JP5025985B2 - 抗菌剤及びこれを含有する抗菌性組成物 - Google Patents

Description

本発明は、パラベンと同等以上の抗菌性を有し、安全性が高く、使用感に優れた新規の抗菌剤及びこれを含有する抗菌性組成物に関する。

化粧料や洗浄剤等には、防腐等の目的で抗菌剤を使用することが多い。これらの抗菌剤として最も使用されているのはパラベン類であるが、パラベン類は皮膚刺激性が高く安全性が低いために使用濃度範囲が制限されるという欠点を有し、そのため化粧料においては、パラベン類の使用濃度が１％以下に制限されている。また最近は、パラベン類に対してアレルギー反応を起こす人が増加しており、パラベン類を配合しない化粧料の需要が増加している。

そこで、アルカンジオール類やアルキルグリセリルエーテル類及びアルカンジオールのアルキレンオキシド付加物類を抗菌剤として使用することが知られている（例えば、特許文献１、２、３を参照）。しかし、これらの抗菌剤はパラベンと比較して、人体に対する安全性は高いものの、実際に化粧料として使用すると、人によっては使用感が悪いと感じる場合があった。
特開平１１−３２２５９１号公報 特開昭５１−７６４２４号公報 特開昭５４−４９３２２号公報

従って、本発明が解決しようとする課題は、パラベンと同等以上の抗菌性を持ち、安全性が高く、化粧料として実際に使用したときの使用感が良好な抗菌剤及びその抗菌性を向上させた抗菌性組成物を提供することにある。

そこで本発明者等は鋭意検討し、パラベンと同等以上の抗菌性を持ち、安全性が高く、使用感に優れた抗菌剤を見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、下記の一般式（１）及び／又は（２）

（式中、Ｒ及びＲ’は水素原子を表わし、ｎは０の数を表す。）で表わされる化合物からなる抗菌剤である。

本発明の効果は、パラベンと同等以上の抗菌性を持ち、安全性が高く、化粧料として実際に使用したときの使用感が良好な抗菌剤及びその抗菌性を向上させた抗菌性組成物を提供したことにある。

本発明の抗菌剤は、上記一般式（１）で表わされる化合物である。一般式（１）において、Ｒ及びＲ’は、水素原子を表す。

一般式（１）において、Ｒ”は炭素数１〜３のアルキレン基を表す。炭素数１〜３のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基等が挙げられる。これらの中でも、メチレン基及びエチレン基が好ましい。また、ｎは、原料の供給性という面から０である。

このようなＲ、Ｒ’及びＲ”を持つシクロヘキシル基は、シクロヘキシル基である。

一般式(１)で表わされる化合物を製造する方法としては、公知の方法をいずれも使用することができるが、例えば、下記の一般式（３）

（式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びｎは一般式（１）の定義と同じ。）
で表されるアルコールとグリセリンとを脱水縮合反応させる方法、一般式（３）で表されるアルコールと１−クロロ−２，３−プロパンジオールとを脱塩酸反応させる方法、一般式（３）で表されるアルコールとエピクロルヒドリンとを反応させた後、得られたグリシジルエーテル化合物を加水分解する方法、一般式（３）で表されるアルコールとグリシドールとを反応させる方法、一般式（３）で表されるアルコールとアリルクロライド又はアリルブロマイドとを反応させた後、過酸化水素等で酸化させ、得られたグリシジルエーテル化合物を加水分解する方法、下記の一般式（４）

（式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びｎは一般式（１）の定義と同じであり、Ｘはハロゲン原子を表す。）
で表される化合物とグリセリンとを脱ハロゲン化水素反応させる方法が挙げられる。これらの方法によって得られる化合物は、一般式（１）と（２）の混合物である場合が多いが、反応触媒によって一般式（１）と（２）の生成の割合が異なる。また、グリセリンを使用する反応においては、グリセリンを低級脂肪酸で部分的にエステル化したものを使用して上記の反応を行い、反応終了後にケン化する方法や、グリセリンをメチルエチルケトン等でケタール化反応を行った後に上記の反応を行い、反応終了後にケタールをはずす方法を行うことにより、一般式（１）と（２）の生成の割合を大きく変えることもできる。
なお、一般式（２）は以下の通りである。

（式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びｎは一般式（１）の定義と同じである。）

一般式（１）で表わされる本発明の抗菌剤の使用量は、使用される用途によっても異なり、特に限定されないが、あまり少ないと抗菌効果が低い場合があり、またあまり多いと添加量に見合う増量効果が得られない場合があることから、組成物全体に対して０．００１〜２０質量％が好ましく、０．０１〜５質量％がより好ましく、０．１〜２質量％が更に好ましい。

本発明の抗菌性組成物は、上記一般式（１）で表される（Ａ）成分と、（Ｂ）〜（Ｇ）成分として、キレート剤、低分子ポリオール、窒素含有ノニオン界面活性剤、窒素含有両性界面活性剤、植物由来エキスおよび亜鉛化合物からなる群から選択される１種または２種以上の化合物を含有するものである。

（Ｂ）成分のキレート剤としては、例えば、アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族又は脂肪族カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エーテルポリカルボン酸系キレート剤、ホスホン酸系キレート剤、リン酸キレート剤、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤、ジメチルグリオキシム、アスコルビン酸、チオグリコール酸、フィチン酸、グリオキシル酸、グリオキサール酸等が挙げられる。これらのキレート剤は、それぞれフリーの酸型であっても、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等の塩の形であってもよい。さらに、それらは、加水分解可能なそれらのエステル誘導体の形であってもよい。

アミノポリカルボン酸系キレート剤としては、例えば、エチレンジアミンテトラ酢酸、エチレンジアミンジ酢酸、シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）イミノジ酢酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミントリ酢酸、グリコールエーテルジアミンテトラ酢酸、グルタミン酸ジ酢酸、アスパラギン酸ジ酢酸及びこれらの塩類が挙げられる。

芳香族又は脂肪族カルボン酸系キレート剤としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、セバシン酸、アゼライン酸、イタコン酸、アコニット酸、ピルビン酸、サリチル酸、アセチルサリチル酸、ヒドロキシ安息香酸、アミノ安息香酸（アントラニル酸を含む）、フタル酸、フマル酸、トリメリット酸、没食子酸、ヘキサヒドロフタル酸及びこれらの塩類、メチルエステル類及びエチルエステル類が挙げられる。

アミノ酸系キレート剤としては、例えば、グリシン、セリン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エチオニン、チロシン、メチオニン及びこれらの塩類及び誘導体が挙げられる。

エーテルポリカルボン酸系キレート剤としては、例えば、ジグリコール酸、次式で表される化合物及びこれらの塩類が挙げられる。

Ｙは水素原子、−ＣＨ_２ＣＯＯＨ又は−ＣＯＯＨを表し、Ｚは水素原子、−ＣＨ_２ＣＯＯＨ又は

を表す。

ホスホン酸系キレート剤としては、例えば、イミノジメチルホスホン酸、アルキルジホスホン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸及びこれらの塩類が挙げられる。

リン酸系キレート剤としては、例えば、オルトリン酸、ピロリン酸、トリリン酸及びポリリン酸が挙げられる。

ヒドロキシカルボン酸系キレート剤としては、例えば、リンゴ酸、クエン酸、グリコール酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酒石酸、乳酸及びこれらの塩類が挙げられる。

高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤としては、例えば、アクリル酸重合体、無水マレイン酸重合体、α−ヒドロキシアクリル酸重合体、イタコン酸重合体、これらの重合体の構成モノマー２種以上からなる共重合体及びエポキシコハク酸重合体が挙げられる。

これらのキレート剤の中でも、エチレンジアミンテトラ酢酸、エチレンジアミンジ酢酸、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）イミノジ酢酸、グルタミン酸ジ酢酸、アスパラギン酸ジ酢酸、コハク酸、サリチル酸、シュウ酸、乳酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸及びこれらの塩が好ましく、エチレンジアミンテトラ酢酸、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）イミノジ酢酸、グルタミン酸ジ酢酸、アスパラギン酸ジ酢酸、コハク酸、乳酸、酒石酸及びこれらの塩がさらに好ましく、エチレンジアミンテトラ酢酸、グルタミン酸ジ酢酸、アスパラギン酸ジ酢酸及びこれらの塩が最も好ましい。

キレート剤の配合量は特に限定されないが、キレート剤が少なすぎると抗菌性の向上効果が得られない場合がある。また、キレート剤を増量していくと、それに伴って抗菌性は向上してくるが、キレート剤が一定量を超えるとそれ以上抗菌性は向上しない場合がある。よってキレート剤は、（Ａ）成分１００質量部に対して０．５〜５００質量部が好ましく、１〜２００質量部がより好ましく、２〜５０質量部が更に好ましい。キレート剤の含有量が０．５質量部未満では、キレート剤の添加による抗菌性の向上効果が十分得られない場合があり、５００質量部を超えると、抗菌性をそれ以上向上させることができなくなる場合がある。また、キレート剤を２種以上用いる場合は、合計の配合量が上記の範囲となることが好ましい。

（Ｃ）成分の低分子ポリオールとは、分子量５０〜１０００、好ましくは分子量５０〜５００のポリオールであり、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、２，３−ペンタンジオール、２，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，２−ブタンジオール、２−メチル−２，３−ブタンジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、３−メチル−１，２−ブタンジオール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオール、３，３−ヘキサンジオール、２−メチル−１，３−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−２，３−ペンタンジオール、３−メチル−２，４−ペンタンジオール、４−メチル−１，２−ペンタンジオール、２−エチル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−２，４−ブタンジオール、２，３−ジメチル−１，２−ブタンジオール、１，２−ヘプタンジオール、１，７−ヘプタンジオール、３，４−ヘプタンジオール、２−プロピル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−イソプロピル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−オクタンジオール、１，８−オクタンジオール、３，６−オクタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２−ｓｅｃ−ブチル−２−ブチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−ヘキサンジオール、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，２−ノナンジオール、１，３−ノナンジオール、１，９−ノナンジオール、３，６−オクタンジオール、２−エチル−２−（２−メチル）プロピル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，６−ヘキサンジオール、２，４，４−トリメチル−１，６−ヘキサンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、１，２−デカンジオール、１，１０−デカンジオール、５，６−デカンジオール、３，６−ジメチル−３，６−オクタンジオール、３，７−ジメチル−１，６−オクタンジオール、３，７−ジメチル−１，７−オクタンジオール、１，２−ウンデカンジオール、１，４−ウンデカンジオール、１，１１−ウンデカンジオール、６−エチル−３−メチル−１，６−オクタンジオール、１，２−ドデカンジオール、１，１０−ドデカンジオール、１，１２−ドデカンジオール、２，４−ジエチル−１，５−オクタンジオール、２，８，８−トリメチル−２，７−ノナンジオール、１，２−テトラデカンジオール、１，１４−テトラデカンジオール、７，８−テトラデカンジオール、１，２−ペンタデカンジオール、１，２−ヘキサデカンジオール、１，１６−ヘキサデカンジオール、１，１７−ヘプタデカンジオール、１，２−オクタデカンジオール、１，１２−オクタデカンジオール、１，２−エイコサンジオール、１，２−ドコサンジオール、１，２−テトラコサンジオール等の、飽和ジオール又はその縮合物。

２−ブテン−１，４−ジオール、３−ブテン−１，２−ジオール、２−メチレン−１，３−プロパンジオール、２−ブチン−１，４−ジオール、５−ヘキセン−１，２−ジオール、３−メチル−２−ペンテン−１，５−ジオール、３−メチレンペンタン−１，５−ジオール、１，５−ヘキサジエン−３，４−ジオール、７−オクテン−１，２−ジオール、２，５−ジメチル−３−ヘキセン−２，５−ジオール、９−デセン−１，２−ジオール、２，６−ジメチル−７−オクテン−２，６−ジオール、３，７−ジメチル−７−オクテン−１，６−ジオール、１３−テトラデセン−１，２−ジオール、１２−ヒドロキシ−９−オクタデセノール、２−ペンチン−１，４−ジオール、３−ヘキシン−２，５−ジオール、４−メチル−２−ペンチン−１，４−ジオール、３−ヘプチン−２，５−ジオール、４−メチル−２−ペンチン−１，４−ジオール、３，４−ジメチル−１−ペンチン−３，４−ジオール、２，５−ジメチル−３−ヘキシン−２，５−ジオール、５−デシン−４，７−ジオール、２，６−ジメチル−７−オクチン−２，６−ジオール、３，６−ジメチル−４−オクチン−３，６−ジオール、２，３，６，７−テトラメチル−４−オクチン−３，６−ジオール、２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール、２，５，８，１１−テトラメチル−６−ドデシン−５，８−ジオール、１，１，４，４−テトライソプロピル−４−オクチン−３，６−ジオール、５，１０−ジエチル−７−テトラデシン−６，９−ジオール等の不飽和ジオール。

１，２−シクロペンタンジオール、１，３−シクロペンタンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロヘプタンジオール、２，３−ノルボルナンジオール、２，５−ノルボルナンジオール、２，７−ノルボルナンジオール、１，２−シクロオクタンジオール、１，４−シクロオクタンジオール、１，２−シクロデカンジオール、５−シクロオクテン−１，２−ジオール、１，５−デカリンジオール、リモネングリコール、１，２−テルペンジオール、４，４’−ビシクロヘキサンジオール、１，２−シクロドデカンジオール等の脂環状ジオール。

グリセリン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、１，３，５−ペンタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、トリメチロールエタン、２，３，４−ヘキサントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、トリメチロールプロパン、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の３価アルコール。

エリスリトール、ペンタエリスリトール、１，２，３，４−ペンタテトロール、２，３，４，５−ヘキサテトロール、１，２，４，５−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテトロール、ジグリセリン、ソルビタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ'−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ'−テトラキス（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン等の４価アルコール。

アドニトール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン等の５価アルコール。

ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース等の６価アルコール。

１−メチルグリセリルエーテル、２−メチルグリセリルエーテル、１−エチルグリセリルエーテル、２−エチルグリセリルエーテル、１−プロピルグリセリルエーテル、２−プロピルグリセリルエーテル、１−イソプロピルグリセリルエーテル、２−イソプロピルグリセリルエーテル、１−ブチルグリセリルエーテル、２−ブチルグリセリルエーテル、１−イソブチルグリセリルエーテル、２−イソブチルグリセリルエーテル、１−ペンチルグリセリルエーテル、２−ペンチルグリセリルエーテル、１−ヘキシルグリセリルエーテル、２−ヘキシルグリセリルエーテル、１−ヘプチルグリセリルエーテル、２−ヘプチルグリセリルエーテル、１−オクチルグリセリルエーテル、２−オクチルグリセリルエーテル、１−（２−エチルヘキシル）グリセリルエーテル、２−（２−エチルヘキシル）グリセリルエーテル、１−ノニルグリセリルエーテル、２−ノニルグリセリルエーテル、１−デシルグリセリルエーテル、２−デシルグリセリルエーテル、１−ウンデシルグリセリルエーテル、２−ウンデシルグリセリルエーテル、１−ドデシルグリセリルエーテル、２−ドデシルグリセリルエーテル、１−トリデシルグリセリルエーテル、２−トリデシルグリセリルエーテル、１−テトラデシルグリセリルエーテル、２−テトラデシルグリセリルエーテル、１−ヘキサデシルグリセリルエーテル、２−ヘキサデシルグリセリルエーテル、１−オクタデシルグリセリルエーテル、２−オクタデシルグリセリルエーテル、１−分枝オクタデシルグリセリルエーテル、２−分枝オクタデシルグリセリルエーテル、１−エイコシルグリセリルエーテル、２−エイコシルグリセリルエーテル、１−アリルグリセリルエーテル、２−アリルグリセリルエーテル、１−ウンデセニルグリセリルエーテル、２−ウンデセニルグリセリルエーテル、１−オレイルグリセリルエーテル、２−オレイルグリセリルエーテル、１−フェニルグリセリルエーテル、２−フェニルグリセリルエーテル等のグリセリンモノエーテル類。

Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ−プロピルジエタノールアミン、Ｎ−イソプロピルジエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ−シクロヘキシルジエタノールアミン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ジエタノールアミン等のＮ−置換ジエタノールアミン類。

Ｎ−メチルジイソプロパノールアミン、Ｎ−エチルジイソプロパノールアミン、Ｎ−プロピルジイソプロパノールアミン、Ｎ−イソプロピルジイソプロパノールアミン、Ｎ−ブチルジイソプロパノールアミン、Ｎ−シクロヘキシルジイソプロパノールアミン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ジイソプロパノールアミン等のＮ−置換ジイソプロパノールアミン類。

３−ジメチルアミノ−１，２−プロパンジオール、３−ジエチルアミノ−１，２−プロパンジオール、３−ジプロピルアミノ−１，２−プロパンジオール、３−ジイソプロピルアミノ−１，２−プロパンジオール、３−ジブチルアミノ−１，２−プロパンジオール等のＮ，Ｎ−ジ置換−３−アミノ−１，２−プロパンジオール類が挙げられる。

これらの低分子ポリオールの中でも、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、３−メチル−１，３ブタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，２−ヘプタンジオール、１，２−オクタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、１，２−ノナンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、１，２−デカンジオール、１，１０−デカンジオール、グリセリン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、エリスリトール、ジグリセリン、ソルビタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ'−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ'−テトラキス（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、ソルビトール、１−メチルグリセリルエーテル、１−エチルグリセリルエーテル、１−プロピルグリセリルエーテル、１−ブチルグリセリルエーテル、１−オクチルグリセリルエーテル、１−（２−エチルヘキシル）グリセリルエーテル、１−デシルグリセリルエーテル、１−アリルグリセリルエーテルが好ましく、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、１，２−オクタンジオール、グリセリン、トリエタノールアミン、ジグリセリン、ソルビタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ'−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、ソルビトール、１−アリルグリセリルエーテルがより好ましく、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、３−メチル−１，３ブタンジオール、グリセリン、ソルビトール、１−アリルグリセリルエーテルが更に好ましい。

低分子ポリオールの配合量は特に限定されないが、低分子ポリオールが少なすぎると抗菌性の向上効果が得られない場合がある。また、低分子ポリオールを増量していくと、それに伴って抗菌性は向上してくるが、低分子ポリオールが一定量を超えるとそれ以上抗菌性は向上しない場合がある。よって低分子ポリオールは、（Ａ）成分１００質量部に対して０．５〜５００質量部が好ましく、１〜２００質量部がより好ましく、２〜５０質量部が更に好ましい。低分子ポリオールの含有量が０．５質量部未満では、低分子ポリオールの添加による抗菌性の向上効果が十分得られない場合があり、５００質量部を超えると、抗菌性をそれ以上向上させることができなくなる場合がある。また、低分子ポリオールを２種以上用いる場合は、合計の配合量が上記の範囲となることが好ましい。

（Ｄ）成分の窒素含有ノニオン界面活性剤としては、例えば、以下の一般式（７）〜（１３）で表される構造が挙げられる。

（Ｒ¹はアルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ²はアルキル基、アルケニル基又は−(ＣＨ₂−ＣＨ₂Ｏ)_ｙＨで表わされる基を表わし、ａ及びｙはそれぞれ１〜２０の数を表す。）

一般式（７）で表わされた化合物において、Ｒ¹は炭素数８〜２２が好ましく、炭素数１２〜１８がより好ましい。また、Ｒ²は−(ＣＨ₂−ＣＨ₂Ｏ)_ｙＨで表わされる基が好ましい。更に、ａとｙとの合計の値が２〜１０の数であることが好ましく、２〜４の数であることがより好ましい。

（Ｒ³はアルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ⁴は炭素数２〜６のアルキレン基を表わし、ｂ、ｃ、及びｄはそれぞれ独立した１〜２０の数を表す。）

一般式（８）で表わされた化合物において、Ｒ³は炭素数８〜２２が好ましく、炭素数１２〜１８がより好ましい。また、Ｒ⁴は炭素数２〜３が好ましく、炭素数３がより好ましい。更に、ｂ、ｃ、ｄの合計の値が３〜１０の数であることが好ましく、３〜５の数であることがより好ましい。

（Ｒ⁵はアルキル基又はアルケニル基を表わす。）

一般式（９）で表わされた化合物において、Ｒ⁵は炭素数８〜２２が好ましく、炭素数９〜１８がより好ましく、炭素数１０〜１４が更に好ましい。

（Ｒ⁶はアルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ⁷は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は−(ＡＯ)_ｚＨで表わされる基を表わし、Ａは炭素数２〜３のアルキレン基を表わし、ｅ及びｚはそれぞれ独立に１〜２０の数を表す。）

一般式（１０）で表わされた化合物において、Ｒ⁶は炭素数８〜２２が好ましく、炭素数９〜１８がより好ましく、炭素数１０〜１４が更に好ましい。また、Ｒ⁷は水素原子、メチル基、−ＣＨ₂−ＣＨ₂ＯＨが好ましく、水素原子、メチル基がより好ましい。更に、Ｒ⁷が水素原子の場合、ｅは１〜３の数が好ましく、Ａがエチレン基でｅが１であることがより好ましい。Ｒ⁷がメチル基の場合、Ａがエチレン基であることが好ましく、Ａがエチレン基でｅが１であることがより好ましい。Ｒ⁷が−ＣＨ₂−ＣＨ₂ＯＨの場合は、Ａがエチレン基でｅが１であることが好ましい。

（Ｂ及びＦは、エチレン基又はプロピレン基を表わし、ｆ〜ｌ及びｏはそれぞれ独立した１〜２００の数を表す。ただし、ＢとＦが同じ基になることはない。）

一般式（１１）で表わされた化合物において、Ｂがプロピレン基でＦがエチレン基であることが好ましい。また、ｆ、ｈ、ｊ、ｌの合計の値が３０〜７０であることが好ましく、４０〜５５がより好ましく、４５〜５０が更に好ましい。更に、ｇ、ｉ、ｋ、ｏの合計の値がｆ、ｈ、ｊ、ｌの合計の値に対して、１０〜２００％が好ましく、２０〜１５０％がより好ましく、５０〜１００％が更に好ましい。

（Ｒ⁸は炭素数８〜１８のアルキル基を表わす。）

一般式（１２）で表わされた化合物において、Ｒ⁸は炭素数９〜１８が好ましく、炭素数１０〜１６がより好ましく、炭素数１０〜１４が更に好ましい。

（Ｒ⁹は炭素数７〜２１のアルキル基を表わす。）

一般式（１３）で表わされた化合物において、Ｒ⁹は炭素数８〜１７が好ましく、炭素数９〜１５がより好ましく、炭素数９〜１３が更に好ましい。

これらの窒素含有ノニオン界面活性剤の中でも、一般式（７）、（９）、（１０）、（１２）、（１３）で表わされた化合物が好ましく、一般式（９）、（１０）、（１３）がより好ましく、一般式（１０）が最も好ましい。

窒素含有ノニオン界面活性剤の配合量は特に限定されないが、窒素含有ノニオン界面活性剤が少なすぎると抗菌性の向上効果が得られない場合がある。また、窒素含有ノニオン界面活性剤を増量していくと、それに伴って抗菌性は向上してくるが、窒素含有ノニオン界面活性剤が一定量を超えるとそれ以上抗菌性は向上しない場合がある。よって窒素含有ノニオン界面活性剤は、（Ａ）成分１００質量部に対して０．５〜５００質量部が好ましく、１〜２００質量部がより好ましく、２〜５０質量部が更に好ましい。窒素含有ノニオン界面活性剤の含有量が０．５質量部未満では、窒素含有ノニオン界面活性剤の添加による抗菌性の向上効果が十分得られない場合があり、５００質量部を超えると、抗菌性をそれ以上向上させることができなくなる場合がある。また、窒素含有ノニオン界面活性剤を２種以上用いる場合は、合計の配合量が上記の範囲となることが好ましい。

（Ｅ）成分の窒素含有両性界面活性剤としては、例えば、以下の一般式（１４）〜（１９）で表わされる構造が挙げられる。

（Ｒ¹⁰は炭素数８〜２２のアルキル基を表わし、ｐは１〜３の数を表す。）

一般式（１４）で表わされた化合物において、Ｒ¹⁰は炭素数９〜１８が好ましく、炭素数１０〜１６がより好ましく、炭素数１０〜１４が更に好ましい。また、ｐの値は１が好ましい。

（Ｒ¹¹は炭素数７〜２１のアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｑは２〜３の数を表す。）

一般式（１５）で表わされた化合物において、Ｒ¹¹は炭素数８〜１７が好ましく、炭素数９〜１５がより好ましく、炭素数９〜１３が更に好ましい。また、ｑの値は３が好ましい。

（Ｒ¹²は炭素数７〜２１のアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｒは２〜３の数を表す。）

一般式（１６）で表わされた化合物において、Ｒ¹²は炭素数８〜１７が好ましく、炭素数９〜１５がより好ましく、炭素数９〜１３が更に好ましい。また、ｒの値は３が好ましい。

（Ｒ¹³は炭素数７〜２１のアルキル基又はアルケニル基を表わす。）

一般式（１７）で表わされた化合物において、Ｒ¹³は炭素数８〜１７が好ましく、炭素数９〜１５がより好ましく、炭素数９〜１３が更に好ましい。

（Ｒ¹⁴は炭素数８〜２２のアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｓは２〜３の数を表す。）

一般式（１８）で表わされた化合物において、Ｒ¹⁴は炭素数９〜１８が好ましく、炭素数１０〜１６がより好ましく、炭素数１０〜１４が更に好ましい。また、ｓの値は３が好ましい。

（Ｒ¹⁵は炭素数７〜２１のアルキル基又はアルケニル基を表わし、ｔは２〜３の数を表す。）

一般式（１９）で表わされた化合物において、Ｒ¹⁵は炭素数８〜１７が好ましく、炭素数９〜１５がより好ましく、炭素数９〜１３が更に好ましい。また、ｔの値は３が好ましい。

これらの窒素含有両性界面活性剤の中でも、一般式（１４）、（１５）、（１６）で表わされた化合物が好ましく、一般式（１５）、（１６）がより好ましく、一般式（１５）が最も好ましい。

窒素含有両性界面活性剤の配合量は特に限定されないが、窒素含有両性界面活性剤が少なすぎると抗菌性の向上効果が得られない場合がある。また、窒素含有両性界面活性剤を増量していくと、それに伴って抗菌性は向上してくるが、窒素含有両性界面活性剤が一定量を超えるとそれ以上抗菌性は向上しない場合がある。よって窒素含有両性界面活性剤は、（Ａ）成分１００質量部に対して０．５〜５００質量部が好ましく、１〜２００質量部がより好ましく、２〜５０質量部が更に好ましい。窒素含有両性界面活性剤の含有量が０．５質量部未満では、窒素含有両性界面活性剤の添加による抗菌性の向上効果が十分得られない場合があり、５００質量部を超えると、抗菌性をそれ以上向上させることができなくなる場合がある。また、窒素含有両性界面活性剤を２種以上用いる場合は、合計の配合量が上記の範囲となることが好ましい。

本発明の抗菌性組成物の（Ｆ）成分である植物由来エキスとは、植物または藻類または菌類の全部、または花、葉、茎、果実、樹皮、根、種、樹脂等の特定の部位を、そのまま、又は圧搾、乾燥粉砕若しくは発酵等を加えてから、常温又は加温下で溶媒により抽出することにより得られるもので、水、エタノール、プロピレングリコール又は油脂に溶解するものをいう。あるいは、該抽出液を希釈し、濃縮し、または乾燥したものでもよい。さらに、水蒸気蒸留法、抽出法、クロマトグラフィー法等を用いて精油としたものでもよい。

抽出溶媒としては、通常天然物成分の抽出に用いられるもの、例えば水；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ポリエチレングリコール等のエーテル類；ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；石油エーテル、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；トルエン等の芳香族炭化水素類；ピリジン類；塩化ナトリウム溶液等が挙げられ、特に水、エタノール、プロピレングリコール、ブチレングリコールが好ましい。

植物由来エキスとして使用できる植物としては、例えば、アーチチョーク、アーモンド、アイ、アイセンハルドチアポリスタキア、アイブライト、アオノリュウゼツラン、アオモジ、アカシアコンシナ、アカシアセネガル、アカシアセネガルガム、アカシアデクレンス、アカツメクサ、アカハルニレ、アカヤジオウ、アギ、アグリモニアエウパトリア、アケビ、アサガオカラクサ、アザミ、アシ、アシタバ、アジュガツルケスタニカ、アズキ、アスナロ、アスパラガス、アスパラサスリネアリス、アセロラ、アセンヤク、アセンヤクノキ、アトラスシーダー、アニス、アノゲイススレイオカルプス、アベナストリゴサ、アボカド、アマ、アマチャ、アマチャヅル、アマドコロ、アマモ、アミリスバルサミフェラ、アメリカサイカチ、アメリカサンショウ、アメリカショウマ、アメリカニンジン、アモムムアロマチクム、アラカシ、アルカナ、アルクチウムマジュス、アルクチウムミヌス、アルニカ、アルニカカミソニス、アルピニアオフィシナルム、アルファルファ（ムラサキウマゴヤシ）、アロエベラ、アンザンジュ、アンズ、アンゼリカ、アンチリスブルネラリア、アンペロプシスグロセデンタタ、アンマロク、イカリソウ、イザヨイバラ、イタドリ、イタリアイトスギ、イチゴ、イチジク、イチヤクソウ、イチョウ、イトラン、イナゴマメ、イブキトラノオ、イモセミル、イラクサ、イランイラン、イリス、イリスパリダ、イワベンケイ、イワミツバ、インゲンマメ、ウイキョウ、ウィタニアソムニフェラ、ウコン、ウスバサイシン、ウツボグサ、ウド、ウミクロウメモドキ、ウメ、ウヤク、ウラルカンゾウ、ウリ、ウルバラクツカ、ウルムスダビディアナ、ウンカリアトメントサ、ウンシュウミカン、エイジツ、エイランタイ、エーデルワイス、エゾウコギ、エゾヘビイチゴ、エゾミソハギ、エチナシ、エチナセアパリダ、エニシダ、エビネ、エブリコ、エルム、エレミ、エンジュ、エンドウ、エンピツビャクシン、エンメイソウ、オウシュウヨモギ、オウレン、オオアザミ、オオウメガサソウ、オオエゾデンダ、オオカラスノエンドウ、オーキスマクラタ、オーキスマスクラ、オーキッド、オーク（ヨーロッパナラ）、オオグルマ、オオバナオケラ、オオバナカカオノキ、オオバナサルスベリ、オオベニミカン、オオミテングヤシ、オオミノトケイソウ、オオムギ、オールスパイス、オカゼリ、オクラ、オシロイバナ、オタネニンジン、オトギリソウ、オニゲシ、オニサルビア、オニハマダイコン、オノニス、オプンチアツナ、オプンティアストレプタカンサ、オランダカラシ、オランダシャクヤク、オリーブ、オリガヌムヘラクレオチクム、オルトシホンスタミネウス、オルメニスムルチカウリス、オレンジ、オロバンケラプム、

ガーデニアタヒテンシス、カーネーション、カーヤセネガレンシス、カカオ、カキョク、カシア、カシューナット、カスカラサグラダ、カッシアイタリカ、カッパフィカスアルバレジ、カトレヤ、カナダヒドラスチス、カナリヤノキ、カニナバラ、カノコソウ、カバアナタケ、カブ、ガマ（蒲）、カミツレ（カモミール）、カミメボウキ、カユプテ、カラクサケマン、カラスムギ、カラスムギワラ、カラトウキ、ガラナ、ガリカバラ、カリフラワー、カリン、カルーナ（ギョリュウモドキ）、ガルシニアカンボジア、カロット、カワラヨモギ（インチンコウ）、カンゾウ、カンテンイタビ、キイチゴ、キウイ、キカラスウリ、キクニガナ、キゲリアアフリカーナ、キダチアロエ、キダチハッカ、キナノキ、キノア、キハダ（オウバク）、キバナスズシロ、キバナノハウチワマメ、キビ、ギムネマ、キモクレン、キャッサバ、キャベツ、キャラウェー、キュウリ（キューカンバー）、キョウオウ、ギョリュウ、ギョリュウバイ、キラヤ、キリ、ギンバイカ（スイカズラ）、グアー、グァバ、クインスシード、クゥエルカスアルバ、ククイノキ、クコ、クサノオウ、クズ、クスノキ、クダモノトケイソウ、クチナシ、クマコケモモ、クマザサ、クマツヅラ、クマノギク、クミン、クラメリアトリアンドラ、クララ、グランベリー、クリスマムマリチマム、グリンデリアロブスタ、クリントニアボレアリス、クルマバソウ、クルミ、グレープフルーツ、クレマティス、クロガラシ、クログルミ、クロバナヒキオコシ、グローブ、クロフサスグリ、クロミグワ、クワ、ケイケットウ、ケイ（シナモン）、ゲウムウルバヌム、ゲウムリバレ、ケープアロエ、ケシ、ゲッカビジン、ゲッケイジュ、ゲットウ、ケミヤマコウゾリナ、ゲンチアナ、ゲンチアナプロストラータ、ゲンノショウコ、ケンポナシ、コウキ、コウキシタン、コウケイテン、コウスイガヤ、コウボウ、コウホネ、コーヒーノキ、コガネバナ、コクシニアインディカ、コクタン、コクレアリアオフィシナリス、コケモモ、ココヤシ、ゴショイチゴ、コショウ、コシロノセンダングサ、コチニールサボテン、コチョウセッコク、コチョウラン、コナラ、コハコベ、ゴボウ、ゴマ、コムギ、コメ、コラノキ、コリアンダー、コレウス、コレウスバルバツス、ゴレンシ、コロハ、コンズランゴ、コンフリー（ヒレハリソウ）、コンブレタムミクランサム、

サイザルアサ、サイシン、サイペラスエスクレンタス、サイプレス、サイヨウソウ、サウスレアインボルクラタ、サキシマボタンヅル、サクラ、サクラバカンボク、ザクロ、サトウカエデ、サトウキビ、サトウマツ、サザンカ、サッサフラスノキ、サフラン、サボンソウ、サラソウジュ、サリックスニグラ、サルスベリ、サングイナリアカナデンシス、サンザシ、サンシキスミレ、サンシチニンジン、サンシュユ、サンショウ、サンペンズ、シアテアメデュラリス、シアノチスアラクノイデア、シアバターノキ、シオザキソウ、シシンブリウムイリオ、シストローズ（ラブダナム）、シスツスモンスペリエンシス、シスツスラダニフェルス、シソ、シチヘンゲ、シナノキ、シバムギ、ジプテリクスオドラタ、シベリアモミ、シマルバ、シミシフガダフリカ、シモツケソウ、ジャガイモ、シャクヤク、ジャスミン、ジャノヒゲ、ジャノメエリカ、シュクシャ、ジュズダマ、シュッコンカスミソウ、ジュニペルスメキシカナ、ジュンサイ、ショウガ、ショウズク（カルダモン）、ショウブ、ショウヨウダイオウ、シラカバ、シラン、ロガラシ、シロバナインドソケイ、シロバナルーピン、シロバナワタ、シンコナカリサヤ、シンセパルムデュルシフィクム、シンビジウム、シンプロコスラセモサ、スイートアカシア、スイカ、スイカズラ、スカビオサアルベンシス、スギナ、スクテラリアガレリクラータ、ステビア、ストローブマツ、スパイニーバンブー、スピルリナプラテンシス、スピルリナマキシマ、スベリヒユ、スペルトコムギ、スミノミザクラ、スミラックスアリストロチアエホリア、セイヨウアカネ、セイヨウアカマツ、セイヨウイソノキ、セイヨウイラクサ、セイヨウオオバコ、セイヨウオトギリソウ、セイヨウカノコソウ、セイヨウカボチャ、セイヨウカリン、セイヨウカワラニンジン、セイヨウキズタ、セイヨウグルミ、セイヨウゴマノハグサ、セイヨウサクラソウ、セイヨウサンザシ、セイヨウシナノキ、セイヨウシロヤナギ、セイヨウタンポポ、セイヨウツゲ、セイヨウトチノキ、セイヨウトネリコ、セイヨウナシ、セイヨウナツユキソウ、セイヨウナナカマド、セイロンニッケイ、セイヨウニワトコ、セイヨウニンジンボク、セイヨウネズ、セイヨウノコギリソウ、セイヨウハシバミ、セイヨウハッカ、セイヨウヒイラギ、セイヨウミザクラ、セイヨウミヤコグサ、セイヨウメギ、セイヨウヤドリギ、セイヨウヤブイチゴ、セイロンニッケイ、セージ、セクロピアオブツシホリア、セコイアオスギ、セシルオーク、セダムプルプレウム、ゼニアオイ、セネガ、ゼラニウム、セルシジウムフロリダム、セレウスグランディフロラス、セロリ、センキュウ、センチフォリアバラ、センチペダクンニンガミー、センニンコク、センプクカ、センブリ、ソウジュツ、ソウハクヒ、ソウパルメット、ソケイ、ソバ、ソラヌムリコカルプム、

ダイウイキョウ、ダイコン、ダイサンチク、ダイズ、タイソウ、ダイダイ、タイツリオウギ、タイム、タイワンヒノキ、タカサブロウ、タチジャコウソウ、タチバナ、タブノキ、タベブイアアベラネダエ、タマサキツヅラフジ、ダマスクバラ、タマネギ、ダミアナ、タラゴン、タンジン、タンボリッサトリコフィラ、チガヤ、チャ（茶）、チャボトケイソウ、チューベロース、チョウジ、チョウセンゴミシ、チョウマメ、チリアトメントサ、ツクシメナモミツバキ、ツボクサ、ツルグミ、ツルドクダミ、ツルレイシ、ティーツリー、ディオスコレアコンポジタ、ディオスコレアビロサ、ディオスコレアメキシカナ、テウチグルミ、テコマクリアリス、テツザイノキ、デューク、デュボイシアレイカルドチ、テルミナリア、テンチャ、ドイツアヤメ、ドイツトウヒ、トウガシ、トウガラシ、トウキ、トウキンセンカ、トウニン、トウネズミモチ、トウヒ、トウモロコシ、トウモロコシシルク、トウロウソウ、トクサ、ドクダミ、ドクニンジン、トシシ（マメダオシ）、トショウ、トマト、トリゴネラフォエヌム、トルメンチラ、トロロアオイモドキ、

ナガバギシギシ、ナギイカダ、ナス、ナズナ、ナタマメ、ナツシロギク、ナツボダイジュ、ナツメ、ナツメヤシ、ナンキョウソウ、ナンバンアイ、ナンバンクサフジ、ニオイスミレ、ニオイテンジクアオイ、ニオイヒバ、ニガヨモギ、ニクズク、ニゲラサチバ、ニュウコウジュ、ニラネギ、ニンジン、ニンニク、ニンファエアアルバ、ネナシカズラ、ノイバラ、ノウゼンハレン、ノジスミレ、ノバラ、ノボロギク、

パイナップル、ハイビスカス、ハイマツ、バオバブ、バクホウシアシトリオドラ、バクモンドウ、バコパモンニエラ、ハゴロモグサ、ハス、パセリ、パチョリ、ハッカクレイシ、バッカリスゲニステロイデス、パッシフローラアラタ、ハトムギ、バナナ、ハナハッカ、ハニーサックル、バニラ、バニラタヒテンシス、ハネセンナ、パパイア、パフィオペディルムマウディアエ、ハベルレアロドペンシス、ハマナス、ハマメリス、ハヤトウリ、バラ、パリエタリア、ハリエンジュ、ハルパゴフィタム、パルマローザ、バロスマベツリナ、バンウコン、パンジー、バンバラマメ、ビート、ヒイラギメギ、ヒオウギ、ヒキオコシ、ビスナガベラ、ビターアーモンド、ビターオレンジ、ヒドラスチスカナデンシス、ヒナギク、ヒナゲシ、ビナンカズラ、ピヌスヘーダ、ヒノキ、ヒバマタ、ヒヒラギギク、ヒポファエラムノイデス、ヒマワリ、ヒメコウジ、ヒメコラ、ヒメツルニチニチソウ、ヒメナエアクルバリル、ヒメフウロ、ビャクダン、ヒヨコマメ、ヒラマメ、ヒレハリソウ、ビロウドアオイ、ピロカルプスペンナチホリウス、ビワ、ビンロウ、ファフィアパニクラタ、フウセンカズラ、プエラリアミリフィカ、フェルラガルバニフルア、フキタンポポ、ブクリョウ、フサザキスイセン、フサスグリ、フサフジウツギ、フサヌススピカツス、プチグレン、プチコペタルムオラコイデス、ブッソウゲ、ブッチャーブルーム、プテロカルプスマルスピウム、ブドウ、フトモモ、ブナ、フユザンショウ、フユボダイジュ、フユムシナツクサタケ、フラガリアチロエンシス、ブラジルナッツノキ、フランスカイガンショウ、フランスラベンダー、プランタゴアフラ、プランタゴオバタ、プランタゴプシリウム、プリムラシキメンシス、プルーン、プルヌスアフリカナ、プルヌスセロチナ、プルメリア、プレクトランツスバルバタス、ブレチアヒアシンチナ、プロポリス、ベイ、ヘイフラワー、ヘーゼルナッツ、ペカン、ベチベル、ヘチマ、ペニーロイヤルミント、ベニノキ、ベニバナ、ベニバナセンブリ、ペポカボチャ、ヘラオオバコ、ペラルゴニウムカピタツム、ヘリクリスムアレナリウム、ヘリクリスムアングスチホリウム、ヘリクリスムイタリクム、ベルガモット、ペルトホルムダシラチス、ペルーバルサム、ベルガモット、ベルベリスアクイホリウム、ベロニカオフィシナリス、ヘンナ、ヘンルーダ、ホウキギ、ボウシュウボク、ボウシュンカ、ホウセンカ、ホウライシダ、ホウレンソウ、ホークウィード、ホオノキ、ホクベイフウロソウ、ボコアプロウアセンシス、ボスウェリアセラタ、ホソバセンナ、ホソババレンギク、ボダイジュ、ボタン、ホップ、ポテリウムオフィシナレ、ホホバ、ポリゴナツムムルチフロルム、ボルド、ポンカン、

マカデミア、マグノリアオフィシナリス、マグノリアビオンジ、マグワ、マゴジャクシ、マサキ、マダケ、マツ、マツリカ、マテチャ、マドンナリリー、マヨラナ、マリアアザミ、マルピギアグラブラ、マルメロ、マロニエ、マンゴー、マンゴスチン、マンシュウアカジカ、マンシュウアカマツ、マンジュギク、マンダリンオレンジ、マンドレイク、ミシマサイコ、ミズハッカ、ミズレモン、ミチヤナギ、ミツガシワ、ミトラカーパススケーバー、ミモザテヌイフローラ、ミルシアリアデュビア、ミルラ（モツヤクジュ）、ミロタムヌスフラベリフォリア、ミロバラン、ムクロジ、ムラサキ、ムラサキシキブ、ムラサキセンブリ、ムラサキバレンギク、ムラヤコエンジー、メボウキ、メマツヨイグサ、メリアアザジラクタ、メリッサ（コウスイハッカ）、メリロート、メロスリア、メロン、メンタアルベンシス、モウコヨモギ、モウレラフルビアチリス、モクレン、モスカータバラ、モスビーン、モツヤクジュ、モモ、モモタマナ、

ヤクモソウ、ヤグルマギク、ヤシャブシ、ヤチヤナギ、ヤナギハッカ、ヤナギラン、ヤマグワ、ヤマザクラ、ヤマノイモ、ヤマヨモギ、ユウガオ、ユーカリ、ユーパトリウムアヤパナ、ユーパトリウムレバウジアヌムベルトニ、ユキノシタ、ユズ、ユソウボク、ユチャ、ユッカグラウカ、ユッカシジゲラ、ユリ、ヨウシュツルキンバイ、ヨウシュホオズキ、ヨウシュヤマゴボウ、ヨーロッパアキノキリンソウ、ヨーロッパキイチゴ、ヨーロッパグリ、ヨーロッパクロヤマナラシ、ヨーロッパシラカバ、ヨーロッパブナ、ヨーロッパマンネングサ、ヨーロッパモミ、ヨモギ、ヨモギギク、

ライチー（レイシ）、ライマメ、ライム、ライムギ、ライラック、ラジアータマツ、ラタニア、ラッカセイ、ラナンキュラスフィカリア、ラバンデュラハイブリダ、ラフマ、ラベンダー、ラリックスエウロパエア、ラレアディバリカタ、ラレアメキシカナ、ランブータン、リソウ、リソサムニウムカルカラム、リトセアグルチノサ、リュウガン、リリオスマオバタキ、リンゴ、ルイボス、ルピヌススブカルノスス、ルブスビロスス、ルムプヤン、ルリジサ、ルリヒエンソウ、レスペデザ、レセダルテオラ、レタス、レダマ、レダムパルストレ、レバノンスギ、レビスチクムオフィシナーレ、レモン、レモングラス、レンゲソウ、ローズウッド、ローズマリー、ローブッシュブルーベリー、ローマカミツレ、ローレル（月桂樹）、ログウッド、ロブスタコーヒーノキ、

ワイルドタイム、ワサビ、ワサビダイコン、ワサビノキ、ワタスギギク、ワタフジウツギ、ワルテリアインディカ、ワレモコウ等の植物。

アスコフィルムノドスム、アナメ、オオウキモ、オキナワモズク、ギガルチナステラータ、クジェルマニエラギラタ、サルガッスムフィリペンデュラ、サルガッスムフシフォルム、サルガッスムムティカム、スファセラリアスコパリア、デュルビレアアンタルチカ、パディナパボニカ、ヒマンタリアエロンガタ、フカスセラツス、ペルベチアカナリクラタ、マクロシスティスピリフェラ、ミツイシコンブ、ラミナリアオクロロイカ、ラミナリアクロウストニ、ラミナリアディギタータ、ラミナリアヒペルボレア、ワカメ、アスパラゴプシスアルマタ、イギス、カギイバラノリ、カタメンキリンサイ、ゲリジウムカーチラギネウム、サイミ、シマテングサ、ダルス、チノリモ、トチャカ、ポルフィリジウムクルエンタム、マルバチシマクロノリ、リソサムニウムコラリオイデス、アナアオサ、クロレラエメルソニ、クロレラピレノイドーサ、デュナリエラサリナ、デュナリエラバーダウィル、ヒラアオノリ、スピルリナプラテンシス、スピルリナマキシマ、ハスレアオストレアリア、デレセリアサングイネア、ピケアロブスタ、プリュウロクリシスカルテレ、ヘマトコッカスプルビアリス、ラン藻、コンドルスクリスプス、サンゴモ、シーウィップ、赤藻等の藻類。

エベルニアフルフラセア、ツノマタゴケ、ウスニアバルバタ、オシャグジタケ、カバアナタケ、シイタケ、ニンギョウタケ、ヒメマツタケ、フユムシナツクサタケ、カバアナタケ、チョレイマイタケ、冬虫夏草等の地衣類や菌糸類が挙げられる。

これらの中でも、アケビ茎エキス、アスナロエキス、アマモエキス、アルテアエキス、アルニカエキス、アロエベラエキス、イザヨイバラエキス、イモセミルエキス、イリス根エキス、ウイキョウエキス、エイジツエキス、オウゴンエキス（コガネバナの根のエキス）、オウレンエキス、オタネニンジンエキス、オトギリソウエキス、オランダカラシエキス、オレンジ油、ガマ穂エキス、カミツレエキス、カラスムギエキス、カロットエキス、キイチゴエキス、キウイエキス、キダチアロエエキス、キハダ樹皮エキス（オウバクエキス）、クインスシードエキス、クチナシエキス、クララエキス、グレープフルーツエキス、クレマティスエキス、クロレラエキス、ケープアロエエキス、ゲンノショウコエキス、コウホネエキス、サボンソウエキス、サンザシエキス、ジオウエキス、シソエキス、シナノキエキス、シモツケソウエキス、シャクヤクエキス、ショウブ根エキス、シラカバエキス、スギナエキス、セイヨウキズタエキス、セイヨウノコギリソウエキス、セージエキス、セージ油、ゼニアオイエキス、センブリエキス、ダイズエキス、ダイズエキス、タイソウエキス、チャエキス、チューベロースエキス、トウニンエキス、ドクダミエキス、ノバラエキス、バクガ根エキス、ハッカ油、ハトムギエキス、ハマメリスエキス、ヒオウギエキス、ヒバマタエキス、ビワ葉エキス、フキタンポポエキス、ブッチャーブルームエキス、ブナエキス、ペパーミントエキス、マヨナラエキス、マロニエエキス、ミシマサイコ根エキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、メリロートエキス、モモ葉エキス、ヤシャブシ実エキス、ユーカリエキス、ユーカリ油、ユキノシタエキス、ユズエキス、ユリエキス、ヨクイニンエキス（ハトムギの実のエキス）、ヨモギエキス、ラベンダーエキス、ラベンダー油、レイシエキス、レモンエキス、ローズマリーエキス、ローズマリー油、ワイルドタイムエキス、ワレモコウエキス、加水分解コメエキス、加水分解酵母エキス、褐藻エキス、紅藻エキス、黒砂糖エキス、米エキス加水分解物、緑藻エキス、緑茶エキスが好ましく、アスナロエキス、アルテアエキス、イザヨイバラエキス、イリス根エキス、オウゴンエキス、オタネニンジンエキス、オレンジ油、カミツレエキス、カロットエキス、キダチアロエエキス、キハダ樹皮エキス、クララエキス、クロレラエキス、シャクヤクエキス、シラカバエキス、セイヨウノコギリソウエキス、セージ油、チャエキス、チューベロース、ドクダミエキス、ノバラエキス、ハマメリスエキス、ビワ葉エキス、ブナエキス、マロニエエキス、メリッサエキス、メリロートエキス、ユーカリエキス、ユーカリ油、ユキノシタエキス、ユズエキス、ユリエキス、ヨモギエキス、ラベンダーエキス、ラベンダー油、ローズマリーエキス、褐藻エキス、紅藻エキス、米エキス加水分解物、緑藻エキス、緑茶エキスがより好ましく、アスナロエキス、イザヨイバラエキス、オウゴンエキス、オタネニンジンエキス、カミツレエキス、キハダ樹皮エキス、クララエキス、クロレラエキス、シラカバエキス、セイヨウノコギリソウエキス、チューベロース、ハマメリスエキス、ビワ葉エキス、ブナエキス、メリッサエキス、ユーカリエキス、ユーカリ油、ユキノシタエキス、ユリエキス、ヨモギエキス、褐藻エキス、緑茶エキスが更に好ましく、アスナロエキス、オタネニンジンエキス、カミツレエキス、キハダ樹皮エキス、クロレラエキス、シラカバエキス、チューベロース、ハマメリスエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、褐藻エキスが最も好ましい。

植物由来エキスの配合量は特に限定されないが、植物由来エキスが少なすぎると抗菌性の向上効果が得られない場合がある。また、植物由来エキスを増量していくと、それに伴って抗菌性は向上してくるが、植物由来エキスが一定量を超えるとそれ以上抗菌性は向上しない場合がある。よって植物由来エキスは、（Ａ）成分１００質量部に対して０．１〜１０００質量部が好ましく、０．５〜２００質量部がより好ましく、１〜１００質量部が更に好ましい。植物由来エキスの含有量が０．１質量部未満では、植物由来エキスの添加による抗菌性の向上効果が十分得られない場合があり、１０００質量部を超えると、抗菌性をそれ以上向上させることができなくなる場合がある。また、植物由来エキスを２種以上用いる場合は、合計の配合量が上記の範囲となることが好ましい。

（Ｇ）成分の亜鉛化合物としては、例えば、酢酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛、リシノレイン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜鉛、アスパラギン酸亜鉛、アセチルメチオニン亜鉛、グルコン酸亜鉛、クエン酸亜鉛、ポリピロリドンカルボン酸亜鉛、ピコリン酸亜鉛等の有機酸亜鉛塩；ｐ−フェノールスルホン酸亜鉛等のスルホン酸亜鉛塩、アスコルビルリン酸亜鉛、セチルリン酸亜鉛ナトリウム、ＤＮＡ亜鉛等のリン酸エステル亜鉛塩；ジンクピリチオン等の亜鉛錯体；（銀／亜鉛／アンモニウム）ゼオライト、ケイ酸（アンモニウム／銀／亜鉛／アルミニウム）等の亜鉛担持ゼオライト；酸化アルミニウム／亜鉛、酸化アルミニウム／亜鉛／セリウム、酸化アルミニウム／亜鉛／鉄等の水酸化アルミニウム等の焼成物；硫酸亜鉛、硫化亜鉛、塩化亜鉛、臭化亜鉛、硝酸亜鉛、塩化亜鉛アンモニウム、硫酸亜鉛アルミニウム、硫酸亜鉛カリウム、ヨウ化亜鉛、塩基性炭酸亜鉛等の無機亜鉛塩；(水酸化/炭酸)(Mg/Al/亜鉛)、酸化亜鉛等が挙げられる。これらの中でも、水に溶解して亜鉛イオンになりやすい化合物が好ましく、２０℃における水１００ｇへの溶解度が５ｇ以上であることが好ましく、溶解度が１０ｇ以上であることが更に好ましい。このような亜鉛化合物としては、硫酸亜鉛、塩化亜鉛、グルコン酸亜鉛、臭化亜鉛、硝酸亜鉛、塩化亜鉛アンモニウム、硫酸亜鉛アルミニウム、硫酸亜鉛カリウム、ヨウ化亜鉛等が挙げられる。

亜鉛化合物の配合量は特に限定されないが、亜鉛化合物が少なすぎると抗菌性の向上効果が得られない場合がある。また、亜鉛化合物を増量していくと、それに伴って抗菌性は向上してくるが、亜鉛化合物が一定量を超えるとそれ以上抗菌性は向上しない場合がある。よって亜鉛化合物は、（Ａ）成分１００質量部に対して０．０２〜１０質量部が好ましく、０．０５〜５質量部がより好ましく、０．１〜２質量部が更に好ましい。亜鉛化合物の含有量が０．１質量部未満では、亜鉛化合物の添加による抗菌性の向上効果が十分得られない場合があり、１０００質量部を超えると、抗菌性をそれ以上向上させることができなくなる場合がある。また、亜鉛化合物を２種以上用いる場合は、合計の配合量が上記の範囲となることが好ましい。

本発明の抗菌剤及び抗菌性組成物の使用方法は特に限定されず、抗菌、殺菌、消毒、防黴等の目的で、公知の抗菌剤、殺菌剤、消毒剤、防黴剤と同様に使用することができる。例えば、抗菌処理を施したい対象物にスプレーする方法、塗布する方法、対象物に含浸させる方法、対象物を浸漬させる方法等、通常採用される方法をそのまま用いることができる。又、用途としては、医療器具類や患部の消毒洗浄を目的とする医療用洗浄剤、食器等を殺菌洗浄する家庭用洗浄剤、身体洗浄剤、食品工業用洗浄剤、容器移送コンベア用潤滑剤、食品包装フィルム、繊維、合成樹脂、木材、日用品等を抗菌加工するための抗菌剤、化粧料、衣料用柔軟剤、水性若しくは非水性塗料、不織布等に含浸させたウェットティッシュや便座クリーナー、繊維用抗菌剤として使用する場合は、綿、ポリエステル、アクリル、ナイロン等のあらゆる繊維について、攪拌処理、浸漬処理、スプレー処理等の一般的方法で処理すればよい。又、木材、日用品等には、表面に塗布又は噴霧することもできる。更に、合成樹脂等について使用する場合は、成形後に塗布若しくは噴霧することにより表面に付着させてもよいし、抗菌効果を持続させるために成形加工時等に練り込むこともできる。これらの中でも、本発明の抗菌性組成物は人体に対する安全性が高いことから、化粧料や洗浄剤等の人体に直接触れるものに使用することが好ましい。

また、本発明の化粧料とは、本発明の抗菌剤又は抗菌性組成物を含有した化粧料である。こうした化粧料としては、例えば、洗顔クリーム、洗顔フォーム、クレンジングクリーム、クレンジングミルク、クレンジングローション、マッサージクリーム、コールドクリーム、モイスチュアクリーム、シェービングクリーム、日焼け止めクリーム、養毛剤、ヘアクリーム、ヘアリキッド、セットローション、ヘアブリーチ、カラーリンス、パーマネントウェーブ液、ハンドクリーム、口紅、各種パック、ファンデーション、化粧水、化粧液、乳液、オーデコロン、爪用化粧品、シャンプー、リンス等が挙げられ、本発明の抗菌剤の配合量は、０．００１〜１０質量％、好ましくは０．００１〜３質量％、より好ましくは０．０１〜２質量％程度である。

更に、本発明の洗浄剤とは、本発明の抗菌剤又は抗菌性組成物と界面活性剤を含有した洗浄剤である。こうした洗浄剤としては、例えば、台所用洗浄剤、トイレ用洗浄剤、風呂用洗浄剤等の家庭用洗浄剤；シャンプー、ハンドソープ、ボディーソープ等の身体洗浄剤が挙げられ、本発明の抗菌剤の配合量は、０．００１〜１０質量％、好ましくは０．００１〜３質量％、より好ましくは０．０１〜２質量％程度である。

本発明の洗浄剤に使用できる界面活性剤としては、例えば、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤等が挙げられる。これらの中でも、本発明の洗浄剤は、特に、アニオン性界面活性剤又はノニオン性界面活性剤を使用することが好ましい。

アニオン性界面活性剤としては、例えば、高級脂肪酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、硫化オレフィン塩、高級アルキルスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、硫酸化脂肪酸塩、スルホン化脂肪酸塩、リン酸エステル塩、脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、グリセライド硫酸エステル塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル化ペプチド、脂肪酸アルカノールアミド又はそのアルキレンオキサイド付加物の硫酸エステル塩、スルホコハク酸エステルの塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゾイミダゾールスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸塩、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタウリンの塩、Ｎ−アシルグルタミン酸又はその塩、アシルオキシエタンスルホン酸塩、アルコキシエタンスルホン酸塩、Ｎ−アシル−β−アラニン又はその塩、Ｎ−アシル−Ｎ−カルボキシエチルタウリン又はその塩、Ｎ−アシル−Ｎ−カルボキシメチルグリシン又はその塩、アシル乳酸塩、Ｎ−アシルサルコシン塩、及びアルキル又はアルケニルアミノカルボキシメチル硫酸塩等が挙げられる。このようなアニオン性界面活性剤の塩の対イオンとしては、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属イオン；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属イオン；アンモニウム；モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、モノイソプロパノールアンモニウム、ジイソプロパノールアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム等の有機アンモニウム等が挙げられる。

上記高級脂肪酸塩としては、炭素数１２〜１８の脂肪酸の塩が好ましく、ヤシ油脂肪酸塩、ドデカン酸塩、テトラデカン酸塩、ヘキサデカン酸塩、オレイン酸塩が更に好ましい。同様に、高級アルキル硫酸エステル塩としては、アルキルが炭素数１０〜１８のものが好ましく、炭素数１２〜１６のものが更に好ましい。ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩としては、アルキルが炭素数１０〜１８のものが好ましく、炭素数１２〜１６のものが更に好ましい。又、ポリオキシエチレン基の平均重合度は、１〜１２が好ましく、２〜１０がより好ましく、３〜８が更に好ましい。

これらのアニオン性界面活性剤の中でも、皮膚等への刺激性が少ないことから、高級脂肪酸塩、高級アルキル硫酸エステル塩、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩、高級アルコール硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、モノアルキルリン酸エステル塩が好ましく、高級脂肪酸塩、高級アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩が更に好ましい。又、同様の理由から、アニオン性界面活性剤の塩の対イオンとしては、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウムが好ましい。

又、ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル（エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの付加形態は、ランダム状、ブロック状の何れでもよい）、ポリエチレングリコールプロピレンオキサイド付加物、ポリプロピレングリコールエチレンオキサイド付加物、グリセリン脂肪酸エステル又はそのエチレンオキサイド付加物、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシド、ショ糖脂肪酸エステル、アルキル（ポリ）グリセリンエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、脂肪酸メチルエステルエトキシレート等が挙げられる。

このようなノニオン性界面活性剤の中でも、ポリオキシエチレンアルキルエーテルが好ましく、ポリオキシエチレン（エチレンオキサイドの平均付加モル数は４〜１８が好ましい）アルキル（炭素数１２〜１６が好ましい）エーテルがより好ましい。なお、上記の界面活性剤は、本発明の化粧料にも使用することができる。

本発明の化粧料及び洗浄剤は、上述した界面活性剤成分以外にも、本発明の目的を損なわない範囲で他の成分、例えば、シリコーン油、増粘剤、油剤、粉体（顔料、色素、樹脂）、その他の抗菌剤、香料、保湿剤、生理活性成分、塩類、溶媒、酸化防止剤、キレート剤、パール化剤、中和剤、ｐＨ調整剤、酵素等の成分を適宜配合することができる。

増粘剤としては、例えば、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体、アクリルアミド・アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体、セルロース又はその誘導体、ケラチン及びコラーゲン又はそれらの誘導体、アルギン酸カルシウム、プルラン、寒天、ゼラチン、タマリンド種子多糖類、キサンタンガム、カラギーナン、ハイメトキシルペクチン、ローメトキシルペクチン、グアーガム、アラビアゴム、結晶セルロース、アラビノガラクタン、カラヤガム、トラガカントガム、アルギン酸、アルブミン、カゼイン、カードラン、β−グルカン、ジェランガム、デキストラン等が挙げられる。

油剤は、通常化粧料に用いられる揮発性及び不揮発性の油剤、溶剤及び樹脂が挙げられ、常温で液体、ペースト、固体であっても構わないが、ハンドリングに優れる液体が好ましい。油剤としては、例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、ラノリンアルコール等の高級アルコール、イソステアリン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸等の脂肪酸、ミリスチン酸ミリスチル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸イソプロピル、ジメチルオクタン酸へキシルデシル、モノステアリン酸グリセリン、フタル酸ジエチル、モノステアリン酸エチレングリコール、オキシステアリン酸オクチル等のエステル類、流動パラフィン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素、ミツロウ、ラノリン、還元ラノリン、カルナバロウ等のロウ、ミンク油、カカオ脂、ヤシ油、パーム核油、ツバキ油、エゴマ油、ヒマシ油、オリーブ油、コーン油、ホホバ油、ナタネ油等の油脂等が挙げられる。

粉体としては、例えば、赤色２０１号、黄色４号、青色１号、黒色４０１号等の色素、黄色４号Ａｌレーキ、黄色２０３号Ｂａレーキ等のレーキ色素、ナイロンパウダー、シルクパウダー、シリコーンパウダー、セルロースパウダー、シリコーンエラストマー球状粉体、ポリエチレン粉末等の高分子、黄酸化鉄、赤色酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラック、群青、紺青等の有色顔料、酸化亜鉛、酸化チタン等の白色顔料、タルク、マイカ、セリサイト、カオリン等の体質顔料、雲母、チタン等のパール顔料、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸マグネシウム等の金属塩、シリカ、アルミナ等の無機粉体、ベントナイト、スメクタイト、窒化ホウ素等が挙げられる。これらの粉体の形状（球状、棒状、針状、板状、不定形状、燐片状、紡錘状等）に特に制限はない。

これらの粉体は、従来公知の表面処理、例えばフッ素化合物処理、シリコーン処理、シリコーン樹脂処理、ペンダント処理、シランカップリング剤処理、チタンカップリング剤処理、油剤処理、Ｎ−アシル化リジン処理、ポリアクリル酸処理、金属石鹸処理、アミノ酸処理、無機化合物処理、プラズマ処理、メカノケミカル処理等によって事前に表面処理されていても構わない。

その他の抗菌剤としては、例えば、メチルパラベン、エチルパラベン等のパラベン系抗菌剤；チアベンダゾール、２−ベンツイミダゾリルカルバミン酸メチルプリベントール等のイミダゾール系抗菌剤；トリクロロカルバニリド、クロフルカルバン等のカーバニリド系抗菌剤；ベンゾチアゾール等のチアゾール系抗菌剤；デブコナゾール、カビノン等のトリアジン系抗菌剤；クロルヘキシジン塩酸塩、ポリヘキサメチレンビグアナイド等のビグアナイド系抗菌剤等が挙げられるが、これらの抗菌剤を併用する場合には、人体に対する刺激性等を考慮して慎重に使用すべきである。

保湿剤としては、例えば、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、デオキシリボ核酸、ムコ多糖類、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、コラーゲン、エラスチン、キチン、キトサン、加水分解卵殻膜等の生体高分子、アミノ酸、乳酸ナトリウム、尿素、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ベタイン、ホエイ等が挙げられる。

溶媒としては、例えば、精製水、エタノール、軽質流動イソパラフィン、低級アルコール、エーテル類、ＬＰＧ、フルオロカーボン、Ｎ−メチルピロリドン、フルオロアルコール、次世代フロン等が挙げられる。

以下本発明を実施例により、具体的に説明する。尚、以下の実施例等において％及びｐｐｍは特に記載が無い限り質量基準である。

＜実験に使用した化合物＞
Ａ成分（本発明品）
（Ａ−１）３−シクロヘキシロキシ−１，２−プロパンジオール
（Ａ−２）３−（４−メチルシクロヘキシロキシ）−１，２−プロパンジオール
（Ａ−３）３−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシロキシ）−１，２−プロパンジオール
（Ａ−４）３−シクロヘキシルメトキシ−１，２−プロパンジオール
（Ａ−５）３−シクロへキシロキシ−１，２−プロパンジオールと２−シクロヘキシロキシ−１，３−プロパンジオールの１：１（モル比）混合物
キレート剤（Ｂ成分）：
（Ｂ−１）エチレンジアミンテトラ酢酸２ナトリウム
（Ｂ−２）グルタミン酸ジ酢酸４ナトリウム
低分子量ポリオール（Ｃ成分）：
（Ｃ−１）１，３−ブタンジオール
（Ｃ−２）グリセリン
窒素含有ノニオン界面活性剤（Ｄ成分）：
（Ｄ−１）ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド
（Ｄ−２）ラウラミドプロピルアミンオキシド（３−ドデシルアミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシド）
（Ｄ−３）ＰＯＥ（３）ラウリルアミン
窒素含有両性界面活性剤（Ｅ成分）：
（Ｅ−１）ヤシ油脂肪酸アミドエチルヒドロキシエチルグリシンナトリウム（ココアンホ酢酸ナトリウム）
植物由来エキス（Ｆ成分）：
（Ｆ−１）カミツレエキス
（Ｆ−２）ハマメリスエキス
（Ｆ−３）褐藻エキス
亜鉛化合物（Ｇ成分）：
（Ｇ−１）硫酸亜鉛
（Ｇ−２）ｐ−フェノールスルホン酸亜鉛
なお、（Ｆ−１）〜（Ｆ−３）の植物由来エキスは水や有機溶媒を含有する液体であるが、実験に際しては、これらの水分や有機溶媒を除去した固形分を基準として配合した。

Ｈ成分（比較成分）
（Ｈ−１）３−ｎ−オクトキシ−１，２−プロパンジオール
（Ｈ−２）１，２−デカンジオール
（Ｈ−３）１−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−デカノール
（Ｈ−４）メチルパラベン

＜実施例１＞
抗菌性試験（最小発育濃度）−１（単品での評価）
ブイヨン培地で前培養した菌液を用いて、１０^７レベルに調整した菌液を、０．２７ｍｌマイクロプレートに入れ、１０２４０〜０．６２５μｇ／ｍｌの間で各種濃度に調整した上記Ａ〜Ｃ成分を０．０３ｍｌ添加してよく撹拌した。この混合溶液を３７℃で２４時間培養し、培養終了後、マイクロプレートの濁度を測定し、被験菌の生育を阻止した防腐剤の最低濃度を最小発育濃度（ＭＩＣ）とした。なお、使用した菌類以下の通りである。結果を表１に示した。
菌１：Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ＩＦＯ３１３４ （枯草菌）
菌２：Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ＡＴＣＣ１４９４８ （大腸菌）
菌３：Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ＩＦＯ１３２７６ （黄色ブド ウ球菌）

以上の結果より、本発明の抗菌剤はメチルパラベン（Ｈ−４）と同等以上の抗菌性を持つことがわかる。また、近似している化合物である（Ｈ−１）〜（Ｈ−３）と比較しても、抗菌性が高いことが確認された。
なお、Ａ−２〜Ａ−４は参考例である。

＜実施例２＞
抗菌性試験（最小発育濃度）−２（併用系での評価）
上記試験で各種濃度に希釈したＡ成分１００質量部に対して、同濃度に希釈したＢ〜Ｆ成分を下表の割合で配合してＭＩＣを測定した。ただし、ＭＩＣの数字はＡ成分の濃度で表わしてあり、Ｂ〜Ｆ成分を配合したことによる抗菌性の相乗効果を確認している。結果を表２に記した。

以上の結果より、本発明の抗菌剤は単独で使用するよりもＢ成分〜Ｆ成分と併用したほうが、抗菌性が向上することが確認された。

＜実施例３＞
皮膚刺激性試験
上記化合物について、皮膚刺激性をパッチテストにより評価した。即ち、上記化合物１００ｍｇをパッチテスト用絆創膏のガーゼ部に塗布し、上腕部裏側に貼付した。４８時間後に絆創膏を剥がし、３時間放置した後、目視で紅斑の有無を観察した。試験は４０人について行い、以下の基準で評価を行った。結果を表３に示した。
（評価基準）
◎：紅斑が出た人がいなかった。
○：紅斑が出た人が１〜３人いた。
△：紅斑が出た人が４〜７人いた。
×：紅斑が出た人が８人以上いた。

以上の結果により、パラベン類と比較して本発明の安全性が高いことが確認された。

＜実施例４＞
使用感試験
下記の配合で化粧水を調製した。女性モニター２０人に、洗顔後、顔面に化粧水を塗布して、下記の基準で、使用感を評価した。結果を表５に記した。
○：全員が塗布部分に違和感を感じず、使用感が優れている。
△：１〜３人が塗布部分に違和感を感じ、使用感がやや劣っている。
×：４人以上が塗布部分に違和感を感じ、使用感が劣っている。

＊比較品：１，２−オクタンジオール、ｎ−オクチルグリセリルエーテル

以上の結果により、本発明は従来のアルカンジオール類・エーテル類に比べ、化粧品等に配合した際の使用感等も優れていることが確認された。

Claims (9)

1. 下記の一般式（１）
   

   

   （式中、Ｒ及びＲ’は水素原子を表わし、ｎは０の数を表す。）で表わされる化合物からなることを特徴とする、抗菌剤。
2. （Ａ）成分として請求項１に記載の抗菌剤および、以下の（Ｂ）〜（Ｇ）成分、
   （Ｂ）キレート剤、
   （Ｃ）一般式（１）以外の、分子量５０〜１０００である低分子ポリオール、
   （Ｄ）窒素含有ノニオン界面活性剤
   （Ｅ）窒素含有両性界面活性剤
   （Ｇ）亜鉛化合物
   からなる群から選択される１種または２種以上の成分を含有することを特徴とする、抗菌性組成物であって、
   該（Ｇ）亜鉛化合物は、硫酸亜鉛、塩化亜鉛、グルコン酸亜鉛、臭化亜鉛、硝酸亜鉛、塩化亜鉛アンモニウム、硫酸亜鉛アルミニウム、硫酸亜鉛カリウムおよびヨウ化亜鉛からなる群から選択される１種又は２種以上である、抗菌性組成物。
3. （Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｂ）成分のキレート剤が０．５〜５００質量部であることを特徴とする、請求項２に記載の抗菌性組成物。
4. （Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｃ）成分の低分子ポリオールが０．５〜５００質量部であることを特徴とする、請求項２に記載の抗菌性組成物。
5. （Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｄ）成分の窒素含有ノニオン界面活性剤が０．５〜５００質量部であることを特徴とする、請求項２に記載の抗菌性組成物。
6. （Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｅ）成分の窒素含有両性界面活性剤が０．５〜５００質量部であることを特徴とする、請求項２に記載の抗菌性組成物。
7. （Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｇ）成分の亜鉛化合物が０．０２〜１０質量部であることを特徴とする、請求項２に記載の抗菌性組成物。
8. 請求項１の抗菌剤または請求項２〜７のいずれか１項に記載の抗菌性組成物を含有することを特徴とする化粧料。
9. 請求項１の抗菌剤または請求項２〜７のいずれか１項に記載の抗菌性組成物を含有することを特徴とする洗浄剤。