使用了1,2-辛二醇20g。与实施例1同样地调查了该1,2-辛二醇中含有的杂质的含量。其结果，确认到杂质的含量为101ppm。
接着，在大气中将1,2-辛二醇放入螺纹管。将该螺纹管静置于80℃的恒温槽中，由此进行106小时的1,2-辛二醇的劣化促进试验，之后利用气相色谱对1,2-辛二醇进行分析，调查了1,2-辛二醇中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
需要说明的是，关于图1所示的符号3的杂质的含量，利用气相色谱分析装置[(株)岛津制作所制造、件号：GC-2010、柱：PhenomenexZB-5(直径：0.32mm、长度：30m、膜厚：1.0μm)]对混合物或1,2-辛二醇进行分析，基于下式进行了调查。
[图1所示的符号3的杂质的含量(ppm)]＝{[气相色谱中的图1所示的符号3的杂质的面积]÷[气相色谱中的1,2-辛二醇的面积]}×106
其结果，关于劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量，实施例5中为104ppm、实施例6中为106ppm、实施例7中为108ppm、实施例8中为101ppm、实施例9中为145ppm、实施例10中为182ppm，与此相对，比较例2中杂质的含量为2980ppm。由此可知，在各实施例中，与比较例2对比有效地抑制了杂质的生成。
实施例11～15和比较例3
使用1,2-辛二醇作为1,2-链烷烃多元醇。将1,2-辛二醇20g和4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基混合，从而得到了混合物。
需要说明的是，关于4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基的量，实施例11中调整为0.5mg，实施例12中调整为1mg，实施例13中调整为2mg，实施例14中调整为5mg，实施例15中调整为10mg。
与实施例1同样地调查了上述得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果，确认到混合物中的杂质的含量在实施例11～15中均为84ppm。
接着，在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80℃的恒温槽中，由此进行136小时的混合物的劣化促进试验，之后利用气相色谱对混合物进行分析，调查了混合物中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
另外，作为比较例3，在实施例11中不使用4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基而仅使用了1,2-辛二醇20g。与实施例1同样地调查了该1,2-辛二醇中含有的杂质的含量。其结果，确认到杂质的含量为84ppm。
接着，在大气中将1,2-辛二醇放入螺纹管。将该螺纹管静置于80℃的恒温槽中，由此进行136小时的1,2-辛二醇的劣化促进试验，之后利用气相色谱对1,2-辛二醇进行分析，调查了1,2-辛二醇中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
需要说明的是，关于混合物或1,2-辛二醇中含有的图1所示的符号3的杂质的含量，利用气相色谱分析装置[(株)岛津制作所制造、件号：GC-2010、柱：PhenomenexZB-5(直径：0.32mm、长度：30m、膜厚：1.0μm)]对混合物或1,2-辛二醇进行分析，基于下式进行了调查。
[图1所示的符号3的杂质的含量(ppm)]＝{[气相色谱中的图1所示的符号3的杂质的面积]÷[气相色谱中的1,2-辛二醇的面积]}×106
其结果，关于劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量，实施例11中为89ppm、实施例12中为94ppm、实施例13中为95ppm、实施例14中为107ppm、实施例15中为84ppm，与此相对，比较例3中杂质的含量为850ppm。由此可知，各实施例中，与比较例3对比有效地抑制了杂质的生成。
实施例16～20和比较例4
使用1,2-辛二醇作为1,2-链烷烃多元醇。将1,2-辛二醇20g和氢醌10mg(实施例16)、甲基氢醌10mg(实施例17)、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚10mg(实施例18)、4-乙酰胺-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基10mg(实施例19)或4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基10mg(实施例20)混合，由此得到混合物。
与实施例1同样地调查了上述得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果，确认到混合物中的杂质的含量在实施例16～20中均为71ppm。
接着，在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80℃的恒温槽中，由此进行118小时的杂质的劣化促进试验，之后利用气相色谱对混合物进行分析，调查了混合物中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
另外，作为比较例4，在实施例16中不使用氢醌而仅使用了1,2-辛二醇20g。与实施例1同样地调查了该1,2-辛二醇中含有的杂质的含量。其结果，确认到杂质的含量为71ppm。
接着，在大气中将1,2-辛二醇放入螺纹管。将该螺纹管静置于80℃的恒温槽中，由此进行118小时的1,2-辛二醇的劣化促进试验，之后利用气相色谱对1,2-辛二醇进行分析，调查了1,2-辛二醇中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
需要说明的是，关于混合物或1,2-辛二醇中含有的图1所示的符号3的杂质的含量，利用气相色谱分析装置[(株)岛津制作所制造、件号：GC-2010、柱：PhenomenexZB-5(直径：0.32mm、长度：30m、膜厚：1.0μm)]对1,2-辛二醇进行了分析，基于下式进行了调查。
[图1所示的符号3的杂质的含量(ppm)]＝{[气相色谱中的图1所示的符号3的杂质的面积]÷[气相色谱中的1,2-辛二醇的面积]}×106
其结果，关于劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量，实施例16中为82ppm、实施例17中为86ppm、实施例18中为91ppm、实施例19中为89ppm、实施例20中为71ppm，与此相对，比较例4中杂质的含量为3000ppm。由此可知，根据各实施例，与比较例4对比有效地抑制了杂质的生成。
实施例21～23
使用1,2-辛二醇作为1,2-链烷烃多元醇。将1,2-辛二醇20g和4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基混合，由此得到混合物。
需要说明的是，关于4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基的量，实施例21中调整为0.1mg，实施例22中调整为0.2mg，实施例23中调整为0.3mg。
与实施例1同样地调查了上述得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果，确认到混合物中的杂质的含量在实施例21～23中均为93ppm。
接着，在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80℃的恒温槽中，由此进行120小时的混合物的劣化促进试验，之后利用气相色谱对混合物进行分析，调查了混合物中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
需要说明的是，关于混合物中含有的图1所示的符号3的杂质的含量，利用气相色谱分析装置[(株)岛津制作所制造、件号：GC-2010、柱：PhenomenexZB-5(直径：0.32mm、长度：30m、膜厚：1.0μm)]对混合物进行分析，基于下式进行了调查。
[图1所示的符号3的杂质的含量(ppm)]＝{[气相色谱中的图1所示的符号3的杂质的面积]÷[气相色谱中的1,2-辛二醇的面积]}×106
其结果，关于劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量，实施例21中为214ppm、实施例22中为97ppm、实施例23中为93ppm。由此可知，各实施例中有效地抑制了杂质的生成。
参考例2
使用1,2-己二醇作为1,2-链烷烃多元醇，利用气相色谱进行了分析。将其结果示于图2的(a)。
接着，在大气中将1,2-己二醇20g放入螺纹管，将该螺纹管静置于80℃的恒温槽中，由此进行211小时的1,2-己二醇的劣化促进试验，之后利用气相色谱分析装置[(株)岛津制作所制造、件号：GC-2010、柱：PhenomenexZB-5(直径：0.32mm、长度：30m、膜厚：1.0μm)]对1,2-辛二醇进行了分析。将其结果示于图2的(b)。
由图2所示的结果可知，若通过加热1,2-己二醇而促进劣化，则会生成杂质。另外，进行了劣化促进试验的1,2-己二醇产生了异味，若冷却至室温，则该1,2-己二醇观察到了浑浊。
另外，根据图2的(a)和(b)所示的结果，在图2的(b)的气相色谱中，箭头A表示的8.97分钟时杂质的增加量变多，因而，在以下的实施例和比较例中着眼于箭头A表示的杂质(下文中称为杂质X)。
实施例24～30和比较例5
使用1,2-己二醇作为1,2-链烷烃多元醇。将1,2-己二醇20g和4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基0.284mg(实施例24)、δ-生育酚0.284mg(实施例25)、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚0.284mg(实施例26)、2,6-二甲基-4-叔丁基苯酚0.284mg(实施例27)、植酸0.284mg(实施例28)、没食子酸丙酯0.284mg(实施例29)或α-生育酚0.284mg(实施例30)混合，由此得到混合物。
与实施例1同样地调查了上述得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果，确认到混合物中的杂质的含量为检测限以下。
在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80℃的恒温槽中，由此进行211小时的混合物的劣化促进试验，之后利用气相色谱对混合物进行分析，调查了混合物中含有的杂质X的含量。
另外，作为比较例5，在实施例24中不使用4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基而仅使用了1,2-己二醇20g。与实施例1同样地调查了该1,2-己二醇中含有的杂质的含量。其结果，确认到杂质的含量为检测限以下。
接着，进行了211小时的1,2-己二醇的劣化促进试验，之后利用气相色谱对1,2-己二醇进行了分析，调查了1,2-己二醇中含有的杂质X的含量。
需要说明的是，关于混合物或1,2-己二醇中含有的杂质X的含量，利用气相色谱分析装置[(株)岛津制作所制造、件号：GC-2010、柱：PhenomenexZB-5(直径：0.32mm、长度：30m、膜厚：1.0μm)]对混合物或1,2-己二醇进行分析，基于下式进行了调查。
[杂质X的含量(ppm)]＝{[气相色谱中的杂质X的面积]÷[气相色谱中的1,2-己二醇的面积]}×106
其结果，关于劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量，实施例24中为检测限以下、实施例25中为检测限以下、实施例26中为169ppm、实施例27中为477ppm、实施例28中为503ppm、实施例29中为540ppm、实施例30中为632ppm，与此相对，比较例5中杂质的含量为837ppm。由这些结果可知，与比较例5对比，各实施例中有效地抑制了杂质的生成。特别是，在实施例24和25中，使用了酚系自由基捕捉剂或四甲基哌啶氧基系自由基捕捉剂作为自由基捕捉剂，因而与其它实施例和比较例5对比，有效地抑制了杂质的生成。
实施例31～42和比较例6
使用1,2-己二醇作为1,2-链烷烃多元醇。将1,2-己二醇20g和4-苯甲酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基0.284mg(实施例31)、4-乙酰胺-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基0.284mg(实施例32)、N-异丙基-N'-苯基-对苯二胺0.284mg(实施例33)、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基0.284mg(实施例34)、2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚0.284mg(实施例35)、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚0.284mg(实施例36)、氢醌0.284mg(实施例37)、甲基氢醌0.284mg(实施例38)、δ-生育酚0.284mg(实施例39)、没食子酸丙酯0.284mg(实施例40)、2,5-二乙基氢醌0.284mg(实施例41)或α-生育酚0.284mg(实施例42)混合，由此得到混合物。
与实施例1同样地调查了上述得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果，确认到混合物中的杂质的含量为检测限以下。
在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80℃的恒温槽中，由此进行308小时的混合物的劣化促进试验，之后利用气相色谱对混合物进行分析，调查了混合物中含有的图2的(b)的箭头A表示的杂质X的含量。
另外，作为比较例6，在实施例31中不使用4-苯甲酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基而仅使用了1,2-己二醇20g。与实施例1同样地调查了该1,2-己二醇中含有的杂质的含量。其结果，确认到杂质的含量为检测限以下。
接着，进行了308小时的1,2-己二醇的劣化促进试验，之后利用气相色谱对1,2-己二醇进行分析，调查了1,2-己二醇中含有的杂质X的含量。
需要说明的是，关于混合物或1,2-己二醇中含有的杂质X的含量，利用气相色谱分析装置[(株)岛津制作所制造、件号：GC-2010、柱：PhenomenexZB-5(直径：0.32mm、长度：30m、膜厚：1.0μm)]对混合物或1,2-己二醇进行分析，基于下式进行了调查。
[杂质X的含量(ppm)]＝{[气相色谱中的杂质X的面积]÷[气相色谱中的1,2-己二醇的面积]}×106
其结果，关于劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量，实施例31中为检测限以下、实施例32中为检测限以下、实施例33中为检测限以下、实施例34中为6ppm、实施例35中为133ppm、实施例36中为209ppm、实施例37中为330ppm、实施例38中为444ppm、实施例39中为521ppm、实施例40中为651ppm、实施例41中为862ppm、实施例42中为1688ppm，与此相对，比较例6中杂质的含量为2095ppm。由这些结果可知，与比较例6对比，各实施例中有效地抑制了杂质的生成。其中，由实施例31～38的结果可知，在使用酚系自由基捕捉剂、四甲基哌啶氧基系自由基捕捉剂或胺系自由基捕捉剂作为自由基捕捉剂的情况下，与其它实施例和比较例5对比，有效地抑制了杂质的生成，特别是在使用四甲基哌啶氧基系自由基捕捉剂或胺系自由基捕捉剂作为自由基捕捉剂的情况下，与其它实施例和比较例5对比，更有效地抑制了杂质的生成。
由以上的结果可知，本发明的含1,2-链烷烃多元醇的组合物虽然使用了化学稳定性差、容易劣化的碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇作为链烷烃多元醇，但也抑制了经时劣化，例如能够适当地用于化妆料、喷墨用油墨、纤维、涂料等涂布材料等的原料中。
下面，示出使用了本发明的含1,2-链烷烃多元醇的组合物的化妆料的配方例。需要说明的是，以下的“％”均表示“质量％”。
配方例1(化妆水)
配方例2(乳液)
配方例3(整发泡沫)
·原液配方
·填充配方
上述原液90.0％
液化石油气10.0％

Claims (2)

1.一种含1,2-链烷烃多元醇的组合物，其为用于化妆料、喷墨用油墨、纤维原料或涂布材料、并含有1,2-链烷烃多元醇的组合物，其中，所述链烷烃多元醇是碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇，所述组合物含有自由基捕捉剂。
2.如权利要求1所述的含1,2-链烷烃多元醇的组合物，其中，自由基捕捉剂为选自由酚系自由基捕捉剂、四甲基哌啶氧基系自由基捕捉剂、醌系自由基捕捉剂、胺系自由基捕捉剂、有机酸系自由基捕捉剂和吩噻嗪系自由基捕捉剂组成的组中的至少一种。
CN201480020693.9A 2013-04-11 2014-03-24 含1,2-链烷烃多元醇的组合物 Active CN105142605B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013082729 2013-04-11
JP2013-082729 2013-04-11
PCT/JP2014/057956 WO2014167985A1 (ja) 2013-04-11 2014-03-24 １，２－アルカンポリオール含有組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105142605A true CN105142605A (zh) 2015-12-09
CN105142605B CN105142605B (zh) 2018-06-08

Family

ID=51689397

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480020693.9A Active CN105142605B (zh) 2013-04-11 2014-03-24 含1,2-链烷烃多元醇的组合物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9795549B2 (zh)
EP (1) EP2985017B1 (zh)
JP (1) JP6465793B2 (zh)
KR (1) KR102135051B1 (zh)
CN (1) CN105142605B (zh)
WO (1) WO2014167985A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6535949B2 (ja) * 2015-03-24 2019-07-03 国立大学法人山口大学 第二級アルコールの保管方法および充填体
JPWO2021039708A1 (zh) * 2019-08-23 2021-03-04

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63297312A (ja) * 1987-05-08 1988-12-05 ロレアル 発泡性化粧品組成物
JPH11310506A (ja) * 1998-02-24 1999-11-09 Mandom Corp 防腐殺菌剤及び化粧料組成物
JPH11322591A (ja) * 1998-02-24 1999-11-24 Mandom Corp 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
JP2001072531A (ja) * 1999-08-20 2001-03-21 Dragoco Gerberding & Co Ag 化粧品配合物またはスキンケア用配合物の耐水性を改善する添加物
JP2003081736A (ja) * 2001-09-14 2003-03-19 Lion Corp 外用剤組成物
JP2005298370A (ja) * 2004-04-07 2005-10-27 Shiseido Co Ltd 抗老化用皮膚外用剤
JP2008031141A (ja) * 2006-07-04 2008-02-14 Kuraray Co Ltd 油中水乳化剤形の皮膚外用剤
JP2008156260A (ja) * 2006-12-22 2008-07-10 Pola Chem Ind Inc 安定化された化粧料
JP2008297206A (ja) * 2007-05-29 2008-12-11 Pola Chem Ind Inc 油中水乳化剤形の皮膚外用剤
CN101415787A (zh) * 2006-04-04 2009-04-22 精工爱普生株式会社 喷墨记录用墨液组合物、记录方法和记录物
WO2009133796A1 (ja) * 2008-04-28 2009-11-05 花王株式会社 インクジェット記録用水系インク
JP2011178981A (ja) * 2010-02-05 2011-09-15 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インク組成物
JP2012120441A (ja) * 2010-12-06 2012-06-28 Sunstar Inc アスコルビン酸及びその類縁体を安定配合した組成物
JP2012136616A (ja) * 2010-12-27 2012-07-19 Kao Corp 抗酸化剤

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU1362488A (en) * 1987-01-28 1988-08-24 Peter H. Proctor Topical composition and method for stimulating hair growth with stable free radicals
JPH09227425A (ja) 1996-02-15 1997-09-02 Sanshin Chem Ind Co Ltd エチレングリコールの安定化方法
JP2003238861A (ja) * 2002-02-20 2003-08-27 Konica Corp インクジェット用インク及び画像形成方法
JP4850694B2 (ja) * 2003-02-26 2012-01-11 チバ ホールディング インコーポレーテッド 水融和性立体阻害されたヒドロキシ置換アルコキシアミン類
JP5448018B2 (ja) 2006-12-22 2014-03-19 三新化学工業株式会社 エチレングリコールの酸化防止方法
US20100143606A1 (en) * 2008-12-05 2010-06-10 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Photocation-Curable Ink and Ink-Jet Recording Method by Using Photocation-Curable Ink
DE102009014411A1 (de) * 2009-03-26 2010-09-30 Lanxess Deutschland Gmbh Stabilisierung von Polyolen

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63297312A (ja) * 1987-05-08 1988-12-05 ロレアル 発泡性化粧品組成物
JPH11310506A (ja) * 1998-02-24 1999-11-09 Mandom Corp 防腐殺菌剤及び化粧料組成物
JPH11322591A (ja) * 1998-02-24 1999-11-24 Mandom Corp 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
JP2001072531A (ja) * 1999-08-20 2001-03-21 Dragoco Gerberding & Co Ag 化粧品配合物またはスキンケア用配合物の耐水性を改善する添加物
JP2003081736A (ja) * 2001-09-14 2003-03-19 Lion Corp 外用剤組成物
JP2005298370A (ja) * 2004-04-07 2005-10-27 Shiseido Co Ltd 抗老化用皮膚外用剤
CN101415787A (zh) * 2006-04-04 2009-04-22 精工爱普生株式会社 喷墨记录用墨液组合物、记录方法和记录物
JP2008031141A (ja) * 2006-07-04 2008-02-14 Kuraray Co Ltd 油中水乳化剤形の皮膚外用剤
JP2008156260A (ja) * 2006-12-22 2008-07-10 Pola Chem Ind Inc 安定化された化粧料
JP2008297206A (ja) * 2007-05-29 2008-12-11 Pola Chem Ind Inc 油中水乳化剤形の皮膚外用剤
WO2009133796A1 (ja) * 2008-04-28 2009-11-05 花王株式会社 インクジェット記録用水系インク
JP2011178981A (ja) * 2010-02-05 2011-09-15 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インク組成物
JP2012120441A (ja) * 2010-12-06 2012-06-28 Sunstar Inc アスコルビン酸及びその類縁体を安定配合した組成物
JP2012136616A (ja) * 2010-12-27 2012-07-19 Kao Corp 抗酸化剤

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BIOHU: ""四甲基哌啶氧化物"", 《获取网址：HTTPS://BAIKE.BAIDU.COM/HISTORY/%E5%9B%9B%E7%94%B2%E5%9F%BA%E5%93%8C%E5%95%B6%E6%B0%A7%E5%8C%96%E7%89%A9/28002102》 *
何铁林主编: "《水处理化学品手册》", 31 May 2000 *
国际化学品安全规划署、欧洲联盟委员会合编: "《国际化学品安全卡手册 第三卷》", 31 December 1999 *
邢娟娟编著: "《职业危害评价与控制》", 28 February 2005 *

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2014167985A1 (ja) 2017-02-16
CN105142605B (zh) 2018-06-08
EP2985017A1 (en) 2016-02-17
EP2985017A4 (en) 2016-11-02
KR102135051B1 (ko) 2020-07-17
JP6465793B2 (ja) 2019-02-06
EP2985017B1 (en) 2020-01-22
KR20150142679A (ko) 2015-12-22
US20160045414A1 (en) 2016-02-18
US9795549B2 (en) 2017-10-24
WO2014167985A1 (ja) 2014-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105142605A (zh) 含1,2-链烷烃多元醇的组合物
KR100733926B1 (ko) 기능성 접착제, 이를 사용한 건축 자재 및 상기 접착제의제조방법
CN104086738B (zh) 无溶剂环保聚氨酯汽车革面层树脂及其制备方法和应用
Watawana et al. Evaluation of the effect of different sweetening agents on the polyphenol contents and antioxidant and starch hydrolase inhibitory properties of Kombucha
DE102006024025A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
TW200602810A (en) High molecular weight compound, photoresist composition containing the compound and formation method for photoresist pattern
WO2008096586A1 (ja) 新規なメチル化カテキン及びそれを含む組成
MY155394A (en) Muscadine composition with improved anti-oxidant activity
EP3344702A1 (en) Composition
Sarkar et al. A solution spectroscopy study of tea polyphenol and cellulose: effect of surfactants
Gama et al. Ellagic acid as stabilizer in the thermo-oxidative degradation of thermoplastic polyurethane
CN107828366A (zh) 一种初级芳香胺快速衰减的无溶剂型聚氨酯胶粘剂及其制备方法
CN103881472A (zh) 一种胶印油墨防干剂
CN104173238A (zh) 竹醋面膜的制备方法
KR100743613B1 (ko) 포름알데히드 제거제의 제조방법
Quan et al. Total polyphenols, total catechins content and DPPH free radical scavenger activity of several types of Vietnam commercial green tea
US20180244898A1 (en) Composition
EP3594304B1 (en) Powdery composition for hexavalent chromium treatment, tablet, and method for producing leather
JP2021031788A (ja) 弾性繊維用処理剤及び弾性繊維
CN104147808A (zh) 一种脱酚萃取剂及其应用
CN114903092B (zh) 一种提高茶叶中epsf类化合物含量的加工方法
CN104003651B (zh) 一种低收缩率高抗压水性环氧自流平地面涂料及制备方法
WO2016204702A3 (en) A composition and a process for a preparation of polyurethane dispersion
DE748690C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen durch Umwandlung von Acrolein
Urbanski et al. Soil type-depending effect of paddy management: composition and distribution of soil organic matter

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant