KR102668380B1 - 살균 및 보존제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 의류나 접시, 주거공간의 세정 또는 발향제품, 물티슈, 화장품 등에 사용되는 물을 함유하는 제품들에 있어 부패를 방지하고, 물성을 보존하는 목적으로 하는 항균 및 보존용 조성물 및 이를 함유하는 화장품, 위생용품, 생활화학제품과 같은 제품에 관한 것이다. 본 발명의 항균 및 보존용 조성물에는 화학식 1로 표시되는 화합물과, 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함함으로써 인체 유해성, 피부자극 등의 문제를 해소할 수 있으면서 항균력을 증진시킬 수 있다.
Description
본 발명은 의류나 접시, 주거공간의 세정 또는 발향제품, 물티슈, 샴푸, 화장품(크림, 립스틱 등) 등에 사용되는 물을 함유하는 제품, 물을 포함하지 않는 제품(화장품 팩트)에 있어 부패를 방지하고 물성을 보존하기 위한 항균 및 보존용 조성물 및 이를 함유하는 제품에 관한 것이다.
물을 함유하는 모든 제품은 미생물의 번식이 용이하기 때문에 필수적으로 항균제가 사용된다. 항균제란 세균의 성장을 억제하거나 죽이는 약제를 말한다.
특히 물이 많이 포함되는 세정제 제품들은 품질을 오랫동안 유지하기 위해서 미생물의 증식과 부패를 막아주는 보존제와 오염원인 미생물을 제거하는 항균제를 필수적으로 포함한다. 이러한 제품들은 유통기간이 매우 길며, 그 사용 과정 및 보관 방법에 있어서 미생물과 접촉할 가능성이 매우 높으며, 각종 탄소원과 질소원이 배합되어 있고 미생물 생장에 필수적인 수분의 함량도 높다는 점에서 항균제 성분이 필수적이다.
최근 항균제의 인체 유해성이 논란이 되고 있으나 제품에 항균제를 사용하지 않거나 항균력이 약할 경우 제품의 변질과 병원균의 전염 위험이 클 뿐만 아니라, 미생물 대사로 인한 피부 트러블, 질환의 원인이 되어 항균제의 사용은 불가피한 실정이다.
의류나 접시, 주거공간의 세정 또는 발향 제품군, 물티슈, 샴푸, 화장품(크림, 립스틱 등) 등에는 아직도 유독 화학물질인 메칠이소치아졸리논 (Methylisothiazolinone), 클로로메칠이소치아졸리논(Chloromethylisothiazolinone), 벤즈이소치아졸리논(1,2-benzisothiazol-3(2H)-one) 등 이소치아졸리논계 성분들이 보존의 목적으로 사용되고 있다.
유독 화학물질인 이소치아졸리논계 성분들은 경제적이고 효과가 강력하다는 이유로 가장 널리 응용되고 있지만 발암물질로 작용할 수 있어 규제가 확대되고 있다.
최근에는 항균제가 국민 보건에 영향을 줄 수 있어 국내에서는 제품군 별로 규제 법규가 강화되고 있다. 물티슈를 위생용품 관리법 상 기타 위생용품으로 포함하도록 하였고, 주방용 세제는 식품의약품안전처 고시로 사용 가능한 원료가 지정되어 있는 등 관련 법규들이 강화되는 등 항균제 규제 강화의 움직임이 가속되고 있지만 항균제의 부적절한 사용으로 안전성이 높고 우수한 항균제의 용도를 좁히고 있는 실정이다.
따라서, 화장품, 위생용품 및 생활화학제품을 포함한 제품에서 안전하게 사용할 수 있으면서도 우수한 항균력을 나타내는 항균제가 요구되는 상황이다.
본 발명의 본 발명자들은 인체에 다양한 경로로 해를 끼치는 종래의 항균제를 사용하지 않고 다른 방식으로 미생물을 제어할 수 있는 방법에 대해 연구 개발하던 중, 화학식 1로 표시되는 화합물이 항균 효과가 있다는 것을 발견하였다.
또한, 화학식 1로 표시되는 화합물에 화학식 2로 표시되는 화합물을 혼합할 경우 미생물 제어소재가 쉽게 제품 제형에 혼합되게 해 주며, 각각을 단독으로 사용하는 것에 비해 항균, 살균, 방부 효과의 시너지를 줄 수 있다는 점을 발견하였으며, 제품 베이스의 이온성에 의한 항균, 살균 방부기능저하를 상쇄하는 효과도 있어 보다 효율적으로 미생물을 제어할 수 있을 것으로 판단하여 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명은 구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 항균 및 보존용 조성물을 제공하는 것을 구체적인 해결과제로 한다.
또한, 본 발명은 구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 항균 및 보존용 조성물을 제공하는 것을 구체적인 해결과제로 한다.
나아가, 본 발명은 상기 항균 및 보존용 조성물을 포함하는 다양한 형태의 제품을 제공하는 것을 특별한 해결과제로 한다.
더 나아가, 본 발명은 상기 항균 및 보존용 조성물을 균에 처리하는 항균 방법을 제공하는 것을 특별한 해결과제로 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명에서는 하기와 같은 수단을 개시한다.
구체적으로, 본 발명은 항균 및 보존용 조성물로서, 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 항균 및 보존용 조성물을 개시한다.
본 발명은 항균 및 보존용 조성물로서, (a) 화학식 1로 표시되는 화합물, 및 (b) 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 항균 및 보존용 조성물을 개시한다.
본 발명의 항균 및 보존용 조성물은 광범위한 미생물 제어 능력을 나타내며, 방부제에 의한 인체 유해성, 피부자극 등의 문제를 해소할 수 있는 장점이 있다.
본 발명은 상기 항균 및 보존용 조성물을 포함하는 제품을 개시한다.
본 발명은 상기 항균 및 보존용 조성물을 균에 처리하는 단계를 포함하는 항균 방법을 개시한다.
본 발명자들이 발명한 성분들을 조합함으로써 항균 활성에 있어서 상승효과(Synergy effect)를 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명자들이 발명한 항균 및 보존용 조성물을 화장품, 위생용품 및 생활화학제품과 같은 다양한 제품들에 포함할 경우 계면활성제 특성에 맞게 유화, 가용화를 지원하면서도 항균 활성이 우수하고, 폭넓은 항균 스펙트럼을 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명의 항균 및 보존용 조성물은 음이온과 비이온 계면활성제 베이스의 조성물, 양이온 계면활성제 베이스의 조성물에서 광범위하게 효능을 구현할 수 있으므로 폭넓은 응용범위를 나타낼 수 있다.
본 발명의 효과는 이상에서 언급한 효과들로 제한되지 않으며, 이하에서 설명할 내용으로부터 통상의 기술자에게 자명한 범위 내에서 다양한 효과들이 포함될 수 있다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
이를 구체적으로 설명하면 다음과 같다. 한편, 본 발명에서 개시된 각각의 설명 및 실시형태는 각각에 대한 다른 설명 및 실시형태에도 적용될 수 있다. 즉, 본 발명에 개시된 다양한 요소들의 모든 조합이 본 발명의 범주에 속한다. 또한, 하기에 기술된 구체적인 서술에 의하여 본 발명의 범주가 제한된다고 볼 수 없다.
본 명세서에서 사용되는 「포함하는」과 같은 표현은, 해당 표현이 포함되는 문구 또는 문장에서 특별히 다르게 언급되지 않는 한, 다른 실시예를 포함할 가능성을 내포하는 개방형 용어(open-ended terms)로 이해되어야 한다.
본 발명의 설명 및 청구범위에서 사용된 용어나 단어는, 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여, 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
항균 및 보존용 조성물
본 발명은 항균 및 보존용 조성물로서, 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 항균 및 보존용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1은 치환 또는 비치환된 C7 내지 C17 알킬 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C17 알케닐이다.
본 발명은 항균 및 보존용 조성물로서, (a) 화학식 1로 표시되는 화합물, 및 (b) 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 항균 및 보존용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C7 내지 C17 알킬 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C17 알케닐이며,
상기 화학식 2에서,
L3은 -(CH2)p-, -O-, -C(=O)- 또는 -O-C(=O)-이며,
R10은 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알킬, -OH 또는 -O-Na+ 이고,
R11는 -CH2-CHOH-CH2-, 수산화기, 비치환된 C1 내지 C3 알킬 및 카르복실기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 -(CH2)q-, 치환 또는 비치환된 -(CH2)r-N(Rb)-(CH2)s- 또는 비치환된 페닐렌(-C6H4-)이며,
R12은 -OH, -COOH, C1 내지 C3의 알콕시기 또는 -COO-Na+이고,
Rb는 -(CH2)t-N[(CH2)u-CO2 -)]2 이며,
p, q, r, s, t, u는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수임.
본 발명에 있어서, 용어 『항균 및 보존용 조성물』이란, 방부 조성물을 의미할 수 있으며, 이들이 첨가되는 조성물의 변질, 부패, 변색 및 화학변화를 방지하기 위해 사용될 수 있는 모든 첨가물을 포함할 수 있으며, 세균, 곰팡이, 효모 등의 미생물의 증식을 억제하여 부패 미생물의 발육저지 또는 살균 작용을 하는 등의 기능성 항생제도 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 항균 및 보존용 조성물은 세균 또는 진균에 대한 항균 또는 항진균 효과를 갖는 것일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 용어 『항균』이란, 세균의 생장 및 증식을 억제 또는 제어하는 작용을 의미한다.
본 발명에 있어서, 용어 『항진균』이란, 진균의 생장 및 증식을 억제 또는 제어하는 작용을 의미한다.
본 발명에 있어서, 상기 항균 및 보존용 조성물은 대장균(Escherichia coli), 황색포도상구균(Staphylococcus aureus), 녹농균(Pseudomonas aeruginosa), 페렴간균(Klebsiella pneumoniae), MRSA균(methicillin-resistant Staphylococcus aureus), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 장염비브리오균(Vibrio parahaemolyticus), 살모넬라균(Salmonella typhimurium), 리스테리아(Listeria monocytogenes) 또는 시겔라 플렉스네리(Shigella flexneri)에 대해 항균 활성을 갖거나, 또는 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 아스퍼질러스 니제르(Aspergillus niger) 또는 아스퍼질러스 브라실리엔시스(Aspergillus brasiliensis)에 대해 항진균 활성을 갖는 것일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 화학식 1 또는 화학식 1과 화학식 2로 표시되는 화합물은 보존제 화합물이다. 용어 『보존제』란, 산업적으로 생산하여 유통되는 가공식품, 음료, 화장품, 의약품, 위생용품, 생활화학제품 등의 품질을 관리하기 위해 첨가하는 화학물질로, 제품에 있어 미생물에 의한 부패 또는 화학성분의 분해에 의해 품질이 떨어지거나 변질되는 것을 예방하기 위해 사용된다. 즉, 세균, 곰팡이 및 효모 중 적어도 하나이상의 미생물에 대한 항균력을 나타낼 수 있어, 항미생물 및/또는 항박테리아 및/또는 항진균제로서 사용되는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 항균 및 보존용 조성물은, 대장균(Escherichia coli), 황색포도상구균(Staphylococcus aureus), 녹농균(Pseudomonas aeruginosa), 페렴간균(Klebsiella pneumoniae), MRSA균(methicillin-resistant Staphylococcus aureus), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 장염비브리오균(Vibrio parahaemolyticus), 살모넬라균(Salmonella typhimurium), 리스테리아(Listeria monocytogenes), 시겔라 플렉스네리(Shigella flexneri), 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 아스퍼질러스 니제르(Aspergillus niger) 및 아스퍼질러스 브라실리엔시스(Aspergillus brasiliensis)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 미생물을 제어하기 위한 것일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 대장균(Escherichia Coli), 황색포도상구균(Staphylococcus Aureus), 녹농균(Pseudomonas Aeruginosa), 아스퍼질러스 브라실리엔시스(Aspergillus brasiliensis) 및 칸디다 알비칸스(Candida albicans)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 미생물을 제어하기 위한 것이다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물은 0.01:9.99 내지 9.99:0.01의 중량비로 포함될 수 있으며, 구체적으로 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물은 2:8, 4:6, 5:5, 7:3, 및/또는 8:2의 중량비로 포함될 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 범위 내의 함량으로 포함됨으로써 미생물 제어 효과가 상승하는 이점이 있다.
본 발명에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물인 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올(3,3'-(dodecylimino)dipropane-1,2-diol)은 하기와 같은 화학식을 가지고 있다.
[화학식 1-1]
구체적으로, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 유화, 가용화 효능이 우수한 화합물로서, 화학식 2로 표시되는 화합물과 혼합하여 항균제 조성물을 이룸으로써 대장균(Escherichia coli), 황색포도상구균(Staphylococcus aureus), 녹농균(Pseudomonas aeruginosa), 페렴간균(Klebsiella pneumoniae), MRSA균(methicillin-resistant Staphylococcus aureus), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 장염비브리오균(Vibrio parahaemolyticus), 살모넬라균(Salmonella typhimurium), 리스테리아(Listeria monocytogenes), 시겔라 플렉스네리(Shigella flexneri), 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 아스퍼질러스 니제르(Aspergillus niger) 및 아스퍼질러스 브라실리엔시스(Aspergillus brasiliensis)와 같은 미생물을 억제할 수 있어, 항균 및 항진균 성질을 나타낼 수 있고, 액상과 고상 형태의 화장품, 위생용품, 생활화학제품과 같은 다양한 제품들로 적용할 수 있는 이점이 있다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은, 헥산-1,2-디올(Hexane-1,2-diol), 옥탄-1,2-디올(Octane-1,2-diol), 데칸-1,2-디올(Decane-1,2-diol), 에틸헥실 글리세린(Ethylhexylglycerin), 글리세릴 모노카프릴레이트(Glyceryl monoCaprylate), 옥틸 글리세린(Octyl glycerin), 헥실 글리세린(Hexyl glycerin), 레불린산(Levulinic acid), 구연산(Citric Acid), 소듐아니세이트(Sodium Anisate), 다이소듐이디티에이(Disodium EDTA) 및 테트라소듐이디티에이(Tetrasodium EDTA)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 헥산-1,2-디올(Hexane-1,2-diol)은 , 옥탄-1,2-디올(Octane-1,2-diol)은 , 데칸-1,2-디올(Decane-1,2-diol)은 , 에틸헥실 글리세린(Ethylhexylglycerin)은 , 글리세릴 모노카프릴레이트(Glyceryl monoCaprylate)는 , 옥틸 글리세린(Octyl glycerin)은 , 헥실 글리세린(Hexyl glycerin)은 , 레불린산(Levulinic acid)은 , 구연산(Citric Acid)은 , 소듐아니세이트(Sodium Anisate)는 , 다이소듐이디티에이(Disodium EDTA)는 , 테트라소듐이디티에이(Tetrasodium EDTA)는 의 구조를 갖는다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 화학식 1로 표시되는 화합물과 함께 항균 및 보존용 조성물의 조성으로 사용됨으로써 각각 단독으로 사용한 경우에 비해 세균, 곰팡이, 효모 등의 미생물의 증식을 억제하여 부패 미생물의 발육을 저지할 수 있으며, 또한 살균력이 증가하여 시너지 효과를 나타낼 수 있다.
항균 및 보존용 조성물을 포함하는 제품
본 발명은 상기 항균 및 보존용 조성물을 포함하는 제품을 제공한다.
본 발명에 있어서, 상기 제품은 화장품, 위생용품 또는 생활화학제품일 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 용어 『화장품』이란, 인체를 청결ㆍ미화하여 매력을 더하고 용모를 밝게 변화시키거나 피부ㆍ모발의 건강을 유지 또는 증진하기 위하여 인체에 바르고 문지르거나 뿌리는 등 이와 유사한 방법으로 사용되는 물품으로서 인체에 대한 작용이 경미한 것을 말한다.
본 발명에 있어서, 용어 『위생용품』이란, 보건위생을 확보하기 위하여 특별한 위생관리가 필요한 용품을 의미한다.
본 발명에 있어서, 용어 『생활화학제품』이란, 가정, 사무실, 다중이용시설 등 일상적인 생활공간에서 사용되는 화학제품으로서 사람이나 환경에 화학물질의 노출을 유발할 가능성이 있는 것을 말한다.
본 발명에 있어서, 상기 화장품은 화장품법에 따르면 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로 제조될 수 있으며, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 팩트, 파우더, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 스프레이, 비누, 세안클렌징, 바디클렌징, 헤어샴푸 및 헤어린스로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 제형화된 것일 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 립스틱, 팩트, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 또는 스프레이의 제형으로 제조될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 위생용품은 위생용품 관리법에 따르면 식기세정제, 식기세척기용 세정제 및 물티슈로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 생활화학제품은 생활화학제품 및 살생물제의 안전관리에 관한 법률에 따르면, 의류세탁세제, 주거공간세정제, 탈취제, 공기세정제, 실내방향제, 발향제, 섬유유연제, 다목적세정제품, 살균제품, 항균제품, 소독제품, 및 제균제로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 항균 및 보존용 조성물은 상기 화장품, 위생용품 또는 생활화학제품에 대해 0.01 내지 10 중량%로 포함하는 것일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 제품은 의류용 액체세제 조성물, 주방용 세제 조성물, 물티슈 원액 조성물, 삼푸 원액 조성물, 화장품 크림 원액 조성물 및 화장품 팩트 조성물로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니다.
의류용 액체세제 조성물
구체적으로, 항균 및 보존용 조성물이 포함된 제품이 의류용 액체세제 조성물의 경우, 화학식 1-1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물 또는 화학식 1-1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과 화학식 2로 표시되는 헥산-1,2-디올(Hexane-1,2-diol), 옥탄-1,2-디올(Octane-1,2-diol), 데칸-1,2-디올(Decane-1,2-diol), 에틸헥실 글리세린(Ethylhexylglycerin), 글리세릴 모노카프릴레이트(Glyceryl monoCaprylate), 옥틸 글리세린(Octyl glycerin), 헥실 글리세린(Hexyl glycerin), 레불린산(Levulinic acid), 구연산(Citric Acid), 소듐아니세이트(Sodium Anisate), 다이소듐이디티에이(Disodium EDTA) 및 테트라소듐이디티에이(Tetrasodium EDTA) 중 어느 하나의 화합물을 조합한 항균 및 보존용 조성물을 포함함으로써 E.coli, S.aureus, P.aeruginosa, A. brasiliensis 및 C.albicans 를 효과적으로 제어할 수 있다.
주방용 세제 조성물
구체적으로, 항균 및 보존용 조성물이 포함된 제품이 주방용 세제 조성물의 경우, 화학식 1-1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물 또는 화학식 1-1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과 화학식 2로 표시되는 헥산-1,2-디올(Hexane-1,2-diol), 옥탄-1,2-디올(Octane-1,2-diol), 데칸-1,2-디올(Decane-1,2-diol), 에틸헥실 글리세린(Ethylhexylglycerin), 글리세릴 모노카프릴레이트(Glyceryl monoCaprylate), 옥틸 글리세린(Octyl glycerin), 헥실 글리세린(Hexyl glycerin), 레불린산(Levulinic acid), 구연산(Citric Acid), 소듐아니세이트(Sodium Anisate), 다이소듐이디티에이(Disodium EDTA) 및 테트라소듐이디티에이(Tetrasodium EDTA) 중 어느 하나의 화합물을 조합한 항균 및 보존용 조성물을 포함함으로써 E.coli, S.aureus, P.aeruginosa, A. brasiliensis 및 C.albicans 를 효과적으로 제어할 수 있다.
물티슈 원액 조성물
구체적으로, 항균 및 보존용 조성물이 포함된 제품이 물티슈 원액 조성물의 경우, 화학식 1-1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물 또는 화학식 1-1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과 화학식 2로 표시되는 헥산-1,2-디올(Hexane-1,2-diol), 옥탄-1,2-디올(Octane-1,2-diol), 데칸-1,2-디올(Decane-1,2-diol), 에틸헥실 글리세린(Ethylhexylglycerin), 글리세릴 모노카프릴레이트(Glyceryl monoCaprylate), 옥틸 글리세린(Octyl glycerin), 헥실 글리세린(Hexyl glycerin), 레불린산(Levulinic acid), 구연산(Citric Acid), 소듐아니세이트(Sodium Anisate), 다이소듐이디티에이(Disodium EDTA) 및 테트라소듐이디티에이(Tetrasodium EDTA) 중 어느 하나의 화합물을 조합한 항균 및 보존용 조성물을 포함함으로써 E.coli, S.aureus, P.aeruginosa, A. brasiliensis 및 C.albicans 를 효과적으로 제어할 수 있다.
삼푸 원액 조성물
구체적으로, 항균 및 보존용 조성물이 포함된 제품이 샴푸 원액 조성물의 경우, 화학식 1-1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물 또는 화학식 1-1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과 화학식 2로 표시되는 헥산-1,2-디올(Hexane-1,2-diol), 옥탄-1,2-디올(Octane-1,2-diol), 데칸-1,2-디올(Decane-1,2-diol), 에틸헥실 글리세린(Ethylhexylglycerin), 글리세릴 모노카프릴레이트(Glyceryl monoCaprylate), 옥틸 글리세린(Octyl glycerin), 헥실 글리세린(Hexyl glycerin), 레불린산(Levulinic acid), 구연산(Citric Acid), 소듐아니세이트(Sodium Anisate), 다이소듐이디티에이(Disodium EDTA) 및 테트라소듐이디티에이(Tetrasodium EDTA) 중 어느 하나의 화합물을 조합한 항균 및 보존용 조성물을 포함함으로써 E.coli, S.aureus, P.aeruginosa, A. brasiliensis 및 C.albicans 를 효과적으로 제어할 수 있다.
화장품 크림 원액 조성물
구체적으로, 항균 및 보존용 조성물이 포함된 제품이 화장품 크림 원액 조성물의 경우, 화학식 1-1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물 또는 화학식 1-1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과 화학식 2로 표시되는 헥산-1,2-디올(Hexane-1,2-diol), 옥탄-1,2-디올(Octane-1,2-diol), 데칸-1,2-디올(Decane-1,2-diol), 에틸헥실 글리세린(Ethylhexylglycerin), 글리세릴 모노카프릴레이트(Glyceryl monoCaprylate), 옥틸 글리세린(Octyl glycerin), 헥실 글리세린(Hexyl glycerin), 레불린산(Levulinic acid), 구연산(Citric Acid), 소듐아니세이트(Sodium Anisate), 다이소듐이디티에이(Disodium EDTA) 및 테트라소듐이디티에이(Tetrasodium EDTA) 중 어느 하나의 화합물을 조합한 항균 및 보존용 조성물을 포함함으로써 E.coli, S.aureus, P.aeruginosa, A. brasiliensis 및 C.albicans 를 효과적으로 제어할 수 있다.
화장품 팩트 조성물
구체적으로, 항균 및 보존용 조성물이 포함된 제품이 화장품 팩트 조성물의 경우, 화학식 1-1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물 또는 화학식 1-1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과 화학식 2로 표시되는 헥산-1,2-디올(Hexane-1,2-diol), 옥탄-1,2-디올(Octane-1,2-diol), 데칸-1,2-디올(Decane-1,2-diol), 에틸헥실 글리세린(Ethylhexylglycerin), 글리세릴 모노카프릴레이트(Glyceryl monoCaprylate), 옥틸 글리세린(Octyl glycerin), 헥실 글리세린(Hexyl glycerin), 레불린산(Levulinic acid), 구연산(Citric Acid), 소듐아니세이트(Sodium Anisate), 다이소듐이디티에이(Disodium EDTA) 및 테트라소듐이디티에이(Tetrasodium EDTA) 중 어느 하나의 화합물을 조합한 항균 및 보존용 조성물을 포함함으로써 E.coli, S.aureus, P.aeruginosa, A. brasiliensis 및 C.albicans 를 효과적으로 제어할 수 있다.
항균 방법
본 발명은 상기 항균 및 보존용 조성물을 균에 처리하는 단계를 포함하는 항균 방법을 제공한다.
상기 항균 및 보존용 조성물을 균에 처리하는 방법은 항균이 필요한 다양한 분야에서 당업자에게 잘 알려진 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 항균 및 보존용 조성물의 처리량은 사용목적에 따라 적합하게 결정될 수 있다.
본 발명의 항균 및 보존용 조성물, 항균 및 보존용 조성물을 포함하는 제품, 항균 방법에서 언급된 사항은 서로 모순되지 않는 한 동일하게 적용된다.
이하 본 발명을 바람직한 실시예를 참고로 하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 다양한 제품에 적용하여 평가하였다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 아래 기재된 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 : 항균 및 보존용 조성물의 제조
실시예 1~10: 항균 및 보존용 조성물의 제조
실시예 1.
화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과, 화학식 2로 표시되는 헥산-1,2-디올 화합물을 2:8, 5:5, 8:2의 중량비로 포함하도록 배합하여 항균 및 보존용 조성물을 제조하였다.
실시예 2.
화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과, 화학식 2로 표시되는 옥탄-1,2-디올 화합물을 2:8, 5:5, 8:2의 중량비로 포함하도록 배합하여 항균 및 보존용 조성물을 제조하였다.
실시예 3.
화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과, 화학식 2로 표시되는 데칸-1,2-디올 화합물을 2:8, 5:5, 8:2의 중량비로 포함하도록 배합하여 항균 및 보존용 조성물을 제조하였다.
실시예 4.
화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과, 화학식 2로 표시되는 에틸헥실 글리세린 화합물을 2:8, 5:5, 8:2의 중량비로 포함하도록 배합하여 항균 및 보존용 조성물을 제조하였다.
실시예 5.
화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과, 화학식 2로 표시되는 글리세릴 모노카프릴레이트 화합물을 2:8, 5:5, 8:2의 중량비로 포함하도록 배합하여 항균 및 보존용 조성물을 제조하였다.
실시예 6.
화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과, 화학식 2로 표시되는 옥틸 글리세린 화합물을 2:8, 5:5, 8:2의 중량비로 포함하도록 배합하여 항균 및 보존용 조성물을 제조하였다.
실시예 7.
화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과, 화학식 2로 표시되는 헥실 글리세린 화합물을 2:8, 5:5, 8:2의 중량비로 포함하도록 배합하여 항균 및 보존용 조성물을 제조하였다.
실시예 8.
화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과, 화학식 2로 표시되는 레불린산 화합물을 2:8, 5:5, 8:2의 중량비로 포함하도록 배합하여 항균 및 보존용 조성물을 제조하였다.
실시예 9.
화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올과, 화학식 2로 표시되는 구연산 화합물을 2:8, 5:5, 8:2의 중량비로 포함하도록 배합하여 항균 및 보존용 조성물을 제조하였다.
실시예 10.
화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과, 화학식 2로 표시되는 소듐아니세이트 화합물을 2:8, 5:5, 8:2의 중량비로 포함하도록 배합하여 항균 및 보존용 조성물을 제조하였다.
실시예 11.
화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과, 화학식 2로 표시되는 다이소듐이디티에이 화합물을 2:8, 5:5, 8:2의 중량비로 포함하도록 배합하여 항균 및 보존용 조성물을 제조하였다.
실시예 12.
화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과, 화학식 2로 표시되는 테트라소듐이디티에이 화합물을 2:8, 5:5, 8:2의 중량비로 포함하도록 배합하여 항균 및 보존용 조성물을 제조하였다.
비교예 1~13
비교예 1.
화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물을 사용하였다.
비교예 2.
화학식 2로 표시되는 헥산-1,2-디올 화합물을 사용하였다.
비교예 3.
화학식 2로 표시되는 옥탄-1,2-디올 화합물을 사용하였다.
비교예 4.
화학식 2로 표시되는 데칸-1,2-디올 화합물을 사용하였다.
비교예 5.
화학식 2로 표시되는 에틸헥실 글리세린 화합물을 사용하였다.
비교예 6.
화학식 2로 표시되는 글리세릴 모노카프릴레이트 화합물을 사용하였다.
비교예 7.
화학식 2로 표시되는 옥틸 글리세린 화합물을 사용하였다.
비교예 8.
화학식 2로 표시되는 헥실 글리세린 화합물을 사용하였다.
비교예 9.
화학식 2로 표시되는 레불린산 화합물을 사용하였다.
비교예 10.
화학식 2로 표시되는 구연산 화합물을 사용하였다.
비교예 11.
화학식 2로 표시되는 소듐아니세이트 화합물을 사용하였다.
비교예 12.
화학식 2로 표시되는 다이소듐이디티에이 화합물을 사용하였다.
비교예 13.
화학식 2로 표시되는 테트라소듐이디티에이 화합물을 사용하였다.
제조예 및 제조 비교예
하기 제조예 및 제조 비교예에서 사용한 것들은 Sigma-Aldrich Korea 및 TCI 사 등으로부터 구입한 것을 사용하였다. 화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 8:2의 중량비로 포함하도록 배합된 실시예들의 항균 및 보존용 조성물을 이용하여 화장품, 위생용품 또는 생활화학제품 등의 제조예들을 제조하였다. 그리고 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물을 단독으로 포함하는 비교예들의 항균 및 보존용 조성물을 이용하여 화장품, 위생용품 또는 생활화학제품 등의 제조 비교예들을 제조하였다.
제조예 1 ~ 12 : 의류용 액체 세제 조성물
제조예 1.
라우레스-7 6 중량%, 알킬벤젠술폰산염 3 중량%, 소듐라우레스-2 설페이트 5 중량%, 프로테아제 0.3 중량%, 리파아제 0.3 중량%, 코코지방산비누 1 중량%, 소금 2 중량%, 항료 0.2 중량%, 정제수 81.7 중량% 및 실시예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 0.5 중량%을 포함한 의류용 액체 세제 조성물을 제조하였다.
제조예 2~12.
실시예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 대신에 실시예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물을 이용하여 제조예 1에 기재된 방법과 동일한 방법으로 제조예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12의 의류용 액체 세제 조성물을 순서대로 제조하였다.
제조예 13 ~ 24 : 주방용 세제 조성물
제조예 13.
소듐라우레스-2 설페이트 5 중량%, 알파올레핀설페이트 4 중량%, 아민옥사이드 2 중량%, 알킬폴리글루코사이드 2 중량%, 알킬벤젠술폰산염 2 중량%, 글리세린 2 중량%, 항료 0.2 중량%, 정제수 82.5 중량% 및 실시예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 0.3 중량%을 포함한 주방용 세제 조성물을 제조하였다.
제조예 14~24.
실시예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 대신에 실시예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물을 이용하여 제조예 13에 기재된 방법과 동일한 방법으로 제조예 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24의 주방용 세제 조성물을 순서대로 제조하였다.
제조예 25 ~ 36 : 물티슈 원액 조성물
제조예 25.
천연추출물 1 중량%, 정제수 98.7 중량% 및 실시예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 0.3중량%을 포함한 물티슈 원액 조성물을 제조하였다.
제조예 26~36.
실시예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 대신에 실시예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물을 이용하여 제조예 25에 기재된 방법과 동일한 방법으로 제조예 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36의 물티슈 원액 조성물을 순서대로 제조하였다.
제조예 37 ~ 48 : 샴푸 원액 조성물
제조예 37.
디소듐 이디티에이(Disodium EDTA) 0.05 중량%, 판테놀(Panthenol) 0.1 중량%, 글리세린 1 중량%, 토코페릴 아세테이트(Tocopheryl Acetate) 1 중량%, 폴리쿼터늄-7(PolyQuaternium-7) 0.5 중량%, 소튬 라우레스 설페이트(Sodium Laureth Sulfate) 8 중량%, 코카마이드 프로필 베타인(Cocamidopropyl Betaine) 5 중량%, 소튬 코코일 사코시네이트(Sodium Cocoyl Sarcosinate) 2 중량%, 폴리쿼터늄-10(PolyQuaternium-10) 0.5 중량%, 향료 1 중량%, 정제수 80.55 중량% 및 실시예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 0.3 중량%을 포함한 샴푸 원액 조성물을 제조하였다.
제조예 38~48.
실시예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 대신에 실시예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물을 이용하여 제조예 37에 기재된 방법과 동일한 방법으로 제조예 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48의 샴푸 원액 조성물을 순서대로 제조하였다.
제조예 49 ~ 60 : 화장품 크림 원액 조성물
제조예 49.
세토스테아릴알콜 2.5 중량%, 글리세릴스테아레이트 1.5 중량%, 트리옥타노인 5.0 중량%, 폴리솔베이트 60 1.2 중량%, 솔비탄스테아레이트 0.5 중량%, 스쿠알란 5.0 중량%, 유동 파라핀 3.0 중량%, 사이클로메치콘 3.0 중량%, 델타-토코페롤 0.2 중량%, 글리세린 4.0 중량%, 1,3-부틸렌글리콜 2.0 중량%, 잔탄검 0.2 중량%, EDTA-2Na 0.05 중량%, 향 0.1 중량%, 정제수 71.55 중량% 및 실시예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 0.2 중량%을 포함한 크림 원액 조성물을 제조하였다.
제조예 50~60.
실시예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 대신에 실시예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물을 이용하여 제조예 49에 기재된 방법과 동일한 방법으로 제조예 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60의 크림 원액 조성물을 순서대로 제조하였다.
제조예 61 ~ 72 : 화장품 팩트 (고형 색조) 조성물
제조예 61.
구상 파우더 (Silica-HDI) 25 중량%, 칼슘 알루미늄 보로실리케이트 10 중량%, 오일 바인더 실리콘 오일(Dimethicone) 20 중량%, 향료 0.2 중량%, 안료 5 중량%, 에탄올 20 중량%, 판상 파우더 탤크(Talc JA 46R) 19.4 중량% 및 실시예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 0.4 중량%을 포함한 팩트 (고형 색조) 조성물을 제조하였다.
제조예 62~72.
실시예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 대신에 실시예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물을 이용하여 제조예 61에 기재된 방법과 동일한 방법으로 제조예 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72의 팩트 (고형 색조) 조성물을 순서대로 제조하였다.
제조 비교예 1 ~ 13 : 의류용 액체 세제 조성물
제조 비교예 1.
라우레스-7 6 중량%, 알킬벤젠술폰산염 3 중량%, 소듐라우레스-2 설페이트 5 중량%, 프로테아제 0.3 중량%, 리파아제 0.3 중량%, 코코지방산비누 1 중량%, 소금 2 중량%, 항료 0.2 중량%, 정제수 81.7 중량% 및 비교예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 0.5 중량%을 포함한 의류용 액체 세제 조성물을 제조하였다.
제조 비교예 2~13.
비교예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 대신에 비교예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물을 이용하여 제조 비교예 1에 기재된 방법과 동일한 방법으로 제조 비교예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13의 의류용 액체 세제 조성물을 순서대로 제조하였다.
제조 비교예 14 ~ 26 : 주방용 세제 조성물
제조 비교예 14.
소듐라우레스-2 설페이트 5 중량%, 알파올레핀설페이트 4 중량%, 아민옥사이드 2 중량%, 알킬폴리글루코사이드 2 중량%, 알킬벤젠술폰산염 2 중량%, 글리세린 2 중량%, 항료 0.2 중량%, 정제수 82.5 중량% 및 비교예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 0.3 중량%을 포함한 주방용 세제 조성물을 제조하였다.
제조 비교예 15~26.
비교예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 대신에 비교예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물을 이용하여 제조 비교예 14에 기재된 방법과 동일한 방법으로 제조 비교예 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26의 주방용 세제 조성물을 순서대로 제조하였다.
제조 비교예 27 ~39 : 물티슈 원액 조성물
제조 비교예 27.
천연추출물 1 중량%, 정제수 98.7 중량% 및 비교예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 0.3중량%을 포함한 물티슈 원액 조성물을 제조하였다.
제조 비교예 28~39.
비교예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 대신에 비교예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물을 이용하여 제조 비교예 27에 기재된 방법과 동일한 방법으로 제조 비교예 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39의 물티슈 원액 조성물을 순서대로 제조하였다.
제조 비교예 40 ~ 52 : 샴푸 원액 조성물
제조 비교예 40.
디소듐 이디티에이(Disodium EDTA) 0.05 중량%, 판테놀(Panthenol) 0.1 중량%, 글리세린 1 중량%, 토코페릴 아세테이트(Tocopheryl Acetate) 1 중량%, 폴리쿼터늄-7(PolyQuaternium-7) 0.5 중량%, 소튬 라우레스 설페이트(Sodium Laureth Sulfate) 8 중량%, 코카마이드 프로필 베타인(Cocamidopropyl Betaine) 5 중량%, 소튬 코코일 사코시네이트(Sodium Cocoyl Sarcosinate) 2 중량%, 폴리쿼터늄-10(PolyQuaternium-10) 0.5 중량%, 향료 1 중량%, 정제수 80.55 중량% 및 비교예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 0.3 중량%을 포함한 샴푸 원액 조성물을 제조하였다.
제조 비교예 41~52.
비교예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 대신에 비교예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물을 이용하여 제조 비교예 40에 기재된 방법과 동일한 방법으로 제조 비교예 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52의 샴푸 원액 조성물을 순서대로 제조하였다.
제조 비교예 53 ~ 65 : 화장품 크림 원액 조성물
제조 비교예 53.
세토스테아릴알콜 2.5 중량%, 글리세릴스테아레이트 1.5 중량%, 트리옥타노인 5.0 중량%, 폴리솔베이트 60 1.2 중량%, 솔비탄스테아레이트 0.5 중량%, 스쿠알란 5.0 중량%, 유동 파라핀 3.0 중량%, 사이클로메치콘 3.0 중량%, 델타-토코페롤 0.2 중량%, 글리세린 4.0 중량%, 1,3-부틸렌글리콜 2.0 중량%, 잔탄검 0.2 중량%, EDTA-2Na 0.05 중량%, 향 0.1 중량%, 정제수 71.55 중량% 및 비교예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 0.2 중량%을 포함한 크림 원액 조성물을 제조하였다.
제조 비교예 54~65.
비교예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 대신에 비교예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물을 이용하여 제조 비교예 53에 기재된 방법과 동일한 방법으로 제조 비교예 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65의 크림 원액 조성물을 순서대로 제조하였다.
제조 비교예 66 ~ 78 : 화장품 팩트 (고형 색조) 조성물
제조 비교예 66.
구상 파우더 (Silica-HDI) 25 중량%, 칼슘 알루미늄 보로실리케이트 10 중량%, 오일 바인더 실리콘 오일(Dimethicone) 20 중량%, 향료 0.2 중량%, 안료 5 중량%, 에탄올 20 중량%, 판상 파우더 탤크(Talc JA 46R) 19.4 중량% 및 비교예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 0.4 중량%을 포함한 팩트 (고형 색조) 조성물을 제조하였다.
제조 비교예 67~78.
비교예 1에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물 대신에 비교예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물을 이용하여 제조 비교예 66에 기재된 방법과 동일한 방법으로 제조 비교예 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78의 팩트 (고형 색조) 조성물을 순서대로 제조하였다.
실험예
디스크 확산법을 이용한 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 실시예 그리고 비교예 조성에 의해 제조된 각각의 항균 및 보존용 조성물과, 제조예 그리고 제조 비교예에 의해 제조된 각각의 화장품, 위생용품, 생활화학제품 조성물에 대하여 아래 방법과 같이 세균, 사상균 및 효모 각각에 대한 항균시험을 수행하였다.
[실험예 1] 디스크 확산법을 통한 항균효과 평가
(1) 디스크 확산법
녹농균(Pseudomonas aeruginosa), 황색포도상구균(Staphylococcus aureus), 대장균(Escherichia coli) 세균 3종을 Tryptic soy broth 배지에 각각 배양하고, 칸디다 알비칸스(Candida albicans)는 Sabouraud dextrose broth 배지에 배양하였다. 흑곰팡이(Aspergillus brasiliensis)는 PDA(Potato dextrose agar) 배지에 계대 배양 후 멸균 생리식염수를 이용해서 포자를 수집하여 균액을 준비하였다. 준비된 각각의 균액 200 ㎕를 4mm 두께로 만든 TSA(Tryptic soy agar) 배지 및 PDA(Potato dextrose agar) 배지에 넣고 spreader를 이용하여 고르게 도말하였다. 균액이 도말된 배지가 마르도록 5분 동안 건조하였다.
화학식 1로 표시되는 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올(3,3'-(dodecylimino)dipropane-1,2-diol) 화합물을 디스크에 50 ㎕씩 접종 후 멸균막대 또는 고리를 이용해 건조된 배지에 부드럽게 눌러 올렸다. 이때 각 디스크 사이에 20~30mm 정도의 간격을 두었다. 디스크가 올려진 고체배지를 인큐베이터에서 세균(E.coli, S.aureus, P.aeruginosa)은 35±2℃에서 24~48시간, 칸디다 알비칸스(C.albicans)는 25℃에서 24~48시간, 흑곰팡이(A.brasiliensis)는 24℃에서 48~72시간 배양한 후 균주 생육이 억제된 클리어존(clear zone)을 mm단위로 측정하였다. 디스크 확산법은 3번 반복해서 실험하였다.
(2) 항균 시험 결과
그 결과, 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물 처리에 의해 E.coli, S.aureus, P.aeruginosa 등의 세균과 C.albicans, A.brasiliensis 등의 진균의 생육이 억제되는 것을 확인하였다. 따라서 3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올 화합물은 세균 뿐만 아니라 사상균과 효모 등의 진균에 대한 항균 효과가 있다는 것을 알 수 있었다.
| |
Bacteria(세균) | Mold(사상균) | Yeast(효모) | ||
| E. coli | S. aureus | P. aeruginosa | A. brasiliensis | C. albicans | |
| 1차 | 2.5mm | 2mm | 1mm | 1.5mm | 5mm |
| 2차 | 2.5mm | 3mm | 1.5mm | 2mm | 5mm |
| 3차 | 3mm | 2.5mm | 1mm | 2mm | 6mm |
| 평균 | 2.6mm | 2.5mm | 1.2mm | 1.8mm | 5.3mm |
[실험예 2] 항균 및 보존용 조성물에 대한 항균 시험
시험용액에 대한 항균력 측정은 액체배지희석법(broth dilution method)을 이용하여 측정하였다. 시험용액의 처리농도를 최고농도 5%에서부터 최저농도 0.0001%가 되도록 희석하여 사용하였다. 시험용액과 균주를 함께 배양한 후 튜브의 혼탁도를 확인하였다. 이때 배지에 시험용액을 처리하지 않고, 균주만 접종한 튜브에서 보이는 혼탁정도에 비하여 시험용액을 농도별로 처리한 튜브 중 균의 성장이 보이지 않는 튜브의 시험용액의 농도를 최소억제 농도(MIC)로 정하였다. 위와 같은 1차 시험 후 시험용액의 처리농도를 좀 더 세분화해서 2차 시험을 진행해 정확한 최소억제농도(MIC)를 얻었다.
(1) 시험균의 전배양
시험균주인 E. coli, S. aureus, P. aeruginosa 를 Tryptic Soy Broth에 접종하여 35±2℃에서 16-24시간 배양하였다. C. albicans는 Sabouraud Dextrose Broth에 접종하여 25℃에서 24~48시간 배양하였다. A. brasiliensis는 Potato dextrose agar에 도말하여 (25±1)℃에서 7일간 배양하였고, 균이 자란 고체 배지 위에 멸균생리식염수를 분주하고 spreader를 이용하여 포자를 떼어낸 후 멸균생리식염수에 희석하였다.
(2) 시험용액의 조제
실시예 1 내지 12의 항균 및 보존용 조성물을 디프로필렌글리콜(Dipropylene glycol)에 녹여 시험용액으로 사용하였다.
비교예 1 내지 13을 비교용액으로 사용하였다.
(3) 균주와 항균 및 보존용 조성물(시험용액)의 혼합
튜브에 액체배지를 넣고 시험용액의 처리 농도를 최고농도 5%에서부터 최저농도 0.0001%가 되도록 희석하여 넣었다. 액체배지로 E. coli, S. aureus, P. aeruginosa(세균)는 Tryptic Soy Broth, C. albicans, A. brasiliensis(진균)는 Sabouraud Dextrose Broth를 사용하였다.
(4) 시험균액 접종
E. coli, S. aureus, P. aeruginosa의 경우 테스트 튜브의 균주 농도가 1X105 CFU/mL 되도록 접종하였다. 시험용액의 처리가 완료된 tube는 35±2℃에서 16-24 시간 배양하였다. C. albicans, A. brasiliensis는 테스트 튜브의 균주 농도가 1X104 CFU/mL 되도록 접종하였다. 시험용액의 처리가 완료된 후 C. albicans는 25℃에서 24-48 시간, A. brasiliensis는 25℃에서 46-50 시간 동안 배양하였다. 균액을 넣지 않은 배지 tube를 음성 대조군(negative control)로 사용하였으며, 시험용액 없이 배지에 균액만 접종한 tube를 성장 대조군(growth control)로 사용하였다. 또한, 용매로 사용한 디프로필렌글리콜 자체가 가지는 항균력을 확인하기 위해 용매를 시료의 시험 조건과 동일하게 하여 용매에 대한 시험균의 MIC를 확인했다.
(5) 항균 및 보존용 조성물에 대한 항균 시험 결과
시험 결과는 [표 2]~[표 3]에 나타내었으며, 시험결과를 통해 평가된 것과 같이 본 발명의 항균 및 보존용 조성물들은 세균, 사상균, 효모를 효과적으로 제어함을 알 수 있었다.
[표 2-3] 항균 및 보존용 조성물의 항균 시험 결과
표 2는 실시예에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물, 표 3은 비교예에 따라 제조된 항균 및 보존용 조성물의 세균, 사상균, 효모에 대한 항균 시험 결과를 최소억제 농도(MIC)로 나타낸 것이다.
표 2와 표 3을 참조하면, 본 발명에 따라 제조된 모든 실시예들의 항균 및 보존용 조성물은 표 3의 단독 화합물을 이용한 비교예들의 항균 및 보존용 조성물에 비해, 세균, 사상균, 효모에 대해 우수한 항균 효과를 나타내었다. 특히, 특히, 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 8 : 2로 조합한 항균 및 보존용 조성물의 경우 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa), 사상균(A. brasiliensis), 효모(C.albicans)를 가장 효과적으로 제어할 수 있음을 확인하였다.
| 실시예 (화학식1:화학식2) |
세균 | 사상균 | 효모 | ||
| E.coli | S.Aureus | P.Aeruginosa | A. brasiliensis | C.albicans | |
| 실시예 1(2:8) | 1 | 1 | 0.5 | 0.5 | 0.8 |
| 실시예 1(5:5) | 0.3 | 0.4 | 0.25 | 0.2 | 0.1 |
| 실시예 1(8:2) | 0.07 | 0.08 | 0.2 | 0.07 | 0.03 |
| 실시예 2(2:8) | 0.1 | 0.3 | 0.35 | 0.1 | 0.2 |
| 실시예 2(5:5) | 0.08 | 0.15 | 0.2 | 0.08 | 0.1 |
| 실시예 2(8:2) | 0.05 | 0.08 | 0.15 | 0.05 | 0.03 |
| 실시예 3(2:8) | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 3(5:5) | 0.025 | 0.02 | 0.025 | 0.015 | 0.02 |
| 실시예 3(8:2) | 0.02 | 0.015 | 0.02 | 0.01 | 0.01 |
| 실시예 4(2:8) | 0.2 | 0.2 | 1.25 | 0.1 | 0.15 |
| 실시예 4(5:5) | 0.1 | 0.15 | 0.5 | 0.08 | 0.07 |
| 실시예 4(8:2) | 0.05 | 0.05 | 0.15 | 0.05 | 0.03 |
| 실시예 5(2:8) | 0.03 | 0.03 | 0.08 | 0.2 | 0.2 |
| 실시예 5(5:5) | 0.02 | 0.02 | 0.05 | 0.15 | 0.1 |
| 실시예 5(8:2) | 0.01 | 0.01 | 0.03 | 0.08 | 0.03 |
| 실시예 6(2:8) | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.2 |
| 실시예 6(5:5) | 0.15 | 0.1 | 0.15 | 0.1 | 0.1 |
| 실시예 6(8:2) | 0.08 | 0.08 | 0.1 | 0.08 | 0.03 |
| 실시예 7(2:8) | 0.2 | 0.5 | 0.5 | 0.3 | 0.2 |
| 실시예 7(5:5) | 0.1 | 0.2 | 0.2 | 0.1 | 0.1 |
| 실시예 7(8:2) | 0.05 | 0.08 | 0.15 | 0.08 | 0.02 |
| 실시예 8(2:8) | 0.2 | 0.1 | 0.15 | 0.25 | 0.1 |
| 실시예 8(5:5) | 0.1 | 0.05 | 0.1 | 0.1 | 0.05 |
| 실시예 8(8:2) | 0.05 | 0.03 | 0.08 | 0.05 | 0.01 |
| 실시예 9(2:8) | 0.15 | 0.2 | 0.15 | 0.3 | 0.3 |
| 실시예 9(5:5) | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.15 | 0.1 |
| 실시예 9(8:2) | 0.05 | 0.05 | 0.08 | 0.05 | 0.02 |
| 실시예 10(2:8) | 0.3 | 0.3 | 0.2 | 0.3 | 0.15 |
| 실시예 10(5:5) | 0.15 | 0.1 | 0.15 | 0.1 | 0.08 |
| 실시예 10(8:2) | 0.08 | 0.05 | 0.1 | 0.08 | 0.03 |
| 실시예 11(2:8) | 0.08 | 0.07 | 0.25 | 0.3 | 0.15 |
| 실시예 11(5:5) | 0.05 | 0.05 | 0.2 | 0.2 | 0.08 |
| 실시예 11(8:2) | 0.05 | 0.03 | 0.15 | 0.08 | 0.03 |
| 실시예 12(2:8) | 0.08 | 0.05 | 0.15 | 0.25 | 0.1 |
| 실시예 12(5:5) | 0.05 | 0.03 | 0.1 | 0.1 | 0.05 |
| 실시예 12(8:2) | 0.02 | 0.02 | 0.08 | 0.05 | 0.02 |
| 세균 | 사상균 | 효모 | |||
| E.coli | S.Aureus | P.Aeruginosa | A. brasiliensis | C.albicans | |
| 비교예 1 | 0.1 | 0.1 | 0.25 | 0.1 | 0.05 |
| 비교예 2 | 1.25 | 2 | 1.25 | 0.65 | 2 |
| 비교예 3 | 0.15 | 0.35 | 0.4 | 0.1 | 0.25 |
| 비교예 4 | 0.04 | 0.03 | 0.04 | 0.02 | 0.03 |
| 비교예 5 | 0.25 | 0.2 | 2 | 0.1 | 0.2 |
| 비교예 6 | 0.05 | 0.05 | 0.1 | 0.25 | 0.25 |
| 비교예 7 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.25 |
| 비교예 8 | 0.25 | 0.75 | 0.75 | 0.5 | 0.4 |
| 비교예 9 | 0.25 | 0.2 | 0.3 | 0.35 | 0.2 |
| 비교예 10 | 0.3 | 0.25 | 0.3 | 0.5 | 0.5 |
| 비교예 11 | 0.4 | 0.7 | 0.5 | 0.7 | 0.25 |
| 비교예 12 | 0.1 | 0.1 | 0.3 | 0.4 | 0.25 |
| 비교예 13 | 0.1 | 0.1 | 0.2 | 0.35 | 0.2 |
[실험예 3] 화장품, 위생용품, 생활화학제품 조성물에 대한 항균 시험
(1) 항균 시험 방법
한국산업표준 화장품-미생물학-화장품의 방부력 평가(KS M ISO 1930:2014)를 기준으로 실험을 진행했고 구체적인 실험 방법은 다음과 같다.
녹농균(Pseudomonas aeruginosa), 황색포도상구균(Staphylococcus aureus), 대장균(Escherichia coli)의 세균 균액과 칸디다 알비칸스(Candida albicans)와 흑곰팡이(Aspergillus brasiliensis) 진균 두 종류의 액균을 각각 준비하였다. 제조예 및 제조 비교예들에서 제조한 의류용 액체 세제 조성물, 주방용 세제 조성물, 물티슈 원액 조성물, 샴푸 원액 조성물, 화장품 크림 원액 조성물, 화장품 팩트 조성물 제형을 각각 5개의 샘플병에 나눠서 준비한 후 각각의 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa)과 칸디다균(C.albicans) 및 흑곰팡이(A.brasiliensis)를 각각 접종하였다. 상기 제형 조성물 없이 균액만 접종한 샘플병을 보존제 무처리 대조군으로 사용하였다.
접종한 실험 개시일을 Day-0, 접종 후 24시간 경과일을 Day-1, 접종 후 7일 경과일을 Day-7과 같이 날짜별로 시료를 분류하였다. 이후 각각의 시료를 TSA(Tryptic soy agar) 배지와 PDA(Potato dextrose agar)에 접종한 후 인큐베이터에서 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa)은 35±2℃에서 24~48시간, 효모(C.albicans)는 25℃에서 24~48시간, 곰팡이(A.brasiliensis)는 24℃에서 48~72시간 배양한 후 균의 유무를 판단하였다.
(2) 화장품, 위생용품, 생활화학제품 조성물에 대한 항균 시험 결과
[표 4-5] 의류용 액체세제 조성물의 항균 시험 결과
하기 표 4 내지 15에서는 실시예들과 비교예들의 항균 및 보존용 조성물을 포함한 제조예들과 제조 비교예들의 화장품, 위생용품, 생활화학제품 조성물들의 항균 효과를 나타낸 것이다. 제조예들과 제조 비교예들을 세균, 사상균, 효모에 대해 적용한 후 7일 이후에 남아 있는 균의 수를 CFU/mL 로 나타냈다. 남아 있는 균의 수가 카운팅하기에 지나치게 많은 경우 TNTC(too-numerous-to-count)로 표시하였다.
하기 표 4는 제조예 1 내지 12의 의류용 액체세제 조성물의 세균, 사상균, 효모에 대한 항균 시험 결과를 나타낸 것이고, 표 5는 제조 비교예 1 내지 13의 의류용 액체세제 조성물의 세균, 사상균, 효모에 대한 항균 시험 결과를 나타낸 것이다.
표 4를 참조하면, 제조예 1 내지 12에 따른 의류용 액체세제 조성물의 경우 항균 시험 시 이용한 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa), 사상균(A.brasiliensis), 효모(C.albicans) 전부에 대해 효과적으로 제어할 수 있음을 확인하였다.
또한, 화학식 1과 화학식 2를 모두 포함하는 제조예 1 내지 12에 따른 의류용 액체세제 조성물의 경우, 화학식 1 또는 화학식 2를 단독으로 포함하는 제조 비교예 1 내지 13의 의류용 액체세제 조성물에 비해 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa), 사상균(A.brasiliensis), 효모(C.albicans) 전부에 대해 항균 효과가 우수한 것을 확인하였다.
| 세균 | 사상균 | 효모 | |||
| E.coli | S.Aureus | P.Aeruginosa | A.brasiliensis | C.albicans | |
| 제조예 1 | 0 | 0 | 1.9X10 | 0 | 0 |
| 제조예 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 4 | 0 | 0 | 1.3X10 | 1X10 | 0 |
| 제조예 5 | 0 | 0 | 0 | 1.6X10 | 0 |
| 제조예 6 | 1.2X10 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
| 제조예 7 | 0 | 0 | 1.6X10 | 0 | 0 |
| 제조예 8 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 9 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 10 | 0 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
| 제조예 11 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 세균 | 사상균 | 효모 | |||
| E.coli | S.Aureus | P.Aeruginosa | A.brasiliensis | C.albicans | |
| 보존제 무처리 대조군 | TNTC | TNTC | TNTC | TNTC | TNTC |
| 제조 비교예 1 | 0 | 0 | 1.2X10 | 3.9X10 | 0 |
| 제조 비교예 2 | 6.2X10 | TNTC | TNTC | 5.4X10 | TNTC |
| 제조 비교예 3 | 2.6X10 | 0 | 1.9X10 | 2.3X10 | 0 |
| 제조 비교예 4 | 0 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
| 제조 비교예 5 | 2.1X10 | 0 | 17X10 | 4.8X10 | 1.6X10 |
| 제조 비교예 6 | 1.8X10 | 0 | 2.8X10 | 3.4X10 | 2.6X10 |
| 제조 비교예 7 | 5.6X10 | 1.9X10 | 3.4X10 | 4.9X10 | 1.1X10 |
| 제조 비교예 8 | 4.2X10 | 2.8X10 | 4.1X10 | 2.8X10 | 4.1X10 |
| 제조 비교예 9 | 1.3X10 | 0 | 1.1X10 | 1.2X10 | 0 |
| 제조 비교예 10 | 1.6X10 | 0 | 1.3X10 | 1.2X10 | 0 |
| 제조 비교예 11 | 0 | 2.5X10 | 0 | 2.8X10 | 0 |
| 제조 비교예 12 | 0 | 0 | 0 | 2.2X10 | 0 |
| 제조 비교예 13 | 0 | 0 | 0 | 1.9X10 | 0 |
[표 6-7] 주방용 세제 조성물의 항균 시험 결과
하기 표 6은 제조예 13 내지 24의 주방용 세제 조성물의 세균, 사상균, 효모에 대한 항균 시험 결과를 나타낸 것이고, 표 7은 제조 비교예 14 내지 26의 주방용 세제 조성물의 세균, 사상균, 효모에 대한 항균 시험 결과를 나타낸 것이다.
표 6을 참조하면, 제조예 13 내지 24에 따른 주방용 세제 조성물의 경우 항균 시험 시 이용한 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa), 사상균(A.brasiliensis), 효모(C.albicans) 전부에 대해 효과적으로 제어할 수 있음을 확인하였다.
또한, 화학식 1과 화학식 2를 모두 포함하는 제조예 13 내지 24에 따른 주방용 세제 조성물의 경우, 화학식 1 또는 화학식 2를 단독으로 포함하는 제조 비교예 14 내지 26의 주방용 세제 조성물에 비해 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa), 사상균(A.brasiliensis), 효모(C.albicans) 전부에 대해 항균 효과가 우수한 것을 확인하였다.
| 세균 | 사상균 | 효모 | |||
| E.coli | S.Aureus | P.Aeruginosa | A.brasiliensis | C.albicans | |
| 제조예 13 | 0 | 1.2X10 | 4.1X10 | 1X10 | 0 |
| 제조예 14 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 16 | 0 | 0 | 2.6X10 | 0 | 0 |
| 제조예 17 | 0 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
| 제조예 18 | 2.3X10 | 0 | 1.1X10 | 0 | 0 |
| 제조예 19 | 0 | 0 | 1.5X10 | 0 | 1.2X10 |
| 제조예 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 21 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 22 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 23 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 24 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 세균 | 사상균 | 효모 | |||
| E.coli | S.Aureus | P.Aeruginosa | A.brasiliensis | C.albicans | |
| 보존제 무처리 대조군 | TNTC | TNTC | TNTC | TNTC | TNTC |
| 제조 비교예 14 | 0 | 0 | 1.2X10 | 1.9X10 | 0 |
| 제조 비교예 15 | 4.1X10 | TNTC | TNTC | 4.9X10 | TNTC |
| 제조 비교예 16 | 2.4X10 | 0 | 1.7X10 | 2.5X10 | 0 |
| 제조 비교예 17 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조 비교예 18 | 2X10 | 0 | 15X10 | 4.1X10 | 1.1X10 |
| 제조 비교예 19 | 1.5X10 | 0 | 2.6X10 | 3.2X10 | 2.9X10 |
| 제조 비교예 20 | 5X10 | 1.2X10 | 3X10 | 4X10 | 1.3X10 |
| 제조 비교예 21 | 3X10 | 2X10 | 3.5X10 | 2.6X10 | 3.2X10 |
| 제조 비교예 22 | 1.2X10 | 0 | 1X10 | 1X10 | 0 |
| 제조 비교예 23 | 1.4X10 | 0 | 1.7X10 | 1.2X10 | 0 |
| 제조 비교예 24 | 0 | 2.4X10 | 0 | 2.6X10 | 0 |
| 제조 비교예 25 | 0 | 0 | 0 | 2X10 | 0 |
| 제조 비교예 26 | 0 | 0 | 0 | 1.5X10 | 0 |
[표 8-9] 물티슈 원액 조성물의 항균 시험 결과
하기 표 8은 제조예 25 내지 36의 물티슈 원액 조성물의 세균, 사상균, 효모에 대한 항균 시험 결과를 나타낸 것이고, 표 9는 제조 비교예 27 내지 39의 물티슈 원액 조성물의 세균, 사상균, 효모에 대한 항균 시험 결과를 나타낸 것이다.
표 8을 참조하면, 제조예 25 내지 36에 따른 물티슈 원액 조성물의 경우 항균 시험 시 이용한 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa), 사상균(A.brasiliensis), 효모(C.albicans) 전부에 대해 효과적으로 제어할 수 있음을 확인하였다.
또한, 화학식 1과 화학식 2를 모두 포함하는 제조예 25 내지 36에 따른 물티슈 원액 조성물의 경우, 화학식 1 또는 화학식 2를 단독으로 포함하는 제조 비교예 27 내지 39의 물티슈 원액 조성물에 비해 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa), 사상균(A.brasiliensis), 효모(C.albicans) 전부에 대해 항균 효과가 우수한 것을 확인하였다.
| 세균 | 사상균 | 효모 | |||
| E.coli | S.Aureus | P.Aeruginosa | A.brasiliensis | C.albicans | |
| 제조예 25 | 0 | 0 | 1X10 | 0 | 0 |
| 제조예 26 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 27 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 28 | 0 | 0 | 1X10 | 0 | 0 |
| 제조예 29 | 0 | 0 | 0 | 1.6X10 | 0 |
| 제조예 30 | 1X10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 31 | 0 | 0 | 0 | 1.3X10 | 0 |
| 제조예 32 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 33 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 34 | 0 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
| 제조예 35 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 36 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 세균 | 사상균 | 효모 | |||
| E.coli | S.Aureus | P.Aeruginosa | A.brasiliensis | C.albicans | |
| 보존제 무처리 대조군 | TNTC | TNTC | TNTC | TNTC | TNTC |
| 제조 비교예 27 | 0 | 0 | 1X10 | 2.1X10 | 0 |
| 제조 비교예 28 | 6.9X10 | TNTC | TNTC | 4.9X10 | TNTC |
| 제조 비교예 29 | 2.9X10 | 0 | 2X10 | 3.1X10 | 0 |
| 제조 비교예 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조 비교예 31 | 2.5X10 | 0 | 12X10 | 4.5X10 | 1X10 |
| 제조 비교예 32 | 2X10 | 0 | 2.4X10 | 2.9X10 | 2.3X10 |
| 제조 비교예 33 | 4.8X10 | 2X10 | 3.2X10 | 4.5X10 | 1.8X10 |
| 제조 비교예 34 | 3.6X10 | 2X10 | 4X10 | 3.5X10 | 1.1X10 |
| 제조 비교예 35 | 2X10 | 0 | 1.6X10 | 1.8X10 | 0 |
| 제조 비교예 36 | 1.5X10 | 0 | 1X10 | 1.5X10 | 0 |
| 제조 비교예 37 | 0 | 2X10 | 0 | 3.1X10 | 0 |
| 제조 비교예 38 | 0 | 0 | 0 | 1.5X10 | 0 |
| 제조 비교예 39 | 0 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
[표 10-11] 샴푸 원액 조성물의 항균 시험 결과
하기 표 10은 제조예 37 내지 48의 샴푸 원액 조성물의 세균, 사상균, 효모에 대한 항균 시험 결과를 나타낸 것이고, 표 11은 제조 비교예 40 내지 52의 샴푸 원액 조성물의 세균, 사상균, 효모에 대한 항균 시험 결과를 나타낸 것이다.
표 10을 참조하면, 제조예 37 내지 48에 따른 샴푸 원액 조성물의 경우 항균 시험 시 이용한 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa), 사상균(A.brasiliensis), 효모(C.albicans) 전부에 대해 효과적으로 제어할 수 있음을 확인하였다.
또한, 화학식 1과 화학식 2를 모두 포함하는 제조예 37 내지 48에 따른 샴푸 원액 조성물의 경우, 화학식 1 또는 화학식 2를 단독으로 포함하는 제조 비교예 40 내지 52의 샴푸 원액 조성물에 비해 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa), 사상균(A.brasiliensis), 효모(C.albicans) 전부에 대해 항균 효과가 우수한 것을 확인하였다.
| 세균 | 사상균 | 효모 | |||
| E.coli | S.Aureus | P.Aeruginosa | A.brasiliensis | C.albicans | |
| 제조예 37 | 0 | 0 | 1.2X10 | 0 | 0 |
| 제조예 38 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 39 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 40 | 0 | 0 | 1.4X10 | 1.2X10 | 0 |
| 제조예 41 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 42 | 0 | 0 | 0 | 1.3X10 | 0 |
| 제조예 43 | 0 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
| 제조예 44 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 45 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 46 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 47 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 48 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 세균 | 사상균 | 효모 | |||
| E.coli | S.Aureus | P.Aeruginosa | A.brasiliensis | C.albicans | |
| 보존제 무처리 대조군 | TNTC | TNTC | TNTC | TNTC | TNTC |
| 제조 비교예 40 | 0 | 0 | 2.2X10 | 2.5X10 | 0 |
| 제조 비교예 41 | 5.8X10 | TNTC | TNTC | 4X10 | TNTC |
| 제조 비교예 42 | 2X10 | 0 | 3.1X10 | 3X10 | 0 |
| 제조 비교예 43 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조 비교예 44 | 3.4X10 | 0 | TNTC | 4.2X10 | 1.9X10 |
| 제조 비교예 45 | 2X10 | 0 | 2.4X10 | 4X10 | 2.4X10 |
| 제조 비교예 46 | 5.6X10 | 1.9X10 | 3.4X10 | 4.9X10 | 1.1X10 |
| 제조 비교예 47 | 4.2X10 | 2.8X10 | 4.1X10 | 2.8X10 | 4.1X10 |
| 제조 비교예 48 | 1.3X10 | 0 | 1.1X10 | 1.2X10 | 0 |
| 제조 비교예 49 | 1.6X10 | 0 | 1.3X10 | 1.2X10 | 0 |
| 제조 비교예 50 | 0 | 2X10 | 0 | 1.9X10 | 0 |
| 제조 비교예 51 | 0 | 0 | 0 | 1.5X10 | 0 |
| 제조 비교예 52 | 0 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
[표 12-13] 화장품 크림 원액 조성물의 항균 시험 결과
하기 표 12는 제조예 49 내지 60의 화장품 크림 원액 조성물의 세균, 사상균, 효모에 대한 항균 시험 결과를 나타낸 것이고, 표 13은 제조 비교예 53 내지 65의 화장품 크림 원액 조성물의 세균, 사상균, 효모에 대한 항균 시험 결과를 나타낸 것이다.
표 12를 참조하면, 제조예 49 내지 60에 따른 화장품 크림 원액 조성물의 경우 항균 시험 시 이용한 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa), 사상균(A.brasiliensis), 효모(C.albicans) 전부에 대해 효과적으로 제어할 수 있음을 확인하였다.
또한, 화학식 1과 화학식 2를 모두 포함하는 제조예 49 내지 60에 따른 화장품 크림 원액 조성물의 경우, 화학식 1 또는 화학식 2를 단독으로 포함하는 제조 비교예 53 내지 65의 화장품 크림 원액 조성물에 비해 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa), 사상균(A.brasiliensis), 효모(C.albicans) 전부에 대해 항균 효과가 우수한 것을 확인하였다.
| 세균 | 사상균 | 효모 | |||
| E.coli | S.Aureus | P.Aeruginosa | A.brasiliensis | C.albicans | |
| 제조예 49 | 0 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
| 제조예 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 51 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 52 | 0 | 0 | 1X10 | 0 | 0 |
| 제조예 53 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 54 | 0 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
| 제조예 55 | 0 | 0 | 0 | 1.3X10 | 0 |
| 제조예 56 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 57 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 58 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 59 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 세균 | 사상균 | 효모 | |||
| E.coli | S.Aureus | P.Aeruginosa | A.brasiliensis | C.albicans | |
| 보존제 무처리 대조군 | TNTC | TNTC | TNTC | TNTC | TNTC |
| 제조 비교예 53 | 0 | 0 | 1X10 | 1.8X10 | 0 |
| 제조 비교예 54 | 5X10 | TNTC | TNTC | 3.5X10 | TNTC |
| 제조 비교예 55 | 2X10 | 0 | 3X10 | 2.4X10 | 0 |
| 제조 비교예 56 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조 비교예 57 | 2.4X10 | 0 | TNTC | 3.5X10 | 1.5X10 |
| 제조 비교예 58 | 1.6X10 | 0 | 2.2X10 | 2.8X10 | 1.9X10 |
| 제조 비교예 59 | 4.6X10 | 1X10 | 2.6X10 | 4.1X10 | 1X10 |
| 제조 비교예 60 | 3.2X10 | 2.6X10 | 2.4X10 | 2X10 | 3X10 |
| 제조 비교예 61 | 1.2X10 | 0 | 1X10 | 1X10 | 0 |
| 제조 비교예 62 | 2X10 | 0 | 1.5X10 | 1X10 | 0 |
| 제조 비교예 63 | 0 | 2.6X10 | 0 | 1.5X10 | 0 |
| 제조 비교예 64 | 0 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
| 제조 비교예 65 | 0 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
[표 14-15] 화장품 팩트 조성물의 항균 시험 결과
하기 표 14는 제조예 61 내지 72의 화장품 팩트 조성물의 세균, 사상균, 효모에 대한 항균 시험 결과를 나타낸 것이고, 표 15는 제조 비교예 66 내지 78의 화장품 팩트 조성물의 세균, 사상균, 효모에 대한 항균 시험 결과를 나타낸 것이다.
표 14를 참조하면, 제조예 61 내지 72에 따른 화장품 팩트 조성물의 경우 항균 시험 시 이용한 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa), 사상균(A.brasiliensis), 효모(C.albicans) 전부에 대해 효과적으로 제어할 수 있음을 확인하였다.
또한, 화학식 1과 화학식 2를 모두 포함하는 제조예 61 내지 72에 따른 화장품 팩트 조성물의 경우, 화학식 1 또는 화학식 2를 단독으로 포함하는 제조 비교예 66 내지 78의 화장품 팩트 조성물에 비해 세균(E.coli, S.Aureus, P.Aeruginosa), 사상균(A.brasiliensis), 효모(C.albicans) 전부에 대해 항균 효과가 우수한 것을 확인하였다.
| 세균 | 사상균 | 효모 | |||
| E.coli | S.Aureus | P.Aeruginosa | A.brasiliensis | C.albicans | |
| 제조예 61 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1X10 |
| 제조예 62 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 63 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 64 | 0 | 0 | 1X10 | 0 | 0 |
| 제조예 65 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 66 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 67 | 0 | 0 | 0 | 1.1X10 | 0 |
| 제조예 68 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 69 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 71 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조예 72 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 세균 | 사상균 | 효모 | |||
| E.coli | S.Aureus | P.Aeruginosa | A.brasiliensis | C.albicans | |
| 보존제 무처리 대조군 | TNTC | TNTC | TNTC | TNTC | TNTC |
| 제조 비교예 66 | 0 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
| 제조 비교예 67 | 0 | 0 | 1X10 | 2.8X10 | 1X10 |
| 제조 비교예 68 | 1X10 | 0 | 0 | 2X10 | 0 |
| 제조 비교예 69 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조 비교예 70 | 2X10 | 0 | 7.6X10 | 2.8X10 | 1.1X10 |
| 제조 비교예 71 | 0 | 0 | 1X10 | 0 | 0 |
| 제조 비교예 72 | 0 | 0 | 1.6X10 | 1.1X10 | 0 |
| 제조 비교예 73 | 1X10 | 0 | 0 | 2X10 | 0 |
| 제조 비교예 74 | 0 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
| 제조 비교예 75 | 0 | 0 | 0 | 1X10 | 0 |
| 제조 비교예 76 | 0 | 1.4X10 | 0 | 1.2X10 | 0 |
| 제조 비교예 77 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 제조 비교예 78 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Claims (14)
- 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 유효성분으로 포함하는 항균 및 보존용 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 C7 내지 C17 알킬 또는 C7 내지 C17 알케닐이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L3은 -(CH2)p-, -O-, -C(=O)- 또는 -O-C(=O)-이며,
R10은 C2 내지 C10 알킬, -OH 또는 -O-Na+ 이고,
R11는 -CH2-CHOH-CH2-, 수산화기, 비치환된 C1 내지 C3 알킬 및 카르복실기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 -(CH2)q-, 비치환된 -(CH2)r-N(Rb)-(CH2)s- 또는 비치환된 페닐렌(-C6H4-)이며,
R12은 -OH, -COOH, C1 내지 C3의 알콕시기 또는 -COO-Na+이고,
Rb는 -(CH2)t-N[(CH2)u-CO2 -)]2 이며,
p, q, r, s, t, u는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은,
헥산-1,2-디올(Hexane-1,2-diol), 옥탄-1,2-디올(Octane-1,2-diol), 데칸-1,2-디올(Decane-1,2-diol), 에틸헥실 글리세린(Ethylhexylglycerin), 글리세릴 모노카프릴레이트(Glyceryl monoCaprylate), 옥틸 글리세린(Octyl glycerin), 헥실 글리세린(Hexyl glycerin), 레불린산(Levulinic acid), 구연산(Citric Acid), 소듐아니세이트(Sodium Anisate), 다이소듐이디티에이(Disodium EDTA) 및 테트라소듐이디티에이(Tetrasodium EDTA)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상임. - 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 항균 및 보존용 조성물은 세균 또는 진균에 대한 항균 또는 항진균 효과를 갖는 것을 특징으로 하는 항균 및 보존용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 항균 및 보존용 조성물은 대장균(Escherichia coli), 황색포도상구균(Staphylococcus aureus), 녹농균(Pseudomonas aeruginosa), 페렴간균(Klebsiella pneumoniae), MRSA균(methicillin-resistant Staphylococcus aureus), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 장염비브리오균(Vibrio parahaemolyticus), 살모넬라균(Salmonella typhimurium), 리스테리아(Listeria monocytogenes), 시겔라 플렉스네리(Shigella flexneri), 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 아스퍼질러스 니제르(Aspergillus niger) 및 아스퍼질러스 브라실리엔시스(Aspergillus brasiliensis)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 미생물을 제어하기 위한 것인, 항균 및 보존용 조성물. - 제1항에 있어서,
화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물은 0.01:9.99 내지 9.99:0.01의 중량비로 포함하는 것인, 항균 및 보존용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은,
3,3'-(도데실이미노)디프로판-1,2-디올(3,3'-(dodecylimino)dipropane-1,2-diol)인 것인, 항균 및 보존용 조성물. - 삭제
- 제1항에 따른 항균 및 보존용 조성물을 포함하는 제품.
- 제8항에 있어서,
상기 제품은 화장품, 위생용품 또는 생활화학제품인 것을 특징으로 하는 제품. - 제9항에 있어서,
상기 화장품은 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 팩트, 파우더, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 스프레이, 비누, 세안클렌징, 바디클렌징, 헤어샴푸 및 헤어린스로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 제형화된 것을 특징으로 하는 제품. - 제9항에 있어서,
상기 위생용품은 식기세정제, 식기세척기용 세정제 및 물티슈로 이루어진 군에서 선택된 것인 제품. - 제9항에 있어서,
상기 생활화학제품은 의류세탁세제, 주거공간세정제, 탈취제, 공기세정제, 실내방향제, 발향제, 섬유유연제, 다목적세정제품, 살균제품, 항균제품, 소독제품, 및 제균제로 이루어진 군에서 선택되는 것인 제품. - 제9항에 있어서,
상기 항균 및 보존용 조성물은 화장품, 위생용품 또는 생활화학제품에 대해 0.01 내지 10 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 제품. - 제1항에 따른 항균 및 보존용 조성물을 균에 처리하는 단계를 포함하는 항균 방법.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR102668380B1 true KR102668380B1 (ko) | 2024-05-29 |
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ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101754644B1 (ko) | 2016-06-22 | 2017-07-10 | 주식회사 비제이바이오켐 | 미생물 제어활성을 나타내는 계면활성제형 보존제 화합물 및 이를 포함하는 생활화학제품 조성물 |
| KR102307746B1 (ko) * | 2020-06-22 | 2021-10-05 | (주) 우수컨버팅 | 물티슈 조성물 및 이를 포함하는 물티슈 |
Patent Citations (2)
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Non-Patent Citations (3)
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| 비특허문헌 2 |
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