JPH06509564A - 抗菌性混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 抗菌性混合物 本発明は、抗菌性ジオールと芳香族アルコールとを含有する抗菌性混合物に関す る。

ある種の芳香族アルコール（例えばベンジルアルコール）は、抗菌性を有するこ とが以前から知られている［エム・エイ・エル・マツキー（Ｍ、　Ａ、Ｌ、　Ｍ ａｃｋｉｅ）ら、７７／１ｚ７ｔ’ウティカ−７クタ・ヘルベティｚ（Ｐｈａｒ ｍ、　Ａｃｔａ　Ｈｅ１ｖ、　）６１、第１２号（１９８６）参照］。直鎖状長 鎖１，２−および１，３−ジオールも、ある種の抗菌性を有する［ジャーナル・ オブ・フード・サイエンス（Ｊ　ｏｕｒｎａｌ　ｏｆＦ　ｏｏｄ　Ｓ　ｃｉｅｎ ｃｅ）、第４２巻（１９７７）、第３号、６９９−７０６、西独公開特許第２２ ０４９４３号および日本国特許７６／９１３２７号、ケミカル・アブストラクツ （Ｃｈｅｗ、　Ａｂｓｔｒ、　）８５．１１７９８０ｒ（１９７６）参照］。

しかし、そのような物質の抗菌性は決して顕著ではないので、微生物によって腐 敗し得る製剤を確実に防腐するには、許容し得ないほど高い濃度で使用しなけれ ばならない。

消毒剤および防腐剤の分野においては、環境汚染の軽減、生理学的適合性および 経済性の理由から、使用濃度が低くても充分な抗菌活性を示す抗菌性物質および その組み合わせが非常に必要とされている。このことは、とりわけ、個人用衛生 製剤および身体手入れ用製剤の防腐に当てはまる。この点で、生理学的に安全な 既知の活性物質の相乗的組み合わせが特に重要である。

（Ａ）式Ｉ： ［式中、Ｒ１は水素またはＣ１−４アルキル基であり、ｎは１〜６の整数である 。コで示される少なくとも１種の抗菌性アルコールおよび（Ｂ）式■： Ｒ２−ＣＨｏＨ−（ＣＨＲ３）、−ＣＨ２０Ｈ（Ｉ［）［式中、Ｘ＝Ｏまたは１ てあり、ｘ＝０の場合、Ｒ２はＣ６−２２アルキル基、またはアルコキン基中の 炭素原子数６〜２２のアルコキシメチルもしくは２−ヒドロキシアルコキンメチ ル基であり、ｘ＝１の場合、Ｒ２は水素であり、Ｒ３は前記Ｒ２の定義のいずれ かと同意義である。］で示される少なくとも１種の抗菌性１．２−または１．３ −ジオールを、成分（Ａ）：　（Ｂ）の重量比９・１ないし１：９で含有する混 合物は、驚（べき高抗菌活性を示すことがわかった。個々の成分の活性は非常に 低いことから、そのような高活性は相加作用では説明できない。

本発明は、そのような混合物に関する。本発明の混合物は、例えば適当な担体中 の濃厚物として調製することができ、硬質表面の消毒、消毒清浄製剤の製造、ま たは微生物に分解され得る物質を含有する水性製剤（水含有製剤）の防腐のため に使用し得る。

本発明の混合物は、微生物に分解され得る物質を含有する水性製剤の防腐１こ使 用することが好ましい。

本発明の混合物の調製に適当な担体は、例えば、エタノールおよびイソブロノ（ ノールのような低級アルコール、または１，２−プロピレングリコール、グ１） 七ロールもしくは液体ポリエチレングリコールのようなポリオール、並び（二そ れらの混合物またはそれらと水との混合物である。

適当な式■の抗菌性アルコールは、例えばペンシルアルコール、フェニルエタノ ール、フェニルプロパツール、フェニルブタノール、フェニルペンタノールよび フェニルヘキサノールである。化粧品生成物用には、前記成分のＬλくつ力Ａ（ ′！Ｌ、快い香を有するので、更なる着香が不要であるか、または他の香料を比 較的少量用いるだけで更に着香することができるという利点を有する。このこと はとりわけ、ｎ＝２または３である式Ｉのアルコール、すなわちフェニルエタノ ールおよびフェニルプロパツール（ヒドロケイ皮アルコール）に当てはまり、化 粧品中でそのようなアルコールを使用することが好ましい。

適当な式■の抗菌性ジオールは、とりわけ、炭素原子数８〜２４のアルカン−１ 、２−ジオール（ｘ二〇、Ｒ２＝Ｃｅ−２２アルキル）、炭素原子数９〜２５の アルカン−１，３−ジオール（ｘ＝１、Ｒ””Ｃ６−２２アルキル、Ｒ３＝Ｈ） 、グリセロールモノアルキルエーテル（ｘ＝Ｌ　Ｒ２＝Ｃ□２２アルコキシメチ ル、Ｒ３＝Ｈ）およびグリセロールモノ−（２−ヒドロキシ）−アルキルエーテ ル（ｘ＝Ｌ　Ｒ２＝２−ヒドロキシ−Ｃ６−２□−アルコキシメチル、Ｒ３＝Ｈ ）である。他の適当なジオールは、２−置換プロパン−１，３−ジオール（ｘ＝ １、Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝Ｃ６−２２７／ｌ／キル、Ｃ６−２□２−ヒドロキシアル キル、Ｃ６−２□アルコキシメチルまたはＣ６−２□２−ヒドロキシアルコキシ メチル）である。皮膚に対して穏やかな化粧品用油成分として適当で、それ故、 化粧品に非常に望ましい性能を付加するジオールが、特に好ましい。そのような ジオールは好ましくは、Ｘ＝Ｏで、Ｒ２はＣト１４アルキルまたはアルコキシメ チル基である式■の１，２−ジオールである。そのような１．２−ジオールおよ びその製法は、例えば、バー・ルッツェン（Ｈ．　Ｒｕｔｚｅｎ）、フェッチ。

ザイフエン．アシンユトリッヒミッテル（Ｆｅｔｔｅ，　Ｓｅｉｆｅｎ，　Ａｎ ｓｔｒｉｃｈｍｉｔｔｅｌ）、８２（１９８０）、第１号、２３頁以下に記載さ れており、アール・アール・イーガン（Ｒ．　Ｒ．　Ｅｇａｎ）、コズメティク ス・アンド・バーツユ−マリ−（ＣＯＳｚｅｔｉｃｓａｎｄ　Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ｙ）、８８、１９７３年３月、４５−５０には、前記のようなアルコールが皮膚 に対して非常に穏やかな油成分であることが記載されている。

防腐剤として適当な濃厚物は、例えば以下の成分から調製し得る：式１の芳香族 アルコール　１０〜３０重量％式Ｈのジオール　１０〜３０重量％ １、２−プロピレングリコール、グリセロール、および平均分子量２００〜１０ ００のポリエチレングリコールから成る群から選択する１種またはそれ以上のポ リオール　４０〜８０重量％。

特に適当な濃厚物は、 フェニルエチルアルコールまたはヒドロケイ皮アルコール　２０重量％、１、２ −ドデカンジオール　２０重量％、および１、２−プロピレングリコール　６０ 重量％から成る。

本発明の抗菌性混合物は、防腐した皮膚清浄製剤の製造のために非常に適当であ る。しかし、特に適当な用途は、微生物により分解または腐敗し得る物質を含有 する水性製剤の防腐である。そのような製剤は、例えば皮膚清浄製剤および個人 用衛生製剤であり得るが、好ましくは、微生物によって分解され得る油、脂肪、 タンパク質、炭水化物またはそれらの誘導体を含有する化粧品としての清浄用お よび身体手入れ用エマルジョンである。そのような生成物は、細菌または真菌に よる分解を防止するために、本発明の抗菌性混合物を、成分（Ａ＋Ｂ）の合計量 として０２〜５重量％の量で含有する。

例えば、芳香族アルコール（Ｉ）２０重量％、ジオール（ＩＩ）２０重量％、お よび低級ポリオール（例えば１．２−プロピレングリコール）６０重量％を含有 する濃厚物を、防腐する製剤に約０．５〜１２重量％の量で加えれば、充分な防 腐を達成することができる。

本発明を以下の実施例によって説明する。

実施例 防腐効果の試験 ■　試験エマルジョン 下記処方に従って試験エマルジョンを調製した：バラフィン油　１７．０重量％ イソプロピルパルミテート　２．０重量％微結晶ワックス　２．７重量％ アーラセル（＾ｒｌａｃｅｌ、商標）１８６　（１）　２．５重量％亜鉛　３． ０重量％ 硫酸マグネシウム　０．５重量％ グリセロール　３．０重量％ １．２−プロピレングリコール　２．０重量％防腐剤（組み合わせ）２．０重量 ％ 水　６５．３重量％ 以下の成分を防腐剤としてエマルジョンに加えた：Ａ１：フェニルエチルアルコ ール Ａ２：ヒドロケイ皮アルコール（３−フェニル−１−プロパツール）Ｂ１：１， ２−ドデカンジオール Ｂ２　：　１−（２−ヒドロキシドデシルオキシ）−２，３−プロパンジオール 試験エマルジョン１〜８中の防腐剤組成を第１表に示す。

■　汚染試験 細菌および真菌の混合物を用いた定性汚染試験によって、防腐効果を試験した。

汚染は、生成物１ｇ当たり≧１０６細菌および≧１０５真菌によって行った。汚 染のために使用した懸濁液は、１％の濃度で加えた。

試験菌： 細菌：スタヒロコツカス・アウレウス　ＡＴＣＣ６５３８エンテロコツカス・フ ェンラム　ＡＴＣＣ６０５７エシエリキア・コリ　ＡＴＣＣ１１２２９エンテロ バクタ−・エロゲネス　ＤＳＭ　３００５３シユードモナス・エルジノーサ　Ａ ＴＣＣ１５４４２真菌：カンジダ・アルビカンス　ＡＴＣＣ１０２３１アスペル ギルス・ニガー　ＡＴＣＣ６２７５ペニシリウム・ルブルム（ｒｕｂｒｕｍ）　 ＣＭ　Ｉ　１１３７２９トリコデル７−ヴイリデ（ｖｉｒｉｄｅ）　Ｂ　ＡＭ　 Ｔ　２１汚染した試料をホモジナイズし、室温で貯蔵した。１．３．７．１４お よび２１日後にサンプルを採り、接種し、インキュベートした（真菌は麦芽寒天 およびブイヨン／３０℃、細菌は標準Ｉ栄養寒天およびブイヨン／３７℃）。サ ンプル０．１ｇ中に生存または増殖し得る菌が検出されな（なるまでの貯蔵期間 を、第１表に示す。

実施例５〜８の組み合わせ（Ａ十Ｂ）の良好な効果は、成分ＡおよびＢを個＋Ａ ＩＪに使用する場合（比較例としての実施例１〜４）には、同じ量で用ＬＸても 達成されないことがわかる。

以下のエマルジョンも、防腐試験に付した：実施例８・ｏ／ｗエマルジョン ラメフオーム（Ｌａｍｅｆｏｒｍ、商標）ＴＧｉ　（２）　１．０重量％ブリッ ジ（Ｂｒｉｊ）　３０　”重量％微結晶ワックス　０．５重量％ １．３−ジイソオクチルンクロヘキサン　１０．０重量％セチオール（Ｃｅｔｉ ｏｌ）　ＳＮ　（３）　３．０重量％アボカド油　３．０重量％ マグネシウム−アルミニウムシリケート［ヴイーガム（％’ｅｅｇｕｍ、商標） ］　３３．６重量％キサンタンゴム　１．８重量％ クエン酸　０．１３重量％ １．２−ドデカンジオール　１．０重量％フェニルエチルアルコール　１．０重 量％水　全量１００．０重量％とする この生成物の汚染試験の結果は、細菌の死滅時間１日、および真菌の死滅時間７ 日であった。

実施例１０：シャワー浴用剤 脂肪アルコールＣＩ　２／＋　４ポリグリコールエーテル（２ＥＯ）スルフェー ト・Ｎａ塩、水中２８％　５０．０重量％デヒトン（Ｄｅｈｙｔｏｎ）　Ｋ　（ Ｈ２０中３０％）（４）　８．０重量％ヌトリラン（Ｎｕｔｒｉｌａｎ）　Ｈ（ ５）　２．０重量％セチオールＨＥ　（６）　２．０重量％オレイルアルコール ポリグリコール（５ＥＯ）エーテル　２．０重量％マークｔ　−ト（ｌｌｅｒｑ ｕａｔ１商標）５５０［クォーターニウム（Ｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ）　４１　］ 　１−０重量％１．２−ドデカンジオール　１．０重量％フェニルエチルアルコ ール　１．０１量％クエン酸　０．１１重量％ 水　全量ｉｏｏ、ｏ重量％とする この生成物の汚染試験の結果は、細菌の死滅時間２１日、および真菌の死滅時間 ７日であった。

実施例１１：防腐剤濃厚物 フェニルエチルアルコール　２０重量％１．２−ドデカンジオール　２０重量％ １．２−プロピレングリコール　６０重量％実施例１２：防腐剤濃厚物 ヒドロケイ皮アルコール　２０重量％ １．２−ドデカンジオール　２０重量％１．２−プロピレングリコール　６０重 量％使用した市販品は下記のものである： （１）アークセル１８６：オレイン酸モノ／ジグリセリド（９０％）および１゜ ２−プロピレングリコール（１０％）の混合物（２）ラメフオームＴＧｉ：ポリ グリセリル（３）ジイソステアレート（３）セチオールＳＮ：セトステアリルイ ソノナノエート（４）デヒトンに：ＲＣＯＮ　（ＣＨ２）３　Ｎ（ＣＨｘ）ｚ　 ＣＨｚＣＯＯ’−’　（ＲＣＯ＝ヤン油アシルアシル中３０％ （５）ヌトリランＨ：タンパク質加水分解物、Ｎａ塩（水中の固体３２％）（６ ）セチオールＨＥ：グリセロールポリグリコールエーテル（７ＥＯ）ヤシ油脂肪 酸エステル 国際調査報告 フロントページの続き （７２）発明者　シュトール、ゲルハルトドイツ連邦共和国デー−４０５２コル シエンブロイツヒ１、ダンツィガー・シュトラアセ６９番 （７２）発明者　マイヤー、ベルンハルトドイツ連邦共和国デー−４０２０メツ トマン、ディーペンジ−ペン７２番 （７２）発明者　シュナイダー、ヴエルナードイツ連邦共和国デーー４１５０ク レフェルト、ユルディンガー・シュトラアセ４６７番

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. １．（Ａ）式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）［式中、Ｒ１は水素またはＣ１−４ア ルキル基であり、ｎは１〜６の整数である。］で示される少なくとも１種の抗菌 性アルコールおよび（Ｂ）式ＩＩ： Ｒ２−ＣＨＯＨ−（ＣＨＲ３）ｘ−ＣＨ２ＯＨ（ＩＩ）［式中、ｘ＝０または１ であり、ｘ＝０の場合、Ｒ２はＣ６−２２アルキル基、またはアルコキシ基中の 炭素原子数６〜２２のアルコキシメチルもしくは２−ヒドロキシアルコキシメチ ル基であり、ｘ＝１の場合、Ｒ２は水素であり、Ｒ３は前記Ｒ２の定義のいずれ かと同意義である。］で示される少なくとも１種の抗菌性１，２−または１，３ −ジオールを、成分（Ａ）：（Ｂ）の重量比９：１ないし１：９で含有する抗菌 性混合物。
2. ２．ｘ＝０であり、Ｒ２は、アルキルまたはアルコキシ基中の炭素原子数８〜１ ４のアルキルまたはアルコキシメチル基である式ＩＩで示される抗菌性１，２− ジオールを成分Ｂとして含有する請求項１記載の抗菌性混合物。
3. ３．ｎ＝２または３である式Ｉで示される芳香族アルコールを成分Ａとして含有 する請求項１または２記載の抗菌性混合物。
4. ４．請求項１〜３のいずれかに記載の抗菌性混合物の、微生物に分解され得る物 質を含有する水性製剤の防腐のための用途。
5. ５．微生物に分解され得る油、脂肪、タンパク質、炭水化物またはそれらの誘導 体を含有する清浄用および身体手入れ用水性製剤であって、防腐のために、請求 項１〜３のいずれかに記載の抗菌性混合物を、成分（Ａ）＋（Ｂ）の合計量とし て０．２〜５重量％の量で含有する製剤。