JPH083297A - 塗料用樹脂組成物 - Google Patents
塗料用樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH083297A JPH083297A JP16603894A JP16603894A JPH083297A JP H083297 A JPH083297 A JP H083297A JP 16603894 A JP16603894 A JP 16603894A JP 16603894 A JP16603894 A JP 16603894A JP H083297 A JPH083297 A JP H083297A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- resin
- coating
- present
- examples
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
と耐候性を有し、溶剤溶解性に優れた塗料用樹脂組成物
を提供する。 【構成】 乳酸と(I)炭素数2〜30のジカルボン酸
類、(II)炭素数2〜30のグリコール類が共重合され
たポリエステル樹脂(A)であって、前記樹脂中の乳酸
の占める割合が40〜95モル%、ガラス転移温度が7
0℃以下、還元粘度が0.30dl/g以上、酸価が3
00当量/106 g以下であることを特徴とする生分解
性塗料用樹脂組成物。
Description
料用樹脂組成物、特に生分解性プラスチックに塗装する
塗料用樹脂組成物に関する。
しては、例えば、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、アルキ
ッド樹脂、ビニル樹脂など数多くあり、溶剤系、水分散
系、粉体塗料として使用されているが、これらの樹脂は
いずれも環境に対する汚染に問題がある。また、近い将
来、環境問題によりプラスチック製品が生分解性プラス
チックに代わることが予想され、これに塗装される塗料
についても従来の樹脂を使用したものでは環境上の問題
がある。
のように、環境問題を考慮してポリ乳酸を塗料として用
いた場合、加水分解性が速すぎるため、長期の耐水性、
耐候性に問題がある。また、ポリ乳酸は溶解性が悪く、
特にトルエン、2−ブタノン、シクロヘキサノン等の汎
用溶剤に溶解しないため、塗料用樹脂として使用するの
は困難である。
技術の問題点を解消したものであり、その目的とすると
ころは環境に対して大きな負担をかけず、しかも汎用溶
剤に溶解可能な、長期の耐水性、耐候性が良好な生分解
性塗料用樹脂組成物を提供することにある。
汎用溶剤への溶剤溶解性とを有し、なおかつ優れた耐水
性、耐候性を合わせもつ塗料用樹脂について、鋭意検討
した結果、本発明の完成に到達した。即ち、本発明は乳
酸と(I)炭素数2〜30のジカルボン酸類、(II)炭
素数2〜30のグリコール類が共重合されたポリエステ
ル樹脂(A)であって、前記樹脂中の乳酸の占める割合
が40〜95モル%、ガラス転移温度が70℃以下、還
元粘度が0.30dl/g以上、酸価が300当量/1
06 g以下であることを特徴とする生分解性塗料用樹脂
組成物である。
酸が40〜95モル%、好ましくは40〜80モル%で
あることが必要である。乳酸が40モル%より少ないと
土中での分解速度が遅くなり、95モル%より多いと良
好な溶剤溶解性が得られないので好ましくない。
カルボン酸類としては、具体的にはテレフタル酸、イソ
フタル酸、オルソフタル酸、2,6−ナフタレンジカル
ボン酸などの芳香族ジカルボン酸、1,4−シクロヘキ
サンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン
酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸などの脂環族
ジカルボン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セ
バシン酸、ドデカンジカルボン酸、アゼライン酸、ピメ
リン酸、スベリン酸、アエバチン酸、ウンデカン酸、ダ
イマー酸などの脂肪族ジカルボン酸等が挙げられる。こ
れらのうちでは、分解物安全性の面から脂肪族ジカルボ
ン酸が好ましい。また、本発明の効果を損なわない範囲
で、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等などの
多価のカルボン酸を併用しても良い。
リコール類としては、具体的にはエチレングリコール、
プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、
1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、
1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、
1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペン
タンジオール、2−メチル−1,5−ペンタンジオー
ル、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2
−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、
1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、
1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロ
ヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタ
ノールなどが挙げられる。これらのうちでは、分解物安
全性の面からエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール
が好ましい。また、本発明の効果を損なわない範囲で、
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリ
セリン、ペンタエリスリトールなどの多価ポリオールを
併用しても良い。
ホナフタレン−2,7−ジカルボン酸、5〔4−スルホ
フェノキシ〕イソフタル酸などの金属塩又は2−スルホ
−1,4−ブタンジオール、2,5−ジメチル−3−ス
ルホ−2,5−ヘキサンジオール等の金属塩などのスル
ホン酸金属塩基を含有するジカルボン酸又はグリコール
を全酸または全グリコール成分の15モル%以下の範囲
で使用してもよい。
おいてポリエステル樹脂を重合した後に無水トリメリッ
ト酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水コハク
酸、無水1,8−ナフタル酸、無水1,2−シクロヘキ
サンジカルボン酸などを後付加して酸価を付与してもよ
い。酸価を付与することにより溶解性をさらに向上させ
ることができる。本発明のポリエステル樹脂(A)の酸
価は300当量/106 g以下であり、好ましくは20
0当量/106 g以下である。酸価が300当量/10
6 を越えると良好な耐水性が得られない。
ガラス転移温度は70℃以下であり、好ましくは60℃
以下である。ガラス転移温度が70℃を越えると良好な
溶解性が得られない。
度は0.30dl/g以上であり、好ましくは0.35
dl/g以上、さらに好ましくは0.40dl/g以
上、最も好ましくは0.45dl/g以上である。還元
粘度が0.30dl/g未満では良好な塗膜特性が得ら
れない。
樹脂(A)と反応し得る硬化剤(B)を配合して使用す
ることができる。
剤(B)としては、アルキルエーテル化アミノホルムア
ルデヒド樹脂、エポキシ化合物およびイソシアネート化
合物などが挙げられる。
ド樹脂とは、たとえばメタノール、エタノール、n−プ
ロパノール、イソプロパノール、n−ブタノールなどの
炭素原子数1〜4のアルコールによってアルキルエーテ
ル化されたホルムアルデヒドあるいはパラホルムアルデ
ヒドなどと尿素、N,N−エチレン尿素、ジシアンジア
ミド、アミノトリアジン等との縮合生成物であり、メト
キシ化メチロール−N,N−エチレン尿素、メトキシ化
メチロールジシアンジアミド、メトキシ化メチロールベ
ンゾグアナミン、ブトキシ化メチロールベンゾグアナミ
ン、メトキシ化メチロールメラミン、ブトキシ化メチロ
ールメラミン、メトキシ化/ブトキシ化混合型メチロー
ルメラミン、ブトキシ化メチロールベンゾグアナミンな
どが挙げられるが、加工性の面から好ましいのは、メト
キシ化メチロールメラミン、ブトキシ化メチロールメラ
ミン、またはメトキシ化/ブトキシ化混合型メチロール
メラミンであり、それぞれ単独または併用して使用する
ことができる。
のジグリシジルエーテルおよびそのオリゴマー、水素化
ビスフェノールAのジグリシジルエーテルおよびそのオ
リゴマー、オルソフタル酸ジグリシジルエステル、イソ
フタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシ
ジルエステル、p−オキシ安息香酸ジグリシジルエステ
ル、テトラハイドロフタル酸ジグリシジルエステル、ヘ
キサハイドロフタル酸ジグリシジルエステル、コハク酸
ジグリシジルエステル、アジピン酸ジグリシジルエステ
ル、セバシン酸ジグリシジルエステル、エチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグ
リシジルエーテル、1,4−ブタンジオールグリシジル
エーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエー
テルおよびポリアルキレングルコールジグリシジルエー
テル類、トリメリット酸トリグリシジルエステル、トリ
グリシジルイソシアヌレート、1,4−ジグリシジルオ
キシベンゼン、ジグリシジルプロピレン尿素、グリセロ
ールトリグリシジルエーテル、トリメチロールエタント
リグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグ
リシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシ
ジルエーテル、グルセロールアルキレンオキサイド付加
物のトリグリシジルエーテルなどを挙げることができ
る。
族、脂肪族のジイソシアネート、3価以上のポリイソシ
アネートがあり、低分子化合物、高分子化合物のいずれ
でもよい。たとえば、テトラメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、トルエンジイソ
シアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水素
化ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネートあるいはこれらのイソシアネ
ート化合物の3量体、およびこれらのイソシアネート化
合物の過剰量と、たとえばエチレングリコール、プロピ
レングコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、
ソルビトール、エチレンジアミン、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどの
低分子活性水素化合物または各種ポリエステルポリオー
ル類、ポリエーテルポリオール類、ポリアミド類の高分
子活性水素化合物などとを反応させて得られる末端イソ
シアネート基含有化合物が挙げられる。
ネートであってもよい。イソシアネートブロック化剤と
しては、例えばフェノール、チオフェノール、メチルチ
オフェノール、エチルチオフェノール、クレゾール、キ
シレノール、レゾルシノール、ニトロフェノール、クロ
ロフェノールなどのフェノール類、アセトキシム、メチ
ルエチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシムなど
のオキシム類、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノールなどのアルコール類、エチレンクロルヒ
ドリン、1,3−ジクロロ−2−プロパノールなどのハ
ロゲン置換アルコール類、t−ブタノール、t−ペンタ
ノールなどの第3級アルコール類、ε−カプロラクタ
ム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラクタム、β−プ
ロピロラクタムなどのラクタム類が挙げられ、その他に
も芳香族アミン類、イミド類、アセチルアセトン、アセ
ト酢酸エステル、マロン酸エチルエステルなどの活性メ
チレン化合物、メルカプタン類、イミン類、尿素類、ジ
アリール化合物類重亜硫酸ソーダなども挙げられる。ブ
ロック化イソシアネートは上記イソシアネート化合物と
イソシアネートブロック化剤とを従来公知の方法により
付加反応させて得られる。
択された公知の硬化剤あるいは促進剤を併用することも
できる。
ラスチックの塗装用に好適であるが、この場合の焼付け
温度は生分解性プラスチックの大きさ、厚さ、焼付け炉
の能力、塗料の硬化性などにより任意に選択される。塗
料組成物の製造にはロール練り機、ボールミル、ブレン
ダーなどの混合機が用いられる。塗装に当たってはロー
ラー塗り、ロールコーター、スプレー塗装、静電塗装な
どが適時選択される。
酸化チタンなどの顔料、ガラスファイバー、シリカ、ワ
ックスなどの添加剤を添加することができる。
発明はこれらに限定されるものではない。実施例中、単
に部とあるのは重量部を示す。なお、実施例中の各測定
項目は以下の方法に従った。
ロエタン(重量比6/4)の混合溶媒25ccに溶か
し、30℃で測定した。
速度で測定した。サンプルは試料5mgをアルミニウム
押え蓋型容器に入れ、クリンプして用いた。
た。ついで、0.01Nの水酸化カリウム(エタノール
溶液)で滴定して求めた。指示薬には、フェノールフタ
レインを用いた。
=50部/50部の溶媒に加温溶解し外観を目視にて判
断した。溶解性良好のものを○、溶解不良のものを×で
表示した。
測定した。
反射率を測定した。
の光沢の保持率で示した。QUV照射条件UV60℃×
4時間、結露50℃×4時間の8時間を1サイクルと
し、250サイクル実施した。
定した。光沢保持率が低いほど、生分解性が良好である
ことを示す。
酸100部、アジピン酸20部、ネオペンチルグリコー
ル25部、触媒として酸化ゲルマニウム0.04部を投
入窒素置換を行った後に、160℃から250℃まで4
時間かけてエステル化反応を行った。次いで系内を徐々
に減圧していき、50分かけて5mmHgまで減圧し、
さらに0.3mmHg以下の真空下、260℃にて60
分間重縮合反応を行った。得られたポリエステル樹脂A
はNMR等の組成分析の結果、酸成分がモル比で乳酸/
アジピン酸/ネオペンチルグリコール=80/10/1
0であった。また還元粘度を測定したところ0.35d
l/gでありガラス転移温度が30℃であった。
じた方法により第1表及び第2表に示す組成で合成し
た。なお、ポリエステル樹脂A〜Fは合成例として第1
表に、ポリエステル樹脂G〜Kは比較合成例として第2
表に示した。
K)/トルエン=50部/50部の溶媒に加温溶解し外
観を目視にて判断した。実施例A〜Fは比較例Gのポリ
乳酸に比べて良好な溶剤溶解性が得られた。また比較例
Hはガラス転移温度が71℃と高く、良好な溶解性が得
られなかった。試験結果を第3表、第4表に示す。
00固形部に酸化チタン100部を加え、ガラスビーズ
型高速振とう機で5時間分散し、塗料組成物とした。ま
た、ポリエステル樹脂G,Hはテトラヒドロフランに溶
解し、100固形部に酸化チタン100部を加え、ガラ
スビーズ型高速振とう機で5時間分散し、塗料組成物と
した。
mの生分解性プラスチック板上に膜厚20μとなるよう
に塗布したのち、60℃で2時間乾燥を行った。本発明
のポリエステル樹脂(実施例A〜F)により得られた塗
膜は第3表に示すように良好な溶剤溶解性、沸水性、耐
候性を有していた。しかるに、土中に埋めたサンプル板
の光沢保持率が低く、良好な生分解性が認められた。一
方、比較例G〜Kのポリエステル樹脂は溶解性、沸水
性、耐候性及び生分解性のうちいずれかの点で満足のい
く物性が得られなかった。
ーでありながら優れた塗膜物性、特に耐水性、耐候性を
有している。さらに驚くべきことには、従来技術では得
られなかった卓越した溶剤溶解性を合わせ持ち、屋外用
を含む家電製品等の分野における高い要求品質にこたえ
ることができる。また、本発明に使用するポリエステル
樹脂は、塗料用組成物としてだけではなく、組成物単
独、あるいは公知の硬化剤と併用することにより、種々
の基材、例えば、ポリエチレンテレフタレート等のプラ
スチックフィルム、鉄、ブリキ等の金属板などの接着剤
として、または、各種ピグメントのバインダーとして使
用することもできる。
Claims (1)
- 【請求項1】 乳酸と(I)炭素数2〜30のジカルボ
ン酸類、(II)炭素数2〜30のグリコール類が共重合
されたポリエステル樹脂(A)であって、前記樹脂中の
乳酸の占める割合が40〜95モル%、ガラス転移温度
が70℃以下、還元粘度が0.30dl/g以上、酸価
が300当量/106 g以下であることを特徴とする生
分解性塗料用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16603894A JP3395375B2 (ja) | 1994-06-24 | 1994-06-24 | 塗料用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16603894A JP3395375B2 (ja) | 1994-06-24 | 1994-06-24 | 塗料用樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH083297A true JPH083297A (ja) | 1996-01-09 |
JP3395375B2 JP3395375B2 (ja) | 2003-04-14 |
Family
ID=15823802
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16603894A Expired - Lifetime JP3395375B2 (ja) | 1994-06-24 | 1994-06-24 | 塗料用樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3395375B2 (ja) |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0892518A (ja) * | 1994-09-21 | 1996-04-09 | Toyobo Co Ltd | 生分解性インキ |
JPH09249477A (ja) * | 1996-03-14 | 1997-09-22 | Yuukishitsu Hiryo Seibutsu Kassei Riyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | 崩壊性皮膜被覆粒状肥料 |
WO1997040114A1 (de) * | 1996-04-18 | 1997-10-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Kompostierbarer klebstoff |
JPH1025439A (ja) * | 1996-07-12 | 1998-01-27 | Toppan Printing Co Ltd | 生分解性磁性インキ組成物 |
JP2001507326A (ja) * | 1996-09-30 | 2001-06-05 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 肥料粒子被覆用の生物分解性ポリエステル水性分散液の使用法 |
JP2002097359A (ja) * | 2001-09-14 | 2002-04-02 | Toyobo Co Ltd | 生分解性ポリエステル溶解物 |
JP2007262118A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-10-11 | Toyobo Co Ltd | 光散乱シート用生分解性ポリエステル樹脂組成物およびその製造方法 |
CN101845265A (zh) * | 2009-03-27 | 2010-09-29 | 日本碧化学公司 | 生物基涂料组合物及其涂覆物品 |
US20110135924A1 (en) * | 2008-08-06 | 2011-06-09 | Nitto Denko Corporation | Polyesters, polyester compositions, pressure-sensitive adhesive compositions, pressure-sensitive adhesive layers and pressure-sensitive adhesive sheets |
US20120202058A1 (en) * | 2009-10-20 | 2012-08-09 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive sheet for surface protection |
US20120208015A1 (en) * | 2009-10-20 | 2012-08-16 | Nitto Denko Corporation | Thermally removable pressure-sensitive adhesive sheet |
US20120208016A1 (en) * | 2009-10-20 | 2012-08-16 | Nitto Denko Corporation | Radiation-cure removal type pressure-sensitive adhesive sheet |
US20120208017A1 (en) * | 2009-10-20 | 2012-08-16 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive tape for masking |
WO2012138145A3 (ko) * | 2011-04-06 | 2013-01-10 | 에스케이케미칼 주식회사 | 코팅용 폴리에스테르 바인더 수지 및 이를 함유하는 코팅 조성물 |
US9834702B2 (en) | 2012-03-16 | 2017-12-05 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Jet-black multilayer coating film and forming method thereof |
JP2018020966A (ja) * | 2016-08-02 | 2018-02-08 | 東洋紡株式会社 | ネイルケア剤 |
JP2018020967A (ja) * | 2016-08-02 | 2018-02-08 | 東洋紡株式会社 | 爪被覆剤 |
JP2020526614A (ja) * | 2017-07-07 | 2020-08-31 | ステパン カンパニー | ポリウレタン用途のための低粘度ポリオール |
CN112029079A (zh) * | 2020-09-15 | 2020-12-04 | 山东一诺威聚氨酯股份有限公司 | 耐溶剂聚氨酯弹性体用聚酯多元醇及其制备方法和应用 |
-
1994
- 1994-06-24 JP JP16603894A patent/JP3395375B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0892518A (ja) * | 1994-09-21 | 1996-04-09 | Toyobo Co Ltd | 生分解性インキ |
JPH09249477A (ja) * | 1996-03-14 | 1997-09-22 | Yuukishitsu Hiryo Seibutsu Kassei Riyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | 崩壊性皮膜被覆粒状肥料 |
WO1997040114A1 (de) * | 1996-04-18 | 1997-10-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Kompostierbarer klebstoff |
AU729239B2 (en) * | 1996-04-18 | 2001-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | A compostable adhesive |
US6307003B1 (en) | 1996-04-18 | 2001-10-23 | Bayer Ag | Compostable adhesive |
JPH1025439A (ja) * | 1996-07-12 | 1998-01-27 | Toppan Printing Co Ltd | 生分解性磁性インキ組成物 |
JP2001507326A (ja) * | 1996-09-30 | 2001-06-05 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 肥料粒子被覆用の生物分解性ポリエステル水性分散液の使用法 |
JP2002097359A (ja) * | 2001-09-14 | 2002-04-02 | Toyobo Co Ltd | 生分解性ポリエステル溶解物 |
JP2007262118A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-10-11 | Toyobo Co Ltd | 光散乱シート用生分解性ポリエステル樹脂組成物およびその製造方法 |
US9096782B2 (en) * | 2008-08-06 | 2015-08-04 | Nitto Denko Corporation | Polyesters, polyester compositions, pressure-sensitive adhesive compositions, pressure-sensitive adhesive layers and pressure-sensitive adhesive sheets |
US20110135924A1 (en) * | 2008-08-06 | 2011-06-09 | Nitto Denko Corporation | Polyesters, polyester compositions, pressure-sensitive adhesive compositions, pressure-sensitive adhesive layers and pressure-sensitive adhesive sheets |
US8642694B2 (en) | 2009-03-27 | 2014-02-04 | Nippon Bee Chemical Co., Ltd. | Bio-based coating composition and its coated article |
CN101845265A (zh) * | 2009-03-27 | 2010-09-29 | 日本碧化学公司 | 生物基涂料组合物及其涂覆物品 |
US8889255B2 (en) * | 2009-10-20 | 2014-11-18 | Nitto Denko Corporation | Radiation-cure removal type pressure-sensitive adhesive sheet |
US8999503B2 (en) * | 2009-10-20 | 2015-04-07 | Nitto Denko Corporation | Thermally removable pressure-sensitive adhesive sheet |
US20120202058A1 (en) * | 2009-10-20 | 2012-08-09 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive sheet for surface protection |
US20120208017A1 (en) * | 2009-10-20 | 2012-08-16 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive tape for masking |
US20120208016A1 (en) * | 2009-10-20 | 2012-08-16 | Nitto Denko Corporation | Radiation-cure removal type pressure-sensitive adhesive sheet |
US20120208015A1 (en) * | 2009-10-20 | 2012-08-16 | Nitto Denko Corporation | Thermally removable pressure-sensitive adhesive sheet |
US8962136B2 (en) * | 2009-10-20 | 2015-02-24 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive sheet for surface protection |
CN103492453A (zh) * | 2011-04-06 | 2014-01-01 | Sk化学株式会社 | 用于涂料的聚酯粘结树脂以及含有该聚酯粘结树脂的涂料组合物 |
WO2012138145A3 (ko) * | 2011-04-06 | 2013-01-10 | 에스케이케미칼 주식회사 | 코팅용 폴리에스테르 바인더 수지 및 이를 함유하는 코팅 조성물 |
US9120949B2 (en) | 2011-04-06 | 2015-09-01 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Polyester binder resin for coating and coating composition containing same |
US9834702B2 (en) | 2012-03-16 | 2017-12-05 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Jet-black multilayer coating film and forming method thereof |
DE112013001482B4 (de) | 2012-03-16 | 2022-10-20 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Tiefschwarzer Mehrschichtbeschichtungsfilm und Bildungsverfahren davon |
JP2018020966A (ja) * | 2016-08-02 | 2018-02-08 | 東洋紡株式会社 | ネイルケア剤 |
JP2018020967A (ja) * | 2016-08-02 | 2018-02-08 | 東洋紡株式会社 | 爪被覆剤 |
JP2020526614A (ja) * | 2017-07-07 | 2020-08-31 | ステパン カンパニー | ポリウレタン用途のための低粘度ポリオール |
CN112029079A (zh) * | 2020-09-15 | 2020-12-04 | 山东一诺威聚氨酯股份有限公司 | 耐溶剂聚氨酯弹性体用聚酯多元醇及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3395375B2 (ja) | 2003-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3395375B2 (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
JP3865080B2 (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
US5563236A (en) | Resin composition for coating | |
JPWO2017047197A1 (ja) | 共重合ポリエステルおよびこれを用いた金属プライマー塗料 | |
JP5316426B2 (ja) | 塗料用樹脂組成物および塗装金属板 | |
EP3350241B1 (en) | Curable coating compositions using succinic acid | |
JPH0718169A (ja) | ポリエステル樹脂組成物 | |
JP4310667B2 (ja) | ポリエステル系樹脂組成物 | |
JP2009007548A (ja) | 共重合ポリエステル樹脂 | |
JP7232423B2 (ja) | 共重合ポリエステル、水分散体およびこれを用いた水性塗料 | |
JP3485119B2 (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
JP2001106970A (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
JPH0699659B2 (ja) | 塗装鋼板用塗料組成物 | |
JP3139567B2 (ja) | 水系分散体 | |
JPH0368063B2 (ja) | ||
JP3601717B2 (ja) | ポリエステル樹脂組成物 | |
JPH0517682A (ja) | 水系分散体およびこれを用いた水系塗料用樹脂組成物 | |
JP4117513B2 (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
JP3902115B2 (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
JP4582824B2 (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
JPH10139986A (ja) | 樹脂組成物 | |
JPH0258304B2 (ja) | ||
JPH06256712A (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
JP3485127B2 (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
JPH0797547A (ja) | 塗料用樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080207 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090207 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090207 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100207 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100207 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 8 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110207 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110207 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120207 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130207 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130207 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140207 Year of fee payment: 11 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |