JPS5925369A - α−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法 - Google Patents
α−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法Info
- Publication number
- JPS5925369A JPS5925369A JP13438782A JP13438782A JPS5925369A JP S5925369 A JPS5925369 A JP S5925369A JP 13438782 A JP13438782 A JP 13438782A JP 13438782 A JP13438782 A JP 13438782A JP S5925369 A JPS5925369 A JP S5925369A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- alpha
- bleaching
- sulfofatty acid
- fatty acid
- Prior art date
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- Granted
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- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法に関する
。
。
α−スルホ脂肪酸エステルを中和して得られるα−スル
ホ脂肪酸エステル塩は耐硬水性が良好であるうえ、洗浄
力も非常に優れ、また皮膚に対してもマイルドであるな
どの特徴を有し、洗浄用界面活性剤として有用である。
ホ脂肪酸エステル塩は耐硬水性が良好であるうえ、洗浄
力も非常に優れ、また皮膚に対してもマイルドであるな
どの特徴を有し、洗浄用界面活性剤として有用である。
しかしながら、脂肪酸エステルは、高級アルコールやα
−オレフィンなどとは異なり、そのスルホン化反応速度
が遅いため、所定のスルホン化反応率を得るためには苛
酷な反応条件でスルホン化することが必要になる。その
結果、得られるスルホン化物、即ちα−スルホ脂肪酸エ
ステルは著しく着色し、淡色のものを得ることができな
い。
−オレフィンなどとは異なり、そのスルホン化反応速度
が遅いため、所定のスルホン化反応率を得るためには苛
酷な反応条件でスルホン化することが必要になる。その
結果、得られるスルホン化物、即ちα−スルホ脂肪酸エ
ステルは著しく着色し、淡色のものを得ることができな
い。
この漂白方法として特公昭41−965には、スルホ脂
肪mエステルを過酸化水素、次亜塩素酸塩などで漂白し
た後中和し、ついで過酸化水素または次亜塩素酸塩で漂
白する2段漂白法が提案されているが、この方法では商
品価値の高い淡色なα−スルホ脂肪酸エステルは得るこ
とができない。
肪mエステルを過酸化水素、次亜塩素酸塩などで漂白し
た後中和し、ついで過酸化水素または次亜塩素酸塩で漂
白する2段漂白法が提案されているが、この方法では商
品価値の高い淡色なα−スルホ脂肪酸エステルは得るこ
とができない。
特公昭53−46825号公報および同54−4348
3号公報にはアルコールおよび過酸化水素を使用してα
−スルホ脂脂肪肪酸エステル漂白する方法が報告され、
これらの方法に1より、α−スルホ脂肪酸エステルの色
調は大幅に数台されるに至った。
3号公報にはアルコールおよび過酸化水素を使用してα
−スルホ脂脂肪肪酸エステル漂白する方法が報告され、
これらの方法に1より、α−スルホ脂肪酸エステルの色
調は大幅に数台されるに至った。
しかしながら、上記方法では過酸化水素による漂白効果
を助長させるために、H,O,添加前に水を加えて漂白
効果を阻害する無水硫酸を硫岐に転化する水添加工程が
必要である。このため、工程が複雑になるばかりでなく
、水添加時の無水硫酸稀釈熱により著しい発熱があり、
そめ制御が難しいという欠点があった0したがって\α
−スルホ脂肪酸エステルを工業的かつ連続的に漂白する
ためには、水添加工程を省略することが必要である。
を助長させるために、H,O,添加前に水を加えて漂白
効果を阻害する無水硫酸を硫岐に転化する水添加工程が
必要である。このため、工程が複雑になるばかりでなく
、水添加時の無水硫酸稀釈熱により著しい発熱があり、
そめ制御が難しいという欠点があった0したがって\α
−スルホ脂肪酸エステルを工業的かつ連続的に漂白する
ためには、水添加工程を省略することが必要である。
さらに、α−スルホ脂肪酸エステル塩は1分子内に切断
されやすいエステル結合を有するため、漂白時にエステ
ル結合が切断され、水に難溶性かつ洗浄力、耐硬水性の
悪いα−スルホ脂脂肪酸エステル全金属塩副生するとい
う問題があった。
されやすいエステル結合を有するため、漂白時にエステ
ル結合が切断され、水に難溶性かつ洗浄力、耐硬水性の
悪いα−スルホ脂脂肪酸エステル全金属塩副生するとい
う問題があった。
本発明者らは、水添加工程の不要な、かつ、ジ金属塩の
副生じないα−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法につい
て鋭意検討した結果、特公昭53−46825号公報お
よび同54−43483号公報に開示された方法におい
て、漂白時に添加するアルコールおよび過酸化水素を特
定の順序で添加することにより上記の目的が達成できる
ことを見出し、この知見に基いて本発明を完成するに至
った。
副生じないα−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法につい
て鋭意検討した結果、特公昭53−46825号公報お
よび同54−43483号公報に開示された方法におい
て、漂白時に添加するアルコールおよび過酸化水素を特
定の順序で添加することにより上記の目的が達成できる
ことを見出し、この知見に基いて本発明を完成するに至
った。
すなわち、本発明のα−スルホ脂肪酸エステルの漂白方
法は、α−スルホ脂肪酸エステルと炭素数1〜6のアル
コールとを混合した後、過酸化水素を添加して漂白する
ことを特徴とする。
法は、α−スルホ脂肪酸エステルと炭素数1〜6のアル
コールとを混合した後、過酸化水素を添加して漂白する
ことを特徴とする。
以下本発明についてさらに詳細に説明する。
本発明の適用される脂肪酸エステルは、典型的には、一
般式RcH,coo゛R’ (式中、Rは炭素ζ数lO
〜20の直鎮または分岐のアルキル基を示し、R′は炭
素数1〜6の直鎖または分岐のアルキル基を示す。)で
表わされるものであって、好ましくは、一般式において
Rの炭素数が12〜1Bで R/の炭素数が1〜3であ
る。
般式RcH,coo゛R’ (式中、Rは炭素ζ数lO
〜20の直鎮または分岐のアルキル基を示し、R′は炭
素数1〜6の直鎖または分岐のアルキル基を示す。)で
表わされるものであって、好ましくは、一般式において
Rの炭素数が12〜1Bで R/の炭素数が1〜3であ
る。
α−脂肪酸エステルのスルホン化は、スルホン化剤、た
とえば不活性ガスで稀釈した熱水硫酸を1.0〜2.0
のモル比で用いて、通常50〜100Cの温度で行なわ
れる。スルホン化方法としては薄膜式スルホン化方法、
検地スルホン化方法などいずれもが採用できる。
とえば不活性ガスで稀釈した熱水硫酸を1.0〜2.0
のモル比で用いて、通常50〜100Cの温度で行なわ
れる。スルホン化方法としては薄膜式スルホン化方法、
検地スルホン化方法などいずれもが採用できる。
ついで、スルホン化物は熟成されスルホン化が完結する
。この熟成は50〜100t?で5〜120分攪拌して
行なうのが好ましい。
。この熟成は50〜100t?で5〜120分攪拌して
行なうのが好ましい。
このようにして得られたα−スルホ脂肪酸エステルは、
ついで本発明の方法により漂白される。漂白は、まず、
α−スルホ脂肪酸エステルとアルコールとを混合し、双
方が均一に混合された後、すみやかに過酸化水素を添加
することにより行なわれる。
ついで本発明の方法により漂白される。漂白は、まず、
α−スルホ脂肪酸エステルとアルコールとを混合し、双
方が均一に混合された後、すみやかに過酸化水素を添加
することにより行なわれる。
アルコール添加量は、α−スルホ脂肪酸エステル100
m1t部に対し、5〜30重敏部であり、好ましくは1
0〜20重量部である。この輩が5重置部に満たないと
漂白効果が十分でなく、30重量部を越えると得られる
α−スルホ脂肪酸エステルの純度低下の原因となる。ア
ルコールとしては炭素数l〜6のものが用いられ、具体
例としてはメタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール、ブタノールが例示できる。
m1t部に対し、5〜30重敏部であり、好ましくは1
0〜20重量部である。この輩が5重置部に満たないと
漂白効果が十分でなく、30重量部を越えると得られる
α−スルホ脂肪酸エステルの純度低下の原因となる。ア
ルコールとしては炭素数l〜6のものが用いられ、具体
例としてはメタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール、ブタノールが例示できる。
水の含量の少ない、純度95 wt%以上のものを用い
るのが好ましい。
るのが好ましい。
アルコールを添加、攪拌して均一に混合した後H20,
を添加して漂白する。■、0.の添加量は、α−スルホ
脂肪[100重M部に対して0.2〜lO重社部、好ま
しくは1〜5重社部である。
を添加して漂白する。■、0.の添加量は、α−スルホ
脂肪[100重M部に対して0.2〜lO重社部、好ま
しくは1〜5重社部である。
この量が0.2重量部未満では漂白効果が十分ではなく
、ICN11−m部を越えても漂白効果は変わらず不経
済である。
、ICN11−m部を越えても漂白効果は変わらず不経
済である。
漂白温度は50〜100Cが好ましい。50Cより低い
と漂白に長時間を要するので不適当であり、一方、t
o o Cより高いと、漂白処理後に色W!!の戻り現
象が起きて色調が劣化する。
と漂白に長時間を要するので不適当であり、一方、t
o o Cより高いと、漂白処理後に色W!!の戻り現
象が起きて色調が劣化する。
この温度で漂白を行なえば、5〜120分で漂白を完了
させることができる。
させることができる。
このようにして淡色なα−スルホ脂肪酸エステルが得ら
れ、これを常法によりアルカリ水溶液で中和すればα−
スルホ脂肪岐エステル塩が得られる。
れ、これを常法によりアルカリ水溶液で中和すればα−
スルホ脂肪岐エステル塩が得られる。
本発明によれば、水の添加工程な経ることなくα−スル
ホ脂肪酸エステルを漂白することができ、発熱などのこ
れに伴なう弊害がなく、シかもα−スルホ脂肪酸エステ
ルジ金槁塩の生成を有効に防止することが可能である。
ホ脂肪酸エステルを漂白することができ、発熱などのこ
れに伴なう弊害がなく、シかもα−スルホ脂肪酸エステ
ルジ金槁塩の生成を有効に防止することが可能である。
実施例
牛脂脂肪酸メチルエステル(平均分子量290)を、S
O8モル比1.5、反応温度80Cの条件にて、ガラス
製フィルム式反応器(内径61112Ilφ、長さ1.
2 m )にてSO,ガスでスルホン化し、得られたス
ルホン化混合物をSOCで20分間加熱攪拌することに
より、α−スルホ脂肪酸メチルエステル800gを得た
。
O8モル比1.5、反応温度80Cの条件にて、ガラス
製フィルム式反応器(内径61112Ilφ、長さ1.
2 m )にてSO,ガスでスルホン化し、得られたス
ルホン化混合物をSOCで20分間加熱攪拌することに
より、α−スルホ脂肪酸メチルエステル800gを得た
。
このスルホエステルをエタノールで稀釈して3%エタノ
ール溶液とし、その色調を日立製作所(株)l吸光光度
計を用いて、スリット幅0.05■、波長420 mμ
、1cmガラスセルで測定したところ3,500であっ
た。なお、この数値は一1ot/ T X 10” (
T :吸光度)の値テアル。一方、このスルホエステル
のスルホン化反応率を石油エーテル抽出法−により測定
したところ98%であった。
ール溶液とし、その色調を日立製作所(株)l吸光光度
計を用いて、スリット幅0.05■、波長420 mμ
、1cmガラスセルで測定したところ3,500であっ
た。なお、この数値は一1ot/ T X 10” (
T :吸光度)の値テアル。一方、このスルホエステル
のスルホン化反応率を石油エーテル抽出法−により測定
したところ98%であった。
次に、このスルホン酸をIoo、gづつ300m1の三
角フラスコ8本に分け、それぞれ次の条件(ANC)で
漂白し、ついで、5%NaOH水溶液にて中和した。こ
こで、メタノールとしては純度99%のものを用い、H
lozは35%水溶液を用い、また、漂白は80cで6
0分間行なった。また、添加社はスルホエステルに対す
る重量%である。
角フラスコ8本に分け、それぞれ次の条件(ANC)で
漂白し、ついで、5%NaOH水溶液にて中和した。こ
こで、メタノールとしては純度99%のものを用い、H
lozは35%水溶液を用い、また、漂白は80cで6
0分間行なった。また、添加社はスルホエステルに対す
る重量%である。
(1) ラン屋A
水2%添加→H,0,2%添加→漂白
(2) ランノLi B
水2%添加→メタノール10%添加→
H,0,2%添加→漂白
(3) ランAC
メタノール10%添加−(5分後)→
H,0,2%添加→馬白
(4) ランjli D
メタノール10%添加−(30秒後)→H,0,2%添
加→漂白 (5) ランAE メタノール10%添加−(20分後)→H,0,2%添
加→漂白 (6) ランAF H,0,2%添加−(5分後)→メタノールlO%添加
→漂白 (7) ランAG メタノールlO%およびH,0,2%を同時添加→漂白 それぞれ得られたα−スルホ脂肪酸メチルエステル塩(
α−8F)の性状は第1表の通りである。なお、色調の
測定はメタノールの代りに水を用いた他は前述の通り行
なった。水を添加することなく、メタノールを先に添加
した場合は色調に優れ、また、α−スルホ脂肪酸エステ
ルジナトリウム塩(α−8Fdl−Na塩)の副生もな
かった。
加→漂白 (5) ランAE メタノール10%添加−(20分後)→H,0,2%添
加→漂白 (6) ランAF H,0,2%添加−(5分後)→メタノールlO%添加
→漂白 (7) ランAG メタノールlO%およびH,0,2%を同時添加→漂白 それぞれ得られたα−スルホ脂肪酸メチルエステル塩(
α−8F)の性状は第1表の通りである。なお、色調の
測定はメタノールの代りに水を用いた他は前述の通り行
なった。水を添加することなく、メタノールを先に添加
した場合は色調に優れ、また、α−スルホ脂肪酸エステ
ルジナトリウム塩(α−8Fdl−Na塩)の副生もな
かった。
(以下余白)
第1表
(1)ランA Cs D * Eは本発明の実施例であ
る。
る。
Claims (1)
- 1、 α−スルホ脂肪酸エステルと炭素数!〜6のアル
コールとを混合した後、過酸化水素を添加して漂白する
ことを特徴とするα−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13438782A JPS5925369A (ja) | 1982-07-31 | 1982-07-31 | α−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13438782A JPS5925369A (ja) | 1982-07-31 | 1982-07-31 | α−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5925369A true JPS5925369A (ja) | 1984-02-09 |
JPH0141138B2 JPH0141138B2 (ja) | 1989-09-04 |
Family
ID=15127203
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13438782A Granted JPS5925369A (ja) | 1982-07-31 | 1982-07-31 | α−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5925369A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6165862A (ja) * | 1984-09-03 | 1986-04-04 | ヘンケル・コマンデイツトゲゼルシヤフト・アウフ・アクチエン | α‐スルホ脂肪酸エステル界面活性剤の二塩含量の調節方法 |
EP0644185A1 (en) * | 1993-09-17 | 1995-03-22 | The Chemithon Corporation | Sulfonation of fatty acid esters |
US5429773A (en) * | 1993-02-05 | 1995-07-04 | The Procter & Gamble Company | Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions |
-
1982
- 1982-07-31 JP JP13438782A patent/JPS5925369A/ja active Granted
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6165862A (ja) * | 1984-09-03 | 1986-04-04 | ヘンケル・コマンデイツトゲゼルシヤフト・アウフ・アクチエン | α‐スルホ脂肪酸エステル界面活性剤の二塩含量の調節方法 |
JPH0558428B2 (ja) * | 1984-09-03 | 1993-08-26 | Henkel Kgaa | |
US5429773A (en) * | 1993-02-05 | 1995-07-04 | The Procter & Gamble Company | Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions |
EP0644185A1 (en) * | 1993-09-17 | 1995-03-22 | The Chemithon Corporation | Sulfonation of fatty acid esters |
US5587500A (en) * | 1993-09-17 | 1996-12-24 | The Chemithon Corporation | Sulfonation of fatty acid esters |
CN1076344C (zh) * | 1993-09-17 | 2001-12-19 | 剑米索恩公司 | 脂肪酸酯的磺化 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0141138B2 (ja) | 1989-09-04 |
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