CN113769153A - 一种用于肠道创伤修复的医用粘合剂及其使用方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于肠道创伤修复的医用粘合剂及其使用方法，包含A、B组分，A组分由以下方式获得：将聚乙二醇即PEG与二异氰酸酯即DI反应得到中间体，并通过加入小分子多元醇扩链剂获得聚氨酯预聚物，中间体中DI的‑NCO官能团摩尔量：PEG的‑OH官能团摩尔量＝2.0～3.0:1.0，聚氨酯预聚物中DI的‑NCO官能团摩尔量：PEG的‑OH官能团摩尔量＝1.5～2.0:1.0；B组分由以下方式获得：将二伯胺与α,β‑不饱和羰基化合物按官能团摩尔比‑NH2：‑C＝C＝1.2:1，在0.1％质量分数的过渡金属催化条件下反应，随后通过柱层析分离获得改性仲胺固化剂。本发明制得的医用粘合剂无生物毒性、柔韧性好、粘合强度高，适用于临床肠道手术后创口的封堵和修复。

Description

一种用于肠道创伤修复的医用粘合剂及其使用方法
技术领域
本发明涉及三类医疗器械的技术领域，尤其是指一种用于肠道创伤修复的医用粘合剂及其使用方法。
背景技术
现有临床肠道创伤的修复手段：手术线缝合、吻合器。它们都对组织造成二次损伤，此外吻合器由于使用金属钉，需要术后移除。更重要的是，缝合和吻合钉都未能实现肠道伤口完全封堵，有一定肠道泄露的风险，而且伤口愈合过程中由于伤口处纤维蛋白渗出，会造成术后肠道粘连，临床上需要在伤口处额外增加一层人工防粘连薄膜，操作不便利且成功率不高。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺点与不足，提出了一种用于肠道创伤修复的医用粘合剂及其使用方法，该医用粘合剂的生物安全性好、柔韧性好、肠粘合强度高，适用于临床肠道手术后创口的封堵和修复。
为实现上述目的，本发明所提供的技术方案为：一种用于肠道创伤修复的医用粘合剂，包含A、B组分，A组分为基于聚乙二醇和小分子多元醇的聚氨酯预聚物，B组分为改性仲胺固化剂；
A组分由以下方式获得：将聚乙二醇即PEG与二异氰酸酯即DI反应得到中间体，并通过加入小分子多元醇扩链剂获得聚氨酯预聚物；其中，所述中间体中DI的-NCO官能团摩尔量：PEG的-OH官能团摩尔量＝2.0～3.0:1.0；所述聚氨酯预聚物中DI的-NCO官能团摩尔量：PEG的-OH官能团摩尔量＝1.5～2.0:1.0；
B组分由以下方式获得：将二伯胺与α,β-不饱和羰基化合物按官能团摩尔比-NH2：-C＝C＝1.2:1，在0.1％质量分数的过渡金属催化条件下反应，随后通过柱层析分离获得改性仲胺固化剂。
进一步，所述PEG由PEG400、PEG600、PEG800、PEG1000中的一种或几种组成；所述二异氰酸酯DI由L-赖氨酸二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双亚甲基双(异氰酸苯酯)中的一种或几种组成；所述小分子多元醇扩链剂由丙三醇、季戊四醇、葡萄糖中的一种或几种组成。
进一步，所述二伯胺由1,5-戊二胺、1,6-己二胺、N'N-双(3-氨丙基)甲胺、对苯二甲胺、对苯二胺、4,4′-双(4-氨苯氧基)联苯、联苯二甲胺中的一种或几种组成；所述α,β-不饱和羰基化合物由丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、马来酸二乙酯中的一种或几种组成；所述过渡金属由硝酸铈铵、硝酸钇、氯化钴、氯化铁中的一种或几种组成。
进一步，待用的聚氨酯预聚物中添加微量稳定剂。
进一步，所述稳定剂由磷酸、苯甲酰氯中的一种或几种组成。
本发明也提供了上述医用粘合剂的使用方法，使用时，将A、B组分按官能团摩尔量之比(-NCO：-NH)＝1:1通过双腔注射器混合，涂覆到创伤组织表面即可。
进一步，所述双腔注射器包含两个不同内径的腔体、推进杆与混料嘴，使用时将A、B组分分装于两腔体，然后通过推进杆由混料嘴推出至目标部位，A 组分中的-NCO官能团与B组分中-NH反应交联固化，产生氨基甲酸酯键、脲键，最终通过氨基甲酸酯键、脲键与人体组织中活性氢形成氢键作用实现肠组织间的粘合。
本发明与现有技术相比，具有如下优点与有益效果：
通过本发明能够得到一种生物相容性好，实施舒适便利，对肠道组织具有强粘合强度的医用粘合剂，能有效实现外科手中肠道创伤的粘合，减少术后粘连风险，具有临床应用价值。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
第一步，聚氨酯预聚物的制备：在加热、搅拌、封闭容器内依此加入4.76gL- 赖氨酸二异氰酸酯(95％，20mmol)、2.25异佛尔酮二异氰酸酯(99％，10mmol) 和10.1gPEG1000(99.9％，10mmol)，反应一定时间使得-OH被完全消耗；随后加入0.62g丙三醇(99.9％，6.67mmol)反应一定时间使得-OH被完全消耗，过滤杂质得到聚氨酯预聚物(A组分)，往其中添加微量磷酸作为稳定剂。
第二步，改性仲胺固化剂制备：在搅拌、封闭容器内依次加入0.63g1,5-戊二胺(98％，6mmol)和1.74g马来酸二乙酯(99％，10mmol)，然后往其中加入0.1％质量分数的硝酸铈铵，反应24小时后，通过柱层析分离将产物进一步提纯得到改性仲胺固化剂(B组分)。
使用时，将A、B组分按官能团摩尔量之比(-NCO：-NH)＝1:1通过双腔注射器混合，所述双腔注射器包含两个不同内径的腔体、推进杆与混料嘴，使用时将A、B组分分装于两腔体，然后通过推进杆由混料嘴推出至目标部位，A 组分中的-NCO官能团与固化剂中-NH反应交联固化，产生氨基甲酸酯键、脲键，最终通过氨基甲酸酯键、脲键与人体组织中活性氢形成氢键作用实现肠组织间的粘合；其中，5min内完成固化，可获得良好的粘合效果。
实施例2
第一步，聚氨酯预聚物的制备：在加热、搅拌、封闭容器内依此加入2.38gL- 赖氨酸二异氰酸酯(95％，10mmol)、2.51g双亚甲基双(异氰酸苯酯)(99.5％，10mmol)和5.05gPEG1000(99.9％，5mmol)、2.02gPEG400(99.9％，5mmol)，反应一定时间使得-OH被完全消耗；随后加入0.41g丙三醇(99.9％，4.44mmol) 反应一定时间使得-OH被完全消耗，过滤杂质得到聚氨酯预聚物(A组分)，往其中添加微量苯甲酰氯作为稳定剂。
第二步，改性仲胺固化剂制备：在搅拌、封闭容器内依次加入0.825g对苯二甲胺(99％，6mmol)和0.85g丙烯酸甲酯(99％，10mmol)，然后往其中加入0.1％质量分数的硝酸钇，反应24小时后，通过柱层析分离将产物进一步提纯得到改性仲胺固化剂(B组分)。
使用时，将A、B组分按官能团摩尔量之比(-NCO：-NH)＝1:1通过双腔注射器混合，所述双腔注射器包含两个不同内径的腔体、推进杆与混料嘴，使用时将A、B组分分装于两腔体，然后通过推进杆由混料嘴推出至目标部位，A 组分中的-NCO官能团与固化剂中-NH反应交联固化，产生氨基甲酸酯键、脲键，最终通过氨基甲酸酯键、脲键与人体组织中活性氢形成氢键作用实现肠组织间的粘合；其中，5min内完成固化，可获得良好的粘合效果。
实施例3
第一步，聚氨酯预聚物的制备：在加热、搅拌、封闭容器内依此加入2.38gL- 赖氨酸二异氰酸酯(95％，10mmol)、4.49异佛尔酮二异氰酸酯(99％，20mmol) 和7.27gPEG600(99.9％，12mmol)，反应一定时间使得-OH被完全消耗；随后加入0.72g葡萄糖(99.9％，4mmol)反应一定时间使得-OH被完全消耗，过滤杂质得到聚氨酯预聚物(A组分)，往其中添加微量磷酸作为稳定剂。
第二步，改性仲胺固化剂制备：在搅拌、封闭容器内依次加入0.89gN'N-双 (3-氨丙基)甲胺(98％，6mmol)和1.74g马来酸二乙酯(99％，10mmol)，然后往其中加入0.1％质量分数的硝酸铈铵，反应24小时后，通过柱层析分离将产物进一步提纯得到改性仲胺固化剂(B组分)。
使用时，将A、B组分按官能团摩尔量之比(-NCO：-NH)＝1:1通过双腔注射器混合，所述双腔注射器包含两个不同内径的腔体、推进杆与混料嘴，使用时将A、B组分分装于两腔体，然后通过推进杆由混料嘴推出至目标部位，A 组分中的-NCO官能团与固化剂中-NH反应交联固化，产生氨基甲酸酯键、脲键，最终通过氨基甲酸酯键、脲键与人体组织中活性氢形成氢键作用实现肠组织间的粘合；其中，5min内完成固化，可获得良好的粘合效果。
实施例4
第一步，聚氨酯预聚物的制备：在加热、搅拌、封闭容器内依此加入3.6g 异佛尔酮二异氰酸酯(99％，16mmol)、2.51g双亚甲基双(异氰酸苯酯)(99.5％， 10mmol)和10.1gPEG1000(99.9％，10mmol)，反应一定时间使得-OH被完全消耗；随后加入0.656g丙三醇(99.9％，7.1mmol)反应一定时间使得-OH被完全消耗，过滤杂质得到聚氨酯预聚物(A组分)，往其中添加微量苯甲酰氯作为稳定剂。
第二步，改性仲胺固化剂制备：在搅拌、封闭容器内依次加入0.69g1,6-己二胺(99％，6mmol)和1.29g丙烯酸丁酯(99％，10mmol)，然后往其中加入 0.1％质量分数的硝酸钇，反应24小时后，通过柱层析分离将产物进一步提纯得到改性仲胺固化剂(B组分)。
使用时，将A、B组分按官能团摩尔量之比(-NCO：-NH)＝1:1通过双腔注射器混合，所述双腔注射器包含两个不同内径的腔体、推进杆与混料嘴，使用时将A、B组分分装于两腔体，然后通过推进杆由混料嘴推出至目标部位，A 组分中的-NCO官能团与固化剂中-NH反应交联固化，产生氨基甲酸酯键、脲键，最终通过氨基甲酸酯键、脲键与人体组织中活性氢形成氢键作用实现肠组织间的粘合；其中，5min内完成固化，可获得良好的粘合效果。
实施例5
第一步，聚氨酯预聚物的制备：在加热、搅拌、封闭容器内依此加入5.02g 双亚甲基双(异氰酸苯酯)(99.5％，20mmol)、2.38gL-赖氨酸二异氰酸酯(95％， 10mmol)和10.1gPEG1000(99.9％，10mmol)，反应一定时间使得-OH被完全消耗；随后加入0.23g季戊四醇(99％，1.67mmol)反应一定时间使得-OH被完全消耗，过滤杂质得到聚氨酯预聚物(A组分)，往其中添加微量苯甲酰氯作为稳定剂。
第二步，改性仲胺固化剂制备：在搅拌、封闭容器内依次加入0.89gN'N-双 (3-氨丙基)甲胺(98％，6mmol)和1.74g马来酸二乙酯(99％，10mmol)，然后往其中加入0.1％质量分数的硝酸铈铵，反应24小时后，通过柱层析分离将产物进一步提纯得到改性仲胺固化剂(B组分)。
使用时，将A、B组分按官能团摩尔量之比(-NCO：-NH)＝1:1通过双腔注射器混合，所述双腔注射器包含两个不同内径的腔体、推进杆与混料嘴，使用时将A、B组分分装于两腔体，然后通过推进杆由混料嘴推出至目标部位，A 组分中的-NCO官能团与固化剂中-NH反应交联固化，产生氨基甲酸酯键、脲键，最终通过氨基甲酸酯键、脲键与人体组织中活性氢形成氢键作用实现肠组织间的粘合；其中，5min内完成固化，可获得良好的粘合效果。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种用于肠道创伤修复的医用粘合剂，其特征在于：包含A、B组分，A组分为基于聚乙二醇和小分子多元醇的聚氨酯预聚物，B组分为改性仲胺固化剂；
A组分由以下方式获得：将聚乙二醇即PEG与二异氰酸酯即DI反应得到中间体，并通过加入小分子多元醇扩链剂获得聚氨酯预聚物；其中，所述中间体中DI的-NCO官能团摩尔量：PEG的-OH官能团摩尔量＝2.0～3.0:1.0；所述聚氨酯预聚物中DI的-NCO官能团摩尔量：PEG的-OH官能团摩尔量＝1.5～2.0:1.0；
B组分由以下方式获得：将二伯胺与α,β-不饱和羰基化合物按官能团摩尔比-NH2：-C＝C＝1.2:1，在0.1％质量分数的过渡金属催化条件下反应，随后通过柱层析分离获得改性仲胺固化剂。
2.根据权利要求1所述的一种用于肠道创伤修复的医用粘合剂，其特征在于：所述PEG由PEG400、PEG600、PEG800、PEG1000中的一种或几种组成；所述二异氰酸酯DI由L-赖氨酸二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双亚甲基双(异氰酸苯酯)中的一种或几种组成；所述小分子多元醇扩链剂由丙三醇、季戊四醇、葡萄糖中的一种或几种组成。
3.根据权利要求1所述的一种用于肠道创伤修复的医用粘合剂，其特征在于：所述二伯胺由1,5-戊二胺、1,6-己二胺、N'N-双(3-氨丙基)甲胺、对苯二甲胺、对苯二胺、4,4′-双(4-氨苯氧基)联苯、联苯二甲胺中的一种或几种组成；所述α,β-不饱和羰基化合物由丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、马来酸二乙酯中的一种或几种组成；所述过渡金属由硝酸铈铵、硝酸钇、氯化钴、氯化铁中的一种或几种组成。
4.根据权利要求1所述的一种用于肠道创伤修复的医用粘合剂，其特征在于：待用的聚氨酯预聚物中添加微量稳定剂。
5.根据权利要求4所述的一种用于肠道创伤修复的医用粘合剂，其特征在于：所述稳定剂由磷酸、苯甲酰氯中的一种或几种组成。
6.一种权利要求1-5任意一项所述的用于肠道创伤修复的医用粘合剂的使用方法，其特征在于：使用时，将A、B组分按官能团摩尔量之比(-NCO：-NH)＝1:1通过双腔注射器混合，涂覆到创伤组织表面即可。
7.根据权利要求6所述的一种用于肠道创伤修复的医用粘合剂的使用方法，其特征在于：所述双腔注射器包含两个不同内径的腔体、推进杆与混料嘴，使用时将A、B组分分装于两腔体，然后通过推进杆由混料嘴推出至目标部位，A组分中的-NCO官能团与B组分中-NH反应交联固化，产生氨基甲酸酯键、脲键，最终通过氨基甲酸酯键、脲键与人体组织中活性氢形成氢键作用实现肠组织间的粘合。
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