JPH11193208A - 香料可溶化組成物及びこれを配合した外用組成物 - Google Patents
香料可溶化組成物及びこれを配合した外用組成物Info
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- JPH11193208A JPH11193208A JP28877798A JP28877798A JPH11193208A JP H11193208 A JPH11193208 A JP H11193208A JP 28877798 A JP28877798 A JP 28877798A JP 28877798 A JP28877798 A JP 28877798A JP H11193208 A JPH11193208 A JP H11193208A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】水に難溶性の香料を、水相中で可溶化する手段
を確立して、かかる可溶化手段を用いた、実質的に界面
活性剤を含まない外用組成物を提供すること。 【解決手段】水相中において、水に難溶性の香料及び水
相中でこの香料分子と水溶性会合体を形成する水溶性成
分（１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３
−ブチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、
１，２−ペンタンジオール、ジクロフェナク塩、プロピ
レングリセロールモノカプリン酸、サリチル酸塩、安息
香酸塩、ナフトエ酸塩又はアミノ酸類等）とを会合させ
ることで、上記香料が水相中で可溶化されている香料可
溶化組成物、ないし、この香料可溶化組成物を含む外用
組成物が提供され、上記の課題が解決され得ることを見
出した。
を確立して、かかる可溶化手段を用いた、実質的に界面
活性剤を含まない外用組成物を提供すること。 【解決手段】水相中において、水に難溶性の香料及び水
相中でこの香料分子と水溶性会合体を形成する水溶性成
分（１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３
−ブチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、
１，２−ペンタンジオール、ジクロフェナク塩、プロピ
レングリセロールモノカプリン酸、サリチル酸塩、安息
香酸塩、ナフトエ酸塩又はアミノ酸類等）とを会合させ
ることで、上記香料が水相中で可溶化されている香料可
溶化組成物、ないし、この香料可溶化組成物を含む外用
組成物が提供され、上記の課題が解決され得ることを見
出した。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料等として有
用な外用組成物に関する技術分野の発明であり、より具
体的には、香料可溶化組成物及びこれを含む外用組成物
に関する発明である。さらに詳細に述べると、本発明
は、水に難溶性の香料を含む水溶性の会合体を形成させ
てこの香料を界面活性剤によらずに可溶化した香料可溶
化組成物、及びこの可溶化組成物を配合した好ましくは
界面活性剤を実質的に含まない外用組成物に関する発明
である。
用な外用組成物に関する技術分野の発明であり、より具
体的には、香料可溶化組成物及びこれを含む外用組成物
に関する発明である。さらに詳細に述べると、本発明
は、水に難溶性の香料を含む水溶性の会合体を形成させ
てこの香料を界面活性剤によらずに可溶化した香料可溶
化組成物、及びこの可溶化組成物を配合した好ましくは
界面活性剤を実質的に含まない外用組成物に関する発明
である。
【０００２】
【従来の技術】化粧料等の外用組成物中には、その香り
を豊かにするために香料を必要に応じて配合するのが常
である。そして、この香料成分の多くは水に対して難溶
性であり、化粧水等の水性化粧料に香料を配合する際に
は、通常は界面活性剤を用いてこれらの香料を可溶化し
ている。しかしながら、界面活性剤は場合によっては肌
に対して過剰な刺激感等を与える可能性を全く否定する
ことはできない。殊により一層の安全性が化粧料等の外
用組成物に求められている近年においては、可能な限り
界面活性剤を用いないで水に難溶性の香料を可溶化する
手段が求められている。
を豊かにするために香料を必要に応じて配合するのが常
である。そして、この香料成分の多くは水に対して難溶
性であり、化粧水等の水性化粧料に香料を配合する際に
は、通常は界面活性剤を用いてこれらの香料を可溶化し
ている。しかしながら、界面活性剤は場合によっては肌
に対して過剰な刺激感等を与える可能性を全く否定する
ことはできない。殊により一層の安全性が化粧料等の外
用組成物に求められている近年においては、可能な限り
界面活性剤を用いないで水に難溶性の香料を可溶化する
手段が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明が解決
すべき課題は、水に難溶性の香料を水相中で可溶化する
手段を確立して、かかる手段を用いた実質的に界面活性
剤を含まない外用組成物を提供することにある。
すべき課題は、水に難溶性の香料を水相中で可溶化する
手段を確立して、かかる手段を用いた実質的に界面活性
剤を含まない外用組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、この課題の
解決に向けて鋭意検討を行った。その結果、水に難溶性
の香料と，この香料分子と水相中で会合する成分との水
溶性会合体を水相中で形成させることによって、所望す
る水に難溶性の香料を界面活性剤を用いずに水相中で可
溶化させることができることを見出して本発明を完成し
た。
解決に向けて鋭意検討を行った。その結果、水に難溶性
の香料と，この香料分子と水相中で会合する成分との水
溶性会合体を水相中で形成させることによって、所望す
る水に難溶性の香料を界面活性剤を用いずに水相中で可
溶化させることができることを見出して本発明を完成し
た。
【０００５】すなわち本発明者は本願において、水相中
において、水に難溶性の香料及び水相中でこの香料分子
と水溶性会合体を形成する水溶性成分とを会合させて、
この香料を水相中で可溶化させてなる香料可溶化組成
物、並びにこの香料可溶化組成物を含む、好ましくは界
面活性剤を実質的に含まない外用組成物を提供する。
において、水に難溶性の香料及び水相中でこの香料分子
と水溶性会合体を形成する水溶性成分とを会合させて、
この香料を水相中で可溶化させてなる香料可溶化組成
物、並びにこの香料可溶化組成物を含む、好ましくは界
面活性剤を実質的に含まない外用組成物を提供する。
【０００６】なお、本発明において「界面活性剤を実質
的に含まない」とは、香料を可溶化する目的で界面活性
剤を配合しないという意味であり、他の目的のために界
面活性剤を配合することを排除するものではない。
的に含まない」とは、香料を可溶化する目的で界面活性
剤を配合しないという意味であり、他の目的のために界
面活性剤を配合することを排除するものではない。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明は、上述のように、水相中
において、水に難溶性の香料及び水相中でこの香料分子
と水溶性会合体を形成する水溶性成分とを会合させて、
この香料を水相中で可溶化させてなる香料可溶化組成物
（以下、本発明香料可溶化組成物ともいう）に関する発
明である。
において、水に難溶性の香料及び水相中でこの香料分子
と水溶性会合体を形成する水溶性成分とを会合させて、
この香料を水相中で可溶化させてなる香料可溶化組成物
（以下、本発明香料可溶化組成物ともいう）に関する発
明である。
【０００８】本発明の適用対象となる水に難溶性の香料
（以下、単に「香料」と略記することもある。本明細書
中で「香料」と記載する場合は、特に断らない限り、こ
の水に難溶性の香料を意味するものである。）は、本来
的に水に難溶性である香料成分であれば特に限定される
ものではなく、例えばリモネン、α−ヘキシルシンナミ
ックアルデヒド、オイゲノール、酢酸ベンジル、リナロ
ール、メチルイオノン、フェニルエチルアルコール、リ
ナリルアセテート、シクロペンタデカン、γ−ウンデラ
ラクトン、イソ・イー・スーパー（ＩｓｏＥ Ｓｕｐｅ
ｒ）、ダマスコン、ヘディオン、ガラクソリド、リラー
ル、セドクルメチルケトン、ジヒドロミルセノール、ト
リプラール等を広く例示することが可能であり、これら
の香料の１種又は２種以上を外用組成物中に配合する香
料の処方に応じて適宜選択して用いることができる。
（以下、単に「香料」と略記することもある。本明細書
中で「香料」と記載する場合は、特に断らない限り、こ
の水に難溶性の香料を意味するものである。）は、本来
的に水に難溶性である香料成分であれば特に限定される
ものではなく、例えばリモネン、α−ヘキシルシンナミ
ックアルデヒド、オイゲノール、酢酸ベンジル、リナロ
ール、メチルイオノン、フェニルエチルアルコール、リ
ナリルアセテート、シクロペンタデカン、γ−ウンデラ
ラクトン、イソ・イー・スーパー（ＩｓｏＥ Ｓｕｐｅ
ｒ）、ダマスコン、ヘディオン、ガラクソリド、リラー
ル、セドクルメチルケトン、ジヒドロミルセノール、ト
リプラール等を広く例示することが可能であり、これら
の香料の１種又は２種以上を外用組成物中に配合する香
料の処方に応じて適宜選択して用いることができる。
【０００９】なお、これらの香料の中でもリモネン、α
−ヘキシルシンナミックアルデヒド、オイゲノール、酢
酸ベンジル、リナロール、メチルイオノン、リラール、
ヘディオン、ジヒドロミルセノール又はトリプラール
は、本発明を適用するのに適した香料である。
−ヘキシルシンナミックアルデヒド、オイゲノール、酢
酸ベンジル、リナロール、メチルイオノン、リラール、
ヘディオン、ジヒドロミルセノール又はトリプラール
は、本発明を適用するのに適した香料である。
【００１０】本発明組成物において、水相中でこれらの
香料分子と会合させるべき水溶性成分（以下「会合成
分」と略記することもある）は、選択する香料の種類に
応じて適宜選択することが可能であるが、概ねその香料
の分子構造と類似した分子構造を有し、かつ水溶性の成
分を選択することが好ましい傾向にある。
香料分子と会合させるべき水溶性成分（以下「会合成
分」と略記することもある）は、選択する香料の種類に
応じて適宜選択することが可能であるが、概ねその香料
の分子構造と類似した分子構造を有し、かつ水溶性の成
分を選択することが好ましい傾向にある。
【００１１】具体的には、上記のリモネン、α−ヘキシ
ルシンナミックアルデヒド、オイゲノール、酢酸ベンジ
ル、リナロール、α−イソメチルイオノン、リラール、
ヘディオン、ジヒドロミルセノール又はトリプラールに
対しては、例えば１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン、１，３−ブチレングリコール、１，５−ペンタン
ジオール、１，２−ペンタンジオール、ジクロフェナク
塩、プロピレングリセロールモノカプリン酸、サリチル
酸塩、安息香酸塩及びナフトエ酸塩等を適宜組み合わせ
て用いると、水相中でこれらが会合体を形成して、本来
水に難溶性の上記香料を可溶化させることができる。
ルシンナミックアルデヒド、オイゲノール、酢酸ベンジ
ル、リナロール、α−イソメチルイオノン、リラール、
ヘディオン、ジヒドロミルセノール又はトリプラールに
対しては、例えば１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン、１，３−ブチレングリコール、１，５−ペンタン
ジオール、１，２−ペンタンジオール、ジクロフェナク
塩、プロピレングリセロールモノカプリン酸、サリチル
酸塩、安息香酸塩及びナフトエ酸塩等を適宜組み合わせ
て用いると、水相中でこれらが会合体を形成して、本来
水に難溶性の上記香料を可溶化させることができる。
【００１２】また、本発明香料可溶化組成物において
は、上述の会合成分に加えて、会合成分のうち、少なく
とも１成分として、アミノ酸類を１種又は２種以上選択
することができる。かかるアミノ酸類としては、例え
ば、グリシン、グルタミン酸、アルギニン、アスパラギ
ン酸、セリン、アラニン又はトリメチルグリシン等を挙
げることが可能であり、特に、グルタミン酸、アルギニ
ン、アスパラギン酸又はトリメチルグリシンを選択する
ことが好ましい。
は、上述の会合成分に加えて、会合成分のうち、少なく
とも１成分として、アミノ酸類を１種又は２種以上選択
することができる。かかるアミノ酸類としては、例え
ば、グリシン、グルタミン酸、アルギニン、アスパラギ
ン酸、セリン、アラニン又はトリメチルグリシン等を挙
げることが可能であり、特に、グルタミン酸、アルギニ
ン、アスパラギン酸又はトリメチルグリシンを選択する
ことが好ましい。
【００１３】なお、上記のアミノ酸類には、Ｌ体もＤ体
も、ＤＬ体も含まれ、ナトリウム塩、カリウム塩、塩酸
塩、アミノ酸塩等の薬学上許容され得る塩も含まれる。
上述の会合成分と香料との具体的な組み合わせの態様に
ついては、後述する実施例において例示する。
も、ＤＬ体も含まれ、ナトリウム塩、カリウム塩、塩酸
塩、アミノ酸塩等の薬学上許容され得る塩も含まれる。
上述の会合成分と香料との具体的な組み合わせの態様に
ついては、後述する実施例において例示する。
【００１４】本発明香料可溶化組成物は、通常水相中で
香料と会合成分とを会合させることにより調製すること
ができる。この際の香料と会合成分の重量比は、会合さ
せる具体的成分によっても異なるが、重量比で「香料：
会合成分」が０．１：９９．９〜３０：７０、好ましく
は３：９７〜２０：８０である。上記重量比で３０％よ
りも香料が過剰であると，会合成分と会合しない香料分
子の比率が高まり，所望する可溶化系の調製が困難にな
り好ましくない。逆に、会合成分が上記重量比で９９．
９％よりも過剰であると，過剰な添加に見合った可溶化
力の増大を見込めず、却ってその可溶化成分の性質が系
中で強くなりすぎる傾向もあり好ましくない。
香料と会合成分とを会合させることにより調製すること
ができる。この際の香料と会合成分の重量比は、会合さ
せる具体的成分によっても異なるが、重量比で「香料：
会合成分」が０．１：９９．９〜３０：７０、好ましく
は３：９７〜２０：８０である。上記重量比で３０％よ
りも香料が過剰であると，会合成分と会合しない香料分
子の比率が高まり，所望する可溶化系の調製が困難にな
り好ましくない。逆に、会合成分が上記重量比で９９．
９％よりも過剰であると，過剰な添加に見合った可溶化
力の増大を見込めず、却ってその可溶化成分の性質が系
中で強くなりすぎる傾向もあり好ましくない。
【００１５】なお、本発明香料可溶化組成物は予め調製
して、これを外用組成物中に配合することも可能である
が、外用組成物を調製する際に他の成分と同時にこの両
成分を配合することも可能である。ただし、より確実に
本発明香料可溶化組成物を調製することが好ましいこと
を考慮すると、前者の予め本発明香料可溶化組成物を調
製する態様を選択することが好適である。
して、これを外用組成物中に配合することも可能である
が、外用組成物を調製する際に他の成分と同時にこの両
成分を配合することも可能である。ただし、より確実に
本発明香料可溶化組成物を調製することが好ましいこと
を考慮すると、前者の予め本発明香料可溶化組成物を調
製する態様を選択することが好適である。
【００１６】このようにして調製した本発明香料可溶化
組成物においては、本来水に難溶性である香料が、界面
活性剤を全く用いることなしに水相中で可溶化されてお
り、本発明香料可溶化組成物は、より安全性が向上した
外用組成物の作出を企図するに際して多大な意義を有す
る組成物である。
組成物においては、本来水に難溶性である香料が、界面
活性剤を全く用いることなしに水相中で可溶化されてお
り、本発明香料可溶化組成物は、より安全性が向上した
外用組成物の作出を企図するに際して多大な意義を有す
る組成物である。
【００１７】すなわち、この本発明香料可溶化組成物を
適宜外用組成物の処方中に組み込んで、外用組成物を製
造することにより、少なくとも香料を可溶化させるため
に界面活性剤を実質的に含まない外用組成物を製造する
ことができる。本発明は、このような外用組成物をも提
供するものである（以下、本発明外用組成物ともい
う）。
適宜外用組成物の処方中に組み込んで、外用組成物を製
造することにより、少なくとも香料を可溶化させるため
に界面活性剤を実質的に含まない外用組成物を製造する
ことができる。本発明は、このような外用組成物をも提
供するものである（以下、本発明外用組成物ともい
う）。
【００１８】本発明外用組成物が採りえる形態及び剤形
は、およそ香料を配合する必要性のある全ての外用組成
物に及び得る。すなわち本発明外用組成物は、医薬品，
医薬部外品（軟膏剤，歯磨剤等）及び化粧品〔洗顔料、
乳液、クリーム、ジェル、エッセンス（美容液）、パッ
ク・マスク等の基礎化粧品；ファンデーション、口紅等
のメーキャップ化粧品；口腔化粧品，芳香化粧品，毛髪
化粧品，ボディ化粧品等〕の形態に広く適用可能であ
る。そして、これらの形態に、本発明外用組成物の採り
得る形態が限定されるものではない。
は、およそ香料を配合する必要性のある全ての外用組成
物に及び得る。すなわち本発明外用組成物は、医薬品，
医薬部外品（軟膏剤，歯磨剤等）及び化粧品〔洗顔料、
乳液、クリーム、ジェル、エッセンス（美容液）、パッ
ク・マスク等の基礎化粧品；ファンデーション、口紅等
のメーキャップ化粧品；口腔化粧品，芳香化粧品，毛髪
化粧品，ボディ化粧品等〕の形態に広く適用可能であ
る。そして、これらの形態に、本発明外用組成物の採り
得る形態が限定されるものではない。
【００１９】また、剤形も水溶液系、可溶化系、乳化
系、粉末系、油液系、ゲル系、軟膏系、エアゾール系、
水−油２層系、水−油−粉末３層系等、幅広い剤形を採
り得る。本発明外用組成物における本発明香料可溶化組
成物の配合量は、具体的に選択する香料の種類や付与す
べき香りの強さ等に応じて適宜選択可能なものであり、
特に限定されるべきものではなく、既存の化粧料等の外
用組成物において香料を配合するのと同様に、その適量
を配合することが可能である。
系、粉末系、油液系、ゲル系、軟膏系、エアゾール系、
水−油２層系、水−油−粉末３層系等、幅広い剤形を採
り得る。本発明外用組成物における本発明香料可溶化組
成物の配合量は、具体的に選択する香料の種類や付与す
べき香りの強さ等に応じて適宜選択可能なものであり、
特に限定されるべきものではなく、既存の化粧料等の外
用組成物において香料を配合するのと同様に、その適量
を配合することが可能である。
【００２０】本発明外用組成物の具体的な形態及び剤形
さらにはその目的に応じて、他の薬効成分や基剤成分
を、本発明の所期の効果を損なわない限りにおいて配合
することが可能である。
さらにはその目的に応じて、他の薬効成分や基剤成分
を、本発明の所期の効果を損なわない限りにおいて配合
することが可能である。
【００２１】例えば、本発明外用組成物中には、紫外線
吸収剤，保湿剤，ビタミン類，ホルモン類，抗炎症剤，
収斂剤，清涼剤，動植物抽出成分等を必要に応じて配合
することができる。
吸収剤，保湿剤，ビタミン類，ホルモン類，抗炎症剤，
収斂剤，清涼剤，動植物抽出成分等を必要に応じて配合
することができる。
【００２２】また、液体油脂，固体油脂，液体・固体油
脂，ロウ類，エステル油，炭化水素油，シリコーン油，
低級アルコール，ステロール類，各種水溶性高分子，キ
レート剤，ｐＨ調製剤，酸化防止剤，抗菌剤，色素等も
必要に応じて本発明外用組成物中に配合することが可能
である。
脂，ロウ類，エステル油，炭化水素油，シリコーン油，
低級アルコール，ステロール類，各種水溶性高分子，キ
レート剤，ｐＨ調製剤，酸化防止剤，抗菌剤，色素等も
必要に応じて本発明外用組成物中に配合することが可能
である。
【００２３】なお、各種の界面活性剤も必要に応じて本
発明外用組成物中に配合することも可能であるが、本発
明香料可溶化組成物の性質との関連から、可能な限り配
合しないことが好ましい。特に、油性成分を可溶化又は
乳化する目的からは配合しないことが好ましい。
発明外用組成物中に配合することも可能であるが、本発
明香料可溶化組成物の性質との関連から、可能な限り配
合しないことが好ましい。特に、油性成分を可溶化又は
乳化する目的からは配合しないことが好ましい。
【００２４】また、上述の他の薬効成分や基剤成分のう
ち、一部は、上述した会合成分と重複する成分も認めら
れるが、香料を可溶化することとは無関係の、一般的な
目的から、これらの他の成分を本発明外用組成物中に配
合することが妨げられるものではない。本発明外用組成
物の具体的処方は、後述する実施例において具体的に説
明する。
ち、一部は、上述した会合成分と重複する成分も認めら
れるが、香料を可溶化することとは無関係の、一般的な
目的から、これらの他の成分を本発明外用組成物中に配
合することが妨げられるものではない。本発明外用組成
物の具体的処方は、後述する実施例において具体的に説
明する。
【００２５】
【実施例】本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
るが、これらの実施例により本発明の技術的範囲が制限
的に解釈されるべきものではない。なお、本実施例にお
いて配合量を表す「％」は、特に断らない限りその成分
が配合される系に対する重量％を表す。
るが、これらの実施例により本発明の技術的範囲が制限
的に解釈されるべきものではない。なお、本実施例にお
いて配合量を表す「％」は、特に断らない限りその成分
が配合される系に対する重量％を表す。
【００２６】〔実施例Ａ〕 本発明香料可溶化組成物に
ついての実施例実施例Ａ１ ：リモネン（Limonene）及びα−ヘキシルシ
ンナミックアルデヒド（α−ＨＣＡ）における本発明香
料可溶化組成物の調製 イオン交換水中に、会合成分としてジクロフェナクナト
リウム（以下，ＤＣＦともいう）を５．０％配合するこ
とを前提として、さらに会合成分として１，３−ブチレ
ングリコール（以下、１，３−ＢＧともいう）及びプロ
ピレングリセロールモノカプリン酸（以下、ＭＣＰＧと
もいう）を共存させて、香料であるリモネンとα−ＨＣ
Ａ（それぞれ１．０％）がこの水相中において可溶化可
能な、１，３−ＢＧとＭＣＰＧの相対配合量を検討し
た。
ついての実施例実施例Ａ１ ：リモネン（Limonene）及びα−ヘキシルシ
ンナミックアルデヒド（α−ＨＣＡ）における本発明香
料可溶化組成物の調製 イオン交換水中に、会合成分としてジクロフェナクナト
リウム（以下，ＤＣＦともいう）を５．０％配合するこ
とを前提として、さらに会合成分として１，３−ブチレ
ングリコール（以下、１，３−ＢＧともいう）及びプロ
ピレングリセロールモノカプリン酸（以下、ＭＣＰＧと
もいう）を共存させて、香料であるリモネンとα−ＨＣ
Ａ（それぞれ１．０％）がこの水相中において可溶化可
能な、１，３−ＢＧとＭＣＰＧの相対配合量を検討し
た。
【００２７】第１図は、この相対配合量を検討した三相
図を示す〔第１図（Ａ）が，リモネンについての結果を
表し，同（Ｂ）がα−ＨＣＡについての結果を表す〕。
これらの図において、「Ｉ」は可溶化していない状態を
表し，「Ｓ」は可溶化している状態を表す。また、三角
形のそれぞれの頂点の数字は、それぞれの頂点に示した
会合成分の系における相対量を表したものである（例え
ば「ＭＣＰＧ９４％」であれば，系中のＭＣＰＧの濃度
が９４％であることを表す）。
図を示す〔第１図（Ａ）が，リモネンについての結果を
表し，同（Ｂ）がα−ＨＣＡについての結果を表す〕。
これらの図において、「Ｉ」は可溶化していない状態を
表し，「Ｓ」は可溶化している状態を表す。また、三角
形のそれぞれの頂点の数字は、それぞれの頂点に示した
会合成分の系における相対量を表したものである（例え
ば「ＭＣＰＧ９４％」であれば，系中のＭＣＰＧの濃度
が９４％であることを表す）。
【００２８】また、これらの系のうち最も水の多い系，
すなわち最もそれぞれの香料が可溶化された系におけ
る、それぞれの成分の添加量を第１表に示す。なお、可
溶化したか否かの判断は目視で行い、判断基準は透明な
ものを「Ｓ」とし、半透明，濁り，油浮き，沈澱等が認
められたものを「Ｉ」として表した。第１表は、上記の
第１図に示した系において、最も水の多い系の溶解比率
を示した表である。
すなわち最もそれぞれの香料が可溶化された系におけ
る、それぞれの成分の添加量を第１表に示す。なお、可
溶化したか否かの判断は目視で行い、判断基準は透明な
ものを「Ｓ」とし、半透明，濁り，油浮き，沈澱等が認
められたものを「Ｉ」として表した。第１表は、上記の
第１図に示した系において、最も水の多い系の溶解比率
を示した表である。
【００２９】
【表１】
【００３０】これらの結果から、ＤＣＦを主体として会
合成分を組み合わせて用いることにより、効率良く香料
を可溶化させることができることを見出した。これらの
系においては香料分子がＤＣＦを主体とした会合成分の
複合体の中に入り込むことによって可溶化されているも
のと推測される。
合成分を組み合わせて用いることにより、効率良く香料
を可溶化させることができることを見出した。これらの
系においては香料分子がＤＣＦを主体とした会合成分の
複合体の中に入り込むことによって可溶化されているも
のと推測される。
【００３１】実施例Ａ２：オイゲノール（ＥＧ）及び酢
酸ベンジル（ＢＡ）における本発明香料可溶化組成物の
調製 イオン交換水中に、会合成分として１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン（以下、ＤＭＩという），サリチ
ル酸ナトリウム（以下、ＳＳという），安息香酸ナトリ
ウム（以下、ＳＢという）及び／又はナフトエ酸（以
下、ＳＮという）を共存させて、香料であるＥＧ及びＢ
Ａが（それぞれ１．０％）がこの水相中において可溶化
可能な系について検討した。
酸ベンジル（ＢＡ）における本発明香料可溶化組成物の
調製 イオン交換水中に、会合成分として１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン（以下、ＤＭＩという），サリチ
ル酸ナトリウム（以下、ＳＳという），安息香酸ナトリ
ウム（以下、ＳＢという）及び／又はナフトエ酸（以
下、ＳＮという）を共存させて、香料であるＥＧ及びＢ
Ａが（それぞれ１．０％）がこの水相中において可溶化
可能な系について検討した。
【００３２】その結果を、第２表に示す。
【表２】
【００３３】これらの結果から、ＥＧ及びＢＡに対して
は、それぞれＳＳやＳＢ等のベンゼン環を含む有機酸の
塩類を会合成分として添加することで、会合体を形成さ
せることによって水相中に可溶化可能であることが明ら
かになった。特に、系６／Ａ２においては、ＥＧとＳＮ
分子の疎水性部分の長さがほぼ同程度なので、疎水性基
間の強い結合により安定な会合体が形成されて、特に良
好な結果が得られたものと推測される。
は、それぞれＳＳやＳＢ等のベンゼン環を含む有機酸の
塩類を会合成分として添加することで、会合体を形成さ
せることによって水相中に可溶化可能であることが明ら
かになった。特に、系６／Ａ２においては、ＥＧとＳＮ
分子の疎水性部分の長さがほぼ同程度なので、疎水性基
間の強い結合により安定な会合体が形成されて、特に良
好な結果が得られたものと推測される。
【００３４】実施例Ａ３：香料の混合系における本発明
香料可溶化組成物の調製 香料であるオイゲノール（ＥＧ）及びリナロール（Lina
lool: 以下、ＬＬという）の混合物に対して、会合成分
として１，３−ＢＧとＳＮとを配合して、イオン交換水
中への可溶化について検討した。その結果を第３表に表
す。
香料可溶化組成物の調製 香料であるオイゲノール（ＥＧ）及びリナロール（Lina
lool: 以下、ＬＬという）の混合物に対して、会合成分
として１，３−ＢＧとＳＮとを配合して、イオン交換水
中への可溶化について検討した。その結果を第３表に表
す。
【００３５】
【表３】
【００３６】これらの結果から、ＥＧとＬＬの混合系の
可溶化には、１，３−ＢＧの添加が有効であり、２種の
香料を混合することによって香料の可溶化量が増大し
た。
可溶化には、１，３−ＢＧの添加が有効であり、２種の
香料を混合することによって香料の可溶化量が増大し
た。
【００３７】実施例Ａ４：会合成分として、アミノ酸類
を用いた場合の本発明香料可溶化組成物の調製 イオン交換水中に、会合成分としてアミノ酸類及び１，
２−ペンタンジオールを共存させて、香料であるリラー
ルが、この水相中において可溶化可能な系について検討
した。
を用いた場合の本発明香料可溶化組成物の調製 イオン交換水中に、会合成分としてアミノ酸類及び１，
２−ペンタンジオールを共存させて、香料であるリラー
ルが、この水相中において可溶化可能な系について検討
した。
【００３８】その結果を、第４表に示す。
【表４】
【００３９】この第４表により、アミノ酸類を、会合成
分の少なくとも一つとして選択することで、界面活性剤
を配合することなしに、香料を可溶化することが可能で
あることが見出された。なお、第４表の可溶化成分にお
ける、１，２−ペンタンジオールに代えて、１，５−ペ
ンタンジオールを用いた場合にも、界面活性剤を配合す
ることなしに、香料〔リラール以外に、ヘディオン、ジ
ヒドロミルセノール又はトリプラールをリラールと等量
（重量％）配合した系についても検討した〕が可溶化さ
れた。
分の少なくとも一つとして選択することで、界面活性剤
を配合することなしに、香料を可溶化することが可能で
あることが見出された。なお、第４表の可溶化成分にお
ける、１，２−ペンタンジオールに代えて、１，５−ペ
ンタンジオールを用いた場合にも、界面活性剤を配合す
ることなしに、香料〔リラール以外に、ヘディオン、ジ
ヒドロミルセノール又はトリプラールをリラールと等量
（重量％）配合した系についても検討した〕が可溶化さ
れた。
【００４０】実施例Ａ５：会合成分として、アミノ酸類
を用いた場合の本発明香料可溶化組成物の安定性の検討 イオン交換水中に、上記の系９、系１０及び系１１にお
いて形成されている可溶化系が、安定しているか否かを
検討した。具体的には、調製した本発明香料可溶化組成
物が、室温において、濁り、油浮き、色変化等が認めら
れるか否かを、目視で判断した。その結果、いずれの本
発明香料可溶化組成物においても、濁り、油浮き、色変
化等は認められず、本発明香料可溶化組成物が安定であ
ることが判明した。
を用いた場合の本発明香料可溶化組成物の安定性の検討 イオン交換水中に、上記の系９、系１０及び系１１にお
いて形成されている可溶化系が、安定しているか否かを
検討した。具体的には、調製した本発明香料可溶化組成
物が、室温において、濁り、油浮き、色変化等が認めら
れるか否かを、目視で判断した。その結果、いずれの本
発明香料可溶化組成物においても、濁り、油浮き、色変
化等は認められず、本発明香料可溶化組成物が安定であ
ることが判明した。
【００４１】〔実施例Ｂ〕本発明外用組成物の処方例 以下に、本発明外用組成物の処方の具体例を下記に示
す。なお、いずれの例においても添加した香料は十分に
可溶化しており、濁り、油浮き、色変化等は認められな
かった。
す。なお、いずれの例においても添加した香料は十分に
可溶化しており、濁り、油浮き、色変化等は認められな
かった。
【００４２】 実施例Ｂ−１ 化粧水 配合成分 重量％ Ａ．水相１ イオン交換水 残 余 １，３−ブチレングリコール ３．０ グリセリン ３．０ クエン酸 ０．１ クエン酸ナトリウム ０．４ ヘキサメタリン酸ソーダ ０．１ ヒドロキシメトキシベンゾフェノン スルホン酸ナトリウム ０．１ ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン １．０ Ｂ．水相２ イオン交換水 ７．０ サリチル酸ナトリウム １．０ Ｃ．油相 オイゲノール ０．１ ＤＭＩ １．０ Ｄ．アルコール相 エタノール ３．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．１
【００４３】＜製法＞水相２に油相を添加し、これを攪
拌溶解し、水相１にこの攪拌溶解物を加え、さらに攪拌
混合した。その後、系にアルコール相を添加して、十分
に香料が可溶化された化粧水を得た。
拌溶解し、水相１にこの攪拌溶解物を加え、さらに攪拌
混合した。その後、系にアルコール相を添加して、十分
に香料が可溶化された化粧水を得た。
【００４４】 実施例Ｂ−２ 化粧水 配合成分 重量％ Ａ．水相１ イオン交換水 残 余 グリセリン ５．０ ジプロピレングリコール ５．０ ソルビトール ３．０ エリスリトール ０．１ トラネキサム酸 ０．５ 乳酸 ０．１ 乳酸ナトリウム ０．２ ＥＤＴＡ・３Ｎａ・２Ｈ2 Ｏ ０．１ エチレンジアミンヒドロキシエチル 三酢酸三ナトリウム ０．１ ヒアルロン酸ナトリウム ０．１ Ｂ．水相２ イオン交換水 ８．０ サリチル酸ナトリウム １．０ 安息香酸ナトリウム ０．１ Ｃ．油相 酢酸ベンジル ０．１ １，３−ブチレングリコール １．０ ＤＭＩ ０．１ Ｄ．アルコール相 エタノール ５．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ ＜製法＞実施例Ｂ−１に準じて、十分に香料が可溶化し
た化粧水を得た。
た化粧水を得た。
【００４５】 実施例Ｂ−３ 化粧水 配合成分 重量％ Ａ．水相１ イオン交換水 残 余 グリセリン ３．０ ヘキシレングリコール １．０ １，２−ペンタンジオール １．０ Ｌ−アルギニン ０．５ トリメチルグリシン ０．５ クエン酸 ０．１ クエン酸ナトリウム ０．２ ヘキサメタリン酸ソーダ ０．１ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ Ｂ．水相２ イオン交換水 ７．０ ナフトエ酸ナトリウム １．０ Ｃ．油相 オイゲノール ０．５ リナロール ０．１ １，３−ブチレングリコール １．０
【００４６】＜製法＞水相２に油相を添加し、攪拌溶解
した後、これを水相１に加え、攪拌混合して、香料が十
分に可溶化された化粧水を得た。
した後、これを水相１に加え、攪拌混合して、香料が十
分に可溶化された化粧水を得た。
【００４７】 実施例Ｂ−４ オーデコロン 配合成分 重量％ Ａ．水相１ イオン交換水 残 余 グリセリン １．０ Ｂ．水相２ イオン交換水 ８．０ サリチル酸ナトリウム １．０ Ｃ．油相 オイゲノール １．０ リナロール ０．２ １，３−ブチレングリコール ２．０ ＤＭＩ ＜製法＞実施例Ｂ−３に準じて、十分に香料が可溶化し
たオーデコロンを得た。
たオーデコロンを得た。
【００４８】実施例Ｂ−５ 化粧水 配合成分 重量％ Ａ．水相１ イオン交換水 残 余 グリセリン ５．０ キシリトール １．０ ポリエチレングリコール１５００ ３．０ 乳酸 ０．０５ 乳酸ナトリウム ０．２ ＥＤＴＡ・３Ｎａ・２Ｈ2 Ｏ ０．１ Ｂ．水相２ イオン交換水 ７．０ Ｌ−アルギニン ３．０ Ｃ．油相 リラール ２．０ オイゲノール １．０ １，２−ペンタンジオール ２０．０
【００４９】＜製法＞水相２に、油相を添加し、攪拌溶
解した後、これを水相１に加え、攪拌混合して、香料が
十分に可溶化された化粧水を得た。
解した後、これを水相１に加え、攪拌混合して、香料が
十分に可溶化された化粧水を得た。
【００５０】実施例Ｂ−６ 化粧水 配合成分 重量％ Ａ．水相１ イオン交換水 残 余 グリセリン ５．０ ジプロピレングリコール １．０ １，３−ブチレングリコール ３．０ クエン酸 ０．０５ クエン酸ナトリウム ０．１ ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．１ Ｂ．水相２ イオン交換水 ７．０ トリメチルグリシン ２．０ Ｃ．油相 リラール ２．０ リナロール １．０ １，２−ペンタンジオール ２０．０ Ｄ．アルコール相 エタノール ５．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．３
【００５１】＜製法＞水相２に油相を添加し、攪拌溶解
した後、これを水相１に加え、攪拌混合した。その後、
これにアルコール相を添加し、香料が十分に可溶化され
た化粧水を得た。
した後、これを水相１に加え、攪拌混合した。その後、
これにアルコール相を添加し、香料が十分に可溶化され
た化粧水を得た。
【００５２】実施例Ｂ−７ 化粧水 配合成分 重量％ Ａ．水相１ イオン交換水 残 余 グリセリン ５．０ ソルビトール １．０ ポリエチレングリコール１５００ ３．０ クエン酸 ０．０５ クエン酸ナトリウム ０．２ ＥＤＴＡ・３Ｎａ・２Ｈ2 Ｏ ０．１ Ｂ．水相２ イオン交換水 ７．０ Ｌ−アルギニン塩酸塩 ３．０ Ｃ．油相 リラール ２．０ １，２−ペンタンジオール ２０．０
【００５３】＜製法＞水相２に、油相を添加し、攪拌溶
解した後、これを水相１に加え、攪拌混合して、香料が
十分に可溶化された化粧水を得た。
解した後、これを水相１に加え、攪拌混合して、香料が
十分に可溶化された化粧水を得た。
【００５４】実施例Ｂ−８ 化粧水 配合成分 重量％ Ａ．水相１ イオン交換水 残 余 エリスリトール ５．０ ジプロピレングリコール １．０ ポリエチレングリコール１５００ ３．０ 乳酸 ０．０５ 乳酸ナトリウム ０．２ ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．１ Ｂ．水相２ イオン交換水 ７．０ Ｌ−アルギニンＬ−アスパラギン酸塩 ３．０ Ｃ．油相 リラール ２．０ １，２−ペンタンジオール ２０．０
【００５５】＜製法＞水相２に、油相を添加し、攪拌溶
解した後、これを水相１に加え、攪拌混合して、香料が
十分に可溶化された化粧水を得た。
解した後、これを水相１に加え、攪拌混合して、香料が
十分に可溶化された化粧水を得た。
【００５６】実施例Ｂ−９ 化粧水 配合成分 重量％ Ａ．水相１ イオン交換水 残 余 グリセリン ５．０ １，３−ブチレングリコール １．０ ポリエチレングリコール１０００ ３．０ クエン酸 ０．０５ クエン酸ナトリウム ０．２ ＥＤＴＡ・３Ｎａ・２Ｈ2 Ｏ ０．１ Ｂ．水相２ イオン交換水 ７．０ Ｌ−グルタミン酸ナトリウム ３．０ Ｃ．油相 リラール ２．０ オイゲノール １．０ １，２−ペンタンジオール ２０．０
【００５７】＜製法＞水相２に、油相を添加し、攪拌溶
解した後、これを水相１に加え、攪拌混合して、香料が
十分に可溶化された化粧水を得た。
解した後、これを水相１に加え、攪拌混合して、香料が
十分に可溶化された化粧水を得た。
【００５８】
【発明の効果】本発明により、水に難溶性の香料を含む
水溶性の会合体を形成させてこの香料を界面活性剤によ
らずに可溶化した香料可溶化組成物、及びこの可溶化組
成物を配合した、好ましくは界面活性剤を実質的に含ま
ない外用組成物が提供される。
水溶性の会合体を形成させてこの香料を界面活性剤によ
らずに可溶化した香料可溶化組成物、及びこの可溶化組
成物を配合した、好ましくは界面活性剤を実質的に含ま
ない外用組成物が提供される。
【図１】香料であるリモネン及びα−ヘキシルシンナミ
ックアルデヒドにおける、系に添加した会合成分の相対
量毎のこれらの香料の可溶化度を検討した三相図であ
る。
ックアルデヒドにおける、系に添加した会合成分の相対
量毎のこれらの香料の可溶化度を検討した三相図であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊藤 建三 静岡県掛川市長谷1120 株式会社資生堂掛 川工場内 (72)発明者 中村 新 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第１リサーチセンター内
Claims (8)
- 【請求項１】水相中において、水に難溶性の香料及び水
相中でこの香料分子と水溶性会合体を形成する水溶性成
分とを会合させて、この香料を水相中で可溶化させてな
る香料可溶化組成物。 - 【請求項２】水に難溶性の香料が、リモネン、α−ヘキ
シルシンナミックアルデヒド、オイゲノール、酢酸ベン
ジル、リナロール、メチルイオノン、フェニルエチルア
ルコール、リナリルアセテート、シクロペンタデカン、
γ−ウンデララクトン、イソ・イー・スーパー、ダマス
コン、ヘディオン、ガラクソリド、リラール、セドクル
メチルケトン、ジヒドロミルセノール及びトリプラール
からなる群から選ばれる１種又は２種以上の香料であ
る、請求項１記載の香料可溶化組成物。 - 【請求項３】水相中で水に難溶性の香料と水溶性会合体
を形成する水溶性成分が、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン、１，３−ブチレングリコール、１，５−
ペンタンジオール、１，２−ペンタンジオール、ジクロ
フェナク塩、プロピレングリセロールモノカプリン酸、
サリチル酸塩、安息香酸塩及びナフトエ酸塩からなる群
の成分から選ばれる１種又は２種以上の成分である請求
項１又は２記載の香料可溶化組成物。 - 【請求項４】水相中で水に難溶性の香料と水溶性会合体
を形成する水溶性成分のうち、少なくとも１成分として
アミノ酸類を含む、請求項１乃至３のいずれかの請求項
記載の香料可溶化組成物。 - 【請求項５】アミノ酸類が、グリシン、グルタミン酸、
アルギニン、アスパラギン酸、セリン、アラニン及びト
リメチルグリシンからなる群から選ばれる１種又は２種
以上のアミノ酸である、請求項４記載の香料可溶化組成
物。 - 【請求項６】アミノ酸が、グルタミン酸、アルギニン、
アスパラギン酸及びトリメチルグリシンからなる群から
選ばれるアミノ酸である、請求項４記載の香料可溶化組
成物。 - 【請求項７】請求項１乃至６のいずれかの請求項記載の
香料可溶化組成物を含む外用組成物。 - 【請求項８】実質的に界面活性剤を含まない請求項７記
載の外用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28877798A JPH11193208A (ja) | 1997-09-25 | 1998-09-25 | 香料可溶化組成物及びこれを配合した外用組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27824497 | 1997-09-25 | ||
| JP9-278244 | 1997-09-25 | ||
| JP28877798A JPH11193208A (ja) | 1997-09-25 | 1998-09-25 | 香料可溶化組成物及びこれを配合した外用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11193208A true JPH11193208A (ja) | 1999-07-21 |
Family
ID=26552781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28877798A Withdrawn JPH11193208A (ja) | 1997-09-25 | 1998-09-25 | 香料可溶化組成物及びこれを配合した外用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11193208A (ja) |
Cited By (20)
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-
1998
- 1998-09-25 JP JP28877798A patent/JPH11193208A/ja not_active Withdrawn
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