SK127993A3 - Mixtures with an antimicrobial action - Google Patents
Mixtures with an antimicrobial action Download PDFInfo
- Publication number
- SK127993A3 SK127993A3 SK1279-93A SK127993A SK127993A3 SK 127993 A3 SK127993 A3 SK 127993A3 SK 127993 A SK127993 A SK 127993A SK 127993 A3 SK127993 A3 SK 127993A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- weight
- formula
- carbon atoms
- alkyl
- alcohol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Zmes s antimikrobiálnym účinkom
Oblasť techniky
A
Vynález sa týka antimikrobiálne účinnej zmesi obsahujúcej antimikrobiálne účinné dioly a aromatické alkoholy.
Súčasný stav techniky
Antimikrobiálne vlastnosti určitých aromatických alkoholov, napríklad benzylalkoholov sú známe už dlhšiu dobu (M.A.L. Mackie et al., Pharm. Acta Helv. 61, Nr. 12 (1986). Tiež lineárne 1,2 a 1,3 dioly s dlhým reťazcom vykazujú brzdiace vlastnosti rastu zárodkov (Journal of Food Science Vol 42 (1977), No. 3, 699-706, DE-OS-22 04 943 a JP 76/91327, Chem. Abstr. 85, 117980r (1976)).
Antimikrobiálne vlastnosti týchto látok sú len málo výrazné, takže bezpečná konzervácia mikrobiálne sa kaziacich kompozícií je možná len pri ich neúnosne vysokých koncentráciách.
V oblasti dezinfekčných a konzervačných prostriedkov z dôvodov ochrany prostredia, fyziologickej znášanlivosti a úspornosti vyvstáva velká požiadavka na antimikrobiálne účinné látky a ich kombinácie, ktoré už pri ich nízkych koncentráciách pri ich použití vykazujú postačujúci antimikrobiálny účinok. Toto obzvlášť platí pre ochranu prostriedkov telovej hygieny a ošetrovania pokožky. V tejto súvislosti majú synergicky účinkujúce kombinácie známych a fyziologicky dobre znášatelných účinných látok obzvlášť veľký význam.
Podstata vynálezu
Zistilo sa, že zmesi, ktoré obsahujú (A) aspoň jedného antimikrobiálne účinného alkoholu vzorca I
v ktorom je vodík, alebo alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami a n je celé číslo od 1 do 6 a (B) aspoň jedného antimikrobiálne účinného 1,2- alebo 1,3 diolu vzorca II
R2-CHOH-(CHR3)x-CH2OH (II)
O v ktorom x = 0 alebo 1 a v prípade ak x = 0 potom R je alkylová skupina so 6 až 22 atómami uhlíka alebo alkoxymetyl- alebo
2-hydroxy-alkoxymetyl skupina s práve 6 až 12-timi atómami 9 uhlíka v alkoxylovej skupine a ak x = 1 potom R predstavuje vodík a RJ nadobúda vyššiemenovaný význam R , pričom zložky (A) a (B) v hmotnostnom pomere v rozmedí (A):(B) = 9:1 až
1:9, vykazujú prekvapivo vysoký antimikrobiálny účinok, ktorý nemožno objasniť na základe aditívneho účinku málo účinných jednotlivých zložiek.
Takéto zmesi tvoria základ vynálezu a môžu sa napríklad formulovať ako koncentráty na vhodnom nosiči a použiť k dezinfekcii tuhých plôch, k príprave dezinfekčných čistiacich prostriedkov, alebo ku konzervácii vodných kompozícií mikrobiálne rozložiteľných látok.
Zmesi podľa vynálezu sa používajú predovšetkým ku konzervácii vodných kompozícií mikrobiálne rozložiteľných látok .
Ako nosiče pre sériovú výrobu zmesí podľa vynálezu sa hodia napríklad nižšie alkoholy ako etanol a izopropanol, alebo polyoly ako 1,2-propylénglykol, glycerín alebo kvapalný polyetylénglykol, alebo ich zmesi s vodou.
Ako antimikrobiálne účinné alkoholy skupiny I sú vhodné napríklad benzylalkohol, fenyletanol, fenylpropanol, fénylbutanol, fenylpentanol. Pre kozmetické výrobky sú výhodné najmä tie z menovaných produktov, ktoré príjemne voňajú a ich parfumácia odpadá, alebo je dosiahnuteľná malými množstvami iných aromatických látok. Toto platí predovšetkým pre alkoholy vzorca I, pri ktrorých n =2, alebo 3, t.j. fenyletanol a fenylpropanol (hydrocimalkohol), ktoré sú pre použitie v kozmetike obzvlášť výhodné.
Ako antimikrobiálne účinné dioly vzorca II sú vhodné najmä 1,2-alkándioly s 8 až 24 atómami uhlíka (x = 0, R = Cg_22-alkyl), 1,3-alkádiol s 9 až 25 uhlíkovými atómami (x =1, = Cg_22-alkyl, r3 = H), glycerínmonoalkyléter (x = 1, R = Cg_22-alkoxyme'ty1 ’ R = H) a glycerínmono-(2O
-hydroxy)alkyléter (x = 1, R = 2-hydroxy-Cg_22_alkoxyme’tyl» = H). Ďalšie vhodné dioly sú 2-substituované
I, 3-propándioly (x = 1, = H, R^ = Cg_22al^yl·
C6_22-hydroxyalky1 ’ C6_22alkoxymetyl alebo Cg_22hydroxyalkoxymetyl). Obzvlášť vhodné sú pri tom také dioly, ktoré sú vhodné ako kozmetické oleje pre pokožku neškodné a preto pri použití v kozmetike vykazujú doplnkovú mimoriadne dôležitú funkciu. Sú to predovšetkým také 1,2-dioly vzorca
O
II, pri ktorých x = 0 a R je alkylová-, alebo alkoxymetylová skupina s 8 až 14 atómami uhlíka. Takéto 1,2-dioly a ich príprava sú opísané napríklad H. Rutzenom v Fette, Seifen, Anstrichmittel 82 (1980), Nr. 1, S. 23 f a v Cosmetics and Perfumery 88, März 1973, 45-50 sú R. R. Eganom označené ako pokožku chániace olejové zložky.
Koncentrát, vhodný ako konzervačný prostriedok možno pripraviť z až 30 % hmôt. aromatického alkoholu vzorca I až 30 % hmôt. diolu vzorca II až 80 % hmôt. jedného alebo viacerých polyolov zo skupiny 1,2-propylénglykol, glycerín a polyetylénglykol so strednou molekulovou hmotnosťou 200 až 1000.
Obzvlášť vhodný je koncentrát pozostávajúci z % hmôt. fenyletylalkoholu alebo hydroškoricového alkoholu % hmôt. 1,2-dodekandiolu a 60 % hmôt. 1,2-propylénglykolu.
Antimikrobiálne účinná zmes podľa vynálezu je velmi vhodná na prípravu prostriedku na čistenie pokožky s antiseptickým účinkom. Obzvlášť sa hodí ku konzervácii vodných prípravkov, ktoré podliehajú mikrobiálnemu rozkladu, alebo znehodnoteniu. Takýmito prostriedkami môžu byť napríklad prostriedky na čistenie pokožky a tela, jedná sa najmä o kozmetické emulzie na čistenie a ošetrovanie tela s obsahom mikrobiálne rozkladajúcich sa olejov, tukov, proteínov, uhľovodíkov a ich derivátov. Tieto výrobky obsahujú antimikrobiálne účinnú zmes podľa vynálezu v množstve, ktoré zodpovedá obsahu zložiek (A + B) 0,2 až 5 % hmôt.aby sa zabránilo rozkladu spôsobeného baktériami, alebo hubami.
Koncentrát obsahujúci napríklad 20 % hmôt. aromatických alkoholov vzorca I, 20 % hmôt. diolov vzorca II a 60 % hmôt. nižších polyolov, napríklad 1,2-propylénglykolu, ktorý bol pridaný do konzervačného prípravku v množstve 0,5 až 12 % hmôt. pričom sa dosiahla dostatočná konzervácia.
Nasledovné príklady bližšie objasňujú podstatu vynálezu.
Príklady uskutočnenia
Skúška konzervačného účinku
I Skúšobná emulzia
Skúšobné emulzie sa pripravili podlá nasledovného receptu:
Parafínový olej Izopropylpalmitát Mikrokryštalický vosk
Arlacel186 (1)
Zinok
Síran horečnatý Glycerín
1,2-propylénglykol Konzervačný prostriedok (kombinácia)
Voda
17,0 % hmôt. 2,0 % hmôt. 2,7 % hmôt. 2,5 % hmôt. 3,0 % hmôt. 0,5 % hmôt. 3,0% hmôt. 2,0 % hmôt. 2,0 % hmôt.
65,3 % hmôt.
V emulzii sa ako konzervačný prostriedok použili nasledovné látky:
Al: Fenyletylalkohol
A2: Hydroškoricový alkohol (3-fenylpropanol-1)
BI: 1,2-dodekandiol
B2: 1-(2-hydroxydodecyloxy)-2,3-propandiol
Zloženie konzervačných prostriedkov skúšobných emulzií
I až 8 je vidieť z tabuľky I.
II Zaťažkávacia skúška
Konzervácia sa preskúšala pomocou kvalitatívneho zaťažovacieho testu pomocou baktérií a húb. Zvolila sa záťaž s 10^ bakxérií/g produktu a a 10$ húb/g produktu. Pridávalo sa 1 % zaťažovacej suspenzie.
Skúšobné Baktérie: | kmene: | ||
: Staphylococcus aureus Enterococcus faecium Escherichia coli | ATCC 6538 ATCC 6057 . ATCC 11229 DSM 300053 ATCC 15442 | ||
Enterobacter Pseudomonas | aerogenes aeruginosa | ||
Huby: | Candida albicans | ATCC 10231 | |
Aspergillus | niger | ATCC 6275 | |
Penicillium | rubrum | CMI 113729 | |
Trichoderma | viride | BAM T21 |
Zaťažené vzorky sa homogenizovali a skladovali pri teplote miestnosti. Po 1, 3, 7, 14 a 21 dňoch sa odobrali, naočkovali a inkubovali (Huby na sladovom agare a -builone pri 30 °C, Baktérie na štandarde I - živnom agare a -builone pri 37 °C). V tabuľke I sa udáva čas uloženia po ktorom vo vzorkách 0,1 g už nebolo možné dokázať žiadne živé, alebo rozmnožovania sa schopné kmene.
Tabuľka 1
Príklad | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
Konzervácia | ||||||||||
A1 % hmôt. | 2 | - | - | - | 1 | 1 | - | - | 1 | 1 |
A2 % hmôt. | - | 2 | - | - | - | - | 1 | 1 | - | - |
BI % hmôt. | - | - | 2 | - | 1 | - | 1 | - | 1 | 1 |
B2 % hmôt. | - | - | - | 2 | - | 1 | - | 1 | - | - |
Doba úhynu (dni) | ||||||||||
Huby | >21 | 22 | 21 | 21 | 14 | 7 | 7 | 14 | 7 | 7 |
Baktérie | >21 | >21 | >21 | >21 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 | 21 |
Príklady 1 až 4 ukazujú (porovnávacie príklady), že pri samotných zložkách A a B a to aj pri ich rovnakom aplikovanom množstve sa nedosahuje vysoký účinok kombinácie (A + B) príkladov 5 až 8.
Nasledovné emulzie boli konzervačného účinku.
doplnkovo zaradené na skúšku
Príklad 8: Emulzia olej/voda
LameformTGi (2)
Brij 30
Mikrokryštalický vosk
1,3-diizooktyl-cyklohexán Cetiol SN (3)
Avokádový olej
Kremičitan horečnatohinutý (Veegum(R))
Xantanova guma
Kyselina citro'nová
1,2-dodekandiol
Fenyletylalkohol
Voda do
1,0 | % | hmôt. |
1,0 | % | hmôt. |
0,5 | % | hmôt. |
10,0 | % | hmôt. |
3,0 | % | hmôt. |
3,0 | % | hmôt. |
3,6 | % | hmôt. |
1,8 | % | hmôt. |
0,13 % hmôt | ||
1,0 | % | hmôt. |
1,0 | % | hmôt. |
100,0 | % | hmôt. |
Tento produkt vykázal v skúške záťaže časy úhynu ldeň pre baktérie a 7 dní pre huby.
Príklad 10: Prípravok na sprchovanie
Mastný alkohol-C^/^- polyglykol éter (2E0) -sulfát, Na-sol, 28%-ný vodný roztok
Dehyton K (30%-ný vodný roztok) (4) Nutrilan H (5)
Cetiol HE (6)
Oleylalkohol-polyglykol(5E0)-éter Mergnat ^R^550 (Quaternium 41)
50,0 % hmôt. 8,0 % hmôt. 2,0 % hmôt. 2,0 % hmôt. 2,0 % hmôt. 1,0 % hmôt.
1,2-dodecandiol 1,0 % hmôt.
Fenyletylalkohol 1,0% hmôt.
Kyselina citrónová 0,11 % hmôt.
Voda do 100,0 % hmôt.
Tento produkt vykázal v skúške záťaže časy úhynu 21 dní pre baktérie a 7 dní pre huby.
Príklad 11: Koncentrát konzervačného prostriedku
Fenyletylalkohol
1.2- dodekandiol
1.2- propylénglykol % hmôt. 20 % hmôt. 60 % hmôt.
Použili sa nasledovne obchodné výrobky:
(1) | Arlacel | 186: |
(2) | Lameform | TGi |
(3) | Cetiol S | N: |
(4) | Dehyton | K: |
(5) | Nutrilan | H: |
(6) | Cetiol | HE: |
Zmes monodiglyceridu kyseliny olej oves (90%)
1,2-propylénglykolu (10%)
Polyglyceryl (3)-diizostearan Cetyl-/stearyl-izononanoát r co-n-(ch2)3-n(ch3)2-ch2 COO(-) (RCO = kokosacyl), 30%-ný vodný roztok Hydrolyzát vaječného bielka, sodná soľ (32% tuhrj látky vo vode)
Glycerínpolyglykoléter (7E0)-ester mastnej kokosovej kyseliny
Claims (5)
- P A TENTVÉ NÁROKY1. Zmes s antimikrobiälnym účinkom, vyznačuj ú c a sa t ý m, že_ obsahuje zložku (A) aspoň jeden antimikrobiálne účinný alkohol vzorca ICnH2n-0H arómami uhlíka a n je celé číslo 1 až (I) skupina 6 a s 1 až zložku (B) aspoň jeden antimikrobiálne účinný 1,2- alebo1,3- diol vzorca II r2-choh-(chr3)x-ch2oh (II) v ktorom x = 0 alebo 1 a v prípade ak x = 0, R je alkylová skupina s 6 až 22 atómami uhlíka alebo alkoxymetylová skupina, alebo 2-hydroxy-alkoxymetylová skupinaO s 6 až 22 atómami uhlíka a v prípade ak x = 1 potom RO o je vodík a R nadobudne uvedený význam R , pričom zložky (A) a (B) sa nachádzajú v hmotnostnom pomere (A):(B) = 9:1 až 1:9.
- 2. Zmes podľa nároku 1,vyznačujúca sa tým, že ako zložka B sú prítomné antimikrobiálne účinné1,2-dioly vzorca II, v ktorom x = 0 a R je alkyl- alebo alkoxymetylskupina s 8 až 14 atómami uhlíka v alkylovej- alebo alkoxylovej skupine.
- 3. Zmes podľa nároku 1 alebo 2, vyznačuj úca sa t ý m, že ako zložka (A) je prítomný aromatický alkohol vzorca I v ktorom n =2 alebo 3.
- 4. Použitie antimikrobiálne účinnej zmesi podľa nárokov 1 až 3 na konzerváciu vodných prípravkov mikrobiálne sa rozkladajúcich látok.
- 5. Vodné prípravky na čistenie a ošetrovanie tela s obsahom olejov, tukov, proteínov, uhľohydrátov a ich derivátov podliehajúcich mikrobiálnemu rozkladu, vyznačuj úce sa tým, že ako kozervačný prostriedok obsahujú 0,2 až 5 % hmôt. antimikrobiálne účinnej zmesi podľa nárokov 1 až 3, pričom obsah zodpovedá sume množstiev zložiek (A) + (B).
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4124664A DE4124664A1 (de) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | Antimikrobiell wirksame gemische |
PCT/EP1992/001618 WO1993001714A1 (de) | 1991-07-25 | 1992-07-16 | Antimikrobiell wirksame gemische |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK127993A3 true SK127993A3 (en) | 1994-06-08 |
Family
ID=6436984
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1279-93A SK127993A3 (en) | 1991-07-25 | 1992-07-16 | Mixtures with an antimicrobial action |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5539001A (sk) |
EP (2) | EP0524548B1 (sk) |
JP (1) | JPH06509564A (sk) |
AT (1) | ATE125108T1 (sk) |
CA (1) | CA2114111A1 (sk) |
CZ (1) | CZ16894A3 (sk) |
DE (2) | DE4124664A1 (sk) |
DK (1) | DK0524548T3 (sk) |
ES (1) | ES2074772T3 (sk) |
FI (1) | FI940323A (sk) |
GR (1) | GR3017159T3 (sk) |
HU (1) | HUT66550A (sk) |
PL (1) | PL169954B1 (sk) |
SK (1) | SK127993A3 (sk) |
WO (1) | WO1993001714A1 (sk) |
YU (1) | YU48241B (sk) |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4240674C2 (de) * | 1992-11-26 | 1999-06-24 | Schuelke & Mayr Gmbh | Desodorierende Wirkstoffe |
FR2729050A1 (fr) * | 1995-02-23 | 1996-07-12 | Oreal | Compositions resistant a la degradation microbienne |
DE19521240A1 (de) * | 1995-06-10 | 1996-12-12 | Beiersdorf Ag | Antimycotische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Nitrilen und Arylverbindungen |
FR2747572B1 (fr) * | 1996-04-23 | 1998-09-11 | Stoa Sa | Nouvelles compositions cosmetiques, dermopharmaceutiques ou veterinaires pour le traitement aseptisant de la peau humaine ou animale |
JP4224553B2 (ja) * | 1996-02-21 | 2009-02-18 | ストア ソシエテ アノニマ | ヒト及び動物の皮膚の無菌処理のための化粧用、皮膚医薬用又は獣医学用組成物 |
DE19631004A1 (de) * | 1996-08-01 | 1998-02-05 | Beiersdorf Ag | Desodorierende Wirkstoffkombinationen auf der Basis von Wollwsaschsäuren, Partialglyceriden und Arylverbindungen |
JP4734293B2 (ja) * | 1998-02-24 | 2011-07-27 | 株式会社林原生物化学研究所 | 防腐殺菌剤及び人体施用組成物 |
JP5302239B2 (ja) * | 1998-02-24 | 2013-10-02 | 株式会社マンダム | 防腐殺菌剤及び人体施用組成物 |
JP5062708B2 (ja) * | 1998-02-24 | 2012-10-31 | 株式会社マンダム | 防腐殺菌剤及び人体施用組成物 |
US6861397B2 (en) * | 1999-06-23 | 2005-03-01 | The Dial Corporation | Compositions having enhanced deposition of a topically active compound on a surface |
US6107261A (en) | 1999-06-23 | 2000-08-22 | The Dial Corporation | Compositions containing a high percent saturation concentration of antibacterial agent |
DE10025123B4 (de) * | 2000-05-20 | 2014-07-10 | Beiersdorf Ag | Desodorierende Zubereitungen mit Oligoglycerinmonocarbonsäuremonoestern, Arylverbindungen und Glycerylethern |
DE10025124B4 (de) * | 2000-05-20 | 2015-07-16 | Beiersdorf Ag | Kombinationen von Glycerinmonoalkylethern und Aryl-substituierten Alkoholen |
ATE249200T1 (de) * | 2001-06-22 | 2003-09-15 | Dragoco Gerberding Co Ag | Verwendung von 1,2-decandiol gegen körpergeruch verursachende keime |
DE10224979B4 (de) * | 2002-06-05 | 2004-07-15 | Schülke & Mayr GmbH | Verwendung von synergistischen Zubereitungen auf Basis von Gemischen von Glycerinether mit aromatischem Alkohol zur Bekämpfung von Mykobakterien |
DE10224978A1 (de) | 2002-06-05 | 2003-12-24 | Schuelke & Mayr Gmbh | Glycerinether als Konservierungsmittel für Kühlschmierstoffe |
JP4301499B2 (ja) * | 2003-12-19 | 2009-07-22 | 株式会社資生堂 | 皮膚外用組成物 |
DE10317932A1 (de) * | 2003-04-17 | 2004-11-18 | Schülke & Mayr GmbH | Chemothermisches Desinfektionsverfahren |
DE10317931A1 (de) * | 2003-04-17 | 2004-11-11 | Schülke & Mayr GmbH | Chemothermisches Desinfektionsverfahren |
DE10330697A1 (de) * | 2003-07-08 | 2005-02-03 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Sekundäre Alkohole als antimikrobielle Wirkstoffe |
DE10356846A1 (de) | 2003-12-05 | 2005-07-14 | Schülke & Mayr GmbH | Stabilisatorzusammensetzungen auf Basis von Monoalkylglycerinethern und aromatischen Alkoholen |
DE102005012123A1 (de) | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Schülke & Mayr GmbH | Isothiazolon-haltiges Konservierungsmittel mit verbesserter Wirksamkeit |
DE102005036314A1 (de) * | 2005-07-29 | 2007-02-01 | Isp Biochema Schwaben Gmbh | Mikrobizide Zusammensetzung |
US8026378B2 (en) * | 2005-11-22 | 2011-09-27 | Segetis, Inc. | Glyceryl ether compounds and their use |
JP4494351B2 (ja) * | 2006-02-28 | 2010-06-30 | 富士フイルム株式会社 | 感熱転写受像シート及びその製造方法 |
EP1923041A1 (de) * | 2006-10-20 | 2008-05-21 | Symrise GmbH & Co. KG | Verwendung von C10-C14-Alkandiolen zur Herstellung eines Mittels zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Malassezia-induzierter Schuppenbildung, sowie Zubereitungen enthaltend C10-C14-Alkandiole |
DE102006062566A1 (de) | 2006-12-29 | 2008-07-03 | Henkel Kgaa | Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen gegen unreine Haut und/oder Akne |
EP2666357A1 (en) * | 2008-01-25 | 2013-11-27 | Rhodia Opérations | Liquid preservative compositions |
US8796339B2 (en) | 2008-07-10 | 2014-08-05 | Symrise Ag | Compositions comprising benzyl alcohol derivatives and further antimicrobial active compounds |
US20100158821A1 (en) * | 2008-12-22 | 2010-06-24 | Eastman Chemical Company | Antimicrobial agents, compositions and products containing the same, and methods of using the compositions and products |
US8106111B2 (en) * | 2009-05-15 | 2012-01-31 | Eastman Chemical Company | Antimicrobial effect of cycloaliphatic diol antimicrobial agents in coating compositions |
DE102012212281B3 (de) * | 2012-07-13 | 2013-10-31 | Schülke & Mayr GmbH | Mischung von natürlichen bzw. naturidentischen Alkoholen mit verbesserter Wirksamkeit |
DE202013104382U1 (de) | 2013-09-26 | 2013-10-09 | Schülke & Mayr GmbH | Flüssigkonzentrat für die antimikrobielle Ausrüstung von topisch anzuwendenden Produkten |
US10010071B2 (en) | 2013-09-26 | 2018-07-03 | L'air Liquide Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Liquid concentrate for the protection of compositions to be applied topically, against microbial attack |
EP2873321A1 (en) | 2013-11-15 | 2015-05-20 | L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Liquid concentrate for the antimicrobial equipping of products to be applied topically |
US20160243271A1 (en) * | 2013-10-08 | 2016-08-25 | University Of Massachusetts | Essential Oils Or Volatile Organics Thereof Electrospun In Chitosan Nanofiber Mats |
US11207253B2 (en) | 2015-01-28 | 2021-12-28 | Arxada, LLC | Preservative compositions for formulations |
CN109563454A (zh) | 2016-06-22 | 2019-04-02 | 伦萨公司 | 用于湿擦拭物的防腐剂组合物 |
JP6906336B2 (ja) * | 2017-03-21 | 2021-07-21 | 株式会社シーボン | 化粧料 |
FR3068205B1 (fr) * | 2017-06-30 | 2019-08-16 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool phenylethylique, et composition cosmetique le contenant |
WO2020106847A1 (en) * | 2018-11-20 | 2020-05-28 | Emerald Kalama Chemical, Llc | Multifunctional aromatic alcohols for personal care, home care and industrial and institutional compositions |
BE1027768B1 (fr) * | 2019-11-19 | 2021-06-21 | Minafin Sprl | Compositions agrochimiques à propriétés conservatrices |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2255916A (en) * | 1938-04-04 | 1941-09-16 | George L Doelling | Ethers of glycerol |
US3502594A (en) * | 1965-12-28 | 1970-03-24 | Gerhard W Ahrens | Synergistic antioxidant composition for natural oleaginous materials |
US3652764A (en) * | 1968-11-14 | 1972-03-28 | Lever Brothers Ltd | Antimicrobial compositions and methods of use |
DE2204943A1 (de) * | 1972-02-03 | 1973-08-09 | Exxon Research Engineering Co | Keimtoetende reinigungsmittel und desinfektionsmittel |
US4321257A (en) * | 1974-07-08 | 1982-03-23 | Johnson & Johnson | Potentiated medicaments |
JPS5534762B2 (sk) * | 1975-02-07 | 1980-09-09 | ||
IL75598A (en) * | 1984-06-27 | 1990-07-12 | Rohm & Haas | Stabilized aqueous solutions of 5-chloro-3-isothiazolones,their preparation and their use |
EP0259249A3 (de) * | 1986-07-23 | 1990-09-19 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Zubereitung |
US5104447A (en) * | 1990-03-23 | 1992-04-14 | Pcr Group Inc. | Oxyaluminum acylate containing emulsion compositions and use |
DE4026756C2 (de) * | 1990-08-24 | 1995-03-23 | Turner Gmbh | Konservierungsmittel und deren Verwendung |
-
1991
- 1991-07-25 DE DE4124664A patent/DE4124664A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-07-16 CZ CS94168A patent/CZ16894A3/cs unknown
- 1992-07-16 WO PCT/EP1992/001618 patent/WO1993001714A1/de not_active Application Discontinuation
- 1992-07-16 JP JP5502587A patent/JPH06509564A/ja active Pending
- 1992-07-16 SK SK1279-93A patent/SK127993A3/sk unknown
- 1992-07-16 EP EP92112181A patent/EP0524548B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-16 DK DK92112181.0T patent/DK0524548T3/da active
- 1992-07-16 PL PL92302162A patent/PL169954B1/pl unknown
- 1992-07-16 HU HU9400212A patent/HUT66550A/hu unknown
- 1992-07-16 US US08/182,170 patent/US5539001A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-16 ES ES92112181T patent/ES2074772T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-16 EP EP92915940A patent/EP0597903A1/de active Pending
- 1992-07-16 CA CA002114111A patent/CA2114111A1/en not_active Abandoned
- 1992-07-16 AT AT92112181T patent/ATE125108T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-07-16 DE DE59202924T patent/DE59202924D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-23 YU YU72492A patent/YU48241B/sh unknown
-
1994
- 1994-01-21 FI FI940323A patent/FI940323A/fi not_active Application Discontinuation
-
1995
- 1995-08-18 GR GR950402267T patent/GR3017159T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2074772T3 (es) | 1995-09-16 |
EP0524548A1 (de) | 1993-01-27 |
EP0597903A1 (de) | 1994-05-25 |
FI940323A0 (fi) | 1994-01-21 |
DE59202924D1 (de) | 1995-08-24 |
CA2114111A1 (en) | 1993-02-04 |
FI940323A (fi) | 1994-01-21 |
PL169954B1 (pl) | 1996-09-30 |
GR3017159T3 (en) | 1995-11-30 |
YU72492A (sh) | 1995-10-03 |
CZ16894A3 (en) | 1994-12-15 |
JPH06509564A (ja) | 1994-10-27 |
DE4124664A1 (de) | 1993-01-28 |
WO1993001714A1 (de) | 1993-02-04 |
DK0524548T3 (da) | 1995-11-27 |
YU48241B (sh) | 1997-08-22 |
EP0524548B1 (de) | 1995-07-19 |
HUT66550A (en) | 1994-12-28 |
ATE125108T1 (de) | 1995-08-15 |
HU9400212D0 (en) | 1994-05-30 |
US5539001A (en) | 1996-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK127993A3 (en) | Mixtures with an antimicrobial action | |
US4921694A (en) | Deodorizing and antimicrobial composition for use in cosmetic or topical formulations | |
ES2455270T3 (es) | Composiciones antimicrobianas que comprenden ácido benzoico | |
US5403587A (en) | Disinfectant and sanitizing compositions based on essential oils | |
US5591442A (en) | Skin antiseptic and hand disinfectant | |
EP0754028B1 (de) | Neue desodorierende und antimikrobielle zusammensetzungen zur verwendung in kosmetischen oder topischen zubereitungen | |
US5658584A (en) | Antimicrobial compositions with hinokitiol and citronellic acid | |
US8741271B2 (en) | Antimicrobial compositions containing essential oils | |
WO2007103441A2 (en) | Antimicrobial esters | |
KR102703061B1 (ko) | 항균 및 보존제 조성물 | |
US4098877A (en) | Antimicrobial composition (enhanced activity from combination of phenol and a quaternary compound) | |
KR102699189B1 (ko) | 항균 및 보존제 조성물 | |
EP1860946B1 (en) | Isothiazolone-containing preservative with improved effectiveness | |
US5108746A (en) | Stabilizer composition and stabilized aqueous systems | |
JP5372311B2 (ja) | モノアルキルグリセロールエーテルおよび芳香族アルコールに基づく安定化剤組成物 | |
KR20170130714A (ko) | 차아염소산을 이용한 세정제 조성물 및 이를 포함하는 물티슈 | |
JP4999321B2 (ja) | 防腐殺菌剤を配合した医薬品、及び防腐殺菌方法 | |
KR102164119B1 (ko) | 저자극성 항균 조성물, 이를 포함하는 화장료 조성물 | |
CA2797272A1 (en) | Antimicrobial compositions comprising benzoic acid | |
DE102020204728A1 (de) | Hautdesinfektionsmittel | |
EP0126154B1 (en) | Composition of matter containing imidazolidinyl urea and pyrithione and its derivatives |