JPH02290842A - α―スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産１ＬＥ曵』団Ｌ年！一 本発明は、界面活性剤などとして用いられるα−スルホ
脂肪酸エステル塩の製造方法に関し，詳しくはその中和
工程に関する． 災米豊狭亙 α−スルホ脂肪酸エステル塩は，界面活性能を有し、■
耐硬水性が良好である，■浸透力が非常に優れている，
■皮膚に対してマイルドであるなどの優れた特性を具え
ていることから、現在は主として洗浄用界面活性剤、湿
潤剤などとして用いられており，さらに界面活性剤分野
を中心として広範な用途が期待されている。

α−スルホ脂肪酸エステル塩は、脂肪酸エステルのスル
ホン化物の塩であって，下記一般式（１）で表わされる
． Ｒ’−ＣＨ−ＣＯＯＲ”　　　　　　　　　・・・（１
）Ｓｏ，Ｍ ？Ｒ’：　Ｃ，〜Ｃ２■の長鎖アルキルまたはアルケニ
ル基 Ｒ”：　Ｃ，〜Ｃ４の低級アルキル基 Ｍ：対イオン） この化合物は，例えば、脂肪酸（Ｒ１−ＣＨ，一ＣＯＯ
Ｈ）をエステル化するか、あるいはエステル交換により
脂肪酸アルキルエステルを得，これをスルホン化して脂
肪酸エステルのスルホン化物とした後，中和することに
より製造される． また、スルホン化時に着色することから，中和に先立っ
て，あるいは中和後に過酸化水素などで漂白処理するこ
とも知られている．従来、脂肪酸エステルのスルホン化
物の中和は、水酸化アルカリの水溶液を用いて行なわれ
てきた。しかし、このような従来の中和方法では、以下
の問題点があった。

■　中和時に脂肪酸エステルのエステル結合が切断され
て、α−スルホ脂肪酸塩（ジ塩）を副生する。

■　得られる中和物（α−スルホ脂肪酸エステル塩）ス
ラリーの粘度が上昇し、ハンドリングが困難となる。

また、中和時にエステル結合が切断されるのを防止すバ
く比較的低濃度のアルカリ水溶液を用いるため，得られ
るα−スルホ脂肪酸エステル塩の水溶液（スラリー）が
低漉度化しやすい傾向があった。そこで、中和後にスラ
リーを加熱するなどして濃縮、高濃度することが提案さ
れているが（特開昭５１−４１６７５号公報），′ａ縮
化には，粘度上昇によりハンドリングが困難になる等の
限界があった。

そこで、特開昭５７−７４６２号公報には，脂肪酸エス
テルのスルホン化物をＣユ〜Ｃ４アルコールの存在下に
苛性アルカリ水溶液で２段階に中和して、ジ塩の生成を
抑えるともに、得られる中和スラリーの高濃度化を図る
ことが提案されている。

また、特開昭５９−７４１９５号公報には、所定量の低
級アルコールサルフエートを含む４０〜６５重量％のα
−スルホ脂肪酸エステル塩含有水性スラリーとすること
により、低粘度でスラリーを取り扱えることが記載され
ている。

しかしながら、上記方法でもジ塩の副生抑制および中和
スラリーの低粘度化の点で必ずしも十分でなく、よりい
っそうの改善がまたれていた。

また、α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造工程において
、メタノール等の低級アルコールの利用については、ス
ルホン工程における使用（例えば、特開昭５０−１３７
９２８号公報）、漂白工程における使用（同５０−７７
３１７号公報）などが知られているが、本発明と本質的
に異なるものである。

なお、α−スルホ脂肪酸エステル塩入ラリー中の低級ア
ルコールは、その用途にも依るが，最終的にはトツピン
グ等により除去されていた（既述の特開昭５９−７４１
９５号参照）。

発明が解　しようとする課 本発明は、ジ塩の副生を抑え，しかも、低粘度で取り扱
いやすい中和物が得られるα−スルホ脂肪酸エステル塩
の製造方法を提供するものである。

允１４戸』戊 本発明のα−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法は、脂
肪酸エステルのスルホン化物を，アルコキシド溶液で中
和することを特徴とする。

以下，本発明についてさらに詳細に説明する．脂肪酸エ
ステルのスルホン化物は，例えば、下記一般式（■）で
表わされる脂肪酸エステルをスルホン化することにより
製造できる。

Ｒ”−ＣＨ，−ＧＯＯＲ　　　　　　　・（ｎ）（Ｒ１
：炭素数８〜２２の直鎖または分岐のアルキル又はアル
ケニル基 Ｒ２：炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基 脂肪酸エステルのスルホン化は，例えば薄膜式スルホン
化装置，槽型スルホン化装置などにより行なうことがで
きる。スルホン化剤としては、無水ＳＯ３、Ｓ０３ガス
を窒素、乾燥空気で希釈したものなどが用いられる。

このようにして得られたスルホン化物（α一スルホ脂肪
酸エステル）は、一般に着色しており、中和に先立って
漂白処理することが望ましい。漂白処理は、例えば、メ
タノールのような低級アルコールの存在下に，過酸化水
素などの漂白剤を用いて行なうことができる。

本発明では、上記の如き脂肪酸エステルのスルホン化物
を中和するに際して、アルコキシド溶液を使用する。ア
ルコキシドの金属としては、ナトリウム、カリウムなど
が用いられる。また、アルコキシドの低級アルコールと
しては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、
ｉｓｏ−プロパノールなどが用いられる。低級アルコー
ル中には、本発明の効果を損なわない範囲で水が含まれ
ていてもよく，通常、低級アルコールの濃度は９５％以
上のものが用いられる。

アルコキシドは，例えばナトリウムなどの金属をアルコ
ールに溶かすことにより製造することができ、 ２Ｃ，ＨｓＯＨ＋Ｎａ→２Ｃ，Ｈ，○Ｎａ＋Ｈ．また、
水酸化カリウムや水酸化ナトリウムをアルコールに溶か
すことによっても得られる。

アルコキシド溶液は、アルコキシドがアルコールに溶解
した溶液の形でも、また、アルコキシドがアルコールに
一部分散したものであってもよい。好ましくは、アルコ
キシド溶液中のアルコキシドは２飽和濃度以下であれば
よい。スルホン化物の中和は、脂肪酸エステルのスルホ
ン化物とアルコキシド溶液とを混合することにより行な
われ、ｐＨ５〜７となるように中和することが好ましい
。また．中和温度３０〜６０℃の範囲が好適である。

得られた中和物スラリーは，粘度、凝固点が共に低く、
取り扱いが容易であり、高濃度化も可能である。また、
エステル結合の切断によるジ塩の副生が非常に少なく、
高純度の中和物（α−スルホ脂肪酸エステル塩）が得ら
れる。

さらに、得られた中和物から低級アルコールを除去する
ことにより、粉体状のα−スルホ脂肪酸エステル塩を得
ることもできる。低級アルコールの除去は、例えば、常
圧ないし減圧下に乾燥させることにより、白色の粉体と
してα一スルホ脂肪酸エステル塩が得られる。蒸発、除
去された低級アルコールは、凝縮して回収され、中和工
程に循環されて再利用する。

低級アルコールの蒸発除去は、従来の水系中和スラリー
からメタノールをトッピング除去する場合に比較して、
著しく低いエネルギー量および大きな速度で行なうこと
ができ，工業上極めて有利である。

見所勿墓来 本発明によれば、脂肪酸エステルのスルホン化物を中和
するに際し、アルコキシド溶液を用いることにより、ジ
塩（α−スルホ脂肪酸塩）の副生を抑えて，低粘度のα
−スルホ脂肪酸エステル塩スラリーを得ることができる
。

また、このスラリーから小さなエネルギー量で低級アル
コールを除去できることから、水酸化アルカリ水溶液を
用いた場合では困難であった６０％以上の高濃度スラリ
ーや、粉体状のα一スルホ脂肪酸エステル塩を容易に得
ることもできる。

スーＪＬ二飢 Ｃ１．以下”　ＣＬＧ−ｘ−　＝　３　：　７の飽和脂
肪酸のメチルエステルを，薄膜式スルホン化装置を用い
常法にてスルホン化して、脂肪酸メチルエステルのスル
ホン化物を得、これを中和した。

中和は、１７重量％濃度のメトキシド・メタノール溶液
を用い、温度６０〜７０℃で、撹拌しながらｐＨ６．５
となるまで添加した． 得られた中和物の性状は下記表−１に示した通りである
。

また、参考例として、水酸化ナトリウム水溶液を用いて
中和した場合に得られる水系中和スラリーの性状を表−
１に併記した。この中和は、スルホン化物１００重量部
にメタノール５重量部を添加した後，２３％水酸化ナト
リウム水溶液を添加し、中和温度５０〜６０℃でρ１１
６〜７となるまで行った。

表−１の結果から、本発明によれば低粘度で、しかも副
生ジ塩量の少ないα−スルホ脂肪酸エステル塩の得られ
ることが判る。

表−１：中和物スラリーの性状 次に、上記実施例のスラリーを、スラリー供給温度６０
〜７０℃、減圧度１００〜１５０ｔｏｒｒで減圧乾燥し
て， メタノールを除去した。

得られる粉体状のα−スルホ脂肪酸エステル塩は、 固型分９８％の白色粉体であった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １、脂肪酸エステルのスルホン化物を、アルコキシド溶
   液で中和することを特徴とするα−スルホ脂肪酸エステ
   ル塩の製造方法。