JP4418976B2 - 防腐殺菌剤及び化粧料組成物 - Google Patents

防腐殺菌剤及び化粧料組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP4418976B2
JP4418976B2 JP04550399A JP4550399A JP4418976B2 JP 4418976 B2 JP4418976 B2 JP 4418976B2 JP 04550399 A JP04550399 A JP 04550399A JP 4550399 A JP4550399 A JP 4550399A JP 4418976 B2 JP4418976 B2 JP 4418976B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
antiseptic
paraben
cosmetic composition
parabens
hexanediol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP04550399A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH11310506A (ja
Inventor
亜紀 小林
由佳 松浦
文裕 岡田
延規 藤原
明彦 永井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mandom Corp
Original Assignee
Mandom Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mandom Corp filed Critical Mandom Corp
Priority to JP04550399A priority Critical patent/JP4418976B2/ja
Publication of JPH11310506A publication Critical patent/JPH11310506A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4418976B2 publication Critical patent/JP4418976B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Images

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は防腐殺菌剤及び化粧料組成物に関し、その目的は、従来より防腐殺菌剤として用いられているパラベンの抗菌力を高めることにより、パラベンの使用量が軽減され、しかも優れた抗菌力を発揮する防腐殺菌剤及び、パラベンの配合量が少なく安全性の高い化粧料組成物を提供することにある。尚、本明細書において、化粧料組成物とは、人体の皮膚に直接施用する化粧品、医薬品、医薬部外品のことである。
【0002】
【従来の技術】
従来より化粧品や医薬品、医薬部外品には、防腐殺菌剤として、メチルパラベン,エチルパラベン,プロピルパラベンなどのパラベン類、安息香酸及びその塩類、サリチル酸及びその塩類、等が用いられており、特にパラベンは頻繁に用いられている。
【0003】
しかしながら、近年、パラベンの皮膚刺激性が問題となっており、安全性の面から、その配合量の軽減が望まれている。一方、最近は香粧品処方が多様化し複雑になってきているため、界面活性剤などの他の配合成分によるパラベンの不活性化が多く見られている。特に、乳化処方系においてはパラベン配合による防腐力の獲得は極めて困難である。
【0004】
そこで、他の物質を併用することによりパラベンの効力を高め、パラベンの使用量を軽減しようという試みが種々行われている。例えば、1,3−ブチレングリコールやジプロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコールを添加する方法が案出されている。これは、化粧料組成物においては、パラベンは、水相に存在する量により効力が左右されるため、1,3−ブチレングリコールやジプロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコールを添加することにより、パラベンの水相への分配を高め、その効力を高める方法である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、1,3−ブチレングリコールやジプロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコールをパラベンと併用することによる、パラベンの抗菌力を高める効果は顕著ではなく、パラベンの使用量の軽減には至っていない。また、パラベンの代わりに防腐殺菌剤として使用できるものとして、植物抽出物などが提案されているが、いずれもパラベンに比べると防腐殺菌作用は顕著ではない。しかも、油溶性のものが多く、皮膚感作性の点において問題があるため、実際の処方設計においては配合量が制限されるなど、有用ではなく、やはりパラベンの使用量を軽減するには至っていない。
【0006】
そこで、パラベンの防腐力を高めてパラベンの使用量を軽減することにより、安全性が高く、しかも優れた抗菌性を有する化粧料組成物を提供することのできる効率的な防腐殺菌剤の創出が望まれている。本発明者らは、防腐殺菌剤に関する鋭意研究を行った結果、本来保湿剤として用いられている1,2−ペンタンジオールと同じく1,2−アルカンジオールである1,2−ヘキサンジオールをパラベンと組み合わせて、防腐殺菌剤として使用することにより、パラベンの抗菌力を高めて、パラベンの使用量を大幅に軽減することができることを見出し、本発明の完成に至った。
【0007】
【課題を解決するための手段】
即ち、請求項1に係る発明は、パラベンのうちの少なくとも1種と、1,2−ヘキサンジオールとが組み合わされてなることを特徴とする防腐殺菌剤に関する。また請求項2に係る発明は、防腐殺菌剤として請求項1記載の防腐殺菌剤を配合したことを特徴とする化粧料組成物に関し、請求項3に係る発明は、メチルパラベンの配合量が組成物中0.2重量%未満であることを特徴とする請求項2記載の化粧料組成物に関する。
【0008】
【発明の実施の形態】
上述した如く、本発明者らは、パラベンと、1,2−ヘキサンジオールを併用することにより、パラベンの抗菌力を高めて、パラベンの使用量を大幅に軽減することができることを見出し、本発明の完成に至った。
【0009】
本発明において用いられるパラベンは、次式3(化3)で示され、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベンの4種が、化粧料組成物の防腐殺菌剤として従来より広く用いられている(式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示す)。本発明においても、上記4種のパラベンのうちの1種以上が用いられる。
【化3】
Figure 0004418976
【0010】
また、1,2−ヘキサンジオールは多価アルコールの1種で、次式4(化4)で示される後述する試験例からも明らかなように、1,2−ヘキサンジオールを用いた場合しっとり感において優れた化粧料組成物とすることができる。
【化4】
Figure 0004418976
【0011】
本発明においては、上記したパラベンのうちの少なくとも1種と1,2−ヘキサンジオールとが組み合わされて防腐殺菌剤とされる。両者を併用すると、相乗効果によりそれぞれの抗菌力が高められるとともに、それぞれを単独で配合した場合には全く防腐効果が認められない菌に対しても防腐効果が発揮される。
【0012】
例えば、後記試験例からも明らかな如く、乳化処方系においては、1,2−ヘキサンジオールは、単独で配合しても、一般細菌,酵母,カビに対してある程度の防腐効果を発揮するが、パラベンと併用することにより、防腐殺菌力をより高めることができる。
【0013】
従って、パラベンのうちの少なくとも1種と1,2−ヘキサンジオールを併用することにより、パラベンの使用量を大幅に軽減することができるので、本発明に係る防腐殺菌剤を配合することにより、安全性が高く且つ抗菌性が十分に付与された化粧料組成物を得ることができる。
【0014】
本発明に係る化粧料組成物は、パラベンのうちの少なくとも1種と、1,2−ヘキサンジオールとが防腐殺菌剤として配合されてなる組成物である。例えば、化粧水、乳液、クリーム、シャンプー、ヘアトリートメントなどの皮膚用及び毛髪用化粧品、しみやそばかすの予防など特定の使用目的を有した薬用化粧品(医薬部外品)、にきびの治療などを目的とした医薬品に、上記防腐殺菌剤を配合し、本発明に係る化粧料組成物とすることができる。
【0015】
化粧料組成物中のパラベンの配合量は特に限定されず、使用制限濃度以下とすればよい。但し、メチルパラベンの配合量が組成物中0.2重量%以上になると、皮膚に対する刺激性が強くなり、使用感が劣化するため、特にメチルパラベンの配合量は組成物中0.2重量%未満とするのが好ましい。尚、メチルパラベンの配合量を0.2重量%未満としても、1,2−ヘキサンジオールと併用することにより、それぞれの防腐力が高められているので、十分に優れた防腐殺菌効果を発揮することができる。
【0016】
また1,2−ヘキサンジオールは、後記する安全性テストの結果からも明らかな如く、極めて安全性が高いため、化粧料組成物中20重量%まで配合することができる。但し、0.05重量%より少ないと配合による効果が十分発揮されないため、組成物中の配合率は0.05〜20重量%とされる。
【0017】
以下、1,2−ヘキサンジオールの安全性について、テスト結果に基づいて説明する。
参考試験例:毒性テスト)
ラット、マウス、ウサギを用いて、1,2−ペンタンジオールの50%致死量(LD50)を調べた。結果を4種のパラベンのLD50と合わせて表1に示す。
【表1】
Figure 0004418976
【0018】
(刺激性テスト)
1,2−ヘキサンジオールに関する刺激性テストとして、雌雄3匹ずつ、計6匹のウサギを用いて、急性皮膚刺激性テストを行い、また、6匹の雄のウサギ及び3匹の雌のウサギを用いて、急性眼刺激性テストを行った。その結果、皮膚及び眼に対する刺激は殆どなかった。また、雌雄10匹ずつ、計20匹のモルモットによる皮膚感作テストにおいても、皮膚に対する刺激は殆どなかった。
【0019】
更に、1,2−ヘキサンジオールに関する、ヒトによる皮膚適合性テスト、変異原性試験、パッチテストの結果は全て陰性であった。以上の安全性テストの結果から、1,2−ヘキサンジオールは極めて安全性の高い物質であると言える。
【0020】
【試験例】
以下、本発明を試験例に基づき詳細に説明する。
〔試験例1;防腐力評価〕
表2に示す処方により実施例1及び参考例1〜4のクリームを、表3に示す処方により比較例1〜6のクリームを調製し、チャレンジテストにより防腐力を評価した。
【表2】
Figure 0004418976
【表3】
Figure 0004418976
【0021】
供試菌には、一般細菌としてEscherichia coliIFO3972(大腸菌)、Staphylococcus aureus IFO13276(黄色ブドウ状球菌)、Bacillus subtilis IFO12210(枯草菌)の混合菌液を用いた。また、酵母としてSaccharomyces cerevisiae IFO0234を、真菌としてAspergillus niger (クロカビ)を用いた。これらの菌を予め前培養した培養液を、一般細菌の混合菌は約100cells/ml に、S.cerevisiaeは約10cells/ml に、A.niger は約10cells/ml に希釈したものを菌懸濁液とした。尚、菌数はコロニーカウント法により確認した。
【0022】
乾熱滅菌済みのガラス容器に、実施例1、参考例1〜4或いは比較例1〜6のクリームを20g入れ、上記菌懸濁液を0.2ml接種して、混合菌は35℃で、S.cerevisiae及びA.niger は25℃で培養を行った。混合菌、S.cerevisiaeについては接種後1,7日後に、A.niger については7,14,21日後に、各試料を1gずつ抜き取り、生理食塩水で希釈したものを寒天培地に混釈して48時間培養し、試料中の残存菌数を算出した。尚、A.niger に関しては、完全に死滅したことを確認した後の測定は省略した。
【0023】
結果を表4及び図1〜図6に示す。尚、比較例6については多価アルコールを配合していないため、成分が分散せず、結果を得ることができなかったので、実施例1、参考例1〜4及び比較例1〜5についての結果を示す。
【表4】
Figure 0004418976
尚、表4中、*は測定を省略したことを示す。図1は実施例における混合菌の生菌数の変化を表す図、図2は実施例におけるS.cerevisiaeの生菌数の変化を表す図、図3は実施例におけるA.niger の生菌数の変化を表す図で、図中○印の折れ線が参考例1の結果、□印の折れ線が実施例の結果、△印の折れ線が参考例2の結果、●印の折れ線が参考例3の結果、■印の折れ線が参考例4の結果である。また図4は比較例における混合菌の生菌数の変化を表す図、図5は比較例におけるS.cerevisiaeの生菌数の変化を表す図、図6は比較例におけるA.niger の生菌数の変化を表す図で、図中■印の折れ線が比較例1の結果、●印の折れ線が比較例2の結果、○印の折れ線が比較例3の結果、□印の折れ線が比較例4の結果、△印の折れ線が比較例5の結果である。
【0024】
表4及び図1〜時6の結果より、比較例1及び2のように、パラベンと多価アルコールの1種であるグリセリンとを併用した場合には、パラベンを0.3重量%配合しても一般細菌には極僅かしか防腐効果を示さないが、参考例1,3及び4のように、パラベンと、1,2−ペンタンジオールとを併用すると、それぞれの防腐力が向上するので、パラベンの使用量を軽減しても、一般細菌に対して十分な防腐効果を示し、また酵母及びカビに対しても、同程度もしくは同程度以上の防腐力を発揮することがわかる。また、実施例1及び参考例2のように、パラベンと、1,2−ヘキサンジオール或いは1,2−オクタンジオールとを併用すると、やはりそれぞれの防腐力が向上するので、パラベンの使用量を軽減しても、それぞれを単独で用いた場合よりも顕著に防腐力が勝り、一般細菌,酵母,カビの全ての菌種に対して優れた防腐効果を発揮することがわかる。
【0025】
上記試験例1の結果より、パラベンのうちの少なくとも1種と1,2−ヘキサンジオールとを併用することにより、パラベンの使用量を軽減しても、十分に優れた防腐殺菌効果を発揮することができ、安全性の高い化粧料組成物を得ることができると言える。
【0026】
〔試験例2;使用感評価〕
次に、整髪用クリーム及びマッサージクリームを用いて使用感の評価を行った。
(しっとり感について)
以下の処方に従い、多価アルコールとして、1,2−ペンタンジオール,1,2−ヘキサンジオール,1,2−オクタンジオール,或いはグリセリンが配合された整髪用クリームを、常法により調製した。
整髪用クリーム (重量%)
メチルポリシロキサン 5.00
パラフィン 10.00
モノステアリン酸POEソルビタン 3.30
カルボキシビニルポリマー 0.22
トリエタノールアミン 0.20
多価アルコール 5.00
メチルパラベン 0.15
香料 0.10
紫外線吸収剤 適量
精製水 残部
合 計 100.00
【0027】
また、以下の処方に従い、多価アルコールとして、1,2−ペンタンジオール,1,2−ヘキサンジオール,1,2−オクタンジオール,或いはグリセリンが配合されたマッサージクリームを、常法により調製した。
マッサージクリーム (重量%)
ミツロウ 15.00
流動パラフィン 35.00
モノステアリン酸POEソルビタン 3.30
モノステアリン酸ソルビタン 3.30
カルボキシビニルポリマー 0.02
トリエタノールアミン 0.15
多価アルコール 3.00
流動イソパラフィン 17.00
メチルパラベン 0.15
プロピルパラベン 0.05
香料 0.10
精製水 残部
合 計 100.00
【0028】
上記処方により調製された整髪用クリーム及びマッサージクリームをそれぞれ女性10名に使用してもらい、使用感について、しっとり感の観点から官能評価してもらった。官能評価の結果に基づき、以下に示す基準で判定した。
◎;10名中8名以上がしっとり感があると判定
○;10名中5〜7名がしっとり感があると判定
×;10名中4名以下がしっとり感があると判定
【0029】
結果を表5に示す。
【表5】
Figure 0004418976
【0030】
(刺激感について)
表6の処方に従い、実施例2、参考例5〜8及び比較例7〜8のマッサージクリームを常法により調製した。
【表6】
Figure 0004418976
上記7種のマッサージクリームをそれぞれ女性10名に使用してもらい、使用感について、刺激感の観点から官能評価してもらった。官能評価の結果に基づき、以下に示す基準で判定した。
◎;10名中刺激を感じた人はいない
○;10名中1〜3名が刺激を感じると判定
×;10名中4名以上が刺激を感じると判定
【0031】
結果を表7に示す。
【表7】
Figure 0004418976
表5及び表7の結果より、パラベンと、1,2−ヘキサンジオールとが配合されたクリームは保湿力においても優れており、しかも極めて刺激性が低いことがわかる。
【0032】
【処方例】
以下、本発明に係る化粧料組成物の処方例を示す。
(処方例1)
化粧水 (重量%)
ポリエチレングリコール1500 2.00
1,2−ヘキサンジオール 2.00
ポリオキシエチレン
オレイルエーテル(25E.O.) 1.50
メチルパラベン 0.10
香料 適量
紫外線吸収剤 適量
精製水 残部
合 計 100.00
【0033】
参考処方例1
シャンプー (重量%)
ラウリルポリオキシエチレン
硫酸エステルナトリウム塩(30%水溶液) 30.00
ラウリル硫酸エステル
ナトリウム塩(30%水溶液) 10.00
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 4.00
1,2−ペンタンジオール 3.00
メチルパラベン 0.10
プロピルパラベン 0.05
香料 適量
色素 適量
キレート剤 適量
精製水 残部
合 計 100.00
【0034】
参考処方例2
にきび予防用クリーム
ステアリルアルコール 8.00
ステアリン酸 3.00
精製ラノリン 6.00
1,2−オクタンジオール 1.00
グリセリン 3.00
モノステアリン酸グリセリン 2.00
ポリオキシエチレンセチルアルコールエーテル 3.00
イソプロピルメチルフェノール 1.00
メチルパラベン 0.15
香料 適量
酸化防止剤 適量
精製水 残部
合 計 100.00
【0035】
【発明の効果】
以上詳述した如く、請求項1に係る発明は、パラベンのうちの少なくとも1種と、1,2−ヘキサンジオールとが組み合わされてなることを特徴とする防腐殺菌剤に関するものであるから、以下のような効果を奏する。
【0036】
即ち、1,2−ヘキサンジオールとパラベンとが組み合わせて防腐殺菌剤とされるので、相乗効果によりそれぞれの抗菌力が高められ、パラベンの配合量を軽減しても、あらゆる微生物に対して極めて優れた抗菌力を発揮することとなる。従って、従来より防腐殺菌剤として用いられているパラベンの使用量を大幅に軽減することができ、安全性の高い化粧料組成物を得ることができる。
【0037】
また請求項2に係る発明は、防腐殺菌剤として請求項1記載の防腐殺菌剤を配合したことを特徴とする化粧料組成物に関するものであるから、防腐殺菌性が高く、しかも安全性及び使用感において優れているという効果を奏し、請求項3に係る発明は、メチルパラベンの配合量が組成物中0.2重量%未満であることを特徴とする請求項2記載の化粧料組成物に関するものであるから、皮膚に対する刺激性がなく、使用感が極めて良いという効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【図1】試験例1における、実施例及び参考例の混合菌生菌数の変化を表す図である。
【図2】試験例1における、実施例及び参考例のS.cerevisiae生菌数の変化を表す図である。
【図3】試験例1における、実施例及び参考例のA.niger 生菌数の変化を表す図である。
【図4】試験例1における、比較例の混合菌生菌数の変化を表す図である
【図5】試験例1における、比較例のS.cerevisiae生菌数の変化を表す図である。
【図6】試験例1における、比較例のA.niger 生菌数の変化を表す図である。

Claims (3)

  1. 次式1(化1)で示されるパラベンのうちの少なくとも1種と、次式2(化2)で示される1,2−ヘキサンジオールとが組み合わされてなることを特徴とする防腐殺菌剤
    Figure 0004418976
    (但し、式1中Rは炭素数1〜4のアルキル基を示す)
    Figure 0004418976
  2. 防腐殺菌剤として請求項1記載の防腐殺菌剤を配合したことを特徴とする化粧料組成物。
  3. メチルパラベンの配合量が組成物中0.2重量%未満であることを特徴とする請求項2記載の化粧料組成物。
JP04550399A 1998-02-24 1999-02-23 防腐殺菌剤及び化粧料組成物 Expired - Lifetime JP4418976B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP04550399A JP4418976B2 (ja) 1998-02-24 1999-02-23 防腐殺菌剤及び化粧料組成物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10-60626 1998-02-24
JP6062698 1998-02-24
JP04550399A JP4418976B2 (ja) 1998-02-24 1999-02-23 防腐殺菌剤及び化粧料組成物

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009219917A Division JP5072930B2 (ja) 1998-02-24 2009-09-25 防腐殺菌剤及び化粧料組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH11310506A JPH11310506A (ja) 1999-11-09
JP4418976B2 true JP4418976B2 (ja) 2010-02-24

Family

ID=26385510

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP04550399A Expired - Lifetime JP4418976B2 (ja) 1998-02-24 1999-02-23 防腐殺菌剤及び化粧料組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4418976B2 (ja)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4143201B2 (ja) * 1999-01-13 2008-09-03 ポーラ化成工業株式会社 美白用化粧料
JP2002003330A (ja) * 2000-06-21 2002-01-09 Toyo Beauty Kk 化粧料
EP1206933B1 (en) * 2000-11-16 2006-05-17 Johnson & Johnson Consumer France SAS Compositions comprising caprylyl glycol and iodopropynyl butylcarbamate
JP2003081761A (ja) * 2001-06-27 2003-03-19 Mandom Corp 乳化組成物
DE10206759A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Dragoco Gerberding Co Ag Synergistische Mischungen von 1,2-Alkandiolen
FR2838346A1 (fr) * 2002-09-09 2003-10-17 Oreal Composition comprenant un halogenoalkynyl carbamate et du caprylyl glycol
US7384646B2 (en) 2002-09-26 2008-06-10 Mandom Corporation Antiseptic disinfectant, and cosmetics and toiletries, medicine or food containing the same
WO2004028520A1 (ja) 2002-09-26 2004-04-08 Mandom Corporation 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP2004250332A (ja) * 2003-02-18 2004-09-09 Pola Chem Ind Inc 洗浄用の化粧料
JP4091557B2 (ja) * 2003-03-18 2008-05-28 株式会社マンダム 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP2004352688A (ja) * 2003-05-30 2004-12-16 Kao Corp 防腐剤組成物
JP4091566B2 (ja) * 2003-06-03 2008-05-28 株式会社マンダム 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP2005082553A (ja) * 2003-09-10 2005-03-31 Kuraray Co Ltd 皮膚外用剤
JP4294511B2 (ja) * 2004-02-17 2009-07-15 株式会社マンダム 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP3774219B2 (ja) * 2004-02-23 2006-05-10 株式会社マンダム 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧品、医薬品及び食品
ATE521329T1 (de) * 2004-05-05 2011-09-15 Unilever Nv Säuregepufferte körperpflege zusammensetzungen
WO2006045743A1 (en) * 2004-10-22 2006-05-04 Symrise Gmbh & Co. Kg Synergistic mixtures of 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also a further preservative
JP4781680B2 (ja) * 2005-01-17 2011-09-28 株式会社Adeka 防腐剤組成物
JP4807823B2 (ja) * 2005-06-16 2011-11-02 竹本油脂株式会社 化粧料用防腐剤及び化粧料
KR100785486B1 (ko) 2005-08-24 2007-12-12 한국콜마 주식회사 화장료용 방부제 대체물 및 이를 함유한 무방부제 화장료조성물
GB0625069D0 (en) 2006-12-15 2007-01-24 Givaudan Sa Compositions
US9533479B2 (en) 2008-09-18 2017-01-03 Medline Industries, Inc. Absorbent articles having antimicrobial properties and methods of manufacturing the same
JP5409031B2 (ja) * 2009-02-04 2014-02-05 株式会社マンダム 防腐・防黴剤
KR101653020B1 (ko) 2009-03-31 2016-08-31 라이온 가부시키가이샤 시트형상 화장료
CN102413684B (zh) * 2009-04-27 2015-01-21 巴斯夫欧洲公司 含有农药、防腐剂和未支化1,2-链烷二醇的组合物
WO2013017263A1 (de) * 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und aliphatische vicinale diole
CN105142605B (zh) 2013-04-11 2018-06-08 大阪有机化学工业株式会社 含1,2-链烷烃多元醇的组合物
JP6716243B2 (ja) * 2015-12-21 2020-07-01 ジャパンコーティングレジン株式会社 防腐剤含有アクリル系樹脂類水性分散液
MX2019014449A (es) * 2017-06-02 2020-07-28 Zurex Pharma Inc Composiciones antimicrobianas con bajo contenido de alcohol y que se pueden esterilizar y usos de estas.
CN107550745A (zh) * 2017-08-31 2018-01-09 北京明弘科贸有限责任公司 一种防腐组合物及其应用
CN112534031A (zh) 2018-07-18 2021-03-19 德国德之馨香精香料公司 洗涤剂组合物
CN115243546B (zh) * 2020-08-28 2024-01-05 花王株式会社 植物的杀菌方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5534762B2 (ja) * 1975-02-07 1980-09-09
ATE220318T1 (de) * 1996-02-21 2002-07-15 Stoa Sa Kosmetische, dermopharmazeutische oder tierärztliche zusammensetzungen zur antiseptischen behandlung von menschlicher oder tierischer haut
JP3657395B2 (ja) * 1996-05-27 2005-06-08 株式会社資生堂 外用組成物
JPH11193208A (ja) * 1997-09-25 1999-07-21 Shiseido Co Ltd 香料可溶化組成物及びこれを配合した外用組成物
EP0935960B1 (fr) * 1998-02-12 2001-05-30 L'oreal Utilisaton du 1,2-pentanediol dans une composition cosmétique ou dermatologique contenant une dispersion aqueuse de particules de polymére filmogène, et composition cosmétique ou dermatologique comprenant ces constituants
JP5062708B2 (ja) * 1998-02-24 2012-10-31 株式会社マンダム 防腐殺菌剤及び人体施用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JPH11310506A (ja) 1999-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4418976B2 (ja) 防腐殺菌剤及び化粧料組成物
JP5062708B2 (ja) 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
JP5302239B2 (ja) 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
JP2003081761A (ja) 乳化組成物
BR112020000033B1 (pt) Composições tópicas compreendendo eritrulose e hidroxiacetofenona, seus usos e método para exterminar e/ou inibir leveduras malassezia e fungos
JP2004352688A (ja) 防腐剤組成物
JP2002193755A (ja) フケ・カユミ防止頭髪用および洗髪用化粧料
JPH10182346A (ja) 化粧料
JP5264829B2 (ja) 防腐殺菌剤及び化粧料組成物
JP4734293B2 (ja) 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
JP4294640B2 (ja) 防腐殺菌剤、該防腐殺菌剤を配合した化粧品又は医薬品、及び防腐殺菌方法
WO2019096635A1 (en) Topical compositions
JP3658626B2 (ja) 化粧品および医薬部外品
US11191772B2 (en) Use
JP7187740B2 (ja) 新規の使用
JP2004067626A (ja) 外用剤組成物
JP2003335658A (ja) 敏感肌用の化粧料
JPH11269023A (ja) 外用組成物
KR20200061231A (ko) 메틸차비콜을 포함하는 피부 외용제용 보존제, 이를 포함하는 화장료 조성물 및 약학 조성물
JP2003081735A (ja) 化粧料
KR20100051450A (ko) 약산성의 저방부 및 저자극성 피부 외용제 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060216

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080917

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20081110

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20081113

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20081215

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090114

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090121

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090311

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090402

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090427

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090512

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20090629

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090925

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20091013

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20091110

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20091116

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121211

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20181211

Year of fee payment: 9

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term