JPH1017819A - ポリウレタン塗膜材の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】生理的に安全な主剤と硬化剤との組合せによ
り、トップコートを塗布する必要がない程耐候性にすぐ
れ、従って環境を汚染するおそれが殆んどないポリウレ
タン塗膜材の製造方法を提供することにより、トップコ
ートの塗布を必要とする課題を解決する。 【解決手段】１−イソシアネート−３，３，５−トリメ
チル−５−イソシアネートメチルシクロヘキサンとポリ
エステルポリオールとから製造されるイソシアネート末
端プレポリマーを主成分とする主剤と、ジエチルトルエ
ンジアミンと可塑剤とを必須成分とする硬化剤とを、所
定の割合で混合、塗工することからなる常温硬化性ポリ
ウレタン塗膜材の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、常温で塗工し、硬
化せしめるポリウレタン塗膜材（塗り床材、防水材）の
製造方法に関し、更に詳しくは、トップコートを塗布す
る必要のない程度にまで耐候性の改善されたポリウレタ
ン塗り床材、防水材の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリウレタン塗り床材、防水材は、従来
からビルディングの屋上、ベランダ、廊下などの防水、
スポーツ施設の弾性舗装などの用途に大量に使用されて
いる。このような塗り床材、防水材の製造方法は、ポリ
プロピレンエーテルポリオールとトリレンジイソシアネ
ート（以下ＴＤＩと略記する）との反応によって得られ
るイソシアネート末端プレポリマーを主剤とし、４，
４′−メチレン−ビス−（２−クロロアニリン）（以下
ＭＯＣＡと略記する）およびポリプロピレンエーテルポ
リオールをイソシアネート反応成分としてこれに有機酸
鉛塩などの触媒や、必要に応じて可塑剤を配合して硬化
剤とし、この主剤と硬化剤とを施工現場で混合した後、
コテ、ヘラまたはレーキ等を用いて塗工して硬化せしめ
るものである。

【０００３】この従来方法において、硬化剤中のイソシ
アネート反応成分の主成分として使用するＭＯＣＡは、
指定化学物質とされているように生理的な安全性に問題
があり、また常温では固体で結晶性が高く、可塑剤など
への溶解安定性が悪く取扱い難いものであるにもかかわ
らずイソシアネートとの反応性が比較的緩やかで、塗り
床材、防水材用途に特に必要とされる可使時間（主剤と
硬化剤とを混合した後、これを支障なく塗工できる限度
の時間、通常混合後粘度が１０万センチポイズに達する
までの時間）が得られ、かつ硬化後の塗膜物性も良好で
あるのでこの方法がこの分野の主流を占めている。

【０００４】また最近上記したＴＤＩプレポリマーを主
剤とし、生理的に安全なジエチルトルエンジアミン（以
下ＤＥＴＤＡと略記する）を硬化剤の主成分として使用
して常温硬化せしめることによる速硬化性ポリウレタン
塗膜材の製造方法が開発された。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
方法はいずれも主剤中のイソシアネート成分としてＴＤ
Ｉという芳香族イソシアネートを使用し、かつプレポリ
マーのポリオール成分としてポリプロピレンエーテルポ
リオールを使用しているので硬化塗膜が屋外暴露される
と日光により変褪色し、長期の耐候性に劣るために、こ
の塗膜の上にアクリルウレタン塗料などのトップコート
を塗布しこれを保護することが必要不可欠とされてい
る。トップコートは４〜５年毎に塗り替えが行われる
が、この手間もさることながら、アクリルウレタン塗料
は多量の溶剤を含んでいるので環境への悪影響が懸念さ
れている。無溶剤トップコートの試みが種々行われては
いるが性能的に未だ充分といえるものが開発されていな
い そこで本発明は、トップコートの必要がない程度にまで
耐候性を改善し、生理的に安全でかつ環境を汚染するお
それのない常温硬化型ポリウレタン塗膜材の製造方法を
提供しようとするものである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは種々検討の
結果、芳香族ポリアミン架橋剤の主成分としてＤＥＴＤ
Ａを使用し、これに所定量の可塑剤を配合してなる硬化
剤を、１−イソシアネート−３，３，５−トリメチル−
５−イソシアネートメチルシクロヘキサンとポリエステ
ルポリオールとの反応によって得られるイソシアネート
末端プレポリマーを主成分とする主剤と所定の割合で施
工現場で混合して塗工することによって、必要とされる
可使時間を保持するとともに速やかに硬化し、耐水性、
強度など所望の物性を具備しながら、トップコート塗布
の必要がない程耐候性にすぐれたポリウレタン塗り床
材、防水材ができることを見出し、本発明を完成させた
のである。

【０００７】すなわち本発明の第１の発明は、ポリイソ
シアネートを主成分とする主剤と、芳香族ポリアミンお
よび可塑剤を含有する硬化剤とを、常温で混合、塗工し
て硬化せしめるポリウレタン塗膜材の製造方法におい
て、 ａ．ポリイソシアネートとして１−イソシアネート−
３，３，５−トリメチル−５−イソシアネートメチルシ
クロヘキサンとポリエステルポリオールとの反応によっ
て得られるイソシアネート末端プレポリマーを使用し、 ｂ．芳香族ポリアミンの主成分としてＤＥＴＤＡを使用
し、 ｃ．可塑剤を、イソシアネート末端プレポリマーの使用
量１００重量部に対し５〜１００重量部使用し、 ｄ．主剤と硬化剤とを、主剤のイソシアネート基と硬化
剤中の芳香族ポリアミンのアミノ基との当量比が０．８
〜２．０となるように混合、塗工して硬化せしめること
を特徴とする常温硬化型ポリウレタン塗膜材の製造方法
であり、第２の発明は、上記第１の発明のイソシアネー
ト末端プレポリマーのイソシアネート含有率が２〜８重
量％である常温硬化型ポリウレタン塗膜材の製造方法で
ある。

【０００８】本発明の方法において主剤の主成分となる
イソシアネート末端プレポリマーは、１−イソシアネー
ト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアネートメチ
ルシクロヘキサンとポリエステルポリオールとの反応に
よって生成される。１−イソシアネート−３，３，５−
トリメチル−５−イソシアネートメチルシクロヘキサン
は、通常イソホロンジイソシアネートとも呼ばれ、ＩＰ
ＤＩと略称される。脂環族の骨格をもち、しかも２つの
ＮＣＯ基のうち片方が２級であるのでＴＤＩの如き芳香
族骨格をもつイソシアネートより反応が遅いので必要と
される可使時間がとり易くなり、かつプレポリマーのも
う一方の原料としてポリエステルポリオールを使用する
こととあいまって耐候性にすぐれた硬化塗膜が得られる
のである。

【０００９】プレポリマーのもう一方の原料であるポリ
エステルポリオールとしては、グリコール類とジカルボ
ン酸との縮合により得られるポリエステルポリオール、
ポリカプロラクトンポリオールまたはβ−メチル−δ−
バレロラクトンの重合体ポリオールなどが使用できる。
これらの中で、常温液状のポリカプロラクトンポリオー
ル、β−メチル−δ−バレロラクトンの重合体ポリオー
ルまたはネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５
−ペンタンジオール、２−エチル−２−ブチル−１，３
−プロパンジオールなどの炭素数が５以上の脂肪族グリ
コールとアジピン酸などのジカルボン酸との縮合によっ
て得られる平均分子量５００〜４０００のポリエステル
ポリオールが、粘度、低温での非結晶性、耐加水分解性
などの点で特に好ましい。ＩＰＤＩのプレポリマー用原
料ポリオールとしては、ポリプロピレンエーテルポリオ
ールなどのいわゆるＰＰＧを使用することも行われては
いるが、硬化剤と組合せたとき硬化塗膜は、屋外暴露で
チョーキングし易く、耐候性に劣るものとなるのでトッ
プコートを必要としない程度までに優れた耐候性を与え
るためには、本発明のポリエステルポリオールが必須と
なるのである。

【００１０】イソシアネート末端プレポリマーを製造す
るには、ＩＰＤＩとポリエステルポリオールとをＮＣＯ
基対ＯＨ基の当量比が通常２近傍となるように仕込んで
反応させるが、２を越えて過剰のＩＰＤＩを仕込んで反
応させ未反応の遊離のＩＰＤＩが多量に残存する場合に
は、反応終了後減圧蒸留などの方法によりこの遊離のＩ
ＰＤＩを除去することもできる。ＩＰＤＩとポリエステ
ルポリオールとは通常の条件（例えば８０〜１１０℃）
で無触媒で反応させるが、場合によりジブチル錫ジラウ
レートのような触媒を微量（例えば反応系の０．００１
重量％）添加することにより更に円滑に遂行することが
できる。

【００１１】本発明の方法において使用するイソシアネ
ート末端プレポリマーのイソシアネート含有率は、２〜
８重量％の範囲にあることが望ましい。２重量％未満で
は所望の物性が得られず、８重量％を越えると所望の可
使時間がとり難くなる。本発明の方法において、硬化剤
中の芳香族ポリアミン架橋剤の主成分として使用するＤ
ＥＴＤＡは、３，５−ジエチルトルエン−２，４−また
は２，６−ジアミンであり、異性体含有率の異なるもの
が市販されている。市販品として例えばエタキュア１０
０（エチルコーポレーション社製商品名、２，４−異性
体／２，６−異性体の重量比８０／２０）などが使用で
きる。

【００１２】本発明の方法で主剤の主成分として使用す
るＩＰＤＩプレポリマーおよび硬化剤の芳香族ポリアミ
ン架橋剤の主成分として使用するＤＥＴＤＡは、いずれ
も我国においては既存化学物質として登録済みであり、
生理的に安全で、製造や使用に際しての制約がない。し
かも得られる硬化塗膜は耐候性に優れているので、多量
の溶剤を含むアクリルウレタントップコートを塗布する
必要がなく、従って環境を汚染するおそれが殆どない。
本発明の方法で硬化剤の必須成分として使用される可塑
剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル
酸ジオクチル、フタル酸ブチルベンジル、アジピン酸ジ
オクチル、塩素化パラフィンなどの通常の可塑剤、ユー
レックス、キシレン樹脂などのウレタン樹脂に一般に使
用されている可塑剤的なレジン、ポリプロピレンエーテ
ルポリオールの末端の水酸基をアシル化、アルコキシド
化などした可塑剤、またはイソシアネート末端プレポリ
マーをメタノール、エタノール、ブタノールなどの一官
能性アルコールやジエチルアミン、ジプロピルアミンな
どの脂肪族２級アミンで封止した可塑剤などを使用する
ことができる。

【００１３】従来のＭＯＣＡ−ポリオール併用系硬化剤
中のイソシアネート反応成分として使用されていたポリ
オールは、本発明の方法の硬化剤中では不可欠成分では
なく、配合する必要がない。しかしながらＤＥＴＤＡよ
り反応性が低く、特に硬化初期過程においては可塑剤と
同様の作用を有するため、これが最終的にイソシアネー
トと反応するしないに拘わらずポリオール（特に常温液
状のポリエステルポリオール）を可塑剤的に配合するこ
ともできる。硬化剤中の可塑剤の使用量は、イソシアネ
ート末端のプレポリマーの使用量１００重量部に対し、
５〜１００重量部の範囲で使用することが必要である。
５重量部未満では手塗り塗工に適した可使時間を確保し
難くなるとともに主剤と硬化剤との混合比率が大きくな
り過ぎ、混合不良が起き易くなる。１００重量部を越え
ると塗膜表面に可塑剤がブリードアウトする傾向が強く
なり、また得られる硬化塗膜の物性も低くなってしま
う。

【００１４】本発明の方法においては、ＤＥＴＤＡとい
うかなり高活性の芳香族ポリアミンを架橋剤の主成分と
して使用するので硬化促進用触媒は必須ではないが、冬
期低温などの厳しい条件下の施工において有機酸鉛塩
や、オクチル酸、オレイン酸などの有機酸などの触媒を
硬化剤中に小量添加することも可能である。本発明中の
方法で使用する硬化剤には、必要に応じて炭酸カルシウ
ム、タルク、カオリン、ケイソウ土などの無機充填剤、
酸化クロム、ベンガラ、酸化鉄、カーボンブラック、酸
化チタンなどの顔料、ヒンダードアミン系、ヒンダード
フェノール系、ベンゾトリアゾール系などの安定剤を添
加することができる。

【００１５】本発明の方法を実施するには、ＩＰＤＩと
ポリエステルポリオールとの反応によって得られるイソ
シアネート末端プレポリマーを主成分とする主剤と、Ｄ
ＥＴＤＡを主成分とする芳香族ポリアミン架橋剤、所定
量の可塑剤、さらには必要に応じて触媒、充填剤、顔
料、安定剤等を配合してなる硬化剤とを、主剤のＮＣＯ
基と硬化剤中の芳香族ポリアミンのＮＨ₂基との当量比
が０．８〜２．０となるように施工現場で混合し、被塗
物上に塗工して硬化せしめる。主剤のＮＣＯ基と硬化剤
中のＮＨ₂基との当量比が０．８未満では物性が低下
し、未反応のアミン により塗膜が黄変し易くなり、
２．０を越えると硬化性が遅くなり過ぎ、硬化塗膜の強
度が弱くなる。塗膜物性も含めて最も好ましいＮＣＯ基
とＮＨ₂との当量 比は、０．９〜１．５の範囲であ
る。主剤と硬化剤とを上述したような割合で混合するこ
とによって、施工環境温度下（通常のウレタン塗膜剤で
は５〜３５℃）で２０分以上１５０分以下といった可使
時間を保持することができる。２０分以上の可使時間が
あれば、補修あるいは小面積施工が可能であり、１５０
分を越えると硬化が遅くなるので好ましくない。

【００１６】なお、本発明の方法は手作業による混合、
塗工に適しているが、可使時間およびレベリング可能時
間が長くとれるため、スタチックミキサーあるいはダイ
ナミックミキサー等の自動混合装置を使用した手塗り塗
工と同様なレベリング性を備えた機械塗工にも適用する
ことができる。また、ダレ止め剤を配合して、立面、壁
面、曲面等をローラー、リシンガン、エアレスガン等の
従来方法で塗工することもできる。本発明による塗膜材
は、従来からの防水材の用途でもある廊下や階段等の発
音性低下、モルタル保護、防塵性を目的とした床材、金
属の腐食防止のための防錆材、コーキング材としても使
用できる。使用の際には作業性に応じて若干のキシレン
等の溶剤を加えて施工することも可能である。

【００１７】

【実施例】以下に実施例および比較例をあげて本発明を
さらに説明する。

【００１８】実施例１ ２リットルのガラスコルベンに、２４４．１ｇのＩＰＤ
Ｉ、４９．１ｇのクラポールＰ−５１０、６０８．５ｇ
のクラポールＰ−２０１０および９８．３ｇのクラポー
ルＦ−１０１０を仕込み（ＮＣＯ／ＯＨ当量比２）、撹
拌しながら徐々に加温して８０〜１００℃で４．５時間
保ち反応を完結させ、ＮＣＯ含有率４．６重量％のイソ
シアネート末端プレポリマー（主剤）１０００ｇを調製
した。これとは別に、２リットルの円筒型開放容器に８
９ｇのＤＥＴＤＡ、３１１ｇのＤＯＰおよび６００ｇの
炭酸カルシウムを仕込み、室温でデイゾルバーを用いて
１５分間撹拌し、１０００ｇの硬化剤を調製した。上記
で調製した主剤と硬化剤とを２０℃の雰囲気に２時間以
上静置した後、この温度でなるべく気泡を巻き込まない
ように両成分を撹拌混合（主剤／硬化剤重量比１／１、
ＮＣＯ基／ＮＨ₂基当量比１．１）し、混合液の一部で
可使時間をチェックしながら、プライマー処理したスレ
ート板にコテまたはヘラを用いて厚さ１〜２ｍｍになる
ように手塗り塗布した（タックフリータイム測定）。こ
の混合液の別の一部をガラス板上に厚さ１〜２ｍｍにな
るように流延し、このまま２０℃の雰囲気で７日硬化さ
せた塗膜を物性（基礎物性と耐候性）測定用の試験片と
した。

【００１９】その結果は、表１に示したように２０℃に
おける可使時間は４０分と充分に長く、余裕をもっての
塗工が可能で、２０時間以内にタックフリーとなり硬化
性も良好で、発泡もなく平滑で美麗な表面仕上り性を示
した。７日硬化後の塗膜物性は防水材のＪＩＳ規格を満
足する良好な性能を示した。促進耐候性試験の結果も良
好で、変色やチョーキングが認められず、トップコート
塗布の必要がない程度に耐候性が優れていることが示さ
れた。

【００２０】実施例２および３ 主剤のプレポリマーのＮＣＯ含有率が実施例１よりも小
さいもの、すなわち３．２重量％（実施例２）および大
きいもの、すなわち６．４重量％（実施例３）について
実施した。それぞれのプレポリマーは、いずれもポリオ
ールとしてクラポールを使用し、表１に示した組成に従
って仕込み、実施例１と同様の反応を行って製造した。
硬化剤は、主剤対硬化剤のそれぞれの重量混合比におい
てＮＣＯ基対ＮＨ₂基の当量比が１．１対１になるよう
にそれぞれのプレポリマーのＮＣＯ 基含有率に応じて
ＤＥＴＤＡの含有量を変化させたものを実施例１の硬化
剤の製造に準じて調製した。それぞれの主剤、硬化剤の
混合後の可使時間、硬化性および硬化塗膜の物性は表１
に示した通りである。すなわち実施例２においては、可
使時間が６８分と実施例１よりも更に余裕をもっての施
工が可能となり、硬化性も良好であり、硬化塗膜の物性
は実施例１より若干軟いが強度も充分で防水材として好
適な性能を示し、耐候性も良好であった。実施例３にお
いては、実施例１よりもＮＣＯ含有率の大きいプレポリ
マーを使用したので、可使時間は２５分と短くなったが
実用の範囲内であり、硬化性、仕上り性も良好であっ
た。硬化塗膜の物性は、硬さが８３と前例よりやや固い
が良好な性能を示した。耐候性もトップコート塗布の必
要がない程度に良好であった。

【００２１】実施例４および５ 主剤プレポリマーは実施例１と同じものを使用し、硬化
剤中のＤＥＴＤＡの使用量を増減して主剤のＮＣＯ基対
硬化剤中のＮＨ₂基の当量比が実施例１よりも小さい場
合（０．９、実施例４）と、大きい場合（１．５、実施
例５）をテストした。結果は表１に示した通りであり、
当量比が０．９と小さくなると可使時間が３５分と、実
施例１より若干短くなり、当量比が１．５と大きくなる
と６０分と長くなる。硬化性もそれに伴って若干変化す
る傾向が認められるがいずれも実用の範囲内であった。
硬化塗膜の物性は実施例５においてやや強度が弱くなっ
たがいずれも防水材として好適な性能を示した。耐候性
については、実施例４のみわずかに黄変する傾向を示し
たが充分実用に耐える程度であった。

【００２２】実施例６ 主剤プレポリマーの原料ポリオールとしてε−カプロラ
クトンの重合体ポリオール（プラクセル）を使用した以
外は実施例１と同様に実施した。結果は表１に示した通
りであり、実施例１とほぼ同等で、プレポリマー用原料
ポリエステルポリオールとしてε−カプロラクトンの重
合体ポリオールが、３−メチル−１，５−ペンタンジオ
ール系ポリエステルポリオールと同様な効果をもたらす
ことが分った。

【００２３】比較例１および２ 主剤プレポリマーのＮＣＯ含有率が実施例２よりも小さ
いもの（１．８重量％、比較例１）と、実施例３よりも
大きいもの（９．１重量％、比較例２）を使用した例で
ある。結果は表２に示したように、主剤プレポリマーの
ＮＣＯ含有率が１．８重量％と小さいものを使用する
と、可使時間は８０分と充分に長いが、硬化塗膜の物性
が防水材のＪＩＳ規格に適合しない程度に劣るものとな
り、一方主剤プレポリマーのＮＣＯ含有率が９．１重量
％と大きいものを使用すると、可使時間が８分と短く、
硬化塗膜も堅く弾性に欠けるものとなった。

【００２４】比較例３および４ 主剤プレポリマーとして実施例１と同じものを使用し、
硬化剤中のＤＥＴＤＡの使用量を増減して主剤のＮＣＯ
基対硬化剤中のＮＨ₂基の当量比が実施例４より小さい
場合（０．８、比較例３）と、実施例５より大きい場合
（２．２、比較例４）について実施した。結果は表２に
示した通りであり、比較例３では可使時間が実施例４よ
り短くなる上、硬化塗膜は促進耐候性試験の結果黄変性
が激しく、トップコートなしでは実用に耐えないことが
分った。比較例４では、可使時間が充分に長いが、硬化
性が不良で所望の塗膜材とはなり得ないことが明らかで
あった。すなわち実施例１、４および５の結果を勘案す
ると、本発明の目的を達成するためには、主剤のＮＣＯ
基対硬化剤中のＮＨ₂基の当量比には限界的な所定の範
囲が存在することを示している。

【００２５】比較例５ 主剤プレポリマーとして実施例１と同じプレポリマーを
使用し、硬化剤中の可塑剤の使用量を実施例１または３
より増量した場合の例である。結果は表２に示したよう
に塗膜表面に可塑剤がかなりブリードしてしまい、実用
に耐えないことが判明した。すなわち実施例１および３
の結果を勘案すると、本発明の目的を達成するためには
可塑剤の使用量には限界的な所定の範囲が存在し、比較
例５はその範囲外であることを示している。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【表２】

【００２８】表１および表２中の主剤および硬化剤中の
記号ならびに試験項目はそれぞれ下記の通りである。 （主剤） ＩＰＤＩ：イソホロンジイソシアネート（ヒュルス社
製） Ｐ−５１０：３−メチル−１，５−ペンタンジオール系
ポリエステルジオール分子量５００（商品名クラポー
ル、クラレ（株）社製） Ｐ−２０１０：３−メチル−１，５−ペンタンジオール
系ポリエステルジオール分子量２０００（商品名クラポ
ール、クラレ（株）社製） Ｐ−３０１０：３−メチル−１，５−ペンタンジオール
系ポリエステルジオール分子量３０００（商品名クラポ
ール、クラレ（株）社製） Ｆ−１０１０：３−メチル−１，５−ペンタンジオール
系ポリエステルトリオール分子量１０００（商品名クラ
ポール、クラレ（株）社製） ３０５：ε−カプロラクトン系トリオール分子量５５０
（商品名プラクセル、ダイセル（株）社製） ２１２ＡＬ：ε−カプロラクトン系ジオール分子量１２
５０（商品名プラクセル、ダイセル（株）社製） ２２０ＡＬ：ε−カプロラクトン系ジオール分子量２０
００（商品名プラクセル、ダイセル（株）社製） （硬化剤） ＤＥＴＤＡ：ジエチルトルエンジアミン（商品名エタキ
ュア１００、エチルコーポレーション社製） ＤＯＰ：フタル酸ジオクチル（可塑剤、大八化学工業所
製） 炭酸カルシウム：無機充填剤（丸尾カルシウム社製） （混合） ＮＣＯ／ＮＨ₂当量比：主剤のイソシアネート末端プレ
ポリマー中のＮＣＯ基と硬化剤中のＤＥＴＤＡのＮＨ₂
基との当量比 （硬化） 可使時間：主剤と硬化剤とを混合した後、支障なく塗工
できる限度の時間（分）（混合液の粘度が１０万センチ
ポイズに達するまでの時間） タックフリータイム：塗膜表面にベトつきがなくなるま
での時間 （塗膜物性） 基礎物性：塗工後、２０℃で７日経過後にＪＩＳＡ−１
０６２に準じて行った硬化塗膜の物性試験結果 耐候性：２０℃７日経過後の硬化塗膜を、サンシャイン
ウエザーメーターに５００時間暴露し、表面の変色の有
無を観察

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ポリイソシアネートを主成分とする主剤
   と、芳香族ポリアミンおよび可塑剤を含有する硬化剤と
   を、常温で混合、塗工して硬化せしめるポリウレタン塗
   膜材の製造方法において、 ａ．ポリイソシアネートとして１−イソシアネート−
   ３，３，５−トリメチル−５−イソシアネートメチルシ
   クロヘキサンとポリエステルポリオールとの反応によっ
   て得られるイソシアネート末端プレポリマーを使用し、 ｂ．芳香族ポリアミンの主成分としてジエチルトルエン
   ジアミンを使用し、 ｃ．可塑剤をイソシアネート末端プレポリマーの使用量
   １００重量部に対し５〜１００重量部使用し、 ｄ．主剤と硬化剤とを、主剤のイソシアネート基と硬化
   剤中の芳香族ポリアミンのアミノ基との当量比が０．８
   〜２．０となるように混合、塗工して硬化せしめること
   を特徴とする常温硬化型ポリウレタン塗膜材の製造方
   法。
2. 【請求項２】 イソシアネート末端プレポリマーのイソ
   シアネート含有率が２〜８重量％である請求項１記載の
   常温硬化型ポリウレタン塗膜材の製造方法。