JP2005015467A - 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールとグリセリン脂肪酸モノエステルとを含有することを特徴とする防腐殺菌剤及び該防腐殺菌剤を配合していることを特徴とする化粧品、医薬品または食品とする。
【選択図】 なし
Description
また、上記した防腐殺菌剤はpHによる影響を受けやすいために、防腐殺菌効果の安定性が悪く、更に、界面活性剤などの他の配合成分との併用により、その防腐抗菌力が著しく低下する場合があるという問題も有していた。
請求項2に係る発明は、前記1,2−アルカンジオールが、1,2−ヘキサンジオール及び/又は1,2−オクタンジオールであることを特徴とする請求項1に記載の防腐殺菌剤に関する。
請求項3に係る発明は、前記1,2−アルカンジオールが、1,2−オクタンジオールであることを特徴とする請求項1に記載の防腐殺菌剤に関する。
請求項8に係る発明は、請求項1乃至7のいずれかに記載の防腐殺菌剤を配合していることを特徴とする化粧品、医薬品または食品に関する。
また、グリセリン脂肪酸モノエステル誘導体として、モノラウリン酸グリセリル、モノラウリン酸デカグリセリル、モノカプリル酸ジグリセリル及びモノカプリル酸デカグリセリルのうちの一種以上を用いると、より抗菌活性の高い防腐殺菌剤を得ることができる。
1,2−アルカンジオールはそれ自体優れた抗菌力を有しており、本発明に係る防腐殺菌剤の抗菌力を高める効果を奏する。特に本発明では、一般細菌、酵母などに対して優れた抗菌作用を示すことから、炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールのうち、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオールを用いることが好ましく、1,2−オクタンジオールを用いることがより好ましい。
尚、a及びbは単に構成単位の個数を示すだけであって、配列の順序までも示すものではない。
また、具体的なポリグリセリン脂肪酸モノエステルとしては、モノカプリル酸ジグリセリル、モノカプリル酸デカグリセリル、モノカプリン酸ヘキサグリセリル、モノラウリン酸テトラグリセリル、モノラウリン酸ヘキサグリセリル、モノラウリン酸デカグリセリル、モノラウリン酸ポリ(4〜10)グリセリル、モノミリスチン酸デカグリセリル、モノステアリン酸デカグリセリル、モノステアリン酸ポリ(2〜10)グリセリル、モノオレイン酸ジグリセリル、モノオレイン酸ヘキサグリセリル、モノベヘン酸デカグリセリル、モノエルカ酸デカグリセリル等の上記したモノグリセリン脂肪酸モノエステルの重合度2〜10のポリグリセリン誘導体を例示することができる。
これらのうちの一種を単独で使用することもでき、二種以上を混合して使用することもできる。
尚、c及びdは単に構成単位の個数を示すだけであって、配列の順序までも示すものではない。
尚、e及びfは単に構成単位の個数を示すだけであって、配列の順序までも示すものではない。
具体的には、洗顔料、化粧水、乳液、クリーム、ファンデーション、マスカラ、ネールエナメル、口紅などの皮膚用化粧料、シャンプー、ヘアトリートメント、養毛・育毛料、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアフォーム、パーマネントウェーブ剤などの頭髪用化粧料、しみやそばかすなどの特定の使用目的を有した薬用化粧料(医薬部外品)、にきび治療薬、うがい薬、トローチなどの医薬品、さらにはチューインガム、キャンディー、飲料などの食品に好適に用いることができる。
また食品の場合は、動植物油、多糖類、甘味料、着色料、ガムベースなどを例示することができる。
20重量%を超えて配合したとしてもそれ以上の効果が望めない。また0.01重量%未満の場合は、抗菌効果が劣るために好ましくない。
(供試菌)
供試菌は、グラム陽性菌としてはStaphylococcus aureus IFO13276(黄色ブドウ状球菌)を、酵母としてはCandida albicans IFO1594(口腔カンジダ症菌)を、それぞれ用いた。
接種用菌液としては、黄色ブドウ状球菌の場合、寒天培地で35℃で培養後、更にブイヨン培地に移植して35℃で培養した。得られた培養液をブイヨン培地で約108個/mLに希釈したものを接種用菌液とした。
また、口腔カンジダ症菌の場合、30℃で同様に培養して約107個/mLに希釈したものを接種用菌液とした。
20w/w%エチルセルソルブを希釈溶媒とし、5、4、3、2.5、2.25、2、1.75、1.5、1.25、1w/v%の1,2−オクタンジオール液を調製した。
また、モノカプリル酸ジグリセリル及び1,2−オクタンジオールとモノカプリル酸ジグリセリルの等重量混合物については、5w/v%の液を倍倍希釈して希釈系列を調製した。
上記被検物質を含む希釈系列1mLに対して各寒天培地9mLをシャーレに入れ、それぞれについて、上記接種用菌液を約1cmの長さに画線した。培養は、黄色ブドウ状球菌については35℃で行い、2日後の菌の生育の有無を判定した。また、口腔カンジダ症菌については25℃で培養を行い、3日後の菌の生育の有無を判定した。このとき、生育が認められなかった最小の濃度をMICとして求めた。結果を表1に示す。
得られた1,2−オクタンジオール、モノカプリル酸ジグリセリル、及び1,2−オクタンジオールとモノカプリル酸ジグリセリルの等重量混合物の各MICを、1,2−オクタンジオール及びモノカプリル酸ジグリセリルの配合量に対してプロットし、二元最小発育阻止濃度図を求めた。
尚、二元最小発育阻止濃度により、抗菌性を有する二種類の物質を配合した場合の作用効果を判定することができる。具体的には、抗菌性を有する二種類の物質を配合した場合、それにより生ずる作用は、相乗作用、相加作用、拮抗作用に大別される。相乗作用とは、二薬剤が相乗的に作用し、本来有する抗菌力が更に増強される作用である。相加作用とは、各薬剤の抗菌力が合わさった作用である。拮抗作用とは、一薬剤が他剤の抗菌力を打ち消す場合の作用である。そして、二元最小発育阻止濃度図による方法は、例えば、図1に示すように、A物質とB物質について、それぞれの割合を変えてMICを測定し、グラフから判定する方法である。これによると、A物質のみにおけるMIC(点A)とB物質のみにおけるMIC(点B)とをプロットした点を結び、両物質を併用したときのMICが、この線上より内側にある場合(点C)は、併用により抗菌力が増強された相乗作用であると、線上(点D)にある場合は相加作用であると、線上より外側にある場合(点E)は、一方又は双方の抗菌力を打ち消し抗菌力を減少させる拮抗作用であると判定することができる。
図2にモノカプリル酸ジグリセリルに関する二元最小発育阻止濃度図を示す。
モノカプリル酸デカグリセリルを用いて実施例1と同様に操作し、表2のMIC及び図3の二元最小発育阻止濃度図を求めた。
モノラウリン酸グリセリンを用いて、実施例1と同様に操作し、表3のMIC及び図4の二元最小発育阻止濃度図を求めた。
モノラウリン酸デカグリセリルを用いて、実施例1と同様に操作し、表4のMIC及び図5の二元最小発育阻止濃度図を求めた。
実施例1〜4の抗菌効果を、下記評価基準により判定した。結果を表5に示す。
<評価基準>
○:抗菌効果に相乗作用が認められる。
△:抗菌効果に相加作用が認められる。
×:抗菌効果に拮抗作用が認められる。
<処方例1:保湿クリーム>
モノラウリン酸デカグリセリル 1.0
モノステアリン酸POE(15)グリセリル 1.0
水素添加大豆リン脂質 1.0
ステアリン酸 4.0
セタノール 2.0
ベヘニルアルコール 2.0
パラフィン 3.0
スクワラン 12.0
ホホバ油 4.0
メチルポリシロキサン 0.2
1,3−ブチレングリコール 3.0
L−アルギニン 0.1
キサンタンガム 0.001
1,2−オクタンジオール 0.25
モノカプリル酸ジグリセリル 0.10
精製水 適 量
合計 100.0重量%
アスコルビン酸 0.5
ポリオキシエチレンセチルエーテル 2.0
水素添加大豆リン脂質 1.0
ステアリン酸 4.0
グリセリンモノステアレート 10.0
流動パラフィン 10.0
ワセリン 4.0
セタノール 5.0
プロピレングリコール 5.0
1,2−ヘキサンジオール 0.5
モノカプリル酸デカグリセリル 0.2
精製水 適 量
合計 100.0重量%
ブドウ糖液糖 33.0
グレープフルーツ果汁 64.0
1,2−ペンタンジオール 0.5
モノラウリン酸グリセリル 0.01
香料 0.5
酸味料 適 量
合計 100.0重量%
本発明に係る化粧品、医薬品又は食品は、防腐殺菌剤として、炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールと、グリセリン脂肪酸モノエステル誘導体とが含有されているので、従来の防腐殺菌剤の配合量を低配合量又は実質的に無配合量とすることができ、高い安全性を有する化粧品、医薬品又は食品として有用である。
Claims (8)
- 炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールと、グリセリン脂肪酸モノエステル誘導体とを含有することを特徴とする防腐殺菌剤。
- 前記1,2−アルカンジオールが、1,2−ヘキサンジオール及び/又は1,2−オクタンジオールであることを特徴とする請求項1に記載の防腐殺菌剤。
- 前記1,2−アルカンジオールが、1,2−オクタンジオールであることを特徴とする請求項1に記載の防腐殺菌剤。
- 前記グリセリン脂肪酸モノエステル誘導体が、モノラウリン酸グリセリル、モノラウリン酸デカグリセリル、モノカプリル酸ジグリセリル及びモノカプリル酸デカグリセリルからなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の防腐殺菌剤。
- 請求項1乃至7のいずれかに記載の防腐殺菌剤を配合していることを特徴とする化粧品、医薬品または食品。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008019186A (ja) * | 2006-07-11 | 2008-01-31 | Mandom Corp | 防腐殺菌剤、該防腐殺菌剤を配合した化粧品、医薬品又は食品 |
JPWO2008038496A1 (ja) * | 2006-09-26 | 2010-01-28 | ライオン株式会社 | シャンプー組成物 |
WO2014046252A1 (ja) * | 2012-09-24 | 2014-03-27 | 味の素株式会社 | ステロールエステルを含有する液体洗浄料 |
KR101517142B1 (ko) * | 2013-10-24 | 2015-05-04 | 한국콜마주식회사 | 화장료용 방부 활성이 향상된 카프릴릴 글라이콜, 글리세릴 카프릴레이트 및 프로폴리스를 포함하는 화장료 조성물 |
US9028850B2 (en) | 2009-10-30 | 2015-05-12 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Composition for cosmetics, cosmetic, method for producing oil-in-water emulsion cosmetic, and two separate layer-type cosmetic |
JP2017149676A (ja) * | 2016-02-25 | 2017-08-31 | 株式会社マンダム | シート化粧料 |
CN107550745A (zh) * | 2017-08-31 | 2018-01-09 | 北京明弘科贸有限责任公司 | 一种防腐组合物及其应用 |
JP2018016620A (ja) * | 2016-07-13 | 2018-02-01 | 大日本除蟲菊株式会社 | 水性殺菌組成物 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102013222164A1 (de) * | 2013-10-31 | 2015-04-30 | Deb Ip Limited | Stabilisierte multiple Emulsionen als Hautschutzprodukt |
FR3084259B1 (fr) * | 2018-06-25 | 2021-01-22 | Oreal | Composition comprenant un monoester d'acide gras et de polyglycerol, une huile et un polyol, procede et utilisation |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1053510A (ja) * | 1996-05-27 | 1998-02-24 | Shiseido Co Ltd | 外用組成物 |
JPH11310506A (ja) * | 1998-02-24 | 1999-11-09 | Mandom Corp | 防腐殺菌剤及び化粧料組成物 |
JPH11322591A (ja) * | 1998-02-24 | 1999-11-24 | Mandom Corp | 防腐殺菌剤及び人体施用組成物 |
JP2000204039A (ja) * | 1999-01-12 | 2000-07-25 | Pola Chem Ind Inc | 敏感肌に好適な化粧料 |
JP2001048720A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-02-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | 化粧料用保湿静菌剤 |
WO2003002074A1 (fr) * | 2001-06-27 | 2003-01-09 | Mandom Corporation | Compositions en emulsion |
JP2003081736A (ja) * | 2001-09-14 | 2003-03-19 | Lion Corp | 外用剤組成物 |
JP2004182641A (ja) * | 2002-12-03 | 2004-07-02 | Pola Chem Ind Inc | スティギングを抑制した化粧料 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4067997A (en) * | 1975-05-21 | 1978-01-10 | Med-Chem Laboratories | Synergistic microbecidal composition and method |
CA1331559C (en) * | 1986-04-21 | 1994-08-23 | Jon Joseph Kabara | Antimicrobial preservative compositions and methods |
NZ221168A (en) * | 1986-08-15 | 1989-08-29 | Colgate Palmolive Co | Antiseptic composition containing ethyl alcohol and monolaurin |
US4997851A (en) * | 1987-12-31 | 1991-03-05 | Isaacs Charles E | Antiviral and antibacterial activity of fatty acids and monoglycerides |
FI912955A (fi) * | 1990-06-25 | 1991-12-26 | Res Found Mental Hygiene | Antimikroba fettsyrasammansaettningar. |
NZ250714A (en) * | 1990-10-30 | 1996-05-28 | Mcneil Ppc Inc | Liquid composition comprising esters of higher fatty acids for use as a vaginal douche and to prevent toxic shock toxin production |
SE500777C2 (sv) * | 1992-04-14 | 1994-08-29 | Hydro Pharma Ab | Antimikrobiell komposition med potentierad effekt innehållande bl a vissa monoglycerider, förfarande för framställning därav samt användning därav |
DE19924496A1 (de) * | 1999-05-28 | 2000-11-30 | Wella Ag | Desodorierende Wirkstoffkombination und deren Verwendung |
-
2004
- 2004-04-28 JP JP2004132425A patent/JP4091566B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-03 FR FR0405993A patent/FR2855721B1/fr not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1053510A (ja) * | 1996-05-27 | 1998-02-24 | Shiseido Co Ltd | 外用組成物 |
JPH11310506A (ja) * | 1998-02-24 | 1999-11-09 | Mandom Corp | 防腐殺菌剤及び化粧料組成物 |
JPH11322591A (ja) * | 1998-02-24 | 1999-11-24 | Mandom Corp | 防腐殺菌剤及び人体施用組成物 |
JP2000204039A (ja) * | 1999-01-12 | 2000-07-25 | Pola Chem Ind Inc | 敏感肌に好適な化粧料 |
JP2001048720A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-02-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | 化粧料用保湿静菌剤 |
WO2003002074A1 (fr) * | 2001-06-27 | 2003-01-09 | Mandom Corporation | Compositions en emulsion |
JP2003081736A (ja) * | 2001-09-14 | 2003-03-19 | Lion Corp | 外用剤組成物 |
JP2004182641A (ja) * | 2002-12-03 | 2004-07-02 | Pola Chem Ind Inc | スティギングを抑制した化粧料 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
防菌防黴剤事典, JPN6007014554, 1986, pages 113, ISSN: 0000947272 * |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008019186A (ja) * | 2006-07-11 | 2008-01-31 | Mandom Corp | 防腐殺菌剤、該防腐殺菌剤を配合した化粧品、医薬品又は食品 |
JP5552742B2 (ja) * | 2006-09-26 | 2014-07-16 | ライオン株式会社 | シャンプー組成物 |
JPWO2008038496A1 (ja) * | 2006-09-26 | 2010-01-28 | ライオン株式会社 | シャンプー組成物 |
US9028848B2 (en) | 2009-10-30 | 2015-05-12 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Composition for cosmetics, cosmetic, method for producing oil-in-water emulsion cosmetic, and two separate layer-type cosmetic |
US9028850B2 (en) | 2009-10-30 | 2015-05-12 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Composition for cosmetics, cosmetic, method for producing oil-in-water emulsion cosmetic, and two separate layer-type cosmetic |
JP5848130B2 (ja) * | 2009-10-30 | 2016-01-27 | 日清オイリオグループ株式会社 | 化粧料用組成物、化粧料、水中油型乳化化粧料の製造方法、及び二層分離型化粧料 |
JP2016033149A (ja) * | 2009-10-30 | 2016-03-10 | 日清オイリオグループ株式会社 | メイクアップ化粧料用組成物、及びメイクアップ化粧料 |
WO2014046252A1 (ja) * | 2012-09-24 | 2014-03-27 | 味の素株式会社 | ステロールエステルを含有する液体洗浄料 |
US9265708B2 (en) | 2012-09-24 | 2016-02-23 | Ajinomoto Co., Inc. | Liquid cleanser comprising sterol ester and C5-6 hydroxyalcohol |
JPWO2014046252A1 (ja) * | 2012-09-24 | 2016-08-18 | 味の素株式会社 | ステロールエステルを含有する液体洗浄料 |
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KR101517142B1 (ko) * | 2013-10-24 | 2015-05-04 | 한국콜마주식회사 | 화장료용 방부 활성이 향상된 카프릴릴 글라이콜, 글리세릴 카프릴레이트 및 프로폴리스를 포함하는 화장료 조성물 |
JP2017149676A (ja) * | 2016-02-25 | 2017-08-31 | 株式会社マンダム | シート化粧料 |
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