DE3240403A1 - Verwendung von niedermolekularen organischen verbindungen als viskositaetsregler fuer hochviskose technische tensid-konzentrate - Google Patents

Verwendung von niedermolekularen organischen verbindungen als viskositaetsregler fuer hochviskose technische tensid-konzentrate

Info

Publication number
DE3240403A1
DE3240403A1 DE19823240403 DE3240403A DE3240403A1 DE 3240403 A1 DE3240403 A1 DE 3240403A1 DE 19823240403 DE19823240403 DE 19823240403 DE 3240403 A DE3240403 A DE 3240403A DE 3240403 A1 DE3240403 A1 DE 3240403A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
concentrates
viscosity
sulfo
salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19823240403
Other languages
English (en)
Inventor
Horst Dr. 5653 Leichlingen Baumann
Hans Josef 4000 Düsseldorf Rommerskirchen
Karl Heinz Dr. 4020 Mettmann Schmid
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19823240403 priority Critical patent/DE3240403A1/de
Priority to US06/543,672 priority patent/US4532076A/en
Priority to DE8383110590T priority patent/DE3371538D1/de
Priority to EP83110590A priority patent/EP0108321B1/de
Priority to AT83110590T priority patent/ATE27175T1/de
Priority to BR8305985A priority patent/BR8305985A/pt
Priority to JP58206819A priority patent/JPS5998187A/ja
Publication of DE3240403A1 publication Critical patent/DE3240403A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2093—Esters; Carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2068—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2082—Polycarboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/33—Amino carboxylic acids
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
    • Y10S516/04—Protein or carboxylic compound containing

Description

4000 Düsseldorf, den 28.10.1982 ■ HENKELKGaA
Henkelstraße 67 3 ZR-FE/Patente
Dr. Ks/Rk
Patentanmeldung - D 6532
"Verwendung von niedermolekularen organischen Verbindungen als Viskositätsregler für hochviskose technische Tensid-Konzentrate" ■ ■ -
Bei der Herstellung von pulverförmigen oder körnigen Wasch- und Reinigungsmitteln nach dem im großtechnischen Maßstab gebräuchlichen Heißsprühverfahren geht man von wäßrigen Aufschlämmungen ("Slurry" genannt) aus, die einen großen Teil der Waschmittelbestandteile oder auch alle Waschmittelbestandteile enthalten. Unter wirtschaftlichen Gesichtspunkten ist es wichtig, daß der Slurry möglichst reich an Waschmittelbestandteilen, d„ho möglichst arm an flüssigen Ballaststoffen ist» Man verwendet zum Ansetzen des Slurries daher die geringstmögliche Wassermenge. Der
15 Konzentrierung sind aber Grenzen durch die höchstmögliche Viskosität9 bei welcher der Slurry gerade noch verarbeitet werden kann, gesetzt» .
Ein wesentlicher Bestandteil der meisten Wasch- und Reinigungsmittel sind anionische Tenside, die bei
2© · der Herstellung des Waschmittel-Slurries meist als
pastenförmige Konzentrate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze eingesetzt werden. Der Tensidgehalt technischer Konzentrate liegt zum Beispiel im Fall der o£, -Sulfotalgfettsäuremethylester bei ca. 30 Gew.-%. Pasten mit höherem Tensidgehalt lassen sich aber
25 nicht mehr verarbeiten. >
Sd 230/438539 S. 03.81
-If.
Patentanmeldung D 6582 - £ - . HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Eine Besonderheit im rheologischen Verhalten von Tensidkonzentraten besteht darin, daß sie auf die Zugabe von Wasser nicht mit einer Viskositätsverminderung, sondern zunächst mit einer Verdickung zu einem gelartigen Zustand reagieren, woraus für den Verarbeiter weitere Probleme erwachsen. Beispielsweise ist es häufig nicht einfach, gebildete Gelklumpen wieder in Lösung zu bringen, oder es verstopfen Ventile von Pumpen und Behältern.
Zur Lösung dieser Probleme sind verschiedene Vorschläge bekannt geworden. In der DE-OS 22 51 405 beispielsweise werden die Salze bestimmter Carbonsäuren, insbesondere Hydroxycarbonsäuren als Viskositätsregulatoren beschrieben. Nach der Lehre der DE-OS 23 05 554 sind sulfonierte aromatische Verbindungen für diese Zwecke geeignet. Die DE-OS 23 26 006 nennt Sulfate oder Sulfonate von aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffen als Viskositätsregulatoren. Auch der Zusatz von niederen Alkanolen wird als Möglichkeit zur Viskos!tatsverminderung in den genannten Druckschriften aufgeführt. Ferner wird der Zusatz der altbekannten Hydrotrope wie zum Beispiel Cumolsulfonat, oder von sauren Phosporsäureestern (De-AS l6 17 l60) oder von mehrwertigen Alkoholen, bestimmten Carbonsäuren und/oder Estern dieser Verbindungen beschrieben (EP-OS 8 060). Aus der europäischen Offenlegungsschrift Nr. 24 711 ist bekannt, zur Verbesserung des Fließverhaltens von anionischen Tensidkonzentraten Sulfate von bestimmten Polyalkyletherglykolen zuzusetzen.
Manche der in der Literatur genannten Zusätze wirken nicht bei allen Tensid-Konzentraten, andere müssen in hoher Konzentration eingesetzt werden, und wieder andere, wie niedere Alkanole, erniedrigen den Flammpunkt der Konzentrate.
Sd 230/438539 S. OS. 81
ir
Patentanmeldung D 6582 -Zf- HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Substanzen zur Verbesserung des Fließverhaltens von wäßrigen technischen Aniontensid-Konzentraten insbesondere von iX-Sulfofettsäureestern, so daß diese in höheren Konzentrationen als bisher verarbeitbar sind bzw. beim Verdünnen mit Wasser kein Ansteigen der Viskosität aufweisen.
Es wurde nun gefunden^ daß man durch die Verwendung von niedermolekularen organischen Verbindungen9 umfassend eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Gruppen:
a) in <X-Stellung durch Halogen-,Cyan- oder SuIfogruppen substituierte C..-' bis Cg-Alky!monocarbonsäuren, deren Salze oder deren Ester mit C.- bis C5-Alkanolen, insbesondere mit Ethanol oder Methanol,
b) in c*. -Stellung durch Halogen-» Cyan- oder Sulfogruppen substituierte C.- bis Cg-Alkylendicarbonsäuren, deren Salze oder deren Ester mit C1- bis Cg-Alkanolen, insbesondere mit Ethanol oder Methanol,
20 c) Nitrilotriessigsäure und deren Salze,
d) Etheralkohole mit 2 bis 1I Alkylenglykoleinheiten und einer Alkoxygruppes insbesondere einer Methoxy- oder Ethoxy-Gruppe
als Viskositätsregler für hochviskose technische Tensid-Konzentrate vom Typ der synthetischen anionischen Tenside, insbesondere von CA -Sulfofettsäureestern mit wenigstens 30 Gew.-% oL -SuIfof ensäureester, wobei man den Viskositätsregler in Mengen von 1-15 Gew„-%, bezogen auf die Tensid-Menge, zusetzt, so daß eine Viskositätsverminderung der Konzentrate auf höchstens 10 000 mPas bei 70 C eintritt, die gewünschten Effekte erzielen kann.
Sd230/438539 5.08 8! BAD ORIGINAL
Patentanmeldung D6582 -Jf- HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
D.h., man kann die Viskosität der Konzentrate bei der jeweiligen Verarbeitungstemperatur, d.h. bei der Temperatur, bei der die Tensidkonzentrate hergestellt, gepumpt, mit anderen Waschmittelbestandteilen vermischt 5 oder versprüht werden, was man im allgemeinen zwischen 60 und 90 0C vornimmt, auf eine für eine Verarbeitung geeignete Viskosität von höchstens 10 000 mPas vermindern .
Ein weiterer, sehr wesentlicher Vorteil der erfindungsgemäßen Verwendung besteht darin, daß man bei der technischen Herstellung der Tensidkonzentrate den Tensidgehalt auf Werte bis annähernd etwa 60 Gew.-% einstellen kann, ohne daß die Viskosität die für die Verarbeitbarkeit zulässige Obergrenze von etwa 10 000 mPas übersteigt, wodurch Tensidkonzentrate mit geringerem Wasserballast erhalten werden. Beim Verdünnen dieser Konzentrate tritt zudem nicht der sonst zu beobachtende vorübergehende Anstieg der Viskosität auf, was für die Verarbeitung ebenfalls von Vorteil ist.
20 Die Viskositätsregler setzt man den wäßrigen technischen : Aniontensid-Konzentraten vorzugsweise in Mengen von ca. 10 Gew.-JS, d.h. insbesondere 7-12 Gew.-^, bezogen auf den Tensidgehalt, zu, wobei man durch die Mengen des zugesetzten Viskositätsreglers die erwünschte 25 Viskositätserniedrigung des Konzentrats bestimmt. Die als Viskositätsregler geeigneten Verbindungen leiten sich beispielsweise von Essigsäure, Bernsteinsäure oder Malonsäure ab. Besonders geeignet sind die Natriumsalze der genannten Verbindung. Beispiele für die genannten 30 Verbindungen sind die Natriumsalze der Monochloressigsäure, der o£-Sulf©bernsteinsäure, der al-SuIfomalonsäure, der o^-Sulfoessigsäure, des 06-Sulfoessigsäuremethylesters, der Cyanessigsäure "sowie der Cyanessigsäureethylester.
Sd 230/438539 5.08.81
Patentanmeldung D 6582 -S- ■ HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Die genannten Verbindungen können einzeln oder auch im Gemisch zugesetzt werden. Die viskositätsvermindernde Wirkung ist besonders stark ausgeprägt bei niedrigen pH-Werten, beispielsweise bei pH-Werten unter 7· Dies ist in manchen Fällen ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verwendung der genannten Verbindungen. Auch der Zusatz von anderen Verbindungen mit elektronenziehenden Gruppen bewirkt eine Viskositätsverminderung von Aniontensid-Konzentraten; Beispiele für derartige Verbindungen sind die Natriumsalze von Vinylsulfonat und Nitrilotriessigsäure. Ebenfalls geeignet ist Dipropylenglykolmonomethylether als Viskositätsregler. Diese Verbindung des Typs d) der vorgenannten Viskositätsregler stellt einen Etheralkohol dar, der zwei Propylenglykoleinheiten und eine Metfooxygruppe enthält,, Verbindungen des Typs d), bei denen die Alkylengruppe Ethylenglykol- oder Trimethylenglykol-Einheiten darstellen, sind ebenso geeignet wie Verbindungen, deren Alkoxygruppen Ethoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppen sind. Etheralkohole mit Propylenglykolelnheiten und Methoxygruppen sind aber bevorzugt. Besonders bewährt haben sich 10 Gew.-^ige Zusätze der Natriumsalze von Nitrilotriessigsäure, oK -SuI-essigsäuremethylester, Chloressigsäure und Cyanessigsäureethylester. Sie sind daher bevorzugt.
25 Die Viskositätsregulierung ist für Konzentrate von
·=< -Sulfo^ettsäureestern ein besonderes Problem, da bereits Konzentrate mit mehr als etwa 30 Gew.-% Tensidgehalt nicht mehr gut verarbeitbar sind. Ohne das Viskositätsproblem wäre es technisch möglich, Tensidkonzentrate mit bis zu etwa 80 Gew.-% Tensid-Gehalt herzustellen. Die Viskositätsverminderung von o£-Sulfofettsäureester-Konzentraten ist daher ein besonderes Ziel der vorliegenden Erfindung.
Sd 230/438539 S. 08. BI
Patentanmeldung D6582 - if - HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Die ος-Sulfofettsäureester, zu deren Konzentraten man die genannten Viskositätsregler zusetzt, leiten sich von Fettsäuren mit 10 bis 20, vorzugsweise 12 bis IS Kohlenstoffatomen und von aliphatischen Alkoholen mit 5 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis M Kohlenstoffatomen im Molekül ab. Die Einführung der Sulfogruppe erfolgt entweder durch Sulfonierung der Fettsäure und anschließende Veresterung der Carboxylgruppe mit Alkohol oder durch Sulfonierung eines entsprechenden Fettsäureesters.
Nach beiden Verfahren werden Ester von Sulfofettsäuren erhalten, die die Sulfosäuregruppe in O<, -Stellung enthalten. Besonders geeignete CX -Sulfofettsäureester sind die Alkali- oder Ammoniumsalze des Ethyl- und insbesondere des Methylesters von Talgfettsäure mit einer Sulfogruppe in C< -Stellung, wobei die Säurekomponente der Fettsäureester im wesentlichen aus gesättigten C.g- und C.g-Fettsäuren besteht. Die Salze werden durch Neutralisation der sauren Ester mit den entsprechenden Basen hergestellt.
Sd 230/438539 5.08.81
Patentanmeldung D 6S82 - *? - HENKELKGaA
Q ZR-FE/Patente
Beispiele
Im folgenden wird die Wirksamkeit von Viskositätsreglern an ca. 50 bis ca. 60 Gew.-%igen Konzentraten des Na-Salzes von »d-Sulfo-Talgfettsäuremethylester gezeigt. Dabei dampfte man eine entsprechende 30 Gew.-%ige Paste (Sulfiergrad 97,4 %) bis zur Trockne ein. Das erhaltene Pulver diente zum Ansetzen der Konzentra- ^ te mit den in der folgenden Tabelle angegebenen und durch Epton-Titration überprüften Konzentrationen. Den Konzentraten setzte man die ' folgenden Viskositätsregler zu:
IQ A = cfc.-Sulfoessigsäuremethylester., Natriumsalz
B = Chloressigsäure, Natriumsalz C = Cyanessigsäureethy!ester
Die Konzentrate mit den Viskositätsreglern wurden auf dem Dampfbad erhitzt, bis man klare Flüssigkeiten erhielt.
Nach Entschäumen dieser Flüssigkeiten in einer Zentrifuge wurden deren Viskositäten in einem Höppler-Kugelfallviskosimeter bei verschiedenen Temperaturen bestimmt. Die erzielte Viskositätsverringerung ist in der folgenden Tabelle aufgeführt. Vergleichbare Ergebnisse erhielt man mit <=< -SuIf obernsteinsäureethy !ester, cX-Sulfoadipinsäuremethy!ester oder der c< -Chlorvaleriansäure.
Sd230M38539 5.03.81
Man erhielt folgende Ergebnisse:
Nr. Viskositäts
regler
Gew.-55		 pH-Wert <A -SuIfotalgfett-
säuremethylester,
Gew.-S?		 Viskositäten (mPas) bei
700C
1 A 10 4 51 900
2 A 10 7 49 1100
3 B 10 4 53 590
4 B 10 7 53 960
VJl A 5 + B 5 4 60 530
β C 10 5 ·· 52 575
Demgegenüber wies ein ct.-Sulfotalgfettsäuremethylester-Konzentrat mit ca. 50 Gew.-% Aktivsubstanz bei 65°C ohne Zusatz elnete Viskositätsreglers eine Viskosität von über 50 000 mPas und ein ca. 29 Gew.-$£iges Konzentrat eine Viskosität von ca. 25.000 mPas auf. Ersetzt man die Viskositätsregler A, B und C durch andere der genannten Verbindungen, erzielt man vergleichbare Effekte. Konzentrate von Talgalkoholsulfaten reagieren ähnlich; Erhöhung der Arbeitstemperatur wirkt ebenfalls viskositätsmindernd; dies ist aber schon wegen des höheren Energieaufwandes nicht angebracht.
2.
Q.
(Q
O\ VJl OO
ro
ra 7s Q

Claims (3)

1.^Verwendung von niedermolekularen organischen Verbindungen, umfassend eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Gruppen:
a) in OS-Stellung durch Halogen-,. Cyan™ oder SuIfogruppen substituierte C.~ bis Cg-Alkylmonocarbonsäuren, deren Salze oder deren Ester mit C.- bis C^-Alkanolen, insbesondere mit Ethanol oder Methanol, ·, ' ■
b) in O^-Stellung durch Halogen-, Cyan- oder Sulfogruppen substituierte C1- bis C^-Alkylendicarbonsäurens deren Salze oder deren Ester mit C^- bis Cg-Alkanolen, insbesondere mit Ethanol oder Methanol,
15 c) Nitrilotriessigsäure und deren Salze,
d) Etheralkohole mit 2 bis 1I Alkylenglylcoleinhelten und einer Alkoxygruppey insbesondere einer Methoxy- oder Ethoxy-Gruppe
als Viskositätsregler für hochviskose technische Tensid-Konzentrate vom Typ der synthetischen anionischen Tenside, insbesondere von ok -SuIfofettsäureestern rait wenigstens Gew.-% des Na-Salzes von od-SuIfofettsäureester, wobei man den Vxskositätsregeler in Mengen von 1-15 Gew.-%, bezogen auf die Tensid-Menge, zusetzt, so daß eine Viskositätsverrainderung der Konzentrate auf höchstens 10 000 mPas bei 70 0C eintritt.
Sd 230/438539 5.08.81 '"'
BAD ORIGINAL
Patentanmeldung D 6582 - ϊβ" - ' HENKELKGaA
. Ί. ZR-FE/Patente
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Viskositätsregler in Mengen von 7-12 Gew.-%f bezogen auf den Tensid-Gehalt der Konzentrate.
3. Verwendung der Natriumsalze der cx£.-Sulfobern-
steinsäure, der cJv-Sulfomalonsäure, der (X -SuIfo-
essigsäure, der Cyanessigsäure und insbesondere der Monochloressigsäure, des ot -Sulfoessigsäuremethylesters, der Nitrilotriessigsäure sowie des Cyanessigsäureethylesters nach den Ansprüchen 1 und 2 10 als Viskositätsregler für Konzentrate von Aniontensiden, insbesondere von C^ -Sulfofettsäureestern.
Jj. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3 als Viskositätsregler in c* -Sulfofettsäureester-Konzentraten mit pH-Werten unter 7·
5· Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis h als Viskositätsregler für Konzentrate von CX-SuIfo- (hydrierter TaIg-) fettsäureethyl- und insbesondere -methylester in Form ihrer Alkaliöder Ammoniumsalze.
Sd 230/436539 5, 08.81
BAD ORIGINAL
DE19823240403 1982-02-11 1982-11-02 Verwendung von niedermolekularen organischen verbindungen als viskositaetsregler fuer hochviskose technische tensid-konzentrate Withdrawn DE3240403A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823240403 DE3240403A1 (de) 1982-11-02 1982-11-02 Verwendung von niedermolekularen organischen verbindungen als viskositaetsregler fuer hochviskose technische tensid-konzentrate
US06/543,672 US4532076A (en) 1982-02-11 1983-10-19 Aqueous anionic surfactant concentrates containing viscosity reducing agents
DE8383110590T DE3371538D1 (en) 1982-11-02 1983-10-24 Application of low molecular organic compounds as viscosity regulators for highly viscous technical tenside concentrates
EP83110590A EP0108321B1 (de) 1982-11-02 1983-10-24 Verwendung von niedermolekularen organischen Verbindungen als Viskositätsregler für hochviskose technische Tensid-Konzentrate
AT83110590T ATE27175T1 (de) 1982-11-02 1983-10-24 Verwendung von niedermolekularen organischen verbindungen als viskositaetsregler fuer hochviskose technische tensid-konzentrate.
BR8305985A BR8305985A (pt) 1982-11-02 1983-10-31 Aplicacao de compostos organicos de baixo peso molecular bem como concentrados aquosos de tensoativos tecnicos altamente viscosos
JP58206819A JPS5998187A (ja) 1982-11-02 1983-11-02 界面活性剤高粘度濃厚液用粘度調整剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823240403 DE3240403A1 (de) 1982-11-02 1982-11-02 Verwendung von niedermolekularen organischen verbindungen als viskositaetsregler fuer hochviskose technische tensid-konzentrate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3240403A1 true DE3240403A1 (de) 1984-05-03

Family

ID=6177093

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19823240403 Withdrawn DE3240403A1 (de) 1982-02-11 1982-11-02 Verwendung von niedermolekularen organischen verbindungen als viskositaetsregler fuer hochviskose technische tensid-konzentrate
DE8383110590T Expired DE3371538D1 (en) 1982-11-02 1983-10-24 Application of low molecular organic compounds as viscosity regulators for highly viscous technical tenside concentrates

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8383110590T Expired DE3371538D1 (en) 1982-11-02 1983-10-24 Application of low molecular organic compounds as viscosity regulators for highly viscous technical tenside concentrates

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4532076A (de)
EP (1) EP0108321B1 (de)
JP (1) JPS5998187A (de)
AT (1) ATE27175T1 (de)
BR (1) BR8305985A (de)
DE (2) DE3240403A1 (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8405266D0 (en) * 1984-02-29 1984-04-04 Unilever Plc Detergent compositions
DE3804609A1 (de) * 1988-02-13 1989-08-24 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung niedrigviskoser estersulfonatpasten
DE3827778A1 (de) * 1988-08-16 1990-02-22 Henkel Kgaa Pastenfoermiges wasch- und reinigungsmittel und verfahren zur herstellung
US5152932A (en) * 1989-06-09 1992-10-06 The Procter & Gamble Company Formation of high active detergent granules using a continuous neutralization system
US5429773A (en) * 1993-02-05 1995-07-04 The Procter & Gamble Company Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions
FR2989093B1 (fr) * 2012-04-06 2014-04-18 Total Sa Composes tensio-actifs, compositions en comportant, procede de synthese et utilisations, notamment pour la recuperation assistee d'hydrocarbures
CN113403053B (zh) * 2020-03-16 2022-11-18 中国石油化工股份有限公司 一种油溶性稠油降粘剂

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2195187A (en) * 1938-09-12 1940-03-26 Solvay Process Co Production of sulphonation derivatives
BE614508A (de) * 1961-03-01
US3151084A (en) * 1961-03-13 1964-09-29 Swift & Co Solubilizer for synthetic detergent
DE1218646B (de) * 1963-07-13 1966-06-08 Henkel & Cie Gmbh Fluessige oder pastenfoermige Waschaktivsubstanzkonzentrate
US3345301A (en) * 1963-10-23 1967-10-03 Henkel & Cie Gmbh Pourable and free-flowing detergent, wetting, and emulsifying compositions
DE1225799B (de) * 1964-01-10 1966-09-29 Henkel & Cie Gmbh Fluessige oder pastenfoermige, seifenhaltige Waschaktivsubstanzkonzentrate
DE1254798B (de) * 1964-06-26 1967-11-23 Henkel & Cie Gmbh Fluessige oder pastenfoermige Waschmittelkonzentrate
US3338838A (en) * 1964-11-17 1967-08-29 Procter & Gamble Detergent composition
NO121968C (de) * 1966-06-23 1977-06-13 Mo Och Domsjoe Ab
US3882038A (en) * 1968-06-07 1975-05-06 Union Carbide Corp Cleaner compositions
DK129804A (de) * 1969-01-17
BE790362A (fr) * 1971-10-20 1973-02-15 Albright & Wilson Composants de detergents
JPS5139248B2 (de) * 1971-12-29 1976-10-27
BE795095A (fr) * 1972-02-07 1973-05-29 Albright & Wilson Concentrat aqueux pouvant etre utilise comme composant detergent
GB1437089A (en) * 1972-05-26 1976-05-26 Albright & Wilson Detergent concentrates
CA995092A (en) * 1972-07-03 1976-08-17 Rodney M. Wise Sulfated alkyl ethoxylate-containing detergent composition
DE2243306A1 (de) * 1972-09-02 1974-03-21 Henkel & Cie Gmbh Schaumregulierte waschmittel, insbesondere fuer trommelwaschmaschinen
US3914185A (en) * 1973-03-15 1975-10-21 Colgate Palmolive Co Method of preparing liquid detergent compositions
US4061586A (en) * 1973-04-09 1977-12-06 Colgate-Palmolive Company Olefin sulfonate detergent compositions
US4107095A (en) * 1973-04-11 1978-08-15 Colgate-Palmolive Company Liquid olefin sulfonate detergent compositions containing anti-gelling agents
US4003857A (en) * 1973-12-17 1977-01-18 Ethyl Corporation Concentrated aqueous olefins sulfonates containing carboxylic acid salt anti-gelling agents
US3971815A (en) * 1974-11-13 1976-07-27 The Procter & Gamble Company Acid mix process
US4203873A (en) * 1975-12-23 1980-05-20 Agency Of Industrial Science & Technology Anionic detergent composition containing a builder mixture comprising an imidobis-sulfate and sodium citrate or nitrilotriacetate
DE2834073A1 (de) * 1978-08-03 1980-02-28 Basf Ag Verwendung von mehrwertigen alkoholen, (hydroxy)carbonsaeuren und/oder deren estern mit den mehrwertigen alkoholen als viskositaetsregler
JPS5587759A (en) * 1978-12-26 1980-07-02 Lion Corp Preparation of homogeneous aqueous solution of alpha-olefinsulfonate
EP0024711B2 (de) * 1979-09-01 1989-02-08 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Wässrige Tensidkonzentrate und Verfahren zur Verbesserung des Fliessverhaltens schwer beweglicher wässriger Tensidkonzentrate
JPS57180699A (en) * 1981-04-30 1982-11-06 Lion Corp Granular detergent composition
US4414128A (en) * 1981-06-08 1983-11-08 The Procter & Gamble Company Liquid detergent compositions
DE3151679A1 (de) * 1981-12-28 1983-07-07 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf "verwendung von viskositaetsreglern fuer tensidkonzentrate"

Also Published As

Publication number Publication date
BR8305985A (pt) 1984-06-05
EP0108321A3 (en) 1985-03-20
EP0108321A2 (de) 1984-05-16
JPS5998187A (ja) 1984-06-06
US4532076A (en) 1985-07-30
DE3371538D1 (en) 1987-06-19
ATE27175T1 (de) 1987-05-15
EP0108321B1 (de) 1987-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0116905B1 (de) Verwendung von Alkoholderivaten als Viskositätsregler für hochviskose technische Tensid-Konzentrate
DE2250055C2 (de) Verwendung von Salzen der C&amp;darr;2&amp;darr;&amp;darr;1&amp;darr; - Dicarbonsäure in flüssigen Seifenmassen
EP0084154B2 (de) Verwendung von Viskositätsreglern für Tensidkonzentrate
DE2355402B2 (de) Verfahren zur Herstellung einer polyfunktionellen, stabilen, flüssigen Detergentien-Mischung
DE3302465A1 (de) Verdickungsmittel auf der basis polyaetherderivate
EP0182118B1 (de) Pumpfähige hochkonzentrierte wässrige Pasten von Alkalisalzen Alpha-sulfonierter Fettsäurealkylester und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0231891A2 (de) Estersulfonathaltige Tensid-Konzentrate und ihre Verwendung
DE3602089C2 (de) Beständige, wässrige gießbare und wasserdispergierbare Textilweichmachungszusammensetzung
EP0129710B1 (de) Verfahren zur Gewinnung farbstabiler hellfarbiger wässriger Salzpasten von waschaktiven alpha-Sulfofettsäureestern
EP0186896B1 (de) Verwendung von Alkansulfonaten als Viskositätsregler für hochviskose Aniontensid-Konzentrate
EP0024340A1 (de) Waschverfahren
EP0108321B1 (de) Verwendung von niedermolekularen organischen Verbindungen als Viskositätsregler für hochviskose technische Tensid-Konzentrate
DE1218646B (de) Fluessige oder pastenfoermige Waschaktivsubstanzkonzentrate
DE2326006A1 (de) Aus waessrigen konzentraten von alkoxylierten alkohol-sulfaten bestehende detergent-komponenten
DE2836277A1 (de) Verfahren zur herstellung eines fluessigwaschmittels auf waessriger basis
EP0497849A1 (de) Verfahren zur sulfierung ungesättigter fettsäureglycerinester.
EP0011715B1 (de) Flüssiges, kältestabiles Zwei-Komponenten-Waschmittel und Waschverfahren
WO2018219705A1 (de) Verfahren zur herstellung von hellfarbigem disalz
DE1135122B (de) Schaumarme Waschmittel
DE3541813A1 (de) Verdickungsmittel fuer tensidhaltige zubereitungen auf basis polyaetherderivate
DE1467699B2 (de) Wasch- und reinigungsmittel und verfahren zu seiner herstellung
DE2559225A1 (de) Fluessiges wasch- und reinigungsmittel sowie seine anwendung
DE1216470B (de) Fluessige oder pastenfoermige Waschaktivsubstanzkombinationen
CH635614A5 (en) Liquid detergent and process for its preparation
DE1769483A1 (de) Gemisch zur Behandlung von Textilien und Verfahren zur Behandlung von Textilien mit diesem Gemisch

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee