JP6465793B2 - １，２−アルカンポリオール含有組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、１，２−アルカンポリオール含有組成物に関する。さらに詳しくは、本発明は、化粧料、インクジェット用インク、繊維原料、塗料などのコーティング材などに好適に使用することができる１，２−アルカンポリオール含有組成物に関する。
１，２−アルカンポリオールは、例えば、化粧料、インクジェット用インク、繊維原料、塗料などのコーティング材に用いられている。しかし、１，２−アルカンポリオールは、酸化されやすい化合物であり、経時とともに分解しやすく、分解したときには酸とアルデヒドが生成し、着色、匂い、刺激性などが発生することが懸念されている。
アルカンポリオールの一種であるエチレングリコールの安定化方法として、エチレングリコールにカルボン酸誘導体を添加する方法（例えば、特許文献１参照）、エチレングリコールにチアゾノン誘導体を添加する方法（例えば、特許文献２参照）などが提案されている。
近年、アルカンポリオールとして、エチレングリコール以外に、化学的安定性に劣り、劣化しやすい炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールの経時劣化が抑制され、化粧料、インクジェット用インク、繊維原料、塗料などのコーティング材などに好適に使用することができる、当該炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールを含有する組成物の開発が待ち望まれている。
本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、化学的安定性に劣り、劣化しやすい炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールの経時劣化が抑制され、化粧料、インクジェット用インク、繊維原料、塗料などのコーティング材などに好適に使用することができる、炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールを含有する組成物を提供することを課題とする。
本発明は、化粧料、インクジェット用インク、繊維原料またはコーティング材に用いられる１，２−アルカンポリオールを含有する組成物であって、前記アルカンポリオールが炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールであり、ラジカル捕捉剤としてテトラメチルピペリジンオキシル系ラジカル捕捉剤を含有することを特徴とする１，２−アルカンポリオール含有組成物に関する。
なお、本明細書において、１，２−アルカンポリオールは、少なくとも１，２の位置にそれぞれ水酸基を有するアルカンポリオールを意味する。
本発明によれば、化学的安定性に劣り、劣化しやすい炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールの経時劣化が抑制され、化粧料、インクジェット用インク、繊維原料、塗料などのコーティング材などに好適に使用することができる、炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールを含有する組成物が提供される。
本発明の１，２−アルカンポリオール含有組成物では、炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールの経時劣化が抑制されるので、炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールの分解によって酸とアルデヒドが生成し、着色、匂い、刺激性などが発生することが抑制される。
本発明の１，２−アルカンポリオール含有組成物は、前記したように、１，２−アルカンポリオールを含有する組成物であり、前記アルカンポリオールが炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールであり、ラジカル捕捉剤を含有する。
本発明の組成物は、前記構成を有するので、炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールの劣化を防止し、１，２−アルカンポリオールに対する経時安定性を顕著に向上させることができる。
炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールとしては、例えば、炭素数４〜１８のアルカンジオール、炭素数４〜１８のアルカントリオールなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの１，２−アルカンポリオールは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
炭素数４〜１８の１，２−アルカンジオールとしては、例えば、１，２−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，２−ヘプタンジオール、１，２−オクタンジオール、１，２−ノナンジオール、１，２−デカンジオール、１，２−ウンデカンジオール、１，２−ドデカンジオール、１，２−トリデカンジオール、１，２−テトラデカンジオール、１，２−ペンタデカンジオール、１，２−ヘキサデカンジオール、１，２−ヘプタデカンジオール、１，２−オクタデカンジオールなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの１，２−アルカンジオールは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
炭素数４〜１８の１，２−アルカントリオールとしては、例えば、１，２，３−ブタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、１，２，４−ぺンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−エチルブタン−１，２，３−トリオール、２−メチル−２−ヒドロキシメチルプロパン−１，３−ジオール、２−エチル−２−ヒドロキシメチルプロパン−１，３−ジオールなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの１，２−アルカントリオールは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
ラジカル捕捉剤としては、例えば、フェノール系ラジカル捕捉剤、テトラメチルピペリジンオキシル系ラジカル捕捉剤、キノン系ラジカル捕捉剤、アミン系ラジカル捕捉剤、有機酸系ラジカル捕捉剤、フェノチアジン系ラジカル捕捉剤などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのラジカル捕捉剤は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
フェノール系ラジカル捕捉剤としては、例えば、２−メチルフェノール、２−エチルフェノール、２−プロピルフェノール、２−イソプロピルフェノール、２−（１，１-ジメチル）プロピルフェノール、２−ブチルフェノール、２−ターシャリーブチルフェノール、２−ペンチルフェノール、２−ネオペンチルフェノール、２−ヘキシルフェノール、２−メトキシフェノール、２−フェニルフェノール、２−（１−ナフチル）フェノール、２−（２−ナフチル）フェノール、２−ヒドロキシフェノール、２−アミノフェノール、２−ニトロフェノール、２−スルファニルフェノール、２−アミノフェノール、２−ホルミルフェノール、２−アセチルフェノール、４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、４−プロピルフェノール、４−イソプロピルフェノール、４−（１，１−ジメチル）プロピルフェノール、４−ブチルフェノール、４−ターシャリーブチルフェノール、４−ペンチルフェノール、４−ネオペンチルフェノール、４−ヘキシルフェノール、４−メトキシフェノール、４−フェニルフェノール、４−（１−ナフチル）フェノール、４−（２−ナフチル）フェノール、４−ヒドロキシフェノール、４−アミノフェノール、４−ニトロフェノール、４−スルファニルフェノール、４−アミノフェノール、４−ホルミルフェノール、４−アセチルフェノール、６−メチルフェノール、６−エチルフェノール、６−プロピルフェノール、６−イソプロピルフェノール、６−（１，１−ジメチル）プロピルフェノール、６−ブチルフェノール、６−ターシャリーブチルフェノール、６−ペンチルフェノール、６−ネオペンチルフェノール、６−ヘキシルフェノール、６−メトキシフェノール、
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２，４，６−トリメチルフェノール、２，４，６−トリエチルフェノール、２，４，６−トリプロピルフェノール、２，４，６−トリイソプロピルフェノール、２，４，６−トリ（１，１−ジメチル）プロピルフェノール、２，４，６−トリブチルフェノール、２，４，６−トリターシャリーブチルフェノール、２，４，６−トリペンチルフェノール、２，４，６−トリネオペンチルフェノール、２，４，６−トリヘキシルフェノール、２，４，６−トリメトキシフェノール、２，４，６−トリフェニルフェノール、２，４，６−トリ（１−ナフチル）フェノール、２，４，６−トリ（２−ナフチル）フェノール、２，４，６−トリヒドロキシフェノール、２，４，６−トリアミノフェノール、２，４，６−トリニトロフェノール、２，４，６−トリスルファニルフェノール、２，４，６−トリアミノフェノール、２，４，６−トリホルミルフェノール、２，４，６−トリアセチルフェノール、
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２−エチル−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−プロピル−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−イソプロピル−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−（１，１−ジメチル）プロピル−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−ブチル−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−ペンチル−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−ネオペンチル−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−ヘキシル−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−メトキシ−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−フェニル−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−（１−ナフチル）−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−（２−ナフチル）−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−ヒドロキシ−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−アミノ−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−ニトロ−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−スルファニル−４−ターシャリーブチルフェノール、２−ホルミル−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２−アセチル−４−ターシャリーブチル−６−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−ターシャリーブチルフェノール、２−エチル−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−プロピル−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−イソプロピル−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−（１，１−ジメチル）プロピル−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−ブチル−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−ペンチル−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−ネオペンチル−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−ヘキシル−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、
２−メトキシ−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−フェニル−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−（１−ナフチル）−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−（２−ナフチル）−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−ヒドロキシ−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−アミノ−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−ニトロ−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−スルファニル−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−ホルミル−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、２−アセチル−６−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール、４−メチル−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−エチル−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−プロピル−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−イソプロピル−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−（１，１−ジメチル）プロピル−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−ブチル−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、２，４，６−トリターシャリーブチルフェノール、４−ペンチル−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−ネオペンチル−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−ヘキシル−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−メトキシ−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−メトキシ−３−ターシャリーブチルフェノール、４−フェニル−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−（１−ナフチル）−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−（２−ナフチル）−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−ヒドロキシ−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−アミノ−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−ニトロ−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−スルファニル−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−アミノ−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−ホルミル−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、４−アセチル−２，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−メチル−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−エチル−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−プロピル−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−イソプロピル−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−（１，１−ジメチル）プロピル−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−ブチル−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−ターシャリーブチル−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−ペンチル−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−ネオペンチル−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−ヘキシル−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−メトキシ−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−フェニル−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−（１−ナフチル）−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−（２−ナフチル）−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−ヒドロキシ−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−アミノ−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−ニトロ−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−スルファニル−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−アミノ−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−ホルミル−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、２−アセチル−４，６−ジターシャリーブチルフェノール、
２，４−ジメチル−６−エチルフェノール、２，４−ジメチル−６−プロピルフェノール、２，４−ジメチル−６−イソプロピルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１，１−ジメチル）プロピルフェノール、２，４−ジメチル−６−ブチルフェノール、２，４−ジメチル−６−ターシャリーブチルフェノール、２，４−ジメチル−６−ペンチルフェノール、２，４−ジメチル−６−ネオペンチルフェノール、２，４−ジメチル−６−ヘキシルフェノール、２，４−ジメチル−６−メトキシフェノール、２，４−ジメチル−６−フェニルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１−ナフチル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（２−ナフチル）フェノール、２，４−ジメチル−６−ヒドロキシフェノール、２，４−ジメチル−６−アミノフェノール、２，４−ジメチル−６−ニトロフェノール、２，４−ジメチル−６−スルファニルフェノール、２，４−ジメチル−６−アミノフェノール、２，４−ジメチル−６−ホルミルフェノール、２，４−ジメチル−６−アセチルフェノール、
２，６−ジメチル−４−エチルフェノール、２，６−ジメチル−４−プロピルフェノール、２，６−ジメチル−４−イソプロピルフェノール、２，６−ジメチル−４−（１，１−ジメチル）プロピルフェノール、２，６−ジメチル−４−ブチルフェノール、２，６−ジメチル−４−ターシャリーブチルフェノール、２，６−ジメチル−４−ペンチルフェノール、２，６−ジメチル−４−ネオペンチルフェノール、２，６−ジメチル−４−ヘキシルフェノール、２，６−ジメチル−４−メトキシフェノール、２，６−ジメチル−４−フェニルフェノール、２，６−ジメチル−４−（１−ナフチル）フェノール、２，６−ジメチル−４−（２−ナフチル）フェノール、２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェノール、２，６−ジメチル−４−アミノフェノール、２，６−ジメチル−４−ニトロフェノール、２，６−ジメチル−４−スルファニルフェノール、２，６−ジメチル−４−アミノフェノール、２，６−ジメチル−４−ホルミルフェノール、２，６−ジメチル−４−アセチルフェノール、ピロガロール、レゾルシノール、４−オクチルフェノール、シコニン、没食子酸プロピル、没食子酸オクチル、
メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、イソプロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ベンジルパラベン、安息香酸、サリチル酸、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、カテキン、カテキンガレート、ガロカテキンガレート、ガロカテキン、ガルビノキシルフリーラジカル、ビスフェノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＰ、ビスフェノールＡＦ、ビスフェノールＭ、４，４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジメチルフェノール）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２’−オキシジフェノール、４，４’−エチリデンビスフェノール、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのフェノール系ラジカル捕捉剤は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
テトラメチルピペリジンオキシル系ラジカル捕捉剤としては、例えば、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−シアノ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−ベンゾキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−アセトアミド−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのテトラメチルピペリジンオキシル系ラジカル捕捉剤は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
キノン系ラジカル捕捉剤としては、例えば、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、エチルハイドロキノン、プロピルハイドロキノン、ブチルハイドロキノン、ペンチルハイドロキノン、ヘキシルハイドロキノン、ターシャリーブチルハイドロキノン、ヒドロキシハイドロキノン、２，５−ジメチルハイドロキノン、２，５−ジエチルハイドロキノン、２，５−ジプロピルハイドロキノン、２，５−ジブチルハイドロキノン、２，５−ジペンチルハイドロキノン、２，５−ジヘキシルハイドロキノン、２，５−ジターシャリーブチルハイドロキノン、２，５−ジヒドロキシハイドロキノン、２，５−ジフェニルハイドロキノン、ナフトキノン、ベンソキノン、ｏ−ベンゾキノン、ｐ−ベンゾキノン、メチル−ｐ−ベンゾキノン、エチル−ｐ−ベンゾキノン、プロピル−ｐ−ベンゾキノン、ブチル−ｐ−ベンゾキノン、ペンチル−ｐ−ベンゾキノン、ヘキシル−ｐ−ベンゾキノン、ターシャリーブチル−ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジメチル−ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジエチル−ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジプロピル−ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジブチル−ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジペンチル−ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジヘキシル−ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジターシャリーブチル−ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジフェニル−ｐ−ベンゾキノン、３−メチル−ｏ−ベンゾキノン、３−エチル−ｏ−ベンゾキノン、３−ターシャリーブチル−ｏ−ベンゾキノン、４−メチル−ｏ−ベンゾキノン、４−ターシャリーブチル−ｏ−ベンゾキノン、２−メチル−３−フィチル-１，４−ナフトキノン、２−ファルネシル−３−メチル−１，４−ナフトキノンなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのキノン系ラジカル捕捉剤は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
アミン系ラジカル捕捉剤としては、例えば、ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−２−ナフチル−１，４−フェニレンジアミン、フェニルイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ'−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのアミン系ラジカル捕捉剤は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
有機酸系ラジカル捕捉剤としては、例えば、アスコルビン酸、エリソルビン酸、クエン酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマール酸、ケファリン、ヘキサメタフォスフェート、フィチン酸、エチレンジアミン四酢酸などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの有機酸系ラジカル捕捉剤は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
フェノチアジン系ラジカル捕捉剤としては、例えば、フェノチアジンなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
ラジカル捕捉剤のなかでは、炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールの経時劣化を抑制する効果に優れていることから、フェノール系ラジカル捕捉剤、テトラメチルピペリジンオキシル系ラジカル捕捉剤、アミン系ラジカル捕捉剤およびキノン系ラジカル捕捉剤が好ましく、フェノール系ラジカル捕捉剤、テトラメチルピペリジンオキシル系ラジカル捕捉剤およびアミン系ラジカル捕捉剤がより好ましく、テトラメチルピペリジンオキシル系ラジカル捕捉剤およびアミン系ラジカル捕捉剤がさらに好ましく、２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノールおよび４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルがさらに一層好ましく、２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノールが特に好ましい。なお、これらのラジカル捕捉剤は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
アルカンポリオール１ｇあたりのラジカル捕捉剤の量は、当該ラジカル捕捉剤の種類によって異なるので一概には決定することができないが、アルカンポリオールの劣化を十分に抑制する観点から、好ましくは０．００３ｍｇ以上、より好ましくは０．００５ｍｇ以上、さらに好ましくは０．０１ｍｇ以上であり、アルカンポリオールの劣化を十分に抑制する観点から、好ましくは１０ｍｇ以下、より好ましくは５ｍｇ以下、さらに好ましくは３ｍｇ以下である。
本発明の１，２−アルカンポリオール含有組成物は、炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールとラジカル捕捉剤とを混合することにより、容易に調製することができる。
なお、本発明の１，２−アルカンポリオール含有組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲内で、例えば、溶媒、増粘剤、着色剤、香料、脱臭剤、ｐＨ調整剤、キレート化剤、充填剤、防腐剤、界面活性剤、消泡剤、防錆剤、重合防止剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤などの添加剤を含有させてもよい。
以上のようにして得られる本発明の１，２−アルカンポリオール含有組成物は、化学的安定性に優れており、炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールの経時劣化が抑制され、ひいては濁り、着色、匂い、刺激性などの発生が抑制されることから、経時劣化の抑制が要求される化粧料、インクジェット用インク、繊維、塗料などのコーティング材などの原料として好適に使用することができる。
なお、本発明の１，２−アルカンポリオール含有組成物は、化粧料に用いる場合には、保湿剤、抗菌剤などとして用いることができ、インクジェット用インク、塗料などのコーティング材に用いる場合には、溶媒、潤滑剤、浸透剤、ビヒクルの原料などとして用いることができ、繊維に用いる場合には、繊維原料であるポリエーテルの原料、ポリウレタンの原料、ポリエステルの原料などとして用いることができる。
次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明は、かかる実施例のみに限定されるものではない。
参考例１
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオールをガスクロマトグラフィー分析装置〔（株）島津製作所製、品番：ＧＣ−２０１０、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＺＢ−５（直径：０．３２ｍｍ、長さ：３０ｍ、膜厚：１．０μｍ）〕を用いてガスクロマトグラフィーで分析した。その結果を図１（ａ）に示す。
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオールをガスクロマトグラフィー分析装置〔（株）島津製作所製、品番：ＧＣ−２０１０、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＺＢ−５（直径：０．３２ｍｍ、長さ：３０ｍ、膜厚：１．０μｍ）〕を用いてガスクロマトグラフィーで分析した。その結果を図１（ａ）に示す。
次に、１，２−オクタンジオール２０ｇを大気中にてスクリュー管に入れ、このスクリュー管を８０℃の恒温槽に静置することにより、１，２−オクタンジオールの劣化促進試験を８０時間行なった後、１，２−オクタンジオールを前記と同様にしてガスクロマトグラフィーで分析した。その結果を図１（ｂ）に示す。
なお、図１において、符号「Ｘ」は、１，２−オクタンジオールのピークを示す。
図１に示された結果から、１，２−オクタンジオールを８０℃に加熱することによって劣化を促進させると、不純物が生成することがわかる。また、劣化促進試験を行なった１，２−オクタンジオールには臭気が発生しており、室温に冷却すると、当該１，２−オクタンジオールに濁りが観察された。
実施例１
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオール２０ｇとメチルハイドロキノン２０ｍｇとを混合することにより、混合物を得た。得られた混合物をガスクロマトグラフィー分析装置〔（株）島津製作所製、品番：ＧＣ−２０１０、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＺＢ−５（直径：０．３２ｍｍ、長さ：３０ｍ、膜厚：１．０μｍ）〕を用いてガスクロマトグラフィーで分析し、当該混合物に含まれる不純物の含有率を調べた。
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオール２０ｇとメチルハイドロキノン２０ｍｇとを混合することにより、混合物を得た。得られた混合物をガスクロマトグラフィー分析装置〔（株）島津製作所製、品番：ＧＣ−２０１０、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＺＢ−５（直径：０．３２ｍｍ、長さ：３０ｍ、膜厚：１．０μｍ）〕を用いてガスクロマトグラフィーで分析し、当該混合物に含まれる不純物の含有率を調べた。
なお、混合物に含まれる不純物の含有率は、式：
［不純物の含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける不純物の面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−オクタンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
［不純物の含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける不純物の面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−オクタンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
その結果、混合物における不純物の含有率は、検出限界（０．１ｐｐｍ以下、以下同じ）以下であることが確認された。
次に、前記で得られた混合物を大気中にてスクリュー管に入れた。このスクリュー管を８０℃の恒温槽に静置することにより、混合物の劣化促進試験を８０時間行なった後、混合物をガスクロマトグラフィー分析装置〔（株）島津製作所製、品番：ＧＣ−２０１０、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＺＢ−５（直径：０．３２ｍｍ、長さ：３０ｍ、膜厚：１．０μｍ）〕を用いて分析し、混合物に含まれる不純物の含有率を調べた。
なお、１，２−オクタンジオールに含まれる不純物の含有率は、式：
［不純物の含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける不純物の面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−オクタンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
［不純物の含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける不純物の面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−オクタンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
その結果、劣化促進試験後の混合物における不純物の含有率は、検出限界以下であり、不純物の生成が効率よく抑制されていることが確認された。
実施例２
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオール２０ｇと２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノール２０ｍｇとを混合することにより、混合物を得た。得られた混合物に含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、混合物における不純物の含有率は、検出限界以下であることが確認された。
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオール２０ｇと２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノール２０ｍｇとを混合することにより、混合物を得た。得られた混合物に含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、混合物における不純物の含有率は、検出限界以下であることが確認された。
次に、前記で得られた混合物を大気中にてスクリュー管に入れた。このスクリュー管を８０℃の恒温槽に静置することにより、混合物の劣化促進試験を８０時間行なった後、実施例１と同様にして混合物をガスクロマトグラフィーで分析し、混合物に含まれる不純物の含有率を調べた。その結果、劣化促進試験後の混合物における不純物の含有率は、検出限界以下であった。このことから、不純物の生成が効率よく抑制されていることが確認された。
実施例３
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオール２０ｇと２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノール２０ｍｇとを混合することにより、混合物を得た。得られた混合物に含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、混合物における不純物の含有率は、検出限界以下であることが確認された。
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオール２０ｇと２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノール２０ｍｇとを混合することにより、混合物を得た。得られた混合物に含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、混合物における不純物の含有率は、検出限界以下であることが確認された。
次に、前記で得られた混合物を大気中にてスクリュー管に入れた。このスクリュー管を８０℃の恒温槽に静置することにより、混合物の劣化促進試験を６０時間行なった後、混合物をガスクロマトグラフィーで分析し、混合物に含まれる図１に示される符号３の不純物の含有率を調べた。
なお、混合物に含まれる図１に示される符号３の不純物の含有率は、ガスクロマトグラフィー分析装置〔（株）島津製作所製、品番：ＧＣ−２０１０、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＺＢ−５（直径：０．３２ｍｍ、長さ：３０ｍ、膜厚：１．０μｍ）〕を用いて混合物を分析し、式：
［図１に示される符号３の不純物の含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける図１に示される符号３の不純物の面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−オクタンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
［図１に示される符号３の不純物の含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける図１に示される符号３の不純物の面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−オクタンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
その結果、劣化促進試験後の混合物における不純物の含有率は、８３ｐｐｍであり、不純物の生成が効率よく抑制されていることが確認された。
実施例４
実施例３において、２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノールの代わりに４−アセトアミド−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル１ｍｇを用い、実施例３と同様にして混合物を得た。得られた混合物に含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、混合物における不純物の含有率は、検出限界以下であることが確認された。
実施例３において、２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノールの代わりに４−アセトアミド−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル１ｍｇを用い、実施例３と同様にして混合物を得た。得られた混合物に含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、混合物における不純物の含有率は、検出限界以下であることが確認された。
次に、前記で得られた混合物を用いて実施例３と同様にして混合物の劣化促進試験を行なった。
その結果、劣化促進試験後の混合物における不純物の含有率は、８４ｐｐｍであり、不純物の生成が効率よく抑制されていることが確認された。
比較例１
実施例３において、２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノールを使用せずに、１，２−オクタンジオール２０ｇのみを用いた。この１，２−オクタンジオールに含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、不純物の含有率は、検出限界以下であることが確認された。
実施例３において、２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノールを使用せずに、１，２−オクタンジオール２０ｇのみを用いた。この１，２−オクタンジオールに含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、不純物の含有率は、検出限界以下であることが確認された。
次に、実施例３と同様にして１，２−オクタンジオールの劣化促進試験を行なった。その結果、劣化促進試験後の１，２−オクタンジオールにおける不純物の含有率は、８４８ｐｐｍであり、不純物が大量に生成することが確認された。
実施例５〜１０および比較例２
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオール２０ｇと４−アセトアミド−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルとを混合することにより、混合物を得た。
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオール２０ｇと４−アセトアミド−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルとを混合することにより、混合物を得た。
なお、４−アセトアミド−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルの量は、実施例５では１ｍｇ、実施例６では５．０６ｍｇ、実施例７では１０．０８ｍｇ、実施例８では５０．４２ｍｇ、実施例９では２０１．２ｍｇ、実施例１０では３９４．３ｍｇに調整した。
前記で得られた混合物に含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、混合物における不純物の含有率は、実施例５〜１０のいずれにおいても、１０１ｐｐｍであることが確認された。
次に、前記で得られた混合物を大気中にてスクリュー管に入れた。このスクリュー管を８０℃の恒温槽に静置することにより、混合物の劣化促進試験を１０６時間行なった後、混合物をガスクロマトグラフィーで分析し、混合物に含まれる図１に示される符号３の不純物の含有率を調べた。
また、比較例２として、実施例５において４−アセトアミド−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルを使用しないで１，２−オクタンジオール２０ｇのみを用いた。この１，２−オクタンジオールに含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、不純物の含有率は１０１ｐｐｍであることが確認された。
次に、１，２−オクタンジオールを大気中にてスクリュー管に入れた。このスクリュー管を８０℃の恒温槽に静置することにより、１，２−オクタンジオールの劣化促進試験を１０６時間行なった後、１，２−オクタンジオールをガスクロマトグラフィーで分析し、１，２−オクタンジオールに含まれる図１に示される符号３の不純物の含有率を調べた。
なお、図１に示される符号３の不純物の含有率は、ガスクロマトグラフィー分析装置〔（株）島津製作所製、品番：ＧＣ−２０１０、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＺＢ−５（直径：０．３２ｍｍ、長さ：３０ｍ、膜厚：１．０μｍ）〕を用いて混合物または１，２−オクタンジオールを分析し、式：
［図１に示される符号３の不純物の含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける図１に示される符号３の不純物の面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−オクタンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
［図１に示される符号３の不純物の含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける図１に示される符号３の不純物の面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−オクタンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
その結果、劣化促進試験後の混合物における不純物の含有率は、実施例５では１０４ｐｐｍ、実施例６では１０６ｐｐｍ、実施例７では１０８ｐｐｍ、実施例８では１０１ｐｐｍ、実施例９では１４５ｐｐｍ、実施例１０では１８２ｐｐｍであるのに対し、比較例２では不純物の含有率が２９８０ｐｐｍであった。このことから、各実施例では、比較例２と対比して、不純物の生成が効率よく抑制されていることがわかる。
実施例１１〜１５および比較例３
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオール２０ｇと４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルとを混合することにより、混合物を得た。
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオール２０ｇと４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルとを混合することにより、混合物を得た。
なお、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルの量は、実施例１１では０．５ｍｇ、実施例１２では１ｍｇ、実施例１３では２ｍｇ、実施例１４では５ｍｇ、実施例１５では１０ｍｇに調整した。
前記で得られた混合物に含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、混合物における不純物の含有率は、実施例１１〜１５のいずれにおいても、８４ｐｐｍであることが確認された。
次に、前記で得られた混合物を大気中にてスクリュー管に入れた。このスクリュー管を８０℃の恒温槽に静置することにより、混合物の劣化促進試験を１３６時間行なった後、混合物をガスクロマトグラフィーで分析し、混合物に含まれる図１に示される符号３の不純物の含有率を調べた。
また、比較例３として、実施例１１において４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルを使用しないで１，２−オクタンジオール２０ｇのみを用いた。この１，２−オクタンジオールに含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、不純物の含有率は８４ｐｐｍであることが確認された。
次に、１，２−オクタンジオールを大気中にてスクリュー管に入れた。このスクリュー管を８０℃の恒温槽に静置することにより、１，２−オクタンジオールの劣化促進試験を１３６時間行なった後、１，２−オクタンジオールをガスクロマトグラフィーで分析し、１，２−オクタンジオールに含まれる図１に示される符号３の不純物の含有率を調べた。
なお、混合物または１，２−オクタンジオールに含まれる図１に示される符号３の不純物の含有率は、ガスクロマトグラフィー分析装置〔（株）島津製作所製、品番：ＧＣ−２０１０、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＺＢ−５（直径：０．３２ｍｍ、長さ：３０ｍ、膜厚：１．０μｍ）〕を用いて混合物または１，２−オクタンジオールを分析し、式：
［図１に示される符号３の不純物の含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける図１に示される符号３の不純物の面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−オクタンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
［図１に示される符号３の不純物の含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける図１に示される符号３の不純物の面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−オクタンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
その結果、劣化促進試験後の混合物における不純物の含有率は、実施例１１では８９ｐｐｍ、実施例１２では９４ｐｐｍ、実施例１３では９５ｐｐｍ、実施例１４では１０７ｐｐｍ、実施例１５では８４ｐｐｍであるのに対し、比較例３では不純物の含有率が８５０ｐｐｍであった。このことから、各実施例では、比較例３と対比して、不純物の生成が効率よく抑制されていることがわかる。
実施例１６〜２０および比較例４
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオール２０ｇと、ハイドロキノン１０ｍｇ（実施例１６）、メチルハイドロキノン１０ｍｇ（実施例１７）、２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノール１０ｍｇ（実施例１８）、４−アセトアミド−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル１０ｍｇ（実施例１９）または４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル１０ｍｇ（実施例２０）とを混合することにより、混合物を得た。
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオール２０ｇと、ハイドロキノン１０ｍｇ（実施例１６）、メチルハイドロキノン１０ｍｇ（実施例１７）、２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノール１０ｍｇ（実施例１８）、４−アセトアミド−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル１０ｍｇ（実施例１９）または４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル１０ｍｇ（実施例２０）とを混合することにより、混合物を得た。
前記で得られた混合物に含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、混合物における不純物の含有率は、実施例１６〜２０のいずれにおいても、７１ｐｐｍであることが確認された。
次に、前記で得られた混合物を大気中にてスクリュー管に入れた。このスクリュー管を８０℃の恒温槽に静置することにより、不純物の劣化促進試験を１１８時間行なった後、混合物をガスクロマトグラフィーで分析し、混合物に含まれる図１に示される符号３の不純物の含有率を調べた。
また、比較例４として、実施例１６においてハイドロキノンを使用しないで１，２−オクタンジオール２０ｇのみを用いた。この１，２−オクタンジオールに含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、不純物の含有率は、７１ｐｐｍであることが確認された。
次に、１，２−オクタンジオールを大気中にてスクリュー管に入れた。このスクリュー管を８０℃の恒温槽に静置することにより、１，２−オクタンジオールの劣化促進試験を１１８時間行なった後、１，２−オクタンジオールをガスクロマトグラフィーで分析し、１，２−オクタンジオールに含まれる図１に示される符号３の不純物の含有率を調べた。
なお、混合物または１，２−オクタンジオールに含まれる図１に示される符号３の不純物の含有率は、ガスクロマトグラフィー分析装置〔（株）島津製作所製、品番：ＧＣ−２０１０、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＺＢ−５（直径：０．３２ｍｍ、長さ：３０ｍ、膜厚：１．０μｍ）〕を用いて１，２−オクタンジオールを分析し、式：
［図１に示される符号３の不純物の含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける図１に示される符号３の不純物の面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−オクタンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
［図１に示される符号３の不純物の含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける図１に示される符号３の不純物の面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−オクタンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
その結果、劣化促進試験後の混合物における不純物の含有率は、実施例１６では８２ｐｐｍ、実施例１７では８６ｐｐｍ、実施例１８では９１ｐｐｍ、実施例１９では８９ｐｐｍ、実施例２０では７１ｐｐｍであるのに対し、比較例４では不純物の含有率が３０００ｐｐｍであった。このことから、各実施例によれば、比較例４と対比して、不純物の生成が効率よく抑制されていることがわかる。
実施例２１〜２３
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオール２０ｇと４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルとを混合することにより、混合物を得た。
１，２−アルカンポリオールとして１，２−オクタンジオールを用いた。１，２−オクタンジオール２０ｇと４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルとを混合することにより、混合物を得た。
なお、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルの量は、実施例２１では０．１ｍｇ、実施例２２では０．２ｍｇ、実施例２３では０．３ｍｇに調整した。
前記で得られた混合物に含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、混合物における不純物の含有率は、実施例２１〜２３のいずれにおいても、９３ｐｐｍであることが確認された。
次に、前記で得られた混合物を大気中にてスクリュー管に入れた。このスクリュー管を８０℃の恒温槽に静置することにより、混合物の劣化促進試験を１２０時間行なった後、混合物をガスクロマトグラフィーで分析し、混合物に含まれる図１に示される符号３の不純物の含有率を調べた。
なお、混合物に含まれる図１に示される符号３の不純物の含有率は、ガスクロマトグラフィー分析装置〔（株）島津製作所製、品番：ＧＣ−２０１０、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＺＢ−５（直径：０．３２ｍｍ、長さ：３０ｍ、膜厚：１．０μｍ）〕を用いて混合物を分析し、式：
［図１に示される符号３の不純物の含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける図１に示される符号３の不純物の面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−オクタンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
［図１に示される符号３の不純物の含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける図１に示される符号３の不純物の面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−オクタンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
その結果、劣化促進試験後の混合物における不純物の含有率は、実施例２１では２１４ｐｐｍ、実施例２２では９７ｐｐｍ、実施例２３では９３ｐｐｍであった。このことから、各実施例では、不純物の生成が効率よく抑制されていることがわかる。
参考例２
１，２−アルカンポリオールとして１，２−ヘキサンジオールを用い、ガスクロマトグラフィーで分析した。その結果を図２（ａ）に示す。
１，２−アルカンポリオールとして１，２−ヘキサンジオールを用い、ガスクロマトグラフィーで分析した。その結果を図２（ａ）に示す。
次に、１，２−ヘキサンジオール２０ｇを大気中にてスクリュー管に入れ、このスクリュー管を８０℃の恒温槽に静置することにより、１，２−ヘキサンジオールの劣化促進試験を２１１時間行なった後、１，２−オクタンジオールをガスクロマトグラフィー分析装置〔（株）島津製作所製、品番：ＧＣ−２０１０、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＺＢ−５（直径：０．３２ｍｍ、長さ：３０ｍ、膜厚：１．０μｍ）〕を用いて分析した。その結果を図２（ｂ）に示す。
図２に示された結果から、１，２−ヘキサンジオールを加熱することによって劣化を促進させると、不純物が生成することがわかる。また、劣化促進試験を行なった１，２−ヘキサンジオールには臭気が発生しており、室温に冷却すると、当該１，２−ヘキサンジオールに濁りが観察された。
また、図２（ａ）および（ｂ）に示された結果から、図２（ｂ）のガスクロマトグラフにおいて、矢印Ａで示される８．９７分における不純物の増加量が多くなっていることから、以下の実施例および比較例では、矢印Ａで示される不純物（以下、不純物Ｘという）に着目した。
実施例２４〜３０および比較例５
１，２−アルカンポリオールとして１，２−ヘキサンジオールを用いた。１，２−ヘキサンジオール２０ｇと、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル０．２８４ｍｇ（実施例２４）、δ−トコフェロール０．２８４ｍｇ（実施例２５）、２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノール０．２８４ｍｇ（実施例２６）、２，６−ジメチル−４−ターシャリーブチルフェノール０．２８４ｍｇ（実施例２７）、フィチン酸０．２８４ｍｇ（実施例２８）、没食子酸プロピル０．２８４ｍｇ（実施例２９）またはα−トコフェロール０．２８４ｍｇ（実施例３０）とを混合することにより、混合物を得た。
１，２−アルカンポリオールとして１，２−ヘキサンジオールを用いた。１，２−ヘキサンジオール２０ｇと、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル０．２８４ｍｇ（実施例２４）、δ−トコフェロール０．２８４ｍｇ（実施例２５）、２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノール０．２８４ｍｇ（実施例２６）、２，６−ジメチル−４−ターシャリーブチルフェノール０．２８４ｍｇ（実施例２７）、フィチン酸０．２８４ｍｇ（実施例２８）、没食子酸プロピル０．２８４ｍｇ（実施例２９）またはα−トコフェロール０．２８４ｍｇ（実施例３０）とを混合することにより、混合物を得た。
前記で得られた混合物に含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、混合物における不純物の含有率は、検出限界以下であることが確認された。
前記で得られた混合物を大気中にてスクリュー管に入れた。このスクリュー管を８０℃の恒温槽に静置することにより、混合物の劣化促進試験を２１１時間行なった後、混合物をガスクロマトグラフィーで分析し、混合物に含まれる不純物Ｘの含有率を調べた。
また、比較例５として、実施例２４において４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルを使用しないで１，２−ヘキサンジオール２０ｇのみを用いた。この１，２−ヘキサンジオールに含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、不純物の含有率は、検出限界以下であることが確認された。
次に、１，２−ヘキサンジオールの劣化促進試験を２１１時間行なった後、１，２−ヘキサンジオールをガスクロマトグラフィーで分析し、１，２−ヘキサンジオールに含まれる不純物Ｘの含有率を調べた。
なお、混合物または１，２−ヘキサンジオールに含まれる不純物Ｘの含有率は、ガスクロマトグラフィー分析装置〔（株）島津製作所製、品番：ＧＣ−２０１０、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＺＢ−５（直径：０．３２ｍｍ、長さ：３０ｍ、膜厚：１．０μｍ）〕を用いて混合物または１，２−ヘキサンジオールを分析し、式：
［不純物Ｘの含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける不純物Ｘの面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−ヘキサンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
［不純物Ｘの含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける不純物Ｘの面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−ヘキサンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
その結果、劣化促進試験後の混合物における不純物の含有率は、実施例２４では検出限界以下、実施例２５では検出限界以下、実施例２６では１６９ｐｐｍ、実施例２７では４７７ｐｐｍ、実施例２８では５０３ｐｐｍ、実施例２９では５４０ｐｐｍ、実施例３０では６３２ｐｐｍであるのに対し、比較例５では不純物の含有率が８３７ｐｐｍであった。これらの結果から、比較例５と対比して、各実施例では不純物の生成が効率よく抑制されていることがわかる。特に、実施例２４および２５では、ラジカル捕捉剤としてフェノール系ラジカル捕捉剤またはテトラメチルピペリジンオキシル系ラジカル捕捉剤が用いられているので、他の実施例および比較例５と対比して、不純物の生成が効率よく抑制されていることがわかる。
実施例３１〜４２および比較例６
１，２−アルカンポリオールとして１，２−ヘキサンジオールを用いた。１，２−ヘキサンジオール２０ｇと、４−ベンゾキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル０．２８４ｍｇ（実施例３１）、４−アセトアミド−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル０．２８４ｍｇ（実施例３２）、Ｎ-イソプロピル-Ｎ'-フェニル-ｐ-フェニレンジアミン０．２８４ｍｇ（実施例３３）、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル０．２８４ｍｇ（実施例３４）、２，４−ジメチル−６−ターシャリーブチルフェノール０．２８４ｍｇ（実施例３５）２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノール０．２８４ｍｇ（実施例３６）、ハイドロキノン０．２８４ｍｇ（実施例３７）、メチルハイドロキノン０．２８４ｍｇ（実施例３８）、δ−トコフェロール０．２８４ｍｇ（実施例３９）、没食子酸プロピル０．２８４ｍｇ（実施例４０）、２，５−ジエチルハイドロキノン０．２８４ｍｇ（実施例４１）またはα−トコフェロール０．２８４ｍｇ（実施例４２）とを混合することにより、混合物を得た。
１，２−アルカンポリオールとして１，２−ヘキサンジオールを用いた。１，２−ヘキサンジオール２０ｇと、４−ベンゾキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル０．２８４ｍｇ（実施例３１）、４−アセトアミド−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル０．２８４ｍｇ（実施例３２）、Ｎ-イソプロピル-Ｎ'-フェニル-ｐ-フェニレンジアミン０．２８４ｍｇ（実施例３３）、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル０．２８４ｍｇ（実施例３４）、２，４−ジメチル−６−ターシャリーブチルフェノール０．２８４ｍｇ（実施例３５）２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノール０．２８４ｍｇ（実施例３６）、ハイドロキノン０．２８４ｍｇ（実施例３７）、メチルハイドロキノン０．２８４ｍｇ（実施例３８）、δ−トコフェロール０．２８４ｍｇ（実施例３９）、没食子酸プロピル０．２８４ｍｇ（実施例４０）、２，５−ジエチルハイドロキノン０．２８４ｍｇ（実施例４１）またはα−トコフェロール０．２８４ｍｇ（実施例４２）とを混合することにより、混合物を得た。
前記で得られた混合物に含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、混合物における不純物の含有率は、検出限界以下であることが確認された。
前記で得られた混合物を大気中にてスクリュー管に入れた。このスクリュー管を８０℃の恒温槽に静置することにより、混合物の劣化促進試験を３０８時間行なった後、混合物をガスクロマトグラフィーで分析し、混合物に含まれる図２（ｂ）の矢印Ａで示される不純物Ｘの含有率を調べた。
また、比較例６として、実施例３１において４−ベンゾキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルを使用しないで１，２−ヘキサンジオール２０ｇのみを用いた。この１，２−ヘキサンジオールに含まれる不純物の含有率を実施例１と同様にして調べた。その結果、不純物の含有率は、検出限界以下であることが確認された。
次に、１，２−ヘキサンジオールの劣化促進試験を３０８時間行なった後、１，２−ヘキサンジオールをガスクロマトグラフィーで分析し、１，２−ヘキサンジオールに含まれる不純物Ｘの含有率を調べた。
なお、混合物または１，２−ヘキサンジオールに含まれる不純物Ｘの含有率は、ガスクロマトグラフィー分析装置〔（株）島津製作所製、品番：ＧＣ−２０１０、カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＺＢ−５（直径：０．３２ｍｍ、長さ：３０ｍ、膜厚：１．０μｍ）〕を用いて混合物または１，２−ヘキサンジオールを分析し、式：
［不純物Ｘの含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける不純物Ｘの面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−ヘキサンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
［不純物Ｘの含有率（ｐｐｍ）］
＝｛［ガスクロマトグラフにおける不純物Ｘの面積］
÷［ガスクロマトグラフにおける１，２−ヘキサンジオールの面積］｝×１０6
に基づいて調べた。
その結果、劣化促進試験後の混合物における不純物の含有率は、実施例３１では検出限界以下、実施例３２では検出限界以下、実施例３３では検出限界以下、実施例３４では６ｐｐｍ、実施例３５では１３３ｐｐｍ、実施例３６では２０９ｐｐｍ、実施例３７では３３０ｐｐｍ、実施例３８では４４４ｐｐｍ、実施例３９では５２１ｐｐｍ、実施例４０では６５１ｐｐｍ、実施例４１では８６２ｐｐｍ、実施例４２では１６８８ｐｐｍであるのに対し、比較例６では不純物の含有率が２０９５ｐｐｍであった。これらの結果から、比較例６と対比して、各実施例では不純物の生成が効率よく抑制されていることがわかる。なかでも実施例３１〜３８の結果から、ラジカル捕捉剤としてフェノール系ラジカル捕捉剤、テトラメチルピペリジンオキシル系ラジカル捕捉剤またはアミン系ラジカル捕捉剤を用いた場合には、他の実施例および比較例５と対比して、不純物の生成が効率よく抑制され、特にラジカル捕捉剤としてテトラメチルピペリジンオキシル系ラジカル捕捉剤またはアミン系ラジカル捕捉剤を用いた場合には、他の実施例および比較例５と対比して、不純物の生成がさらに一層効率よく抑制されることがわかる。
以上の結果から、本発明の１，２−アルカンポリオール含有組成物は、アルカンポリオールとして、化学的安定性に劣り、劣化しやすい炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールが用いられているにもかかわらず、経時劣化が抑制されることから、例えば、化粧料、インクジェット用インク、繊維、塗料などのコーティング材などの原料に好適に使用することができることがわかる。
以下に、本発明の１，２−アルカンポリオール含有組成物を用いた化粧料の処方例を示す。なお、以下の「％」は、いずれも「質量％」を意味する。
処方例１（化粧水）
１，２−ヘキサンジオール ５．０％
グリセリン ５．０％
オレイルアルコール ０．１％
ポリオキシエチレン(１５)ラウリルアルコールエーテル １．０％
エタノール １０．０％
香料 適量
精製水 ７９．９％
１，２−ヘキサンジオール ５．０％
グリセリン ５．０％
オレイルアルコール ０．１％
ポリオキシエチレン(１５)ラウリルアルコールエーテル １．０％
エタノール １０．０％
香料 適量
精製水 ７９．９％
処方例２（乳液）
１，２−オクタンジオール ６．０％
ジメチコン ５．０％
シクロメチコン ５．０％
流動パラフィン ４．０％
カルボキシルビニルポリマー ０．１５％
水酸化ナトリウム 適量
香料 適量
精製水 ７９．８５％
１，２−オクタンジオール ６．０％
ジメチコン ５．０％
シクロメチコン ５．０％
流動パラフィン ４．０％
カルボキシルビニルポリマー ０．１５％
水酸化ナトリウム 適量
香料 適量
精製水 ７９．８５％
処方例３（ヘアフォーム）
・原液処方
１，２−ペンタンジオール ８．０％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．１％
ジメチコン ５．０％
エチルアルコール １５．０％
香料 適量
精製水 ７１．９％
・充填処方
上記原液 ９０．０％
液化石油ガス １０．０％
・原液処方
１，２−ペンタンジオール ８．０％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．１％
ジメチコン ５．０％
エチルアルコール １５．０％
香料 適量
精製水 ７１．９％
・充填処方
上記原液 ９０．０％
液化石油ガス １０．０％
Claims (1)
- 化粧料、インクジェット用インク、繊維原料またはコーティング材に用いられる１，２−アルカンポリオールを含有する組成物であって、前記アルカンポリオールが炭素数４〜１８の１，２−アルカンポリオールであり、ラジカル捕捉剤としてテトラメチルピペリジンオキシル系ラジカル捕捉剤を含有することを特徴とする１，２−アルカンポリオール含有組成物。
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