CN113952501A - 一种用于肺部创伤修复的医用粘合剂及其使用方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用于肺部创伤修复的医用粘合剂及其使用方法，包含A、B组分，A组分为基于长链聚乙二醇和小分子多元醇的脂肪族聚氨酯预聚物，B组分为脂肪族改性仲胺固化剂；A组分由以下方式获得：将长链聚乙二醇即长链PEG与L‑赖氨酸二异氰酸酯即LDI反应得到中间体，并通过加入小分子多元醇扩链剂获得脂肪族聚氨酯预聚物；B组分由以下方式获得：将脂肪族二伯胺与α,β‑不饱和羰基化合物按官能团摩尔比‑NH2：‑C＝C＝1.2:1，在0.1％质量分数的过渡金属催化条件下反应，随后通过柱层析分离获得脂肪族改性仲胺固化剂。本发明制得的医用粘合剂无生物毒性，柔韧性好与肺部弹性模量相当，粘合强度高，适用于临床局部肺手术后创口的封堵和修复。
Description
技术领域
本发明涉及三类医疗器械的技术领域，尤其是指一种用于肺部创伤修复的医用粘合剂及其使用方法。
背景技术
现有肺创伤的修复手段：手术线缝合、PEG医用胶。缝合线对组织造成二次损伤且难以实现肺部伤口封堵，呼吸过程中还可能存在开线风险。现有可用于内脏粘合的医用粘合剂主要有纤维蛋白胶、PEG基酯类粘合剂，粘合强度低，临床中存在肺部伤口封堵不牢导致的“气胸”现象。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺点与不足，提出了一种用于肺部创伤修复的医用粘合剂及其使用方法，该医用粘合剂的生物安全性好，柔韧性好与肺部弹性模量相当，粘合强度高，适用于临床局部肺手术后创口的封堵和修复。
为实现上述目的，本发明所提供的技术方案为：一种用于肺部创伤修复的医用粘合剂，包含A、B组分，A组分为基于长链聚乙二醇和小分子多元醇的脂肪族聚氨酯预聚物，B组分为脂肪族改性仲胺固化剂；
A组分由以下方式获得：将长链聚乙二醇即长链PEG与L-赖氨酸二异氰酸酯即LDI反应得到中间体，并通过加入小分子多元醇扩链剂获得脂肪族聚氨酯预聚物；
B组分由以下方式获得：将脂肪族二伯胺与α,β-不饱和羰基化合物按官能团摩尔比-NH2：-C＝C＝1.2:1，在0.1％质量分数的过渡金属催化条件下反应，随后通过柱层析分离获得脂肪族改性仲胺固化剂。
进一步，所述中间体中LDI的-NCO官能团摩尔量：PEG的-OH官能团摩尔量＝2.0～4.0:1.0；所述脂肪族聚氨酯预聚物中LDI的-NCO官能团摩尔量：PEG 的-OH官能团摩尔量＝1.3～2.0:1.0。
进一步，所述长链PEG由PEG800、PEG1000、PEG1500、PEG2000中的一种或几种组成；所述小分子多元醇扩链剂由丙三醇、季戊四醇、葡萄糖中的一种或几种组成。
进一步，所述脂肪族二伯胺由1,5-戊二胺、1,6-己二胺、N'N-双(3-氨丙基) 甲胺中的一种或几种组成；所述α,β-不饱和羰基化合物由丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、马来酸二乙酯中的一种或几种组成；所述过渡金属由硝酸铈铵、硝酸钇、氯化钴、氯化铁中的一种或几种组成。
进一步，待用的脂肪族聚氨酯预聚物中添加微量稳定剂。
进一步，所述稳定剂由磷酸、苯甲酰氯中的一种或几种组成。
本发明也提供了上述医用粘合剂的使用方法，使用时，将A、B组分按官能团摩尔量之比(-NCO：-NH)＝1:1通过双腔注射器混合，涂覆到创伤组织表面即可。
进一步，所述双腔注射器包含两个不同内径的腔体、推进杆与混料嘴，使用时将A、B组分分装于两腔体，然后通过推进杆由混料嘴推出至目标部位，A 组分中的-NCO官能团与B组分中-NH反应交联固化，产生氨基甲酸酯键、脲键，最终通过氨基甲酸酯键、脲键与人体组织中活性氢形成氢键作用实现肺组织间的粘合。
本发明与现有技术相比，具有如下优点与有益效果：
通过本发明能够得到一种生物相容性好，实施舒适便利，对肺组织具有强粘合强度的医用粘合剂，能有效实现外科手中肺创伤的粘合，具有临床应用价值。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
第一步，脂肪族聚氨酯预聚物的制备：在加热、搅拌、封闭容器内依此加入4.76gLDI(95％，20mmol)和10.1gPEG1000(99.9％，10mmol)，反应一定时间使得-OH被完全消耗；随后加入0.473g丙三醇(99.9％，5.13mmol)反应一定时间使得-OH被完全消耗，过滤杂质得到脂肪族聚氨酯预聚物(A组分)，往其中添加微量磷酸作为稳定剂。
第二步，脂肪族改性仲胺固化剂制备：在搅拌、封闭容器内依次加入 0.63g1,5-戊二胺(98％，6mmol)和1.74g马来酸二乙酯(99％，10mmol)，然后往其中加入0.1％质量分数的硝酸铈铵，反应24小时后，通过柱层析分离将产物进一步提纯得到脂肪族改性仲胺固化剂(B组分)。
使用时，将A、B组分按官能团摩尔量之比(-NCO：-NH)＝1:1通过双腔注射器混合，所述双腔注射器包含两个不同内径的腔体、推进杆与混料嘴，使用时将A、B组分分装于两腔体，然后通过推进杆由混料嘴推出至目标部位，A 组分中的-NCO官能团与B组分中-NH反应交联固化，产生氨基甲酸酯键、脲键，最终通过氨基甲酸酯键、脲键与人体组织中活性氢形成氢键作用实现肺组织间的粘合；其中，5～10min完成固化，可获得良好的粘合效果。
实施例2
第一步，脂肪族聚氨酯预聚物的制备：在加热、搅拌、封闭容器内依此加入9.52gLDI(95％，40mmol)和20.2gPEG2000(99.9％，10mmol)，反应一定时间使得-OH被完全消耗；随后加入0.62g丙三醇(99.9％，6.67mmol)反应一定时间使得-OH被完全消耗，过滤杂质得到脂肪族聚氨酯预聚物(A组分)，往其中添加微量苯甲酰氯作为稳定剂。
第二步，脂肪族改性仲胺固化剂制备：在搅拌、封闭容器内依次加入 0.69g1,6-己二胺(99％，6mmol)和0.85g丙烯酸甲酯(99％，10mmol)，然后往其中加入0.1％质量分数的硝酸钇，反应24小时后，通过柱层析分离将产物进一步提纯得到脂肪族改性仲胺固化剂(B组分)。
使用时，将A、B组分按官能团摩尔量之比(-NCO：-NH)＝1:1通过双腔注射器混合，所述双腔注射器包含两个不同内径的腔体、推进杆与混料嘴，使用时将A、B组分分装于两腔体，然后通过推进杆由混料嘴推出至目标部位，A 组分中的-NCO官能团与B组分中-NH反应交联固化，产生氨基甲酸酯键、脲键，最终通过氨基甲酸酯键、脲键与人体组织中活性氢形成氢键作用实现肺组织间的粘合；其中，5～10min完成固化，可获得良好的粘合效果。
实施例3
第一步，脂肪族聚氨酯预聚物的制备：在加热、搅拌、封闭容器内依此加入4.76gLDI(95％，20mmol)和15.2gPEG1500(99.9％，10mmol)，反应一定时间使得-OH被完全消耗；随后加入0.475g葡萄糖(99.9％，2.67mmol)反应一定时间使得-OH被完全消耗，过滤杂质得到脂肪族聚氨酯预聚物(A组分)，往其中添加微量磷酸作为稳定剂。
第二步，脂肪族改性仲胺固化剂制备：在搅拌、封闭容器内依次加入 0.89gN'N-双(3-氨丙基)甲胺(98％，6mmol)和1.74g马来酸二乙酯(99％， 10mmol)，然后往其中加入0.1％质量分数的硝酸铈铵，反应24小时后，通过柱层析分离将产物进一步提纯得到脂肪族改性仲胺固化剂(B组分)。
使用时，将A、B组分按官能团摩尔量之比(-NCO：-NH)＝1:1通过双腔注射器混合，所述双腔注射器包含两个不同内径的腔体、推进杆与混料嘴，使用时将A、B组分分装于两腔体，然后通过推进杆由混料嘴推出至目标部位，A 组分中的-NCO官能团与B组分中-NH反应交联固化，产生氨基甲酸酯键、脲键，最终通过氨基甲酸酯键、脲键与人体组织中活性氢形成氢键作用实现肺组织间的粘合；其中，5～10min完成固化，可获得良好的粘合效果。
实施例4
第一步，脂肪族聚氨酯预聚物的制备：在加热、搅拌、封闭容器内依此加入7.14gLDI(95％，30mmol)和10.1gPEG1000(99.9％，10mmol)，反应一定时间使得-OH被完全消耗；随后加入0.62g丙三醇(99.9％，6.67mmol)反应一定时间使得-OH被完全消耗，过滤杂质得到脂肪族聚氨酯预聚物(A组分)，往其中添加微量苯甲酰氯作为稳定剂。
第二步，脂肪族改性仲胺固化剂制备：在搅拌、封闭容器内依次加入 0.69g1,6-己二胺(99％，6mmol)和1.29g丙烯酸丁酯(99％，10mmol)，然后往其中加入0.1％质量分数的硝酸钇，反应24小时后，通过柱层析分离将产物进一步提纯得到脂肪族改性仲胺固化剂(B组分)。
使用时，将A、B组分按官能团摩尔量之比(-NCO：-NH)＝1:1通过双腔注射器混合，所述双腔注射器包含两个不同内径的腔体、推进杆与混料嘴，使用时将A、B组分分装于两腔体，然后通过推进杆由混料嘴推出至目标部位，A 组分中的-NCO官能团与B组分中-NH反应交联固化，产生氨基甲酸酯键、脲键，最终通过氨基甲酸酯键、脲键与人体组织中活性氢形成氢键作用实现肺组织间的粘合；其中，5～10min完成固化，可获得良好的粘合效果。
实施例5
第一步，脂肪族聚氨酯预聚物的制备：在加热、搅拌、封闭容器内依此加入7.14gLDI(95％，30mmol)/和10.1gPEG1000(99.9％，10mmol)，反应一定时间使得-OH被完全消耗；随后加入0.81g季戊四醇(99％，5.88mmol)反应一定时间使得-OH被完全消耗，过滤杂质得到脂肪族聚氨酯预聚物(A组分)，往其中添加微量苯甲酰氯作为稳定剂。
第二步，脂肪族改性仲胺固化剂制备：在搅拌、封闭容器内依次加入 0.69g1,6-己二胺(99％，6mmol)和1.29g丙烯酸丁酯(99％，10mmol)，然后往其中加入0.1％质量分数的硝酸钇，反应24小时后，通过柱层析分离将产物进一步提纯得到脂肪族改性仲胺固化剂(B组分)。
使用时，将A、B组分按官能团摩尔量之比(-NCO：-NH)＝1:1通过双腔注射器混合，所述双腔注射器包含两个不同内径的腔体、推进杆与混料嘴，使用时将A、B组分分装于两腔体，然后通过推进杆由混料嘴推出至目标部位，A 组分中的-NCO官能团与B组分中-NH反应交联固化，产生氨基甲酸酯键、脲键，最终通过氨基甲酸酯键、脲键与人体组织中活性氢形成氢键作用实现肺组织间的粘合；其中，5～10min完成固化，可获得良好的粘合效果。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种用于肺部创伤修复的医用粘合剂，其特征在于：包含A、B组分，A组分为基于长链聚乙二醇和小分子多元醇的脂肪族聚氨酯预聚物，B组分为脂肪族改性仲胺固化剂；
A组分由以下方式获得：将长链聚乙二醇即长链PEG与L-赖氨酸二异氰酸酯即LDI反应得到中间体，并通过加入小分子多元醇扩链剂获得脂肪族聚氨酯预聚物；
B组分由以下方式获得：将脂肪族二伯胺与α,β-不饱和羰基化合物按官能团摩尔比-NH2：-C＝C＝1.2:1，在0.1％质量分数的过渡金属催化条件下反应，随后通过柱层析分离获得脂肪族改性仲胺固化剂。
2.根据权利要求1所述的一种用于肺部创伤修复的医用粘合剂，其特征在于：所述中间体中LDI的-NCO官能团摩尔量：PEG的-OH官能团摩尔量＝2.0～4.0:1.0；所述脂肪族聚氨酯预聚物中LDI的-NCO官能团摩尔量：PEG的-OH官能团摩尔量＝1.3～2.0:1.0。
3.根据权利要求1所述的一种用于肺部创伤修复的医用粘合剂，其特征在于：所述长链PEG由PEG800、PEG1000、PEG1500、PEG2000中的一种或几种组成；所述小分子多元醇扩链剂由丙三醇、季戊四醇、葡萄糖中的一种或几种组成。
4.根据权利要求1所述的一种用于肺部创伤修复的医用粘合剂，其特征在于：所述脂肪族二伯胺由1,5-戊二胺、1,6-己二胺、N'N-双(3-氨丙基)甲胺中的一种或几种组成；所述α,β-不饱和羰基化合物由丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、马来酸二乙酯中的一种或几种组成；所述过渡金属由硝酸铈铵、硝酸钇、氯化钴、氯化铁中的一种或几种组成。
5.根据权利要求1所述的一种用于肺部创伤修复的医用粘合剂，其特征在于：待用的脂肪族聚氨酯预聚物中添加微量稳定剂。
6.根据权利要求5所述的一种用于肺部创伤修复的医用粘合剂，其特征在于：所述稳定剂由磷酸、苯甲酰氯中的一种或几种组成。
7.一种权利要求1-6任意一项所述的用于肺部创伤修复的医用粘合剂的使用方法，其特征在于：使用时，将A、B组分按官能团摩尔量之比(-NCO：-NH)＝1:1通过双腔注射器混合，涂覆到创伤组织表面即可。
8.根据权利要求7所述的一种用于肺部创伤修复的医用粘合剂的使用方法，其特征在于：所述双腔注射器包含两个不同内径的腔体、推进杆与混料嘴，使用时将A、B组分分装于两腔体，然后通过推进杆由混料嘴推出至目标部位，A组分中的-NCO官能团与B组分中-NH反应交联固化，产生氨基甲酸酯键、脲键，最终通过氨基甲酸酯键、脲键与人体组织中活性氢形成氢键作用实现肺组织间的粘合。
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