CN108383975B - 一种抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜的制备方法，包括步骤：1)制备抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂；2)将步骤1)得到聚氨酯树脂溶于合适溶剂中，通过旋涂法获得纳米薄膜，而后UV光固化后干燥除去溶剂，最终得到所需的抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜；其中，所述溶剂为四氢呋喃、甲醇、乙醇、丙醇、水中的一种或几种组成。通过本发明方法制得的抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜的生物安全性好，使用方便舒适，能物理粘附于不同形貌的组织，抗菌效果好且不会产生细菌抗性。

Description

一种抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜的制备方法
技术领域
本发明涉及医用胶带的技术领域，尤其是指一种抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜的制备方法。
背景技术
巨大的市场和持续的需求，软组织修复材料的研究开发，一直是生物医用材料的领域的热点。传统的软组织创伤修复材料主要有医用胶带、缝合线和生物胶水，它们自发明以来便一直为人类的生存和健康作出重要贡献。
医用胶带主要有纱布、创可贴等，是现今价格最低廉、使用最便利、最广泛的伤口包扎材料。但是，在应对复杂创面时，封闭效果上略显乏力。手术缝合线对伤口的闭合强度很高，而且最近陆续有开发出可降解的手术缝合线，无需术后拆除造成病人麻烦和痛苦。但需要专业医生进行操作，而且使用时造成的伤口二次损伤及感染，术后伤疤也是不可避免的。商用生物胶水主要有α-氰基丙烯酸酯医用胶，可用于皮肤表层或亚层创伤修复，拥有固化速度快，强度高、使用方便等优点。但氰基丙烯酸酯生物胶水固化后呈脆性，难以与人体组织模量匹配，使用时造成伤口发热，降解物具有细胞毒性等缺点也限制了其广泛应用。
而且，传统修复方式大多只对伤口清创后闭合止血，少有考虑到后续可能出现的细菌感染带来的一系列问题。基于纳米薄膜尺寸效应赋予的柔韧性，可以实现对不同形貌创面进行物理粘合；基于聚氨酯弹性体良好的机械性能和可修饰性官能团，将抗菌效果优异、不产生细菌抗性、无毒性的抗菌多肽修饰到聚氨酯上，最终获得一种组织粘附性抗菌纳米薄膜。将抗菌纳米薄膜用于软组织修复，特别是用于无法缝合、胶带无法密闭的大范围表皮缺损修复，将会是一种全新、高效的方案。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺点与不足，提出了一种行之有效、科学合理的抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜的制备方法，通过该方法制得的抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜的生物安全性好，使用方便舒适，能物理粘附于不同形貌的组织，抗菌效果好且不会产生细菌抗性。
为实现上述目的，本发明所提供的技术方案为：一种抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜的制备方法，包括以下步骤：
1)制备抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂
1.1)将端羟基超支化聚酯与丙烯酰氯按官能团摩尔比为2：1投料，反应得到含双键端羟基超支化聚酯；
1.2)将步骤1.1)得到的含双键端羟基超支化聚酯与二异氰酸酯按官能团摩尔比为1:2投料，反应得到含异氰酸酯(-NCO)基团的聚氨酯预聚体，然后加入-NCO官能团摩尔量1.1～2.0倍的扩链剂反应，得到含双键的聚氨酯树脂；
1.3)将步骤1.2)所得的含双键的聚氨酯树脂与0.05wt％含巯基(-SH)的抗菌多肽Tet213在二甲基苯基膦(DMPPh)催化下进行接枝反应，获得所需的抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂；
2)将步骤1)得到聚氨酯树脂溶于溶剂中，通过旋涂法获得纳米薄膜，而后UV光固化后干燥除去溶剂，最终得到所需的抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜；其中，所述溶剂为四氢呋喃、甲醇、乙醇、丙醇、水中的一种或几种组成。
在步骤1.1)中，所述端羟基超支化聚酯为H101、H102、H201、H202、H301、H302中的一种或几种组成。
在步骤1.2)中，所述二异氰酸酯为赖氨酸二异氰酸酯(LDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)中的一种或几种组成。
在步骤2)中，制得的抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜的厚度为50nm～100nm。
本发明与现有技术相比，具有如下优点与有益效果：
通过本发明方法能得到一种生物安全性好、使用方便舒适、可应对复杂形貌创面、软组织粘附效果好、机械性能好、抗菌效果优异且不会产生细菌抗性的纳米薄膜，可用于避免因割伤、刺伤类外型急性创伤，部分内脏损伤，以及糖尿病足类慢性伤口等造成的细菌感染，具有实际推广价值。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
1)制备抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂
1.1)将10g(120mmol的-OH)端羟基超支化聚酯H101与4.76ml(60mmol)丙烯酰氯按官能团摩尔比为投料，反应得到含双键端羟基超支化聚酯；
1.2)取0.662g(3mmol的-OH)步骤1.1)得到的含双键端羟基超支化聚酯与1.356(6mmol的-NCO)LDI，通N2保护，30℃下反应得到含异氰酸酯(-NCO)基团的聚氨酯预聚体；然后加入0.6g(3mmol的-OH)扩链剂PEG200反应，得到含双键的聚氨酯树脂；
1.3)将步骤1.2)所得的含双键聚氨酯与0.05wt％含巯基(-SH)的抗菌多肽Tet213在二甲基苯基膦(DMPPh)催化下进行接枝反应，获得所需的抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂。
2)将步骤1)得到的抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂溶于四氢呋喃(THF)中，配得浓度为30mg/ml的溶液，在4000rpm转速下旋涂15s，UV光固化5min后，50℃干燥除去溶剂，最终得到厚度80nm的抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜。
实施例2
1)制备抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂
1.1)将12g(120mmol的-OH)端羟基超支化聚酯H201与4.76ml(60mmol)丙烯酰氯按官能团摩尔比为投料，反应得到含双键端羟基超支化聚酯；
1.2)取0.762g(3mmol的-OH)步骤1.1)得到的含双键端羟基超支化聚酯与1.5g(6mmol的-NCO)MDI，通N2保护，30℃下反应得到含异氰酸酯(-NCO)基团的聚氨酯预聚体；然后加入0.33g(1.515mmol的-OH)扩链剂PEG200反应，得到含双键的聚氨酯树脂；
1.3)将步骤1.2)所得的含双键聚氨酯与0.05wt％含巯基(-SH)的抗菌多肽Tet213在二甲基苯基膦(DMPPh)催化下进行接枝反应，获得所需的抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂。
2)将步骤1)得到的抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂溶于乙醇中，配得浓度为25mg/ml的溶液，在4000rpm转速下旋涂15s，UV光固化5min后，45℃干燥除去溶剂，最终得到厚度50nm的抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜。
实施例3
1)制备抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂
1.1)将18.4g(120mmol的-OH)端羟基超支化聚酯H301与4.76ml(60mmol)丙烯酰氯按官能团摩尔比为投料，反应得到含双键端羟基超支化聚酯；
1.2)取1.062g(3mmol的-OH)步骤1.1)得到的含双键端羟基超支化聚酯与1.5g(6mmol的-NCO)MDI，通N2保护，30℃下反应得到含异氰酸酯(-NCO)基团的聚氨酯预聚体；然后加入0.99g(1.515mmol的-OH)扩链剂PEG600反应，得到含双键的聚氨酯树脂；
1.3)将步骤1.2)所得的含双键聚氨酯与0.05wt％含巯基(-SH)的抗菌多肽Tet213在二甲基苯基膦(DMPPh)催化下进行接枝反应，获得所需的抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂。
2)将步骤1)得到的抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂溶于水中，配得浓度为35mg/ml的溶液，在4000rpm转速下旋涂15s，UV光固化5min后，65℃干燥除去溶剂，最终得到厚度100nm的抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜。
实施例4
1)制备抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂
1.1)将10g(120mmol的-OH)端羟基超支化聚酯H101与4.76ml(60mmol)丙烯酰氯按官能团摩尔比为投料，反应得到含双键端羟基超支化聚酯；
1.2)取0.662g(3mmol的-OH)步骤1.1)得到的含双键端羟基超支化聚酯与1.356(6mmol的-NCO)LDI，通N2保护，30℃下反应得到含异氰酸酯(-NCO)基团的聚氨酯预聚体；然后加入0.45g(2.25mmol的-OH)扩链剂PEG200反应，得到含双键的聚氨酯树脂；
1.3)将步骤1.2)所得的含双键聚氨酯与0.05wt％含巯基(-SH)的抗菌多肽Tet213在二甲基苯基膦(DMPPh)催化下进行接枝反应，获得所需的抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂。
2)将步骤1)得到的抗菌多肽修饰含双键聚氨酯树脂溶于四氢呋喃(THF)中，配得浓度为30mg/ml的溶液，在4000rpm转速下旋涂15s，UV光固化5min后，50℃干燥除去溶剂，最终得到厚度80nm的抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜。
以上所述实施例只为本发明之较佳实施例，并非以此限制本发明的实施范围，故凡依本发明之形状、原理所作的变化，均应涵盖在本发明的保护范围内。

Claims (4)

1.一种抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)制备抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂
1.1)将端羟基超支化聚酯与丙烯酰氯按官能团摩尔比为2：1投料，反应得到含双键端羟基超支化聚酯；
1.2)将步骤1.1)得到的含双键端羟基超支化聚酯与二异氰酸酯按官能团摩尔比为1:2投料，反应得到含异氰酸酯(-NCO)基团的聚氨酯预聚体，然后加入-NCO官能团摩尔量1.1～2.0倍的扩链剂反应，得到含双键的聚氨酯树脂；其中，所述扩链剂为PEG200或者PEG600；
1.3)将步骤1.2)所得的含双键的聚氨酯树脂与0.05wt％含巯基(-SH)的抗菌多肽Tet213在二甲基苯基膦催化下进行接枝反应，获得所需的抗菌多肽修饰的聚氨酯树脂；
2)将步骤1)得到聚氨酯树脂溶于溶剂中，通过旋涂法获得纳米薄膜，而后UV光固化后干燥除去溶剂，最终得到所需的抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜；其中，所述溶剂为四氢呋喃、甲醇、乙醇、丙醇、水中的一种或几种组成。
2.根据权利要求1所述的一种抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜的制备方法，其特征在于：在步骤1.1)中，所述端羟基超支化聚酯为H101、H102、H201、H202、H301、H302中的一种或几种组成。
3.根据权利要求1所述的一种抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜的制备方法，其特征在于：在步骤1.2)中，所述二异氰酸酯为赖氨酸二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯中的一种或几种组成。
4.根据权利要求1所述的一种抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜的制备方法，其特征在于：在步骤2)中，制得的抗菌多肽修饰聚氨酯纳米薄膜的厚度为50nm～100nm。
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GR01 Patent grant
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