CZ16894A3 - Mixtures with anti-microbial activity - Google Patents

Mixtures with anti-microbial activity Download PDF

Info

Publication number
CZ16894A3
CZ16894A3 CS94168A CS1689492A CZ16894A3 CZ 16894 A3 CZ16894 A3 CZ 16894A3 CS 94168 A CS94168 A CS 94168A CS 1689492 A CS1689492 A CS 1689492A CZ 16894 A3 CZ16894 A3 CZ 16894A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
carbon atoms
alcohol
antimicrobial
formula
alkyl
Prior art date
Application number
CS94168A
Other languages
English (en)
Inventor
Marianne Waldmann-Laue
Irina Slominski
Gerhard Stoll
Bernhard Meyer
Werner Schneider
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of CZ16894A3 publication Critical patent/CZ16894A3/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/345Alcohols containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005Antimicrobial preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká směsí s antimikrobiálním účinkem, které obsahují diol s antimikrobiálním účinkem a aromatický alkohol.
Dosavadní stav techniky
Antimikrobiální vlastnosti některých aromatických alkoholů, například benzylalkoholů jsou již delší dobu známy například z publikace M. A. L. Mackie a další,Pharm. Acta Helv., 61, č. 12, 1986. Také některé lineární 1,2- a
1,3-dioly s dlouhým řetězcem mají určité antibakteriální účinky, jak bylo popsáno například v Journal of Food Science, sv. 42, 1977, č. 3, 699 - 706, v DOS 22 04 943 a ve zveřejněné japonské přihlášce č. JP 75/91327, jejíž obsah je uveden v Chem. Abstr. 85, 117980r, 1976.
Antimikrobiální účinky těchto látek jsou však pouze slabé, takže při konzervaci materiálů, podléháj^ících mikrobiálnímu rozkladu by bylo nutno použít nepřípustně vysoké koncentrace těchto látek.
V oblasti desinfekčních a konzervačních prostředků je z hlediska životního prostředí zapotřebí užít antimikrobiální prostředky a kombinace těchto prostředků, které jsou přijatelné z fyziologického hlediska a jejich použití je hospodárné vzhledem k tomu, že je možno již při nízké použité koncentraci dosáhnout dostatečného antimikrobiálního účinku. To platí zejména pro konzervaci prostředků, užívaných k čištění pokožky a k péči o plet. Pro toto (
použití mají velkou hodnotu především synergně působící kombinace známých a fyziologicky dobře snášených účinných látek.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že směsi, které obsahují
A) alespoň jeden antimikrobiálné účinný alkohol obecného vzorce I
C H,-OH n 2n (I) kde r! znamená atom vodíku nebo alkylový zbytek o 1 až 4 atomech uhlíku a n znamená celé číslo 1 až 6 a
B) alespoň jeden antimikrobiálné účinný 1,2- nebo 1,3-diol obecného vzorce II
R2-CHOH-(CHR3)x-CH2OH (II) kde x znamená celé číslo 0 nebo 1 a v případě, že x = 0,
R znamená alkylový zbytek o 6 až 22 atomech uhlíku nebo alkoxymethylovou nebo 2-hydroxyalkoxymethylovou skupinu vždy o 6 až 22 atomech uhlíku v alkoxylové části a v případě, že x = 1,
R znamena atom vodíku a
2
R má význam, svrchu uvedený pro R , přičemž složky A a B jsou přítomny v hmotnostním poměru A : B = 9 : 1 až 1 : 9, mají překvapující vysoký antimikrobiální účinek, který není možno vysvětlit součtem účinku málo účinných jednotlivých složek této směsi.
Uvedené směsi mohou mít například formu koncentrátu ve vhodném nosiči a je možno je použít k desinfekci pevných ploch, k výrobě desinfekčních čisticích prostředků a ke konzervaci vodných prostředků, které mohou podléhat mikrobiálnímu rozkladu.
Zvláště výhodné je použití uvedených směsí ks konzervaci vodných prostředků s obsahem látek, podléhajících mikrobiálnímu rozkladu.
Jako nosič pro výrobu směsí podle vynálezu je vhodný například nižší alkohol, jako ethanol nebo isopropanol nebo je možno použít polyoly, jako 1,2-propylenglykol, glycerol nebo kapalné polyethylenglykoly, jejich směsi nebo jejich směsi s vodou.
Z alkoholů obecného vzorce I s antimikrobiálním účinkem je možno uvést například benzylalkohol, fenylethanol, fenylpropanol, fenylbutanol, fenylpentanol a fenylhexanol. V případě kosmetických výrobků mají uvedené látky tu výhodu, že mají příjemnou vůni a není tedy nutno použít další parfém nebo je možno použít daleko menší množství přídatného parfému. To platí především pro alkoholy obecného vzorce I, v němž n = 2 nebo 3, to znamená pro fenylethanol a fenylpropanol (hydroskořicový alkohol), tyto látky jsou výhodné především pro použití v kosmetických prostředcích.
Z diolů obecného vzorce II s antimikrobiálním účinkem jsou vhodné zejména 1,2-alkandioly, obsahující 8 až 24 atomů uhlíku (x = 0, R^ = alkyl o 6 až 22 atomech uhlíku), 1,3-alkandioly o 9 až 25 atomech uhlíku
3 (x = 1, R = alkyl o 6 až 22 atomech uhlíku, R - H), glycerolmonoalkylether ( x = 1, R = alkoxymethyl o 6 „ 3 az 22 atomech uhlíku v alkoxylové části, R = H), a glycerolmono-(2-hydroxy)alkylethery (x = 1, R = 2-hydroxyalkoxymethyl p 6 až 22 atomech uhlíku v alkoxylové části, R = H). Dalšími vhodnými dioly jsou 2-sub2 3 stituované 1,3-propandioly (x = 1, R = H, R = alkyl nebo 2-hydroxyalkyl vždy o 6 až 22 atomech uhlíku v alkylové části, alkoxymethyl o 6 až 22 atomech uhlíku v alkoxylové části nebo 2-hydroxyalkoxymethyl o 6 až 22 atomech uhlíku v alkoxylové části). Zvláště vhodné jsou ty dioly, které mají formu olejů, vhodných pro nanesení na pleť v kosmetických prostředcích a proto poskytující při tomto použití další žádoucí účinky. Jde zejména o 2 ty 1,2-dioly obecného vzorce II, v nichž x = 0 a R znamená alkylovou nebo alkoxymethylovou skupinu o 8 až 14 atomech uhlíku. Takové 1,2-dioly a způsob jejich výroby byly popsány například v publikaci H. Rutzen, Fatte, Seifen, Anstrichmittel 82, 1980, č. 1, str. 23 f, a také R. R. Egan, Cosmetics and Perfumery 88, březen 1973, 45 - 50, v těchto publikacích jsou tyto dioly uvedeny jako olejové složky, zvláště vhodné pro aplikaci na pleť.
Koncentrát, vhodný jako konzervační prostředek je možno vyrobit například z až 30 % hmotnostních aromatického alkoholu vzorce I, až 30 % hmotnostních diolu vzorce II, až 80 % hmotnostních jednoho nebo většího počtu polyolů ze skupiny 1,2-propylenglykol, glycerol a polyethylenglykol se střední molekulovou hmotností'200 až 1000.
Zvláště vhodný je koncentrát, který je tvořen % hmotnostními fenylethylalkoholu nebo hydroskořicového alkoholu, % hmotnostními 1,2-dodekandiolu a % hmotnostními 1,2-propylenglykolu.
Směsi podle vynálezu s antimikrobiálním účinkem jsou velmi vhodné pro výrobu čisticích prostředků na pokožku s antiseptickým účinkem. Zvláště jsou vhodné ke konzervaci vodných prostředků, obsahujících látky, podléhající mikrobiálnímu rozkladu. Těmito prostředky mohou být například prostředky, určené k čištění pokožky.a těla, s výhodou však jde o kosmetické emulze k čištění pleti a k péči o plet s obsahem olejů, tuků, bílkovin, .uhlohydrátů nebo derivátů těchto látek, podléhajících mikrobiálnímu rozkladu. Tyto produkty obsahují ke konzervaci proti rozkladu bakteriemi nebo houbami směs podle vynálezu v množství 0,2 až 5 % hmotnostních, jde o směs složek A + B.
Koncentrát, který obsahuje 20 % hmotnostních aromatického alkoholu vzorce I, 20 % hmotnostních diolu vzorce a 60 % hmotnostních nižšího polyolu, například 1,2-propylenglykolu se přidává k prostředku, který má být konzervován v množství 0,5 až 12 % hmotnostních, čímž je možno dosáhnout dostatečné konzervace.
<
Praktické provedení vynálezu bude osvětleno následujícími příklady.
Příklady provedení vynálezu
Průkaz konzervačního účinku
I. Zkušební emulze
Byla připravena zkušební emulze s následujícím složením:
složka % hmotnostní
parafinový olej 17/0
isopropylpalmitát 2/0
mikrokrystalický vosk 2/7
ArlacelR (1) 2,5
zinek 3,0
síran hořečnatý 0,5
glycerol 3,0
1,2-propylenglykol 2,0
konzervační prostředek (kombinace) 2,0
voda 65,3
Do této emulze byly použity jako konzervační prostředky následující látky:
AI: fenylethylalkohol
A2: hydroskořicový alkohol (3-fenylpropan-l-ol)
Bl: 1,2-dodekadicl
B2: l-(2-hydroxydodecyloxy)-2,3-propandiol.
Ί
Složení konzervačních prostředků ve zkušebních emulzích 1 až 8 bude dále uvedeno v tabulce I.
II. Test na zatížení
Dosažená konzervace byla podrobena zkouškám při zatížení směsí bakterií a hub. Bylo přidáno 10θ bakterií/g produktu a - 10$ hub/g produktu. Tato suspenze byla přidána v množství 1 %. Byly užity následující mikroorganismy:
Bakterie
Staphylococcus aureus ATCC 6533
Enterococcus faecium ATCC 6057
Bscherichia coli ATCC 11229
Enterobacter aerogenes DSM 30053
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442
Houby
Candida albicans ATCC 10231
Aspergillus niger ATCC 6275
Penicillium rubrum CMI 113729
Trichoderma viride BAM T21
Vzorky byly homogenizovány a uloženy při teplotě místnosti. Po 1, 3, Ί, 14 a 21 dnech byly odebrány vzorky, které byly užity k naočkování, houby byly očkovány na agar nebo bujón se sladem při teplotě 30 °C, houby byly naočkovány na standardní živný agar a bujón I při teplotě 37 °C. V následující tabulce I je uvedena doba skladování, po níž nebylo možno ve vzorku 0,1 g pozorovat žádné života schopné nebo rozmnožování schopné mikroorganismy.
<
Tabulka I
příklad 1 2 3. 4 5 6 7 8 9 10
konzervace AI % hmot. 2 1 1 1 1
A2 % hmot. 2 - - - - 1 1 - -
Bl % hmot. - - 2 - 1 - 1 - 1 1
B2 % hmot. - - 2 - 1 - 1 - -
Doba do uhynutí (dny) houby i21 22 21 21 14 7 7 14 7 7
bakterie >21 >21 >21 >21 3 3 3 1 1 21
Příklady 1 až 4 (srovnávací příklady) ukazují, žs v případě samotných složek A a B není možno ani při použití stejného množství dosáhnout tak vysokého účinku, jakého se dosahuje při použití kombinace A + B ,v příkladech 5 až 8.
Na konzervační účinnost byly mimoto podrobeny zkouškám ještě následující emulze:
Příklad 8: Emulze typu olej ve vodě j
složka % hmotnostní
LameformR TGi (2) 1,0
Brij 30 1,0
mikrokrystalický vosk 0,5
í
1, 3-diisooktylcyklohexan 10,0
Cetiol SN (3) 3,0
avokadový olej 3,0
magnesiumaluminiumsilikát R (Veegum ) 3,6
xanthanová guma 1,8
kyselina citrónová 0,13
1, 2-dodekandiol 1,0
fenylethylalkohol 1,0
voda do 100-, 0
Při svrchu uvedeném testu bylo možno dosáhnout usmrcení bakterií do jednoho dne a hub do sedmi dnů.
Příklad 10: Koupelová pěna složka % hmotnostní
sodná sůl alifatického alkoholu
ci?/l4-P°ly9lykolether (2 EÓ)-
sulfátu, 28% ve vodě 50,0
Dehyton K (30% ve vodě ) (4) 8,0
Nutrilan H (5) 2,0
Cetiol HE (6) 2,0
oleylalkoholpolyglykol (5EO)-ether 2,0
R Mergnat 550 (Quaterni um 41) I,o
1,2-dodekandiol 1,0
fenylethylalkohol 1,0
kyselina citrónová 0,11
voda do 100,0
<
Při použití tohoto produktu bylo možno dosáhnout usmrcení bakterií do 21 dnů a hub do 7 dnů.
Příklad 11: Koncentrát konzervačního prostředku
složka % hmotnostní
fenylethylalkohol 20
1,2-dodekandiol 20
1,2-propylenglykol 60
Příklad 12: Koncentrát konzervačního prostředku
složka % hmotnostní
hydroskořicový alkohol 20
1,2-dodekandiol 20
1,2-propylenglykol 60
Ve svrchu uvedených prostředcích bylo použito těchto běžně dodávaných produktů:
* i
1) Arlacel 186: směs 90 % mono- a diglyceridu kyseliny olejové a 10 % 1,2-propylenglykolu,
2) Lameform TGi: polyglyceryl (3)-diisostearát,
3) Cetiol SN: cetyl/stearylisononanoát,
4) Dehyton K: RCO-N-(CH2)3-N(CH3)2-CH2COO(_), |
30% ve vodě (RCO = kokosacyl),
5) Nutrilan H: sodná sůl bílkovinného hydrolyzátu (32 % pevného podílu ve vodě),
6) Cetiol HE: glycerolpolyglykolether (7EO) esteru alifatických kyselin z kokosového oleje. |
Zastupuje:

Claims (5)

1. Směs s antimikrobiálním účinkem, vyznačující se tím, že obsahuje
A) alespoň jeden antimikrobiálně účinný alkohol obecného vzorce I kde znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu o 1 až 4 atomech uhlíku a n znamená celé číslo 1 až 6 a
B) alespoň jeden antimikrobiálně účinný 1,2- nebo
1,3-diol obecného vzorce II
R2-CHOH-{CHR3), -CH_OH · (II) kde x = 0 nebo 1 a v případě, že x = 0,
2 M R znamená alkylovou skupinu o 6 az 22 atomech uhlíku nebo alkoxymethylovou nebo 2-hydroxyalkoxymethylovou skupinu vždy o 6 až 22 atomech uhlíku v alkoxylové části a v případě, že x — 1,
R znamená atom vodíku a
3 2
R má význam, uvedený pro R , přičemž složky A a B jsou ve směsi obsaženy v hmotnostním..poměru A : B = 9 : 1 až 1 : 9.
2. Směs s antimikrobiálním účinkem podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako složku B obsahuje antimikrobiálně účinné 1,2-dioly obecného vzorce II,
- v 2 v nemz x = 0 a R znamena alkylovou nebo alkoxymethylovou skupinu o 8 až 14 atomech uhlíku v alkylové nebo alkoxylové části.
3. Směs s antimikrobiálním účinkem podle nároku 1 nebo 2,vyznačující se tím, že jako složku A obsahuje alkohol obecného vzorce I, v němž n znamená celé číslo 2 nebo 3.
4. Použití směsi s antimikrobiálním účinkem podle nároků 1 až 3, ke konzervaci vodných prostředků s obsahem látek, podléhajících mikrobiálnímu rozkladu.
5. Vodné prostředky k čištění pleti a k péči o pleť s obsahem olejů, tuků, bílkovin, uhlohydrátů nebo derivátů těchto látek, podléhajících mikrobiálnímu rozkladu, vyznačující se tím, že ke konzervaci obsahují směs s antimikrobiálním účinkem podle nároků 1 až 3 v množství, které odpovídá 0,2 až 5 % hmotnostním součtu složek A+B.
CS94168A 1991-07-25 1992-07-16 Mixtures with anti-microbial activity CZ16894A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4124664A DE4124664A1 (de) 1991-07-25 1991-07-25 Antimikrobiell wirksame gemische

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ16894A3 true CZ16894A3 (en) 1994-12-15

Family

ID=6436984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS94168A CZ16894A3 (en) 1991-07-25 1992-07-16 Mixtures with anti-microbial activity

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5539001A (cs)
EP (2) EP0524548B1 (cs)
JP (1) JPH06509564A (cs)
AT (1) ATE125108T1 (cs)
CA (1) CA2114111A1 (cs)
CZ (1) CZ16894A3 (cs)
DE (2) DE4124664A1 (cs)
DK (1) DK0524548T3 (cs)
ES (1) ES2074772T3 (cs)
FI (1) FI940323A (cs)
GR (1) GR3017159T3 (cs)
HU (1) HUT66550A (cs)
PL (1) PL169954B1 (cs)
SK (1) SK127993A3 (cs)
WO (1) WO1993001714A1 (cs)
YU (1) YU48241B (cs)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4240674C2 (de) * 1992-11-26 1999-06-24 Schuelke & Mayr Gmbh Desodorierende Wirkstoffe
FR2729050A1 (fr) * 1995-02-23 1996-07-12 Oreal Compositions resistant a la degradation microbienne
DE19521240A1 (de) * 1995-06-10 1996-12-12 Beiersdorf Ag Antimycotische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Nitrilen und Arylverbindungen
FR2747572B1 (fr) * 1996-04-23 1998-09-11 Stoa Sa Nouvelles compositions cosmetiques, dermopharmaceutiques ou veterinaires pour le traitement aseptisant de la peau humaine ou animale
JP4224553B2 (ja) * 1996-02-21 2009-02-18 ストア ソシエテ アノニマ ヒト及び動物の皮膚の無菌処理のための化粧用、皮膚医薬用又は獣医学用組成物
DE19631004A1 (de) * 1996-08-01 1998-02-05 Beiersdorf Ag Desodorierende Wirkstoffkombinationen auf der Basis von Wollwsaschsäuren, Partialglyceriden und Arylverbindungen
JP4734293B2 (ja) * 1998-02-24 2011-07-27 株式会社林原生物化学研究所 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
JP5302239B2 (ja) * 1998-02-24 2013-10-02 株式会社マンダム 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
JP5062708B2 (ja) * 1998-02-24 2012-10-31 株式会社マンダム 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
US6861397B2 (en) * 1999-06-23 2005-03-01 The Dial Corporation Compositions having enhanced deposition of a topically active compound on a surface
US6107261A (en) 1999-06-23 2000-08-22 The Dial Corporation Compositions containing a high percent saturation concentration of antibacterial agent
DE10025123B4 (de) * 2000-05-20 2014-07-10 Beiersdorf Ag Desodorierende Zubereitungen mit Oligoglycerinmonocarbonsäuremonoestern, Arylverbindungen und Glycerylethern
DE10025124B4 (de) * 2000-05-20 2015-07-16 Beiersdorf Ag Kombinationen von Glycerinmonoalkylethern und Aryl-substituierten Alkoholen
ATE249200T1 (de) * 2001-06-22 2003-09-15 Dragoco Gerberding Co Ag Verwendung von 1,2-decandiol gegen körpergeruch verursachende keime
DE10224979B4 (de) * 2002-06-05 2004-07-15 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von synergistischen Zubereitungen auf Basis von Gemischen von Glycerinether mit aromatischem Alkohol zur Bekämpfung von Mykobakterien
DE10224978A1 (de) 2002-06-05 2003-12-24 Schuelke & Mayr Gmbh Glycerinether als Konservierungsmittel für Kühlschmierstoffe
JP4301499B2 (ja) * 2003-12-19 2009-07-22 株式会社資生堂 皮膚外用組成物
DE10317932A1 (de) * 2003-04-17 2004-11-18 Schülke & Mayr GmbH Chemothermisches Desinfektionsverfahren
DE10317931A1 (de) * 2003-04-17 2004-11-11 Schülke & Mayr GmbH Chemothermisches Desinfektionsverfahren
DE10330697A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Symrise Gmbh & Co. Kg Sekundäre Alkohole als antimikrobielle Wirkstoffe
DE10356846A1 (de) 2003-12-05 2005-07-14 Schülke & Mayr GmbH Stabilisatorzusammensetzungen auf Basis von Monoalkylglycerinethern und aromatischen Alkoholen
DE102005012123A1 (de) 2005-03-16 2006-09-28 Schülke & Mayr GmbH Isothiazolon-haltiges Konservierungsmittel mit verbesserter Wirksamkeit
DE102005036314A1 (de) * 2005-07-29 2007-02-01 Isp Biochema Schwaben Gmbh Mikrobizide Zusammensetzung
US8026378B2 (en) * 2005-11-22 2011-09-27 Segetis, Inc. Glyceryl ether compounds and their use
JP4494351B2 (ja) * 2006-02-28 2010-06-30 富士フイルム株式会社 感熱転写受像シート及びその製造方法
EP1923041A1 (de) * 2006-10-20 2008-05-21 Symrise GmbH & Co. KG Verwendung von C10-C14-Alkandiolen zur Herstellung eines Mittels zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Malassezia-induzierter Schuppenbildung, sowie Zubereitungen enthaltend C10-C14-Alkandiole
DE102006062566A1 (de) 2006-12-29 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen gegen unreine Haut und/oder Akne
EP2666357A1 (en) * 2008-01-25 2013-11-27 Rhodia Opérations Liquid preservative compositions
US8796339B2 (en) 2008-07-10 2014-08-05 Symrise Ag Compositions comprising benzyl alcohol derivatives and further antimicrobial active compounds
US20100158821A1 (en) * 2008-12-22 2010-06-24 Eastman Chemical Company Antimicrobial agents, compositions and products containing the same, and methods of using the compositions and products
US8106111B2 (en) * 2009-05-15 2012-01-31 Eastman Chemical Company Antimicrobial effect of cycloaliphatic diol antimicrobial agents in coating compositions
DE102012212281B3 (de) * 2012-07-13 2013-10-31 Schülke & Mayr GmbH Mischung von natürlichen bzw. naturidentischen Alkoholen mit verbesserter Wirksamkeit
DE202013104382U1 (de) 2013-09-26 2013-10-09 Schülke & Mayr GmbH Flüssigkonzentrat für die antimikrobielle Ausrüstung von topisch anzuwendenden Produkten
US10010071B2 (en) 2013-09-26 2018-07-03 L'air Liquide Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Liquid concentrate for the protection of compositions to be applied topically, against microbial attack
EP2873321A1 (en) 2013-11-15 2015-05-20 L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Liquid concentrate for the antimicrobial equipping of products to be applied topically
US20160243271A1 (en) * 2013-10-08 2016-08-25 University Of Massachusetts Essential Oils Or Volatile Organics Thereof Electrospun In Chitosan Nanofiber Mats
US11207253B2 (en) 2015-01-28 2021-12-28 Arxada, LLC Preservative compositions for formulations
CN109563454A (zh) 2016-06-22 2019-04-02 伦萨公司 用于湿擦拭物的防腐剂组合物
JP6906336B2 (ja) * 2017-03-21 2021-07-21 株式会社シーボン 化粧料
FR3068205B1 (fr) * 2017-06-30 2019-08-16 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool phenylethylique, et composition cosmetique le contenant
WO2020106847A1 (en) * 2018-11-20 2020-05-28 Emerald Kalama Chemical, Llc Multifunctional aromatic alcohols for personal care, home care and industrial and institutional compositions
BE1027768B1 (fr) * 2019-11-19 2021-06-21 Minafin Sprl Compositions agrochimiques à propriétés conservatrices

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2255916A (en) * 1938-04-04 1941-09-16 George L Doelling Ethers of glycerol
US3502594A (en) * 1965-12-28 1970-03-24 Gerhard W Ahrens Synergistic antioxidant composition for natural oleaginous materials
US3652764A (en) * 1968-11-14 1972-03-28 Lever Brothers Ltd Antimicrobial compositions and methods of use
DE2204943A1 (de) * 1972-02-03 1973-08-09 Exxon Research Engineering Co Keimtoetende reinigungsmittel und desinfektionsmittel
US4321257A (en) * 1974-07-08 1982-03-23 Johnson & Johnson Potentiated medicaments
JPS5534762B2 (cs) * 1975-02-07 1980-09-09
IL75598A (en) * 1984-06-27 1990-07-12 Rohm & Haas Stabilized aqueous solutions of 5-chloro-3-isothiazolones,their preparation and their use
EP0259249A3 (de) * 1986-07-23 1990-09-19 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide Zubereitung
US5104447A (en) * 1990-03-23 1992-04-14 Pcr Group Inc. Oxyaluminum acylate containing emulsion compositions and use
DE4026756C2 (de) * 1990-08-24 1995-03-23 Turner Gmbh Konservierungsmittel und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
ES2074772T3 (es) 1995-09-16
EP0524548A1 (de) 1993-01-27
EP0597903A1 (de) 1994-05-25
FI940323A0 (fi) 1994-01-21
DE59202924D1 (de) 1995-08-24
CA2114111A1 (en) 1993-02-04
FI940323A (fi) 1994-01-21
PL169954B1 (pl) 1996-09-30
GR3017159T3 (en) 1995-11-30
YU72492A (sh) 1995-10-03
JPH06509564A (ja) 1994-10-27
DE4124664A1 (de) 1993-01-28
WO1993001714A1 (de) 1993-02-04
DK0524548T3 (da) 1995-11-27
YU48241B (sh) 1997-08-22
EP0524548B1 (de) 1995-07-19
HUT66550A (en) 1994-12-28
ATE125108T1 (de) 1995-08-15
HU9400212D0 (en) 1994-05-30
US5539001A (en) 1996-07-23
SK127993A3 (en) 1994-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5539001A (en) Antimicrobial mixtures
US5591442A (en) Skin antiseptic and hand disinfectant
US4921694A (en) Deodorizing and antimicrobial composition for use in cosmetic or topical formulations
JP5587094B2 (ja) マイコバクテリアを制御するための、芳香族アルコールとグリセロールエーテルの混合液に基づく相乗的製剤
EP0754028B1 (de) Neue desodorierende und antimikrobielle zusammensetzungen zur verwendung in kosmetischen oder topischen zubereitungen
US5405602A (en) Nonaqueous cold sterilant
US5658584A (en) Antimicrobial compositions with hinokitiol and citronellic acid
KR20100124349A (ko) 항균 조성물
US4098877A (en) Antimicrobial composition (enhanced activity from combination of phenol and a quaternary compound)
US8765795B2 (en) Isothiazolone-containing preservative with improved effectiveness
KR101699468B1 (ko) 활성 성분으로 피이지-2 페닐에테르를 함유하는 보존제 조성물
EP3013311A1 (en) Synergistic preservative blends
JP5372311B2 (ja) モノアルキルグリセロールエーテルおよび芳香族アルコールに基づく安定化剤組成物
KR102164119B1 (ko) 저자극성 항균 조성물, 이를 포함하는 화장료 조성물
KR101788179B1 (ko) 방부력이 우수한 저자극성 피부 외용제 조성물
JPH0536404B2 (cs)
EP0095884B1 (en) Improvements in or relating to quaternary ammonium compound disinfectants for use in bovine mastitis control
KR20210054527A (ko) 방향족 알코올, 글리세릴 에테르 및 비스피리디늄 알칸을 포함하는 미생물 감소용 상승 작용성 조성물 및 이러한 조성물의 용도
KR19980069202A (ko) 히노키티올을 함유하는 화장료 조성물