JP2008037763A - 抗菌剤及び抗菌剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明の抗菌剤は、アルキルグリセリルエーテル骨格に(ポリ)アルキレングリコールを含有させた化合物である。この化合物は、パラベンと同等以上の抗菌力を有し、アルキルグリセリルエーテルやアルカンジオールと比較して使用感の良い抗菌剤であり、化粧料に配合した場合、使用者が違和感なく使用することができる。
【選択図】 なし
Description
RO−(XO)u−CH2CH{O(YO)mH}CH2O(ZO)nH (1)
(Rは炭素数6〜10の炭化水素基を表し、X、Y及びZは炭素数2〜4のアルキレン基を表し、u、m及びnは0〜4の数を表し、u、m及びnが同時に0になることはない。)
で表される化合物からなることを特徴とする抗菌剤である。
(R1はアルキル基又はアルケニル基を表わし、R2はアルキル基、アルケニル基又は−(CH2−CH2O)XHで表わされる基を表わし、a及びXはそれぞれ1〜20の数を表す。)
一般式(2)で表わされた化合物において、R1は炭素数8〜22が好ましく、炭素数12〜18がより好ましい。また、R2は−(CH2−CH2O)XHで表わされる基が好ましい。更に、aとXとの合計の値が2〜10の数であることが好ましく、2〜4の数であることがより好ましい。
(R3はアルキル基又はアルケニル基を表わし、R4は炭素数2〜6のアルキレン基を表わし、b、c、及びdはそれぞれ独立した1〜20の数を表す。)
一般式(3)で表わされた化合物において、R3は炭素数8〜22が好ましく、炭素数12〜18がより好ましい。また、R4は炭素数2〜3が好ましく、炭素数3がより好ましい。更に、b、c、dの合計の値が3〜10の数であることが好ましく、3〜5の数であることがより好ましい。
(R5はアルキル基又はアルケニル基を表わす。)
一般式(4)で表わされた化合物において、R5は炭素数8〜22が好ましく、炭素数9〜18がより好ましく、炭素数10〜14が更に好ましい。
(R6はアルキル基又はアルケニル基を表わし、R7は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は−(AO)yHで表わされる基を表わし、Aは炭素数2〜3のアルキレン基を表わし、e及びyはそれぞれ独立に1〜20の数を表す。)
一般式(5)で表わされた化合物において、R6は炭素数8〜22が好ましく、炭素数9〜18がより好ましく、炭素数10〜14が更に好ましい。また、R7は水素原子、メチル基、−CH2−CH2OHが好ましく、水素原子、メチル基がより好ましい。更に、R7が水素原子の場合、eは1〜3の数が好ましく、Aがエチレン基でeが1であることがより好ましい。R7がメチル基の場合、Aがエチレン基であることが好ましく、Aがエチレン基でeが1であることがより好ましい。R7が−CH2−CH2OHの場合は、Aがエチレン基でeが1であることが好ましい。
(B及びFは、エチレン基又はプロピレン基を表わし、f〜l及びoはそれぞれ独立した1〜200の数を表す。ただし、BとFが同じ基になることはない。)
一般式(6)で表わされた化合物において、Bがプロピレン基でFがエチレン基であることが好ましい。また、f、h、j、lの合計の値が30〜70であることが好ましく、40〜55がより好ましく、45〜50が更に好ましい。更に、g、i、k、oの合計の値がf、h、j、lの合計の値に対して、10〜200%が好ましく、20〜150%がより好ましく、50〜100%が更に好ましい。
(R8は炭素数8〜18のアルキル基を表わす。)
一般式(7)で表わされた化合物において、R8は炭素数9〜18が好ましく、炭素数10〜16がより好ましく、炭素数10〜14が更に好ましい。
(R9は炭素数7〜21のアルキル基を表わす。)
一般式(8)で表わされた化合物において、R9は炭素数8〜17が好ましく、炭素数9〜15がより好ましく、炭素数9〜13が更に好ましい。
(R10は炭素数8〜22のアルキル基を表わし、pは1〜3の数を表す。)
一般式(9)で表わされた化合物において、R10は炭素数9〜18が好ましく、炭素数10〜16がより好ましく、炭素数10〜14が更に好ましい。また、pの値は1が好ましい。
(R11は炭素数7〜21のアルキル基又はアルケニル基を表わし、qは2〜3の数を表す。)
一般式(10)で表わされた化合物において、R11は炭素数8〜17が好ましく、炭素数9〜15がより好ましく、炭素数9〜13が更に好ましい。また、qの値は3が好ましい。
(R12は炭素数7〜21のアルキル基又はアルケニル基を表わし、rは2〜3の数を表す。)
一般式(11)で表わされた化合物において、R12は炭素数8〜17が好ましく、炭素数9〜15がより好ましく、炭素数9〜13が更に好ましい。また、rの値は3が好ましい。
(R13は炭素数7〜21のアルキル基又はアルケニル基を表わす。)
一般式(12)で表わされた化合物において、R13は炭素数8〜17が好ましく、炭素数9〜15がより好ましく、炭素数9〜13が更に好ましい。
(R14は炭素数8〜22のアルキル基又はアルケニル基を表わし、sは2〜3の数を表す。)
一般式(13)で表わされた化合物において、R14は炭素数9〜18が好ましく、炭素数10〜16がより好ましく、炭素数10〜14が更に好ましい。また、sの値は3が好ましい。
(R15は炭素数7〜21のアルキル基又はアルケニル基を表わし、tは2〜3の数を表す。)
一般式(10)で表わされた化合物において、R15は炭素数8〜17が好ましく、炭素数9〜15がより好ましく、炭素数9〜13が更に好ましい。また、tの値は3が好ましい。
抽出溶媒としては、通常天然物成分の抽出に用いられるもの、例えば水;メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類;エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ポリエチレングリコール等のエーテル類;ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類;石油エーテル、n−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;トルエン等の芳香族炭化水素類;ピリジン類;塩化ナトリウム溶液等が挙げられ、特に水、エタノール、プロピレングリコール、ブチレングリコールが好ましい。
ポンカン、マカデミア、マグノリアオフィシナリス、マグノリアビオンジ、マグワ、マゴジャクシ、マサキ、マダケ、マツ、マツリカ、マテチャ、マドンナリリー、マヨラナ、マリアアザミ、マルピギアグラブラ、マルメロ、マロニエ、マンゴー、マンゴスチン、マンシュウアカジカ、マンシュウアカマツ、マンジュギク、マンダリンオレンジ、マンドレイク、ミシマサイコ、ミズハッカ、ミズレモン、ミチヤナギ、ミツガシワ、ミトラカーパススケーバー、ミモザテヌイフローラ、ミルシアリアデュビア、ミルラ(モツヤクジュ)、ミロタムヌスフラベリフォリア、ミロバラン、ムクロジ、ムラサキ、ムラサキシキブ、ムラサキセンブリ、ムラサキバレンギク、ムラヤコエンジー、メボウキ、メマツヨイグサ、メリアアザジラクタ、メリッサ(コウスイハッカ)、メリロート、メロスリア、メロン、メンタアルベンシス、モウコヨモギ、モウレラフルビアチリス、モクレン、モスカータバラ、モスビーン、モツヤクジュ、モモ、モモタマナ、ヤクモソウ、ヤグルマギク、ヤシャブシ、ヤチヤナギ、ヤナギハッカ、ヤナギラン、ヤマグワ、ヤマザクラ、ヤマノイモ、ヤマヨモギ、ユウガオ、ユーカリ、ユーパトリウムアヤパナ、ユーパトリウムレバウジアヌムベルトニ、ユキノシタ、ユズ、ユソウボク、ユチャ、ユッカグラウカ、ユッカシジゲラ、ユリ、ヨウシュツルキンバイ、ヨウシュホオズキ、ヨウシュヤマゴボウ、ヨーロッパアキノキリンソウ、ヨーロッパキイチゴ、ヨーロッパグリ、ヨーロッパクロヤマナラシ、ヨーロッパシラカバ、ヨーロッパブナ、ヨーロッパマンネングサ、ヨーロッパモミ、ヨモギ、ヨモギギク、ライチー(レイシ)、ライマメ、ライム、ライムギ、ライラック、ラジアータマツ、ラタニア、ラッカセイ、ラナンキュラスフィカリア、ラバンデュラハイブリダ、ラフマ、ラベンダー、ラリックスエウロパエア、ラレアディバリカタ、ラレアメキシカナ、ランブータン、リソウ、リソサムニウムカルカラム、リトセアグルチノサ、リュウガン、リリオスマオバタキ、リンゴ、ルイボス、ルピヌススブカルノスス、ルブスビロスス、ルムプヤン、ルリジサ、ルリヒエンソウ、レスペデザ、レセダルテオラ、レタス、レダマ、レダムパルストレ、レバノンスギ、レビスチクムオフィシナーレ、レモン、レモングラス、レンゲソウ、ローズウッド、ローズマリー、ローブッシュブルーベリー、ローマカミツレ、ローレル(月桂樹)、ログウッド、ロブスタコーヒーノキ、ワイルドタイム、ワサビ、ワサビダイコン、ワサビノキ、ワタスギギク、ワタフジウツギ、ワルテリアインディカ、ワレモコウ等の植物。
<実験に使用した化合物>
本発明品:
A−1 C8H17O−C2H4O−CH2CH(OC2H4OH)CH2OC2H4OH
A−2 C8H17O−C2H4O−CH2CH(OH)CH2OH
A−3 C8H17O−CH2CH(OC2H4OH)CH2OH
A−4 C8H17O−CH2CH(OH)CH2OC2H4OH
A−5 C8H17O−CH2CH(OC2H4OH)CH2OC2H4OH
A−6 C8H17O−CH2CH(OC2H4OH)2CH2OC2H4OH
A−7 C8H17O−C3H6O−CH2CH(OH)CH2OH
A−8 C8H17O−CH2CH(OC3H6OH)CH2OC2H4OH
A−9 C8H17O−CH2CH(OC3H6OH)CH2OC3H6OH
A−10 C6H13O−C2H4O−CH2CH(OC2H4OH)CH2OC2H4OH
A−11 C10H21O−C2H4O−CH2CH(OH)CH2OH
A−12 C8H17O−CH2CH(OC4H8OH)CH2OH
キレート剤:
B−1 エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム
B−2 グルタミン酸ジ酢酸4ナトリウム
低分子量ポリオール:
B−3 1,3−ブタンジオール
B−4 グリセリン
窒素含有ノニオン界面活性剤:
B−5 ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド
B−6 ラウラミドプロピルアミンオキシド
(3−ドデシルアミドプロピル−N,N−ジメチルアミンオキシド)
B−7 POE(3)ラウリルアミン
窒素含有両性界面活性剤:
B−8 ヤシ油脂肪酸アミドエチルヒドロキシエチルグリシンナトリウム
(ココアンホ酢酸ナトリウム)
植物由来エキス:
B−9 カミツレエキス
B−10 ハマメリスエキス
B−11 褐藻エキス
亜鉛化合物:
B−12 硫酸亜鉛
B−13 パラフェノールスルホン酸亜鉛
なお、B−9〜B−11の植物由来エキスは水や有機溶媒を含有する液体であるが、実験に際しては、これらの水分や有機溶媒を除去した固形分を基準として配合した。
比較成分:
C−1 3−n−オクトキシ−1,2−プロパンジオール
C−2 1,2−デカンジオール
C−3 1−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−デカノール
C−4 メチルパラベン
<実施例1>
抗菌性試験(最小発育濃度)−1(単品での評価)
ブイヨン培地で前培養した菌液を用いて、107レベルに調整した菌液を、0.27mlマイクロプレートに入れ、10240〜0.625μg/mlの間で各種濃度に調整した上記A〜C成分を0.03ml添加してよく撹拌した。この混合溶液を37℃で24時間培養し、培養終了後、マイクロプレートの濁度を測定し、被験菌の生育を阻止した防腐剤の最低濃度を最小発育濃度(MIC)とした。なお、使用した菌類以下の通りである。結果を表1に示した。
菌1:Bacillus subtilis IFO3134 (枯草菌)
菌2:Escherichia coli ATCC14948 (大腸菌)
菌3:Staphylococcus aureus IFO13276 (黄色ブドウ球菌)
表1
以上の結果より、本発明の抗菌剤はメチルパラベンC−4と同等以上の抗菌性を持つことがわかる。また、近似している化合物であるC−1〜C−3と比較しても、抗菌性が高いことが確認された。
<実施例2>
抗菌性試験(最小発育濃度)−2(併用系での評価)
上記試験で各種濃度に希釈したA成分100質量部に対して、同濃度に希釈したB成分を下表の割合で配合してMICを測定した。ただし、MICの数字はA成分の濃度で表わしてあり、B成分を配合したことによる抗菌性の相乗効果を確認している。結果を表2に記した。
表2
上記化合物について、皮膚刺激性をパッチテストにより評価した。即ち、上記化合物100mgをパッチテスト用絆創膏のガーゼ部に塗布し、上腕部裏側に貼付した。48時間後に絆創膏を剥がし、3時間放置した後、目視で紅斑の有無を観察した。試験は40人について行い、以下の基準で評価を行った。結果を表3に示した。
(評価基準)
◎:紅斑が出た人がいなかった。
○:紅斑が出た人が1〜3人いた。
△:紅斑が出た人が4〜7人いた。
×:紅斑が出た人が8人以上いた。
表3
下記の配合で化粧水を調製した。女性モニター20人に、洗顔後、顔面に化粧水を塗布して、下記の基準で、使用感を評価した。結果を表4に記した。
○:全員が塗布部分に違和感を感じず、使用感が優れている。
△:1〜3人が塗布部分に違和感を感じ、使用感がやや劣っている。
×:4人以上が塗布部分に違和感を感じ、使用感が劣っている。
グリセリン(B成分) 5.0質量%
オレイルアルコール 0.1質量%
ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノラウリン酸エステル 1.5質量%
ポリオキシエチレン(20)ラウリルエーテル 0.5質量%
A-1〜A-4、比較品 0.5質量%
水 残分
表4
Claims (6)
- 下記の一般式(1)
RO−(XO)u−CH2CH{O(YO)mH}CH2O(ZO)nH (1)
(Rは炭素数6〜10の炭化水素基を表し、X、Y及びZは炭素数2〜4のアルキレン基を表し、u、m及びnは0〜4の数を表し、u、m及びnが同時に0になることはない。)
で表される化合物からなることを特徴とする抗菌剤。 - 一般式(1)のRが炭素数8のアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の抗菌剤。
- 一般式(1)のX、Y及びZがエチレン基またはプロピレン基であることを特徴とする請求項1または2に記載の抗菌剤。
- (A)成分として請求項1〜3のいずれかに記載の抗菌剤と、(B)成分として、キレート剤、低分子ポリオール、窒素含有ノニオン界面活性剤、窒素含有両性界面活性剤、植物由来エキス、及び亜鉛化合物からなる群から選択される1種または2種以上の化合物を含有することを特徴とする抗菌性組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の抗菌剤または抗菌剤組成物を含有することを特徴とする化粧料。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の抗菌剤または抗菌剤組成物を含有することを特徴とする洗浄剤。
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