JPH0210144B2 - - Google Patents
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- JPH0210144B2 JPH0210144B2 JP12644782A JP12644782A JPH0210144B2 JP H0210144 B2 JPH0210144 B2 JP H0210144B2 JP 12644782 A JP12644782 A JP 12644782A JP 12644782 A JP12644782 A JP 12644782A JP H0210144 B2 JPH0210144 B2 JP H0210144B2
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Description
本発明はα―スルホ脂肪酸エステルを漂白し、
次いでこれを中和することからなるα―スルホ脂
肪酸エステル塩の製造法に関するもので、その目
的とするところは淡色でジ塩（α―スルホ脂肪酸
塩）の含有量が少なく、しかも乾燥状態に於ても
殆ど悪臭を発することのない高品質α―スルホ脂
肪酸エステル塩を提供することにある。 α―スルホ脂肪酸、α―スルホ脂肪酸エステ
ル、アルキルベンゼンスルホン酸乃至はα―オレ
フインスルホン化物などのスルホン酸を対象とし
た漂白方法は、特公昭53―46825号公報に紹介さ
れている。この方法はC1〜12の脂肪族アルコール
と過酸化水素と水を混用してスルホン酸を漂白す
る方法であつて、上記公報が記すところによれ
ば、この漂白方法は効率が高く、経時的な色調劣
化を伴わないスルホン酸が得られる旨謳われてい
る。しかしながら、この方法で得られるスルホン
酸は、必ずしも満足できる程淡色ではなく、また
このスルホン酸がα―スルホ脂肪酸エステルであ
る場合、その中和生成物たるα―スルホ脂肪酸エ
ステル塩には、水に難溶で界面活性も乏しいジ
塩、すなわちα―スルホ脂肪酸塩が、漂白条件の
如何によつてはかなり混在してしまう難点もあ
る。さらにまた、この方法で得られるα―スルホ
脂肪酸エステル塩は、これを乾燥すると悪臭を放
つ不都合がある。 而して本発明は上記の如き方法で得られるα―
スルホ脂肪酸エステル塩よりも高品質であるα―
スルホ脂肪酸エステル塩の製造を目指するもので
あつて、その特徴とするところは、α―スルホ脂
肪酸エステルをヒドロキシ脂肪族ポリカルボン酸
又はその塩の存在下に、C1〜12の脂肪族アルコー
ルと過酸化水素で漂白し、次いで漂白されたα―
スルホ脂肪酸エステルを中和するにある。本発明
の方法によれば、ヒドロキシ脂肪族ポリカルボン
酸又はその塩の存在下にα―スルホ脂肪酸エステ
ルが漂白され、引続き中和が行なわれるので、漂
白効率が向上し、漂白工程が終つても漂白処理中
には少量の過酸化水素が残留し、この残留過酸化
水素が中和工程でも温和な漂白作用を続行するた
め、高品質のα―スルホ脂肪酸エステル塩が得ら
れるものと推察される。 本発明の方法に於て、その出発原料として使用
されるα―スルホ脂肪酸エステルは、炭素数10〜
24の直鎖又は分枝鎖脂肪酸と、炭素数１〜８、好
ましくは１〜４のアルコールとから合成される脂
肪酸エステルをスルホン化することによつて得る
ことができる。この場合のスルホン化には薄膜型
スルホン化法、槽型スルホン化の何れもが採用可
能であるが、スルホン化生成物の着色を極力避け
るうえでは薄膜型スルホン化法が好ましい。スル
ホン化剤には窒素又は空気などの不活性ガスで
0.5〜20容量％に稀釈したSO3ガスが通常使用さ
れ、スルホン化条件としてはSO3対脂肪酸エステ
ル比09〜1.5、反応温度50〜10℃が一般に採用さ
れる。スルホン化反応終了後は反応生成物を温度
80〜100℃で10〜30分間程度熟成することが好ま
しい。 本発明によれば、α―スルホ脂肪酸エステルは
ヒドロキシ脂肪族ポリカルボン酸又はその塩の存
在下に、C1〜12の脂肪族アルコールと過酸化水素
を作用させることによつて漂白されるが、ここで
使用される薬剤の使用量を説明すると、α―スル
ホ脂肪酸エステル100重量部当り、ヒドロキシ脂
肪族ポリカルボン酸又はその塩は0.01〜10重量
部、好ましくは0.1〜５重量部の範囲にあり、
C1〜12の脂肪族アルコールは１〜30重量部、好ま
しくは５〜20重量部の範囲にあり、また過酸化水
素は0.1〜３重量部、好ましくは0.5〜２重量部の
範囲にある。過酸化水素は30〜35％水溶液として
使用するのが通常である。 ヒドロキシ脂肪族ポリカルボン酸の塩としては
クエン酸、リンゴ酸、酒石酸及びこれらのアルカ
リ金属塩が好ましい。脂肪族アルコールとしては
C1〜4の脂肪族アルコールが使用される。本発明の
漂白は、α―スルホ脂肪酸エステルとヒドロキシ
脂肪族ポリカルボン酸又はその塩とC1〜12の脂肪
族アルコールと過酸化水素を混合し、この混合物
を撹拌しながら40〜90℃の温度で15〜120分間程
度保持することで完了し、ここで得られる漂白処
理物は引続き中和処理に付される。 中和処理はNaOH，KOH，Mg（OH）2，MgO，
Ca（OH）2などの中和剤を使用して常法通り行な
うことができるが、中和の過程でエステル結合の
加水分解を回避でき、従つてジ塩の生成を抑制で
きる点で、濃度30％以下、好ましくは10〜20％の
中和剤水溶液で前記の漂白処理物を中和して、ま
ずPH１〜４の酸性中和物を得た後、濃度５％以下
の苛性ソーダ又は苛性カリ水溶液を酸性中和物に
加えてそのPHを６〜7.5に調整する２段中和法が
推奨される。なお、中和処理によつて得られるα
―スルホ脂肪酸エステル塩水溶液は、一般に30〜
50重量％のα―スルホ脂肪酸エステル塩を含有す
る。 本発明のα―スルホ脂肪酸エステル塩水溶液
は、漂白工程で添加した脂肪族アルコールを含有
するが、このアルコールはトツピングによつて除
去することが好ましい。例えば強制撹拌式薄膜蒸
発器を使用し、加熱温度180℃以下、真空度500mm
Hg以下、液供給温度150℃以下、滞留時間20分以
内の条件下に前記のエステル塩水溶液を処理すれ
ば、当該水溶液中に残留するアルコールを除去す
ることができる。 以下詳述した本発明の方法によれば、淡色でジ
塩の含有量が少ないα―スルホ脂肪酸エステル塩
を製造することができ、しかもこのエステル塩は
乾燥状態に於て長期間保存しても殆ど悪臭を伴わ
ない利点がある。 実施例 ガス導入管、温度計及び撹拌機を具えた槽型反
応器に2900重量部の極度硬化牛脂脂肪酸メチル
（平均分子量290）を入れて80℃に加温し、これを
撹拌しながら窒素ガスで５容量％に稀釈した
SO31040重量部（対エステルモル比1.3）を60分
間で導入後、更に20分間80℃で熟成してスルホン
化物を得た。このスルホン化物500重量部を撹拌
機付き容器に取り、クエン酸５重量部を添加した
後、メタノール75重量部と35％過酸化水素水28.6
重量部を加え、温度80℃で60分間撹拌して漂白処
理物を得た。 次に20％NaOH水溶液53.6重量部を容器に取つ
て40℃に加温し、これに上記の漂白処理物100重
量部を加え、激しく撹拌してまずPH3.5の酸性中
和物を得た。しかる後これに５％NaOH水溶液
を30分間で徐々に添加してPH6.5の中和物を調製
した。次いでこの中和物を熱交換器に通して100
℃に加熱した後、ルーワ社製薄膜式蒸発器（加熱
温度150℃，真空度200mmHg）に通してメタノー
ルをトツピングし、α―スルホ脂肪酸エステルの
Na塩溶液を得た。 また比較のため、上記のクエン酸に代えてリン
ゴ酸、EDTA（エチレンジアミン四酢酸）及び
STP（トリポリりん酸ソーダ）を使用した場合並
びこれを全く使用しない場合の実験を行なつた。
そして各実験で得られた中間物及び最終生成物の
色調及びジ塩量などを測定した。また各実験で得
られた最終生成物をそれぞれ硫酸ソーダと１：１
の重量比で混合し、この混合物を熱風入口温度
250℃のデイスク型噴霧乾燥塔で乾燥し、噴霧乾
燥品の臭気の有無を判定した。 色調は活性剤濃度５％，40mm光路長で、No.42ブ
ルーフイルターを用いKlett Summeson光度計で
測定し、測定値で表示した。またジ塩量は含水エ
タノールに対するα―スルホ脂肪酸エステル塩と
α―スルホ脂肪酸塩の溶解度の差を利用して両者
を分離し、それぞれ量を測定してα―スルホ脂肪
酸エステル塩量に対する百分率で表示した。 結果を次表に示す。
次いでこれを中和することからなるα―スルホ脂
肪酸エステル塩の製造法に関するもので、その目
的とするところは淡色でジ塩（α―スルホ脂肪酸
塩）の含有量が少なく、しかも乾燥状態に於ても
殆ど悪臭を発することのない高品質α―スルホ脂
肪酸エステル塩を提供することにある。 α―スルホ脂肪酸、α―スルホ脂肪酸エステ
ル、アルキルベンゼンスルホン酸乃至はα―オレ
フインスルホン化物などのスルホン酸を対象とし
た漂白方法は、特公昭53―46825号公報に紹介さ
れている。この方法はC1〜12の脂肪族アルコール
と過酸化水素と水を混用してスルホン酸を漂白す
る方法であつて、上記公報が記すところによれ
ば、この漂白方法は効率が高く、経時的な色調劣
化を伴わないスルホン酸が得られる旨謳われてい
る。しかしながら、この方法で得られるスルホン
酸は、必ずしも満足できる程淡色ではなく、また
このスルホン酸がα―スルホ脂肪酸エステルであ
る場合、その中和生成物たるα―スルホ脂肪酸エ
ステル塩には、水に難溶で界面活性も乏しいジ
塩、すなわちα―スルホ脂肪酸塩が、漂白条件の
如何によつてはかなり混在してしまう難点もあ
る。さらにまた、この方法で得られるα―スルホ
脂肪酸エステル塩は、これを乾燥すると悪臭を放
つ不都合がある。 而して本発明は上記の如き方法で得られるα―
スルホ脂肪酸エステル塩よりも高品質であるα―
スルホ脂肪酸エステル塩の製造を目指するもので
あつて、その特徴とするところは、α―スルホ脂
肪酸エステルをヒドロキシ脂肪族ポリカルボン酸
又はその塩の存在下に、C1〜12の脂肪族アルコー
ルと過酸化水素で漂白し、次いで漂白されたα―
スルホ脂肪酸エステルを中和するにある。本発明
の方法によれば、ヒドロキシ脂肪族ポリカルボン
酸又はその塩の存在下にα―スルホ脂肪酸エステ
ルが漂白され、引続き中和が行なわれるので、漂
白効率が向上し、漂白工程が終つても漂白処理中
には少量の過酸化水素が残留し、この残留過酸化
水素が中和工程でも温和な漂白作用を続行するた
め、高品質のα―スルホ脂肪酸エステル塩が得ら
れるものと推察される。 本発明の方法に於て、その出発原料として使用
されるα―スルホ脂肪酸エステルは、炭素数10〜
24の直鎖又は分枝鎖脂肪酸と、炭素数１〜８、好
ましくは１〜４のアルコールとから合成される脂
肪酸エステルをスルホン化することによつて得る
ことができる。この場合のスルホン化には薄膜型
スルホン化法、槽型スルホン化の何れもが採用可
能であるが、スルホン化生成物の着色を極力避け
るうえでは薄膜型スルホン化法が好ましい。スル
ホン化剤には窒素又は空気などの不活性ガスで
0.5〜20容量％に稀釈したSO3ガスが通常使用さ
れ、スルホン化条件としてはSO3対脂肪酸エステ
ル比09〜1.5、反応温度50〜10℃が一般に採用さ
れる。スルホン化反応終了後は反応生成物を温度
80〜100℃で10〜30分間程度熟成することが好ま
しい。 本発明によれば、α―スルホ脂肪酸エステルは
ヒドロキシ脂肪族ポリカルボン酸又はその塩の存
在下に、C1〜12の脂肪族アルコールと過酸化水素
を作用させることによつて漂白されるが、ここで
使用される薬剤の使用量を説明すると、α―スル
ホ脂肪酸エステル100重量部当り、ヒドロキシ脂
肪族ポリカルボン酸又はその塩は0.01〜10重量
部、好ましくは0.1〜５重量部の範囲にあり、
C1〜12の脂肪族アルコールは１〜30重量部、好ま
しくは５〜20重量部の範囲にあり、また過酸化水
素は0.1〜３重量部、好ましくは0.5〜２重量部の
範囲にある。過酸化水素は30〜35％水溶液として
使用するのが通常である。 ヒドロキシ脂肪族ポリカルボン酸の塩としては
クエン酸、リンゴ酸、酒石酸及びこれらのアルカ
リ金属塩が好ましい。脂肪族アルコールとしては
C1〜4の脂肪族アルコールが使用される。本発明の
漂白は、α―スルホ脂肪酸エステルとヒドロキシ
脂肪族ポリカルボン酸又はその塩とC1〜12の脂肪
族アルコールと過酸化水素を混合し、この混合物
を撹拌しながら40〜90℃の温度で15〜120分間程
度保持することで完了し、ここで得られる漂白処
理物は引続き中和処理に付される。 中和処理はNaOH，KOH，Mg（OH）2，MgO，
Ca（OH）2などの中和剤を使用して常法通り行な
うことができるが、中和の過程でエステル結合の
加水分解を回避でき、従つてジ塩の生成を抑制で
きる点で、濃度30％以下、好ましくは10〜20％の
中和剤水溶液で前記の漂白処理物を中和して、ま
ずPH１〜４の酸性中和物を得た後、濃度５％以下
の苛性ソーダ又は苛性カリ水溶液を酸性中和物に
加えてそのPHを６〜7.5に調整する２段中和法が
推奨される。なお、中和処理によつて得られるα
―スルホ脂肪酸エステル塩水溶液は、一般に30〜
50重量％のα―スルホ脂肪酸エステル塩を含有す
る。 本発明のα―スルホ脂肪酸エステル塩水溶液
は、漂白工程で添加した脂肪族アルコールを含有
するが、このアルコールはトツピングによつて除
去することが好ましい。例えば強制撹拌式薄膜蒸
発器を使用し、加熱温度180℃以下、真空度500mm
Hg以下、液供給温度150℃以下、滞留時間20分以
内の条件下に前記のエステル塩水溶液を処理すれ
ば、当該水溶液中に残留するアルコールを除去す
ることができる。 以下詳述した本発明の方法によれば、淡色でジ
塩の含有量が少ないα―スルホ脂肪酸エステル塩
を製造することができ、しかもこのエステル塩は
乾燥状態に於て長期間保存しても殆ど悪臭を伴わ
ない利点がある。 実施例 ガス導入管、温度計及び撹拌機を具えた槽型反
応器に2900重量部の極度硬化牛脂脂肪酸メチル
（平均分子量290）を入れて80℃に加温し、これを
撹拌しながら窒素ガスで５容量％に稀釈した
SO31040重量部（対エステルモル比1.3）を60分
間で導入後、更に20分間80℃で熟成してスルホン
化物を得た。このスルホン化物500重量部を撹拌
機付き容器に取り、クエン酸５重量部を添加した
後、メタノール75重量部と35％過酸化水素水28.6
重量部を加え、温度80℃で60分間撹拌して漂白処
理物を得た。 次に20％NaOH水溶液53.6重量部を容器に取つ
て40℃に加温し、これに上記の漂白処理物100重
量部を加え、激しく撹拌してまずPH3.5の酸性中
和物を得た。しかる後これに５％NaOH水溶液
を30分間で徐々に添加してPH6.5の中和物を調製
した。次いでこの中和物を熱交換器に通して100
℃に加熱した後、ルーワ社製薄膜式蒸発器（加熱
温度150℃，真空度200mmHg）に通してメタノー
ルをトツピングし、α―スルホ脂肪酸エステルの
Na塩溶液を得た。 また比較のため、上記のクエン酸に代えてリン
ゴ酸、EDTA（エチレンジアミン四酢酸）及び
STP（トリポリりん酸ソーダ）を使用した場合並
びこれを全く使用しない場合の実験を行なつた。
そして各実験で得られた中間物及び最終生成物の
色調及びジ塩量などを測定した。また各実験で得
られた最終生成物をそれぞれ硫酸ソーダと１：１
の重量比で混合し、この混合物を熱風入口温度
250℃のデイスク型噴霧乾燥塔で乾燥し、噴霧乾
燥品の臭気の有無を判定した。 色調は活性剤濃度５％，40mm光路長で、No.42ブ
ルーフイルターを用いKlett Summeson光度計で
測定し、測定値で表示した。またジ塩量は含水エ
タノールに対するα―スルホ脂肪酸エステル塩と
α―スルホ脂肪酸塩の溶解度の差を利用して両者
を分離し、それぞれ量を測定してα―スルホ脂肪
酸エステル塩量に対する百分率で表示した。 結果を次表に示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- １ α―スルホ脂肪酸エステルをヒドロキシ脂肪
族ポリカルボン酸又はその塩の存在下に、炭素数
１〜12の脂肪族アルコール及び過酸化水素にて漂
白し、しかる後漂白されたα―スルホ脂肪酸エス
テルを中和することを特徴とする高品質α―スル
ホ脂肪酸エステル塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12644782A JPS5916870A (ja) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | 高品質α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12644782A JPS5916870A (ja) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | 高品質α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5916870A JPS5916870A (ja) | 1984-01-28 |
| JPH0210144B2 true JPH0210144B2 (ja) | 1990-03-06 |
Family
ID=14935435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12644782A Granted JPS5916870A (ja) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | 高品質α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5916870A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5397494A (en) * | 1990-10-30 | 1995-03-14 | The Procter & Gamble Company | Improving the color of surfactant agglomerates by admixing a solid bleaching agent |
| US5429773A (en) * | 1993-02-05 | 1995-07-04 | The Procter & Gamble Company | Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions |
| CN1095462C (zh) * | 2000-10-08 | 2002-12-04 | 谢仁华 | 气雾相式三氧化硫磺化甲酯制备脂肪酸酯磺酸盐的方法 |
-
1982
- 1982-07-20 JP JP12644782A patent/JPS5916870A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5916870A (ja) | 1984-01-28 |
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