WO2014046252A1 - ステロールエステルを含有する液体洗浄料 - Google Patents
ステロールエステルを含有する液体洗浄料 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2014046252A1 WO2014046252A1 PCT/JP2013/075542 JP2013075542W WO2014046252A1 WO 2014046252 A1 WO2014046252 A1 WO 2014046252A1 JP 2013075542 W JP2013075542 W JP 2013075542W WO 2014046252 A1 WO2014046252 A1 WO 2014046252A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- phytosteryl
- acid
- fatty acid
- composition according
- ester
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/062—Oil-in-water emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/442—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/463—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/86—Polyethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/49—Solubiliser, Solubilising system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/596—Mixtures of surface active compounds
Definitions
- the present invention includes (A) a sterol ester, (B) a specific anionic surfactant, (C) a betaine type amphoteric surfactant, (D) a mono C 8-14 fatty acid glyceryl, (E) C 5-6 hydroxy
- the present invention relates to a composition comprising alcohol and (F) water.
- Sterol ester is an oil agent having an emollient effect of “appropriate to skin and hair, imparting smoothness and softness”, and has been desired to be incorporated into a liquid detergent.
- sterol esters are hardly soluble in water, a method of providing them in the form of an emulsion dispersed and stabilized in water is generally attempted, but it is not easy to obtain a sufficiently stable liquid cleaning material.
- Patent Document 1 proposes a technique for stably dispersing an oil phase in which a liquid crystal is formed in an aqueous phase mainly composed of a cleaning base.
- Patent Document 2 an emulsion of an oil component is added to a foaming agent.
- a technique for stabilizing in an aqueous surfactant solution has been proposed.
- the oil agent is also solubilized in the aqueous phase using a solvent such as ethanol.
- a volatile solvent is used, the stability is not sufficient, and foaming is reduced or squeezing occurs when rinsing.
- the oil agent is solubilized in the aqueous phase by using a non-ionic surfactant having a high HLB, but there is a problem that foaming, rinsing property is lowered, and a sticky feeling is caused.
- An object of the present invention includes a sterol ester which is an oil agent hardly soluble in water, and has excellent transparency, stability, foaming, rinsing properties, feeling of use (during and / or after use), and emollient properties. It is to provide a composition.
- a sterol ester can be solubilized in a detergent by using specific mono-fatty acid glyceryl and hydroxy alcohol as essential components, and are transparent and excellent in stability, foaming, and after washing. Excellent emollient that the skin and hair become soft due to the sterol ester remaining on the skin and hair, and surprisingly, it has excellent rinsing properties and a smooth feel It has been found that a composition can be provided.
- the present invention includes the following aspects.
- A a sterol ester, One or more anionic surfactants selected from (B) (B1) N-acyl amino acids having a C 8-22 acyl group or salts thereof, and (B2) polyoxyethylene alkyl ether sulfates or salts thereof, (C) Betaine-type amphoteric surfactant, (D) Mono C 8-14 fatty acid glyceryl, (E) A composition containing C 5-6 hydroxy alcohol and (F) water and having a pH in the range of 4.0 to 8.0. [2] The composition according to [1], wherein (A) is an N-acylamino acid sterol ester.
- (A) is the formula (1): (Where X represents a hydrogen atom, an esterogenic residue of a C 8-38 aliphatic alcohol, or an esterogenic residue of a sterol; R 1 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, COR 2 represents a C 8-22 acyl group, R 3 represents a hydrogen atom or a group represented by —COOY (wherein Y represents a hydrogen atom, an ester-forming residue of a C 8-38 aliphatic alcohol, or an ester-forming residue of a sterol); n represents 1 or 2.
- R 3 is a hydrogen atom
- X is an ester-forming residue of sterol
- R 3 is a group represented by —COOY
- at least one of X or Y is an ester-forming residue of sterol.
- (A) is phytosteryl butyrate, phytosteryl nonanoate, cholesteryl stearate, cholesteryl isostearate, phytosteryl isostearate, cholesteryl hydroxystearate, phytosteryl hydroxystearate, phytosteryl caprylate / phytosteryl linoleate, phytosteryl linolenate Phytosteryl ricinoleate, cholesteryl oleate, phytosteryl oleate, dihydrocholesteryl oleate, branched fatty acid (C 12-31 ) phytosteryl, phytosteryl canola oil fatty acid glyceriz, phytosteryl rapeseed glycerides, jojoba oil fatty acid phytosteryl, macadamia nut oil Fatty acid phytosteryl, macadamia nut oil fatty acid cholesteryl, macadamia nut oil F
- (B1) is converted to formula (2): (Where R 4 CO represents a C 8-22 acyl group, R 5 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, R 6 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group which may be substituted with a hydroxy group, or a carboxyl group, m represents an integer of 0-2.
- composition according to any one of [1] to [8], which is an N-acylamino acid represented by the formula: [10] (C) is the formula (4): (Where R 8 CO represents a C 8-24 acyl group, R 9 and R 10 each independently represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, q represents an integer of 2 to 4, r represents an integer of 1 to 3. )
- (C) is contained in an amount of 0.2 to 20% by mass based on the total amount of (A) to (F).
- a sterol ester having excellent skin care and hair care effects can be dissolved at a high concentration without impairing transparency, and stability, foaming, rinsing properties, feeling of use (during and / or after use) ) And an emollient composition can be provided.
- Component A sterol ester
- the sterol ester include N-acyl amino acid sterol esters obtained by esterifying sterols with acyl amino acids, fatty acid sterol esters obtained by esterifying sterols with fatty acids, and the like.
- sterols examples include campesterol, campestanol, brassicasterol, 22-dehydrocampesterol, stigmasterol, stigmasterol, 22-dihydrospinasterol, 22-dehydrostigmasterol, 7-dehydrostigmasterol, sitosterol, tilcarol , Phytosterols such as euphor, fucostosterol, isofucosterol, kodisosterol, cryoasterol, polyferasterol, clerolosterol, 22-dehydrocrerolosterol, fungisterol, chondrasterol, abenasterol, vernosterol, and polystananol; cholesterol , Dihydrocholesterol, cholestanol, coprostanol, epicoprosterol, epicoprostanol, 2 Animal sterols such as dehydrocholesterol, desmosterol, 24-methylenecholesterol, lanosterol, 24,25-dihydrolanosterol, nor
- the sterol phytosterol, lanosterol, cholesterol or dihydrocholesterol is preferable, and phytosterol is more preferable. It is more preferable to use phytosterols including sitosterol, stigmasterol, campesterol and brassicasterol.
- the ratio of sitosterol, stigmasterol, campesterol and brassicasterol, sitosterol: stigmasterol: campesterol: brass castrol is 25 to 65:10 to 45: 5 to 30: 0.01 to 10, 35 It is more preferably from 55:20 to 35:10 to 25: 0.1 to 8.
- the amino acids of acyl amino acids include glycine, N-methylglycine, alanine, ⁇ -alanine, N-methyl- ⁇ -alanine, valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, cystine, cysteine, methionine, Examples include proline, hydroxyproline, asparagine, aspartic acid, glutamine, glutamic acid, arginine, histidine, and lysine. Of these, alanine, ⁇ -alanine, N-methyl- ⁇ -alanine and glutamic acid are preferable, N-methyl- ⁇ -alanine and glutamic acid are more preferable, and glutamic acid is even more preferable.
- the sterol ester is preferably an N-acyl amino acid sterol ester, and among them, the N-acyl amino acid sterol ester represented by the formula (1) is particularly preferable.
- X represents a hydrogen atom, an esterogenic residue of a C 8-38 aliphatic alcohol, or an esterogenic residue of a sterol
- R 1 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group
- COR 2 represents a C 8-22 acyl group
- R 3 represents a hydrogen atom or a group represented by —COOY (wherein Y represents a hydrogen atom, an ester-forming residue of a C 8-38 aliphatic alcohol, or an ester-forming residue of a sterol)
- n represents 1 or 2.
- R 3 is a hydrogen atom
- X is an ester-forming residue of sterol
- R 3 is a group represented by —COOY
- at least one of X or Y is an ester-forming residue of sterol.
- C 8-38 aliphatic alcohol in the “ester generating residue of C 8-38 aliphatic alcohol” represented by X or Y is a natural or synthetic, linear or branched, saturated or unsaturated , Monovalent C 8-38 aliphatic alcohol, linear saturated alcohol such as capryl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, arachidinyl alcohol, behenyl alcohol; 2-hexyldecyl alcohol, 2- And branched chain saturated alcohols such as octyldodecyl alcohol, isostearyl alcohol, and decyltetradecyl alcohol; linear unsaturated alcohols such as oleyl alcohol and linoleyl alcohol; and the like.
- linear saturated alcohol such as capryl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, arachidinyl alcohol, behenyl alcohol
- 2-hexyldecyl alcohol 2- And
- the “C 8-38 aliphatic alcohol” in the “ester generating residue of C 8-38 aliphatic alcohol” represented by X or Y is preferably C 8-30 aliphatic alcohol (preferably C 12-24 fatty acid). Aliphatic alcohols, more preferably C 16-20 aliphatic alcohols), and those having a melting point of 25 ° C. or higher. Preferred examples include 2-hexyldecyl alcohol, 2-octyldodecyl alcohol, isostearyl alcohol, decyl. Examples include branched chain saturated alcohols such as tetradecyl alcohol; straight chain unsaturated alcohols such as oleyl alcohol and linoleyl alcohol.
- the “C 8-38 aliphatic alcohol” in the “ester generating residue of C 8-38 aliphatic alcohol” represented by X or Y is preferably a saturated C 12-38 aliphatic alcohol (preferably Is a C 12-24 aliphatic alcohol, more preferably a C 16-22 aliphatic alcohol) and has a melting point of less than 25 ° C.
- Preferable specific examples include cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol and the like. Among these, stearyl alcohol or behenyl alcohol is preferable, and behenyl alcohol is more preferable.
- Examples of the “sterol” in the “ester-forming ester residue of sterol” represented by X or Y include the aforementioned sterols. Among them, phytosterol, lanosterol, cholesterol or dihydrocholesterol is preferable, phytosterol or cholesterol is more preferable, and phytosterol is more preferable. It is more preferable to use phytosterols including sitosterol, stigmasterol, campesterol and brassicasterol. Preferably the ratio of sitosterol, stigmasterol, campesterol and brassicasterol, sitosterol: stigmasterol: campesterol: brass castrol is 25 to 65:10 to 45: 5 to 30: 0.01 to 10, 35 It is more preferably from 55:20 to 35:10 to 25: 0.1 to 8.
- R 3 is preferably a group represented by —COOY.
- the “C 8-22 acyl group” represented by COR 2 includes, for example, an acyl group derived from a linear or branched, saturated or unsaturated C 8-22 fatty acid. Octanoyl, nonanoyl, decanoyl , Undecanoyl, lauroyl, myristoyl, palmitoyl, stearoyl, oleoyl, linoleyl and the like.
- natural fatty acids such as coconut oil fatty acid, castor oil fatty acid, olive oil fatty acid, palm oil fatty acid, or synthetic fatty acids (including branched fatty acids) It may be a derived acyl group.
- R 2 in COR 2 represents a linear or branched, saturated or unsaturated C 7-21 hydrocarbon group.
- the C 7-21 hydrocarbon group include a C 7-21 alkyl group and a C 7-21 alkenyl group.
- C 7-21 alkyl group examples include heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl (lauryl), tridecyl, tetradecyl (myristyl), pentadecyl, hexadecyl (palmityl, cetyl), heptadecyl, octadecyl (stearyl) , Nonadecyl, icosyl (arachidinyl) and the like. Of these, alkyl groups having 11 to 13 carbon atoms are preferred.
- the “C 7-21 alkenyl group” may be either a straight chain or branched chain, for example, 1-heptenyl, 1-octenyl, 1-nonenyl, 1-decenyl, 1-undecenyl, 1-dodecenyl, 1-tridecenyl. 1-tetradecenyl, 1-pentadecenyl, 1-hexadecenyl, 1-heptadecenyl, 1-octadecenyl, 1-nonadecenyl, 1-icosenyl, 1-henicosenyl and the like. Of these, alkenyl groups having 11 to 13 carbon atoms are preferred.
- Examples of the “C 1-6 alkyl group” represented by R 1 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, hexyl. , Isohexyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl and the like. Of these, methyl and ethyl are preferable.
- R 1 is preferably a hydrogen atom.
- n 1 or 2.
- the N-acyl amino acid sterol ester is an N-acyl aspartic acid sterol ester
- n 2 and R 3 is —COOY
- it is an N-acyl glutamic acid sterol ester.
- n 2 and R 3 is —COOY
- the amino acid may be optically active or racemic.
- the N-acyl amino acid sterol ester may be a mixture of two or more.
- N-acyl amino acid sterol esters include N-myristoyl-N-methyl- ⁇ -alanine phytosteryl, N-lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl / behenyl / 2-octyldodecyl), N-lauroyl-L-glutamic acid Di (phytosteryl / behenyl / 2-octyldodecyl), N-lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl / 2-octyldodecyl), N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl / 2-octyldodecyl) or N-lauroyl- Di-L-glutamate (phytosteryl / behenyl / 2-octyldodecyl / isostearyl) is preferred, N-lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl / behenyl / 2-oc
- N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl / 2-octyldodecyl)
- the two carboxyl groups of N-lauroyl-L-glutamate are phytosterol, phytosterol and 2-octyl.
- 1 shows a mixture comprising a compound that is esterified with dodecyl alcohol.
- N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl / behenyl / 2-octyldodecyl)
- two carboxyl groups of N-lauroyl-L-glutamate are phytosterol, phytosterol and behenyl alcohol, or phytosterol and 2- 1 shows a mixture comprising a compound esterifying with octyldodecyl alcohol.
- N-lauroyl-L-glutamic acid diphytosteryl ester N-lauroyl-L-glutamic acid ⁇ -phytosteryl- ⁇ -2-octyldodecyl ester
- N-lauroyl-L-glutamic acid sterol ester two carboxyl groups of N-lauroyl-L-glutamic acid are esterified with phytosterol (cholesterol) or phytosterol (cholesterol) and C 8-38 aliphatic alcohol. It is a mixture containing a compound.
- fatty acid sterol ester esterified with sterol and fatty acid can also be used, and as fatty acid, butyric acid, valeric acid, caproic acid, caprylic acid, nonanoic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid , Palmitoleic acid, stearic acid, hydroxystearic acid, isostearic acid, arachidic acid, behenic acid, lignoceric acid, serotic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, ricinoleic acid, arachidonic acid, eicosapentaenoic acid, docosapentaenoic acid, Examples thereof include one or more linear or branched, saturated or unsaturated C4-31 fatty acids such as docosahexaenoic acid and nervonic acid.
- fatty acids derived from natural animal and plant oils such as castor oil fatty acid, dehydrated castor oil fatty acid, macadamia nut oil fatty acid, coconut oil fatty acid, peanut oil fatty acid, fish oil fatty acid, rapeseed oil fatty acid (canola oil fatty acid), hybrid sunflower oil Fatty acid, sunflower oil fatty acid, sunflower seed oil fatty acid, palm oil fatty acid, cottonseed oil fatty acid, soybean oil fatty acid, safflower oil fatty acid, wheat germ oil fatty acid, rice bran oil fatty acid, sesame oil fatty acid, corn oil fatty acid, evening primrose seed oil fatty acid, lanolin fatty acid Non-hydroxylanolin fatty acid, hydroxylanolin fatty acid, milk fat fatty acid and the like.
- dimer acid for example, dimer dilinoleic acid
- dimer acid which is a dibasic acid obtained by the intermolecular polymerization reaction of unsaturated fatty acid
- butyric acid, nonanoic acid, stearic acid, isostearic acid, hydroxystearic acid, caprylic acid, capric acid, ricinoleic acid, oleic acid, macadamia nut oil fatty acid, sunflower seed oil fatty acid, rice bran oil fatty acid, or dimerlinoleic acid is preferable. Macadamia nut oil fatty acid or dimer linoleic acid is more preferable, and dimer linoleic acid is more preferable.
- fatty acid sterol esters esterified with sterol and fatty acid examples include phytosteryl butyrate, phytosteryl nonate, cholesteryl stearate, cholesteryl isostearate, phytosteryl isostearate, cholesteryl hydroxystearate, phytosteryl hydroxystearate, capryl / captoyl caprate Phytosteryl linoleate, phytosteryl linolenate, phytosteryl ricinoleate, cholesteryl oleate, phytosteryl oleate, dihydrocholesteryl oleate, branched fatty acid (C 12-31 ) phytosteryl, phytosteryl canola oil fatty acid glyceriz, phytosteryl rapeseed glycerides, Jojoba oil fatty acid phytosteryl, macadamia nut oil fatty acid phytosteryl, Cademia nut fatty acid cholesteryl, macadamia nut fatty acid dihydrocholesteryl, sunflower seed oil
- composition of the present invention may contain one or more sterol esters.
- the content of (A) is not particularly limited, but is preferably 0.02 to 5% by mass with respect to the total amount of (A) to (F).
- the lower limit is more preferably 0.05% by mass, more preferably 0.07% by mass, and more preferably 0.1% by mass.
- the upper limit is more preferably 3% by mass, more preferably 2.5% by mass, more preferably 2% by mass, and more preferably 1% by mass.
- [B component: anionic surfactant] (B) of the present invention is one or more anionic surface activity selected from (B1) an N-acylamino acid having a C 8-22 acyl group or a salt thereof, and (B2) a polyoxyethylene alkyl ether sulfate or a salt thereof. It is an agent.
- the N-acyl amino acid having a C 8-22 acyl group (B1) can be obtained, for example, by a Schotten-Baumann reaction between an amino acid and a fatty acid halide.
- amino acid As the amino acid, glycine, N-methylglycine, alanine, ⁇ -alanine, N-methyl- ⁇ -alanine, threonine, glutamic acid, aspartic acid and the like can be used. These amino acids may be L-form, D-form or DL-form, and may be a mixture of two or more selected from these. Glycine, N-methylglycine, alanine, N-methyl- ⁇ -alanine, threonine, and glutamic acid are preferred from the viewpoint of easy blending into a liquid detergent and good usability.
- the N-acyl amino acid having a C 8-22 acyl group is preferably a compound represented by the formula (2).
- R 4 CO represents a C 8-22 acyl group
- R 5 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group
- R 6 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group which may be substituted with a hydroxy group, or a carboxyl group
- m represents an integer of 0-2.
- C 8-22 acyl group in the N- acylamino acid having a C 8-22 acyl group, and represented by R 4 CO as "C 8-22 acyl group” is a saturated or unsaturated 8 to 22 carbon atoms
- Linear or branched ones derived from saturated fatty acids can be used.
- fatty acids include caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, stearic acid, isostearic acid, palmitic acid, oleic acid, linoleic acid, behenic acid, coconut oil fatty acid, palm fatty acid, and hardened beef tallow fatty acid. .
- One of these may be used, or two or more selected from the above group may be mixed and used.
- R 4 in R 4 CO represents a straight or branched chain, hydrocarbon radical of C 7-21 saturated or unsaturated.
- the C 7-21 hydrocarbon group include a C 7-21 alkyl group and a C 7-21 alkenyl group.
- C 7-21 alkyl group examples include heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl (lauryl), tridecyl, tetradecyl (myristyl), pentadecyl, hexadecyl (palmityl, cetyl), heptadecyl, octadecyl (stearyl) , Nonadecyl, icosyl (arachidinyl) and the like. Of these, alkyl groups having 11 to 13 carbon atoms are preferred.
- the “C 7-21 alkenyl group” may be either a straight chain or branched chain, for example, 1-heptenyl, 1-octenyl, 1-nonenyl, 1-decenyl, 1-undecenyl, 1-dodecenyl, 1-tridecenyl. 1-tetradecenyl, 1-pentadecenyl, 1-hexadecenyl, 1-heptadecenyl, 1-octadecenyl, 1-nonadecenyl, 1-icosenyl, 1-henicosenyl and the like. Of these, alkenyl groups having 11 to 13 carbon atoms are preferred.
- Examples of the “C 1-6 alkyl group” represented by R 5 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, hexyl. , Isohexyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl and the like. Of these, methyl and ethyl are preferable, and ethyl is preferable.
- R 5 is preferably a hydrogen atom.
- Examples of the “C 1-6 alkyl group” represented by R 6 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, hexyl. , Isohexyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl and the like. Of these, methyl and ethyl are preferable.
- Examples of the “C 1-6 alkyl group” substituted with a hydroxy group include 2-hydroxyethyl and the like.
- R 6 is preferably a hydrogen atom, methyl or 2-hydroxyethyl.
- the polyoxyethylene alkyl ether sulfuric acid (B2) is not particularly limited, but polyoxyethylene alkyl ether sulfuric acid represented by the formula (3) is preferable.
- R 7 represents a C 8-24 alkyl group
- p represents 0.5 ⁇ p ⁇ 8.
- Examples of the “C 8-24 alkyl group” represented by R 7 include octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl (lauryl), tridecyl, tetradecyl (myristyl), pentadecyl, hexadecyl (palmityl, cetyl), heptadecyl, octadecyl (stearyl). ), Nonadecyl, icosyl (arachidinyl), docosyl (behenyl), tricosyl, tetracosyl and the like.
- P is an average addition number of ethylene oxide, and 0.5 ⁇ p ⁇ 8.
- the lower limit of p is preferably 1.0, more preferably 1.5, and more preferably 2.0. 7.0 is preferable, 5.0 is more preferable, 4.0 is more preferable, 4.0 is more preferable, 3.5 is more preferable, and 3.0 is more preferable.
- the N-acyl amino acid having a C 8-22 acyl group of (B1) and the polyoxyethylene alkyl ether sulfate salt of (B2) are not particularly limited, and examples thereof include alkali metals such as sodium and potassium, calcium, magnesium and the like Inorganic salts with alkaline earth metals, aluminum, zinc and the like, or organic amines such as ammonia, monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine, and organic salts with basic amino acids such as arginine and lysine. One of these may be used, or two or more selected from the above group may be mixed and used. From the viewpoints of easy availability and handling, alkali metal salts, organic amine salts, and basic amino acid salts are preferable, and sodium salts, potassium salts, triethanolamine salts, and arginine salts are particularly preferable.
- N-acylamino acid having a C 8-22 acyl group or a salt thereof includes sodium cocoyl glutamate (coconut oil fatty acid acyl glutamate sodium), sodium lauroyl glutamate, cocoyl glutamic acid TEA (coconut oil fatty acid acyl glutamate triethanolamine) Salt). Of these, sodium cocoyl glutamate is preferable.
- the polyoxyethylene alkyl ether sulfuric acid or salt thereof is preferably sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate or ammonium polyoxyethylene lauryl ether sulfate, more preferably sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate (sodium laureth sulfate).
- (B) is not particularly limited, but is preferably used in an amount of 2 to 35% by mass with respect to the total amount of (A) to (F).
- the content is 2% by mass or more, foaming becomes better, and when the content is 35% by mass or less, the fluidity of the composition becomes more suitable and the handling property is more excellent.
- it is preferably 3 to 25% by mass, and more preferably 5 to 20% by mass.
- the (C) betaine type amphoteric surfactant used in the present invention is not particularly limited, and specifically, an acetate betaine type amphoteric surfactant, an amide betaine type amphoteric surfactant, and a sulfobetaine type amphoteric surfactant.
- Phosphobetaine-type amphoteric surfactants, imidazolinium betaine-type amphoteric surfactants, and the like can be used.
- Preferable examples of the betaine-type amphoteric surfactant include amide betaine-type amphoteric surfactants represented by the formula (4).
- R 8 CO represents a C 8-24 acyl group
- R 9 and R 10 each independently represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, and q represents an integer of 2 to 4, r represents an integer of 1 to 3.
- acyl group represented by R 8 CO
- a linear or branched one derived from a saturated or unsaturated fatty acid can be used.
- fatty acids caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, stearic acid, isostearic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, oleic acid, linoleic acid, behenic acid, arachidonic acid, coconut oil fatty acid, palm fatty acid, cured
- examples include beef tallow fatty acid. One of these may be used, or two or more selected from the above group may be mixed and used.
- R 8 in R 8 CO is a linear or branched chain, a hydrocarbon group of C 7-23 saturated or unsaturated.
- the C 7-23 hydrocarbon group include a C 7-23 alkyl group and a C 7-23 alkenyl group.
- C 7-23 alkyl group examples include heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl (lauryl), tridecyl, tetradecyl (myristyl), pentadecyl, hexadecyl (palmityl, cetyl), heptadecyl, octadecyl (stearyl) , Nonadecyl, icosyl (arachidinyl), docosyl (behenyl), tricosyl and the like. Of these, alkyl groups having 11 to 13 carbon atoms are preferred.
- the “C 7-23 alkenyl group” may be either a straight chain or a branched chain.
- alkenyl groups having 11 to 13 carbon atoms are preferred.
- Examples of the “C 1-6 alkyl group” represented by R 9 and R 10 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, and 1-ethyl.
- Examples include propyl, hexyl, isohexyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl and the like. Of these, methyl and ethyl are preferable, and methyl is preferable.
- Q represents an integer of 2 to 4, preferably 3.
- R represents an integer of 1 to 3. Preferably it is 1.
- (C) examples include lauric acid amidopropyl betaine, coconut oil fatty acid amidopropyl betaine (cocamidopropyl betaine), and myristic acid amidopropyl betaine. From the viewpoints of foaming and stability of the composition, coconut oil fatty acid amidopropyl betaine is particularly preferable.
- (C) is not particularly limited, but is preferably used in an amount of 0.2 to 20% by mass based on the total amount of (A) to (F). In the case of 0.2% by mass or more, foaming becomes faster, and in the case of 20% by mass or less, the foam retention becomes better. In terms of quick foaming property, foam amount, and good balance of foam, 0.5 to 15% by mass is preferable, and 1.0 to 10% by mass is more preferable.
- Component D Mono C 8-14 fatty acid glyceryl
- (D) mono C 8-14 fatty acid glyceryl used in the present invention include glyceryl monocaprylate, glyceryl monocaprate, glyceryl monolaurate, and glyceryl monomyristate. One of these may be used, or two or more selected from the above group may be mixed and used. Particularly preferred is glyceryl monocaprylate.
- (D) is not particularly limited, but is preferably used in an amount of 0.1 to 10% by mass with respect to the total amount of (A) to (F).
- the content is 0.1% by mass or more, foaming is more favorable, and when the content is 10% by mass or less, the stability is further increased.
- 0.5 to 8% by mass is preferable, and 1 to 5% by mass is more preferable in that the transparency of the composition is stably maintained from a low temperature to a high temperature.
- E component: C 5-6 hydroxy alcohol Specific examples of (E) C 5-6 hydroxy alcohol used in the present invention include 2-hydroxy-1-pentanol, 3-hydroxy-3-methylbutanol, and 2,2-dimethyl-3-hydroxybutanol. 2-hydroxy-1-hexanol, 6-hydroxy-1-hexanol and the like. One of these may be used, or two or more selected from the above group may be mixed and used. Of these, 2-hydroxy-1-pentanol, 2-hydroxy-1-hexanol, and 6-hydroxy-1-hexanol are preferable, and 2-hydroxy-1-pentanol is more preferable.
- (E) is not particularly limited, but is preferably used in an amount of 0.1 to 10% by mass based on the total amount of (A) to (F), 0.5 to 8% by mass is more preferable, and 1 to 5% by mass is more preferable.
- the composition of the present invention usually has a pH of 4 to 8, and preferably 4.0 to 8.0. 4.5 to 7.5 is preferable, 4.8 to 7.2 is more preferable, and 5.0 to 7.0 is particularly preferable.
- the mass of (A) / (D) is preferably 0.002 to 5.0. 0.005-2.0 is more preferred, 0.01-1.5 is more preferred, and 0.02-1.0 is even more preferred.
- the mass of (A) / (E) is preferably 0.002 to 5.0. 0.005-2.0 is more preferred, 0.01-1.5 is more preferred, and 0.02-1.0 is even more preferred.
- the mass of (A) / (mass of (D) + mass of (E)) is preferably 0.001 to 2.5. 0.003-1.0 is more preferable, 0.005-0.75 is more preferable, and 0.01-0.5 is still more preferable.
- the mass of (D) + the mass of (E)) / (the mass of (B) + the mass of (C)) is preferably 0.003 to 5.0. 0.01 to 3.0 is more preferable, 0.03 to 1.5 is more preferable, and 0.05 to 1.0 is still more preferable.
- composition of the present invention is preferably “transparent”.
- transparent means that there is no white turbidity due to emulsification of a sterol ester in an aqueous phase, and solid components such as pearlizing agents, organic or inorganic powders, solid surfactants, and the like. It may be cloudy due to dispersion.
- composition of the present invention is not particularly limited, but the composition can be provided as various cleaning agents and cosmetics (including quasi drugs). Examples include soaps, detergents, facial cleansers (creams, pastes, liquids, gels, aerosols, etc.), hair shampoos, body shampoos, shower gels and other cleaning compositions, and toothpaste oral compositions. . From the viewpoint of taking advantage of the transparency of the dosage form and the emollient effect on the skin and hair, it is preferable to use a liquid detergent for skin or hair.
- composition of the present invention includes humans, non-human animals (for example, non-human mammals (pigs, cattle, horses, domestic animals such as dogs, pets), birds (turkeys, chickens and other poultry and pets), etc.) Etc. Can be applied to any animal.
- non-human animals for example, non-human mammals (pigs, cattle, horses, domestic animals such as dogs, pets), birds (turkeys, chickens and other poultry and pets), etc.
- Etc. can be applied to any animal.
- the method for producing the composition of the present invention is not particularly limited, and can be produced by combining known methods. For example, all raw materials are weighed, heated to 70 to 90 ° C., mixed and dissolved, and then cooled to room temperature with stirring.
- composition of the present invention in addition to the above-mentioned essential components, various optional components used for normal cosmetics, quasi drugs and the like can be appropriately blended to such an extent that the effects of the present invention are not impaired.
- Another embodiment of the present invention is a method for stabilizing a composition containing a sterol ester, a surfactant and water, which comprises mixing mono C 8-14 fatty acid glyceryl and C 5-6 hydroxy alcohol. It is done.
- Each definition is the same as (A) to (E) described above.
- 1-150 parts by mass of (B) surfactant, 0.5-75 parts by mass of surfactant, and 100-1500 parts by mass of water are added to 1 part by mass of (A) sterol ester.
- (D) 1 to 50 parts by weight of mono-C 8-14 fatty acid glyceryl and (E) 1 to 50 parts by weight of C 5-6 hydroxyalcohol are mixed with 1 part by weight of sterol ester.
- a method of stabilizing the sterol ester i.e., maintaining a transparent state without becoming cloudy.
- a method for solubilizing a sterol ester in a composition containing a surfactant and water which comprises mixing mono C 8-14 fatty acid glyceryl and C 5-6 hydroxy alcohol. It is done.
- Each definition is the same as (A) to (E) described above. Specifically, (A) 1 to 150 parts by mass of (B) surfactant and (C) 0.5 to 75 parts by mass of surfactant and 100 to 1500 parts by mass of water with respect to 1 part by mass of sterol ester. And (D) 1 to 50 parts by mass of (C) mono C 8-14 fatty acid glyceryl and (E) 1 to 50 parts by mass of C 5-6 hydroxy alcohol.
- Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 13 A composition comprising the composition described in Tables 1 to 3 described below was prepared by weighing each component, dissolving the mixture at 70 to 90 ° C. while mixing, and cooling to room temperature while stirring. Stability, foaming, rinsing properties (easiness of rinsing), feeling of use (no squeaking during rinsing, smooth feeling) and emollient (softness of the skin after washing) were evaluated by the following methods.
- Comparative Example 1 does not contain the component (A), the transparency and stability are good, but the emollient is inferior.
- Comparative Example 2 in which only the component (A) was added to the composition of Comparative Example 1 in anticipation of emollient properties, the component (A) was not stably dispersed, and transparency and stability were lost. Also loses. Even when only component (D) is added to this (Comparative Example 4) and only component (E) is added (Comparative Example 3), sufficient stability cannot be obtained, and component (A) is solubilized. Satisfactory emollients could not be obtained due to the limited amount available.
- compositions of the examples contain all the components (A) to (E), they have good transparency, excellent stability, no squeaking during rinsing, and excellent emollient properties. Furthermore, foaming and rinsing properties were improved, and an excellent smooth feeling was obtained after drying.
- compositions of the formulation examples are all excellent in transparency and excellent in stability, foaming, rinsing property, feeling of use (during rinsing and / or after use) and emollient.
- the hair shampoo of Formulation Example 5 appears white with pearls, because this is because glycol distearate is precipitated, and the formulation excluding glycol distearate is transparent.
- the facial cleansing cream of Formulation Example 6 is cloudy, because this is because lauroyl lysine is dispersed, and all the formulations excluding lauroyl lysine are transparent.
- the materials used in the present invention are as follows.
- N-myristoyl-N-methyl- ⁇ -alanine phytosteryl “Eldeu” APS-307 (N-myristoyl-N-methyl- ⁇ -alanine phytosteryl and N-myristoyl-N-methyl- ⁇ - from Ajinomoto Co., Inc.) 1: 1 mixture of alanine decyl tetradecyl) Macadamia nut oil fatty acid phytosteryl: Nippon Seika Co., Ltd.
- YOFCO MAS Phytosteryl hydroxystearate phytosteryl hydroxystearate (B) manufactured by Nikko Chemicals Corporation Sodium laureth sulfate: EMAL E-27C manufactured by Kao Sodium Cocoyl Glutamate: “Amisoft” CS-22 manufactured by Ajinomoto Co., Inc.
- C Component cocamidopropyl betaine: Anhitol 55B manufactured by Kao Corporation
- D Component Glyceryl caprylate: Sunsoft No. 700P-2
- Glyceryl caprate Sunsoft No. 760
- Glyceryl laurate Sunsoft No.
- a composition containing a sterol ester which is an oil agent hardly soluble in water, and excellent in transparency, stability, foaming, rinsing properties, feeling of use (during and / or after use) and emollient can be provided.
- the present invention is based on Japanese Patent Application No. 2012-209724 filed in Japan, the contents of which are incorporated in full herein.
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
Description
[1]
(A)ステロールエステル、
(B)(B1)C8-22アシル基を有するN-アシルアミノ酸またはその塩、および(B2)ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸またはその塩、から選ばれる1以上のアニオン性界面活性剤、
(C)ベタイン型両性界面活性剤、
(D)モノC8-14脂肪酸グリセリル、
(E)C5-6ヒドロキシアルコール、ならびに
(F)水
を含有し、pHが4.0~8.0の範囲である組成物。
[2](A)が、N-アシルアミノ酸ステロールエステルである、[1]に記載の組成物。
[3](A)が、式(1):
Xは、水素原子、C8-38脂肪族アルコールのエステル生成残基、またはステロールのエステル生成残基を示し、
R1は、水素原子またはC1-6アルキル基を示し、
COR2は、C8-22アシル基を示し、
R3は、水素原子、または-COOY(式中、Yは、水素原子、C8-38脂肪族アルコールのエステル生成残基、またはステロールのエステル生成残基を示す)で示される基を示し、
nは1または2を示す。
但し、R3が水素原子のとき、Xはステロールのエステル生成残基であり、R3が-COOYで示される基のとき、XまたはYの少なくとも一方がステロールのエステル生成残基である。)
で示されるN-アシルアミノ酸ステロールエステルである、[1]または[2]に記載の組成物。
[4]ステロールのエステル生成残基がフィトステロールまたはコレステロールのエステル生成残基であり、COR2がラウロイル基またはミリストイル基であり、かつnが2である、[3]に記載の組成物。
[5]ステロールのエステル生成残基がフィトステロールのエステル生成残基であり、COR2がラウロイル基であり、かつnが2である、[3]に記載の組成物。
[6](A)が、N-ミリストイル-N-メチル-β-アラニンフィトステリル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/2-オクチルドデシル)、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/2-オクチルドデシル)、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(コレステリル/2-オクチルドデシル)、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル/2-オクチルドデシル)またはN-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/2-オクチルドデシル/イソステアリル)である、[1]~[4]のいずれか1項に記載の組成物。
[7](A)が、脂肪酸ステロールエステルである、[1]に記載の組成物。
[8](A)が、酪酸フィトステリル、ノナン酸フィトステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸フィトステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸フィトステリル、カプリル/カプリン酸フィトステリル、リノール酸フィトステリル、リノレン酸フィトステリル、リシノール酸フィトステリル、オレイン酸コレステリル、オレイン酸フィトステリル、オレイン酸ジヒドロコレステリル、分岐脂肪酸(C12-31)フィトステリル、フィトステリルカノラ油脂肪酸グリセリズ、フィトステリルナタネグリセリズ、ホホバ油脂肪酸フィトステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸ジヒドロコレステリル、ヒマワリ種子油脂肪酸フィトステリル、コメヌカ油脂肪酸フィトステリル、ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル)、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス(ベヘニル/イソステアリル/フィトステリル)、ダイマージリノール酸(フィトステリル/ベヘニル)およびダイマージリノール酸ジ(イソステアリル/フィトステリル)から選択される、[1]または[7]に記載の組成物。
[9](B1)が、式(2):
R4COは、C8-22アシル基を示し、
R5は水素原子またはC1-6アルキル基を示し、
R6は水素原子、ヒドロキシ基で置換されていてもよいC1-6アルキル基、またはカルボキシル基を示し、
mは0~2の整数を示す。)
で表されるN-アシルアミノ酸またはその塩である[1]~[8]のいずれか1項に記載の組成物。
[10](C)が、式(4):
R8COはC8-24アシル基を示し、R9、R10はそれぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基を示し
qは2~4の整数を示し、
rは1~3の整数を示す。)
で表されるアミドベタイン型両性界面活性剤である[1]~[9]のいずれか1項に記載の組成物。
[11](D)が、モノカプリル酸グリセリルである[1]~[10]のいずれか1項に記載の組成物。
[12](E)が、2-ヒドロキシ-1-ペンタノールである[1]~[11]のいずれか1項に記載の組成物。
[13](A)を(A)~(F)の全量に対して0.02~5質量%含有する、[1]~[12]のいずれか1項に記載の組成物。
[14](B)を(A)~(F)の全量に対して2~35質量%含有する、[1]~[13]のいずれか1項に記載の組成物。
[15](C)を(A)~(F)の全量に対して0.2~20質量%含有する、[1]~[14]のいずれか1項に記載の組成物。
[16](D)を(A)~(F)の全量に対して0.1~10質量%含有する、[1]~[15]のいずれか1項に記載の組成物。
[17](E)を(A)~(F)の全量に対して0.1~10質量%含有する、[1]~[16]のいずれか1項に記載の組成物。
[18](A)の質量/(D)の質量が、0.002~5.0である[1]~[17]のいずれか1項に記載の組成物。
[19](A)の質量/(E)の質量が、0.002~5.0である[1]~[18]のいずれか1項に記載の組成物。
[20](A)の質量/((D)の質量+(E)の質量)が、0.001~2.5である[1]~[19]のいずれか1項に記載の組成物。
[21]((D)の質量+(E)の質量)/((B)の質量+(C)の質量)が、0.003~5.0である[1]~[20]のいずれか1項に記載の組成物。
[22]皮膚または毛髪用液体洗浄料である、[1]~[21]のいずれか1項に記載の組成物。
[23]モノC8-14脂肪酸グリセリルおよびC5-6ヒドロキシアルコールを混合することを特徴とする、ステロールエステル、界面活性剤及び水を含有する組成物の安定化方法。
[24]モノC8-14脂肪酸グリセリルおよびC5-6ヒドロキシアルコールを混合することを特徴とする、界面活性剤及び水を含有する組成物へのステロールエステルの可溶化方法。
ステロールエステルは、ステロールをアシルアミノ酸でエステル化して得られるN-アシルアミノ酸ステロールエステル、またはステロールを脂肪酸でエステル化して得られる脂肪酸ステロールエステル等が挙げられる。
ステロールとしては、フィトステロール、ラノステロール、コレステロールまたはジヒドロコレステロールが好ましく、フィトステロールがより好ましい。シトステロール、スチグマステロール、カンペステロールおよびブラシカステロールを含むフィトステロールを用いることがより好ましい。
シトステロール、スチグマステロール、カンペステロールおよびブラシカステロールの比、シトステロール:スチグマステロール:カンペステロール:ブラシカステロールが25~65:10~45:5~30:0.01~10であることが好ましく、35~55:20~35:10~25:0.1~8であることがより好ましい。
Xは、水素原子、C8-38脂肪族アルコールのエステル生成残基、またはステロールのエステル生成残基を示し、
R1は、水素原子またはC1-6アルキル基を示し、
COR2は、C8-22アシル基を示し、
R3は、水素原子、または-COOY(式中、Yは、水素原子、C8-38脂肪族アルコールのエステル生成残基、またはステロールのエステル生成残基を示す)で示される基を示し、
nは1または2を示す。
但し、R3が水素原子のとき、Xはステロールのエステル生成残基であり、R3が-COOYで示される基のとき、XまたはYの少なくとも一方がステロールのエステル生成残基である。)
XまたはYで示される「C8-38脂肪族アルコールのエステル生成残基」における「C8-38脂肪族アルコール」は、好ましくは、C8-30脂肪族アルコール(好ましくはC12-24脂肪族アルコール、より好ましくはC16-20脂肪族アルコール)でかつ融点が25℃以上のものであり、好適な具体例としては、2-ヘキシルデシルアルコール、2-オクチルドデシルアルコール、イソステアリルアルコール、デシルテトラデシルアルコール等の分岐鎖飽和アルコール;オレイルアルコール、リノレイルアルコール等の直鎖不飽和アルコールが挙げられる。中でも、2-ヘキシルデシルアルコール、2-オクチルドデシルアルコールまたはデシルテトラデシルアルコールが好ましく、2-オクチルドデシルアルコールがより好ましい。
別の態様として、XまたはYで示される「C8-38脂肪族アルコールのエステル生成残基」における「C8-38脂肪族アルコール」は、好ましくは、飽和C12-38脂肪族アルコール(好ましくはC12-24脂肪族アルコール、より好ましくはC16-22脂肪族アルコール)でかつ融点が25℃未満のものである。
好適な具体例としては、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等が挙げられる。中でも、ステアリルアルコールまたはベヘニルアルコールが好ましく、ベヘニルアルコールがより好ましい。
シトステロール、スチグマステロール、カンペステロールおよびブラシカステロールの比、シトステロール:スチグマステロール:カンペステロール:ブラシカステロールが25~65:10~45:5~30:0.01~10であることが好ましく、35~55:20~35:10~25:0.1~8であることがより好ましい。
すなわち、COR2中のR2は、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和のC7-21の炭化水素基を表す。C7-21の炭化水素基としては、C7-21アルキル基、またはC7-21アルケニル基が挙げられる。
R1としては、水素原子が好ましい。
また、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/2-オクチルドデシル)と記載した場合、N-ラウロイル-L-グルタミン酸の2つのカルボキシル基が、フィトステロール、フィトステロールおよびベヘニルアルコール、またはフィトステロールおよび2-オクチルドデシルアルコールとエステル形成している化合物を含む混合物を示す。即ち、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジフィトステリルエステル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸γ-フィトステリル-α-2-オクチルドデシルエステル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸α-フィトステリル-γ-2-オクチルドデシルエステルおよびN-ラウロイル-L-グルタミン酸γ-フィトステリル-α-ベヘニルエステルおよびN-ラウロイル-L-グルタミン酸α-フィトステリル-γ-ベヘニルエステルを含む。
すなわち上記N-ラウロイル-L-グルタミン酸ステロールエステルは、N-ラウロイル-L-グルタミン酸の2つのカルボキシル基が、フィトステロール(コレステロール)またはフィトステロール(コレステロール)およびC8-38脂肪族アルコールとエステル形成している化合物を含む混合物である。
本発明の(B)は、(B1)C8-22アシル基を有するN-アシルアミノ酸またはその塩、および(B2)ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸またはその塩から選ばれる1以上のアニオン性界面活性剤である。
R4COは、C8-22アシル基を示し、
R5は水素原子またはC1-6アルキル基を示し、
R6は水素原子、ヒドロキシ基で置換されていてもよいC1-6アルキル基、またはカルボキシル基を示し、
mは0~2の整数を示す。
すなわち、R4CO中のR4は、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和のC7-21の炭化水素基を表す。C7-21の炭化水素基としては、C7-21アルキル基、またはC7-21アルケニル基が挙げられる。
「C7-21アルケニル基」としては、直鎖または分岐鎖のいずれでもよく、例えば、1-ヘプテニル、1-オクテニル、1-ノネニル、1-デセニル、1-ウンデセニル、1-ドデセニル、1-トリデセニル、1-テトラデセニル、1-ペンタデセニル、1-ヘキサデセニル、1-ヘプタデセニル、1-オクタデセニル、1-ノナデセニル、1-イコセニル、1-ヘンイコセニル等が挙げられる。中でも、炭素原子数11~13のアルケニル基が好ましい。
R5としては、水素原子が好ましい。
R6としては、水素原子、メチル、2-ヒドロキシエチルが好ましい。
R7はC8-24アルキル基を示し
pは0.5≦p≦8を示す。
本発明に用いられる(C)ベタイン型両性界面活性剤としては、特に制限はないが、具体的には酢酸ベタイン型両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、スルホベタイン型両性界面活性剤、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型両性界面活性剤などを使用することができる。ベタイン型両性界面活性剤の好ましい例として、式(4)で表されるアミドベタイン型両性界面活性剤をあげることができる。
R8COはC8-24アシル基を示し、R9、R10はそれぞれ独立して、水素原子、C1-6アルキル基を示し
qは2~4の整数を示し、
rは1~3の整数を示す。
すなわち、R8CO中のR8は、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和のC7-23の炭化水素基を表す。C7-23の炭化水素基としては、C7-23アルキル基、またはC7-23アルケニル基が挙げられる。
「C7-23アルキル基」としては、例えば、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル(ラウリル)、トリデシル、テトラデシル(ミリスチル)、ペンタデシル、ヘキサデシル(パルミチル、セチル)、ヘプタデシル、オクタデシル(ステアリル)、ノナデシル、イコシル(アラキジニル)、ドコシル(ベヘニル)、トリコシル等が挙げられる。中でも、炭素原子数11~13のアルキル基が好ましい。
「C7-23アルケニル基」としては、直鎖または分岐鎖のいずれでもよく、例えば、1-ヘプテニル、1-オクテニル、1-ノネニル、1-デセニル、1-ウンデセニル、1-ドデセニル、1-トリデセニル、1-テトラデセニル、1-ペンタデセニル、1-ヘキサデセニル、1-ヘプタデセニル、1-オクタデセニル、1-ノナデセニル、1-イコセニル、1-ヘンイコセニル、1-ドコセニル、1-トリドコセニル等が挙げられる。中でも、炭素原子数11~13のアルケニル基が好ましい。
本発明に用いられる(D)モノC8-14脂肪酸グリセリルとしては、具体的には、モノカプリル酸グリセリル、モノカプリン酸グリセリル、モノラウリン酸グリセリル、モノミリスチン酸グリセリルが挙げられる。これらのうち1種類を使用しても良いし、上記群から選ばれる2種以上を混合して使用しても構わない。モノカプリル酸グリセリルが特に好ましい。
本発明に用いられる(E)C5-6ヒドロキシアルコールとしては、具体的には、2-ヒドロキシ-1-ペンタノール、3-ヒドロキシ-3-メチルブタノール、2,2-ジメチル-3-ヒドロキシブタノール、2-ヒドロキシ-1-ヘキサノール、6-ヒドロキシ-1-ヘキサノール等が挙げられる。これらのうち1種類を使用しても良いし、上記群から選ばれる2種以上を混合して使用しても構わない。このうち、2-ヒドロキシ-1-ペンタノール、2-ヒドロキシ-1-ヘキサノール、6-ヒドロキシ-1-ヘキサノールが好ましく、2-ヒドロキシ-1-ペンタノールがさらに好ましい。
たとえば、(A)ステロールエステル1質量部に対して(B)界面活性剤を1~150質量部及び(C)界面活性剤を0.5~75質量部、水100~1500質量部を加えた組成物に対して、ステロールエステル1質量部に対して(D)モノC8-14脂肪酸グリセリル1~50質量部および(E)C5-6ヒドロキシアルコール1~50質量部を混合することを特徴とするステロールエステルの安定化、すなわち白濁することなく透明な状態を維持する方法が挙げられる。
具体的には、(A)ステロールエステル1質量部に対して、(B)界面活性剤を1~150質量部及び(C)界面活性剤を0.5~75質量部、水100~1500質量部、(D)モノC8-14脂肪酸グリセリル1~50質量部および(E)C5-6ヒドロキシアルコール1~50質量部を混合することを特徴とするステロールエステルの可溶化方法が挙げられる。
後述の表1~表3記載の配合組成よりなる組成物を、各成分を秤量し、70~90℃にて混合しながら溶解させ、撹拌しながら室温まで冷却することにより調製し、透明性、安定性、泡立ち、すすぎ性(すすぎのはやさ)、使用感(すすぎ時のきしみのなさ、さらさら感)、エモリエント性(洗浄後の肌の柔らかさ)を、下記の方法により評価した。
組成物を直径約3.5cm、容量50mLの透明ガラス瓶に気泡を含まないように充填し、25℃の部屋に一晩静置した。TimesNewRomanの20ポイントのフォントでアルファベットの文字「A」を黒字で印刷した白い紙を瓶の向こう側に置き、室内の明かりで組成物を通して文字を見て、以下の基準に基づき、透明性を判断した。
◎ 濁り、油の分離が認められず、Aがくっきり見える。
○ 半透明で、Aははっきり見える。油の分離は認められない。
△ 濁りが強く、Aはかすれて見える、又は形が認識できない。
× 油が層状に分離している、または肉眼で分かる大きさの油滴が分散している。
組成物を直径約3.5cm、容量50mL透明ガラス瓶に充填し、40℃の恒温槽に一ヶ月間静置した。恒温槽から取りだしてすぐの組成物の透明性を上記の基準に基づき、判断した。
手のひらに組成物1.0gを載せ、少量の水を加えてもう一方の手で混ぜながら30秒間泡立てたときの泡量を5名のパネラーにより評価した。
4:非常に多い
3:多い
2:普通
1:やや少ない
0:少ない
平均点が3.0以上の場合を◎、2.0以上3.0未満を○、1.0以上2.0未満を△、1.0未満を×とした。
組成物1.0gを泡立てて両手全体に広げ、35~40℃の水道水をシャワーで流す中で両手をもむようにしてすすぎ、ぬめりのとれるはやさを5名のパネラーにより評価した。
4:非常にはやい
3:はやい
2:普通
1:やや遅い
0:遅い
平均点が3.0以上の場合を◎、2.0以上3.0未満を○、1.0以上2.0未満を△、1.0未満を×とした。
組成物1.0gを泡立てて両手全体に広げ、35~40℃の水道水をシャワーで流す中で両手をもむようにして1分間すすいだ後のきしみ感を5名のパネラーにより評価した。
4:全くない
3:ほとんどない
2:弱いきしみ
1:やや強い
0:非常に強い
平均点が3.0以上の場合を◎、2.0以上3.0未満を○、1.0以上2.0未満を△、1.0未満を×とした。
組成物1.0gを泡立てて両手全体に広げ、35~40℃の水道水をシャワーで流す中で両手をもむようにして1分間すすぎ、タオルで水分をふき取った。乾燥後の肌を5名のパネラーにより評価した。
4:非常にさらさらする
3:ややさらさらする
2:普通
1:さらさら感があまりない
0:さらさら感が全くない
平均点が3.0以上の場合を◎、2.0以上3.0未満を○、1.0以上2.0未満を△、1.0未満を×とした。
組成物1.0gを泡立てて両手全体に広げ、35~40℃の水道水をシャワーで流す中で両手をもむようにして1分間すすぎ、タオルで水分をふき取った。乾燥後の肌を5名のパネラーにより評価した。
4:つっぱり感がなく、とても柔らかく感じられる
3:柔らかく感じられる
2:普通
1:つっぱり感がややあり、柔らかさがあまり感じられない
0:つっぱり感が強く、柔らかさが感じられない
平均点が3.0以上の場合を◎、2.0以上3.0未満を○、1.0以上2.0未満を△、1.0未満を×とした。
一方、実施例の組成物は、(A)から(E)成分をすべて含むため、透明性がよく、安定性、すすぎ時のきしみのなさ、およびエモリエント性に優れている。さらに、泡立ち、すすぎ性が向上し、乾燥後に優れたさらさら感が得られた。
またエタノールを用いて(A)成分を水相に可溶化させても(比較例9)、揮発性のある溶媒を用いるために安定性が充分でないうえ、泡立ちが低下し、すすぎ時のきしみが生じ、肌や毛髪へのステロールエステルの残留量が低下して充分なエモリエント効果が得られなかった。
(A)成分
ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル):味の素社製「エルデュウ」PS-203
ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル/ベヘニル):味の素社製「エルデュウ」PS-304
N-ミリストイル-N-メチル-β-アラニンフィトステリル:味の素社製「エルデュウ」APS-307(N-ミリストイル-N-メチル-β-アラニンフィトステリルとN-ミリストイル-N-メチル-β-アラニンデシルテトラデシルの1:1混合物)
マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル:日本精化社製YOFCO MAS
ヒドロキシステアリン酸フィトステリル:日光ケミカルズ社製フィトステリルヒドロキシステアレート
(B)成分
ラウレス硫酸ナトリウム:花王社製エマール E-27C
ココイルグルタミン酸ナトリウム:味の素社製「アミソフト」CS-22
(C)成分
コカミドプロピルベタイン:花王社製アンヒトール55B
(D)成分
カプリル酸グリセリル:太陽化学社製サンソフトNo.700P-2
カプリン酸グリセリル:太陽化学社製サンソフトNo.760
ラウリン酸グリセリル:太陽化学社製サンソフトNo.750
(E)成分
2-ヒドロキシ-1-ペンタノール:高級アルコール工業社製ジオールPD
2-ヒドロキシ-1-ヘキサノール:大阪有機化学工業社製KMO-6
6-ヒドロキシ-1-ヘキサノール:メルク社製1,6-ヘキサンジオール
3-ヒドロキシ-3-メチルブタノール:クラレ社製イソプレングリコール
Claims (24)
- (A)ステロールエステル、
(B)(B1)C8-22アシル基を有するN-アシルアミノ酸またはその塩、および(B2)ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸またはその塩、から選ばれる1以上のアニオン性界面活性剤、
(C)ベタイン型両性界面活性剤、
(D)モノC8-14脂肪酸グリセリル、
(E)C5-6ヒドロキシアルコール、ならびに
(F)水
を含有し、pHが4.0~8.0の範囲である組成物。 - (A)が、N-アシルアミノ酸ステロールエステルである、請求項1に記載の組成物。
- (A)が、式(1):
(式中、
Xは、水素原子、C8-38脂肪族アルコールのエステル生成残基、またはステロールのエステル生成残基を示し、
R1は、水素原子またはC1-6アルキル基を示し、
COR2は、C8-22アシル基を示し、
R3は、水素原子、または-COOY(式中、Yは、水素原子、C8-38脂肪族アルコールのエステル生成残基、またはステロールのエステル生成残基を示す)で示される基を示し、
nは1または2を示す。
但し、R3が水素原子のとき、Xはステロールのエステル生成残基であり、R3が-COOYで示される基のとき、XまたはYの少なくとも一方がステロールのエステル生成残基である。)
で示されるN-アシルアミノ酸ステロールエステルである、請求項1または2に記載の組成物。 - ステロールのエステル生成残基がフィトステロールまたはコレステロールのエステル生成残基であり、COR2がラウロイル基またはミリストイル基であり、かつnが2である、請求項3記載の組成物。
- ステロールのエステル生成残基がフィトステロールのエステル生成残基であり、COR2がラウロイル基であり、かつnが2である、請求項3記載の組成物。
- (A)が、N-ミリストイル-N-メチル-β-アラニンフィトステリル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/2-オクチルドデシル)、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/2-オクチルドデシル)、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(コレステリル/2-オクチルドデシル)、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル/2-オクチルドデシル)またはN-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/2-オクチルドデシル/イソステアリル)である、請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
- (A)が、脂肪酸ステロールエステルである、請求項1に記載の組成物。
- (A)が、酪酸フィトステリル、ノナン酸フィトステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸フィトステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸フィトステリル、カプリル/カプリン酸フィトステリル、リノール酸フィトステリル、リノレン酸フィトステリル、リシノール酸フィトステリル、オレイン酸コレステリル、オレイン酸フィトステリル、オレイン酸ジヒドロコレステリル、分岐脂肪酸(C12-31)フィトステリル、フィトステリルカノラ油脂肪酸グリセリズ、フィトステリルナタネグリセリズ、ホホバ油脂肪酸フィトステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸ジヒドロコレステリル、ヒマワリ種子油脂肪酸フィトステリル、コメヌカ油脂肪酸フィトステリル、ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル)、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス(ベヘニル/イソステアリル/フィトステリル)、ダイマージリノール酸(フィトステリル/ベヘニル)およびダイマージリノール酸ジ(イソステアリル/フィトステリル)から選択される、請求項1または7に記載の組成物。
- (D)が、カプリル酸モノグリセリルである請求項1~10のいずれか1項に記載の組成物。
- (E)が、2-ヒドロキシ-1-ペンタノールである請求項1~11のいずれか1項に記載の組成物。
- (A)を(A)~(F)の全量に対して0.02~5質量%含有する、請求項1~12のいずれか1項に記載の組成物。
- (B)を(A)~(F)の全量に対して2~35質量%含有する、請求項1~13のいずれか1項に記載の組成物。
- (C)を(A)~(F)の全量に対して0.2~20質量%含有する、請求項1~14のいずれか1項に記載の組成物。
- (D)を(A)~(F)の全量に対して0.1~10質量%含有する、請求項1~15のいずれか1項に記載の組成物。
- (E)を(A)~(F)の全量に対して0.1~10質量%含有する、請求項1~16のいずれか1項に記載の組成物。
- (A)の質量/(D)の質量が、0.002~5.0である請求項1~17のいずれか1項に記載の組成物。
- (A)の質量/(E)の質量が、0.002~5.0である請求項1~18のいずれか1項に記載の組成物。
- (A)の質量/((D)の質量+(E)の質量)が、0.001~2.5である請求項1~19のいずれか1項に記載の組成物。
- ((D)の質量+(E)の質量)/((B)の質量+(C)の質量)が、0.003~5.0である請求項1~20のいずれか1項に記載の組成物。
- 皮膚または毛髪用液体洗浄料である、請求項1~21のいずれか1項に記載の組成物。
- モノC8-14脂肪酸グリセリルおよびC5-6ヒドロキシアルコールを混合することを特徴とする、ステロールエステル、界面活性剤及び水を含有する組成物の安定化方法。
- モノC8-14脂肪酸グリセリルおよびC5-6ヒドロキシアルコールを混合することを特徴とする、界面活性剤及び水を含有する組成物へのステロールエステルの可溶化方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020157010559A KR20150060882A (ko) | 2012-09-24 | 2013-09-20 | 스테롤 에스테르를 함유하는 액체 세정료 |
JP2014536942A JP6264290B2 (ja) | 2012-09-24 | 2013-09-20 | ステロールエステルを含有する液体洗浄料 |
CN201380049628.4A CN104661644B (zh) | 2012-09-24 | 2013-09-20 | 含有甾醇酯的液体洗涤剂 |
US14/664,958 US9265708B2 (en) | 2012-09-24 | 2015-03-23 | Liquid cleanser comprising sterol ester and C5-6 hydroxyalcohol |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012209724 | 2012-09-24 | ||
JP2012-209724 | 2012-09-24 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
US14/664,958 Continuation US9265708B2 (en) | 2012-09-24 | 2015-03-23 | Liquid cleanser comprising sterol ester and C5-6 hydroxyalcohol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2014046252A1 true WO2014046252A1 (ja) | 2014-03-27 |
Family
ID=50278996
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2013/075542 WO2014046252A1 (ja) | 2012-09-24 | 2013-09-20 | ステロールエステルを含有する液体洗浄料 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9265708B2 (ja) |
JP (2) | JP6264290B2 (ja) |
KR (1) | KR20150060882A (ja) |
CN (1) | CN104661644B (ja) |
FR (1) | FR2995783B1 (ja) |
WO (1) | WO2014046252A1 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016054990A (ja) * | 2014-09-11 | 2016-04-21 | 道也 山下 | 口腔洗浄具及び口腔洗浄方法 |
JP2016183135A (ja) * | 2015-03-26 | 2016-10-20 | 日清オイリオグループ株式会社 | 洗浄料 |
JP2018500289A (ja) * | 2014-11-18 | 2018-01-11 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 第一界面活性剤または第一アニオン性界面活性剤としてのアシルグルタミン酸塩および特定の構造化ポリマーを含む組成物 |
JP2018002706A (ja) * | 2016-06-27 | 2018-01-11 | ライオン株式会社 | 毛髪洗浄剤組成物 |
JP2018501198A (ja) * | 2014-11-18 | 2018-01-18 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 特定の防腐剤系を含む低pH組成物 |
JP2018193461A (ja) * | 2017-05-16 | 2018-12-06 | 小林製薬株式会社 | 洗浄剤組成物 |
WO2019203041A1 (ja) * | 2018-04-18 | 2019-10-24 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物 |
WO2019203040A1 (ja) * | 2018-04-18 | 2019-10-24 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物 |
JP2021525723A (ja) * | 2018-05-30 | 2021-09-27 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアBasf Se | コンディショニング特性を有するワックス分散物 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10322076B2 (en) | 2014-11-18 | 2019-06-18 | Conopco, Inc. | Composition comprising salt of acyl glutamate as primary surfactant or primary anionic surfactant |
WO2017173241A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Gojo Industries, Inc. | Sanitizer composition with probiotic/prebiotic active ingredient |
WO2017173240A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Gojo Industries, Inc. | Antimicrobial peptide stimulating cleansing composition |
US11730684B2 (en) | 2016-10-19 | 2023-08-22 | Shiseido Company, Ltd. | Cleansing composition |
WO2018098152A1 (en) | 2016-11-23 | 2018-05-31 | Gojo Industries, Inc. | Sanitizer composition with probiotic/prebiotic active ingredient |
JP6353939B1 (ja) * | 2017-02-15 | 2018-07-04 | 横関油脂工業株式会社 | 油状組成物、その製法、油性基剤および皮膚外用剤 |
CN109439476A (zh) * | 2018-11-27 | 2019-03-08 | 安徽省玉兔日用化学品有限公司 | 一种含甘油酸/l-谷氨酸/棕榈酸改性玉米甾醇的液体香皂及其加工工艺 |
CN110408489A (zh) * | 2019-08-21 | 2019-11-05 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种电加热卷烟加热器清洗剂 |
EP4061916A4 (en) * | 2019-11-21 | 2024-01-03 | Henkel Ag & Co Kgaa | MICROPLASTICS FREE TURBINED LIQUID DETERGENT |
CN115429723B (zh) * | 2022-10-24 | 2024-02-23 | 宁波芮颂生物科技有限公司 | 一种长效、持久宠物抗过敏沐浴液的制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001311099A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-11-09 | Lion Corp | 洗浄剤組成物及び洗浄剤組成物の製造方法 |
JP2005015467A (ja) * | 2003-06-03 | 2005-01-20 | Mandom Corp | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 |
JP2005530718A (ja) * | 2002-04-11 | 2005-10-13 | バイヤースドルフ・アクチエンゲゼルシヤフト | デンプンを含有する発泡性クリーニングエマルション |
JP2010222323A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-10-07 | Kumano Yushi Kk | メークアップリムーバー化粧品組成物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1198581C (zh) * | 1998-04-24 | 2005-04-27 | 宝洁公司 | 用于清洁皮肤和/或毛发并将护肤活性物沉积在皮肤和/或毛发上的清洁制品 |
US20050112157A1 (en) | 2002-04-11 | 2005-05-26 | Beiersdorf Ag. | Foaming cleansing emulsions containing starch |
WO2004056336A2 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Ranbaxy Laboratories Limited | Controlled release, multiple unit drug delivery systems |
WO2008064979A2 (en) | 2006-11-27 | 2008-06-05 | L'oreal | Cosmetic compositions containing a siloxane- containing arylalkyl benzoate amide derivative; use of said derivative as solvent in oils; novel siloxane- containing arylalkyl benzoate amide derivatives |
FR2908993A1 (fr) | 2006-11-27 | 2008-05-30 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un derive ester ou amide d'arylalkyl benzoate siloxanique ; utilisation dudit derive comme solvant dans les huiles ; nouveaux derives esters ou amides d'arylalkyl benzoate siloxaniques. |
JP5078130B2 (ja) * | 2007-03-23 | 2012-11-21 | 株式会社 資生堂 | 洗浄料 |
JP5827790B2 (ja) * | 2010-04-28 | 2015-12-02 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 高級アルコール変性シリコーンを含有してなる化粧料および皮膚外用剤 |
EP2598112A1 (en) * | 2010-07-30 | 2013-06-05 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Cosmetic for hair containing sugar alcohol-modified silicone |
CN103201308B (zh) * | 2010-11-08 | 2015-02-25 | 日清奥利友集团株式会社 | 酯化反应生成物及化妆品 |
JP2014001181A (ja) * | 2012-06-20 | 2014-01-09 | Fancl Corp | 乳化組成物 |
-
2013
- 2013-09-20 JP JP2014536942A patent/JP6264290B2/ja active Active
- 2013-09-20 CN CN201380049628.4A patent/CN104661644B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-09-20 KR KR1020157010559A patent/KR20150060882A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-09-20 WO PCT/JP2013/075542 patent/WO2014046252A1/ja active Application Filing
- 2013-09-24 FR FR1359164A patent/FR2995783B1/fr active Active
-
2015
- 2015-03-23 US US14/664,958 patent/US9265708B2/en active Active
-
2017
- 2017-10-18 JP JP2017202185A patent/JP2018048167A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001311099A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-11-09 | Lion Corp | 洗浄剤組成物及び洗浄剤組成物の製造方法 |
JP2005530718A (ja) * | 2002-04-11 | 2005-10-13 | バイヤースドルフ・アクチエンゲゼルシヤフト | デンプンを含有する発泡性クリーニングエマルション |
JP2005015467A (ja) * | 2003-06-03 | 2005-01-20 | Mandom Corp | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 |
JP2010222323A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-10-07 | Kumano Yushi Kk | メークアップリムーバー化粧品組成物 |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016054990A (ja) * | 2014-09-11 | 2016-04-21 | 道也 山下 | 口腔洗浄具及び口腔洗浄方法 |
JP2018500289A (ja) * | 2014-11-18 | 2018-01-11 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 第一界面活性剤または第一アニオン性界面活性剤としてのアシルグルタミン酸塩および特定の構造化ポリマーを含む組成物 |
JP2018501198A (ja) * | 2014-11-18 | 2018-01-18 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 特定の防腐剤系を含む低pH組成物 |
JP2016183135A (ja) * | 2015-03-26 | 2016-10-20 | 日清オイリオグループ株式会社 | 洗浄料 |
JP7001369B2 (ja) | 2016-06-27 | 2022-01-19 | ライオン株式会社 | 毛髪洗浄剤組成物 |
JP2018002706A (ja) * | 2016-06-27 | 2018-01-11 | ライオン株式会社 | 毛髪洗浄剤組成物 |
JP7105037B2 (ja) | 2017-05-16 | 2022-07-22 | 小林製薬株式会社 | 洗浄剤組成物 |
JP2018193461A (ja) * | 2017-05-16 | 2018-12-06 | 小林製薬株式会社 | 洗浄剤組成物 |
WO2019203040A1 (ja) * | 2018-04-18 | 2019-10-24 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物 |
JPWO2019203040A1 (ja) * | 2018-04-18 | 2021-05-13 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物 |
JPWO2019203041A1 (ja) * | 2018-04-18 | 2021-05-13 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物 |
WO2019203041A1 (ja) * | 2018-04-18 | 2019-10-24 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物 |
JP7366885B2 (ja) | 2018-04-18 | 2023-10-23 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物 |
JP7368349B2 (ja) | 2018-04-18 | 2023-10-24 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物 |
JP2021525723A (ja) * | 2018-05-30 | 2021-09-27 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアBasf Se | コンディショニング特性を有するワックス分散物 |
JP7483264B2 (ja) | 2018-05-30 | 2024-05-15 | ベーアーエスエフ・エスエー | コンディショニング特性を有するワックス分散物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20150060882A (ko) | 2015-06-03 |
FR2995783A1 (fr) | 2014-03-28 |
CN104661644A (zh) | 2015-05-27 |
JPWO2014046252A1 (ja) | 2016-08-18 |
US9265708B2 (en) | 2016-02-23 |
FR2995783B1 (fr) | 2017-05-12 |
JP6264290B2 (ja) | 2018-01-24 |
JP2018048167A (ja) | 2018-03-29 |
CN104661644B (zh) | 2018-11-13 |
US20150190328A1 (en) | 2015-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6264290B2 (ja) | ステロールエステルを含有する液体洗浄料 | |
JP2016183152A (ja) | 水中油型乳化組成物 | |
JP5124801B2 (ja) | 固形洗浄剤組成物 | |
JP5071631B2 (ja) | 固形洗浄剤組成物 | |
JP2002212592A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP7207299B2 (ja) | 組成物 | |
JPH083585A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP2011144143A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP5495709B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP4963601B2 (ja) | 皮膚洗浄剤 | |
JP2018070825A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP7326728B2 (ja) | 固形石鹸組成物 | |
JP5963572B2 (ja) | 皮膚洗浄剤用組成物 | |
JP2008179543A (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP2007119394A (ja) | 角栓除去効果を有する化粧料 | |
JP2018193461A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP6825032B2 (ja) | N−長鎖アシルアミノ酸塩を主体とした液状洗浄剤組成物 | |
JP5901268B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP2011168553A (ja) | 皮膚洗浄料 | |
JP2004231580A (ja) | 身体用洗浄剤組成物及び洗顔剤 | |
JP2023003162A (ja) | 身体洗浄剤組成物 | |
JPH083030A (ja) | 皮膚洗浄用組成物 | |
WO2023145908A1 (ja) | 二層分離型洗浄剤組成物 | |
JP2006160674A (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
JP2010215577A (ja) | 毛髪洗浄剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 13838330 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2014536942 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20157010559 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 13838330 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |