JPH10508052A - ポリエステル型超分枝高分子 - Google Patents
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- JPH10508052A JPH10508052A JP8513819A JP51381996A JPH10508052A JP H10508052 A JPH10508052 A JP H10508052A JP 8513819 A JP8513819 A JP 8513819A JP 51381996 A JP51381996 A JP 51381996A JP H10508052 A JPH10508052 A JP H10508052A
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 中心となる核と少なくとも1世代をなす分枝用連鎖延長剤からなり、随意 選択的に少なくとも1つの連鎖停止剤によって停止させられる、ポリエステル型 超分枝高分子であって、特徴として、この超分枝高分子は、 (a) i) 少なくとも1つの反応性エポキシド基を有するエポキシド化合物 、または、 ii) 少なくとも1つの反応性エポキシド基を有する、エポキシド化合 物の反応生成物、からなるモノマ又はポリマ核と、 (b) 少なくとも3つの反応座を有する分枝用モノマ又はポリマ連鎖延長剤か らなる少なくとも1世代であって、その反応座のうち、 i) 少なくとも1つがヒドロキシル基又はヒドロキシアルキル置換さ れたヒドロキシル基であり、少なくとも1つがカルボキシル基である、或いは、 ii) 少なくとも1つがヒドロキシル基又はヒドロキシアルキル置換さ れたヒドロキシル基であり、少なくとも1つが末端エポキシド基である、 世代と、また、随意選択的なものとして、 (c) 1つがヒドロキシル基又はヒドロキシアルキル置換されたヒドロキシル 基であり1つがカルボキシル基又は末端エポキシド基である2つの反応座を有す るスペーサ用モノマ又はポリマ連鎖延長剤からなる少なくとも1世代と、 を含んでいる、ポリエステル型超分枝高分子。 2. 上記核が以下のもの、すなわち、 i) 1〜24個の炭素原子を有する一官能性の飽和カルボン酸又は脂肪酸の グリシジルエステル、 ii) 3〜24個の炭素原子を有する一官能性の不飽和カルボン酸又は脂肪酸 のグリシジルエステル、 iii) 3〜24個の炭素原子を有する二官能、三官能または多官能性の飽和又 は不飽和カルボン酸のグリシジルエステル、 iv) 1〜24個の炭素原子を有する一官能性の飽和アルコールのグリシジル エーテル、 v) 2〜24個の炭素原子を有する一官能性の不飽和アルコールのグリシジ ルエーテル、 vi) 3〜24個の炭素原子を有する二官能、三官能または多官能性の飽和又 は不飽和アルコールのグリシジルエーテル、 vii) フェノールまたはその反応生成物のグリシジルエーテル、 viii) 少なくとも1つのフェノールと少なくとも1つのアルデヒドとの縮合生 成物またはこのような縮合生成物のオリゴマのグリシジルエーテル、 ix) モノ、ジ、又はトリグリシジル置換イソシアヌレート、 x) 3〜24個の炭素原子を有する不飽和モノカルボン酸又は脂肪酸、また はこれに対応するトリグリセリドのエポキシド、 xi) x個のエポキシド基を有するグリシジル又はエポキシドエステルまたは エーテルとy個のカルボキシル基を有する飽和又は不飽和の脂肪族又は脂環式カ ルボン酸との反応生成物であって、xは2〜20の整数であり、yは1〜10の 整数であって、x−y≧1である、反応生成物、 xii) x個のエポキシド基を有するグリシジル又はエポキシドエステルまたは エーテルとy個のカルボキシル基を有する芳香族カルボン酸との反応生成物であ って、xは2〜20の整数であり、yは1〜10の整数であって、x−y≧1で ある、反応生成物、 xiii) x個のエポキシド基を有するグリシジル又はエポキシドエステルまたは エーテルとy個のカルボキシル基を有する飽和又は不飽和の脂肪族、脂環式又は 芳香族ヒドロキシ官能性カルボン酸との反応生成物であって、xは2〜20の整 数であり、yは1〜10の整数であって、x−y≧1である、反応生成物、 xiv) 脂肪族、脂環式又は芳香族のエポキシポリマ、及び、 xv) エポキシ化ポリオレフィン、 からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の超分枝高分子。 3. 上記核が、1,2−エポキシ−3−アリルオキシプロパン、1−アリルオ キシ−2,3−エポキシプロパン、1,2−エポキシ−3−フェノキシプロパン 、1−グリシジルオキシ−2−エチルヘキサン、ビスフェノールA−ジグリシジ ルエーテル、又は、その反応生成物、ジグリシジルテレフタレート、エポキシ化 大豆脂肪酸、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポリビニルアルコール、または、3 ,4−エポキシ−シクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカル ボキシレート、であることを特徴とする、請求項1または2に記載の超分枝高分 子。 4. 上記分枝用またはスペーサ用連鎖延長剤における上記ヒドロキシアルキル 置換されたヒドロキシル基は、以下の一般式、すなわち、 −(R1−O)n−H を有しており、ここで、R1は、エチル、プロピル又はブチルであり、または、 その組み合わせからなるものであり、nは1〜100の整数、好ましくは1〜3 0の整数であることを特徴とする、請求項1に記載の超分枝高分子。 5. 上記分枝用連鎖延長剤は、以下のもの、すなわち、 i) ジ、トリ又はポリヒドロキシ官能性の飽和又は不飽和脂肪族モノカルボン 酸、 ii) ジ、トリ又はポリヒドロキシ官能性の飽和又は不飽和脂環式モノカルボン 酸、 iii) ジ、トリ又はポリヒドロキシ官能性の芳香族モノカルボン酸、 iv) モノヒドロキシ官能性の飽和又は不飽和脂肪族のジ、トリ又はポリカルボ ン酸、 v) モノヒドロキシ官能性の飽和又は不飽和脂環式のジ、トリ又はポリカルボ ン酸、 vi) モノヒドロキシ官能性の芳香族のジ、トリ又はポリカルボン酸、及び vii) i)〜vi)のヒドロキシ官能性カルボン酸の2つ以上のものからなるエス テル、 からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1または4に記載の超分枝 高分子。 6. 上記分枝用連鎖延長剤は、2,2−ジメチロールプロピオン酸、α,α− ビス(ヒドロキシメチル)酪酸、α,α,α−トリス(ヒドロキシメチル)酢酸 、α,α−ビス(ヒドロキシメチル)吉草酸、α,α−ビス(ヒドロキシ)プロ ピオン酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、α,β−ジヒドロキシプロピオン酸 、ヘプトン酸、クエン酸、d−又は1−酒石酸、ジヒドロキシマロン酸、または d−グルコン酸であることを特徴とする、請求項1、4または5に記載の超分枝 高分子。 7.上記超分枝高分子は、少なくとも1つのスペーサ用モノマ又はポリマ連鎖延 長剤からなる少なくとも1世代を含んでおり、この連鎖延長剤は以下のもの、す なわち、 i) モノヒドロキシ官能性の飽和又は不飽和脂肪族モノカルボン酸、 ii) モノヒドロキシ官能性の飽和又は不飽和脂環式モノカルボン酸、 iii) モノヒドロキシ官能性の芳香族モノカルボン酸、 iv) 項i)〜iii)のものから選択されたヒドロキシ官能性カルボン酸類の2 以上のものにより形成されるエステル、 v) ラクトン、及び vi) 線状ポリエステルまたはポリエーテル、 からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の超分枝高分子。 8. 上記スペーサ用連鎖延長剤が、ヒドロキシ吉草酸、ヒドロキシプロピオン 酸、ヒドロキシピバル酸、グリコリド、δ−バレロラクトン、β−プロピオラク トン、または、ε−カプロラクトンであることを特徴とする請求項7に記載の超 分枝高分子。 9. 上記超分枝高分子が少なくとも1つのモノマ又はポリマ連鎖停止剤で停止 させられ、この連鎖停止剤は、以下のもの、すなわち、 i) 一官能性の、脂肪族又は脂環式飽和又は不飽和カルボン酸、または、適 当な場合にはその無水物、 ii) 飽和又は不飽和脂肪酸、 iii) 一官能性の芳香族カルボン酸、 iv) ジイソシアネート、そのオリゴマまたはアダクト、 v) エピハロヒドリン、 vi) 1〜24個の炭素原子を有する一官能性のカルボン酸又は脂肪酸のグリ シジルエステル、 vii) 1〜24個の炭素原子を有する一官能性アルコールのグリシジルエーテ ル、 viii) 一官能性、二官能性、三官能性または多官能性の、脂肪族又は脂環式飽 和又は不飽和カルボン酸のアダクト、または、適当な場合には、その無水物のア ダクト、 ix) 一官能性、二官能性、三官能性または多官能性の、芳香族カルボン酸の アダクト、または、適当な場合には、その無水物のアダクト、 x) 3〜24個の炭素原子を有する不飽和モノカルボン酸又は脂肪酸または これに対応するトリグリセリドのエポキシド、 xi) 一官能性の、脂肪族又は脂環式飽和または不飽和アルコール、 xii) 一官能性芳香族アルコール、 xiii) 一官能性、二官能性、三官能性または多官能性の、脂肪族又は脂環式飽 和又は不飽和アルコールのアダクト、及び、 xiv) 一官能性、二官能性、三官能性または多官能性の、芳香族アルコールの アダクト、 からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1乃至8のいずれか1つに 記載の超分枝高分子。 10. 上記連鎖停止剤は、ラウリン酸、アマニ脂肪酸、大豆脂肪酸、タル油脂 肪酸、脱水ヒマシ脂肪酸、クロトン酸、カプリン酸、カプリル酸、アクリル酸、 メタクリル酸、安息香酸、パラ−tert.−ブチル安息香酸、アビエチン酸、 ソルビン酸、1−クロロ−2,3−エポキシプロパン、1,4−ジクロロ−2, 3−エポキシブタン、エポキシ化大豆脂肪酸、トリメチロールプロパンジアリル エーテルマレエート、5−メチル−1,3−ジオキサン−5−メタノール、5− エチル−1,3−ジオキサン−5−メタノール、トリメチロールプロパンジアリ ルエーテル、ペンタエリトリトールトリアリルエーテル、ペンタエリトリトール トリアクリレート、ペンタエリトリトールトリエトキシレートトリアクリレート 、トルエン−2,4−ジイソシアネート、トルエン−2,6−ジイソシアネート 、ヘキサメチレンジイソシアネート、または、イソホロンジイソシアネートであ ることを特徴とする、請求項9に記載の超分枝高分子。 11. 少なくとも1世代が、核と等しい少なくとも1つの化合物を含み、上記 世代は、少なくとも1つの分枝用又はスペーサ用連鎖延長剤からなる世代の後に くるものであり、また、少なくとも1つの分枝用又はスペーサ用連鎖延長剤また は少なくとも1つの連鎖停止剤からなる世代によって、随意選択的に更に延長又 は停止させられることを特徴とする、請求項1乃至10のいずれか1つに記載の 超分枝高分子。 12. 上記高分子が、1〜100、好ましくは、1〜20の分枝世代、スペー サ世代、及び/または停止世代を有し、少なくとも1世代は分枝世代であること を特徴とする、請求項1乃至11のいずれか1つに記載の超分枝高分子。 13. 上記高分子はエポキシド官能性であり、かつ、そのエポキシド官能性は 、高分子内に含まれる不飽和部分のエポキシ化によって得られることを特徴とす る、請求項1乃至12のいずれか1つに記載の超分枝高分子。 14. 上記高分子はアリル官能性であり、かつ、そのアリル官能性は、ハロゲ ン化アリルによるアリル化によって得られることを特徴とする、請求項1乃至1 3のいずれか1つに記載の超分枝高分子。 15. 上記ハロゲン化アリルが、塩化アリル及び/または臭化アリルであるこ とを特徴とする、請求項14に記載の超分枝高分子。 16. 上記超分枝高分子は、 i) アルキド樹脂、アルキド樹脂エマルション、飽和ポリエステル、または 不飽和ポリエステル、 ii) エポキシ樹脂、 iii) フェノール樹脂、 iv) アミノ樹脂、 v) ポリウレタン樹脂、ポリウレタンフォームまたはエラストマ、 vi) 放射線硬化系用のバインダ、 vii) 粉末塗料系用のバインダ、 viii) 接着剤、 ix) 合成潤滑油、 x) マイクロリトグラフ用塗料またはレジスト、 xi) ガラス又はアラミド又はカーボン/グラファイト繊維で強化された複合 材料、 xii) ユリアーホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂又は フェノール−ホルムアルデヒド樹脂を基材とした成形材料、及び/または、 xiii) 歯科用材料、 を構成するものである、或いは、その生成に関与するものであることを特徴とす る、請求項1乃至15のいずれか1つに記載の超分枝高分子。 17. 請求項1乃至16のいずれか1つに記載の超分枝高分子を生成する2以 上のステップからなる方法であって、以下のステップ、すなわち、 a) 連鎖延長剤が3つの反応座を有するものであって、分枝用連鎖延長剤を同 じ連鎖延長剤の別の分子及び/または少なくとも1つの他の分枝用連鎖延長剤の 分子と、0〜300℃の温度、好ましくは50〜250℃の温度で、また、1以 上の連鎖延長世代に対応する量を用いて反応させ、3つ以上の反応座を有する連 鎖延長プレポリマを生成するステップと、 b) ステップ(a)による少なくとも1つのプレポリマと、少なくとも1つの 反応性エポキシド基を有するモノマ又はポリマ核とを0〜300℃の温度、好ま しくは50〜250℃の温度で反応させ、1以上の連鎖延長世代を有する超分枝 高分子を生成するステップと、その高分子を、 c) 0〜300℃、好ましくは50〜250℃の反応温度にて、さらに分枝用 又はスペーサ用連鎖延長剤分子を付加することによって随意選択的に更に延長す るステップであって、この付加は少なくとも所望の世代の数に等しい数のステッ プだけ行われるものであるステップと、及び/または、 d) 1以上のステップにおいて、0〜300℃、好ましくは50〜250℃の 反応温度にて、末端世代を形成する少なくとも1つのモノマ又はポリマ連鎖停止 剤を付加することによって、随意選択的に連鎖停止を行うステップと、 を含んでいることを特徴とする方法。 18. ステップ(c)により形成された少なくとも1つの連鎖延長世代が、少 なくも部分的に、核と等しい少なくとも1つの連鎖延長化合物の付加を含み、こ の世代は、少なくとも1つの連鎖延長剤または少なくとも1つの連鎖停止剤から なる少なくとも1世代によって、随意選択的に、更に延長または停止させられる ものであることを特徴とする、請求項17に記載の方法。 19. 上記方法の1以上のステップを行う期間中に生成される反応水が、不活 性ガスの注入、共沸蒸留、減圧蒸留等により除去されることを特徴とする、請求 項17または18に記載の方法。 20. 上記反応水が連続的に除去されることを特徴とする、請求項19に記載 の方法。 21. 上記方法の少なくとも1ステップを行う期間中に、少なくとも1つの触 媒が存在することを特徴とする、請求項17乃至20のいずれか1つに記載の方 法。 22. 上記触媒が、以下のもの、すなわち、 i) ブレンステッド酸、 ii) ルイス酸、 iii) チタネート、 iv) 金属亜鉛または有機又は無機亜鉛化合物、 v) 金属錫または有機又は無機錫化合物、 vi) 金属リチウムまたは有機又は無機リチウム化合物、及び、 vii) トリフェニルホスフィン又はその誘導体、 からなる群から選択されることを特徴とする、請求項21に記載の方法。 23. 上記触媒が、ナフタレンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、メタン スルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、硫酸、燐酸、 BF3、AlCl3、SnCl4、テトラブチルチタネート、及び/または、無水 安息香酸リチウムであることを特徴とする、請求項21または22に記載の方法 。
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