JPS5925368A - α−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はα−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法に関し、
特には、脂肪酸エステルのスルホン化物を漂白するに除
しＭｌｌ生する低級アルキルサルフェートを低減する方
法に関する。

α−スルホ脂肪１【エステルを中和して得られるα−ス
ルホ脂肪１にエステル塩は耐硬水性が良好であるうえ、
洗浄力も非常に優れ、また皮膚に対してもマイルドであ
るなどの特徴を有し、洗浄用界面活性剤として有用であ
る。

しかしながら、α−脂肪酸エステルは、高級アルコール
やα−オレフィンなどとは異なり、そのスルホン化反応
速度が遅いため、所定のスルホン化反応率を得るために
は苛酷な反応条件でスルホン化することが必要になる。

その結果、得られるスルホン化物、即ちα−スルホ脂肪
酸エステルは著しく着色し、淡色のものを得ることがで
きない。

このα−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法は梱々提案さ
れており、特公昭５３−４６８２５号公報（開示された
方法により色調は大幅に数台されるに至った。この方法
は、α−スルホ脂肪酸エステルのスルホン化物に必要最
低限の水を添加して遊離の無水硫酸を水和したのち、低
級アルコールの存在下に過は化水索で漂白するものであ
る。

しかしながら、この方法では標白時に添加する低級アル
コールによりアルキルサルフェートが多量に副生ずる。

このアルキルサルフェートは潮解性が大きいため、最終
目的物であるα−スルホ脂肪酸エステル塩粉末の吸湿性
を助長して好ましくない０そこで、高反応率で、かつア
ルキルサルフェート含有量の少ない淡色なα−スルホ脂
肪酸エステル塩の製造方法が要望されるに至った。

本発明は、上記の従来技術の欠点を解決するためになさ
れたものであり、低級アルキルサルフェートの副生を抑
制して、α−スルホ脂肪酸エステルを漂白する方法を提
供することを目的とする。

すなわち、本発明のα−スルホ脂肪酸エステルの漂白方
法は、α−スルホ脂肪酸エステルを低級アルコールの存
在下に漂白するに際し、α−スルホ脂肪酸エステルに低
級アルコールを添加するのに先立って、アルキルベンゼ
ンを添加してα−スルホ脂肪酸エステルに含まれる余剰
のＳＯｌをアルキルベンゼンスルホン酸に転化すること
を特徴とする。

以下本発明についてさらに詳細に説明する。

本発明の適用される脂肪酸エステルは、典型的には、一
般式ＲＣＨ，Ｃ０ＯＲ’（式中、Ｒは炭素数ｌθ〜２０
の直鎮または分岐のアルキル基を示し、ビは炭素数１〜
６の直鎖または分岐のアルキル基を示す。）で表わされ
るものであって、好ましくは、一般式においてＲの炭素
数が１２〜１８で、Ｒ′の炭素数が１〜３である。

脂肪酸エステルのスルホン化は、スルホン化剤、たとえ
ば不活性ガスで稀釈した無水硫酸を１．０〜２．０のモ
ル比で用いて、通常５０〜１２０Ｃの温度で行なわれる
。スルホン化方法としては薄膜式スルホン化方法、楢型
スルホン化方法などいずれもが採用できる。

ついで、スルホン化物は熟成されスルホン化が完結する
。この熟成は５０〜１００Ｃで５〜１２０分行なうのが
好ましい。

このようにして得られたスルホン化物は、すでに説明し
たように著しく着色しており、ついで、低級アルコール
の存在下に漂白処理がなされるが、本発明ではこの漂白
処理に先立ってアルキルベンゼンが添加され、スルホン
化物中のＳＯ３がアルギルベンゼンスルホン酸に転化さ
れ１系内からＳＯ，が除去される。

アルキルベンゼンとしては一般弐Ｒ（◇（式中、Ｒは炭
素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基を表わす。

）で表わされるものが好ましく、さらに好ましくは、ア
ルキル基の炭素数が８〜１６のものである。

アルキルベンゼンの添加社はα−スルホ脂肪ｈｅエステ
ル１００重量部に対し１−１０重置部が好ましく、さら
に好ましくは２〜７重量部である。添加社が１％に満た
ない場合は十分な効果が得られず、また、１０％を越え
ると添加アルキルベンゼンが未反応のまま残存するため
好ましくない。添加温度（反応温度）は３０〜９０Ｃが
好ましい。温度が３０Ｃに満たないとα−スルホ脂脂肪
上エステル混合物凝固するため取扱いが困σζ［となり
、一方、９０Ｃを越えるとα−スルホ脂肪酸エステルの
色調劣化を助長するため好ましくない。アルキルベンゼ
ンが余剰ＳＯｍと十分に反応するに必要な時間が保持さ
れ、また１この間、十分に攪拌することが望ましい。

この反応時間は１〜６０分程度が好適である。

１分未満では添加したアルキルベンゼンが系内の余剰Ｓ
Ｏ，と十分に反応することができず、所期の効果が得ら
れないし、一方、６０分を越えると、α−スルホ脂肪酸
エステルの色調劣化を助長するため好ましくない。

余ｌ１ＩＪＳＯ３はα−スルホ脂肪酸エステルに付加し
、あるいは遊離して存在するが、アルキルベンゼンと反
応することによりアルキルベンゼンスルホン酸に転化さ
れる。

８０、Ｈ １ Ｓｏ、Ｈ したがって、α−スルホ脂肪酸エステルにアルキルベン
ゼンを添加した後に、ｆＡ￥白時に低級アルコールを添
加しても、これと反応するＳＯｌが安定なアルキルベン
ゼンスルホン酸に転化され低減されているので、低級ア
ルキルサルフェートの生成を低減することができる。

たとえば、アルキルベンゼンの代りに　ＩＮがＣｌ１ｌ
　、Ｉｓアルキルあるいはエチレンオキシドの付加した
Ｃ１１〜１．アルキルなどの高級アルコールＲ”ＯＨを
用いてＳＯ８を転化した場合は、生成したＲ”　ＯＳ　
Ｏ，Ｈが漂白時に加熱や水の存在により分解して馬Ｓ０
４が生成し、これが低級アルコールと反応して低級アル
キルサルフェートが副生じてしまう。

α−スルホ脂肪酸エステルの漂白は低級アルコールの存
在下に行なわれる。ここで低級アルコールとは炭素数１
−１２のアルコールである。

たとえば、漂白は１級または２級の低級アルコールと過
酸化水素水とをα−スルホ脂肪酸エステルに添加するこ
とにより行なわれる。低級アルコールの添加量はα−ス
ルホ脂肪敏エステル１００重量部に対し、通常０．５〜
２０重社部、好ましくは１Ｎ１５重社部である。過酸化
水素の添加量も同様にエステル基準で０．５〜ｌＯ重量
部、好ましくは１〜５重量部である。漂白は４０〜９０
Ｃ″″ｃ１５〜１２０分間で行なうことができる。

低級アルコールの具体例としては、メチルアルコール、
エチルアルコール、プロピルアルコール、ヘキシルアル
コール、オクチルアルコール、ラウリルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、エチレングリコール、グリセリ
ンなどが例示できる。

また、漂白に先立って、あるいはアルキルベンゼンの添
加に先立って、水を添加しＳＯｌを水和することもでき
る。水の添加量は、α−スルホ脂肪酸エステル１００重
址部に対し０．ｌＮ１０重量部、好ましくは１−４重置
部である。

漂白したα−スルホ脂肪酸エステルを、常法によりアル
カリ水溶液で中和すればα−スルホ脂肪師エステル塩が
得られる。

以上説明したように、本発明によれば、漂白ニ先立って
、余剰のＳＯｌをアルキルベンゼンスルホン酸に転化す
ることにより、低級アルキルサルフェートの副生を低減
して淡色なα−スルホ脂肪酸エステルを得ることができ
る。その結果、吸湿性の低いα−スルホ脂肪酸エステル
塩を得ることができる。

実施例 うＨ？ガラス製フィルム式反応器（内径６日φＸ　１．
２　ｍ　）にて、極度硬化牛脂脂肪酸メチルエステル（
平均分子Ｗ　２９０　）をＳｏ、／脂肪酸エステル＝　
１．５　／　１．０　、反応温度ｓｏＣの条件でスルホ
ン化し、得られたスルホン化混合物を８００にて２０分
間加熱熟成することにより、α−スルホ脂肪酸メチルエ
ステル７００ｇを得た。

このスルホエステルを５ｇ採り、９９％エタノールでＩ
ｏｏｙに怖釈した後、クレットーサマーソン光電比色計
（ガラスセルｔｏｘ２ｏｍ）にて色−４を測定したとこ
ろ３，５００であった。一方、このスルホエステルを２
％−ＮａＯＨ７ｔＣ溶液で中和し、石油エーテル抽出法
にてスルホン化反応率を測定したところ、９８．１％で
あった。

次に、このスルホエステル７００ｇを１０゜Ｉづつ２０
０　ｒｎｔ三角フラスコにとり、それぞれ第１表の条件
にて処理した後、漂白、中和し、得られたα−スルホ脂
肪酸エステル塩（α−８Ｆ）の性状を第１表に示した。

なお、第１表中、添加量はα−スルホ脂肪酸メチルエス
テル１００重量部に対しての重量部で示した。また、メ
チルサルフェートの測定は、メチルサルフェートの酸分
解によりメタノールとして、２００　ＭＨｚパリアンＮ
ＭＲで溶媒ＣＤ、Ｃ００Ｄで測定した。

（以下余白）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １、　α−スルホ脂肪酸エステルを低級アルコールの存
   在下で漂白するに際し、α−スルホ脂肪酸エステルに低
   級アルコールを添加する前に、アルキルベンゼンを添加
   してα−スルホ脂肪酸エステルに含まれる余剰のＳＯ□
   をアルキルベンゼンスルホン酸に転化することを特徴と
   するα−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法。