JPH0912532A - 色調の改善されたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有水性スラリー - Google Patents

色調の改善されたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有水性スラリー

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JPH0912532A
JPH0912532A JP18492695A JP18492695A JPH0912532A JP H0912532 A JPH0912532 A JP H0912532A JP 18492695 A JP18492695 A JP 18492695A JP 18492695 A JP18492695 A JP 18492695A JP H0912532 A JPH0912532 A JP H0912532A
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JP
Japan
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alkyl ester
acid alkyl
aqueous slurry
ester salt
salt
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JP18492695A
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Hiroshi Nishio
拓 西尾
Azusa Takami
あずさ 高見
Tetsuo Tano
哲雄 田野
Kazuo Nagaai
一雄 永合
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Lion Corp
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Lion Corp
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記の化1の一般式(1)に示されるα−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステル塩:20〜75重量%、亜
硫酸及びその塩、重亜硫酸及びその塩、チオ硫酸及びそ
の塩、亜二チオン酸及びその塩、ピロ亜硫酸及びその
塩、四水素化硼素及びその塩等の還元性無機化合物:
0.05重量%以上(対α−スルホ脂肪酸アルキルエス
テル塩量として)を含有するα−スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩含有水性スラリー。 【効果】 多量の溶媒、漂白剤および高い漂白温度を使
用しないことから安全かつ低コストで工業的に高品質の
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有水性スラリー
が得られる。 【化1】 (R:炭素数8〜22の直鎖または分岐のアルキル基あ
るいはアルケニル基 R′:炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルキル基 M:ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、色調をマイルドな条件
で改善できるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有
水性スラリ−に関するものである。
【0002】
【従来の技術】脂肪酸アルキルエステルは高級アルコ−
ルやα−オレフィンなどと異なり、そのスルホン化反応
が遅いため、所定のスルホン化率を得るためには過酷な
反応条件でスルホン化することが必要となる。そのため
得られるスルホン化物、即ちα−スルホ脂肪酸アルキル
エステルは著しく着色し、淡色のものが得ることができ
ない。
【0003】そこで、以下のような種々の漂白方法が提
案されてきた。 1)着色の著しい脂肪酸アルキルエステルのスルホン化
物を過酸化水素で漂白し、中和した後さらに次亜塩素酸
などで漂白する方法(特公昭41−965号公報)。こ
の方法では、漂白剤を多量に必要とし、漂白効果が十分
でなく、しかも経時による色調の劣化現象があり、満足
すべき結果は得られない。また、エステル結合が切断さ
れ、水に難溶で界面活性も乏しい脂肪酸スルホン化物の
ジ塩がかなり混在してしまう。
【0004】2)脂肪酸アルキルエステルのスルホン化
物に必要最低限の水を添加して遊離の無水硫酸を水和し
た後、低級アルコ−ルの存在下に過酸化水素で漂白する
方法(特公昭53−46825号公報)。この方法で
は、色調はかなり改善されたが水添加工程が必要となり
工程が複雑になる。また、水添加時に無水硫酸希釈熱に
より著しい発熱があり、その制御が難しい。さらに、ジ
塩がかなり副生する。
【0005】3)漂白時に添加するアルコ−ルおよび過
酸化水素を、特定の順序で添加し漂白する方法(特公昭
54−43485号公報、特公昭59−25369号公
報)。この方法では、ジ塩の副生はかなり改善された
が、多量のアルコ−ル及び過酸化水素を使うことによる
発熱除去の問題、安全性の問題、低級アルコ−ル回収の
問題などが残っている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、過酸化水素
などの強力な漂白剤を用いて、高い反応温度で漂白を行
う場合のような製造工程での安全性の問題がなく、ま
た、酸漂白の場合のようなアルコ−ル、漂白剤添加初期
の発熱による温度コントロ−ルの問題および多量のアル
コ−ル溶媒を回収する問題、さらには、中和物漂白の場
合のような次亜塩素酸など塩素系化合物を用いることに
よる環境への問題もないマイルドな条件で色調を改善で
きるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有水性スラ
リーを提供することを目的とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、α−スル
ホ脂肪酸アルキルエステル塩に還元性無機化合物を含有
せしめることにより、マイルドな条件で色調の改善され
たα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有含有水性ス
ラリ−が得られることを見い出し、本発明を成すに至っ
た。即ち、本発明は、以下の(a),(b)両成分を含
有することを特徴とする。 (a)下記の化2の一般式(1)に示されるα−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩:20〜75重量%。
【0008】
【化2】 (R:炭素数8〜22の直鎖または分岐のアルキル基あ
るいはアルケニル基 R′:炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルキル基 M:ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属) (b)還元性無機化合物:0.05重量%以上(対α−
スルホ脂肪酸アルキルエステル塩量として)
【0009】
【発明の実施態様】(a)成分のα−スルホ脂肪酸アル
キルエステル塩は下記の化3の一般式(1)に示され
る。
【0010】
【化3】 式中、Rは炭素数8〜22の直鎖または分岐のアルキル
基あるいはアルケニル基を示し、R′は炭素数1〜6の
直鎖または分岐のアルキル基を示し、Mはナトリウム、
カリウムなどのアルカリ金属を示す。好ましくは、一般
式においてRの炭素数が12〜18で、R′の炭素数が
1〜3である。
【0011】α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有
水性スラリーは、脂肪酸アルキルエステルのスルホン化
物に少量のアルコ−ルを添加しエステル化を行った後、
アルカリ水溶液で中和することにより得られ、以下に製
造法の詳細を示す。
【0012】本発明に適用される脂肪酸エステルは、一
般式RCH2 COOR′(式中、Rは炭素数8〜22の
直鎖または分岐のアルキル基を示し、R′は炭素数1〜
6の直鎖または分岐のアルキル基をしめす。)で表され
るものであって、好ましくは、一般式においてRの炭素
数が12〜18で、R′の炭素数が1〜3である。また
この脂肪酸エステルは水素添加などにより精製したもの
が好適であり、脂肪酸エステルのヨウ素価(IV)が
0.1以下、好ましくは0.01以下のものを用いる。
【0013】脂肪酸エステルのスルホン化は、スルホン
化剤、たとえば不活性ガスで希釈した無水硫酸を脂肪酸
エステルに対してモル比1.0〜2.0、好ましくは
1.0〜1.5、さらに好ましくは1.1〜1.3を用
いて、通常50〜100℃の温度で30〜100分行わ
れる。スルホン化方法としては薄膜式スルホン化方法、
槽型スルホン化方法などいずれもが採用できる。ついで
スルホン化物は熟成されスルホン化反応が完結する。こ
の熟成は50〜100℃で5〜120分撹拌して行うの
が好ましい。
【0014】ついで、ジ塩の抑制を必要とする場合、熟
成したスルホン化物にアルコ−ルを添加しエステル化反
応を行うことが好ましい。アルコ−ル添加量は、スルホ
ン化物100重量部に対し1〜5重量部であり、70〜
90℃で10〜30分撹拌して行うのが好ましく、この
アルコ−ル添加量が1重量部に満たないとジ塩抑制の効
果が十分でなく、5重量部を越えると得られるα−スル
ホ脂肪酸アルキルエステルの純度低下の原因となり残存
アルコ−ルを除去する工程が必要となる。アルコ−ルと
しては炭素数1〜6のものが用いられる。
【0015】ついでα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
をアルカリ水溶液で中和することによってα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩が得られる。中和はpH4〜8
となるように、また中和温度30〜60℃の範囲で行う
ことが好ましい。水性スラリーにおけるα−スルホ脂肪
酸アルキルエステル塩の含有量は20〜75%、好まし
くは20〜35%又は60〜75%であり、より好まし
くは65〜75%である。
【0016】還元性無機化合物としては、亜硫酸及びそ
の塩、重亜硫酸及びその塩、チオ硫酸及びその塩、亜二
チオン酸及びその塩、ポリチオン酸及び塩、亜リン酸及
びその塩、ピロ亜硫酸塩及びその塩、四水素化硼素及び
その塩等が用いられ、これらの群から選ばれる1種以上
を使用することができる。好ましくは亜硫酸塩、重亜硫
酸塩である。
【0017】還元性無機化合物が塩の場合その対イオン
としてはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム等が利用できるが、好ましくは、ナトリウム、カリウ
ム等である。還元性無機化合物は、望ましくはα−スル
ホ脂肪酸アルキルエステルをアルカリ水溶液で中和した
後、その中和物の活性剤成分(α−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩)100重量部に対し0.05重量%以
上、好ましくは0.1〜5重量%、より好ましくは0.
5〜1重量%含有させる。
【0018】還元性無機化合物を含有したα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩含有水性スラリーのpHは4〜
8に保つことが好ましく、温度は40〜60℃が好まし
い。このような条件で、色調の改善されたα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩含有水性スラリ−を容易に得る
ことができる。
【0019】
【発明の効果】本発明に従うと多量の溶媒、漂白剤およ
び高い漂白温度を使用しないことから安全かつ低コスト
で工業的に高品質のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
塩含有水性スラリーが得られる。
【0020】
【実施例】以下、実施例をもって本発明の効果を具体的
に説明するが、本発明は以下の実施例によって限定され
るものではない。 実施例1〜8 ガラス導入管、温度計および撹拌機をそなえた槽型反応
器に1380重量部のC14:C16=2:8の飽和脂肪酸
メチルエステル(IV=0.01、平均分子量=26
4)を入れて加温し、槽内温度が80℃になるように調
節しながら窒素ガスで30vol%に希釈したSO3
00重量部(対エステルモル比1.2)を60分間で導
入した。次いで30分、85℃で熟成してスルホン化物
を得た。
【0021】このスルホン化物1000重量部を撹拌機
付き容器にとり、メタノ−ル20重量部(対スルホン化
物2%)を加え、温度80℃で20分間撹拌してエステ
ル化反応を行い、ついで2%水酸化ナトリウム水溶液で
20〜40℃の中和温度でpH4〜8に中和を行って界
面活性剤濃度14%の中和物を得た。
【0022】次いでこの中和物を蒸発皿に移し、100
℃に加熱して濃縮を行い、界面活性剤濃度30、70%
の濃縮中和物A、Bを得た。この得られた濃縮中和物
A、Bの色調、ジ塩量を測定したところ、A、Bとも色
調400(5% KlettColor)、ジ塩量4〜
5(%対界面活性剤)であった。色調はクレットサマ−
ソン光電比色計(ガラスセル40×20mm)を用いて
界面活性剤濃度5%水溶液を測定した値であり、ジ塩量
は液体クロマトグラフィ−により測定を行った。
【0023】次いで濃縮中和物の界面活性剤成分100
重量部に対して亜硫酸ナトリウム0.1〜5重量部含有
するようにα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有水
性スラリーを調製し、40℃での色調変化を経時で測定
した。その結果を表1に示す。
【0024】
【表1】 表1: 実 施 例 比較例 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 α-SF 70 70 70 30 30 30 30 30 70 30 (wt%) 亜硫酸ナトリウム 0.1 1 5 0.1 1 5 0.1 0.1 0 0 (%対AI) pH 6.5 6.5 6.5 6.5 6.5 6.5 4.0 8.0 6.5 6.5 色調の経時変化*1 Ohr 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 6hr 360 330 295 370 345 315 380 370 400 400 1日 335 295 275 340 315 295 360 345 400 400 2日 320 280 250 330 300 275 355 340 400 400 4日 290 260 235 300 275 260 330 310 400 400 10日 270 235 200 280 250 235 310 300 400 400 総合評価 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ × × α−SF:α−スルホ脂肪酸アルキルエステルナトリウム %対AI:α−スルホ脂肪酸アルキルエステルナトリウムに対する重量% *1:色調を測定した値(5% Klett Color値)
【0025】表1の結果から、α−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩に亜硫酸ナトリムを0.05重量%(対活
性剤)以上含有させることにより色調の改善されたα−
スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有水性スラリ−を得
られることが確認できる。
【0026】実施例9〜11 実施例1と同法でC14:C16:C18=1:8:1の飽和
脂肪酸メチルエステル(IV=0.01)を用いてスル
ホン化、エステル化、中和、濃縮を行い活性剤濃度70
%の濃縮中和物を得た。この得られた濃縮中和物の色
調、ジ塩量を測定したところ、色調405(5%Kle
tt Color)、ジ塩量4(%対界面活性剤)であ
った。次いで、この濃縮中和物の界面活性剤成分100
重量部に対して重亜硫酸ナトリウム0.1重量部(実施
例9)、1重量部(実施例10)または1.5重量部
(実施例11)をそれぞれ含有するようにα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩含有水性スラリーを調製し、4
0℃での1日後の色調変化を測定したところそれぞれ3
45、300、285であった。この結果から、α−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステル塩に重亜硫酸ナトリウムを
0.05重量%(対活性剤)以上含有させることにより
色調の改善されたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩
含有水性スラリーを得られることが確認できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C11D 3/395 C11D 3/395 17/08 17/08 (72)発明者 永合 一雄 東京都墨田区本所1丁目3番7号 ライオ ン株式会社内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a)下記の化1の一般式(1)に示さ
    れるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩:20〜75
    重量% 【化1】 (R:炭素数8〜22の直鎖または分岐のアルキル基あ
    るいはアルケニル基 R′:炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルキル基 M:ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属) および(b)還元性無機化合物:0.05重量%以上
    (対α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩量として)を
    含有することを特徴とするα−スルホ脂肪酸アルキルエ
    ステル塩含有水性スラリー。
  2. 【請求項2】 還元性無機化合物が亜硫酸及びその塩、
    重亜硫酸及びその塩、チオ硫酸及びその塩、亜二チオン
    酸及びその塩、ピロ亜硫酸及びその塩、四水素化硼素及
    びその塩から選ばれる1種以上である請求項1に記載の
    α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有水性スラリ
    ー。
JP18492695A 1995-06-27 1995-06-27 色調の改善されたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有水性スラリー Pending JPH0912532A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010058599A1 (ja) * 2008-11-21 2010-05-27 ライオン株式会社 α-スルホ脂肪酸アルキルエステル塩水溶液の製造方法

Cited By (4)

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