WO2017199921A1 - 抗菌性組成物、それを含む化粧料組成物及び肌用シート状製品 - Google Patents

抗菌性組成物、それを含む化粧料組成物及び肌用シート状製品 Download PDF

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WO2017199921A1
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carbon atoms
acid
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antibacterial
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鈴木　裕之
津島　康宏
壽生 濱碕
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株式会社Adeka
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    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
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    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings

Definitions

  • the present invention relates to an antibacterial composition that can be used in cosmetics and the like. More specifically, the present invention relates to a hypoallergenic antibacterial composition comprising a diol compound having a specific structure and a cationic compound having a specific structure, and the antibacterial composition is applied to cosmetics, skin-like products, etc. Can be used.
  • Antibacterial agents are usually used in cosmetics and cleaning agents for antiseptic purposes.
  • the most used as such antibacterial agents are parabens.
  • parabens Although parabens have low toxicity, they have a drawback that the concentration range used is limited due to high skin irritation. Therefore, in cosmetics, the use concentration of parabens is limited to 1% or less.
  • an increasing number of people have an allergic reaction to parabens. Since people who have an allergic reaction also react to parabens at extremely low concentrations, there is an increasing demand for cosmetics that do not contain parabens.
  • cosmetics that do not use antibacterial agents have poor storage stability and are difficult to manage as products, and therefore antibacterial agents that are highly safe for the human body have been demanded.
  • diol compounds such as alkanediols and alkylglyceryl ethers, and compounds obtained by adding alkylene oxide to these diol compounds are known (for example, (See Patent Documents 1 to 3).
  • Cationic compounds having an ester group or an amide group are known to have relatively low skin irritation and high antibacterial properties (see, for example, Patent Documents 4 to 6).
  • alkanediols and alkyl glyceryl ethers are not sufficient, and cationic compounds having ester groups or amide groups may cause skin irritation when used to concentrations that exhibit antibacterial properties. .
  • the present invention provides at least one diol compound selected from the group consisting of component (A) which is a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (2), and An antibacterial composition containing component (B) which is at least one cationic compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (3) to (5).
  • R 1 represents an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms.
  • R 2 represents an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 6 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
  • R 3 represents an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms
  • R 4 represents a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 5 represents a methyl group, an ethyl group or a benzyl group
  • X represents Represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl sulfate group or an ethyl sulfate group, and a represents a number of 1 to 3.
  • R 6 represents an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms
  • R 7 represents a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 8 represents a methyl group, an ethyl group or a benzyl group
  • Z represents Represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methylsulfuric acid group or an ethylsulfuric acid group
  • b represents a number of 1 to 3.
  • R 9 represents an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms
  • R 10 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group
  • R 11 represents a hydrogen atom or a group represented by the following general formula (6):
  • R 12 represents a methyl group, an ethyl group or a benzyl group
  • Q represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl sulfate group or an ethyl sulfate group
  • c represents a number of 1 to 3.
  • R 13 represents an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms.
  • the antibacterial action of each compound is synergistically enhanced.
  • the composition containing the component (A) and the component (B) has low anti-irritant properties despite having high antibacterial properties. Therefore, this composition can be effectively used in cosmetics as an antibacterial composition. Moreover, the skin-like product with high antibacterial property and low irritation can be provided using this antibacterial composition.
  • R 1 represents an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms.
  • alkyl group having 4 to 8 carbon atoms include butyl, isobutyl, secondary butyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, secondary pentyl, t-pentyl, hexyl, and secondary hexyl.
  • R 1 is preferably a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group or an octyl group, more preferably a pentyl group or a hexyl group, and most preferably a hexyl group because of its high antibacterial properties.
  • the diol compound represented by the general formula (1) include 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, 1,2-decanediol and the like. Among these, 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol are particularly preferable.
  • R 2 represents an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 6 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
  • alkyl group having 5 to 10 carbon atoms examples include pentyl group, isopentyl group, secondary pentyl group, t-pentyl group, hexyl group, secondary hexyl group, heptyl group, secondary heptyl group, octyl group, and secondary octyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group having 6 to 10 carbon atoms include a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a methylcyclopentyl group, a methylcyclohexyl group, a dimethylcyclohexyl group, and a methylcycloheptyl group.
  • Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms include phenyl group, methylphenyl group, dimethylphenyl group, ethylphenyl group, isopropylphenyl group, t-butylphenyl group, ⁇ -naphthyl group, ⁇ -naphthyl group and the like. It is done.
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms include phenylmethyl group, 2-phenylethyl group, 2-phenyl-2-propyl group, and 3-phenylpropyl group.
  • R 2 has a high antibacterial property, so that it is a hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, 2-ethylhexyl group, 2,2,4,4-tetramethylpentyl group, phenyl group, methylphenyl group, cyclohexyl.
  • phenylmethyl group is preferable, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group and cyclohexyl group are more preferable, and 2-ethylhexyl group is most preferable.
  • a hexyl group and a cyclohexyl group are preferable from the viewpoint that the irritation of the component (B) can be reduced.
  • the glyceryl ether compound represented by the general formula (2) include, for example, 1-hexyl glyceryl ether, 1-heptyl glyceryl ether, 1-octyl glyceryl ether, 1-nonyl glyceryl ether, 1- (2 -Ethylhexyl) glyceryl ether, 1- (2,2,4,4-tetramethylpentyl) glyceryl ether, 1-phenylglyceryl ether, 1-methylphenylglyceryl ether, 1-cyclohexylglyceryl ether, 1-phenylmethylglyceryl ether, etc. Is mentioned. Among these, 1-hexyl glyceryl ether, 1- (2-ethylhexyl) glyceryl ether, 2-ethy
  • R 3 represents an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms.
  • alkyl group having 5 to 10 carbon atoms include pentyl group, isopentyl group, secondary pentyl group, t-pentyl group, hexyl group, secondary hexyl group, heptyl group, secondary heptyl group, octyl group, and secondary octyl group.
  • R 3 is preferably pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, more preferably hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, heptyl group, Nonyl groups are still more preferred, and heptyl groups are most preferred.
  • R 3 may be the same group or different groups.
  • R 4 represents a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, and secondary pentyl group.
  • T-pentyl group hexyl group, secondary hexyl group, heptyl group, secondary heptyl group, octyl group, secondary octyl group, 2-methylpentyl group, 2-ethylhexyl group, vinyl group, allyl group, propenyl group, Examples include butenyl group, isobutenyl group, pentenyl group, isopentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, cyclohexyl group, phenyl group, methylphenyl group, and benzyl group.
  • R 4 is excellent in antibacterial properties, so that methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, secondary pentyl group T-pentyl group, hexyl group, secondary hexyl group, heptyl group, secondary heptyl group, octyl group, secondary octyl group, 2-methylpentyl group, 2-ethylhexyl group, vinyl group, allyl group, propenyl group, Examples include butenyl group, isobutenyl group, pentenyl group, isopentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, cyclohexyl group, phenyl group, methylphenyl group, and benzyl group.
  • R 4 is
  • R 5 represents a methyl group, an ethyl group or a benzyl group, and is preferably a methyl group because of excellent antibacterial properties.
  • X represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methylsulfuric acid group or an ethylsulfuric acid group, and since a raw material is easily available and is excellent in antibacterial properties, a chlorine atom is preferable.
  • a represents a number of 1 to 3 and is preferably 2 because of excellent antibacterial properties.
  • the cationic compound of the above general formula (3) in the present invention, specifically, a compound in which R 3 is a heptyl group, R 4 and R 5 are methyl groups, X is a chlorine atom, and a is 2 is suitably used. Can be used.
  • a compound in which R 3 is a nonyl group, R 4 and R 5 are methyl groups, X is a chlorine atom, and a is 2 can be suitably used. .
  • the compound represented by the general formula (3) is an ester compound represented by the general formula (3b) by esterifying the alkanolamine compound represented by the general formula (3a) by a known method as shown in the following reaction formula: Furthermore, it can manufacture by cationizing with the compound represented by general formula (3c).
  • R 6 represents an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group having 5 to 10 carbon atoms include the alkyl groups exemplified for R 3 in the general formula (3).
  • R 6 is preferably pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, more preferably heptyl, octyl, nonyl, and heptyl, nonyl, because of its excellent antibacterial properties. Even more preferred is the heptyl group, most preferred.
  • they may be the same group or different groups.
  • R 7 represents a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms include the alkyl groups exemplified for R 4 in the general formula (3).
  • R 7 is preferably a methyl group, an ethyl group, a butyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a methyl group because of its excellent antibacterial properties.
  • R 8 represents a methyl group, an ethyl group, or a benzyl group, and is preferably a methyl group because of excellent antibacterial properties.
  • Z represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methylsulfuric acid group or an ethylsulfuric acid group, and since a raw material is easily available and is excellent in antibacterial properties, a chlorine atom is preferable.
  • b represents a number of 1 to 3 and is preferably 2 because of excellent antibacterial properties.
  • a compound in which R 6 is a heptyl group, R 7 and R 8 are methyl groups, Z is a chlorine atom, and b is 2 is suitably used. Can be used.
  • a compound in which R 6 is a nonyl group, R 7 and R 8 are methyl groups, Z is a chlorine atom, and b is 2 can be preferably used. .
  • the compound represented by the general formula (4) is converted into an amide compound represented by the general formula (4b) by amidating the amine compound represented by the general formula (4a) by a known method as shown in the following reaction formula. It can be produced by cationization with a compound represented by the general formula (4c).
  • R 9 represents an alkyl group having 5 to 11 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group having 5 to 11 carbon atoms include the alkyl groups exemplified for R 3 in the general formula (3).
  • R 9 is preferably pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, more preferably heptyl group, octyl group, nonyl group, and heptyl group, nonyl group because of excellent antibacterial properties. Even more preferred.
  • R 9 When there are a plurality of R 9 in the molecule, they may be the same group or different groups.
  • R 10 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and is preferably a hydrogen atom because of excellent antibacterial properties.
  • R 11 represents a hydrogen atom or a group represented by the general formula (6).
  • R 13 represents an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 5 to 10 carbon atoms include the alkyl groups exemplified for R 3 in the general formula (3).
  • R 11 is preferably a hydrogen atom
  • R 13 in the general formula (6) is preferably a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, or a decyl group because of excellent antibacterial properties. It is more preferable that R 13 in the general formula (6) is a heptyl group, an octyl group or a nonyl group, and is a hydrogen atom or R 13 in the general formula (6) is heptyl. It is still more preferable that R 13 in the general formula (6) is a heptyl group. When the group represented by the general formula (6) is an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms, the group represented by the general formula (6) may be the same group as R 6 or a different group.
  • Q represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methylsulfuric acid group or an ethylsulfuric acid group, and is preferably a chlorine atom because it is easy to obtain raw materials and is excellent in antibacterial properties.
  • c represents 1 to 3.
  • C represents a repeating unit of [CH 2 CR 10 HO].
  • a compound in which R 9 is a heptyl group, R 10 and R 11 are methyl groups, Q is a chlorine atom, and c is 1 is suitably used. Can be used.
  • R 9 is a nonyl group
  • R 10 is a hydrogen atom
  • R 11 is a group represented by the general formula (6)
  • R 13 is a nonyl group
  • Q is a chlorine atom and c is 1
  • the amine compound represented by the general formula (5a) is amidated by a known method to obtain an amide compound represented by the general formula (5b) as shown in the following reaction formula.
  • An epoxy compound represented by the formula (5c) is added to form a compound represented by (5d), and if necessary, esterified by a known method to obtain a compound represented by (5e), and then the general formula (5f) It can manufacture by cationizing with the compound represented by these.
  • the blending ratio of component (B) to component (A) is not particularly limited, but the ratio of component (B) to 100 parts by weight of component (A) is preferably 0.01 to 20 parts by weight, and 0.03 to The amount is more preferably 10 parts by mass, and most preferably 0.05 to 5 parts by mass.
  • the ratio of component (B) to 100 parts by mass of component (A) is 0.01 parts by mass or more, a sufficient antibacterial synergistic effect can be expected, and the ratio of component (B) to 100 parts by mass of component (A) When the amount is 20 parts by mass or less, the problem of skin irritation does not occur.
  • the concentration of the component (A) and the component (B) in the antibacterial composition of the present invention varies depending on the use mode of the antibacterial composition and the product to be used, and is not particularly limited.
  • the total amount of the component (A) and the component (B) is preferably 0.001 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 2% by mass with respect to the total amount of the antibacterial composition of the present invention. More preferably, the content is from 05 to 1.5% by mass. If the total amount of the component (A) and the component (B) is too small, the antibacterial effect may not be expected. On the other hand, if it is very high, the effect commensurate with the amount may not be obtained.
  • the total amount of the component (A) and the component (B) is 0.001 with respect to the total amount of the product. Is preferably 10 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 2% by mass, and still more preferably 0.05 to 1.5% by mass.
  • the antibacterial composition of the present invention preferably contains a chelating agent as the component (C) since the antibacterial effect is enhanced.
  • chelating agents include aminopolycarboxylic acid chelating agents, aromatic or aliphatic carboxylic acid chelating agents, amino acid chelating agents, ether polycarboxylic acid chelating agents, phosphonic acid chelating agents, phosphoric acid chelating agents, Examples include hydroxycarboxylic acid chelating agents, polymer electrolyte (including oligomer electrolyte) chelating agents, dimethylglyoxime, ascorbic acid, thioglycolic acid, phytic acid, glyoxylic acid, and glyoxalic acid.
  • Each of these chelating agents may be in the form of a free acid or in the form of a salt such as a sodium salt, potassium salt, or ammonium salt. Furthermore, they may be hydrolyzable form status of their ester derivatives.
  • aminopolycarboxylic acid chelating agent examples include ethylenediaminetetraacetic acid, ethylenediaminediacetic acid, cyclohexanediaminetetraacetic acid, nitrilotriacetic acid, iminodiacetic acid, N- (2-hydroxyethyl) iminodiacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, N- (2 -Hydroxyethyl) ethylenediaminetriacetic acid, glycol etherdiaminetetraacetic acid, glutamic acid diacetic acid, aspartic acid diacetic acid and their salts.
  • aromatic or aliphatic carboxylic acid chelating agents include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, sebacic acid, azelaic acid, itaconic acid, aconitic acid, pyruvic acid, salicylic acid, Examples include acetylsalicylic acid, hydroxybenzoic acid, aminobenzoic acid (including anthranilic acid), phthalic acid, fumaric acid, trimellitic acid, gallic acid, hexahydrophthalic acid and salts thereof, methyl esters, and ethyl esters.
  • amino acid chelating agents include glycine, serine, alanine, lysine, cystine, cysteine, ethionine, tyrosine, methionine, and salts and derivatives thereof.
  • hydroxycarboxylic acid chelating agent examples include malic acid, citric acid, glycolic acid, gluconic acid, heptonic acid, tartaric acid, lactic acid, and salts thereof.
  • Examples of the phosphonic acid chelating agent include iminodimethylphosphonic acid, alkyldiphosphonic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, and salts thereof.
  • Examples of phosphoric acid chelating agents include orthophosphoric acid, pyrophosphoric acid, triphosphoric acid, and polyphosphoric acid.
  • polymer electrolyte (including oligomer electrolyte) chelating agent examples include acrylic acid polymer, maleic anhydride polymer, ⁇ -hydroxyacrylic acid polymer, itaconic acid polymer, and two constituent monomers of these polymers.
  • the copolymer which consists of the above and an epoxy succinic acid polymer are mentioned.
  • the blending amount of the chelating agent is not limited as long as the effect of the present invention is achieved, but the blending amount of the chelating agent is preferably 0.5 to 500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of component (A), and 1 to 200 parts by weight. More preferred is 2 to 50 parts by mass. If the blending amount of the chelating agent is less than 0.5 parts by mass relative to 100 parts by mass of the component (A), the antibacterial improvement effect due to the addition of the chelating agent may not be obtained, and the component (A) 100 parts by mass. When it exceeds 500 mass parts with respect to a part, the antibacterial improvement corresponding to addition amount may not be acquired.
  • the antibacterial composition of the present invention preferably contains a low molecular polyol as the component (D) since the antibacterial effect is enhanced.
  • the low molecular D component of the component (D) the low molecular polyol D) component
  • the low molecular polyol is a polyol having a molecular weight of less than 500 and refers to a compound other than the component (A).
  • low molecular polyol examples include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3- Butanediol, 1,4-butanediol, 2,3-butanediol, 2-methyl-1,2-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,2-pentanediol, 1,3- Pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,5-pentanediol, 2,3-pentanediol, 2,4-pentanediol, 2-methyl-1,2-butanediol, 2-methyl-2,3- Butanediol, 2-methyl-1,4-butanediol, 3- Til-1,2-butane
  • Pentahydric alcohols such as adonitol, arabitol, xylitol, triglycerin; Hexavalent alcohols such as dipentaerythritol, sorbitol, mannitol, iditol, inositol, dulcitol, talose, allose;
  • N-substituted diethanolamines such as N-methyldiethanolamine, N-ethyldiethanolamine, N-propyldiethanolamine, N-isopropyldiethanolamine, N-butyldiethanolamine, N-cyclohexyldiethanolamine, N- (2-ethylhexyl) diethanolamine;
  • the blending amount of the low molecular polyol is not limited as long as the effects of the present invention are achieved, but the blending amount of the low molecular polyol is preferably more than 0.5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A). More preferably, it is more than 2 parts by weight, and most preferably more than 2 parts by weight. When the blending amount of the low molecular polyol is 0.5 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the component (A), the antibacterial improvement effect due to the addition of the low molecular polyol may not be obtained.
  • the antibacterial composition of the present invention is selected from the group consisting of a nitrogen-containing nonionic surfactant, a nitrogen-containing amphoteric surfactant, a plant-derived extract, and a zinc compound as the component (E) because the antibacterial effect is enhanced. It is preferable to contain one or more compounds.
  • nitrogen-containing nonionic surfactant examples include compounds represented by the following general formulas (7) to (13).
  • R 14 represents an alkyl group or an alkenyl group
  • R 15 represents an alkyl group, an alkenyl group or a group represented by — (CH 2 CH 2 O) e —H, and d and e are each from 1 to 20
  • R 16 represents an alkyl group or an alkenyl group
  • f, g and h each represents a number of 1 to 20, and i represents a number of 2 to 3
  • R 17 represents an alkyl group or an alkenyl group.
  • R 18 represents an alkyl group or an alkenyl group
  • R 19 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a group represented by — (R 21 O) k —H
  • R 20 and R 21 represents an alkylene group having 2 to 3 carbon atoms
  • j and k each independently represents a number of 1 to 20
  • R 22 and R 23 represent an ethylene group or a propylene group, and m and n each independently represent a number of 1 to 200, provided that R 22 and R 23 are not the same group.
  • R 24 represents an alkyl group or an alkenyl group.
  • R 25 represents an alkyl group or an alkenyl group, and p represents a number of 2 or 3.
  • R 14 represents an alkyl group or an alkenyl group
  • R 15 represents an alkyl group, an alkenyl group or a group represented by — (CH 2 CH 2 O) e —H
  • d and e are respectively Represents a number from 1 to 20.
  • R 14 is preferably an alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, and more preferably an alkyl group or alkenyl group having 12 to 18 carbon atoms.
  • R 15 is preferably a group represented by — (CH 2 CH 2 O) e —H.
  • the total value of d and e is preferably a number of 2 to 10, more preferably a number of 2 to 4.
  • R 16 represents an alkyl group or an alkenyl group
  • f, g and h each represent a number of 1 to 20, and i represents a number of 2 to 3.
  • R 16 is preferably an alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, and more preferably an alkyl group or alkenyl group having 12 to 18 carbon atoms.
  • the total value of f, g and h is preferably a number of 3 to 10, more preferably a number of 3 to 5.
  • i is preferably a number of 3.
  • R 17 represents an alkyl group or an alkenyl group.
  • R 17 is preferably an alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, more preferably an alkyl group or alkenyl group having 9 to 18 carbon atoms, and still more preferably an alkyl group or alkenyl group having 10 to 14 carbon atoms.
  • R 18 represents an alkyl group or an alkenyl group
  • R 19 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a group represented by — (R 21 O) k —H
  • 20 and R 21 each represent an alkylene group having 2 to 3 carbon atoms
  • j and k each independently represents a number from 1 to 20.
  • R 18 is preferably an alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, more preferably an alkyl group or alkenyl group having 9 to 17 carbon atoms, and still more preferably an alkyl group having 11 to 13 carbon atoms.
  • R 19 is preferably a hydrogen atom, a methyl group or —CH 2 CH 2 OH, more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • j is preferably a number from 1 to 3, more preferably R 20 is an ethylene group and j is 1.
  • R 19 is a methyl group, R 20 is preferably an ethylene group, more preferably R 20 is an ethylene group and j is 1.
  • R 19 is —CH 2 CH 2 OH, it is preferable that R 20 is an ethylene group and j is 1.
  • R 22 and R 23 represent an ethylene group or a propylene group, and m and n each represent an independent number of 1 to 200.
  • R 22 and R 23 are not the same group, and it is preferable that R 22 is a propylene group and R 23 is an ethylene group.
  • M is preferably a number from 7 to 25, more preferably from 10 to 15, and even more preferably from 11 to 13.
  • the value of n is preferably 10 to 200%, more preferably 20 to 150%, still more preferably 50 to 100% with respect to the value of m.
  • R 24 represents an alkyl group or an alkenyl group.
  • R 24 is preferably an alkyl group or alkenyl group having 9 to 18 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 10 to 16 carbon atoms, and still more preferably an alkyl group having 10 to 14 carbon atoms.
  • R 25 represents an alkyl group or an alkenyl group
  • p represents a number of 2 or 3.
  • R 25 is preferably an alkyl group or alkenyl group having 8 to 17 carbon atoms, more preferably an alkyl group or alkenyl group having 9 to 15 carbon atoms, and still more preferably an alkyl group having 9 to 13 carbon atoms.
  • p is preferably a number of 3.
  • nitrogen-containing nonionic surfactants compounds represented by the general formulas (7), (9), (10), (12), and (13) are preferable, and the general formulas (9) and (10) , (12) is more preferred, and general formula (10) is most preferred.
  • the blending amount of the nitrogen-containing nonionic surfactant is not limited as long as the effect of the present invention is achieved, but the blending amount of the nitrogen-containing nonionic surfactant is 0.5 to 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A). It is preferably 1 to 200 parts by weight, more preferably 2 to 50 parts by weight.
  • the blending amount of the nitrogen-containing nonionic surfactant is less than 0.5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A), the antibacterial improvement effect associated with the addition of the nitrogen-containing nonionic surfactant may not be obtained. Yes, if it exceeds 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of component (A), antibacterial improvement corresponding to the amount added may not be obtained.
  • nitrogen-containing amphoteric surfactant examples include compounds represented by the following general formulas (14) to (19):
  • R 26 represents an alkyl group, and q represents a number of 1 to 3)
  • R 27 represents an alkyl group or an alkenyl group, and r represents a number of 2 to 3)
  • R 28 represents an alkyl group or an alkenyl group, and s represents a number of 2 to 3)
  • R 29 represents an alkyl group or an alkenyl group.
  • R 30 represents an alkyl group or an alkenyl group, and t represents a number of 2 to 3)
  • R 31 represents an alkyl group or an alkenyl group, and u represents a number of 2 to 3)
  • R 26 represents an alkyl group, and q represents a number of 1 to 3.
  • R 26 is preferably an alkyl group having 9 to 18 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 10 to 16 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 10 to 14 carbon atoms.
  • q is preferably a number of 1.
  • a compound having q of 1 may be referred to as alkylcarboxybetaine.
  • R 27 represents an alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, and r represents a number of 2 to 3.
  • R 27 is preferably an alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, more preferably an alkyl group or alkenyl group having 9 to 15 carbon atoms, and still more preferably an alkyl group having 9 to 13 carbon atoms.
  • R is preferably a number of 3.
  • R 28 represents an alkyl group or an alkenyl group, and s represents a number of 2 to 3.
  • R 28 is preferably an alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, more preferably an alkyl group or alkenyl group having 9 to 15 carbon atoms, and still more preferably an alkyl group having 9 to 13 carbon atoms. Further, s is preferably a number of 3.
  • R 29 is preferably an alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, more preferably an alkyl group or alkenyl group having 9 to 15 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 9 to 13 carbon atoms.
  • R 30 represents an alkyl group or an alkenyl group
  • t represents a number of 2 to 3.
  • R 30 is preferably an alkyl group or alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, more preferably an alkyl group or alkenyl group having 10 to 16 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 10 to 14 carbon atoms. Further, t is preferably a number of 3.
  • R 31 represents an alkyl group or an alkenyl group, and u represents a number of 2 to 3.
  • R 31 is preferably an alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, more preferably an alkyl group or alkenyl group having 9 to 15 carbon atoms, and still more preferably an alkyl group having 9 to 13 carbon atoms.
  • U is preferably a number of 3.
  • the compounds represented by the general formulas (14), (15) and (16) are preferable, the general formulas (14) and (15) are more preferable, and the general formula (14 ) Is most preferred.
  • the blending amount of the nitrogen-containing amphoteric surfactant is not limited as long as the effect of the present invention is achieved, but the blending amount of the nitrogen-containing amphoteric surfactant is 0.5 to 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A). It is preferably 1 to 200 parts by weight, more preferably 2 to 50 parts by weight.
  • the blending amount of the nitrogen-containing amphoteric surfactant is less than 0.5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A), the antibacterial improvement effect due to the addition of the nitrogen-containing amphoteric surfactant may not be obtained. Yes, if it exceeds 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of component (A), antibacterial improvement corresponding to the amount added may not be obtained.
  • the plant-derived extract refers to the whole plant or algae or fungi, or specific parts such as flowers, leaves, stems, fruits, bark, roots, seeds, resins, etc., as they are, or pressed, dried, ground or fermented. Is obtained by extraction with a solvent at room temperature or under heating, and is soluble in water, ethanol, propylene glycol or oils and fats. Alternatively, the extract may be diluted, concentrated or dried. Further, it may be an essential oil obtained by using a steam distillation method, an extraction method, a chromatography method or the like.
  • an extraction solvent those usually used for extraction of natural product components, such as water; alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol and glycerin; acetone and methyl ethyl ketone Ketones such as methyl acetate and ethyl acetate; ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether and polyethylene glycol; halogenated hydrocarbons such as dichloroethane and chloroform; aliphatics such as petroleum ether, n-hexane and cyclohexane Hydrocarbons; aromatic hydrocarbons such as toluene; pyridines; sodium chloride solution, and the like. Water, ethanol, propylene glycol, and butylene glycol are particularly preferable.
  • Plants that can be used as plant-derived extracts include, for example, arch chalk, almond, eye, Aisenhard thia polystacia, eyebright, blue-green agave, aomoji, acacia concina, acacia senegal, acacia senegal gum, acacia decreens, red clover, Akaharunire, Akayamajiou, Agi, Agrimonia eupatoria, Akebobi, Asagaokakaraksa, thistle, reed, ashitaba, ajugatsu kestanika, azuki, asunaro, asparagus, asparagus sine alice, acerola, asenayaku, asenayakashi, atlas Gaith Suleio Calps, Avenas Trigosa, Avocado, Ama, Amacha, Amacharu, Amadokoro, Amamo, Amiris Balsamifera, American Pikachi, America Shaw, American Shaw, American Car
  • Asco Film Nodosum Aname, Oukimo, Okinawa Mozuku, Gigalchinasterata, Kujermaniela Girata, Sargassum Filipendula, Sargassum Fusifom, Sargassum Muticam, Sfaceraria scoparia, Durvillea Antarcica, Padina Pavonica Himantalia Elongata, Fucus Serats, Pervetian Canarikurata, Macrocystis pirifera, Mitsushi Kombu, Laminaria Ochroika, Laminaria Croustoni, Laminaria Diguitta, Laminaria Hiperborea, Wakame, Asparagopsis Armata, Igis, Kaguibaranori , Catamen giraffe rhinoceros, geridium curchira guineum, saimi, striped primrose, duls, chinolimo, tochaka, porphyridium cruentum, marbaticima macrono , Lysosamnium coralioides,
  • lichens and mycelium such as Ebernia furfracea, Tsunotake moss, Usnia barbata, Oshagujitake, Babaanatake, Shiitake, Ningyotake, Himematsutake, Fuyushinatsutake, bamboo shoot, Cordillus edulis and Cordyceps.
  • the blending amount of the plant-derived extract is not limited as long as the effects of the present invention are achieved, but the blending amount of the plant-derived extract is preferably 0.1 to 1000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the component (A), and 5 to 200 parts by weight. Part is more preferable, and 1 to 100 parts by weight is most preferable.
  • the blending amount of the plant-derived extract is less than 0.1 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A), the antibacterial improvement effect accompanying the addition of the plant-derived extract may not be obtained, and the component (A) If it exceeds 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass, the antibacterial improvement corresponding to the addition amount may not be obtained.
  • Examples of the zinc compound include zinc acetate, zinc laurate, zinc myristate, zinc palmitate, zinc ricinoleate, zinc undecylenate, zinc aspartate, zinc acetylmethionine, zinc gluconate, zinc citrate, polypyrrolidone carboxylic acid Organic acid zinc salts such as zinc and zinc picolinate; Zinc sulfonates such as zinc p-phenolsulfonate; Zinc phosphate zinc salts such as zinc ascorbyl phosphate, sodium cetyl phosphate and DNA zinc; Zinc complexes such as zinc pyrithione Zinc supported zeolite such as (silver / zinc / ammonium) zeolite and silicic acid (ammonium / silver / zinc / aluminum); aluminum hydroxide such as aluminum oxide / zinc, aluminum oxide / zinc / cerium, aluminum oxide / zinc / iron Baked product such as sulfuric acid Inorganic zinc salts such as lead, zinc sulf
  • the solubility in 100 g of water at 20 ° C. is preferably 5 g or more, and the solubility is more preferably 10 g or more.
  • zinc compounds include zinc sulfate, zinc chloride, zinc gluconate, zinc bromide, zinc nitrate, zinc ammonium chloride, zinc aluminum sulfate, potassium zinc sulfate, and zinc iodide.
  • the blending amount of the zinc compound is not limited as long as the effects of the present invention are obtained, but the blending amount of the zinc compound is preferably 0.02 to 10 parts by mass, and 0.05 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A). Part is more preferable, and 0.1 to 2 parts by weight is most preferable. If the compounding amount of the zinc compound is less than 0.02 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A), the antibacterial improvement effect due to the addition of the zinc compound may not be obtained, and the component (A) 100 parts by mass. When it exceeds 10 mass parts with respect to a part, the antibacterial improvement corresponding to addition amount may not be acquired.
  • the mode of use of the antibacterial composition of the present invention is not particularly limited, and is used in the same manner as known antibacterial agents, disinfectants, disinfectants, and antifungal agents for the purpose of antibacterial, sterilization, disinfection, antifungal and the like. be able to.
  • commonly employed methods such as a method of spraying on an object to be subjected to antibacterial treatment, a method of applying, a method of impregnating the object, and a method of immersing the object can be used as they are.
  • the products to be used for the antibacterial composition of the present invention include medical cleaning agents for the purpose of disinfecting and cleaning medical instruments and affected parts, household cleaning agents for sterilizing dishes, etc., for the food industry
  • Cosmetics for which the antibacterial composition of the present invention can be preferably used include makeup agents such as foundations, body powders, lipsticks, eyeliners, eye shadows, mascaras; lotions, packs, emulsions, moisturizing gels, moisturizing creams, whitenings Cream, anti-wrinkle cream, face wash, cleansing gel, cleansing cream, hand soap, body shampoo, body lotion, body cream, shaving soap, shaving cream, after shave lotion, bathing agent, sunscreen agent, antiperspirant / body deodorant, etc.
  • Skin care agents such as shampoos, rinses, conditioners, hair treatments, hair color treatments, hair sprays, hair mousses, and hair tonics.
  • surfactants other than nitrogen-containing nonionic surfactants and nitrogen-containing amphoteric surfactants that are usually used in facial cleansers. May be used).
  • other surfactants include anionic surfactants, cationic surfactants, nitrogen-free nonionic surfactants, and the like.
  • anionic surfactant or a nitrogen-free nonionic surfactant is particularly preferable to use as the cleaning agent of the present invention.
  • anionic surfactant examples include higher fatty acid salts, higher alcohol sulfate esters, sulfated olefin salts, higher alkyl sulfonates, ⁇ -olefin sulfonates, sulfated fatty acid salts, sulfonated fatty acid salts, Phosphoric acid ester salt, fatty acid ester sulfate ester salt, glyceride sulfate ester salt, fatty acid ester sulfonate salt, ⁇ -sulfo fatty acid methyl ester salt, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate ester salt, polyoxyalkylene alkyl phenyl ether sulfate ester salt , Polyoxyalkylene alkyl ether carboxylates, acylated peptides, sulfate esters of fatty acid alkanolamides or their alkylene oxide adducts, salts of sulf
  • Counter ions of such anionic surfactant salts include alkali metal ions such as lithium, sodium and potassium; alkaline earth metal ions such as calcium and magnesium; ammonium; monoethanolammonium, diethanolammonium and triethanolammonium And organic ammonium such as monoisopropanolammonium, diisopropanolammonium and triisopropanolammonium.
  • the higher fatty acid salt is preferably a fatty acid salt having 12 to 18 carbon atoms, more preferably coconut oil fatty acid salt, dodecanoate, tetradecanoate, hexadecanoate, or oleate.
  • alkyl sulfate ester salt alkyl having 10 to 18 carbon atoms is preferable, and one having 12 to 16 carbon atoms is more preferable.
  • the polyoxyethylene alkyl ether sulfate ester salt preferably has an alkyl of 10 to 18 carbon atoms, more preferably 12 to 16 carbon atoms.
  • the average degree of polymerization of the polyoxyethylene group is preferably 1 to 12, more preferably 2 to 10, and further preferably 3 to 8.
  • anionic surfactants since they are less irritating to the skin etc., higher fatty acid salts, higher alkyl sulfate esters, ⁇ -sulfo fatty acid methyl ester salts, higher alcohol sulfate esters, polyoxyethylene alkyl ethers Sulfuric acid ester salts, polyoxyethylene sulfosuccinic acid alkyl ester salts, and monoalkyl phosphoric acid ester salts are preferable, and higher fatty acid salts, higher alkyl sulfuric acid ester salts, and polyoxyethylene alkyl ether sulfuric acid ester salts are more preferable. For the same reason, sodium ions, potassium ions, ammonium and triisopropanolammonium are preferred as the counter ion of the salt of the anionic surfactant.
  • nitrogen-free nonionic surfactant examples include polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyalkylene alkenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether ( The addition form of ethylene oxide and propylene oxide may be random or block), polyethylene glycol propylene oxide adduct, polypropylene glycol ethylene oxide adduct, glycerin fatty acid ester or its ethylene oxide adduct, sorbitan fatty acid ester, poly Oxyethylene sorbitan fatty acid ester, alkyl polyglucoside, sucrose fatty acid ester, alkyl (poly) glycerin ether, polyglycerin fatty acid ester Le, polyethylene glycol fatty acid esters, fatty acid methyl ester ethoxylate.
  • polyoxyalkylene alkyl ether polyoxyalkylene alkenyl ether
  • polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether The addition form of ethylene oxide and propylene oxide may
  • polyoxyethylene alkyl ether is preferable, and polyoxyethylene (the average addition mole number of ethylene oxide is preferably 4 to 18) alkyl (preferably having 12 to 16 carbon atoms) Ether is more preferred.
  • said surfactant can be used also for the cosmetics of this invention.
  • the cosmetic of the present invention is not limited to the above-described surfactant component, but other components such as silicone oil, thickener, oil agent, powder (pigment, dye, resin) as long as the object of the present invention is not impaired.
  • components such as other antibacterial agents, fragrances, moisturizers, physiologically active ingredients, salts, solvents, antioxidants, chelating agents, pearling agents, neutralizing agents, pH adjusting agents, enzymes and the like can be appropriately blended.
  • the thickener examples include dimethyldiallylammonium chloride / acrylamide copolymer, acrylamide / acrylic acid / dimethyldiallylammonium chloride copolymer, cellulose or derivatives thereof, keratin and collagen or derivatives thereof, calcium alginate, pullulan, agar , Gelatin, tamarind seed polysaccharide, xanthan gum, carrageenan, high methoxyl pectin, low methoxyl pectin, guar gum, gum arabic, crystalline cellulose, arabinogalactan, caraya gum, tragacanth gum, alginic acid, albumin, casein, curdlan, ⁇ -glucan, gellan gum And dextran.
  • oils examples include volatile and nonvolatile hydrocarbons usually used in cosmetics, higher alcohols, medium to high chain fatty acids and esters thereof, fats and oils, and may be liquid, paste, or solid at room temperature. However, a liquid excellent in handling is preferable.
  • the oil agent include higher alcohols such as cetyl alcohol, isostearyl alcohol, lauryl alcohol, hexadecyl alcohol and octyldodecanol, fatty acids such as isostearic acid, undecylenic acid and oleic acid, myristyl myristate, hexyl laurate, and oleic acid.
  • Decyl isopropyl myristate, hexyldecyl dimethyloctanoate, glyceryl monostearate, diethyl phthalate, ethylene glycol monostearate, octyl oxystearate, hydrocarbons such as liquid paraffin, petrolatum, squalane, lanolin, reduction Examples include waxes such as lanolin and carnauba wax, oils and fats such as mink oil, cacao butter, coconut oil, palm kernel oil, camellia oil, sesame oil, castor oil and olive oil.
  • the powder examples include pigments such as red No. 201, yellow No. 4, blue No. 1, black No. 401, lake pigments such as yellow No. 4 Al lake, yellow No. 203 Ba lake, nylon powder, silk powder, and silicone powder. , Cellulose powder, silicone elastomer spherical powder, polymers such as polyethylene powder, yellow iron oxide, red iron oxide, chromium oxide, carbon black, colored pigments such as ultramarine and bitumen, white pigments such as zinc oxide and titanium oxide, talc Body pigments such as mica, sericite, kaolin, pearl pigments such as titanium mica, metal salts such as barium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, magnesium silicate, inorganic powders such as silica and alumina, bentonite, smectite, boron nitride Etc. There are no particular restrictions on the shape of these powders (spherical, rod-like, needle-like, plate-like, indeterminate, flake-
  • These powders are treated with conventionally known surface treatments such as fluorine compound treatment, silicone treatment, silicone resin treatment, pendant treatment, silane coupling agent treatment, titanium coupling agent treatment, oil agent treatment, N-acylated lysine treatment, Surface treatment may be performed in advance by acrylic acid treatment, metal soap treatment, amino acid treatment, inorganic compound treatment, plasma treatment, mechanochemical treatment, or the like.
  • antibacterial agents include, for example, paraben antibacterial agents such as methylparaben and ethylparaben; imidazole antibacterial agents such as thiabendazole and 2-benzimidazolylcarbamate methylpreventol; and carbanilides such as trichlorocarbanilide and cloflucarban Antibacterial agents; thiazole antibacterial agents such as benzothiazole; triazine antibacterial agents such as debuconazole and cabinone; biguanide antibacterial agents such as chlorhexidine hydrochloride and polyhexamethylene biguanide, etc. Should be used with caution in consideration of irritation to the human body.
  • humectants include biopolymers such as diethylene glycol monoethyl ether, deoxyribonucleic acid, mucopolysaccharide, sodium hyaluronate, sodium chondroitin sulfate, collagen, elastin, chitin, chitosan, hydrolyzed eggshell membranes, amino acids, sodium lactate, Examples include urea, sodium pyrrolidonecarboxylate, betaine, and whey.
  • biopolymers such as diethylene glycol monoethyl ether, deoxyribonucleic acid, mucopolysaccharide, sodium hyaluronate, sodium chondroitin sulfate, collagen, elastin, chitin, chitosan, hydrolyzed eggshell membranes, amino acids, sodium lactate, Examples include urea, sodium pyrrolidonecarboxylate, betaine, and whey.
  • solvent examples include purified water, ethanol, light liquid isoparaffin, lower alcohol, ethers, LPG, fluorocarbon, N-methylpyrrolidone, fluoroalcohol, and next-generation chlorofluorocarbon.
  • the skin-like products for which the antibacterial composition of the present invention can be preferably used include wet tissues, wet wipers, hand towels, body cleansing sheets, wipes for wipes, wipes for care, face masks, sweat wipe sheets, body sheets, toilet seats For example, a cleaner.
  • the sheet-like product for skin refers to a product applied to the skin, in which a liquid mainly composed of water is impregnated into a sheet-like fiber.
  • the toilet seat cleaner does not come into direct contact with the skin, but the skin comes into contact with the toilet seat immediately after the toilet seat cleaner is used, so it should be included in the sheet product for skin.
  • Examples of the sheet-like fiber of the skin-like product of the present invention include cellulose fiber, rayon, vinylon, polyester, acrylic, nylon, etc., because of high strength and excellent water absorption, cellulose fiber, rayon, Vinylon is preferred and cellulose fibers are more preferred.
  • the shape of the sheet may be any of nonwoven fabric, woven fabric, paper, sponge, etc., but the nonwoven fabric is preferred because it has less fiber separation and excellent water absorption.
  • the amount of water in the liquid impregnated in the sheet-like product for skin of the present invention is preferably 50% by mass or more, and more preferably 70% by mass or more from the viewpoints of cleanliness and drying properties.
  • the sheet product for skin of the present invention When used, it can be promptly sterilized without irritating the skin, and the sterilizing effect is maintained for a long time.
  • antibacterial compositions of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 18 were prepared at the blending ratios (parts by mass) shown in Tables 1 and 2 below.
  • B1 general formula (3 ), R 3 is a heptyl group, R 4 and R 5 are methyl groups, X is a chlorine atom, and a is 2.
  • Compound B2 In the general formula (3), R 3 is a nonyl group, R 4 and R 5 are Compound B3 in which methyl group, X is chlorine atom, and a is 2: Compound B4 in which R 6 is a heptyl group, R 7 and R 8 are methyl groups, Z is a chlorine atom, and b is 2 in the general formula (4) : In general formula (4), R 6 is a nonyl group, R 7 and R 8 are methyl groups, Z is a chlorine atom, and b is 2.
  • Compound B5 In general formula (5), R 9 is a heptyl group, R 10 and R 11 are hydrogen atoms, R 12 is methyl , Q is a chlorine atom, c is 1
  • Compound B6 In the general formula (5), a group R 9 is nonyl group, which R 10 is a hydrogen atom and R 11 is represented by the general formula (6) R Compound in which 13 is a nonyl group, R 12 is a methyl group, Q is a chlorine atom, and c is 1
  • C1 ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt
  • C2 sodium citrate
  • D1 propylene glycol
  • D2 1,3-butanediol
  • D3 glycerin
  • E1 coconut oil diethanolamide
  • R 26 is a dodecyl group
  • q F1 polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate
  • F2 polyoxyethylene (20) lauryl ether
  • F3 oleyl alcohol
  • Candida agar medium containing Candida fungi (bacterial concentration 1.4 ⁇ 10 6 cells / mL) was used except that it was cultured at 37 ° C. for 24 hours. The same operation as in the case was performed, and the operation was performed according to the same standards as in the case of Aspergillus niger, and antibacterial properties were evaluated. The results are shown in Tables 3 and 4.
  • the number of bacteria is less than 10 and excellent in sterilization.
  • ⁇ The number of bacteria is 10 to 10 2 , and is slightly excellent in sterilization.
  • ⁇ The number of bacteria is 10 2 to 10 3 and is slightly inferior in sterilization.
  • X The number of bacteria is 10 3 or more and inferior in sterilization.
  • the number of bacteria is less than 10, and the sterilization persistence is excellent.
  • ⁇ The number of bacteria is 10 to 10 2 , and is somewhat excellent in the sterilization sustainability.
  • ⁇ The number of bacteria is 10 2 to 10 3 , and the sterilization persistence is slightly inferior.
  • X The number of bacteria is 10 3 or more, and the sterilization persistence is poor.

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Abstract

本発明は化粧品等に使用可能な、刺激が少ない抗菌性組成物を提供することを目的とする。　上記目的を達成する、本発明は、特定の構造を有するジオール化合物（（Ａ）成分）、及び特定の構造を有するカチオン性化合物（（Ｂ）成分）を含有する抗菌性組成物、当該抗菌性組成物を含有する化粧料組成物及び肌用シート状製品を提供する。

Description

抗菌性組成物、それを含む化粧料組成物及び肌用シート状製品
　本発明は、化粧料等に使用可能な抗菌性組成物に関する。より具体的には、特定の構造を有するジオール化合物及び特定の構造を有するカチオン性化合物を含む低刺激性の抗菌性組成物に関し、当該抗菌性組成物は化粧料、肌用シート状製品等に使用することができる。
　化粧料や洗浄剤等には、防腐等の目的で通常抗菌剤が使用されている。こうした抗菌剤として最も使用されているのはパラベン類である。パラベン類は毒性が低いものの、皮膚刺激性が高いために使用濃度範囲が制限されるという欠点を有する。そのため化粧料においてはパラベン類の使用濃度が１％以下に制限されている。また近年、パラベン類に対してアレルギー反応を起こす人が増加している。アレルギー反応を起こす人は極低濃度のパラベン類にも反応してしまうため、パラベン類を配合しない化粧料の需要が増加している。しかし、抗菌剤を使用しない化粧料は保存安定性が悪く、商品として管理するのが難しいため、人体に対して安全性の高い抗菌剤が求められていた。
　パラベン類と比較して人体に対する安全性が高い抗菌性物質として、アルカンジオール類やアルキルグリセリルエーテル類等のジオール化合物や、これらのジオール化合物にアルキレンオキシドを付加した化合物が知られている（例えば、特許文献１～３を参照）。また、エステル基やアミド基を有するカチオン性化合物は、皮膚刺激性が比較的低く、抗菌性が高いことが知られている（例えば、特許文献４～６を参照）。
特開２００５－１７０８７８号公報 特開２００７－０１６０１８号公報 特開２００７－１６１６５１号公報 特開２０００－１７８１０４号公報 特開２００２－３０２４０６号公報 特開２００３－０８１７０９号公報
　しかし、アルカンジオール類やアルキルグリセリルエーテル類の抗菌性は十分とはいえず、また、エステル基やアミド基を有するカチオン性化合物は抗菌性を発現する濃度まで使用すると皮膚刺激が起こる場合があった。
　本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、末端に２つのヒドロキシ基を有するアルカンジオール類やアルキルグリセリルエーテル類とエステル基やアミド基を有するカチオン性化合物とを組み合わせると、抗菌性の相乗効果を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、下記の一般式（１）で表わされる化合物である（Ａ）成分及び下記の一般式（２）で表わされる化合物からなる群から選択される少なくとも１種のジオール化合物、及び下記の一般式（３）～（５）で表わされる化合物からなる群から選択される少なくとも１つのカチオン性化合物である（Ｂ）成分を含有する抗菌性組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、Ｒ1は炭素数４～８のアルキル基を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、Ｒ2は炭素数５～１０のアルキル基、炭素数６～１０のシクロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基又は炭素数７～１０のアラルキル基を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ｒ3は炭素数５～１０のアルキル基を表わし、Ｒ4は炭素数１～８の炭化水素基を表わし、Ｒ5はメチル基、エチル基又はベンジル基を表わし、Ｘは、塩素原子、臭素原子、よう素原子、メチル硫酸基又はエチル硫酸基を表わし、ａは１～３の数を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｒ6は炭素数５～１０のアルキル基を表わし、Ｒ7は炭素数１～８の炭化水素基を表わし、Ｒ8はメチル基、エチル基又はベンジル基を表わし、Ｚは、塩素原子、臭素原子、よう素原子、メチル硫酸基又はエチル硫酸基を表わし、ｂは１～３の数を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ｒ9は炭素数５～１０のアルキル基を表わし、Ｒ10は水素原子、メチル基又はエチル基を表わし、Ｒ11は水素原子又は下記の一般式（６）で表わされる基を表わし、Ｒ12はメチル基、エチル基又はベンジル基を表わし、Ｑは、塩素原子、臭素原子、よう素原子、メチル硫酸基又はエチル硫酸基を表わし、ｃは１～３の数を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、Ｒ13は炭素数５～１０のアルキル基を表わす。）
　本発明の（Ａ）成分である特定の構造を有するジオール化合物と（Ｂ）成分である特定の構造を有するカチオン性化合物を組み合わせることで、それぞれの化合物が有する抗菌作用が相乗的に増強される。加えて（Ａ）成分と（Ｂ）成分を含む組成物は高い抗菌性を有するにもかかわらず、刺激性が低い。従って、この組成物は抗菌性組成物として化粧料に有効に使用できる。また、この抗菌性組成物を用いて、抗菌性が高くかつ刺激性が低い肌用シート状製品を提供することができる。
　本発明の（Ａ）成分のうち、一般式（１）で表わされるジオール化合物について説明する。一般式（１）において、Ｒ1は炭素数４～８のアルキル基を表わす。炭素数４～８のアルキル基としては、ブチル基、イソブチル基、２級ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２級ペンチル基、ｔ－ペンチル基、ヘキシル基、２級ヘキシル基、ヘプチル基、２級ヘプチル基、オクチル基、２級オクチル基、２－メチルペンチル基、２－エチルヘキシル基等が挙げられる。Ｒ1としては、抗菌性が大きいことから、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましく、ペンチル基、ヘキシル基が更に好ましく、ヘキシル基が最も好ましい。一般式（１）で表わされるジオール化合物の、好ましい具体例としては、例えば、１，２－ヘキサンジオール、１，２－オクタンジオール、１，２－デカンジオール等が挙げられる。この中でも、１，２－ヘキサンジオール及び１，２－オクタンジオールが特に好ましい。
　次に、本発明の（Ａ）成分のうち、一般式（２）で表わされるグリセリルエーテル化合物について説明する。一般式（２）において、Ｒ2は炭素数５～１０のアルキル基、炭素数６～１０のシクロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基又は炭素数７～１０のアラルキル基を表わす。炭素数５～１０のアルキル基としては、ペンチル基、イソペンチル基、２級ペンチル基、ｔ－ペンチル基、ヘキシル基、２級ヘキシル基、ヘプチル基、２級ヘプチル基、オクチル基、２級オクチル基、ノニル基、２級ノニル基、デシル基、２級デシル基、２－メチルペンチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルへプチル基、２，２，４，４－テトラメチルペンチル基等が挙げられる。炭素数６～１０のシクロアルキル基としては、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基等が挙げられる。炭素数６～１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ｔ－ブチルフェニル基、α－ナフチル基、β－ナフチル基等が挙げられる。炭素数７～１０のアラルキル基としては、フェニルメチル基、２－フェニルエチル基、２－フェニル－２－プロピル基、３－フェニルプロピル基等が挙げられる。
　Ｒ2としては、抗菌性が大きいことから、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、２－エチルヘキシル基、２，２，４，４－テトラメチルペンチル基、フェニル基、メチルフェニル基、シクロヘキシル基、フェニルメチル基が好ましく、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基が更に好ましく、２－エチルヘキシル基が最も好ましい。また、（Ｂ）成分の刺激性を低減できる点からは、ヘキシル基、シクロヘキシル基が好ましい。前記一般式（２）で表わされるグリセリルエーテル化合物の、好ましい具体例としては、例えば、１－ヘキシルグリセリルエーテル、１－ヘプチルグリセリルエーテル、１－オクチルグリセリルエーテル、１－ノニルグリセリルエーテル、１－（２－エチルヘキシル）グリセリルエーテル、１－（２，２，４，４－テトラメチルペンチル）グリセリルエーテル、１－フェニルグリセリルエーテル、１－メチルフェニルグリセリルエーテル、１－シクロヘキシルグリセリルエーテル、１－フェニルメチルグリセリルエーテル等が挙げられる。この中でも、１－ヘキシルグリセリルエーテル、１－（２－エチルヘキシル）グリセリルエーテル及び１－シクロヘキシルグリセリルエーテルが特に好ましい。
　（Ｂ）成分のうち一般式（３）で表わされる化合物について説明する。一般式（３）において、Ｒ3は炭素数５～１０のアルキル基を表わす。炭素数５～１０のアルキル基としては、ペンチル基、イソペンチル基、２級ペンチル基、ｔ－ペンチル基、ヘキシル基、２級ヘキシル基、ヘプチル基、２級ヘプチル基、オクチル基、２級オクチル基、２－メチルペンチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、２級ノニル基、デシル基、２級デシル基、２，２，４，４－テトラメチルペンチル基等が挙げられる。Ｒ3としては、抗菌性に優れることから、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基が好ましく、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基が更に好ましく、ヘプチル基、ノニル基が尚更に好ましく、ヘプチル基が最も好ましい。分子中にＲ3が複数ある場合には、同一の基でもよいし、異なる基でもよい。
　一般式（３）において、Ｒ4は炭素数１～８の炭化水素基を表わす。炭素数１～８の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、２級ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２級ペンチル基、ｔ－ペンチル基、ヘキシル基、２級ヘキシル基、ヘプチル基、２級ヘプチル基、オクチル基、２級オクチル基、２－メチルペンチル基、２－エチルヘキシル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、イソペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、シクロヘキシル基、フェニル基、メチルフェニル基、ベンジル基等が挙げられる。Ｒ4としては、抗菌性に優れることから、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、２級ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２級ペンチル基、ｔ－ペンチル基、ヘキシル基、２級ヘキシル基、ヘプチル基、２級ヘプチル基、オクチル基、２級オクチル基、２－メチルペンチル基、２－エチルヘキシル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、イソペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、シクロヘキシル基、フェニル基、メチルフェニル基、ベンジル基等が挙げられる。Ｒ4としては、抗菌性に優れることから、メチル基、エチル基、ブチル基、シクロヘキシル基が好ましく、メチル基が更に好ましい。
　一般式（３）において、Ｒ5はメチル基、エチル基又はベンジル基を表わし、抗菌性に優れることから、メチル基が好ましい。
　Ｘは、塩素原子、臭素原子、よう素原子、メチル硫酸基又はエチル硫酸基を表わし、原料の入手が容易であり、抗菌性に優れることから、塩素原子が好ましい。ａは１～３の数を表わし、抗菌性に優れることから２が好ましい。
　以上の一般式（３）のカチオン性化合物として、本発明では、具体的に、Ｒ3がヘプチル基、Ｒ4及びＲ5がメチル基、Ｘが塩素原子、ａが２である化合物を好適に使用することができる。また、同様に、一般式（３）のカチオン性化合物として、Ｒ3がノニル基、Ｒ4及びＲ5がメチル基、Ｘが塩素原子、ａが２である化合物を好適に使用することができる。
　一般式（３）で表わされる化合物は、下記の反応式のように一般式（３ａ）で表わされるアルカノールアミン化合物を、公知の方法によりエステル化して一般式（３ｂ）で表わされるエステル化合物とし、更に一般式（３ｃ）で表わされる化合物でカチオン化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ｒ3～Ｒ5、Ｘ及びａは一般式（３）と同義である。）
　（Ｂ）成分のうち一般式（４）で表わされる化合物について説明する。一般式（４）において、Ｒ6は炭素数５～１０のアルキル基を表わす。炭素数５～１０のアルキル基としては、一般式（３）のＲ3で例示したアルキル基が挙げられる。Ｒ6としては、抗菌性に優れることから、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基が好ましく、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基が更に好ましく、ヘプチル基、ノニル基が尚更に好ましく、ヘプチル基が最も好ましくい。分子中にＲ6が複数ある場合には、同一の基でもよいし、異なる基でもよい。
　一般式（４）において、Ｒ7は炭素数１～８の炭化水素基を表わす。炭素数１～８の炭化水素基としては、一般式（３）のＲ4で例示したアルキル基が挙げられる。Ｒ7としては、抗菌性に優れることから、メチル基、エチル基、ブチル基、シクロヘキシル基が好ましく、メチル基が更に好ましい。
　一般式（４）において、Ｒ8はメチル基、エチル基又はベンジル基を表わし、抗菌性に優れることから、メチル基が好ましい。
　Ｚは、塩素原子、臭素原子、よう素原子、メチル硫酸基又はエチル硫酸基を表わし、原料の入手が容易であり、抗菌性に優れることから、塩素原子が好ましい。ｂは１～３の数を表わし、抗菌性に優れることから２が好ましい。
　以上の一般式（４）のカチオン性化合物として、本発明では、具体的に、Ｒ6がヘプチル基、Ｒ7及びＲ8がメチル基、Ｚが塩素原子、ｂが２である化合物を好適に使用することができる。また、同様に、一般式（４）のカチオン性化合物として、Ｒ6がノニル基、Ｒ7及びＲ8がメチル基、Ｚが塩素原子、ｂが２である化合物を好適に使用することができる。
　一般式（４）で表わされる化合物は、下記の反応式のように一般式（４ａ）で表わされるアミン化合物を、公知の方法によりアミド化して一般式（４ｂ）で表わされるアミド化合物とし、更に一般式（４ｃ）で表わされる化合物でカチオン化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、Ｒ6～Ｒ8、Ｚ及びｂは一般式（４）と同義である。）
　（Ｂ）成分のうち一般式（５）で表わされる化合物について説明する。一般式（５）において、Ｒ9は炭素数５～１１のアルキル基を表わす。炭素数５～１１のアルキル基としては、一般式（３）のＲ3で例示したアルキル基が挙げられる。Ｒ9としては、抗菌性に優れることから、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基が好ましく、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基が更に好ましく、ヘプチル基、ノニル基が尚更に好ましい。分子中にＲ9が複数ある場合には、同一の基でもよいし、異なる基でもよい。
　一般式（５）において、Ｒ10は水素原子、メチル基又はエチル基を表わし、抗菌性に優れることから、水素原子が好ましい。Ｒ11は水素原子又は一般式（６）で表わされる基を表わす。一般式（６）において、Ｒ13は炭素数５～１０のアルキル基を表わす。炭素数５～１０のアルキル基としては、一般式（３）のＲ3で例示したアルキル基が挙げられる。Ｒ11として、抗菌性に優れることから、水素原子であるか、又は一般式（６）におけるＲ13が、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基であることが好ましく、水素原子であるか、又は一般式（６）におけるＲ13が、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基であることが更に好ましく、水素原子であるか、又は一般式（６）におけるＲ13がヘプチル基であることが尚更に好ましく、一般式（６）におけるＲ13がヘプチル基であることが最も好ましくい。一般式（６）で表わされる基が炭素数５～１０のアルキル基の場合、一般式（６）で表わされる基は、Ｒ6と同一の基でもよいし、異なる基でもよい。
　Ｑは、塩素原子、臭素原子、よう素原子、メチル硫酸基又はエチル硫酸基を表わし、原料の入手が容易であり、抗菌性に優れることから、塩素原子が好ましい。ｃは１～３を表す。なお、ｃは［ＣＨ2ＣＲ10ＨＯ］の繰り返し単位を示す。
　以上の一般式（５）のカチオン性化合物として、本発明では、具体的に、Ｒ9がヘプチル基、Ｒ10及びＲ11がメチル基、Ｑが塩素原子、ｃが１である化合物を好適に使用することができる。また、同様に、一般式（５）のカチオン性化合物として、Ｒ9がノニル基、Ｒ10が水素原子、Ｒ11が一般式（６）で表される基であってＲ13がノニル基、Ｑが塩素原子、ｃが１である化合物を好適に使用することができる。
　一般式（５）で表わされる化合物は、下記の反応式のように一般式（５ａ）で表わされるアミン化合物を、公知の方法によりアミド化して一般式（５ｂ）で表わされるアミド化合物とし、一般式（５ｃ）で表わされるエポキシ化合物を付加して（５ｄ）で表わされる化合物とし、必要に応じて、公知の方法によりエステル化して（５ｅ）で表わされる化合物とした後、一般式（５ｆ）で表わされる化合物でカチオン化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中、Ｒ9～Ｒ12、Ｑ及びｃは一般式（５）と同義である。）
　（Ａ）成分に対する（Ｂ）成分の配合割合は特に限定されないが、（Ａ）成分１００質量部に対する（Ｂ）成分の割合は０．０１～２０質量部であることが好ましく、０．０３～１０質量部であることが更に好ましく、０．０５～５質量部であることが最も好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対する（Ｂ）成分の割合が０．０１質量部以上であると、十分な抗菌性の相乗効果が期待でき、（Ａ）成分１００質量部に対する（Ｂ）成分の割合が２０質量部以下であると皮膚刺激の問題は生じない。
　本発明の抗菌性組成物における（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の濃度は、当該抗菌性組成物の使用の態様や使用の対象となる製品により異なり、特に限定されない。しかしながら、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量が、本発明の抗菌性組成物全量に対して０．００１～１０質量％が好ましく、０．０１～２質量％がより好ましく、０．０５～１．５質量％が更に好ましい。（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量が過度に少ないと抗菌効果が期待できない場合があり、一方で、非常に高い場合はその量に見合う効果が得られない場合がある。さらに、本発明の抗菌性組成物が下記に示す化粧料や肌用シートなどの製品の場合は、その製品全量に対して、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量が、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０１～２質量％がより好ましく、０．０５～１．５質量％が更に好ましい。
　本発明の抗菌性組成物は、抗菌効果が高まることから、更に（Ｃ）成分として、キレート剤を含有することが好ましい。キレート剤としては、例えば、アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族又は脂肪族カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エーテルポリカルボン酸系キレート剤、ホスホン酸系キレート剤、リン酸キレート剤、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤、ジメチルグリオキシム、アスコルビン酸、チオグリコール酸、フィチン酸、グリオキシル酸、グリオキサール酸等が挙げられる。これらのキレート剤は、それぞれ遊離酸の形態であっても、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等の塩の形態であってもよい。さらに、それらは、加水分解可能なそれらのエステル誘導体の形態であってもよい。
　アミノポリカルボン酸系キレート剤としては、例えば、エチレンジアミンテトラ酢酸、エチレンジアミンジ酢酸、シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）イミノジ酢酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミントリ酢酸、グリコールエーテルジアミンテトラ酢酸、グルタミン酸ジ酢酸、アスパラギン酸ジ酢酸及びこれらの塩類が挙げられる。
　芳香族又は脂肪族カルボン酸系キレート剤としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、セバシン酸、アゼライン酸、イタコン酸、アコニット酸、ピルビン酸、サリチル酸、アセチルサリチル酸、ヒドロキシ安息香酸、アミノ安息香酸（アントラニル酸を含む）、フタル酸、フマル酸、トリメリット酸、没食子酸、ヘキサヒドロフタル酸及びこれらの塩類、メチルエステル類及びエチルエステル類が挙げられる。
　アミノ酸系キレート剤としては、例えば、グリシン、セリン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エチオニン、チロシン、メチオニン及びこれらの塩類及び誘導体が挙げられる。
　ヒドロキシカルボン酸系キレート剤としては、例えば、リンゴ酸、クエン酸、グリコール酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酒石酸、乳酸及びこれらの塩類が挙げられる。
　ホスホン酸系キレート剤としては、例えば、イミノジメチルホスホン酸、アルキルジホスホン酸、１－ヒドロキシエタン－１，１－ジホスホン酸及びこれらの塩類が挙げられる。
　リン酸系キレート剤としては、例えば、オルトリン酸、ピロリン酸、トリリン酸及びポリリン酸が挙げられる。
　高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤としては、例えば、アクリル酸重合体、無水マレイン酸重合体、α－ヒドロキシアクリル酸重合体、イタコン酸重合体、これらの重合体の構成モノマー２種以上からなる共重合体及びエポキシコハク酸重合体が挙げられる。
　これらのキレート剤の中でも、エチレンジアミンテトラ酢酸、エチレンジアミンジ酢酸、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）イミノジ酢酸、グルタミン酸ジ酢酸、アスパラギン酸ジ酢酸、コハク酸、サリチル酸、シュウ酸、乳酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、１－ヒドロキシエタン－１，１－ジホスホン酸及びこれらの塩が好ましく、エチレンジアミンテトラ酢酸、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）イミノジ酢酸、グルタミン酸ジ酢酸、アスパラギン酸ジ酢酸、コハク酸、乳酸、酒石酸及びこれらの塩がさらに好ましく、エチレンジアミンテトラ酢酸、グルタミン酸ジ酢酸、アスパラギン酸ジ酢酸及びこれらの塩が最も好ましい。また、塩の形態のキレート剤として、エチレンジアミンテトラ酢酸及びクエン酸ナトリウムも好ましい。
　本発明の効果を奏する限りキレート剤の配合量は制限されないが、キレート剤の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して０．５～５００質量部が好ましく、１～２００質量部が更に好ましく、２～５０質量部が最も好ましい。キレート剤の配合量が（Ａ）成分１００質量部に対して０．５質量部未満であるとキレート剤の添加に伴う抗菌性の向上効果が得られない場合があり、（Ａ）成分１００質量部に対して５００質量部を超えると添加量に見合う抗菌性の向上が得られない場合がある。
　本発明の抗菌性組成物は、抗菌効果が高まることから、更に（Ｄ）成分として、低分子ポリオールを含有することが好ましい。なお、本発明において（Ｄ）成分の低分子Ｄ）成分として、低分子ポリオールＤ）成分として、低分子ポリオールとは、分子量５００未満のポリオールであって、（Ａ）成分以外の化合物をいう。
　低分子ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、２－メチル－１，２－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，３－ペンタンジオール、１，４－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール、２，３－ペンタンジオール、２，４－ペンタンジオール、２－メチル－１，２－ブタンジオール、２－メチル－２，３－ブタンジオール、２－メチル－１，４－ブタンジオール、３－メチル－１，２－ブタンジオール、３－メチル－１，３ブタンジオール、２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、１，５－ヘキサンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２，５－ヘキサンジオール、３，３－ヘキサンジオール、２－メチル－１，３－ペンタンジオール、２－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２，４－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、３－メチル－２，３－ペンタンジオール、３－メチル－２，４－ペンタンジオール、２－エチル－２－メチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジメチル－１，３－ブタンジオール、１，７－ヘプタンジオール、３，４－ヘプタンジオール、２－プロピル－２－メチル－１，３－プロパンジオール、２－イソプロピル－２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，８－オクタンジオール、３，６－オクタンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、２－ｓｅｃ－ブチル－２－ブチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジメチル－１，３－ヘキサンジオール、２，５－ジメチル－２，５－ヘキサンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、１，３－ノナンジオール、１，９－ノナンジオール、３，６－オクタンジオール、２－エチル－２－（２－メチルプロピル）－１，３－プロパンジオール、２，２，４－トリメチル－１，６－ヘキサンジオール、２，４，４－トリメチル－１，６－ヘキサンジオール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、１，１０－デカンジオール、５，６－デカンジオール、３，６－ジメチル－３，６－オクタンジオール、３，７－ジメチル－１，６－オクタンジオール、３，７－ジメチル－１，７－オクタンジオール、１，２－ウンデカンジオール、１，４－ウンデカンジオール、１，１１－ウンデカンジオール、６－エチル－３－メチル－１，６－オクタンジオール、１，２－ドデカンジオール、１，１０－ドデカンジオール、１，１２－ドデカンジオール、２，４－ジエチル－１，５－オクタンジオール、２，８，８－トリメチル－２，７－ノナンジオール、１，２－テトラデカンジオール、１，１４－テトラデカンジオール、７，８－テトラデカンジオール、１，２－ペンタデカンジオール、１，２－ヘキサデカンジオール、１，１６－ヘキサデカンジオール、１，１７－ヘプタデカンジオール、１，２－オクタデカンジオール、１，１２－オクタデカンジオール、１，２－エイコサンジオール、１，２－ドコサンジオール、１，２－テトラコサンジオール等の、飽和ジオール又はその縮合物；
　２－ブテン－１，４－ジオール、３－ブテン－１，２－ジオール、２－メチレン－１，３－プロパンジオール、２－ブチン－１，４－ジオール、５－ヘキセン－１，２－ジオール、３－メチル－２－ペンテン－１，５－ジオール、３－メチレンペンタン－１，５－ジオール、１，５－ヘキサジエン－３，４－ジオール、７－オクテン－１，２－ジオール、２，５－ジメチル－３－ヘキセン－２，５－ジオール、９－デセン－１、２－ジオール、２，６－ジメチル－７－オクテン－２，６－ジオール、３，７－ジメチル－７－オクテン－１，６－ジオール、１３－テトラデセン－１、２－ジオール、１２－ヒドロキシ－９－オクタデセノール、２－ペンチン－１，４－ジオール、３－ヘキシン－２，５－ジオール、４－メチル－２－ペンチン－１，４－ジオール、３－ヘプチン－２，５－ジオール、４－メチル－２－ペンチン－１，４－ジオール、３，４－ジメチル－１－ペンチン－３，４－ジオール、２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２，５－ジオール、５－デシン－４，７－ジオール、２，６－ジメチル－７－オクチン－２，６－ジオール、３，６－ジメチル－４－オクチン－３，６－ジオール、２，３，６，７－テトラメチル－４－オクチン－３，６－ジオール、２，４，７，９－テトラメチル－５－デシン－４，７－ジオール、２，５，８，１１－テトラメチル－６－ドデシン－５，８－ジオール、３，３，６，６－テトライソプロピル－４－オクチン－１，８－ジオール、５，１０－ジエチル－７－テトラデシン－６，９－ジオール等の不飽和ジオール；
　１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオール、１，２－シクロヘプタンジオール、２，３－ノルボルナンジオール、２，５－ノルボルナンジオール、２，７－ノルボルナンジオール、１，２－シクロオクタンジオール、１，４－シクロオクタンジオール、１，２－シクロデカンジオール、５－シクロオクテン－１，２－ジオール、１，５－デカリンジオール、リモネングリコール、１，２－テルペンジオール、４，４’－ビシクロヘキサンジオール、１，２－シクロドデカンジオール等の脂環状ジオール；
　グリセリン、１，２，３－ブタントリオール、１，２，４－ブタントリオール、２－メチル－１，２，３－プロパントリオール、１，２，３－ペンタントリオール、１，２，４－ペンタントリオール、１，３，５－ペンタントリオール、２，３，４－ペンタントリオール、２－メチル－２，３，４－ブタントリオール、トリメチロールエタン、２，３，４－ヘキサントリオール、２－エチル－１，２，３－ブタントリオール、トリメチロールプロパン、４－プロピル－３，４，５－ヘプタントリオール、２，４－ジメチル－２，３，４－ペンタントリオール、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の３価アルコール；
　エリスリトール、ペンタエリスリトール、１，２，３，４－ペンタテトロール、２，３，４，５－ヘキサテトロール、１，２，４，５－ペンタンテトロール、１，３，４，５－ヘキサンテトロール、ジグリセリン、ソルビタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ'－テトラキス（２－ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ'－テトラキス（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン等の４価アルコール；
　アドニトール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン等の５価アルコール；
　ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース等の６価アルコール；
　１－メチルグリセリルエーテル、２－メチルグリセリルエーテル、１－エチルグリセリルエーテル、２－エチルグリセリルエーテル、１－プロピルグリセリルエーテル、２－プロピルグリセリルエーテル、１－イソプロピルグリセリルエーテル、２－イソプロピルグリセリルエーテル、１－ブチルグリセリルエーテル、２－ブチルグリセリルエーテル、１－イソブチルグリセリルエーテル、２－イソブチルグリセリルエーテル、１－ペンチルグリセリルエーテル、２－ペンチルグリセリルエーテル、２－ヘキシルグリセリルエーテル、２－ヘプチルグリセリルエーテル、２－オクチルグリセリルエーテル、２－（２－エチルヘキシル）グリセリルエーテル、２－ノニルグリセリルエーテル、２－デシルグリセリルエーテル、１－ウンデシルグリセリルエーテル、２－ウンデシルグリセリルエーテル、１－ドデシルグリセリルエーテル、２－ドデシルグリセリルエーテル、１－トリデシルグリセリルエーテル、２－トリデシルグリセリルエーテル、１－テトラデシルグリセリルエーテル、２－テトラデシルグリセリルエーテル、１－ヘキサデシルグリセリルエーテル、２－ヘキサデシルグリセリルエーテル、１－オクタデシルグリセリルエーテル、２－オクタデシルグリセリルエーテル、１－分枝オクタデシルグリセリルエーテル、２－分枝オクタデシルグリセリルエーテル、１－エイコシルグリセリルエーテル、２－エイコシルグリセリルエーテル、１－アリルグリセリルエーテル、２－アリルグリセリルエーテル、１－ウンデセニルグリセリルエーテル、２－ウンデセニルグリセリルエーテル、１－オレイルグリセリルエーテル、２－オレイルグリセリルエーテル、２－シクロヘキシルグリセリルエーテル、２－フェニルグリセリルエーテル等のグリセリンモノエーテル類；
　Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、Ｎ－プロピルジエタノールアミン、Ｎ－イソプロピルジエタノールアミン、Ｎ－ブチルジエタノールアミン、Ｎ－シクロヘキシルジエタノールアミン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）ジエタノールアミン等のＮ－置換ジエタノールアミン類；
　Ｎ－メチルジイソプロパノールアミン、Ｎ－エチルジイソプロパノールアミン、Ｎ－プロピルジイソプロパノールアミン、Ｎ－イソプロピルジイソプロパノールアミン、Ｎ－ブチルジイソプロパノールアミン、Ｎ－シクロヘキシルジイソプロパノールアミン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）ジイソプロパノールアミン等のＮ－置換ジイソプロパノールアミン類；
　３－ジメチルアミノ－１，２－プロパンジオール、３－ジエチルアミノ－１，２－プロパンジオール、３－ジプロピルアミノ－１，２－プロパンジオール、３－ジイソプロピルアミノ－１，２－プロパンジオール、３－ジブチルアミノ－１，２－プロパンジオール等のＮ，Ｎ－ジ置換－３－アミノ－１，２－プロパンジオール類が挙げられる。
　これらの低分子ポリオールの中でも、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、１，２－ペンタンジオール、３－メチル－１，３ブタンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、１，１０－デカンジオール、グリセリン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、エリスリトール、ジグリセリン、ソルビタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ'－テトラキス（２－ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ'－テトラキス（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、ソルビトール、１－メチルグリセリルエーテル、１－エチルグリセリルエーテル、１－プロピルグリセリルエーテル、１－ブチルグリセリルエーテル、１－アリルグリセリルエーテルが好ましく、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、３－メチル－１，３ブタンジオール、グリセリン、トリエタノールアミン、ジグリセリン、ソルビタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ'－テトラキス（２－ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、ソルビトール、１－アリルグリセリルエーテルがより好ましく、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、３－メチル－１，３ブタンジオール、グリセリン、ソルビトール、１－アリルグリセリルエーテルが更に好ましく、プロピレングリコール、１，３－ブタンジオール及びグリセリンがなお更に好ましい。
　本発明の効果を奏する限り低分子ポリオールの配合量は制限されないが、低分子ポリオールの配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して０．５質量部よりも多いことが好ましく、１質量部よりも多いことが更に好ましく、２質量部よりも多いことが最も好ましい。低分子ポリオールの配合量が（Ａ）成分１００質量部に対して０．５質量部以下であると低分子ポリオールの添加に伴う抗菌性の向上効果が得られない場合がある。
　本発明の抗菌性組成物は、抗菌効果が高まることから、更に（Ｅ）成分として、窒素含有ノニオン界面活性剤、窒素含有両性界面活性剤、植物由来エキス、及び亜鉛化合物からなる群から選択される１種または２種以上の化合物を含有することが好ましい。
　窒素含有ノニオン界面活性剤としては、例えば、以下の一般式（７）～（１３）で表わされる化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、Ｒ14はアルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ15はアルキル基、アルケニル基又は－(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)e－Ｈで表わされる基を表わし、ｄおよびｅはそれぞれ１～２０の数を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、Ｒ16はアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｆ、ｇ及びｈはそれぞれ１～２０の数を表わし、ｉは２～３の数を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、Ｒ17はアルキル基又はアルケニル基を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、Ｒ18はアルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ19は水素原子、炭素数１～４のアルキル基又は－(Ｒ21Ｏ)k－Ｈで表わされる基を表わし、Ｒ20及びＲ21はそれぞれ炭素数２～３のアルキレン基を表わし、ｊ及びｋはそれぞれ独立に１～２０の数を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、Ｒ22及びＲ23は、エチレン基又はプロピレン基を表わし、ｍ及びｎはそれぞれ独立した１～２００の数を表わす。ただし、Ｒ22及びＲ23が同じ基になることはない。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式中、Ｒ24は、アルキル基又はアルケニル基を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式中、Ｒ25は、アルキル基又はアルケニル基を表わし、ｐは２又は３の数を表わす。）
　一般式（７）において、Ｒ14はアルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ15はアルキル基、アルケニル基又は－(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)e－Ｈで表わされる基を表わし、ｄおよびｅはそれぞれ１～２０の数を表わす。Ｒ14は炭素数８～２２のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、炭素数１２～１８のアルキル基又はアルケニル基が更に好ましい。また、Ｒ15は－(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)e－Ｈで表わされる基が好ましい。ｄ及びｅは、ｄ及びｅの合計の値が２～１０の数であることが好ましく、２～４の数であることがより好ましい。
　一般式（８）において、Ｒ16はアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｆ、ｇ及びｈはそれぞれ１～２０の数を表わし、ｉは２～３の数を表わす。Ｒ16は炭素数８～２２のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、炭素数１２～１８のアルキル基又はアルケニル基がより好ましい。ｆ、ｇ及びｈは、ｆ、ｇ及びｈの合計の値が３～１０の数であることが好ましく、３～５の数であることがより好ましい。また、ｉは３の数が好ましい。
　一般式（９）において、Ｒ17はアルキル基又はアルケニル基を表わす。Ｒ17は炭素数８～２２のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、炭素数９～１８のアルキル基又はアルケニル基がより好ましく、炭素数１０～１４のアルキル基又はアルケニル基が更に好ましい。
　一般式（１０）において、Ｒ18はアルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ19は水素原子、炭素数１～４のアルキル基又は－(Ｒ21Ｏ)k－Ｈで表わされる基を表わし、Ｒ20及びＲ21はそれぞれ炭素数２～３のアルキレン基を表わし、ｊ及びｋはそれぞれ独立に１～２０の数を表わす。Ｒ18は炭素数７～２１のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、炭素数９～１７のアルキル基又はアルケニル基がより好ましく、炭素数１１～１３のアルキル基が更に好ましい。また、Ｒ19は水素原子、メチル基、－ＣＨ2ＣＨ2ＯＨが好ましく、水素原子、メチル基がより好ましい。Ｒ19が水素原子の場合、ｊは１～３の数が好ましく、Ｒ20がエチレン基でｊが１であることがより好ましい。Ｒ19がメチル基の場合、Ｒ20がエチレン基であることが好ましく、Ｒ20がエチレン基でｊが１であることがより好ましい。Ｒ19が－ＣＨ2ＣＨ2ＯＨの場合は、Ｒ20がエチレン基でｊが１であることが好ましい。
　一般式（１１）において、Ｒ22及びＲ23は、エチレン基又はプロピレン基を表わし、ｍ及びｎはそれぞれ独立した１～２００の数を表わす。ただし、Ｒ22及びＲ23が同じ基になることはなく、Ｒ22がプロピレン基でＲ23がエチレン基であることが好ましい。また、ｍは７～２５の数であることが好ましく、１０～１５の数がより好ましく、１１～１３の数が更に好ましい。更に、ｎの値がｍの値に対して、１０～２００％が好ましく、２０～１５０％がより好ましく、５０～１００％が更に好ましい。
　一般式（１２）において、Ｒ24は、アルキル基又はアルケニル基を表わす。Ｒ24は炭素数９～１８のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、炭素数１０～１６のアルキル基がより好ましく、炭素数１０～１４のアルキル基が更に好ましい。
　一般式（１３）において、Ｒ25は、アルキル基又はアルケニル基を表わし、ｐは２又は３の数を表わす。Ｒ25は炭素数８～１７のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、炭素数９～１５のアルキル基又はアルケニル基がより好ましく、炭素数９～１３のアルキル基が更に好ましい。ｐは３の数が好ましい。
　これらの窒素含有ノニオン界面活性剤の中でも、一般式（７）、（９）、（１０）、（１２）、（１３）で表わされた化合物が好ましく、一般式（９）、（１０）、（１２）がより好ましく、一般式（１０）が最も好ましい。
　本発明の効果を奏する限り窒素含有ノニオン界面活性剤の配合量は制限されないが、窒素含有ノニオン界面活性剤の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して０．５～５００質量部が好ましく、１～２００質量部が更に好ましく、２～５０質量部が最も好ましい。窒素含有ノニオン界面活性剤の配合量が（Ａ）成分１００質量部に対して０．５質量部未満であると窒素含有ノニオン界面活性剤の添加に伴う抗菌性の向上効果が得られない場合があり、（Ａ）成分１００質量部に対して５００質量部を超えると添加量に見合う抗菌性の向上が得られない場合がある。
　窒素含有両性界面活性剤としては、例えば、以下の一般式（１４）～（１９）で表わされる化合物が挙げられる：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（Ｒ26はアルキル基を表わし、ｑは１～３の数を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（Ｒ27はアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｒは２～３の数を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（Ｒ28はアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｓは２～３の数を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（Ｒ29はアルキル基又はアルケニル基を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（Ｒ30はアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｔは２～３の数を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（Ｒ31はアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｕは２～３の数を表わす。）
　一般式（１４）において、Ｒ26はアルキル基を表わし、ｑは１～３の数を表わす。Ｒ26は炭素数９～１８のアルキル基が好ましく、炭素数１０～１６のアルキル基がより好ましく、炭素数１０～１４のアルキル基が更に好ましい。また、ｑは１の数が好ましい。なお、ｑが１の化合物をアルキルカルボキシベタインと称する場合がある。
　一般式（１５）において、Ｒ27は炭素数７～２１のアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｒは２～３の数を表わす。Ｒ27は炭素数７～２１のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、炭素数９～１５のアルキル基又はアルケニル基がより好ましく、炭素数９～１３のアルキル基が更に好ましい。また、ｒは３の数が好ましい。
　一般式（１６）において、Ｒ28はアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｓは２～３の数を表わす。Ｒ28は炭素数７～２１のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、炭素数９～１５のアルキル基又はアルケニル基がより好ましく、炭素数９～１３のアルキル基が更に好ましい。また、ｓは３の数が好ましい。
　一般式（１７）において、Ｒ29は炭素数７～２１のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、炭素数９～１５のアルキル基又はアルケニル基がより好ましく、炭素数９～１３のアルキル基が更に好ましい。
　一般式（１８）において、Ｒ30はアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｔは２～３の数を表わす。Ｒ30は炭素数８～１８のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、炭素数１０～１６のアルキル基又はアルケニル基がより好ましく、炭素数１０～１４のアルキル基が更に好ましい。また、ｔは３の数が好ましい。
　一般式（１９）において、Ｒ31はアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｕは２～３の数を表わす。Ｒ31は炭素数７～２１のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、炭素数９～１５のアルキル基又はアルケニル基がより好ましく、炭素数９～１３のアルキル基が更に好ましい。また、ｕは３の数が好ましい。
　これらの窒素含有両性界面活性剤の中でも、一般式（１４）、（１５）、（１６）で表わされた化合物が好ましく、一般式（１４）、（１５）がより好ましく、一般式（１４）が最も好ましい。
　本発明の効果を奏する限り窒素含有両性界面活性剤の配合量は制限されないが、窒素含有両性界面活性剤の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して０．５～５００質量部が好ましく、１～２００質量部が更に好ましく、２～５０質量部が最も好ましい。窒素含有両性界面活性剤の配合量が（Ａ）成分１００質量部に対して０．５質量部未満であると窒素含有両性界面活性剤の添加に伴う抗菌性の向上効果が得られない場合があり、（Ａ）成分１００質量部に対して５００質量部を超えると添加量に見合う抗菌性の向上が得られない場合がある。
　本発明において、植物由来エキスとは、植物または藻類または菌類の全部、または花、葉、茎、果実、樹皮、根、種、樹脂等の特定の部位を、そのまま、又は圧搾、乾燥粉砕若しくは発酵等を加えてから、常温又は加温下で溶媒により抽出することにより得られるもので、水、エタノール、プロピレングリコール又は油脂に溶解するものをいう。あるいは、該抽出液を希釈し、濃縮し、または乾燥したものでもよい。さらに、水蒸気蒸留法、抽出法、クロマトグラフィー法等を用いて精油としたものでもよい。
　抽出溶媒としては、通常天然物成分の抽出に用いられるもの、例えば水；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ポリエチレングリコール等のエーテル類；ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；石油エーテル、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；トルエン等の芳香族炭化水素類；ピリジン類；塩化ナトリウム溶液等が挙げられ、特に、水、エタノール、プロピレングリコール、ブチレングリコールが好ましい。
　植物由来エキスとして使用できる植物としては、例えば、アーチチョーク、アーモンド、アイ、アイセンハルドチアポリスタキア、アイブライト、アオノリュウゼツラン、アオモジ、アカシアコンシナ、アカシアセネガル、アカシアセネガルガム、アカシアデクレンス、アカツメクサ、アカハルニレ、アカヤジオウ、アギ、アグリモニアエウパトリア、アケビ、アサガオカラクサ、アザミ、アシ、アシタバ、アジュガツルケスタニカ、アズキ、アスナロ、アスパラガス、アスパラサスリネアリス、アセロラ、アセンヤク、アセンヤクノキ、アトラスシーダー、アニス、アノゲイススレイオカルプス、アベナストリゴサ、アボカド、アマ、アマチャ、アマチャヅル、アマドコロ、アマモ、アミリスバルサミフェラ、アメリカサイカチ、アメリカサンショウ、アメリカショウマ、アメリカニンジン、アモムムアロマチクム、アラカシ、アルカナ、アルクチウムマジュス、アルクチウムミヌス、アルニカ、アルニカカミソニス、アルピニアオフィシナルム、アルファルファ（別名ムラサキウマゴヤシ）、アロエベラ、アンザンジュ、アンズ、アンゼリカ、アンチリスブルネラリア、アンペロプシスグロセデンタタ、アンマロク、イカリソウ、イザヨイバラ、イタドリ、イタリアイトスギ、イチゴ、イチジク、イチヤクソウ、イチョウ、イトラン、イナゴマメ、イブキトラノオ、イモセミル、イラクサ、イランイラン、イリス、イリスパリダ、イワベンケイ、イワミツバ、インゲンマメ、ウイキョウ、ウィタニアソムニフェラ、ウコン、ウスバサイシン、ウツボグサ、ウド、ウミクロウメモドキ、ウメ、ウヤク、ウラルカンゾウ、ウリ、ウルバラクツカ、ウルムスダビディアナ、ウンカリアトメントサ、ウンシュウミカン、エイジツ、エイランタイ、エーデルワイス、エゾウコギ、エゾヘビイチゴ、エゾミソハギ、エチナシ、エチナセアパリダ、エニシダ、エビネ、エブリコ、エルム、エレミ、エンジュ、エンドウ、エンピツビャクシン、エンメイソウ、オウシュウヨモギ、オウレン、オオアザミ、オオウメガサソウ、オオエゾデンダ、オオカラスノエンドウ、オーキスマクラタ、オーキスマスクラ、オーキッド、オーク（別名ヨーロッパナラ）、オオグルマ、オオバナオケラ、オオバナカカオノキ、オオバナサルスベリ、オオベニミカン、オオミテングヤシ、オオミノトケイソウ、オオムギ、オールスパイス、オカゼリ、オクラ、オシロイバナ、オタネニンジン、オトギリソウ、オニゲシ、オニサルビア、オニハマダイコン、オノニス、オプンティアストレプタカンサ、オプンティアツナ、オランダカラシ、オランダシャクヤク、オリーブ、オリガヌムヘラクレオチクム、オルトシホンスタミネウス、オルメニスムルチカウリス、オレンジ、オロバンケラプム、ガーデニアタヒテンシス、カーネーション、カーヤセネガレンシス、カカオ、カキョク、カシア、カシューナット、カスカラサグラダ、カッシアイタリカ、カッパフィカスアルバレジ、カトレヤ、カナダヒドラスチス、カナリヤノキ、カニナバラ、カノコソウ、カバアナタケ、カブ、ガマ（蒲）、カミツレ（別名カモミール）、カミメボウキ、カユプテ、カラクサケマン、カラスムギ、カラスムギワラ、カラトウキ、ガラナ、ガリカバラ、カリフラワー、カリン、カルーナ（別名ギョリュウモドキ）、ガルシニアカンボジア、カロット、カワラヨモギ（別名インチンコウ）、カンゾウ、カンテンイタビ、キイチゴ、キウイ、キカラスウリ、キクニガナ、キゲリアアフリカーナ、キダチアロエ、キダチハッカ、キナノキ、キノア、キハダ（別名オウバク）、キバナスズシロ、キバナノハウチワマメ、キビ、ギムネマ、キモクレン、キャッサバ、キャベツ、キャラウェー、キュウリ（別名キューカンバー）、キョウオウ、ギョリュウ、ギョリュウバイ、キラヤ、キリ、ギンバイカ（別名スイカズラ）、グアー、グァバ、クインスシード、クゥエルカスアルバ、ククイノキ、クコ、クサノオウ、クズ、クスノキ、クダモノトケイソウ、クチナシ、クマコケモモ、クマザサ、クマツヅラ、クマノギク、クミン、クラメリアトリアンドラ、クララ、グランベリー、クリスマムマリチマム、グリンデリアロブスタ、クリントニアボレアリス、クルマバソウ、クルミ、グレープフルーツ、クレマティス、クロガラシ、クログルミ、クロバナヒキオコシ、グローブ、クロフサスグリ、クロミグワ、クワ、ケイケットウ、ケイ（別名シナモン）、ゲウムウルバヌム、ゲウムリバレ、ケープアロエ、ケシ、ゲッカビジン、ゲッケイジュ、ゲットウ、ケミヤマコウゾリナ、ゲンチアナ、ゲンチアナプロストラータ、ゲンノショウコ、ケンポナシ、コウキ、コウキシタン、コウケイテン、コウスイガヤ、コウボウ、コウホネ、コーヒーノキ、コガネバナ、コクシニアインディカ、コクタン、コクレアリアオフィシナリス、コケモモ、ココヤシ、ゴショイチゴ、コショウ、コシロノセンダングサ、コチニールサボテン、コチョウセッコク、コチョウラン、コナラ、コハコベ、ゴボウ、ゴマ、コムギ、コメ、コラノキ、コリアンダー、コレウス、コレウスバルバツス、ゴレンシ、コロハ、コンズランゴ、コンフリー（別名ヒレハリソウ）、コンブレタムミクランサム、サイザルアサ、サイシン、サイペラスエスクレンタス、サイプレス、サイヨウソウ、サウスレアインボルクラタ、サキシマボタンヅル、サクラ、サクラバカンボク、ザクロ、サトウカエデ、サトウキビ、サトウマツ、サザンカ、サッサフラスノキ、サフラン、サボンソウ、サラソウジュ、サリックスニグラ、サルスベリ、サングイナリアカナデンシス、サンザシ、サンシキスミレ、サンシチニンジン、サンシュユ、サンショウ、サンペンズ、シアテアメデュラリス、シアノチスアラクノイデア、シアバターノキ、シオザキソウ、シシンブリウムイリオ、シストローズ（別名ラブダナム）、シスツスモンスペリエンシス、シスツスラダニフェルス、シソ、シチヘンゲ、シナノキ、シバムギ、ジプテリクスオドラタ、シベリアモミ、シマルバ、シミシフガダフリカ、シモツケソウ、ジャガイモ、シャクヤク、ジャスミン、ジャノヒゲ、ジャノメエリカ、シュクシャ、ジュズダマ、シュッコンカスミソウ、ジュニペルスメキシカナ、ジュンサイ、ショウガ、ショウズク（別名カルダモン）、ショウブ、ショウヨウダイオウ、シラカバ、シラン、ロガラシ、シロバナインドソケイ、シロバナルーピン、シロバナワタ、シンコナカリサヤ、シンセパルムデュルシフィクム、シンビジウム、シンプロコスラセモサ、スイートアカシア、スイカ、スイカズラ、スカビオサアルベンシス、スギナ、スクテラリアガレリクラータ、ステビア、ストローブマツ、スパイニーバンブー、スピルリナプラテンシス、スピルリナマキシマ、スベリヒユ、スペルトコムギ、スミノミザクラ、スミラックスアリストロチアエホリア、セイヨウアカネ、セイヨウアカマツ、セイヨウイソノキ、セイヨウイラクサ、セイヨウオオバコ、セイヨウオトギリソウ、セイヨウカノコソウ、セイヨウカボチャ、セイヨウカリン、セイヨウカワラニンジン、セイヨウキズタ、セイヨウグルミ、セイヨウゴマノハグサ、セイヨウサクラソウ、セイヨウサンザシ、セイヨウシナノキ、セイヨウシロヤナギ、セイヨウタンポポ、セイヨウツゲ、セイヨウトチノキ、セイヨウトネリコ、セイヨウナシ、セイヨウナツユキソウ、セイヨウナナカマド、セイロンニッケイ、セイヨウニワトコ、セイヨウニンジンボク、セイヨウネズ、セイヨウノコギリソウ、セイヨウハシバミ、セイヨウハッカ、セイヨウヒイラギ、セイヨウミザクラ、セイヨウミヤコグサ、セイヨウメギ、セイヨウヤドリギ、セイヨウヤブイチゴ、セイロンニッケイ、セージ、セクロピアオブツシホリア、セコイアオスギ、セシルオーク、セダムプルプレウム、ゼニアオイ、セネガ、ゼラニウム、セルシジウムフロリダム、セレウスグランディフロラス、セロリ、センキュウ、センチフォリアバラ、センチペダクンニンガミー、センニンコク、センプクカ、センブリ、ソウジュツ、ソウハクヒ、ソウパルメット、ソケイ、ソバ、ソラヌムリコカルプム、ダイウイキョウ、ダイコン、ダイサンチク、ダイズ、タイソウ、ダイダイ、タイツリオウギ、タイム、タイワンヒノキ、タカサブロウ、タチジャコウソウ、タチバナ、タブノキ、タベブイアアベラネダエ、タマサキツヅラフジ、ダマスクバラ、タマネギ、ダミアナ、タラゴン、タンジン、タンボリッサトリコフィラ、チガヤ、チャ（茶）、チャボトケイソウ、チューベロース、チョウジ、チョウセンゴミシ、チョウマメ、チリアトメントサ、ツクシメナモミツバキ、ツボクサ、ツルグミ、ツルドクダミ、ツルレイシ、ティーツリー、ディオスコレアコンポジタ、ディオスコレアビロサ、ディオスコレアメキシカナ、テウチグルミ、テコマクリアリス、テツザイノキ、デューク、デュボイシアレイカルドチ、テルミナリア、テンチャ、ドイツアヤメ、ドイツトウヒ、トウガシ、トウガラシ、トウキ、トウキンセンカ、トウニン、トウネズミモチ、トウヒ、トウモロコシ、トウモロコシシルク、トウロウソウ、トクサ、ドクダミ、ドクニンジン、トシシ（別名マメダオシ）、トショウ、トマト、トリゴネラフォエヌム、トルメンチラ、トロロアオイモドキ、ナガバギシギシ、ナギイカダ、ナス、ナズナ、ナタマメ、ナツシロギク、ナツボダイジュ、ナツメ、ナツメヤシ、ナンキョウソウ、ナンバンアイ、ナンバンクサフジ、ニオイスミレ、ニオイテンジクアオイ、ニオイヒバ、ニガヨモギ、ニクズク、ニゲラサチバ、ニュウコウジュ、ニラネギ、ニンジン、ニンニク、ニンファエアアルバ、ネナシカズラ、ノイバラ、ノウゼンハレン、ノジスミレ、ノバラ、ノボロギク、パイナップル、ハイビスカス、ハイマツ、バオバブ、バクホウシアシトリオドラ、バクモンドウ、バコパモンニエラ、ハゴロモグサ、ハス、パセリ、パチョリ、ハッカクレイシ、バッカリスゲニステロイデス、パッシフローラアラタ、ハトムギ、バナナ、ハナハッカ、ハニーサックル、バニラ、バニラタヒテンシス、ハネセンナ、パパイア、パフィオペディルムマウディアエ、ハベルレアロドペンシス、ハマナス、ハマメリス、ハヤトウリ、バラ、パリエタリア、ハリエンジュ、ハルパゴフィタム、パルマローザ、バロスマベツリナ、バンウコン、パンジー、バンバラマメ、ビート、ヒイラギメギ、ヒオウギ、ヒキオコシ、ビスナガベラ、ビターアーモンド、ビターオレンジ、ヒドラスチスカナデンシス、ヒナギク、ヒナゲシ、ビナンカズラ、ピヌスヘーダ、ヒノキ、ヒバマタ、ヒヒラギギク、ヒポファエラムノイデス、ヒマワリ、ヒメコウジ、ヒメコラ、ヒメツルニチニチソウ、ヒメナエアクルバリル、ヒメフウロ、ビャクダン、ヒヨコマメ、ヒラマメ、ヒレハリソウ、ビロウドアオイ、ピロカルプスペンナチホリウス、ビワ、ビンロウ、ファフィアパニクラタ、フウセンカズラ、プエラリアミリフィカ、フェルラガルバニフルア、フキタンポポ、ブクリョウ、フサザキスイセン、フサスグリ、フサフジウツギ、フサヌススピカツス、プチグレン、プチコペタルムオラコイデス、ブッソウゲ、ブッチャーブルーム、プテロカルプスマルスピウム、ブドウ、フトモモ、ブナ、フユザンショウ、フユボダイジュ、フユムシナツクサタケ、フラガリアチロエンシス、ブラジルナッツノキ、フランスカイガンショウ、フランスラベンダー、プランタゴアフラ、プランタゴオバタ、プランタゴプシリウム、プリムラシキメンシス、プルーン、プルヌスアフリカナ、プルヌスセロチナ、プルメリア、プレクトランツスバルバタス、ブレチアヒアシンチナ、プロポリス、ベイ、ヘイフラワー、ヘーゼルナッツ、ペカン、ベチベル、ヘチマ、ペニーロイヤルミント、ベニノキ、ベニバナ、ベニバナセンブリ、ペポカボチャ、ヘラオオバコ、ペラルゴニウムカピタツム、ヘリクリスムアレナリウム、ヘリクリスムアングスチホリウム、ヘリクリスムイタリクム、ベルガモット、ペルトホルムダシラチス、ペルーバルサム、ベルガモット、ベルベリスアクイホリウム、ベロニカオフィシナリス、ヘンナ、ヘンルーダ、ホウキギ、ボウシュウボク、ボウシュンカ、ホウセンカ、ホウライシダ、ホウレンソウ、ホークウィード、ホオノキ、ホクベイフウロソウ、ボコアプロウアセンシス、ボスウェリアセラタ、ホソバセンナ、ホソババレンギク、ボダイジュ、ボタン、ホップ、ポテリウムオフィ
シナレ、ホホバ、ポリゴナツムムルチフロルム、ボルド、ポンカン、マカデミア、マグノリアオフィシナリス、マグノリアビオンジ、マグワ、マゴジャクシ、マサキ、マダケ、マツ、マツリカ、マテチャ、マドンナリリー、マヨラナ、マリアアザミ、マルピギアグラブラ、マルメロ、マロニエ、マンゴー、マンゴスチン、マンシュウアカジカ、マンシュウアカマツ、マンジュギク、マンダリンオレンジ、マンドレイク、ミシマサイコ、ミズハッカ、ミズレモン、ミチヤナギ、ミツガシワ、ミトラカーパススケーバー、ミモザテヌイフローラ、ミルシアリアデュビア、ミルラ（別名モツヤクジュ）、ミロタムヌスフラベリフォリア、ミロバラン、ムクロジ、ムラサキ、ムラサキシキブ、ムラサキセンブリ、ムラサキバレンギク、ムラヤコエンジー、メボウキ、メマツヨイグサ、メリアアザジラクタ、メリッサ（別名コウスイハッカ）、メリロート、メロスリア、メロン、メンタアルベンシス、モウコヨモギ、モウレラフルビアチリス、モクレン、モスカータバラ、モスビーン、モツヤクジュ、モモ、モモタマナ、ヤクモソウ、ヤグルマギク、ヤシャブシ、ヤチヤナギ、ヤナギハッカ、ヤナギラン、ヤマグワ、ヤマザクラ、ヤマノイモ、ヤマヨモギ、ユウガオ、ユーカリ、ユーパトリウムアヤパナ、ユーパトリウムレバウジアヌムベルトニ、ユキノシタ、ユズ、ユソウボク、ユチャ、ユッカグラウカ、ユッカシジゲラ、ユリ、ヨウシュツルキンバイ、ヨウシュホオズキ、ヨウシュヤマゴボウ、ヨーロッパアキノキリンソウ、ヨーロッパキイチゴ、ヨーロッパグリ、ヨーロッパクロヤマナラシ、ヨーロッパシラカバ、ヨーロッパブナ、ヨーロッパマンネングサ、ヨーロッパモミ、ヨモギ、ヨモギギク、ライチー（別名レイシ）、ライマメ、ライム、ライムギ、ライラック、ラジアータマツ、ラタニア、ラッカセイ、ラナンキュラスフィカリア、ラバンデュラハイブリダ、ラフマ、ラベンダー、ラリックスエウロパエア、ラレアディバリカタ、ラレアメキシカナ、ランブータン、リソウ、リソサムニウムカルカラム、リトセアグルチノサ、リュウガン、リリオスマオバタキ、リンゴ、ルイボス、ルピヌススブカルノスス、ルブスビロスス、ルムプヤン、ルリジサ、ルリヒエンソウ、レスペデザ、レセダルテオラ、レタス、レダマ、レダムパルストレ、レバノンスギ、レビスチクムオフィシナーレ、レモン、レモングラス、レンゲソウ、ローズウッド、ローズマリー、ローブッシュブルーベリー、ローマカミツレ、ローレル（別名月桂樹）、ログウッド、ロブスタコーヒーノキ、ワイルドタイム、ワサビ、ワサビダイコン、ワサビノキ、ワタスギギク、ワタフジウツギ、ワルテリアインディカ、ワレモコウ等の植物；
　アスコフィルムノドスム、アナメ、オオウキモ、オキナワモズク、ギガルチナステラータ、クジェルマニエラギラタ、サルガッスムフィリペンデュラ、サルガッスムフシフォルム、サルガッスムムティカム、スファセラリアスコパリア、デュルビレアアンタルチカ、パディナパボニカ、ヒマンタリアエロンガタ、フカスセラツス、ペルベチアカナリクラタ、マクロシスティスピリフェラ、ミツイシコンブ、ラミナリアオクロロイカ、ラミナリアクロウストニ、ラミナリアディギタータ、ラミナリアヒペルボレア、ワカメ、アスパラゴプシスアルマタ、イギス、カギイバラノリ、カタメンキリンサイ、ゲリジウムカーチラギネウム、サイミ、シマテングサ、ダルス、チノリモ、トチャカ、ポルフィリジウムクルエンタム、マルバチシマクロノリ、リソサムニウムコラリオイデス、アナアオサ、クロレラエメルソニ、クロレラピレノイドーサ、デュナリエラサリナ、デュナリエラバーダウィル、ヒラアオノリ、スピルリナプラテンシス、スピルリナマキシマ、ハスレアオストレアリア、デレセリアサングイネア、ピケアロブスタ、プリュウロクリシスカルテレ、ヘマトコッカスプルビアリス、ラン藻、コンドルスクリスプス、サンゴモ、シーウィップ、赤藻等の藻類；
　エベルニアフルフラセア、ツノマタゴケ、ウスニアバルバタ、オシャグジタケ、カバアナタケ、シイタケ、ニンギョウタケ、ヒメマツタケ、フユムシナツクサタケ、カバアナタケ、チョレイマイタケ、冬虫夏草等の地衣類や菌糸類が挙げられる。
　本発明の効果を奏する限り植物由来エキスの配合量は制限されないが、植物由来エキスの配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して０．１～１０００質量部が好ましく、５～２００質量部が更に好ましく、１～１００質量部が最も好ましい。植物由来エキスの配合量が（Ａ）成分１００質量部に対して０．１質量部未満であると植物由来エキスの添加に伴う抗菌性の向上効果が得られない場合があり、（Ａ）成分１００質量部に対して１０００質量部を超えると添加量に見合う抗菌性の向上が得られない場合がある。
　亜鉛化合物としては、例えば、酢酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛、リシノレイン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜鉛、アスパラギン酸亜鉛、アセチルメチオニン亜鉛、グルコン酸亜鉛、クエン酸亜鉛、ポリピロリドンカルボン酸亜鉛、ピコリン酸亜鉛等の有機酸亜鉛塩；ｐ－フェノールスルホン酸亜鉛等のスルホン酸亜鉛塩、アスコルビルリン酸亜鉛、セチルリン酸亜鉛ナトリウム、ＤＮＡ亜鉛等のリン酸エステル亜鉛塩；ジンクピリチオン等の亜鉛錯体；（銀／亜鉛／アンモニウム）ゼオライト、ケイ酸（アンモニウム／銀／亜鉛／アルミニウム）等の亜鉛担持ゼオライト；酸化アルミニウム／亜鉛、酸化アルミニウム／亜鉛／セリウム、酸化アルミニウム／亜鉛／鉄等の水酸化アルミニウム等の焼成物；硫酸亜鉛、硫化亜鉛、塩化亜鉛、臭化亜鉛、硝酸亜鉛、塩化亜鉛アンモニウム、硫酸亜鉛アルミニウム、硫酸亜鉛カリウム、ヨウ化亜鉛、塩基性炭酸亜鉛等の無機亜鉛塩；(水酸化/炭酸)(Ｍｇ／Ａｌ／亜鉛)、酸化亜鉛等が挙げられる。これらの中でも、水に溶解して亜鉛イオンになりやすい化合物が好ましく、２０℃における水１００ｇへの溶解度が５ｇ以上であることが好ましく、溶解度が１０ｇ以上であることが更に好ましい。このような亜鉛化合物としては、硫酸亜鉛、塩化亜鉛、グルコン酸亜鉛、臭化亜鉛、硝酸亜鉛、塩化亜鉛アンモニウム、硫酸亜鉛アルミニウム、硫酸亜鉛カリウム、ヨウ化亜鉛等が挙げられる。
　本発明の効果を奏する限り亜鉛化合物の配合量は制限されないが、亜鉛化合物の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して０．０２～１０質量部が好ましく、０．０５～５質量部が更に好ましく、０．１～２質量部が最も好ましい。亜鉛化合物の配合量が（Ａ）成分１００質量部に対して０．０２質量部未満であると亜鉛化合物の添加に伴う抗菌性の向上効果が得られない場合があり、（Ａ）成分１００質量部に対して１０質量部を超えると添加量に見合う抗菌性の向上が得られない場合がある。
　本発明の抗菌性組成物の使用の態様は、特に制限されず、抗菌、殺菌、消毒、防黴等の目的で、公知の抗菌剤、殺菌剤、消毒剤、防黴剤と同様に使用することができる。例えば、抗菌処理を施したい対象物にスプレーする方法、塗布する方法、対象物に含浸させる方法、対象物を浸漬させる方法等、通常採用される方法をそのまま用いることができる。また、本発明の抗菌性組成物の使用の対象となる製品としては、医療器具類や患部の消毒洗浄を目的とする医療用洗浄剤、食器等を殺菌洗浄する家庭用洗浄剤、食品工業用洗浄剤、容器移送コンベア用潤滑剤、食品包装フィルム、繊維、合成樹脂、木材、日用品等を抗菌加工するための抗菌剤、化粧料、肌用シート状製品等が挙げられ、皮膚刺激性が低く、抗菌性が高いことから、特に、化粧料、肌用シート状製品に好適に使用できる。
　本発明の抗菌性組成物が好ましく使用できる化粧料としては、ファンデーション、ボディーパウダー、口紅、アイライナー、アイシャドウ、マスカラ等のメイクアップ剤；化粧水、パック、乳液、保湿ジェル、保湿クリーム、美白クリーム、しわ防止クリーム、洗顔料、クレンジングジェル、クレンジングクリーム、ハンドソープ、ボディシャンプー、ボディローション、ボディクリーム、シェービングソープ、シェービングクリーム、アフターシェーブローション、入浴剤、サンスクリーン剤、制汗・身体防臭剤等のスキンケア剤；シャンプー、リンス、コンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアカラートリートメント、ヘアスプレー、ヘアムース、ヘアトニック等のヘアケア剤等が挙げられる。
　本発明の抗菌性組成物が使用される化粧料には、通常、洗顔料に使用される、窒素含有ノニオン界面活性剤及び窒素含有両性界面活性剤以外の界面活性剤（以下、「他の界面活性剤」という）を使用してもよい。他の界面活性剤としては、例えば、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、窒素不含ノニオン性界面活性剤等が挙げられる。これらの中でも、本発明の洗浄剤は、特に、アニオン性界面活性剤又は窒素不含ノニオン性界面活性剤を使用することが好ましい。
　上記のアニオン性界面活性剤としては、例えば、高級脂肪酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、硫酸化オレフィン塩、高級アルキルスルホン酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、硫酸化脂肪酸塩、スルホン化脂肪酸塩、リン酸エステル塩、脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、グリセライド硫酸エステル塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、α－スルホ脂肪酸メチルエステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル化ペプチド、脂肪酸アルカノールアミド又はそのアルキレンオキサイド付加物の硫酸エステル塩、スルホコハク酸エステルの塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゾイミダゾールスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸塩、Ｎ－アシル－Ｎ－メチルタウリンの塩、Ｎ－アシルグルタミン酸又はその塩、アシルオキシエタンスルホン酸塩、アルコキシエタンスルホン酸塩、Ｎ－アシル－β－アラニン又はその塩、Ｎ－アシル－Ｎ－カルボキシエチルタウリン又はその塩、Ｎ－アシル－Ｎ－カルボキシメチルグリシン又はその塩、アシル乳酸塩、Ｎ－アシルサルコシン塩、及びアルキル又はアルケニルアミノカルボキシメチル硫酸塩等が挙げられる。このようなアニオン性界面活性剤の塩の対イオンとしては、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属イオン；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属イオン；アンモニウム；モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、モノイソプロパノールアンモニウム、ジイソプロパノールアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム等の有機アンモニウム等が挙げられる。
　上記高級脂肪酸塩としては、炭素数１２～１８の脂肪酸の塩が好ましく、ヤシ油脂肪酸塩、ドデカン酸塩、テトラデカン酸塩、ヘキサデカン酸塩、オレイン酸塩が更に好ましい。同様に、高級アルキル硫酸エステル塩としては、アルキルが炭素数１０～１８のものが好ましく、炭素数１２～１６のものが更に好ましい。ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩としては、アルキルが炭素数１０～１８のものが好ましく、炭素数１２～１６のものが更に好ましい。又、ポリオキシエチレン基の平均重合度は、１～１２が好ましく、２～１０がよりに好ましく、３～８が更に好ましい。
　これらのアニオン性界面活性剤の中でも、皮膚等への刺激性が少ないことから、高級脂肪酸塩、高級アルキル硫酸エステル塩、α－スルホ脂肪酸メチルエステル塩、高級アルコール硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、モノアルキルリン酸エステル塩が好ましく、高級脂肪酸塩、高級アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩が更に好ましい。又、同様の理由から、アニオン性界面活性剤の塩の対イオンとしては、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウムが好ましい。
　また、本発明の抗菌性組成物と好ましく併用することができる窒素不含ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル（エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの付加形態は、ランダム状、ブロック状の何れでもよい）、ポリエチレングリコールプロピレンオキサイド付加物、ポリプロピレングリコールエチレンオキサイド付加物、グリセリン脂肪酸エステル又はそのエチレンオキサイド付加物、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシド、ショ糖脂肪酸エステル、アルキル（ポリ）グリセリンエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、脂肪酸メチルエステルエトキシレート等が挙げられる。
　このような窒素不含ノニオン性界面活性剤の中でも、ポリオキシエチレンアルキルエーテルが好ましく、ポリオキシエチレン（エチレンオキサイドの平均付加モル数は４～１８が好ましい）アルキル（炭素数１２～１６が好ましい）エーテルがより好ましい。なお、上記の界面活性剤は、本発明の化粧料にも使用することができる。
　本発明の化粧料は、上述した界面活性剤成分以外にも、本発明の目的を損なわない範囲で他の成分、例えば、シリコーン油、増粘剤、油剤、粉体（顔料、色素、樹脂）、その他の抗菌剤、香料、保湿剤、生理活性成分、塩類、溶媒、酸化防止剤、キレート剤、パール化剤、中和剤、ｐＨ調整剤、酵素等の成分を適宜配合することができる。
　増粘剤としては、例えば、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体、アクリルアミド・アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体、セルロース又はその誘導体、ケラチン及びコラーゲン又はそれらの誘導体、アルギン酸カルシウム、プルラン、寒天、ゼラチン、タマリンド種子多糖類、キサンタンガム、カラギーナン、ハイメトキシルペクチン、ローメトキシルペクチン、グアーガム、アラビアゴム、結晶セルロース、アラビノガラクタン、カラヤガム、トラガカントガム、アルギン酸、アルブミン、カゼイン、カードラン、β－グルカン、ジェランガム、デキストラン等が挙げられる。
　油剤は、通常化粧料に用いられる揮発性及び不揮発性の炭化水素、高級アルコール、中鎖～高鎖脂肪酸及びそのエステル、油脂等が挙げられ、常温で液体、ペースト、固体であっても構わないが、ハンドリングに優れる液体が好ましい。油剤としては、例えば、セチルアルコール、イソステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクチルドデカノール等の高級アルコール、イソステアリン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸等の脂肪酸、ミリスチン酸ミリスチル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸イソプロピル、ジメチルオクタン酸へキシルデシル、モノステアリン酸グリセリン、フタル酸ジエチル、モノステアリン酸エチレングリコール、オキシステアリン酸オクチル等のエステル類、流動パラフィン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素、ラノリン、還元ラノリン、カルナバロウ等のロウ、ミンク油、カカオ脂、ヤシ油、パーム核油、ツバキ油、ゴマ油、ヒマシ油、オリーブ油等の油脂等が挙げられる。
　粉体としては、例えば、赤色２０１号、黄色４号、青色１号、黒色４０１号等の色素、黄色４号Ａｌレーキ、黄色２０３号Ｂａレーキ等のレーキ色素、ナイロンパウダー、シルクパウダー、シリコーンパウダー、セルロースパウダー、シリコーンエラストマー球状粉体、ポリエチレン末等の高分子、黄酸化鉄、赤色酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラック、群青、紺青等の有色顔料、酸化亜鉛、酸化チタン等の白色顔料、タルク、マイカ、セリサイト、カオリン等の体質顔料、雲母チタン等のパール顔料、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸マグネシウム等の金属塩、シリカ、アルミナ等の無機粉体、ベントナイト、スメクタイト、窒化ホウ素等が挙げられる。これらの粉体の形状（球状、棒状、針状、板状、不定形状、燐片状、紡錘状等）に特に制限はない。
　これらの粉体は、従来公知の表面処理、例えばフッ素化合物処理、シリコーン処理、シリコーン樹脂処理、ペンダント処理、シランカップリング剤処理、チタンカップリング剤処理、油剤処理、Ｎ－アシル化リジン処理、ポリアクリル酸処理、金属石鹸処理、アミノ酸処理、無機化合物処理、プラズマ処理、メカノケミカル処理等によって事前に表面処理されていても構わない。
　その他の抗菌剤としては、例えば、メチルパラベン、エチルパラベン等のパラベン系抗菌剤；チアベンダゾール、２－ベンツイミダゾリルカルバミン酸メチルプリベントール等のイミダゾール系抗菌剤；トリクロロカルバニリド、クロフルカルバン等のカーバニリド系抗菌剤；ベンゾチアゾール等のチアゾール系抗菌剤；デブコナゾール、カビノン等のトリアジン系抗菌剤；クロルヘキシジン塩酸塩、ポリヘキサメチレンビグアナイド等のビグアナイド系抗菌剤等が挙げられるが、これらの抗菌剤を併用する場合には、人体に対する刺激性等を考慮して慎重に使用すべきである。
　保湿剤としては、例えば、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、デオキシリボ核酸、ムコ多糖類、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、コラーゲン、エラスチン、キチン、キトサン、加水分解卵殻膜等の生体高分子、アミノ酸、乳酸ナトリウム、尿素、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ベタイン、ホエイ等が挙げられる。
　溶媒としては、例えば、精製水、エタノール、軽質流動イソパラフィン、低級アルコール、エーテル類、ＬＰＧ、フルオロカーボン、Ｎ－メチルピロリドン、フルオロアルコール、次世代フロン等が挙げられる。
　本発明の抗菌性組成物が好ましく使用できる肌用シート状製品としては、ウェットティッシュ、ウェットワイパー、お手ふき、身体清浄シート、おしり拭き、介護用ワイパー、フェイスマスク、汗拭きシート、ボディシート、便座クリーナー等が挙げられる。肌用シート状製品は、水を主成分とする液体がシート状の繊維に含浸されたものであって、皮膚に適用されるものをいう。なお、便座クリーナーは、直接皮膚と接触することはないが、便座クリーナーを使用した直後の便座に皮膚が接触することから肌用シート状製品に含めるものとする。
　本発明の肌用シート状製品のシート状繊維としては、セルロース繊維、レーヨン、ビニロン、ポリエステル、アクリル、ナイロン等が挙げられ、強度が高く、吸水性に優れていることから、セルロース繊維、レーヨン、ビニロンが好ましくセルロース繊維が更に好ましい。シートの形状は不織布、織布、紙、スポンジ等のいずれでもよいが、繊維の離脱が少なく、吸水性に優れることから不織布が好ましい。本発明の肌用シート状製品に含浸させる液体中の水分量は、清浄性、乾燥性の点から５０％質量以上であることが好ましく、７０％質量以上であることが更に好ましい。
　本発明の肌用シート状製品を使用した場合、皮膚に刺激を与えることなく、速やかに除菌でき、またその除菌効果は長時間にわたって維持される。
　以下、本発明を実施例により、具体的に説明する。尚、以下の実施例等において「％」及び「ｐｐｍ」は特に記載が無い限り質量基準である。
　下記の化合物を用い、下記の表１及び表２の配合割合（質量部）にて実施例１～１３及び比較例１～１８の抗菌性組成物を調製した。
Ａ１：１，２－オクタンジオール
Ａ２：１，２－ヘキサンジオール
Ａ３：１－（２－エチルヘキシル）グルセリルエーテル
Ａ４：１－ヘキシルグルセリルエーテル
Ａ５：１－シクロヘキシルグルセリルエーテル
Ｂ１：一般式（３）において、Ｒ3がヘプチル基、Ｒ4及びＲ5がメチル基、Ｘが塩素原子、ａが２である化合物
Ｂ２：一般式（３）において、Ｒ3がノニル基、Ｒ4及びＲ5がメチル基、Ｘが塩素原子、ａが２である化合物
Ｂ３：一般式（４）において、Ｒ6がヘプチル基、Ｒ7及びＲ8がメチル基、Ｚが塩素原子、ｂが２である化合物
Ｂ４：一般式（４）において、Ｒ6がノニル基、Ｒ7及びＲ8がメチル基、Ｚが塩素原子、ｂが２である化合物
Ｂ５：一般式（５）において、Ｒ9がヘプチル基、Ｒ10及びＲ11が水素原子、Ｒ12がメチル基、Ｑが塩素原子、ｃが１である化合物
Ｂ６：一般式（５）において、Ｒ9がノニル基、Ｒ10が水素原子及びＲ11が一般式（６）で表される基であってＲ13がノニル基、Ｒ12がメチル基、Ｑが塩素原子、ｃが１である化合物
Ｃ１：エチレンジアミンテトラ酢酸２ナトリウム塩
Ｃ２：クエン酸ナトリウム
Ｄ１：プロピレングリコール
Ｄ２：１，３－ブタンジオール
Ｄ３：グリセリン
Ｅ１：ヤシ油ジエタノールアミド
Ｅ２：一般式（１４）において、Ｒ26がドデシル基、ｑが１である化合物
Ｆ１：ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエート
Ｆ２：ポリオキシエチレン（２０）ラウリルエーテル
Ｆ３：オレイルアルコール
〔肌用シート状製品としての評価〕
　実施例１～１３又は比較例１～１８の抗菌性組成物１００質量部を天然パルプ系不織布（フジックス株式会社製、品名：フジクッキングペーパーＭ（厚口）２７５×２４０ｍｍ）５０質量部に全て含浸させ、実施例１４～２６又は比較例１９～３８の試験片を作成した。
〔抗菌性試験〕
＜クロコウジカビ＞
　ＪＩＳ　Ｌ１９０２（繊維製品の抗菌性試験方法及び抗菌効果）に準拠し、クロコウジカビを含有するサブロー寒天培地（菌濃度２．３×１０6個／ｍＬ）１０ｍＬを滅菌シャーレに分注したものを平板培地として、縦２０ｍｍ、横２０ｍｍに切断した試験片を、この平面培地上におき、２５℃で７日間培養した後、目視し、以下の基準で抗菌性を評価した。結果を表３及び表４に示す。
◎：試験片の周囲に生育阻止帯（ハロ－）の形成され抗菌性が高い
○：生育阻止帯は形成されていないが、試験片上には菌の生育はみられず、抗菌性がやや高い
×：試験片上にも菌の生育がみられ、抗菌性が低い。
＜緑膿菌、大腸菌＞
　クロコウジカビを含有するサブロー寒天培地の代わりに、緑膿菌を含有する普通寒天培地（菌濃度３．７×１０6個／ｍＬ）又は大腸菌を含有する普通寒天培地（菌濃度１．８×１０6個／ｍＬ）を使用し、３７℃で２４時間培養した以外は、クロコウジカビの場合と同様の操作を行い、クロコウジカビの場合と同様の基準で操作を行い、抗菌性を評価した。結果を表３及び表４に示す。
＜カンジダ菌＞
　クロコウジカビを含有するサブロー寒天培地の代わりに、カンジダ菌を含有するカンジダ寒天培地（菌濃度１．４×１０6個／ｍＬ）を使用し、３７℃で２４時間培養した以外は、クロコウジカビの場合と同様の操作を行い、クロコウジカビの場合と同様の基準で操作を行い、抗菌性を評価した。結果を表３及び表４に示す。
〔除菌性試験〕
　滅菌スライドガラスに、黄色ブドウ球菌を含有する生理食塩水（菌数２．６×１０6個／ｍＬ）０．５ｍＬを塗布し、１０分後に、このスライドガラスを、試験片でふき取った。５分後、スライドガラスの残存菌を洗い出すために、滅菌シャーレに、このスライドガラスとポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエ－トの０．２％生理食塩水溶液に１０ｍＬを入れ、よく攪拌した。この洗浄液０．１ｍＬを普通寒天培地１０ｇに塗抹し、３７℃で２４時間培養した後、菌数を測定し、以下の基準で除菌性を評価した。結果を表５及び表６に示す。
◎：菌数が１０未満であり、除菌性に優れる。
○：菌数が１０～１０2であり、除菌性にやや優れる。
△：菌数が１０2～１０3であり、除菌性にやや劣る。
×：菌数が１０3以上であり、除菌性に劣る。
〔除菌持続性試験〕
　滅菌スライドガラスを試験片でふき取り、２５℃で２４時間放置後、黄色ブドウ球菌を含有する生理食塩水（菌数４．９×１０5個／ｍＬ）０．１ｍＬを塗布した。１０分後、スライドガラスの残存菌を洗い出すために、滅菌シャーレに、このスライドガラスとポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエ－トの０．２％生理食塩水溶液に１０ｍＬを入れ、よく攪拌し、この洗浄液の菌数を測定したｍ０．１ｍＬを普通寒天培地１０ｇに塗抹し、３７℃で２４時間培養した後、菌数を測定し、以下の基準で除菌の持続性を評価した。結果を表５及び表６に示す。
◎：菌数が１０未満であり、除菌の持続性に優れる。
○：菌数が１０～１０2であり、除菌の持続性にやや優れる。
△：菌数が１０2～１０3であり、除菌の持続性にやや劣る。
×：菌数が１０3以上であり、除菌の持続性に劣る。
〔刺激性試験〕
　パネラーの前腕部内側に、５日間、１日あたり２回の割合で試験片を５分間接触させ、、接触部の紅斑有無を調べた。表５及び表６に紅斑が発生したパネラーの数を示す。パネラーの数は各２０名であり、紅斑が発生したパネラーの数が多いほど、刺激性が高いことを示す。　
〔化粧水としての評価〕
　実施例１０～１１及び比較例１５～１６の抗菌性組成物を用いて、化粧水としての使用感を評価した。女性パネラー２０人に、洗顔後、実施例１０～１１又は比較例１５～１６の抗菌性組成物を化粧水として顔面に塗布してもらい、塗布部分に違和感を感じたパネラーの数を数えた。結果を表７に示す。なお、違和感を感じたパネラーの数が多いほど、皮膚に刺激があり、使用感が劣っていることを示す。

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035

Claims (9)

  1. 　下記の一般式（１）で表わされる化合物及び下記の一般式（２）で表わされる化合物からなる群から選択される少なくとも１種のジオール化合物である（Ａ）成分、及び下記の一般式（３）～（５）で表わされる化合物からなる群から選択される少なくとも１つのカチオン性化合物である成分（Ｂ）を含有する抗菌性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ1は炭素数４～８のアルキル基を表わす。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ2は炭素数５～１０のアルキル基、炭素数６～１０のシクロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基又は炭素数７～１０のアラルキル基を表わす。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ3は炭素数５～１０のアルキル基を表わし、Ｒ4は炭素数１～８の炭化水素基を表わし、Ｒ5はメチル基、エチル基又はベンジル基を表わし、Ｘは、塩素原子、臭素原子、よう素原子、メチル硫酸基又はエチル硫酸基を表わし、ａは１～３の数を表わす。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ6は炭素数５～１０のアルキル基を表わし、Ｒ7は炭素数１～８の炭化水素基を表わし、Ｒ8はメチル基、エチル基又はベンジル基を表わし、Ｚは、塩素原子、臭素原子、よう素原子、メチル硫酸基又はエチル硫酸基を表わし、ｂは１～３の数を表わす。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒ9は炭素数５～１０のアルキル基を表わし、Ｒ10は水素原子、メチル基又はエチル基を表わし、Ｒ11は水素原子又は下記の一般式（６）で表わされる基を表わし、Ｒ12はメチル基、エチル基又はベンジル基を表わし、Ｑは、塩素原子、臭素原子、よう素原子、メチル硫酸基、エチル硫酸基又はエチル硫酸基を表わし、ｃは１～３の数を表わす。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｒ13は炭素数５～１０のアルキル基を表わす。）
  2. 　（Ａ）成分１００質量部に対する（Ｂ）成分の割合が０．０１～２０質量部である請求項１に記載の抗菌性組成物。
  3. 　更に、キレート剤である（Ｃ）成分を含有する請求項１又は２に記載の抗菌性組成物。
  4. 　更に、低分子ポリオールである（Ｄ）成分を含有する請求項１～３のいずれか１項に記載の抗菌性組成物。
  5. 　更に、窒素含有ノニオン界面活性剤、窒素含有両性界面活性剤、植物由来エキス、及び亜鉛化合物からなる群から選択される１種または２種以上の化合物である（Ｅ）成分を含有する請求項１～４のいずれか１項に記載の抗菌性組成物。
  6. 　前記抗菌性組成物が低刺激抗菌性組成物である、請求項１～５のいずれか１項に記載の抗菌性組成物。
  7. 　請求項１～６のいずれか１項に記載の抗菌性組成物を含有する化粧料組成物。
  8. 　シート状繊維に、請求項１～６のいずれか１項に記載の抗菌性組成物を含有する肌用シート状製品。
  9. 　請求項１～６のいずれか１項に記載の抗菌性組成物を化粧料に添加することを含む、化粧料に抗菌性を付与する方法。
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