JP3493744B2 - 生分解性インキ - Google Patents
生分解性インキInfo
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- JP3493744B2 JP3493744B2 JP22653194A JP22653194A JP3493744B2 JP 3493744 B2 JP3493744 B2 JP 3493744B2 JP 22653194 A JP22653194 A JP 22653194A JP 22653194 A JP22653194 A JP 22653194A JP 3493744 B2 JP3493744 B2 JP 3493744B2
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- Japan
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- biodegradable
- ink
- lactic acid
- polyester
- acid
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は生分解性インキに関す
る。さらに詳しくは、生分解性ポリエステルをインキ用
バインダーとして使用した生分解性インキに関する。
る。さらに詳しくは、生分解性ポリエステルをインキ用
バインダーとして使用した生分解性インキに関する。
【０００２】
【従来技術・発明が解決しようとする課題】近年の環境
問題に対する意識の高まりから、天然素材または生分解
性合成素材を利用した商品の開発が盛んに行われてい
る。例えば、生分解性フィルム上に印刷したラベル等で
は、生分解性のインキの使用が必要となってくる。しか
しながら、従来より使用されているインキ用バインダー
は、ウレタン系ポリマー、アクリル系ポリマー、芳香族
系ポリエステル等であり、これらは生分解性を持たない
ものである。そこで、生分解性を有するインキの出現が
望まれている。
問題に対する意識の高まりから、天然素材または生分解
性合成素材を利用した商品の開発が盛んに行われてい
る。例えば、生分解性フィルム上に印刷したラベル等で
は、生分解性のインキの使用が必要となってくる。しか
しながら、従来より使用されているインキ用バインダー
は、ウレタン系ポリマー、アクリル系ポリマー、芳香族
系ポリエステル等であり、これらは生分解性を持たない
ものである。そこで、生分解性を有するインキの出現が
望まれている。
【０００３】本発明の目的は、優れたインキ性能および
生分解性を有する生分解性インキを提供することであ
る。
生分解性を有する生分解性インキを提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討した結果、以下に示す生分解性イ
ンキを見いだし、本発明を完成させた。
を達成すべく鋭意検討した結果、以下に示す生分解性イ
ンキを見いだし、本発明を完成させた。
【０００５】即ち、本発明は、乳酸残基を８０〜１００
モル％含有し、そのうちＬ−乳酸とＤ−乳酸のモル比
（Ｌ／Ｄ）が１〜９であり、還元粘度（ηSP/C）が０．
４〜１．５ｄｌ／ｇ、Ｔｇが３５〜６０℃である生分解
性ポリエステル（Ａ）と、インキ顔料（Ｂ）および溶剤
（Ｃ）を含有することを特徴とする生分解性インキに関
する。また、本発明は、生分解性ポリエステル（Ａ）中
に、乳酸以外のオキシ酸、コハク酸、プロピレングリコ
ールまたはグリセリンの残基が含有されている上記生分
解性インキに関する。
モル％含有し、そのうちＬ−乳酸とＤ−乳酸のモル比
（Ｌ／Ｄ）が１〜９であり、還元粘度（ηSP/C）が０．
４〜１．５ｄｌ／ｇ、Ｔｇが３５〜６０℃である生分解
性ポリエステル（Ａ）と、インキ顔料（Ｂ）および溶剤
（Ｃ）を含有することを特徴とする生分解性インキに関
する。また、本発明は、生分解性ポリエステル（Ａ）中
に、乳酸以外のオキシ酸、コハク酸、プロピレングリコ
ールまたはグリセリンの残基が含有されている上記生分
解性インキに関する。
【０００６】本発明における生分解性ポリエステル
（Ａ）は、下式
（Ａ）は、下式
【０００７】
【化１】
【０００８】で表される乳酸残基を当該ポリエステル全
体の８０〜１００モル％含有していることが必要であ
り、好ましくは８５〜９５モル％である。８０モル％未
満では、良好な生分解性および塗膜物性は得られない。
体の８０〜１００モル％含有していることが必要であ
り、好ましくは８５〜９５モル％である。８０モル％未
満では、良好な生分解性および塗膜物性は得られない。
【０００９】また、Ｌ−乳酸とＤ−乳酸のモル比（Ｌ／
Ｄ）が１〜９であることも必要であり、好ましくは１〜
３である。Ｌ／Ｄが９を越えると、使用溶剤（Ｃ）に対
する当該ポリエステルの溶解性が悪くなり、インキ用バ
インダーとして使用できなくなる。Ｌ／Ｄが１未満（Ｄ
−乳酸過剰）であると原料コストが高くなる。なお、乳
酸としては、Ｌ−乳酸、Ｄ−乳酸、ＤＬ−乳酸のいずれ
も用いることができる。
Ｄ）が１〜９であることも必要であり、好ましくは１〜
３である。Ｌ／Ｄが９を越えると、使用溶剤（Ｃ）に対
する当該ポリエステルの溶解性が悪くなり、インキ用バ
インダーとして使用できなくなる。Ｌ／Ｄが１未満（Ｄ
−乳酸過剰）であると原料コストが高くなる。なお、乳
酸としては、Ｌ−乳酸、Ｄ−乳酸、ＤＬ−乳酸のいずれ
も用いることができる。
【００１０】当該生分解性ポリエステルには、乳酸以外
にも、例えば乳酸以外のオキシ酸、コハク酸、プロピレ
ングリコールまたはグリセリン等の生分解性を有する化
合物を用いることができる。この場合、乳酸と当該化合
物を共重合させて、生分解性ポリエステルを得ることが
できる。また、当該化合物は１種でも２種以上でも用い
ることができる。なお、乳酸以外の上記生分解性を有す
る化合物の残基は、ポリエステル全体の２０モル％以下
含有することができるが、０％でもよい。
にも、例えば乳酸以外のオキシ酸、コハク酸、プロピレ
ングリコールまたはグリセリン等の生分解性を有する化
合物を用いることができる。この場合、乳酸と当該化合
物を共重合させて、生分解性ポリエステルを得ることが
できる。また、当該化合物は１種でも２種以上でも用い
ることができる。なお、乳酸以外の上記生分解性を有す
る化合物の残基は、ポリエステル全体の２０モル％以下
含有することができるが、０％でもよい。
【００１１】乳酸以外のオキシ酸としては、例えばカプ
ロラクトン、グリコール酸、２−ヒドロキシイソ酪酸、
３−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシ酪酸、１６−ヒド
ロキシヘキサデカン酸、２−ヒドロキシ−２−メチル酪
酸、１０−ヒドロキシステアリン酸、リンゴ酸、クエン
酸、グルコン酸等が挙げられる。
ロラクトン、グリコール酸、２−ヒドロキシイソ酪酸、
３−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシ酪酸、１６−ヒド
ロキシヘキサデカン酸、２−ヒドロキシ−２−メチル酪
酸、１０−ヒドロキシステアリン酸、リンゴ酸、クエン
酸、グルコン酸等が挙げられる。
【００１２】当該生分解性ポリエステルの還元粘度（η
SP/C）は０．４〜１．５ｄｌ／ｇであることが必要であ
り、好ましくは０．５〜１．２ｄｌ／ｇである。０．４
〜１．５ｄｌ／ｇの範囲内であれば、良好な塗工適性お
よび塗膜物性が得られる。還元粘度は、例えばポリエス
テルの重合時間、重合温度、減圧の程度（減圧しながら
重合させる場合）を変化させたり、共重合成分としてア
ルコール成分の使用量を変化させたりすることにより、
調整することができる。なお、当該還元粘度は、サンプ
ル濃度０．１２５ｇ／２５ｍｌ、測定溶剤クロロホル
ム、測定温度２５℃で、ウベローデ粘度管を用いて測定
した値である。
SP/C）は０．４〜１．５ｄｌ／ｇであることが必要であ
り、好ましくは０．５〜１．２ｄｌ／ｇである。０．４
〜１．５ｄｌ／ｇの範囲内であれば、良好な塗工適性お
よび塗膜物性が得られる。還元粘度は、例えばポリエス
テルの重合時間、重合温度、減圧の程度（減圧しながら
重合させる場合）を変化させたり、共重合成分としてア
ルコール成分の使用量を変化させたりすることにより、
調整することができる。なお、当該還元粘度は、サンプ
ル濃度０．１２５ｇ／２５ｍｌ、測定溶剤クロロホル
ム、測定温度２５℃で、ウベローデ粘度管を用いて測定
した値である。
【００１３】さらに、当該生分解性ポリエステルのＴｇ
（ガラス転移点）は３５〜６０℃であることが必要であ
り、好ましくは４０〜５０℃である。３５〜６０℃の範
囲内であれば、良好な塗膜物性（耐ブロッキング性等）
が得られる。Ｔｇは、例えばポリエステルの共重合成分
の割合を変化させることにより調整することができる。
なお、当該ＴｇはＤＳＣ（示差走査熱量計）法により測
定した値である。
（ガラス転移点）は３５〜６０℃であることが必要であ
り、好ましくは４０〜５０℃である。３５〜６０℃の範
囲内であれば、良好な塗膜物性（耐ブロッキング性等）
が得られる。Ｔｇは、例えばポリエステルの共重合成分
の割合を変化させることにより調整することができる。
なお、当該ＴｇはＤＳＣ（示差走査熱量計）法により測
定した値である。
【００１４】当該生分解性ポリエステルの製造方法とし
ては特に限定されず、従来公知の方法を用いることがで
きる。例えば、乳酸の二量体であるラクチドと、乳酸以
外の前記生分解性を有する化合物を溶融混合し、公知の
開環重合触媒（例えばオクチル酸スズ、アルミニウムア
セチルアセトナート等）を使用して加熱開環重合させる
方法や、加熱および減圧による直接脱水重縮合を行う方
法等が挙げられる。また、乳酸の二量体であるラクチド
のみを用い、上記のようにして当該生分解性ポリエステ
ルを製造することもできる。
ては特に限定されず、従来公知の方法を用いることがで
きる。例えば、乳酸の二量体であるラクチドと、乳酸以
外の前記生分解性を有する化合物を溶融混合し、公知の
開環重合触媒（例えばオクチル酸スズ、アルミニウムア
セチルアセトナート等）を使用して加熱開環重合させる
方法や、加熱および減圧による直接脱水重縮合を行う方
法等が挙げられる。また、乳酸の二量体であるラクチド
のみを用い、上記のようにして当該生分解性ポリエステ
ルを製造することもできる。
【００１５】本発明におけるインキ顔料（Ｂ）として
は、通常使用されるものであれば特に限定されず、例え
ば酸化チタン、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、黄色酸
化鉄、べんがら、カーボンブラック、アルミニウム粉、
雲母、チタン粉等が挙げられる。これらは、１種でも２
種以上でも用いることができる。
は、通常使用されるものであれば特に限定されず、例え
ば酸化チタン、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、黄色酸
化鉄、べんがら、カーボンブラック、アルミニウム粉、
雲母、チタン粉等が挙げられる。これらは、１種でも２
種以上でも用いることができる。
【００１６】本発明における溶剤（Ｃ）としては、生分
解性ポリエステルの溶解性、作業性、乾燥速度等の点か
ら、好ましくはメチルエチルケトン、酢酸エチル、トル
エン、イソプロピルアルコール等が用いられる。これら
は、１種でも２種以上でも用いることができる。
解性ポリエステルの溶解性、作業性、乾燥速度等の点か
ら、好ましくはメチルエチルケトン、酢酸エチル、トル
エン、イソプロピルアルコール等が用いられる。これら
は、１種でも２種以上でも用いることができる。
【００１７】本発明の生分解性インキにおける上記各成
分の配合量は、生分解性ポリエステル１００重量部に対
して、好ましくはインキ顔料５０〜１０００重量部、溶
剤１００〜２０００重量部であり、より好ましくはイン
キ顔料１００〜８００重量部、溶剤２００〜１８００重
量部である。
分の配合量は、生分解性ポリエステル１００重量部に対
して、好ましくはインキ顔料５０〜１０００重量部、溶
剤１００〜２０００重量部であり、より好ましくはイン
キ顔料１００〜８００重量部、溶剤２００〜１８００重
量部である。
【００１８】また、本発明の生分解性インキには、上記
成分以外にも必要に応じて、多官能イソシアネート、多
官能エポキシ、メラミン等の架橋剤、顔料分散剤、粘度
調整剤等を配合することができる。
成分以外にも必要に応じて、多官能イソシアネート、多
官能エポキシ、メラミン等の架橋剤、顔料分散剤、粘度
調整剤等を配合することができる。
【００１９】当該生分解性インキの製造方法としては、
従来公知の方法であれば特に限定されない。例えば生分
解性ポリエステルを溶剤に溶解させ、これにインキ顔料
を配合し、ボールミルやペイントシェーカー等を用いて
分散させる等の方法で生分解性インキを製造することが
できる。
従来公知の方法であれば特に限定されない。例えば生分
解性ポリエステルを溶剤に溶解させ、これにインキ顔料
を配合し、ボールミルやペイントシェーカー等を用いて
分散させる等の方法で生分解性インキを製造することが
できる。
【００２０】本発明の生分解性インキは、例えば生分解
性フィルムを基材とした印刷ラベル等に広く用いられ
る。
性フィルムを基材とした印刷ラベル等に広く用いられ
る。
【００２１】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をより詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２２】実施例１
Ｌ−ラクチド１００ｇ、ＤＬ−ラクチド１００ｇ、オク
チル酸スズ５０ｍｇをフラスコ内に加え、窒素雰囲気
下、１９０℃で１時間加熱開環重合させて、ポリエステ
ルＡを得た。次に、上記ポリエステル１００ｇをトルエ
ン２００ｇに溶解させ、酸化チタン１００ｇとボールミ
ル中で混合分散化し、これを酢酸エチル１００ｇで希釈
し、白インキを得た。
チル酸スズ５０ｍｇをフラスコ内に加え、窒素雰囲気
下、１９０℃で１時間加熱開環重合させて、ポリエステ
ルＡを得た。次に、上記ポリエステル１００ｇをトルエ
ン２００ｇに溶解させ、酸化チタン１００ｇとボールミ
ル中で混合分散化し、これを酢酸エチル１００ｇで希釈
し、白インキを得た。
【００２３】実施例２
Ｌ−ラクチド１００ｇ、ＤＬ−ラクチド１００ｇ、カプ
ロラクトン２０ｇ、グリセリン０．５ｇ、オクチル酸ス
ズ５０ｍｇをフラスコ内に加え、窒素雰囲気下、１９０
℃で１時間加熱開環重合させて、ポリエステルＢを得
た。また、実施例１と同様にして白インキを得た。
ロラクトン２０ｇ、グリセリン０．５ｇ、オクチル酸ス
ズ５０ｍｇをフラスコ内に加え、窒素雰囲気下、１９０
℃で１時間加熱開環重合させて、ポリエステルＢを得
た。また、実施例１と同様にして白インキを得た。
【００２４】比較例１
Ｌ−ラクチド１００ｇ、ＤＬ−ラクチド１００ｇ、カプ
ロラクトン２０ｇ、プロピレングリコール３ｇ、オクチ
ル酸スズ５０ｍｇをフラスコ内に加え、窒素雰囲気下、
１９０℃で１時間加熱開環重合させて、ポリエステルＣ
を得た。また、実施例１と同様にして白インキを得た。
ロラクトン２０ｇ、プロピレングリコール３ｇ、オクチ
ル酸スズ５０ｍｇをフラスコ内に加え、窒素雰囲気下、
１９０℃で１時間加熱開環重合させて、ポリエステルＣ
を得た。また、実施例１と同様にして白インキを得た。
【００２５】比較例２
Ｌ−ラクチド１００ｇ、ＤＬ−ラクチド１００ｇ、カプ
ロラクトン２００ｇ、オクチル酸スズ５０ｍｇをフラス
コ内に加え、窒素雰囲気下、１９０℃で１時間加熱開環
重合させて、ポリエステルＤを得た。また、実施例１と
同様にして白インキを得た。
ロラクトン２００ｇ、オクチル酸スズ５０ｍｇをフラス
コ内に加え、窒素雰囲気下、１９０℃で１時間加熱開環
重合させて、ポリエステルＤを得た。また、実施例１と
同様にして白インキを得た。
【００２６】比較例３
芳香族系のポリエステル樹脂であるバイロンＲＶ１０３
（東洋紡績社製）を用い、実施例１と同様にして白イン
キを得た。
（東洋紡績社製）を用い、実施例１と同様にして白イン
キを得た。
【００２７】上記実施例および比較例で使用されたポリ
エステルの組成および物性を表１に示す。なお、還元粘
度は、サンプル濃度０．１２５ｇ／２５ｍｌ、測定溶剤
クロロホルム、測定温度２５℃で、ウベローデ粘度管を
用いて測定した。また、ＴｇはＤＳＣ法により測定し
た。
エステルの組成および物性を表１に示す。なお、還元粘
度は、サンプル濃度０．１２５ｇ／２５ｍｌ、測定溶剤
クロロホルム、測定温度２５℃で、ウベローデ粘度管を
用いて測定した。また、ＴｇはＤＳＣ法により測定し
た。
【００２８】
【表１】
【００２９】実験例
上記実施例および比較例で得られたインキを用い、フレ
キソ印刷機でポリ乳酸フィルム上に印刷し、印刷フィル
ムを得た。この印刷フィルムを用いて、インキ性能（印
刷性、接着性、耐引掻き性）および生分解性の評価を以
下のようにして行った。なお、接着性、耐引掻き性、生
分解性については５段階評価とし、５（極めて良好）〜
１（不良）で表した。実用上は４以上である。結果を表
２に示す。
キソ印刷機でポリ乳酸フィルム上に印刷し、印刷フィル
ムを得た。この印刷フィルムを用いて、インキ性能（印
刷性、接着性、耐引掻き性）および生分解性の評価を以
下のようにして行った。なお、接着性、耐引掻き性、生
分解性については５段階評価とし、５（極めて良好）〜
１（不良）で表した。実用上は４以上である。結果を表
２に示す。
【００３０】印刷性
インキのにじみ、かすれ、顔料の分散状態等、総合的に
目視で評価した。 接着性 印刷物にセロテープ（ニチバン社製、幅１２ｍｍ）を貼
付け、親指で５回強く擦った。セロテープを徐々に引き
離し、途中から急激に引き離し、インキ皮膜の剥離の程
度を評価した。剥離しない方が良好である。 耐引掻き性 印刷面を爪先で引掻き、印刷面の引掻き傷の発生を評価
した。引掻き傷のない方が良好である。 生分解性 上記印刷フィルム１０ｃｍ×１０ｃｍをコンポスター
（生ゴミ処理機、三井ホーム社製『ＭＡＭ』）中に入
れ、７日後にサンプルの形態（分解の程度）を目視で評
価した。分解の程度の大きい方が良好である。
目視で評価した。 接着性 印刷物にセロテープ（ニチバン社製、幅１２ｍｍ）を貼
付け、親指で５回強く擦った。セロテープを徐々に引き
離し、途中から急激に引き離し、インキ皮膜の剥離の程
度を評価した。剥離しない方が良好である。 耐引掻き性 印刷面を爪先で引掻き、印刷面の引掻き傷の発生を評価
した。引掻き傷のない方が良好である。 生分解性 上記印刷フィルム１０ｃｍ×１０ｃｍをコンポスター
（生ゴミ処理機、三井ホーム社製『ＭＡＭ』）中に入
れ、７日後にサンプルの形態（分解の程度）を目視で評
価した。分解の程度の大きい方が良好である。
【００３１】
【表２】
【００３２】
【発明の効果】本発明の生分解性インキは、優れたイン
キ性能および生分解性を有する。
キ性能および生分解性を有する。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 青山 知裕
滋賀県大津市堅田二丁目１番１号 東洋
紡績株式会社総合研究所内
(72)発明者 有地 美奈子
滋賀県大津市堅田二丁目１番１号 東洋
紡績株式会社総合研究所内
(72)発明者 掘田 清史
滋賀県大津市堅田二丁目１番１号 東洋
紡績株式会社総合研究所内
(72)発明者 宇野 敬一
滋賀県大津市堅田二丁目１番１号 東洋
紡績株式会社総合研究所内
(56)参考文献 特開 平７−300520（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−3292（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−3293（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−3296（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−3297（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−92359（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09D 11/00 - 11/20
Claims (2)
- 【請求項１】 乳酸残基を８０〜１００モル％含有し、
そのうちＬ−乳酸とＤ−乳酸のモル比（Ｌ／Ｄ）が１〜
９であり、還元粘度（ηSP/C）が０．４〜１．５ｄｌ／
ｇ、Ｔｇが３５〜６０℃である生分解性ポリエステル
（Ａ）と、インキ顔料（Ｂ）および溶剤（Ｃ）を含有す
ることを特徴とする生分解性インキ。 - 【請求項２】 生分解性ポリエステル（Ａ）中に、乳酸
以外のオキシ酸、コハク酸、プロピレングリコールまた
はグリセリンの残基が含有されている請求項１記載の生
分解性インキ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22653194A JP3493744B2 (ja) | 1994-09-21 | 1994-09-21 | 生分解性インキ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22653194A JP3493744B2 (ja) | 1994-09-21 | 1994-09-21 | 生分解性インキ |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001279205A Division JP3558060B2 (ja) | 2001-09-14 | 2001-09-14 | 生分解性ポリエステル溶解物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892518A JPH0892518A (ja) | 1996-04-09 |
| JP3493744B2 true JP3493744B2 (ja) | 2004-02-03 |
Family
ID=16846603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22653194A Expired - Lifetime JP3493744B2 (ja) | 1994-09-21 | 1994-09-21 | 生分解性インキ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3493744B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JPH1025439A (ja) * | 1996-07-12 | 1998-01-27 | Toppan Printing Co Ltd | 生分解性磁性インキ組成物 |
| JPH10204378A (ja) * | 1997-01-24 | 1998-08-04 | Toyobo Co Ltd | 生分解性コーティング |
| JP4795518B2 (ja) * | 2000-08-29 | 2011-10-19 | 東洋紡績株式会社 | インキ組成物 |
| JP5121101B2 (ja) * | 2001-04-27 | 2013-01-16 | キヤノン株式会社 | 顔料インクおよびその製造方法 |
| JP4891490B2 (ja) * | 2001-05-30 | 2012-03-07 | 東洋紡績株式会社 | インキ組成物 |
| JP3558060B2 (ja) * | 2001-09-14 | 2004-08-25 | 東洋紡績株式会社 | 生分解性ポリエステル溶解物 |
| JP4570005B2 (ja) * | 2001-09-19 | 2010-10-27 | 株式会社リコー | 画像記録基材及び画像記録材料並びにその画像記録方法 |
| BRPI0307106A2 (pt) * | 2002-01-24 | 2017-06-20 | Biomatera Inc | tinta flexicográfica biodegradável |
| GB2384479A (en) * | 2002-01-29 | 2003-07-30 | Burralls Of Wisbech Ltd | Using biodegradable ink to increase the biodegradability of paper |
| EP1334990A1 (en) * | 2002-02-06 | 2003-08-13 | Polyganics B.V. | DL-Lactide-epsilon-caprolactone copolymers |
| JP2004058278A (ja) * | 2002-07-24 | 2004-02-26 | Toyobo Co Ltd | 昇華型転写受像体用ポリ乳酸樹脂及びそれを用いた受像体 |
| CA2497447A1 (en) * | 2002-09-05 | 2004-03-18 | Vocfree, Inc. | Fast drying coatings |
| WO2008146905A1 (ja) | 2007-05-30 | 2008-12-04 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | ホスホニウムスルホイソフタレート構造共重合乳酸系樹脂 |
| JP5740812B2 (ja) * | 2009-12-16 | 2015-07-01 | 東洋紡株式会社 | ネイルマニキュア液組成物 |
| FR2974811B1 (fr) | 2011-05-05 | 2015-01-16 | Markem Imaje | Composition d'encre liquide, biodegradable, pour l'impression par jet d'encre. |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3304198B2 (ja) * | 1994-05-06 | 2002-07-22 | カネボウ株式会社 | 改良された生分解性ポリエステル共重合体、その成形体及びその製造方法 |
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1994
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