JPH08506606A - アルキルエステルスルホネート界面活性剤組成物の改良法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 脱色工程または他のプロセス工程の必要なしに暗色アルキルエステルスルホン酸カリウムまたはアルキルエステルスルホン酸マグネシウム界面活性剤組成物、特にα−スルホ脂肪酸メチルエステル組成物の色および純度の改良法。プロセスは、（１）（i）暗色不純物、有機および無機塩、および二塩を含めて不純物を含有するアルキルエステルスルホネート界面活性剤組成物；および（ii）水を含む混合物を調製し、（２）エステルスルホネート界面活性剤を混合物から分離することを特徴とする。プロセスは、アルキルエステルスルホネート界面活性剤を回収する工程（３）を更に含んでもよい。メチルエステルスルホネート界面活性剤組成物が最も好ましい。本発明に従って加工した後、アルキルエステルスルホネート界面活性剤組成物は、改善された色、純度、およびにおい性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】 アルキルエステルスルホネート界面活性剤組成物の改良法 技術分野 本発明は、特定のアルキルエステルスルホン酸カリウムおよびアルキルエステ ルスルホン酸マグネシウム界面活性剤組成物、特にα−スルホン化脂肪酸メチル エステル界面活性剤組成物の純度および色を改良することに関する。本方法は、 暗色不純物、有機および無機塩、二塩（disalt）、および石鹸を含む界面活性剤 の製造時に生成する不純物を除去し、それによって改善された色を有する高純度 界面活性剤組成物を調製することによって、これらの界面活性剤組成物を改良す るものである。 背景技術 水性苛性物での脂肪酸エステルスルホン酸の中和によってα−スルホ脂肪酸ア ルキルエステルのアルカリ金属塩（或いはスルホン化脂肪酸アルキルエステル、 アルキルエステルスルホネートなどとも称する）の製造は、周知である。このよ うなエステルスルホネートは、主として洗浄およびクレンジング剤および製品に おいて界面活性剤として使用されている。 これらのエステルスルホネートを良好な収率で製造するための既知の方法は、 暗色不純物、有機および無機塩、および二塩を含む特定の不純物が生成するとい う問題がある。アルキルエステルスルホネートの原料であるエステルスルホン酸 は、脂肪酸エステルをスルホン化することにより、または余り好ましくはなく脂 肪酸をスルホン化し且つエステル化することにより得られる。高いスルホン化収 率を得るためには、より長い加工時間および／またはより高い温度との組み合わ せでの過剰のスルホン化剤が、必要とされる。これらの条件は、暗色不純物およ び酸形の有機および無機硫酸塩および二塩の生成を含めて望ましくない副反応を 生じさせることがある。このようなスルホン化法の例は、米国特許第３，４８５ ，８５６号明細書（ウルフ等）、米国特許第４，６９５，４０９号明細書（ピオ ール等）、および米国特許第４，８２０，４５１号明細書（ピオール等）、独国 特許出願第３ ５３５ １８４号明細書（イマムラ等）、特開平２−２９０８４ ２号公報（特願平１−１１３４２３号）、および「ザ・ジャーナル・オブ・ジ・ アメリカン・オイル・ケミスツ・ソサエティ」，５２（１９７５），ｐｐ．３２ ３−３２９に記載されている。 美観および他の理由で、暗色エステルスルホネート組成物は、洗浄またはクレ ンジング剤および製品で直接使用するのに好適ではない。それゆえ、暗色エステ ルスルホネート生成物は、従来、脱色して、色を淡色化している。典型的には、 暗色生成物は、中和前および／または中和後に、過酸化水素、ハイポクロライト などの水性漂白剤で処理している。このような脱色法は、米国特許第３，１５９ ，６５７号明細書（ウルフ等）、米国特許第３，４５２，０６４号明細書（スタ イン等）、米国特許第４，５４７，３１８号明細書（クロエッツァー等）、米国 特許第４，６７１，９００号明細書（シュミット等）、および米国特許第４，８ ７４，５５２号明細書（リヒトラー等）に記載されている。 脱色法における或る固有の問題、特に取扱困難、エステル基の加水分解、およ び増感剤の生成が認識されてきている。従来、これらの問題は、なかんずく、脱 色法自体を最適化することにより、またはより低い色および／またはより少ない 不純物を有するエステルスルポネートを与えるためにエステルスルホン化法自体 を修正することにより取り扱われてきた。このことは、脱色法と関連づけられる 問題を軽減することがあるより温和な脱色条件の使用を可能にする。このような 方法は、米国特許第３，９９７，５７６号明細書（オゴシ等）、米国特許第４， ０８０，３７２号明細書（スタイン等）、米国特許第４，５４７，３１８号明細 書（クロエッツァー等）、および米国特許第４，６７１，９００号明細書（クロ エッツァー等）に記載されている。しかしながら、これらの文献のどれも、完全 に満足のいくエステルスルホネート界面活性剤の製法を開示するものではない。 脱色の必要なしにアルキルエステルスルホン酸カリウムおよびアルキルエステ ルスルホン酸マグネシウム組成物の色および純度の改良法が今や発見された。よ り詳細には、淡色高純度アルキルエステルスルホネート界面活性剤が、水および 暗色アルキルエステルスルホネート界面活性剤組成物を含む混合物から分離でき ることが発見された。エステルスルホネート界面活性剤組成物および水を含む混 合物の調製時において、暗色不純物を含む不純物が可溶化し且つアルキルエステ ルスルホネート界面活性剤が混合物から分離され且つ回収されて、改善された色 、即ち、淡色を有する製品を調製することができる。回収された界面活性剤は、 改善された純度も有し、即ち、回収された界面活性剤は少量の有機および無機塩 、二塩および石鹸不純物を含有する。この方法は、改善された界面活性剤臭を有 するエステルスルホネート界面活性剤も提供する。 発明の開示 本発明は、アルキルエステルスルホネート（以下エステルスルホネート）界面 活性剤組成物（該界面活性剤組成物は （ｉ）一般式 （式中、（１）Ｍがカリウムである時にはＲは平均してＣ₁₀〜Ｃ₂₂、好ましく はＣ₁₄〜Ｃ₁₆アルキルであり、Ｒ¹は平均してＣ₁〜Ｃ₈、好ましくはＣ₁ アルキルであり、ｎは１であり；または（２）Ｍがマグネシウムである時にはＲ は平均してＣ₁₄〜Ｃ₂₂、好ましくはＣ₁₄〜Ｃ₁₆アルキルであり、Ｒ¹は平均して Ｃ₁〜Ｃ₈、好ましくはＣ₁アルキルであり、ｎは２である）を有するアルキルエ ステルスルホネート界面活性剤；および （ii）前記アルキルエステルスルホネート界面活性剤の製造時に生成する不純 物 を含む）を改良するにあたり、 （１）（ａ）前記アルキルエステルスルホネート界面活性剤組成物；および （ｂ）前記不純物を実質上可溶化するのに十分な量の水 を含む混合物を調製し； （２）前記アルキルエステルスルホネート界面活性剤を前記混合物から分離す る ことを特徴とするアルキルエステルスルホネート界面活性剤組成物の新規の改良 法を包含する。 本発明は、メチルエステルスルホン酸カリウム界面活性剤組成物の色および純 度を改良するのに特に有意である。本発明の新規の方法の得られる生成物は、良 好な色品質を示し、即ち、少量の暗色不純物を含有し且つまた石鹸、有機および 無機硫酸塩、二塩などを含めて減少量の他の望ましくない不純物を含有する。 発明を実施するための最良の形態 本発明によって色および純度が改良されるエステルスルホネート界面活性剤組 成物は、一般式（Ｉ） （式中、Ｍがカリウムである時にはＲは平均してＣ₁₀〜Ｃ₂₂線状または分枝ア ルキル鎖であり、Ｒ¹は平均してＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり、ｎは１であり； またはＭがマグネシウムである時にはＲは平均してＣ₁₄〜Ｃ₂₂線状または分枝ア ルキル鎖であり、Ｒ¹は平均してＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり、ｎは２である） を有するエステルスルホネートを含む。 特に有用なエステルスルホネートは、Ｒ¹が−ＣＨ₃であるもの、即ち、メチル エステルスルホネート、より特にＲが平均してＣ₁₄〜Ｃ₁₆であるメチルエステル スルホネートである。本法は、これらの好ましいメチルエステルスルホネート、 特にＣ₁₆〜Ｃ₁₈メチルエステルスルホン酸カリウムの色および純度を改良する際 に特に有用である。 エステルスルホネートの疎水部分はα位にスルホネート基を有し、即ち、スル ホネート基はカルボニル基に隣接する炭素原子に配置される。エステルスルホネ ートのＲ部分に対応する疎水部分のアルキル部分は、平均してカリウム界面活性 剤の場合にはＣ₁₀〜Ｃ₂₂アルキルであり、マグネシウム界面活性剤の場合にはＣ₁₄ 〜Ｃ₂₂アルキルである。好ましくは、この疎水部分のアルキル部分Ｒは、特に Ｒ₁が−ＣＨ₃である時には、平均して飽和直鎖Ｃ₁₄〜Ｃ₁₆炭化水素である。 スルホン化アルキルエステルのエステル部分を構成するＲ₁は、平均してＣ₁〜 Ｃ₈アルキルである。好ましくは、Ｒ₁は、平均してＣ₁〜Ｃ₆アルキル、最も好ま しくはＣ₁アルキル、即ち、メチルである。 一緒に考える時には、ヘビーデューティー粒状洗濯洗剤組成物の場合には、Ｒ およびＲ₁は、好ましくは、それらの間に分布された合計約１５〜１７個の炭素 を有する。好ましくは、分布は、Ｒが平均してＣ₁₄〜Ｃ₁₆アルキルであり且つＲ₁ がメチルであるようなものである。ヘビーデューティー液体洗濯およびライト デューティー液体皿洗い洗剤組成物の場合には、ＲおよびＲ₁は、好ましくは、 合計約１１〜１５個の炭素を有する。 陽イオン部分Ｍは、カリウムまたはマグネシウムである。一般に、陽イオンは 、アルキルエステルスルホン酸カリウムまたはアルキルエステルスルホン酸マグ ネシウムを生成するようにエステルスルホン酸を中和するために使用する薬剤か ら得られる。 エステルスルホネートの原料であるエステルスルホン酸は、天然または合成脂 肪酸をスルホン化し、次いで、エステル化することにより、または合成脂肪酸エ ステルをスルホン化することにより得ることができる。商業的な理由で、エステ ルスルホン酸は、好ましくは、脂肪酸エステルをスルホン化することによって製 造する。 好適な脂肪酸エステルは、非分枝Ｃ₆〜Ｃ₂₄カルボン酸およびＣ₁〜Ｃ₈アルコ ールから誘導できる。経済的な見地から、市販の脂肪酸のメチルエステルが好ま しい。パーム核油、ヤシ油またはタロー油からのメチルエステルは、使用しても よい。好ましくは、脂肪酸エステルは、ＩＶ価（ヨウ素価）が約３．０以下、最 も好ましくは約０．５以下であるような程度水素添加する。その理由は、スルホ ン化法が脂肪酸エステル中の不飽和およびスルホン化用の比較的苛酷な要件（過 剰のＳＯ₃、温度、時間など）のため暗色不純物を生ずるからである。本法は、 低品位（より高いＩＶ価）脂肪酸エステルをこのようなスルホン化法で使用する ことを可能にする。より高いＩＶ価脂肪酸エステルは、多量の色体（color body ）（暗色不純物）のスルホン化法から生ずるが、本法は、これらの色体を除去す る能力を与える。低品位脂肪酸エステルは、高品位脂肪酸エステルより高価では ないので、本法は、より安価な原料、即ち、低品位脂肪酸エステルを特に高品位 脂肪酸エステルがローカル供給者から入手できない地域で使用することを可能に することによって経済的な利点を与える。 好適な脂肪酸エステルの例としては、限定するものではないが、ラウリン酸メ チル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸プロピル、パルミチン酸メチル、パルミチ ン酸エチル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸エチル、水素添加タロー脂肪酸 メチルエステル、水素添加タロー脂肪酸エチルエステル、水素添加ココ脂肪酸メ チルエステル、水素添加ココ脂肪酸エチルエステル、水素添加パーム脂肪酸メチ ルエステル、およびそれらの混合物が挙げられる。水素添加タロー脂肪酸メチル エステル、水素添加パーム油脂肪酸メチルエステル、水素添加ヤシ油脂肪酸メチ ルエステル、およびそれらの混合物が、好ましい。 脂肪酸エステルは、既知の方法により、例えば、流下フィルムまたはバッチス ルホン化によりスルホ脂肪酸エステルにスルホン化できる。好適なスルホン化剤 としては、無水ＳＯ₃、窒素または乾燥空気で希釈されたＳＯ₃などが挙げられる 。一例として、Ｃ₈〜Ｃ₂₀カルボン酸の線状エステルは、「ザ・ジャーナル・オ ブ・ジ・アメリカン・オイル・ケミスツ・ソサエティ」，５２（１９７５），ｐ ｐ．３２３−３２９に開示の方法に従ってガス状ＳＯ₃でスルホン化できる。 脂肪酸エステルのスルホン化は、特に低品位高ＩＶ価脂肪酸エステルをスルホ ン化法で原料として利用するならば、エステルスルホン酸エステル生成物中の暗 色不純物の生成を生ずることがある。陽イオンＭを与える薬剤でのエステルスル ホン酸の中和は、これらの暗色不純物を含むエステルスルホネート界面活性剤組 成物を生成する。一般に、より高いＩＶ価を有する脂肪酸エステルは、界面活性 剤組成物中により多くのより暗色体を有するエステルスルホネートを生ずる。追 加的に、カリウム陽イオンでのエステルスルホン酸の中和は、スルホン酸を例え ばナトリウム陽イオンで中和する場合より淡色エステルスルホネート界面活性剤 組成物を生成させることが見出された。 エステルスルホネート界面活性剤組成物の調製は、カリウムまたはマグネシウ ムの硫酸塩およびメチル硫酸塩、およびα−スルホ脂肪酸二塩を含めて石鹸およ び有機または無機硫酸塩などの他の望ましくない不純物をも生じさせることがあ る。 α−スルホ脂肪酸二塩不純物は、スルホン化脂肪酸塩からなる。例えば、カリ ウム二塩は、式 を有する。 理論によって制限しようとするものではないが、酸形の二塩〔二酸（di-acid ）〕は加水分解反応によって水の存在下で生成すると理論化される。スルホン化 プロセス時に、脂肪酸アルキルエステルの一部分は、三酸化硫黄ＳＯ₃と反応し て、混合無水物と通常呼ばれるものを生成する。混合無水物は、水と反応して加 水分解反応で二酸を生成する。別の加水分解反応においては、非中和スルホン化 脂肪酸アルキルエステルは、水と反応して二酸を生成する。これらの二酸は、中 和時に二塩を生成する。二塩は、中和工程時に混合無水物と塩基／水との直接反 応によって生成してもよい。多量の二塩の生成も、バッチ型中和プロセス工程時 に観察された。Ｊ．ファルベ編の「消費製品における界面活性剤」第７５頁〜第 ８０頁（スプリンガー−フェルラーグ、１９８６）参照。 脂肪酸塩不純物（通常石鹸と称する）は、式（ＲＣＨ₂ＣＯＯ^-）_nＭⁿ⁺の脂肪 酸塩からなる。石鹸は、加水分解反応（非スルホン化脂肪酸アルキルエステルが 水を反応して脂肪酸を生成する）によって生成すると考えられる。脂肪酸は、そ の後、中和時に石鹸を生成する。 前記不純物に加えて、硫酸塩およびアルキル硫酸塩を含めて他の不純物は、中 和ペーストに存在することがある。これらの硫酸塩およびアルキル硫酸塩は、後 のプロセス工程における他の反応体または生成物と共にスルホン化プロセスで使 用する過剰のＳＯ₃を包含する反応の結果として生成すると考えられる。 工程（１）における混合物の一部分を構成する界面活性剤組成物は、アルキル エステルスルホン酸カリウムまたはアルキルエステルスルホン酸マグネシウム界 面活性剤およびエステルスルホネート界面活性剤の製造時に生成する不純物を含 む。これらの不純物の量を最小限に保つことが重要である。界面活性剤組成物中 の不純物含量の減少は、洗剤組成物の性能および処方融通性を改善する。これら の不純物は、界面活性剤に存在する時には、洗剤組成物の場合に望ましいクリー ニング特性を減少させる（不純物なしの界面活性剤を含有する組成物と比較して ）。暗色不純物は、エステルスルホネート界面活性剤を美観的に許容できなくさ せる。 本発明によれば、エステルスルホネート界面活性剤は、これらの不純物から分 離して、有意に淡色および高純度を有する生成物を与えることができる。本発明 の方法は、 （１）水およびエステルスルホネート界面活性剤組成物を含む混合物を調製し ； （２）アルキルエステルスルホネート界面活性剤を混合物から分離する ２つの必須工程を含む。 プロセスの第一工程、工程（１）は、暗色エステルスルホネート生成物と水と の水性混合物を調製することからなる。混合物を調製することは、一般に、２種 の方法の１つによって達成できる：低温可溶化および高温可溶化。低温可溶化下 では、調製された混合物は、水、可溶化不純物および主として未溶解エステルス ルホネート界面活性剤を含む不均一混合物である。高温可溶化下では、調製され た混合物は、水、可溶化不純物および可溶化エステルスルホネート界面活性剤を 含む単相均一溶液である。 或る温度および圧力においては、界面活性剤組成物中の不純物は、一般に、水 性媒体にエステルスルホン酸カリウムまたはエステルスルホン酸マグネシウム界 面活性剤より可溶性である。例えば、周囲圧力でのカリウム界面活性剤の場合に は、色体と硫酸塩とメチル硫酸塩と二塩との組み合わせは、約４０°Ｆ（４．４ ℃）以上の温度で水に易溶性である。一方、脂肪酸（平均Ｒ＝１０〜１２）メチ ルエステルスルホン酸カリウム界面活性剤は、約４０°Ｆ（４．４℃）と１１０ °Ｆ（４３．３℃）との間の温度で水に比較的不溶性である。約１１０°Ｆ（４ ３．３℃）より高い温度では、これらのエステルスルホネート界面活性剤は、水 に易溶性である。 低温可溶化は、水、未溶解エステルスルホネート界面活性剤および可溶化不純 物を含む混合物を調製することからなる。エステルスルホネート界面活性剤組成 物と比較して量の十分な水は、実際的な加工温度および圧力で不純物を可溶化す るために存在しなければならない。濃度およびプロセス条件は、不純物を実質上 可溶化し、最も好ましくは完全に可溶化するように選ばれる。一方、エステルス ルホネート界面活性剤は、主として、混合物に未溶解のままである。他の不純物 はそれから除去されるが、若干の界面活性剤組成物、例えば、カリウムスルホン 化Ｃ₁₆〜Ｃ₁₈脂肪酸メチルエステル界面活性剤組成物は、約１２０°Ｆ（４８． ９℃）以下の温度では色を改善することがより困難であることがある。好適な可 溶化条件の選択は、当業者の能力の範囲内であるとみなされる。しかしながら、 水対エステルスルホネート界面活性剤組成物の重量比は、一般に、周囲圧力およ び約４０°Ｆ（４．４℃）〜約１２０°Ｆ（４８．９℃）の温度で約２０：１か ら約３：１、好ましくは約１５：１から約４：１、最も好ましくは約１０：１か ら約５：１であろう。好ましくは、若干の剪断は、混合物に適用して不純物、特 にエステルスルホネート界面活性剤の粒子間にトラップされる暗色不純物の可溶 化を容易にする。この剪断は、懸濁に適当な各種の混合装置、例えば、攪拌機、 粉砕機などによって与えることができる。水対界面活性剤組成物のより高い比率 （２０：１より高い比率）は、使用できるが、多分、商業的プラクティスでより 有効または効率的ではない。 高温可溶化は、水、実質上溶存エステルスルホネート界面活性剤および可溶化 不純物を含む混合物を調製することからなる。エステルスルホネート界面活性剤 組成物と比較して量の十分な水は、実際的な加工温度および圧力で不純物および エステルスルホネート界面活性剤を可溶化するために存在しなければならない。 濃度およびプロセス条件は、アルキルエステル界面活性剤の分離前にエステルス ルホネート界面活性剤および不純物を実質上溶解し、最も好ましくは全く溶解す るように選ばれる。好適な可溶化条件の選択は、当業者の能力の範囲内であると みなされる。しかしながら、不純物およびエステルスルホネート界面活性剤組成 物を可溶化するのに必要とされる水の量は、周囲圧力および約１１０°Ｆ（４３ ．３℃）〜約１８０°Ｆ（８２．２℃）の温度での水対エステルスルホネート界 面活性剤組成物の重量比約２０：１から３：１、好ましくは１５：１から４：１ 、最も好ましくは１０：１から５：１に対応する。水対エステルスルホネート界 面活性剤組成物のより高い比率（２０：１より高い比率）は、使用できるが、多 分、商業的プラクティスでより有効または効率的ではない。 それゆえ、方法の工程（１）で調製された混合物は、高温または低温可溶化工 程のどちらを利用する利用するかに応じて均一（単相）混合物または不均一混合 物のいずれかであることができる。 方法の好ましい態様は、不純物およびエステルスルホネート界面活性剤、即ち 、全体としてエステルスルホネート界面活性剤組成物が水に完全に溶解または可 溶化されている均一混合物を調製する。アルキルエステルスルホネート界面活性 剤は、クラフト点以下では最小にだけ可溶性であるので、混合物の温度は、ブレ ンドされたエステルスルホネート・界面活性剤のクラフト点以上の温度に上げな ければならない。例えば、パームステアリン（平均Ｒ＝１４〜１６）メチルエス テルスルホン酸カリウム界面活性剤の場合には、メチルエステルスルホン酸カリ ウム 界面活性剤組成物を含有する混合物の温度は、均一溶液を調製するために約１２ ０°Ｆ（４８．９℃）以上、好ましくは約１２０°Ｆ（４８．９℃）〜１８０° Ｆ（８２．２℃）の温度に上げなければならない。エステルスルホネート界面活 性剤組成物の両成分、即ち、エステルスルホネート界面活性剤および不純物は、 ブレンドされた界面活性剤のクラフト点以上の温度で易溶性であるので、一般に 、単相溶液を調製するのに必要とされる剪断より多い剪断を均一系に適用する必 要はない。 不純物を可溶化するのに必要とされる水の量は、ここで更に論ずるエステルス ルホネート界面活性剤組成物を調製するためのエステルスルホン酸の中和前、中 和時および中和後の時点のどこでも、またはこれらすべてにおいて添加できる。 有利には、水の若干またはすべてを、中和時に加える。酸ミックスの中和時に調 製するエステルスルホン酸カリウムまたはエステルスルホン酸マグネシウム界面 活性剤ペーストは、比較的低い粘度を有する。それゆえ、標準の装置は、酸ミッ クスの中和を達成するために使用できる。対照的に、水性媒体中の中和時に調製 するエステルスルホン酸ナトリウム界面活性剤ペーストは、極めて粘稠であり且 つしばしば特殊な装置または操作技術を必要とする。 水と１種以上の他の溶媒との溶液が不純物を実質上溶解することができ且つエ ステルスルホネート界面活性剤が適当なプロセス条件下で可溶化不純物を含有す る混合物から分離することができるならば、他の溶媒は、混合物を調製するため に水と併用できる。水と追加の溶媒との溶液を使用する時には、水対他の溶媒の 比率は、約３：１より高く、好ましくは約１０：１より高く、最も好ましくは約 ３０：１より高い。本発明の商業的に関連する溶媒は、低級（Ｃ₁〜Ｃ₈）アルコ ールおよび特にメタノールである。本発明の方法前の或るプロセスまたは工程は 、エステルスルホネート界面活性剤組成物中に或る量のこのような溶媒を生ずる であろう（以下参照）。本発明の方法は、界面活性剤組成物に存在する水混和 性溶媒の実質上すべてを除去するであろう。 本発明の特に好ましい態様によれば、或るプロセスまたはプロセス工程は、後 述のように行う。 脂肪酸アルキルエステルをエステルスルホン酸に転化するスルホン化法直後に 、スルホン化法の生成物は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコール約３〜２０重量％と反応させる 。好ましくは、スルホン化反応の生成物流は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコール約１０重量％ 以下、最も好ましくは約７重量％以下と反応させる。好ましくは、アルコールの 少なくとも一部分は、中和前にエステルスルホン酸と混合する。エステルスルホ ン酸をアルコールと予備混合または反応させることによって、アルコールとの反 応を行わない系と比較して減少量の脂肪酸二塩が中和時に生成することが技術上 （例えば、セキグチ等の米国特許第４，４０４，１４３号明細書およびカン等の 同時係属米国特許出願第０７／９４４，８５４号明細書参照）示されている。例 えば、メタノールは脂肪酸エステルのスルホン化時に生成した混合無水物と反応 して酸形のエステルスルホネートおよびメチルサルフェートを製造し、それによ って酸形の二塩の生成を限定すると理論づけられる。本発明は、その後に、少な い残留量の水混和性アルコールおよびアルコール反応工程時に生成し且つ界面活 性剤組成物に存在するアルキルサルフェート不純物を除去する。 本法は、本法を前記アルコール温浸（digestion）法と共に行う時には、エス テルスルホネート界面活性剤の他の製法以上の利点を与える。本法は、追加のプ ロセス工程を必要とせずに実質量の残留アルコールを界面活性剤から除去する手 段を与える。他の方法は、別個のアルコール除去工程、例えば、潜在的に危険な 高価な方法であるアルコールフラッシング法を必要とする。水および或る低級ア ルコールは完全に混和性の液体であるので、このような低級アルコールの大部分 （すべてではないとしても）は、本法の工程（２）で界面活性剤から除去されて 、ほとんどまたは何もアルコール含量を有していない淡色の高純度アルキルエス テ ルスルホン酸カリウムまたはアルキルエステルスルホン酸マグネシウム界面活性 剤を残すであろう。 他の好ましい態様によれば、エステルスルホン酸の中和は、水性媒体中または 低級（Ｃ₁〜Ｃ₈）アルコールの実質上無水の媒体中のいずれかで、それぞれカリ ウム界面活性剤またはマグネシウム界面活性剤の場合にはカリウムアルカリ性塩 またはマグネシウムアルカリ性塩を使用して行う。これらのアルカリ性塩として は、ＫＯＨ、ＫＯＣＨ₃、Ｋ₂ＣＯ₃、およびＫＨＣＯ₃、またはＭｇ（ＯＨ）₂、 Ｍｇ（ＯＣＨ₃）₂、Ｍｇ（ＣＯ₃）₄・Ｍｇ（ＯＨ）₂・５Ｈ₂Ｏなどのマグネシウ ム塩が挙げられる。最も好ましい態様は、水性水酸化カリウムまたは水酸化マグ ネシウムを使用してのスルホン酸の中和を包含する。スルホン酸をアルキルエス テルスルホネートのカリウム塩に中和することによって、アルキルエステルスル ホン酸ナトリウムなどのアルキルエステルスルホネートの他の塩より淡色生成物 が生ずる。追加的に、この反応は、発熱的であり且つ生成物流（エステルスルホ ネート界面活性剤組成物および水）の温度を約１２０°Ｆ（４８．９℃）以上に 上げるのに十分な熱を与えることがある。それゆえ、この水性中和法工程からの 生成物流は、本発明の第一工程で直接使用してもよい。好ましくは、中和工程か らの生成物流のワークアップは、必要とされず且つ生成物流は、界面活性剤組成 物と水とを含有する単相不均一溶液〔溶液は約１２０〜１８０°Ｆ（４８．９〜 ８２．２℃）の温度を有する〕からなる。 得られた中和エステルスルポネート界面活性剤組成物を溶解するのに十分な水 の量は、好ましい中和工程で使用できる。追加の水は、分離法を改善するために 必要に応じて中和後に添加できる。 本発明の方法の第二工程、工程（２）は、エステルスルホネート界面活性剤を 工程（１）で調製された混合物から分離する工程からなる。 低温可溶化系の場合には、分離は、常法、例えば、沈降/清澄、遠心分離、濾 過またはそれらの組み合わせによって達成できる。高温可溶化系の場合には、分 離は、エステルスルホネート界面活性剤を均一溶液から沈殿した後、沈降/清澄 、遠心分離、濾過またはそれらの組み合わせを施すことからなる。使用する１種 以上の特定の分離法は、多数の因子、例えば、水対沈殿固形分の比率および水に 可溶性または懸濁性であるものと比較しての水に不溶性である不純物の割合に依 存するであろう。 沈殿は、不純物が可溶性のままである限りは、均一溶液（混合物）の温度を、 エステルスルホネート界面活性剤が水に比較的不溶性であるが不純物がそこに可 溶性のままで温度、即ち、ブレンドされたアルキルエステル界面活性剤のクラフ ト点以下に抑えて下げることによって達成する。好適な沈殿条件の選択は、当業 者の能力の範囲内であるとみなされる。例えば、周囲圧力でのカリウム界面活性 剤（Ｒ＝Ｃ₁₄〜₁₆、Ｒ¹＝Ｃ₁）の場合には、溶液は、約１１０°Ｆ（４３．３℃ ）〜約５０°Ｆ（１０℃）の温度に冷却する。マグネシウム界面活性剤（Ｒ＝Ｃ₁₄ 〜₁₆、Ｒ¹＝Ｃ₁）の場合には、溶液は、約１００°Ｆ（３７．８℃）〜約５０ °Ｆ（１０℃）の温度に冷却する。沈殿は、熱を溶液から除去すること、冷水を 溶液に加えること、またはそれらの組み合わせによって行うことができる。熱は 、プレート／フレーム熱交換器、シェル／チューブ熱交換器などを含めて通常の 熱伝達装置によって溶液から除去できる。冷水を溶液に加えることは、界面活性 剤を溶液から沈殿するのに追加の装置を必要としないので、より好ましい。 この分離工程時に、エステルスルホネート界面活性剤は、溶液から沈殿する一 方、有意量の暗色不純物および他の不純物、例えば、石鹸、有機および無機サル フェート、二塩などは、水に溶けたままである。エステルスルホネート界面活性 剤が沈殿した時に、若干量の暗色不純物および他の不純物は、界面活性剤と共に 沈殿することがある。このような不純物は、界面活性剤に吸蔵または同伴される ことがある。それゆえ、界面活性剤の追加の加工は、消費洗剤製品で使用するの に十分な程改善された界面活性剤を得るために必要とされることがある。例えば 、エステルスルホネート界面活性剤の所望の色品質および純度が達成されるまで 、エステルスルホネート界面活性剤組成物は、工程（２）の生成物流を工程（１ ）へのフロー流として使用して、繰り返してプロセスを通して走行してもよい。 追加の洗浄も、有益であることがある。 清澄は、単純な重力によって達成できる。工業規模では、回転すき、レーキな どの通常の装置の使用は、分離を助長するために使用できる。遠心分離は、沈降 界面活性剤生成物からの上澄みの傾瀉を含めてバッチ法または連続法のいずれか によって行うことができる。清澄した後の洗浄との組み合わせた遠心分離が、通 常、使用できる。向流上澄み洗浄法を使用する一連の遠心機が、特に望ましい。 濾過は、通常の濾過器によって行うことができる。例えば、実験室規模では、 紙または吸収性濾過器を通しての濾過が、好適である。工業規模では、好適な濾 過装置としては、プレート／フレームまたはシェル/リーフ構造の圧力濾過器、 または回転ドラムまたはディスク型の圧力濾過器;回転ドラムまたはディスク型 の真空または吸引濾過器；エッジ濾過器；清澄濾過器などが挙げられる。洗浄と の組み合わせでの濾過が、有用に使用できる。 方法の工程（２）時に調製された上澄み液体（エステルスルホネート界面活性 剤を工程（１）の混合物から分離した後）は、水および前記不純物の混合物から なる。可溶化色体、有機塩、無機塩および二塩不純物を含有するこの暗色溶液は 、凝集、沈降、溶存空気浮選（ＤＡＦ）、炭素処理、通気、紫外線処理、または それらの組み合わせを含めて通常の水処理法によって処理して、固形物を除去し 且つ水を一体システムで再使用可能にさせてもよい。水から分離された固形物（ またはスラッジ）は、一般に、濃縮不純物の若干またはすべてを含む。 本法の追加の任意工程、工程（３）は、エステルスルホネート界面活性剤を工 程（２）で調製された混合物から回収する工程からなる。このような回収法とし ては、例えば、得られる界面活性剤生成物に含有される本質上すべてまたはいず れかの残留水の蒸発が挙げられる。蒸発は、常圧または減圧下で（加熱の有無） 生じて固体または溶融エステルスルホネート生成物を生じてもよく、この固体ま たは溶融エステルスルホネート生成物は既知の方法によって所望の形、例えば、 粉末、フレーク、厚切れまたは粒状物に加工できる。 工業規模で、水および存在してもよい他の溶媒は、混合物を加熱し、水（およ び、存在するならば、溶媒）をフラッシングまたは蒸発することによって除去で きる。このことは、常法、例えば、噴霧乾燥、常圧フラッシュ乾燥、真空フラッ シュ乾燥、ドラム乾燥、拭き取りまたは輸送フィルム蒸発、またはそれらの組み 合わせを含めて好適な方法によって行うことができる。噴霧乾燥は、粉末形また は粒状形のエステルスルホネート界面活性剤を直接生成するために使用できる。 他の方法は、厚切れ、ヌードルまたは大粒状形のエステルスルホネート生成物を 生成し、このエステルスルホネート生成物は既知の方法によって所望の形に更に 加工でき、例えば、ミル処理して粒状形とし、またはフレーク化し、次いで、寸 断またはミル処理して粒状形にすることができる。エステルスルホネート界面活 性剤を回収するために除去される水は、ここに記載の水添加工程のいずれかでの 再使用のために凝縮し、回収し且つ再循環できる。 分離工程（２）および回収工程（３）は、所望ならば、同時に行うことができ る。例えば、不均一混合物は、任意の洗浄下に圧力濾過器または遠心機を通過で き、そこで界面活性剤は本質上同時に分離し且つ回収する。エステルスルホネー ト界面活性剤は、ペースト形で或る量の水と共に回収し、他の洗剤成分での凝集 法において直接使用して洗剤粒状物を調製することもできる。 本法の結果として、改善された純度のエステルスルホン酸カリウムおよびエス テルスルホン酸マグネシウム界面活性剤が、得られる。本法は、改善された色の 界面活性剤も生ずる。色のこの改善は、２つの方法で測定できる：界面活性剤自 体の色改善（ハンターＬ数の増大および／またはハンターａおよびｂ数の絶対値 の減少で示される）または洗浄水中の界面活性剤の色改善（クレット色数の減少 で示される）。本法が界面活性剤組成物をプロセスに数回走行することを包含す る場合には、得られた製品は、色が白色に近く、余り不純物を含有せず且つクレ ンジングおよび洗浄剤および製品で直接使用できる。 本法は、原料およびスルホン化のプロセス条件のより大きい融通性を更に可能 にする。暗色不純物の生成を生ずることがある不純物自体のより大きい程度を有 する出発物質、またはエステルスルホネートへのより高い転化率を得るための加 工条件は、脱色の必要と従来関連づけられる関心事なしで使用してもよい。暗色 不純物の生成を生ずることがある不純物は、技術上既知であり、それらとしては 、オキソ化合物、グリセリン、グリセリド（モノ−、ジ−、トリ−）および不飽 和脂肪酸エステルが挙げられる。脱色の必要を回避することによって、本法は、 増感剤、例えば、Ｄ．コナー等のアルキルエトキシサルフェート中の増感剤とし ての或るスルトンの同定、「Fette Seifen Anstrichmittel」７７，２５−２９ （１９７５）に記載のものの生成を回避することもある。 本発明の方法によって得られるエステルスルホネート界面活性剤生成物は、ク レンジングおよび洗浄剤および製品用活性成分として有用であり且つ他の界面活 性剤との混合物で使用できる。例えば、洗剤組成物においては、好適な補助界面 活性剤としては、陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性 剤、双性界面活性剤または両性界面活性剤が挙げられる。洗剤処方物で常用され ている他の成分も、使用してもよい。このような成分としては、ビルダー、酵素 、漂白剤および活性剤、防汚剤、キレート化剤、汚れ除去剤および再付着防止剤 、分散剤、増白剤、抑泡剤などどして一般に使用されているものが挙げられる。 或いは、エステルスルホン酸カリウムおよびエステルスルホン酸マグネシウム界 面活性剤は、他の塩、例えば、ナトリウム塩との対イオン交換によって、低い洗 浄 温度で可溶化することがある。 下記の非限定例は、本発明を例示し且つその理解を容易にする。ここですべて の部および％は、特に断らない限り、重量基準である。固体の場合にはＬ、ａ、 ｂ読みを与えるハンター比色計、または液体の場合には４００〜４５０nmでのク レット−サマーソン光電気比色計（モデル９００−３）を使用して、すべての色 測定を行った。 例Ｉ エステルスルホン酸をパームステアリン脂肪酸メチルエステルの通常のスルホ ン化によって製造する。メチルエステルの酸成分は、本質上ヨウ素価０．２８お よび下記の鎖長分布（重量％） Ｃ₁₂ ０．２ Ｃ₁₄ １．５ Ｃ₁₆ ６５．４ Ｃ₁₈ ３２．２ Ｃ₂₀ ０．７ を有する飽和脂肪酸からなる。 三酸化硫黄と空気との混合物（SＯ₃含量：５容量％；ＳＯ₃過剰：２５モル％ ）を使用して、スルホン化反応を環状流下フィルム反応器中で約４０℃において 行う。次いで、スルホン化メチルエステル酸ミックスを閉じた容器中で８０℃〜 ９０℃の温度において３５〜４０分間温浸する。温浸後のスルホン化度は、約９ ３％である。 次いで、この酸ミックスを酸ミックスの１６重量％のメタノールと反応させる 。反応をインラインで閉じた容器中で約８０℃の温度において４０〜５０分間行 う。得られた酸ミックスは、クレット色（５％）約１０，０００を有する。 次いで、酸ミックスを約４５〜５５℃の温度で水中のＫＯＨの１０％ｗ／ｗ溶 液で中和する。流動性を中和時に維持するために、追加のメタノールを加える。 中和生成物の固体分を測定したところ（アリコートをセンコ乾燥することにより ）３８．５％である。中和生成物の一部分を乾燥し、粉砕して粉末とする。この 乾燥試料の色は、Ｌ＝７１．３、ａ＝２．４、ｂ＝１４．１である。試料の揮発 分％は、２〜３％であり（センコ乾燥により）、本質上付随水分からなる。 湿潤中和ペーストの第二部分（１８１．８ｇは乾燥固形分７０ｇを含有）を脱 イオン水８１８．２ｇに加えて、固形分7％ｗ／ｗ混合物を調製する。次いで、 この混合物を混合下に１６５°Ｆ（７３．９℃）の温度に加熱し、単相均一溶液 を調製する。５３°Ｆ（１１．７℃）への冷却時に、溶液は２相混合物を調製す る。 混合物を大きい実験室用遠心機中で高い設定値で１時間遠心分離する。遠心分 離時に、混合物は、容易に２層に分離する。上層は、暗色水層であり且つ下層は 、淡褐色ペースト状スラッジである。次いで、これらの２層を次の通り回収する （脱イオン水の別の３０ｇを加えて、ジャーにくっついている固形分をすすぐ） ：湿潤スラッジ＝５６９ｇ；暗色液＝４４１ｇ；ガラス製品／チューブ上の損失 ＝２０ｇ。 このカリウム中和界面活性剤組成物の一部分（水約５００ml中の固形分約４５ g）を次の通り濾過法によって更に精製する： 水約６００mlを界面活性剤組成物に加え、得られた混合物を攪拌して不均一ス ラリーを調製する。次いで、試料を１３０°Ｆ（５４．４℃）に加熱して、界面 活性剤組成物を完全に可溶化する。エステルスルホネート界面活性剤は、不均一 混合物を調製するために溶液を約７０°Ｆ（２１．１℃）に冷却することによっ て沈殿する。次いで、混合物をワットマン＃４０無灰濾紙上での重力濾過によっ て分離する。水溶性留出物（暗褐色液体）を捕集し、蒸発乾固し、二塩、硫酸カ リウム、メチル硫酸カリウムおよび石鹸を含めて多量の不純物を示す。水不溶性 画分（沈殿画分）は、濾紙上に残り、捕集する。捕集された沈殿を使用して、こ のプ ロセスを繰り返す。各精製法は、可視的に改善された（即ち、より淡い）色の生 成物を生成する。方法を４回繰り返すことは、白色のペーストを与える。 得られた生成物を約７０°Ｆ（２１．１℃）において減圧下で乾燥する。乾燥 後、白色の微粉末３３．３gを単離し、ペースト層を乾燥し、界面活性剤純度、 クレット色（計算）およびハンター比色計色について分析する（表１参照）。白 色の粉末は、ＮＭＲ法によって高純度メチルエステルスルホン酸カリウムと特徴 づけられる。結果は、回収された界面活性剤の純度の有意の改善を示す。追加的 に、色は、生成物の場合に有意に改善される。 例II 例１に記載の方法と実質上同じ方法を使用して、スルホン化メチルエステル酸 ミックスを例Iで使用したのと同じパームステアリン脂肪酸メチルエステルスト ックから調製する。 酸ミックスの中和を濃度１０％ｗ／ｗでメタノールに溶解されたＫＯＨペレッ トで行う。中和法を連続的な閉ループ主要浴システム中で行う。再循環中和生成 物の量対ループから除去された量は、１５〜２０対１である。酸ミックスおよび 塩基を高剪断駆動ミキサー（１０，０００ｒｐｍでのロス・モデルＭＥ４００Ｌ ）の剪断帯に正確な割合で同時にポンプ供給して、本質上中性pＨ６〜８を完成 品ペーストで維持する。完成品を1０％ＫＯＨ／メタノール溶液でpＨ６．９に調 整する。 次いで、完成品ペーストを真空オーブン中で３５〜４０℃において２８〜２９ インチＨｇの真空下で乾燥する。得られた生成物は、クレット色（水中０．１％ 溶液）１０６を有する暗色メチルエステルスルホン酸カリウム界面活性剤組成物 である。 乾燥界面活性剤粉末の２つの５０ｇの試料を各々室温（７２°Ｆ、２２℃）で 脱イオン水約６００ｇに加えて、７．７重量％混合物を調製する。第一混合物（ 試料２Ａ）を実験室用照明ミキサーで攪拌し、４５°Ｆ（７℃）に冷却する。一 旦４５°Ｆ（７℃）の温度に達したら、強攪拌を１０分間続け、温度を維持する 。これらの条件下で、色体は若干可溶化されるが、エステルスルホネート界面活 性剤は、不完全に溶解される。 第二混合物（試料２Ｂ）を前記のように攪拌下に１３０°Ｆ（５４℃）に加熱 する。この操作時に、界面活性剤組成物は、完全に溶解される。次いで、溶液を 室温に冷却し、次いで、４５°Ｆ（７℃）に更に冷却する。 次いで、試料２Ａおよび２Ｂをデュポン製ソルバール（Sorvall）モデルＳＳ − ３自動遠心機中で１１，０００ｒｐｍで「バッチ遠心分離」に１５分間付す。遠 心分離後、両方の試料とも２個の別個の層：主として精製エステルスルホネート 界面活性剤および同伴液体からなる「ペースト層」および主として水および溶存 不純物からなる「液層」に分離する。これらの２層を物理的に分離し、秤量する 。 ペースト層を乾燥し、界面活性剤純度、クレット色（計算）およびハンター比色 計色について分析する（表２参照）。結果は、回収された界面活性剤の純度の有 意の改善を示す。追加的に、色は、試料２Ａの場合には有意に改善されないが、 試料２Ｂの場合には有意に改善される。 試料２Ａおよび２Ｂを調製するために使用する乾燥界面活性剤粉末の２つの追 加の試料（各々７５ｇ）を蒸留水９００ｇ加にえて、７．７重量％混合物を調製 する。一方の混合物（試料２Ｃ）の場合の蒸留水の温度は、８８°Ｆ（３１℃） である。約２００〜３００ｒｐｍで操作する実験室用ロス高剪断ミキサーモデル ＭＥ１００Ｌで２０分間激しく混合しながら、混合物の温度をこの温度に維持す る。他方の混合物（試料２Ｄ）の場合の蒸留水の温度は、１１８°Ｆ（４８℃） である。約２００〜３００ｒｐｍで操作する実験室用ロス高剪断ミキサーモデル ＭＥ１００Ｌで２０分間激しく混合しながら、この混合物の温度を１１８°Ｆ（ ４８℃）に維持する。これらの試料の各々の一部分を前記のデュポンのソルバー ルバッチ遠心分離法によって精製し、分離し、回収する。遠心分離後、試料の場 合の暗色液層の温度は、約９０°Ｆ（３２℃）に平衡する。各試料中のペースト 層を乾燥し、クレット色およびハンター比色計色について分析する。結果は、両 方の回収された界面活性剤の場合に純度の有意の改善および試料２Ｄの場合に有 意のハンター色改善を示す。結果は、両方の試料（固形分０．１％溶液中の乾燥 固形分）の場合にクレット色改善も示す。 例III メチルエステルスルホン酸カリウム界面活性剤組成物は、通常のスルホン化、 温浸および中和法によってＣ₁₂〜₁₄脂肪酸メチルエステル供給原料から調製する 。乾燥後、界面活性剤組成物は、暗色メチルエステルスルホネート界面活性剤組 成物である。この界面活性剤組成物は、界面活性剤組成物を高温で攪拌下に脱イ オン水に溶解し、冷却し、遠心分離することを包含して前記試料２Ｂに記載の方 法と同じ方法に付す。得られた界面活性剤生成物は、改善された色および純度を 示す。 例IV 高ヨウ素価メチルエステル供給原料は、ブレンドされた供給原料が下記の分析 および鎖長分布：ヨウ素価＝１．９；Ｃ₁₂＝０．６％；Ｃ₁₄＝２．８％；Ｃ₁₆＝ ６５．１％；Ｃ₁₈＝３１．２％；Ｃ₂₀＝０．３％を有するように各種の鎖長およ びヨウ素価を有する数種のストックメチルエステルをブレンドすることによって 調製する。それゆえ、メチルエステル出発物質のＲは、平均して１４．６である 。Ｒ₁は、メチルである。 三酸化硫黄と空気との混合物（SＯ₃含量：５容量％；ＳＯ₃過剰：４０モル％ ）を使用して、スルホン化反応を環状流下フィルム反応器中で約４０℃において 行う。次いで、スルホン化メチルエステル酸ミックスを閉じた容器中で８７℃の 温度において４５分間温浸する。スルホン化度は、約９０％である。 次いで、温浸酸ミックスを前記例Ｉに記載のメタノール反応プロセス工程に従 って酸ミックスの１２重量％のメタノールと反応させる。スルホン化、温浸、メ タノールとの反応後、酸ミックスは、クレット色（５％溶液）約３１，５００を 有する。 中和を実験室内で小さいバッチ基準で行う以外は、酸ミックスの中和を前記例 IIに記載の中和プロセス工程と同様の方法でメタノールに溶解されたＫＯＨペレ ットで行う。酸ミックスおよびメタノールを反応器に加え、塩基性ＫＯＨ／メタ ノール溶液をロスミキサー（モデル ＭＥ１００Ｌ）の剪断帯にゆっくりと加え る。ｐＨが６〜８に上がるまで、中和を続ける。中和後、混合物を真空オーブン 中で乾燥して、ハンター色Ｌ＝６３．９、ａ＝２．３、ｂ＝１１．１を有する乾 燥非精製メチルエステルスルホン酸カリウム粉末を調製する。 ここの試料から形成されるペースト層を回収し、水で第二の１０％溶液に還元 する以外は、中和乾燥界面活性剤粉末を例IIの乾燥界面活性剤粉末試料の方法と 同じ方法で可溶化し、遠心分離し、次いで、再び可溶化し、遠心分離する 得られた精製湿潤ペーストを回収し、乾燥し、分析前に粉砕する。表３参照。 例Ｖ 例Ｉに記載の方法と実質上同じ方法を使用して、スルホン化メチルエステル酸 ミックスを例Ｉで使用したのと同じパームステアリン脂肪酸メチルエステルスト ックから調製する。 酸ミックスの中和をメタノール中の濃度８％ｗ／ｗでＭｇ（ＯＣＨ₃）₂で行う 。中和法を小さいバッチ反応器中で行う〔Ｍｇ（ＯＣＨ₃）₂溶液をロスミキサー （モデルＭＥ１００Ｌ）の剪断帯を介して反応器中の酸ミックスおよび少量のメ タノールに連続的に加える〕。中和生成物の最終ｐＨ（１％水溶液）は ６．７であり且つセンコ固形分は４４％である。 この反応の生成物を乾燥して揮発物を除去し、粉砕して乾燥粉末とする。乾燥 粉末を濾過漏斗洗浄に付す。メチルエステルスルホン酸マグネシウム界面活性剤 を含む乾燥非精製粉末５０ｇを蒸留水４５０ｇに加える。混合物を加熱して、粉 末を完全に可溶化し、次いで、約８０°Ｆ（２７℃）に冷却し、その際に、沈殿 が生じて２相混合物を調製する。２相混合物を濾過して沈殿を濾紙上で回収し、 室温の蒸留水で繰り返して洗浄する。回収された沈殿を乾燥し、粉砕して粉末と し、色改善について分析する。表４参照。結果は、得られた界面活性剤生成物の 場合の有意な色改善を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリードン，マイケル ティモシー アメリカ合衆国オハイオ州、シンシナチ、 ファークレスト、コート、4580

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． （ｉ）式 （式中、（１）Ｍがカリウムである時にはＲ₁は平均してＣ₁₀〜Ｃ₂₂、好まし くはＣ₁₄〜Ｃ₁₆アルキルであり、Ｒは平均してＣ₁〜Ｃ₈アルキル、好ましくはメ チルであり、ｎは１であり；または（２）Ｍがマグネシウムである時にはＲ₁は 平均してＣ₁₄〜Ｃ₂₂、好ましくはＣ₁₄〜Ｃ₁₆アルキルであり、Ｒは平均してＣ₁ 〜Ｃ₈アルキル、好ましくはメチルであり、ｎは２である）のアルキルエステル スルホネート界面活性剤；および （ii）有機および無機硫酸塩、α−スルホ脂肪酸二塩、石鹸、および暗色不純 物を含めて、前記アルキルエステルスルホネート界面活性剤の製造時に生成する 不純物 を含む） からなるアルキルエステルスルホネート界面活性剤組成物を改良する方法であ って、 （１）（ａ）前記アルキルエステルスルホネート界面活性剤組成物；および （ｂ）前記不純物を実質上可溶化するのに十分な量の水（好ましくは混 合物中の水対アルキルエステルスルホネート界面活性剤組成物の重量比は１０： １から５：１である）を含む混合物を調製し； （２）前記アルキルエステルスルホネート界面活性剤を前記混合物から分離す ることを特徴とする、アルキルエステルスルホネート界面活性剤組成物の改良法 。 ２． 工程（ｉ）は、前記混合物の温度が４℃〜４３．３℃であるように前記 水を加え、これによって溶存不純物および実質上未溶解エステルスルホネート界 面活性剤を含む不均一な混合物を調製することからなる、請求項１に記載の方法 。 ３． 工程（ｉ）は、前記混合物の温度が４３．３℃〜８２．２℃であるよう に前記水を加え、これによって溶存不純物および実質上溶存エステルスルホネー ト界面活性剤を含む均一な混合物を調製することからなる、前の請求項のいずれ か１項に記載の方法。 ４． 工程（２）が、前記エステルスルホネート界面活性剤を工程（１）の前 記混合物から沈殿した後、前記界面活性剤の遠心分離または濾過またはそれらの 組み合わせを施すか、洗浄との組み合わせで施すことからなる、前の請求項のい ずれか１項に記載の方法。 ５． （３）前記アルキルエステルスルホネート界面活性剤を回収し、好まし くは前記界面活性剤に残る水を蒸発し、前記界面活性剤を他の洗剤成分で凝集し て洗剤粒状物を調製し、またはそれらの組み合わせを施すことを更に含む、前の 請求項のいずれか１項に記載の方法。 ６． 工程（２）および（３）を同時に行う、前の請求項のいずれか１項に記 載の方法。 ７． 前記アルキルエステルスルホネート界面活性剤が、エステルスルホン酸 を水性媒体または低級アルコールの実質上無水媒体中で式（Ｒ²Ｏ^-）Ｍⁿ⁺（式中 、Ｒ²はＨまたはＣ₁〜Ｃ₈アルキルである）のアルコキシドで中和することによ って得られる、前の請求項のいずれか１項に記載の方法。 ８． 前記アルキルエステルスルホネート界面活性剤が、エステルスルホン酸 をＣ₁〜Ｃ₈アルコール３〜２０重量％と反応させた後、前記エステルスルホン酸 を水性媒体または低級アルコールの実質上無水媒体中で式（Ｒ²Ｏ^-）Ｍⁿ⁺（式中 、Ｒ²はＨまたはＣ₁〜Ｃ₈アルキルである）のアルコキシドで中和する ことによって得られる、前の請求項のいずれか１項に記載の方法。 ９． 前記界面活性剤組成物が、工程（１）における水対アルコールの重量比 が３０：１より大きいような量のＣ₁〜Ｃ₈アルコールを更に含む、前の請求項の いずれか１項に記載の方法。 １０． 前記スルホン酸が、ヨウ素価０．５未満を有する脂肪酸エステルをス ルホン化することによって得られる、前の請求項のいずれか１項に記載の方法。