JP2017538795A - デンドリマー状ポリヒドロキシ化エステル部分を含む、親水性エチレンオキシドのない乳化剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[MaDbD* cTdQe]f (I)
ここで
M = R1R2R3SiO1/2
D = R4R5SiO2/2
D* = R6R7SiO2/2
T = R8SiO3/2
Q = SiO4/2
ここで
a = 1 - 10
b = 0 - 1000
c = 0 - 1000
d = 0 - 1
e = 0 - 1
f = 1 - 10
ここで
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR8は、それぞれ独立して、1から8の炭素原子を有する一価の炭化水素基、および6から22の炭素原子を有するアリールもしくはアルカリール炭化水素基からなる群から選択され、またはR7であり、
R7は、R9、R10およびR11からなる群から選択され、
R9は、-Z-(A-E1)y、-Z-E2 および -Z-NH-C(O)-R12からなる群から選択され、
ここで
Zは、二価または三価の直鎖状、環状または分岐状の、飽和または不飽和のC2−C20炭化水素残基であって、-O-、-NH-、
から選択される1以上の基を含むことができ、そして1以上のOH基で置換されることができ、
Aは、
からなる群から選択される二価の残基であり、
E1は、E2およびE3からなる群から選択され、
ここで
E2 = -O-C(O)-R12、
ここで
R12は、100までの炭素原子を有するデンドリマー様分岐状炭化水素残基であって、-O-、-C(O)-から選択される1以上の基を含むことができ、そして1以上のOH基で置換され、
ここでE2 は上記定義通りであり、そしてx = 1 - 4、y = 1または2、
R10は、Z-(A-E4)y'、-Z-E5 および -Z-NH-C(O)-R13からなる群から選択され、
ここで
ZおよびAは上記定義通りであり、
E4は、E5およびE6からなる群から選択され、
ここで
E5 = -O-C(O)-R13、
ここで
R13は、9までの炭素原子を有する直鎖状、環状、または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基であって、-O-、-NH-、-NR14-、-C(O)-から選択される1以上の基を含むことができ、そして1以上のOH基で置換され、ここでR14は、6までの炭素原子を有する直鎖状、環状、または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基であり、
ここでE5は、上記定義通りであり、そしてx' = 1 - 4、y' = 1または2、
R11は、-Z-(A-E7)y、-Z-E8 および -Z-NH-C(O)-R15からなる群から選択され、
ここで
ZおよびAは、上記定義通りであり、
E7は、E8およびE9からなる群から選択され、
ここで
E8 = -O-C(O)-R15、
ここで
R15は、10から50の炭素原子を有する、直鎖状、環状、または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基であって、-O-、-NH-、-NR16-、-C(O)- 、)- から選択される1以上の基を含むことができ、そして任意にて1以上のOH基で置換され、ここでR16は、6までの炭素原子を有する、直鎖状、環状または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基であり、
ここでE8は上記定義通りであり、そしてx'' = 1 - 4、y'' = 1または2である。
ここでR17は、C1−C22-アルキル、フルオロ置換C1−C22-アルキル、またはアリールであり、R17は好ましくはメチルであり、そして
g = 0 - 600、
ここで基R17は同一でも異なってもよく、C1−C22-アルキル、フルオロ置換C1−C22-アルキルおよびアリールから選択され、R17は好ましくはメチルであり、そして
h = 0 - 700、好ましくは3−500、より好ましくは5−200、さらにより好ましくは10−100であり、
ここでR17は上記定義通りであり、R17は好ましくはメチルであり、そして
i = 0 - 10、好ましくは0、
ここでR7は上記定義通りであり、そして
j = 0 - 10、好ましくは0、
ここでR7およびR17は上記定義通りであり、R17は好ましくはメチルであり、そして
k = 0 - 30、
ここでR17は上記定義通りであり、R17は好ましくはメチルであり、そして
m = 0 - 30、好ましくは1−6、より好ましくは2、
ここでn = 0 - 10、好ましくは0、
g+h+i+j+k+m+n = 12 - 1000である。
−専ら親水性のデンドリマー様置換基R9または、
−他の親水性置換基R10と組み合わせた親水性のデンドリマー様置換基R9または、
−親油性置換基R9と組み合わせた親水性のデンドリマー様置換基R9または、
−他の親水性置換基R10および親油性置換基R11と組み合わせた親水性のデンドリマー様置換基R9、のいずれかを含むことを意味している。
− 親水性残基R9およびR10は、<0.5のlogP (25℃)を有し、そして
− 親油性残基R11は、≧0.5のlogP (25℃) を有し、
ここでlogP (25℃)は、相当する化合物H-R10およびH-R11の分配係数に相当する。本発明によれば、相当する分配係数は、ACD社より市販のlogP計算ソフトウエアにより簡単に測定され(ACDInc., 133 Richmond St. W., Suite 605, Toronto, ON, Canada M5H 2L3 e.g. inPerspectives in Drug Discovery and Design, 19: 99-116,2000)、これは単一原子構造フラグメントおよび異なるフラグメント間の分子内相互作用により十分に特徴付けられたlogP係数に基づく。代わりに、水/n-オクタノール混合物 (水:50 ml、オクタノール:50 ml、H-R10およびH-R11が測定される物質:1 ml) 中での25℃での実験的測定もまた可能である。
ここでR9およびR17は上記定義通りであり、R17は好ましくはメチルであり、そして
g1 = 0 - 300、好ましくは2−200、より好ましくは2−50、さらにより好ましくは3−30、
ここでR10およびR17は上記定義通りであり、R17は好ましくはメチルであり、そして
g2 = 0 - 300、好ましくは0−200、より好ましくは0−50、さらにより好ましくは0−30、特に0−10、
ここでR11およびR17は上記定義通りであり、R17は好ましくはメチルであり、そして
g3 = 0 - 300、好ましくは0−200、より好ましくは0−50、さらにより好ましくは0− 40、特に0−10、
ここでR9は上記定義通りであり、そして
j1 = 0 - 10、好ましくは0、
ここでR10は上記定義通りであり、そして
j2 = 0 - 10、好ましくは0、
ここでR11は上記定義通りであり、そして
j3 = 0 - 10、好ましくは0、
ここでR9およびR17は上記定義通りであり、R17は好ましくはメチルであり、そして
k1 = 0 - 15、好ましくは0 - 2、
ここでR10およびR17は上記定義通りであり、R17は好ましくはメチルであり、そして
k2 = 0 - 15、好ましくは0 - 2、
ここでR11およびR17は上記定義通りであり、R17は好ましくはメチルであり、そして
k3 = 0 - 15、好ましくは0 - 2、そして
g1+ g2+ g3+h+i+j1+j2+ j3+k1+ k2+ k3+m+n =12 - 1000、好ましくは15 - 400、より好ましくは20 - 200、さらにより好ましくは30 - 150、
から選択される構造要素を含む。
ここで基R17は、同一であっても異なってもよく、C1 - C22-アルキル、フルオロ置換C1- C22-アルキルおよびアリールから選択され、好ましくはメチルであり、そして
h = 0 - 700、好ましくは3 - 500、より好ましくは5 - 200、さらにより好ましくは10 - 100、ならびに
ここでR17は、上記定義通りであり、好ましくはメチルであり、そして
R9は、上記定義通りであり、そして
k1 = 2、そして
ここで
h + k1 = 2 - 1000、好ましくは2 - 400、より好ましくは2 - 200、さらにより好ましくは2 - 100、最も好ましくは2 - 50、具体的には2 - 30、
からなる。
ここでR9およびR17は上記定義通りであり、R17は好ましくはメチルであり、そして
g1 = 1 - 300、好ましくは2−200、より好ましくは2−50、さらにより好ましくは3−30、
ここでR10およびR17は上記定義通りであり、R17は好ましくはメチルであり、そして
g2 = 0 - 300、好ましくは0−200、より好ましくは0−50、さらにより好ましくは0−30、具体的には0−10、
ここでR11およびR17は上記定義通りであり、R17は好ましくはメチルであり、そして
g3 = 0 - 300、好ましくは0−200、より好ましくは0−50、さらにより好ましくは0−40、具体的には0−10、
ここで基R17は同一であっても異なってもよく、C1−C22-アルキル、フルオロ置換C1−C22-アルキルおよびアリールから選択され、好ましくはメチルであり、そして
h = 0−700、好ましくは3−500、より好ましくは5−200、さらにより好ましくは10−100、ならびに
ここでR17は上記定義通りであり、R17は好ましくはメチルであり、そして
m = 0−30、好ましくは1−6、より好ましくは2、
を含むことが特に好ましい。
R17は、必要であれば1−13のフッ素原子により置換されうるC1−C10-アルキルおよびアリールから選択され、より具体的には、R17は、必要であれば1−13のフッ素原子により置換されうるC1−C6-アルキル、フェニルから選択され;
Zは、二価または三価の直鎖状、環状または分岐状の、飽和または不飽和のC2−C10-炭化水素残基であって、-O-基を含むことができ、そして1以上のOH基により置換されることができるものであり、より具体的には、Zは、二価または三価の直鎖状、環状または分岐状の、飽和または不飽和のC2−C6-炭化水素残基であって、1以上の-O-基を含むことができ、そして1以上のOH基により置換されることができるものであり:そして
y = 1である。
ここで
R19 = R17またはH、
w = 1 - 3、
但し、デンドリマー様残基R12における炭素原子の総数は、5−70であり、そして少なくとも1つのエステル結合が、残基構造に存在するという条件である。
Z = -CH2CH2CH2-O-CH2-,
-CH2CH2CH2CH2-,
-CH=CH2CH2-,
-CH=CH2CH2CH2-,
p = 1−4、
(ここで * は、それぞれの場合で結合を示している)
ここでケイ素に対する結合は2位にて行われており、
x = 1である。
および
から選択されることができる。
a)エポキシ官能性ポリシロキサンを、1以上のモノカルボキシ官能基化デンドリマーと反応させる、
b)エポキシ官能性ポリシロキサンを、1以上のモノカルボキシ官能基化デンドリマーと反応させ、同時にまたはその後に他の親水性および/または疎水性カルボン酸または部分エステル化カルボン酸無水物と反応させる、
c)エポキシ官能性ポリシロキサンを、1以上のモノカルボキシ官能基化デンドリマーと反応させ、続いて第1級または第2級アミンと反応させる、
d)エポキシ官能性ポリシロキサンを、1以上のモノカルボキシ官能基化デンドリマーと反応させ、同時にまたはその後に他の親水性および/または疎水性カルボン酸または部分エステル化カルボン酸無水物と反応させ、続いて第1級または第2級アミンと反応させる。
− 様々な付加シークエンス
に関連する上記コンセプトの適用は、最終的に最終生成物に入る化学的に異なる構成部分につながる。
から形成される。
ここでR18およびR19は上記定義通りである。
は、また2つの可能性のあるトリマー
および
を有しうる。
ここで少なくとも1つのR18基は、構造-OC(O)(C7-C39炭化水素)のエステル部分を含む。
一方でエーテル化により下記が生じ、
ここで少なくとも1つの基R18は構造-O-(C8-C40炭化水素)のエーテル部分を含む。
ここで
エポキシ=エポキシ官能性含有C3−C20部分、
R20 = R17または下記式の部分
ここでq = 1−3、好ましくは1−2、より好ましくは1、そして
Si原子の総数は、1−7、好ましくは1−5、より好ましくは1−3、具体的には、1−2である。
ここで
R20 = R17または式の部分、
ここで
q = 1−3、好ましくは1−2、より好ましくは1、そして
Si原子の総数は、1−7、好ましくは1−5、より好ましくは1−3、具体的には1−2である。
一方でエーテル化は下記を生じさせる:
ここで少なくとも1つのR18基は、構造-O-(シラン/カルボシラン)のエーテル部分を含む。
− ヒドロキシル基を含む第1級または第2級アミン、または
− 少なくとも1つの第1級または第2級アミノ基と、少なくとも1つのヒドロキシル基を含むアミノアミド、
と部分的に反応させることができる。
− カルボン酸、または
− 少なくとも1つのカルボン酸基を含むエステル
と反応する。
0.1 - 20 % 本発明によるポリシロキサン
10 - 60 % 油相
0 - 10 % 添加剤
20 - 89.9 % 水相
i 粗油などを含むエマルションに乳化有効量の本発明の少なくとも1種の材料を合わせること、
ii エマルションを少なくとも2つの相に分離させること、および
iii 前記の少なくとも2つの相を互いに分離すること、によりなされる。
0.1 - 20 % 本発明によるポリシロキサン
10 - 60 % 油相
0 - 10 % 添加剤
20 - 89.9 % 水相
0.2 - 10 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 5 % 共乳化剤
5 - 55 % 油または油の組み合わせ
0 - 10 % 安定化剤
0 - 10 % 粘稠剤
0 - 20 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.5 - 6 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 3 % 共乳化剤
10 - 40 % 油または油の組み合わせ
0 - 5 % 安定化剤
0 - 5 % 粘稠剤
0 - 20 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.2 - 10 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 5 % 共乳化剤
10 - 50 % 油または油の組み合わせ
0 - 10 % 安定化剤
0 - 10 % 粘稠剤
0 - 20 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.5 - 6 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 3 % 共乳化剤
15 - 40 % 油または油の組み合わせ
0 - 5 % 安定化剤
0 - 5 % 粘稠剤
0 - 20 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.2 - 10 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 5 % 共乳化剤
10 - 50 % 油または油の組み合わせ
0 - 10 % 安定化剤
0 - 10 % 粘稠剤
0 - 20 % マイクロ顔料
0 - 20 % UVフィルター
0 - 20 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.5 - 6 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 3 % 共乳化剤
10 - 40 % 油または油の組み合わせ
0 - 5 % 安定化剤
0 - 5 % 粘稠剤
0 - 20 % マイクロ顔料
0 - 20 % UVフィルター
0 - 20 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.2 - 10 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 5 % 共乳化剤
10 - 45 % 油または油の組み合わせ
0 - 10 % 安定化剤
0 - 10 % 粘稠剤
0 - 20 % マイクロ顔料
0 - 20 % UVフィルター
0 - 20 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.5 - 6 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 3 % 共乳化剤
15 - 40 % 油または油の組み合わせ
0 - 5 % 安定化剤
0 - 5 % 粘稠剤
0 - 20 % マイクロ顔料
0 - 20 % UVフィルター
0 - 20 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.2 - 10 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 5 % 共乳化剤
10 - 50 % 油または油の組み合わせ
0 - 10 % 安定化剤
0 - 10 % 粘稠剤
0.5 - 15 % スキン・タンニング剤
0 - 10 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.5 - 6 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 3 % 共乳化剤
10 - 40 % 油または油の組み合わせ
0 - 5 % 安定化剤
0 - 5 % 粘稠剤
1 - 15 % スキン・タンニング剤
0 - 10 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.2 - 10 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 5 % 共乳化剤
10 - 50 % 油または油の組み合わせ
0 - 10 % 安定化剤
0 - 10 % 粘稠剤
0.5 - 15 % 皮膚漂白剤
0 - 10 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.5 - 6 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 3 % 共乳化剤
10 - 40 % 油または油の組み合わせ
0 - 5 % 安定化剤
0 - 5 % 粘稠剤
1 - 15 % 皮膚漂白剤
0 - 10 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.2 - 10 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 5 % 共乳化剤
10 - 50 % 油または油の組み合わせ
0 - 10 % 安定化剤
0 - 10 % 粘稠剤
0 - 20 % UVフィルター
2 - 20 % 着色剤および色素顔料
0 - 10 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.5 - 6 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 3 % 共乳化剤
10 - 40 % 油または油の組み合わせ
0 - 5 % 安定化剤
0 - 5 % 粘稠剤
4 - 15 % 着色剤および色素顔料
0 - 20 % UVフィルター
0 - 10 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.2 - 10 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 5 % 共乳化剤
10 - 50 % 油または油の組み合わせ
0 - 20 % 安定化剤
0 - 20 % 粘稠剤
2 - 20 % 着色剤および色素顔料
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.5 - 6 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 3 % 共乳化剤
10 - 40 % 油または油の組み合わせ
2 - 20 % 安定化剤
2 - 20 % 粘稠剤
4 - 15 % 着色剤および色素顔料
0 - 10 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % さらなるフィラー
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.2 - 10 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 5 % 共乳化剤
10 - 50 % 油または油の組み合わせ
0 - 20 % 安定化剤
0 - 20 % 粘稠剤
2 - 60 % 抗発汗剤(活性物質)
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.5 - 6 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 3 % 共乳化剤
10 - 40 % 油または油の組み合わせ
2 - 20 % 安定化剤
2 - 20 % 粘稠剤
5 - 50 % 抗発汗剤(活性物質)
0 - 10 % スキンケア製品のための活性物質または活性成分
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
0.2 - 10 % 本発明によるポリシロキサン化合物
0 - 5 % 共乳化剤
10 - 50 % 油または油の組み合わせ
0 - 20 % 安定化剤
0 - 20 % 粘稠剤
0.1 - 20 % 毛髪製品のための成分
0 - 10 % アジュバント
100 %まで 水によりなされる。
中間材料1−5の調製
ここで
R18 = H、または
24.12g (0.18mol)の2,2−ビス−(ヒドロキシメチル)プロピオン酸 (BHMPA)、1.52g (0.02mol)のグリコール酸、6.41gの水、および0.1gの濃縮H2SO4が、マグネチックスターラーを備えた100ml の三つ口ボトルで混合された。ボトルを閉じ、115℃の油浴に浸し、そこで8時間維持した。触媒はトリブチルアミンで中和され、生成物は1H-NMRにより分析された。-CH 2 OH (BHMPA):-CH 2 OC(O)-のシグナル比は、オリゴマー化(エステル化)の程度を測定するために取られた。
ここで
R18 = H または
比較例1−2
のシロキサンを、38.4gのプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解した。混合物を120℃で10時間加熱した。エポキシド転化率はNMRにより測定された(99.3%)。
である。
のシロキサンを、231gのプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解した。混合物を120℃で15時間加熱した。エポキシド転化率をNMRにより測定した(92.4%)。その後、700gの水を添加した。共沸混合物の水/プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびいくらか過剰な水を、約95℃から最終的に100℃で留去した。
であった。
本発明の実施例1−14
のシロキサンを、99.9gのプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解した。混合物を120℃で24時間加熱した。エポキシド転化率をNMRにより測定した(95.6%)。
であった。
のシロキサンを、63.8gのプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解した。混合物を120℃で12時間加熱した。エポキシド転化率をNMRにより測定した(98%)。
のエポキシシリコーンを、追加の漏斗を介して穏やかに充填した。この添加の完了後、温度をさらに上げ、そして反応混合物を120℃で18時間撹拌した。
のエポキシシリコーンおよび2g (0.0167 mol)のラウリン酸を、追加の漏斗を介して緩やかに充填した。この添加の完了後、温度をさらに上昇させ、反応混合物を120℃で18時間撹拌した。
の四級化コポリマーが、US 7.217.777、実施例11に従って合成された。
のエポキシド、および3.2gのトリエチルアミンを、672.08gのプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解した。混合物を120℃で26時間加熱した。エポキシド転化率は、NMRを用いて測定した(92.7%)。
および1.64gのトリエチルアミンを、109.5gのジプロピレングリコールに溶解して、メカニカルスターラー、コンデンサーおよび窒素の入口を取り付けた四つ口フラスコに充填した。混合物を116℃で20時間加熱した。エポキシド転化率を滴定により測定した(> 99%)。
近似構造:
および1.66gのトリエチルアミンを、110.7gのジプロピレングリコールに溶解させ、メカニカルスターラー、コンデンサーおよび窒素の入口を取り付けた四つ口フラスコに充填した。混合物を116℃で20時間加熱した。エポキシド転化率を滴定により測定した(> 99%)。
および0.85 gのトリエチルアミンを、56.66 gのジプロピレングリコールに溶解させ、そしてメカニカルスターラー、コンデンサー、および窒素の入口が取り付けられた4つ口フラスコに充填した。混合物を116℃で20時間加熱した。エポキシド転化率を滴定により測定した(> 99%)。
追加の漏斗で緩やかに充填した。この添加の完了後、温度をさらに上げ、反応混合物を120℃で18時間撹拌した。
Claims (28)
- 一般式(I)を有するポリシロキサン化合物であって、
[MaDbD* cTdQe]f (I)
ここで
M = R1R2R3SiO1/2
D = R4R5SiO2/2
D* = R6R7SiO2/2
T = R8SiO3/2
Q = SiO4/2
ここで
a = 1 - 10
b = 0 - 1000
c = 0 - 1000
d = 0 - 1
e = 0 - 1
f = 1 - 10
ここで
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR8は、それぞれが独立して、1から8の炭素原子を有する一価の炭化水素基、および6から22の炭素原子を有するアリールもしくはアルカリール炭化水素基からなる群から選択され、またはR7であり、
R7は、R9、R10およびR11からなる群から選択され、
R9は、-Z-(A-E1)y、-Z-E2 および -Z-NH-C(O)-R12からなる群から選択され、
ここで
Zは、二価または三価の直鎖状、環状または分岐状の、飽和または不飽和のC2−C20の炭化水素残基であって、-O-、-NH-、
から選択される1以上の基を含むことができ、そして1以上のOH基により置換されることができ、
Aは、
からなる群から選択される二価の残基であり、
E1は、E2およびE3からなる群から選択され、
ここで
E2 = -O-C(O)-R12
ここで
R12は、100までの炭素原子を有する、デンドリマー様分岐状炭化水素残基であって、-O-、-C(O)-から選択される1以上の基を含むことができ、そして1以上のOH基で置換され、
ここでE2は前記定義通りであり、そしてx = 1 - 4、y = 1または2、
R10は、Z-(A-E4)y'、-Z-E5 および -Z-NH-C(O)-R13からなる群から選択され、
ここで
ZおよびAは、前記定義通りであり、
E4は、E5およびE6からなる群から選択され、
ここで
E5 = -O-C(O)-R13、
ここで
R13は、9までの炭素原子を有する直鎖状、環状、または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基であって、-O-、-NH-、-NR14-、-C(O)-から選択される1以上の基を含むことができ、1以上のOH基で置換され、ここでR14は、6までの炭化水素を有する直鎖状、環状、または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基であり、
ここでE5は前記定義通りであり、そしてx' = 1 - 4、y' = 1または2、
R11は、-Z-(A-E7)y、-Z-E8 および -Z-NH-C(O)-R15からなる群から選択され、
ここで
ZおよびAは、前記定義通りであり、
E7は、E8およびE9からなる群から選択され、
ここで
E8 = -O-C(O)-R15、
ここで
R15は、10−50の炭素原子を有する直鎖状、環状、または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基であって、-O-、 -NH-、 -NR16-、 -C(O)- 、 )-から選択される1以上の基を含むことができ、そして任意にて1以上のOH基で置換され、ここでR16は、6までの炭素原子を有する直鎖状、環状、または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基であり、
ここでE8は、前記定義通りであり、そしてx'' = 1 - 4、y'' = 1または2、
のポリシロキサン化合物。 - 下記構造
ここでR17は、C1−C22-アルキル、フルオロ置換C1−C22-アルキルまたはアリール、そして
g = 0 - 600、
ここで基R17は、同一または異なってもよく、C1−C22-アルキル、フルオロ置換C1−C22-アルキルおよびアリールから選択され、そして
h = 0 - 700、
ここでR17は、前記定義通りであり、そして
i = 0 - 10、
ここでR7は、前記定義通りであり、そして
j = 0 - 10、
ここでR7およびR17は、前記定義通りであり、そして
k = 0 - 30、
ここでR17は、前記定義通りであり、そして
m = 0 - 30、
ここでn = 0 - 10、
g+h+i+j+k+m+n = 12 - 1000、
から選択される構造要素を含む、請求項1に記載のポリシロキサン化合物。 - 下記構造
ここでR9およびR17は、前記定義通りであり、そして
g1 = 0 - 300、
ここでR10およびR17は、前記定義通りであり、そして
g2 = 0 - 300、
ここでR11およびR17は、前記定義通りであり、そして
g3 = 0 - 300、
ここでR9は、前記定義通りであり、そして
j1 = 0 - 10、
ここでR10は、前記定義通りであり、そして
j2 = 0 - 10、
ここでR11は、前記定義通りであり、そして
j3 = 0 - 10、
ここでR9およびR17は、前記定義通りであり、そして
k1 = 0 - 15、
ここでR10およびR17は、前記定義通りであり、そして
k2 = 0 - 15、
ここでR11およびR17は、前記定義通りであり、そして
k3 = 0 - 15、そして
g1+ g2+ g3+h+i+j1+j2+ j3+k1+ k2+ k3+m+n =12 - 1000、
から選択される構造要素を含む、請求項2に記載のポリシロキサン化合物。 - R17はメチルであり、またはh = 3 - 500、またはi = 0、またはm = 1 - 6、またはn = 0である、請求項2に記載のポリシロキサン化合物。
- R17はメチルであり、またはg1 = 2 - 200、またはg2 = 0 - 200、またはg3 = 0 - 200、またはj1 = 0、またはj2 = 0、またはj3 = 0、またはk1 = 0 - 2、またはk2 = 0 - 2、またはk3 = 0 - 2、またはg1+ g2+ g3+h+i+j1+ j2+j3+k1+ k2+ k3+m+n = 15 - 400、またはh + k1= 2 - 1000である、請求項3に記載のポリシロキサン化合物。
- R9とR17とのモル比は、10:1 - 1:10である、請求項1に記載のポリシロキサン化合物。
- ポリシロキサン化合物は、親水性残基R10および/または親油性残基R11を含まず、あるいは、ポリシロキサン化合物におけるデンドリマー残基R9を含むシロキシ単位と、親水性残基R10および親油性残基R11を含むシロキシ単位とのモル比は、1:0.01 - 1:100である、請求項1に記載のポリシロキサン化合物。
- R9と、R10およびR11とのモル比は、1:0.1 - 1:10である、請求項1に記載のポリシロキサン化合物。
- R17は、任意にて1−13フルオロ原子置換のC1−C10-アルキルおよびアリールである、請求項1に記載のポリシロキサン化合物。
- Zは、二価または三価の直鎖状、環状または分岐状の、飽和または不飽和のC2−C10炭化水素残基であって、-O-基を含むことができ、そして1以上のOH基で置換されることができる、請求項1に記載のポリシロキサン化合物。
- Zは、二価または三価の直鎖状、環状または分岐状の、飽和または不飽和のC2−C6炭化水素残基であって、-O-、-NH-、
から選択される1以上の基を含むことができ、そして1以上のOH基で置換されることができる、請求項1に記載のポリシロキサン化合物。 - R12は、70までの炭素原子を有するデンドリマー様分岐状炭化水素残基であって、-O-、-C(O)-から選択される1以上の基を含むことができ、そして1以上のOH基で置換される、請求項1に記載のポリシロキサン化合物。
- R13は、4までの炭素原子を有する、直鎖状、環状または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基であって、-O-、-NH-、-NR13-、-C(O)-から選択される1以上の基を含むことができ、そして1以上のOH基で置換され、ここでR13は、6までの炭素原子を有する、直鎖状、環状または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基である、請求項1に記載のポリシロキサン化合物。
- R15は、10−30の炭素原子を有する、直鎖状、環状または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基であって、-O-、-NH-、-NR13-、-C(O)-、)-から選択される1以上の基を含むことができ、そして任意にて1以上のOH基で置換され、ここでR13は、6までの炭素原子を有する、直鎖状、環状または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基である、請求項1に記載のポリシロキサン化合物。
- y = 1 または x = 1である、請求項1に記載のポリシロキサン化合物。
- R12は、
ここで
R19 = R17またはH、
w = 1 - 3、
但しデンドリマー様残基R12における炭素原子の総数は5−70であり、少なくとも1つのエステル結合が残基構造に存在するという条件である、請求項1に記載のシロキサン化合物。 - R19はCH3であり、そしてw = 1である、請求項16に記載のポリシロキサン化合物。
- 残基構造に存在するエステル結合の数は、1−14である、請求項16に記載のポリシロキサン化合物。
- Z = -CH2CH2CH2-O-CH2-、
-CH2CH2CH2CH2-、
-CH=CH2CH2-、
-CH=CH2CH2CH2-、
p = 1 − 4,
*は、それぞれの場合におけるケイ素原子への結合を示す、請求項1に記載のポリシロキサン化合物。 - -Z-A-は、環状エポキシドに由来する環状構造から選択される、請求項1に記載のポリシロキサン化合物。
- 環状エポキシドは、
および
からなる群から選択される、請求項1に記載のポリシロキサン化合物。 - 一般式(I)を有するポリシロキサン化合物の製造のプロセスであって、
[MaDbD* cTdQe]f (I)
ここで
M = R1R2R3SiO1/2
D = R4R5SiO2/2
D* = R6R7SiO2/2
T = R8SiO3/2
Q = SiO4/2
ここで
a = 1 - 10
b = 0 - 1000
c = 0 - 1000
d = 0 - 1
e = 0 - 1
f = 1 - 10
ここで
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR8は、それぞれが独立して、1から8の炭素原子を有する一価の炭化水素基、および6から22の炭素原子を有するアリールもしくはアルカリール炭化水素基からなる群から選択され、またはR7であり、
R7は、R9、R10およびR11からなる群から選択され、
R9は、-Z-(A-E1)y、-Z-E2 および -Z-NH-C(O)-R12からなる群から選択され、
ここで
Zは、二価または三価の直鎖状、環状または分岐状の、飽和または不飽和のC2−C20の炭化水素残基であって、-O-、-NH-、
から選択される1以上の基を含むことができ、そして1以上のOH基により置換されることができ、
Aは、
からなる群から選択される二価の残基であり、
E1は、E2およびE3からなる群から選択され、
ここで
E2 = -O-C(O)-R12
ここで
R12は、100までの炭素原子を有する、デンドリマー様分岐状炭化水素残基であって、-O-、-C(O)-から選択される1以上の基を含むことができ、そして1以上のOH基で置換され、
ここでE2は前記定義通りであり、そしてx = 1 - 4、y = 1または2、
R10は、Z-(A-E4)y'、-Z-E5 および -Z-NH-C(O)-R13からなる群から選択され、
ここで
ZおよびAは、前記定義通りであり、
E4は、E5およびE6からなる群から選択され、
ここで
E5 = -O-C(O)-R13、
ここで
R13は、9までの炭素原子を有する直鎖状、環状、または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基であって、-O-、-NH-、-NR14-、-C(O)-から選択される1以上の基を含むことができ、1以上のOH基で置換され、ここでR14は、6までの炭化水素を有する直鎖状、環状、または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基であり、
ここでE5は前記定義通りであり、そしてx' = 1 - 4、y' = 1または2、
R11は、-Z-(A-E7)y、-Z-E8 および -Z-NH-C(O)-R15からなる群から選択され、
ここで
ZおよびAは、前記定義通りであり、
E7は、E8およびE9からなる群から選択され、
ここで
E8 = -O-C(O)-R15、
ここで
R15は、10−50の炭素原子を有する直鎖状、環状、または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基であって、-O-、 -NH-、 -NR16-、 -C(O)- 、 )-から選択される1以上の基を含むことができ、そして任意にて1以上のOH基で置換され、ここでR16は、6までの炭素原子を有する直鎖状、環状、または分岐状の、飽和または不飽和の炭化水素残基であり、
ここでE8は、前記定義通りであり、そしてx'' = 1 - 4、y'' = 1または2、
エポキシ官能性ポリシロキサンが、1以上のモノカルボキシ官能化デンドリマーと反応し、任意にて同時にまたは続いて、他の親水性および/または疎水性カルボン酸または部分エステル化カルボン酸無水物と反応し、そして任意にて続いて一級または二級のアミンと反応することを特徴とする、プロセス。 - a)エポキシ官能性ポリシロキサンが、1以上のモノカルボキシ官能化デンドリマーと反応する、
b)エポキシ官能性ポリシロキサンが、1以上のモノカルボキシ官能化デンドリマーと反応し、同時にまたは続いて、他の親水性および/または疎水性カルボン酸または部分エステル化カルボン酸無水物と反応する、
c)エポキシ官能性ポリシロキサンが、1以上のモノカルボキシ官能性デンドリマーと反応し、続いて、一級または二級のアミンと反応する、
d)エポキシ官能性ポリシロキサンが、1以上のモノカルボキシ官能性デンドリマーと反応し、同時にまたは続いて、他の親水性および/または疎水性カルボン酸または部分エステル化カルボン酸無水物と反応し、そして続いて一級または二級のアミンと反応する、そして
デンドリマー性要素R12 (a)を導入するため、好ましくは下記構造
ここでR18およびR19は、前記定義通りである
のモノカルボキシ酸官能化ポリヒドロキシル化エステルが、エポキシ官能化シリコーンと反応する、
のステップを含む、請求項22に記載のプロセス。 - R18はHであり、wは1、そしてR19はCH3である、請求項23に記載のプロセス。
- デンドリマー性要素R12 (a)を導入するため、モノカルボキシ酸官能化ポリヒドロキシル化酸由来の部分を含むコポリマーが使用され、ここでモノカルボキシ酸官能化ポリヒドロキシル化酸は、2,2−ビス−(ヒドロキシメチル) プロピオン酸、親水性C2−C9 カルボン酸、グリコール酸、乳酸、γ−ヒドロキシ酪酸、2,3−ジヒドロキシプロピオン酸、α,β−ジヒドロキシ酪酸、α,γ−ジヒドロキシ酪酸、グルコン酸、コハク酸、マレイン酸、フタル酸、テレフタル酸、クエン酸、ベンゼン1,3,4トリカルボン酸、1,3,5トリカルボン酸、およびこれらの混合物からなる群から選択される、ことをさらに特徴とする、請求項22に記載のプロセス。
- 請求項1に記載のポリシロキサン化合物および少なくとも1つの化粧品成分を含む化粧品配合物。
- 請求項1に記載のポリシロキサン化合物は、O/W乳化剤、W/O乳化剤、粘度調整剤、帯電防止剤、表面親水化剤、エラストマーに架橋することができるシリコーンゴムのための混合成分、熱可塑性物質の改質剤、自動車用または医療機器用の塗料中の成分、ならびに洗浄剤、洗剤または防腐剤用添加剤、トイレタリー用添加剤、木材、紙および厚紙用のコーティング剤、離型剤、医薬用途のための生体適合性材料、織物繊維または繊維織物用コーティング剤、天然材料用コーティング剤、ディーゼル油およびディーゼル燃料それぞれのための消泡剤、原油およびその破砕物における油−水分離用剤、冷間または温間硬化ポリウレタン硬質または軟質フォームにおける泡安定化剤、駆除剤、農業、園芸、芝生、装飾および林業におけるアジュバント、またそのために使用される組成物中の乳化剤、コーティング組成物中の成分、成分の相溶化、レベリング、流動増強、脱気および表面欠陥の低減および乾燥促進剤として機能する、請求項26に記載の化粧品配合物。
- 水および触媒としての強酸の存在下でエステル化が行われ、モノカルボキシ酸官能化ポリヒドロキシル化酸または酸混合物:水の比は、99.9:0.1−40:60であり、反応は、25−150℃で実施され、触媒濃度は、0.05−5%の範囲であることを特徴とする、請求項22に記載のカルボン酸官能基含有ポリヒドロキシル化エステル化合物の製造のプロセス。
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