JPH10204378A

JPH10204378A - 生分解性コーティング

Info

Publication number: JPH10204378A
Application number: JP9011047A
Authority: JP
Inventors: Tomohiro Aoyama; 知裕青山; Takeshi Ito; 武伊藤; Minako Yuuchi; 美奈子有地; Masaya Tokai; 正也東海; Keiichi Uno; 敬一宇野
Original assignee: Toyobo Co Ltd
Current assignee: Toyobo Co Ltd
Priority date: 1997-01-24
Filing date: 1997-01-24
Publication date: 1998-08-04

Abstract

(57)【要約】【課題】多様なコーティング方法が適用可能であり、
かつ優れた塗膜物性を有する、生分解性にも優れた生分
解性コーティングを提供する。【解決手段】乳酸残基を７０〜１００モル％含有し、
Ｌ−乳酸とＤ−乳酸のモル比（Ｌ／Ｄ）が５．０〜１
９．０、還元粘度（ηsp／Ｃ）が０．４〜１．５ｄｌ／
ｇである乳酸系生分解性ポリエステルを含む組成物を主
成分とし、かつ示差走査熱量計（ＤＳＣ）で測定される
結晶融解熱（ΔＨｍ）と結晶化熱（ΔＨｃ）の差（ΔＨ
ｍ−ΔＨｃ）が５〜４０Ｊ／ｇである生分解性コーティ
ング。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、各種生分解性材料
に用いられる乳酸系生分解性ポリエステルから、多様な
コーティング方法で形成が可能であり、かつ優れた塗膜
物性を有する生分解性コーティングに関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】近年の環境問題に対する意識の高まりか
ら、天然素材または生分解性を有する合成素材を利用し
た商品の開発が盛んに行われている。これら生分解性の
素材は最終的には微生物や酵素によって水と二酸化炭素
に分解されるため、環境に与える負荷が大きく低減され
る。例えば生分解性の素材をフィルムや容器に用いた材
料があるが、このような材料にコーティングや印刷を施
す場合、製品が完全に生分解性であるためにはコーティ
ングや印刷部分にも生分解性が期待されるようになって
きた。しかしながら、従来より用いられているコーティ
ングはポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン
などであり、また塗料、インキなどのバインダーとして
はウレタン系ポリマー、アクリル系ポリマー、芳香族系
ポリエステル等があり、これらはいずれも生分解性を有
しない。

【０００３】これらの従来技術に対して生分解性素材を
コーティングやバインダーとして用いる試みがいくつか
なされている。天然物では特開平０８−０５８０２９、
特開平７−１８６５８３などにはインキ用バインダーと
してデンプンなどの多糖類、タンパク質、キトサンを用
いる記載があるが、これらはいずれも水溶性のためその
耐水性に問題がある。

【０００４】一方、合成高分子では、特開平７−２６６
７５２、特開平７−１８６５８３、特開平６−２９３１
１３などにジオールジカルボン酸系脂肪族ポリエステル
（ビオノーレの商標で市販されている）、ポリ（３−ヒ
ドロキシ酪酸／ヒドロキシ吉草酸）（バイオポールの商
標で市販されている）、ポリカプロラクトン、ポリビニ
ルアルコール、ポリ乳酸をコーティングに用いる記載が
ある。しかしながら、ポリビニルアルコールは水溶性の
ため、その耐水性に問題があり、ポリカプロラクトンは
融点（Ｔｍ），ガラス転移点（Ｔｇ）が低いためプライ
マーなどに用途が制約される。またジオールジカルボン
酸系脂肪族ポリエステルやポリ（３−ヒドロキシ酪酸／
ヒドロキシ吉草酸）はハロゲン系溶剤にしか溶解せず塗
工作業性、安全性に問題があるため、溶融押し出しコー
ティングの例が記載されているが、適用範囲が制限され
る。なおポリ乳酸については具体的に言及されていな
い。

【０００５】ポリ乳酸はその優れた物性が近年注目さ
れ、コーティングとして用いる試みもいくつかなされて
いる。例えば、特開平４−１２０１８３にはポリＬ−乳
酸（”ラクティ”などの商標で市販されている）をクロ
ロホルムに溶解したコーティング組成物、特開平７−０
９７５４５にはポリＬ−乳酸をフロン１２３に溶解した
コーティング組成物、特開平６−２５５０３９にはポリ
Ｌ−乳酸の溶融押し出しコーティングの記載がある。と
ころでポリ乳酸系ポリエステルの汎用有機溶剤への溶解
性であるが、Ｌ／Ｄ＝１、すなわちラセミ体のポリＤＬ
−乳酸は汎用溶剤にも溶解する。しかし上記のようにＬ
／Ｄ＝∞、すなわちポリＬ−乳酸はやはりハロゲン系溶
剤にしか溶解せず、トルエン、メチルエチルケトン、酢
酸エチルといった汎用溶剤には溶解しないことが知られ
ている。

【０００６】汎用溶剤に溶解し、かつある程度の塗膜物
性が得られるようなポリ乳酸をバインダーとして用いた
例として、本特許出願人により特開平８−０９２５１８
には、通常の汎用溶剤に溶解した生分解性インキが提案
されており、Ｌ／Ｄが１〜９であり、還元粘度（ηsp／
Ｃ）が０．４〜１．５のポリ乳酸系ポリエステルが生分
解性インキ用バインダーとして好適であることが記載さ
れている。また同じく本特許出願人による特開平８−３
２９７には、乳酸とジカルボン酸、ジオールをランダム
共重合させた樹脂組成物が生分解性塗料として好適であ
ることが記載されている。しかしながら、このような樹
脂組成物を用いて製造された塗膜は、生分解性および安
全性が劣る、耐水性が劣る、塗膜の耐ブロッキング性が
低く印刷工程中に融着を起こす、表面硬度が低いため耐
久性が低く、製品に印刷された情報の保全が不十分であ
るなど実際の塗膜物性は必ずしも充分なものとはいえな
かった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】上記のような理由によ
り、多様なコーティング方法が適用可能であり、かつ優
れた塗膜物性を有する生分解性コーティングは未だ得ら
れていないのが現状である。本発明の目的は、上記の課
題の解決された生分解性コーティングを提供することで
ある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、以
上の問題点に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、以下のよう
な生分解性ポリエステルから形成されたコーティングが
結晶性を有し融解熱が観測される場合に上記の課題を解
決できることを見出し、本発明を完成するに至った。す
なわち本発明は、乳酸残基を７０〜１００モル％含有
し、Ｌ−乳酸とＤ−乳酸のモル比（Ｌ／Ｄ）が５．０〜
１９．０、還元粘度（ηsp／Ｃ）が０．４〜１．５dl／
ｇである乳酸系生分解性ポリエステルを含む組成物を主
成分とする生分解性コーティングであって、かつ該生分
解性コーティングを示差走査熱量計（ＤＳＣ）で測定し
た際の結晶融解熱（ΔＨｍ）と結晶化熱（ΔＨｃ）の差
（ΔＨｍ−ΔＨｃ）が５〜４０Ｊ／ｇであることを特徴
とする生分解性コーティングに関する。

【０００９】本発明における乳酸系生分解性ポリエステ
ルは下式（Ｉ）で表される乳酸残基を当該ポリエステル
全体の７０〜１００モル％含有していることが必要であ
る。好ましくは８５モル％以上であり、より好ましくは
９０モル％以上である。７０モル％未満では良好な塗膜
物性は得られない。

【００１０】本発明においてコーティングとは、後述さ
れるような一般的な方法でコーティングすべき材料の表
面に形成される被膜全般をいい、コーティングされた材
料は印刷物の形態をとる場合もある。本発明の生分解性
コーティングは、上記乳酸系生分解性ポリエステルを溶
融せしめることによって得ることができるし、あるい
は、該乳酸系生分解性ポリエステルを溶剤に溶解したコ
ーティング剤をコーティングすることによっても形成さ
れうるものである。

【００１１】

【化１】

【００１２】当該ポリエステルには必要に応じて乳酸以
外のオキシ酸成分を共重合させることもできる。これら
の成分としては、例えばε−カプロラクトン、グリコー
ル酸、２−ヒドロキシイソ酪酸、３−ヒドロキシ酪酸、
４−ヒドロキシ酪酸、リンゴ酸、クエン酸、グルコン酸
などが挙げられる。これらは１種単独でも２種以上を組
合わせても用いることができる。これらの化合物を共重
合させることで、生分解性や塗膜物性を制御することも
できる。

【００１３】またそれ以外にも、コハク酸、アジピン
酸、セバシン酸、アゼライン酸などの脂肪族ジカルボン
酸や、エチレングリコール、プロピレングリコール、
１，４−ブタンジオールなどの脂肪族グリコール、ある
いは必要に応じてグリセリンなどの多価アルコール等の
比較的高い安全性や生分解性が認められている化合物や
それらの重合体および共重合体をランダムまたはブロッ
ク共重合させることもできる。また、２−スルホ−１，
４−ブタンジオールなどの金属塩等、スルホン酸金属塩
基を含有するジカルボン酸やグリコールを、共重合成分
の１２モル％以下の範囲で含有してもよい。

【００１４】また当該ポリエステル中のＬ−乳酸とＤ−
乳酸のモル比（Ｌ／Ｄ）は５．０〜１９．０の範囲であ
ることが必要であり、好ましくは６．５〜１５．０の範
囲である。Ｌ／Ｄが１９．０を越えると当該ポリエステ
ルは汎用溶剤にほとんど溶解せず溶剤を用いたコーティ
ング剤の製造が困難になる。またＬ／Ｄが５．０未満で
は溶解性には問題がないが、このポリエステルから得ら
れる塗膜の耐水性や耐ブロッキング性が悪く、また表面
硬度も充分ではないなど、良好な塗膜物性が得られな
い。

【００１５】当該ポリエステルの還元粘度（ηsp／Ｃ）
は０．４〜１．５dl／ｇであることが必要であり、好ま
しくは０．５〜１．２である。０．４未満では溶液粘度
が低いため良好な塗工性が得られず、また得られた塗膜
強度が低いため、実用上問題である。また１．５を越え
ると溶液粘度が高すぎて良好な塗工性が得られない。上
記還元粘度は、例えば当該ポリエステルの重合時間、重
合温度、減圧の程度（減圧しながら重合する場合）を変
化させたり、共重合成分としてのアルコール成分の使用
量を変化させたりすることにより、調整することができ
る。

【００１６】当該ポリエステルの製造方法としては特に
限定されるものではなく、従来公知の方法を用いること
ができる。例えば乳酸の環状二量体であるラクチドと乳
酸以外の前記生分解性を有する化合物を溶融混合し、公
知の開環重合触媒、例えばオクチル酸スズ、アルミニウ
ムアセチルアセトナート等を添加して加熱する方法や、
あるいは、加熱および減圧を行ないながら有機溶剤の存
在下または非存在下に、必要であれば公知の重縮合触
媒、例えば酸化アンチモン、酸化ゲルマニウム、スズ粉
末、アルミナ等を添加して直接脱水重縮合を行なう方法
などが挙げられる。またラクチドのみを用い、上記のよ
うにして当該ポリエステルを製造することもできる。

【００１７】本発明の生分解性コーティングは、結晶融
解熱（ΔＨｍ）と結晶化熱（ΔＨｃ）の差（ΔＨｍ−Δ
Ｈｃ）を示差走査熱量計（ＤＳＣ）にて測定した場合、
５〜４０Ｊ／ｇの範囲内の値を示すことが必須の要件で
ある。５Ｊ／ｇ未満では塗膜特性の改善がみられず、ま
た４０Ｊ／ｇを越えると塗膜特性は改善されているが、
例えばコーティング剤を調製した場合、ワニスの安定性
が損なわれるため安定なコーティングが形成できず、塗
工性や作業性が低下する。また多量の結晶化によりコー
ティング表面が著しく白化し半透明になるため、例えば
透明なコーティングを要求される用途に用いることはで
きない。

【００１８】ΔＨｃは形成されたコーティングの結晶化
度に依存し、コーティングのポリエステル部分が充分結
晶化していればほとんど観測されないものである。本発
明におけるコーティングでは、ＤＳＣによる昇温過程の
測定でポリエステル部分のΔＨｃはほとんど観測され
ず、ΔＨｍのみが観測される。ΔＨｍはポリエステル部
分の融解による吸熱ピーク面積として求められ、ΔＨｃ
はポリエステル部分の結晶化による発熱ピーク面積とし
て求められる。

【００１９】このような特性を発現させる方法としては
形成されたコーティングを、構成成分であるポリエステ
ルのガラス転移点（Ｔｇ）以上に加熱する方法が挙げら
れる。本発明においては例えば５０〜１５０℃の範囲
内、好ましくは７０〜１２５℃の範囲内で、数分ないし
数時間の熱処理を行なえばよい。本発明による優れた塗
膜物性を得るためには、熱処理する温度、時間はコーテ
ィングのポリエステル部分の組成やコーティングに要求
される品質により適宜選択する必要がある。

【００２０】本発明の生分解性コーティングの形成方法
は、通常行なわれる方法であれば特に限定されず、当該
ポリエステルの溶融押し出しコーティング、当該ポリエ
ステルフィルムのラミネーションや、当該ポリエステル
を溶剤に溶解してコーティング剤を調製し、コーティン
グする方法などが挙げられる。好ましくは当該ポリエス
テルを溶剤に溶解してコーティング剤を調製し、コーテ
ィングする。コーティング剤を塗工する方法としては、
コーティングすべき材料にバーコート、グラビアコー
ト、ロールコートなどの方法で塗工する、コーティング
すべき材料をコーティング剤に浸漬するディップコーテ
ィング、スプレーでコーティング剤を吹きつけるスプレ
ーコーティングなどの方法が挙げられる。

【００２１】本発明において、コーティング剤調製に用
いられる溶剤としては通常用いられているものであれば
特に限定はされないが、コーティングの形成後、当該ポ
リエステルの結晶化を妨げないものが好ましい。汎用
性、塗工性および生分解性ポリエステルの溶解性の観点
から好ましくはトルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、酢酸セロソルブなどのエステル系溶
剤、イソプロピルアルコール、ブチルアルコールなどの
アルコール系溶剤が用いられる。これらは１種単独でも
２種以上を組合せても用いることができる。コーティン
グ剤における当該ポリエステルと溶剤の配合量はポリエ
ステル１００重量部に対して、好ましくは溶剤１００〜
２５００重量部であり、より好ましくは溶剤２００〜１
８００重量部である。

【００２２】コーティング剤の製造方法としては従来公
知の方法であれば特に限定されない。例えば生分解性ポ
リエステルを溶剤に溶解させ、これに必要であれば顔
料、磁気記録材料、硬化剤などを配合し、ロールミル、
ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカーなどを用
いて分散させるなどの方法で製造することができる。

【００２３】本発明の生分解性コーティングに顔料を混
入する場合、用いられる顔料としては通常使用されるも
のであれば特に限定されず、例えば酸化チタン、炭酸カ
ルシウム、硫酸バリウム、弁柄、カーボンブラック、ア
ルミニウム粉、雲母、チタン粉、グラスファイバーなど
が挙げられる。これらは１種単独でも２種以上を組合せ
ても用いることができる。また、磁気記録材料を混入す
る場合、用いられる磁性材料としては通常使用されるも
のであれば特に限定されず、例えばγ−Ｆｅ₂Ｏ₃，Ｆ
ｅ₃Ｏ₄，Ｃｏ被着γ−Ｆｅ₂Ｏ₃，Ｆｅ−Ｃｒ，Ｆｅ
−Ｃｏ，ＣｒＯ₂，Ｂａ−フェライトなどがあり、これ
らを適宜選択して用いればよい。

【００２４】また本発明の生分解性コーティングには上
記成分以外にも必要に応じて、多官能イソシアネート、
多官能エポキシ、メラミンなどの架橋剤、レシチンなど
の分散剤、シリコーンオイルなどの滑剤、粘度調整剤、
レベリング剤などを配合することができる。これらの添
加量はコーティングの生分解性を著しく損なわない程度
の量であるのが好ましく、通常は０〜３０％の範囲にあ
ることが好ましい。

【００２５】多官能イソシアネートとしては低分子化合
物、高分子化合物のいずれでもよい。例えばテトラメチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、トルエンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネートなどやこれらの化合物の３量体、およびこれらの
ジイソシアネートの過剰量と例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、グリセリン、エチレンジア
ミン、トリエタノールアミン、ポリエステルポリオール
類、ポリエーテルポリオール類などの活性水素化合物と
反応させて得られる末端イソシアネート含有化合物が挙
げられる。なおイソシアネート化合物はブロックイソシ
アネートでもよい。好ましくは脂肪族ジイソシアネート
やその誘導体である。

【００２６】多官能エポキシとしては，例えばコハク酸
ジグリシジルエステル、アジピン酸ジグリシジルエステ
ル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピ
レングリコールジグリシジルエーテル、ポリアルキレン
グリコールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡグ
リシジルエーテル、ジグリシジルプロピレン尿素、トリ
メリット酸トリグリシジルエステル、トリグリシジルイ
ソシアヌレート、グリセリントリグリシジルエーテル、
グリセリンアルキレンオキシド付加物トリグリシジルエ
ーテルなどが挙げられる。好ましくは脂肪族グリシジル
エーテル、エステルやその誘導体である。

【００２７】

【実施例】本発明をさらに具体的に説明するために以下
に実施例を述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。なお実施例中の各測定項目は以下の方法に従
い測定されたものである。

【００２８】還元粘度ηsp／Ｃ（dl／ｇ）ポリエステル樹脂１２５mgをクロロホルム２５mlに溶解
し、２５℃でウベローデ粘度管をもちいて測定した。結晶融解熱ΔＨｍ，結晶化熱ΔＨｃ（Ｊ／ｇ）および
ガラス転移点Ｔｇ（℃）示差走査熱量計（ＤＳＣ，島津
製作所製ＤＳＣ−５０）を用いてアルゴン雰囲気下、サ
ンプル量５±０．３mgを１０℃／min の速度で測定し
た。標準物質としてインジウムを用いた。比旋光度［α］²⁰D ポリエステル樹脂２００mgをクロロホルム２０mlに溶解
し、旋光計（堀場製作所製ＳＥＰＡ−２００、セル長１
cm）を用いて測定した。

【００２９】（製造例１）Ｌ−ラクチド８０ｇ、ＤＬ−
ラクチド２０ｇ、アルミニウムアセチルアセトネート９
０mg、ステアリルアルコール５４０mgをフラスコ内に投
入（アルミニウムアセチルアセトネートおよびステアリ
ルアルコールはトルエン溶液として）し窒素雰囲気下、
１９０℃で２時間、加熱開環重合させたところ、重合体
が生成しラクチドの転化率は９５％であった。フラスコ
内を徐々に減圧にして最終的に３０分間、０．６mmHgに
保ち、重合平衡のため残留したラクチドや他の低分子量
化合物を除去することで薄黄色のポリエステルＡを得
た。得られたポリエステル樹脂の還元粘度（ηsp／Ｃ）
は１．０７であった。ＤＳＣを測定したところ、５４℃
にガラス転移点（Ｔｇ）を認めたが、結晶の融点やそれ
に伴う融解熱は観測されなかった。また比旋光度
（〔α〕²⁰D ）を測定したところ−１２６°であり、Ｄ
−乳酸単位が共重合されていることが確認された。

【００３０】（製造例２）Ｌ−ラクチド８０ｇ、ＤＬ−
ラクチド２０ｇ、オクチル酸スズ６０mg、ペンタエリス
リトール１３６mgを用いて、製造例１に準ずる方法で薄
茶色のポリエステルＢを得た。

【００３１】（製造例３）Ｌ−ラクチド８８ｇ、ＤＬ−
ラクチド１２ｇ、アルミニウムアセチルアセトネート９
０mg、ドデカメチレングリコール４０５mgを用いて、製
造例１に準ずる方法で薄黄色のポリエステルＣを得た。

【００３２】（製造例４）Ｌ−ラクチド８０ｇ、ＤＬ−
ラクチド１５ｇ、ε−カプロラクトン５ｇ、オクチル酸
スズ３０mgを用いて、製造例１に準ずる方法で無色のポ
リエステルＤを得た。得られたポリエステルのＮＭＲに
よる組成分析の結果、乳酸単位／カプロラクトン単位は
モル比で９７／３であった。

【００３３】（製造例５）Ｌ−ラクチド８０ｇ、ＤＬ−
ラクチド１５ｇ、アルミニウムアセチルアセトネート９
０mg、３官能ポリカプロラクトン（ＰＬＡＣＣＥＬ３２
０、ダイセル化学工業製）５ｇを用いて、製造例１に準
ずる方法で薄黄色のポリエステルＥを得た。得られたポ
リエステルのＮＭＲによる組成分析の結果、乳酸単位／
カプロラクトン単位はモル比で９７／３であった。

【００３４】（製造例６）ＤＬ−ラクチド１００ｇ、ア
ルミニウムアセチルアセトネート９０mg、ラウリルアル
コール４１０mgを用いて、製造例１に準ずる方法で薄黄
色のポリエステルＦを得た。

【００３５】（製造例７）Ｌ−ラクチド８０ｇ、ＤＬ−
ラクチド２０ｇ、アルミニウムアセチルアセトネート９
０mg、ステアリルアルコール４ｇを用いて、製造例１に
準ずる方法で薄黄色のポリエステルＧを得た。

【００３６】（製造例８）Ｌ−乳酸水溶液（９０％）６
７ｇ、ＤＬ−乳酸水溶液（９０％）１７ｇ、１，４−ブ
タンジオール２８ｇ、アジピン酸２４ｇ、酸化ゲルマニ
ウム３０mgをフラスコ内で窒素雰囲気下、１４０℃から
２００℃まで昇温しながら４時間、エステル化させた。
ついでフラスコ内を徐々に減圧にして１時間かけて最終
的に０．５mmHgに到達させ、２１５℃で３時間重縮合さ
せることで黄色のポリエステルＨを得た。得られたポリ
エステルのＮＭＲによる組成分析の結果、乳酸単位／ア
ジピン酸単位／ブタンジオール単位はモル比で５６／２
２／２２であった。

【００３７】（製造例９）Ｌ−ラクチド９５ｇ、ＤＬ−
ラクチド５ｇ、アルミニウムアセチルアセトネート９０
mg、ステアリルアルコール４００mgを用いて、製造例１
に準ずる方法で薄黄色のポリエステルＩを得た。

【００３８】製造例１〜９で得られたポリエステルＡ〜
Ｉの組成、Ｌ／Ｄ、還元粘度、ガラス転移点、比旋光度
の値を表１に示す。

【００３９】

【表１】

【００４０】（実施例１）（コーティングのΔΔＨの測定）上記製造例で得られた
ポリエステルＡをトルエン／メチルエチルケトン（５０
／５０）に溶解させ、これをポリエステルが約５mgとな
るようＤＳＣパンに流しこみ、６０℃で３０分間減圧下
に静置して溶剤を揮発させた。パン中に得られた樹脂膜
をさらに８０℃で３時間熱処理した後、ＤＳＣを測定し
たところ、１２４℃に結晶融点が認められ、それに伴う
ΔΔＨは２５Ｊ／ｇであった。

【００４１】（生分解性コーティングの形成）上記製造
例で得られたポリエステルＡ１００ｇをトルエン／メチ
ルエチルケトン（５０／５０）２００ｇに溶解させ、酸
化チタン１００ｇとボールミル中で混合分散化し、塗料
組成物とした。これらをアプリケーターを用いて膜厚が
１０μｍになるようにポリＬ−乳酸二軸延伸フィルム
（厚さ５０μｍ）に塗布し、６０℃で３０分間乾燥し
た。さらにこのフィルムを８０℃で３時間加熱処理する
ことで、表面が僅かに白化した生分解性コーティングが
施されたフィルムを得た。

【００４２】（実施例２〜５）実施例１と同様な方法で
ポリエステルＢ〜Ｅから、生分解性コーティングが施さ
れたフィルムを得た。

【００４３】（比較例１〜３）実施例１と同様な方法で
ポリエステルＦ〜Ｈから、生分解性コーティングが施さ
れたフィルムを得た。

【００４４】（比較例４）ポリエステルＩはトルエン／
メチルエチルケトン（５０／５０）には加熱することで
膨潤したが溶解しなかったので、実施例１〜５と同様な
方法で生分解性コーティングを形成することができなか
った。

【００４５】（比較例５）芳香族系ポリエステル樹脂で
あるバイロンＲＶ１０３（東洋紡績製）をもちいてトル
エン／メチルエチルケトン（５０／５０）２００ｇに溶
解させ、酸化チタン１００ｇとボールミル中で混合分散
化し、塗料組成物とした。これらをアプリケーターを用
いて膜厚が１０μｍになるようにポリＬ−乳酸二軸延伸
フィルム（厚さ５０μｍ）に塗布し、１２０℃で２時間
乾燥することでコーティングが施されたフィルムを得
た。

【００４６】上記実施例および比較例により得られたコ
ーティングの施されたフィルムを用いて、コーティング
面の性能の評価を以下のようにして行なった。結果を表
２に示す。印刷性コーティングのにじみ、かすれ、顔料の分散状態などの
点から、総合的に評価した。接着性印刷物にセロテープ（ニチバン製、幅１２mm）を貼りつ
け、親指で５回強く擦った。セロテープを急激に引き離
してコーティングの剥離の程度を評価した。耐ブロッキング性印刷面の表裏を重ね合わせ、温度５０℃で１００ｇ／cm
²の圧力を加えて４８時間保持した後、コーティング面
のブロッキングの程度を評価した。表面硬度三菱鉛筆ユニでコーティング面を引っ掻き、引っ掻き傷
の発生する鉛筆の一段階前の硬さで評価した。生分解性上記フィルム１０cm×１０cmをコンポスター（三井ホー
ム製「ＭＡＭ」）中に入れ、２週間後にサンプルの形態
を目視で評価した。

【００４７】

【表２】

【００４８】

【発明の効果】本発明の生分解性コーティングは、多様
なコーティング方法が適用可能であり、かつ優れた塗膜
物性を有する。さらに優れた生分解性を有するため、生
分解性材料のコーティングとして極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者東海正也滋賀県大津市堅田二丁目１番１号東洋紡績株式会社総合研究所内 (72)発明者宇野敬一滋賀県大津市堅田二丁目１番１号東洋紡績株式会社総合研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】乳酸残基を７０〜１００モル％含有し、
Ｌ−乳酸とＤ−乳酸のモル比（Ｌ／Ｄ）が５．０〜１
９．０、還元粘度（ηsp／Ｃ）が０．４〜１．５dl／ｇ
である乳酸系生分解性ポリエステルを含む組成物を主成
分とする生分解性コーティングであって、かつ該生分解
性コーティングを示差走査熱量計（ＤＳＣ）で測定した
際の結晶融解熱（ΔＨｍ）と結晶化熱（ΔＨｃ）の差
（ΔＨｍ−ΔＨｃ）が５〜４０Ｊ／ｇであることを特徴
とする生分解性コーティング。
【請求項２】請求項１記載の乳酸系生分解性ポリエス
テルを含む組成物を溶剤に溶解したコーティング剤をコ
ーティングすることで形成される請求項１記載の生分解
性コーティング。
【請求項３】請求項２記載の溶剤が非ハロゲン系溶剤
である請求項１または２に記載の生分解性コーティン
グ。