CN113150239A - 一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法，包括步骤：1)将二异氰酸酯与聚乙二醇按照摩尔比为2:1投料反应，获得异氰酸酯基封端的前驱物；2)按照R值(体系中‑NCO官能团数：体系中‑OH官能团数)＝1.1～1.9，在步骤1)所得的前驱物中添加一定量的端羟基扩链剂；3)使用旋蒸仪将步骤2)所得产物中的溶剂去除，最终获得一种异氰酸酯基封端的医用聚氨酯粘合剂，存储于干燥环境中待用。本发明制得的医用聚氨酯粘合剂固化时长可控，模量大小可调节，具有良好生物相容性、较强粘附性能，适用于不同人体软组织、硬组织的修复。

Description

一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法
技术领域
本发明涉及生物医用胶水的技术领域，尤其是指一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法。
背景技术
目前已有的人体组织创伤修复手段包括：手术缝合线、吻合器、医用创口敷料、商用生物胶水。广泛使用的手术线缝合、吻合器吻合，这类治疗方法给患者带来一定程度的疼痛感，容易发生损伤组织的血液、组织液外漏，无法实现伤口封闭的情况，且后期的拆除过程易给患者造成二次伤害以及细菌感染。医用创口敷料粘附强度较低，无法完全适应复杂创面而易发生细菌感染。现有商用胶水主要有α-氰基丙烯酸酯、纤维蛋白胶等。α-氰基丙烯酸酯粘附强度大、固化速度快，但具有一定细胞毒性、使用过程容易发热发烫、固化后脆性大，难以与组织适配。纤维蛋白胶具有良好生物相容性，但粘附强度不足且价格昂贵。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺点与不足，提出了一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法，利用二异氰酸酯与聚乙二醇制备异氰酸酯基封端的预聚物，并于其中加入端羟基扩链剂，获得一种固化时长可控、生物相容性良好、模量大小可调节从而与人体不同组织(皮肤、肌肉、骨、内脏)适配性好、粘附强度大的医用聚氨酯粘合剂，为软/硬组织的创伤修复提供创新性解决方案。
为实现上述目的，本发明所提供的技术方案为：一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将二异氰酸酯与聚乙二醇分别溶于四氢呋喃，于恒温水浴锅中进行反应，通过调控比例获得一系列异氰酸酯基封端的前驱物，其中，异氰酸酯基的-NCO：聚乙二醇的-OH摩尔比＝2：1；
2)按照R值即体系中-NCO官能团数：体系中-OH官能团数＝1.1～1.9，在步骤1)所得的前驱物中加入计算后的定量端羟基扩链剂，得到一种异氰酸酯基封端的医用聚氨酯粘合剂；
3)使用旋蒸仪将步骤2)所得产物中的溶剂去除，并存储于干燥环境中；至此，便完成所需的固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备待用。
待用的固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂能够根据需要添加抗氧化剂、干燥剂、催化剂中的一种或几种组合。
在步骤1)中，所述二异氰酸酯为异佛尔酮二异氰酸酯、L-赖氨酸二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、六甲基二异氰酸酯中的一种或几种组成。
在步骤1)中，所述聚乙二醇的分子量为200～3000Da。
在步骤1)中，所述二异氰酸酯与聚乙二醇均溶解于2～3倍体积的四氢呋喃，反应温度为30～50℃，反应时间为4～12h。
在步骤2)中，所述端羟基扩链剂为2,2-二羟甲基丁酸、酒石酸、酒石酸二琥珀酰亚胺、丙三醇中的一种或几种组成。
在步骤2)中，所述端羟基扩链剂溶解于2～3倍体积的四氢呋喃或丙酮。
在步骤2)中，加入端羟基扩链剂后，反应温度20～40℃，反应继续进行5～8h。
在步骤3)中，旋蒸温度为40～60℃，旋蒸时长为1～3h。
本发明所得到的固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂，无需通过外界刺激(紫外光照射、温度变化)便可发生原位固化，适用用于人体软、硬组织的修复；使用时，先将创面做消毒处理，然后将待用的医用聚氨酯粘合剂涂覆在伤口，而后医用聚氨酯粘合剂中的异氰酸酯基将与人体组织中的活性氢化合物发生交联反应，形成共价键强粘附，进而快速固化，闭合创口，达到修复效果。
本发明与现有技术相比，具有如下优点与有益效果：
通过本发明方法能够得到获得一种固化时长可控、生物相容性良好、模量大小可调节从而与人体不同组织(皮肤、肌肉、骨、内脏)适配性好、粘附强度大的医用聚氨酯粘合剂，有效实现人体缺损组织的快速修复，为软硬组织的创伤修复提供创新性解决方案，具有实际推广价值。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
第一步，将11.1145g异佛尔酮二异氰酸酯(0.05mol，0.1mol的-NCO)溶于20mL四氢呋喃中，在通N2、搅拌环境下将其加入一圆底烧瓶中；将15g聚乙二醇(600Da，0.025mol，0.5mol的-OH)溶于30ml四氢呋喃中，并缓慢加入圆底烧瓶中与异佛尔酮二异氰酸酯反应8h，反应温度30℃，获得异氰酸酯基封端的前驱物。
第二步，按照R值(体系中-NCO官能团数：体系中-OH官能团数)＝1.1 进行计算，将7.0561g酒石酸二琥珀酰亚胺(0.0205mol，0.041mol的-OH)溶于 20ml四氢呋喃中，缓慢加入到第一步中的前驱物中，于20℃下反应5h，获得含有溶剂的医用聚氨酯粘合剂。
第三步，将第二步得到的产物转移至旋蒸仪中，在40℃下旋蒸1h，最后获得医用聚氨酯粘合剂，将其存储于干燥环境中待用。使用时，将医用聚氨酯粘合剂涂覆在损伤组织上，施加压力约2分钟，即可获得很好的粘合效果。
实施例2
第一步，将22.2290g异佛尔酮二异氰酸酯(0.1mol，0.2mol的-NCO)溶于 60mL四氢呋喃中，在通N2、搅拌环境下将其加入一圆底烧瓶中；将10g聚乙二醇(200Da，0.05mol，0.1mol的-OH)溶于30ml四氢呋喃中，并缓慢加入圆底烧瓶中与异佛尔酮二异氰酸酯反应4h，反应温度35℃，获得异氰酸酯基封端的前驱物。
第二步，按照R值(体系中-NCO官能团数：体系中-OH官能团数)＝1.5 进行计算，将5.7137g酒石酸二琥珀酰亚胺(0.0166mol，0.0332mol的-OH)溶于12ml四氢呋喃中，缓慢加入到第一步中的前驱物中，于30℃下反应6h，获得含有溶剂的医用聚氨酯粘合剂。
第三步，将第二步得到的产物转移至旋蒸仪中，在45℃下旋蒸2h，最后获得医用聚氨酯粘合剂，将其存储于干燥环境中待用。使用时，将医用聚氨酯粘合剂涂覆在损伤组织上，施加压力约2分钟，即可获得很好的粘合效果。
实施例3
第一步，将3.4830g甲苯二异氰酸酯(0.02mol，0.04mol的-NCO)溶于10mL 四氢呋喃中，在通N2、搅拌环境下将其加入一圆底烧瓶中；将10g聚乙二醇 (1000Da，0.01mol，0.02mol的-OH)溶于30ml四氢呋喃中，并缓慢加入圆底烧瓶中与甲苯二异氰酸酯反应10h，反应温度40℃，获得异氰酸酯基封端的前驱物。
第二步，按照R值(体系中-NCO官能团数：体系中-OH官能团数)＝1.7 进行计算，将0.2642g酒石酸(0.0018mol，0.0036mol的-OH)溶于1ml四氢呋喃中，缓慢加入到第一步中的前驱物中，于35℃下反应7h，获得含有溶剂的医用聚氨酯粘合剂。
第三步，将第二步得到的产物转移至旋蒸仪中，在50℃下旋蒸3h，最后获得医用聚氨酯粘合剂，将其存储于干燥环境中待用。使用时，将医用聚氨酯粘合剂涂覆在损伤组织上，施加压力约2分钟，即可获得很好的粘合效果。
实施例4
第一步，将2.2623g L-赖氨酸二异氰酸酯(0.01mol，0.02mol的-NCO)溶于10mL四氢呋喃中，在通N2、搅拌环境下将其加入一圆底烧瓶中；将15g聚乙二醇(3000Da，0.005mol，0.01mol的-OH)溶于30ml四氢呋喃中，并缓慢加入圆底烧瓶中与甲苯二异氰酸酯反应12h，反应温度50℃，获得异氰酸酯基封端的前驱物。
第二步，按照R值(体系中-NCO官能团数：体系中-OH官能团数)＝1.9 进行计算，将0.0390g酒石酸(0.0003mol，0.0006mol的-OH)溶于0.12ml四氢呋喃中，缓慢加入到第一步中的前驱物中，于40℃下反应8h，获得含有溶剂的医用聚氨酯粘合剂。
第三步，将第二步得到的产物转移至旋蒸仪中，在60℃下旋蒸2h，最后获得医用聚氨酯粘合剂，将其存储于干燥环境中待用。使用时，将医用聚氨酯粘合剂涂覆在损伤组织上，施加压力约2分钟，即可获得很好的粘合效果。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将二异氰酸酯与聚乙二醇分别溶于四氢呋喃，于恒温水浴锅中进行反应，通过调控比例获得一系列异氰酸酯基封端的前驱物，其中，异氰酸酯基的-NCO：聚乙二醇的-OH摩尔比＝2：1；
2)按照R值即体系中-NCO官能团数：体系中-OH官能团数＝1.1～1.9，在步骤1)所得的前驱物中加入计算后的定量端羟基扩链剂，得到一种异氰酸酯基封端的医用聚氨酯粘合剂；
3)使用旋蒸仪将步骤2)所得产物中的溶剂去除，并存储于干燥环境中；至此，便完成所需的固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备待用，其中该医用聚氨酯粘合剂无需通过外界刺激便能够发生原位固化。
2.根据权利要求1所述的一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法，其特征在于：待用的固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂能够根据需要添加抗氧化剂、干燥剂、催化剂中的一种或几种组合。
3.根据权利要求1所述的一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法，其特征在于：在步骤1)中，所述二异氰酸酯为异佛尔酮二异氰酸酯、L-赖氨酸二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、六甲基二异氰酸酯中的一种或几种组成。
4.根据权利要求1所述的一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法，其特征在于：在步骤1)中，所述聚乙二醇的分子量为200～3000Da。
5.根据权利要求1所述的一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法，其特征在于：在步骤1)中，所述二异氰酸酯与聚乙二醇均溶解于2～3倍体积的四氢呋喃，反应温度为30～50℃，反应时间为4～12h。
6.根据权利要求1所述的一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法，其特征在于：在步骤2)中，所述端羟基扩链剂为2,2-二羟甲基丁酸、酒石酸、酒石酸二琥珀酰亚胺、丙三醇中的一种或几种组成。
7.根据权利要求1所述的一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法，其特征在于：在步骤2)中，所述端羟基扩链剂溶解于2～3倍体积的四氢呋喃或丙酮。
8.根据权利要求1所述的一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法，其特征在于：在步骤2)中，加入端羟基扩链剂后，反应温度20～40℃，反应继续进行5～8h。
9.根据权利要求1所述的一种固化时长可控的医用聚氨酯粘合剂的制备方法，其特征在于：在步骤3)中，旋蒸温度为40～60℃，旋蒸时长为1～3h。
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