JPH07228566A - アシルオキシアリールスルホン酸又はその塩の脱色方法 - Google Patents
アシルオキシアリールスルホン酸又はその塩の脱色方法Info
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- JPH07228566A JPH07228566A JP2113994A JP2113994A JPH07228566A JP H07228566 A JPH07228566 A JP H07228566A JP 2113994 A JP2113994 A JP 2113994A JP 2113994 A JP2113994 A JP 2113994A JP H07228566 A JPH07228566 A JP H07228566A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アシルオキシアリールスルホン酸又はその塩
を効率よく脱色できる工業的脱色方法を提供する。 【構成】 アシルオキシアリールスルホン酸又はその塩
100重量部に、過酸化水素 0.5〜400 重量部を、pH２〜
10、20〜105 ℃の条件下で作用させてアシルオキシアリ
ールスルホン酸又はその塩を脱色する。
を効率よく脱色できる工業的脱色方法を提供する。 【構成】 アシルオキシアリールスルホン酸又はその塩
100重量部に、過酸化水素 0.5〜400 重量部を、pH２〜
10、20〜105 ℃の条件下で作用させてアシルオキシアリ
ールスルホン酸又はその塩を脱色する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アシルオキシアリール
スルホン酸又はその塩の脱色方法に関する。更に詳細に
は、pHおよび温度を特定の範囲内に制御することによ
り、アシルオキシアリールスルホン酸又はその塩の加水
分解、過加水分解を抑制した過酸化水素によるアシルオ
キシアリールスルホン酸又はその塩の脱色方法に関す
る。
スルホン酸又はその塩の脱色方法に関する。更に詳細に
は、pHおよび温度を特定の範囲内に制御することによ
り、アシルオキシアリールスルホン酸又はその塩の加水
分解、過加水分解を抑制した過酸化水素によるアシルオ
キシアリールスルホン酸又はその塩の脱色方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アシル
オキシアリールスルホン酸又はその塩は、ＰＣ（過炭酸
ナトリウム）、ＰＢ（過ほう酸ナトリウム）に代表され
る過酸化水素発生基質や過酸化水素と、アルカリ性条件
下、水中で接触することにより低温でも容易に有機過酸
を生成し、衣類等の汚れ、シミ汚れに優れた漂白性能を
発揮するため、漂白活性化剤として特に有用な化合物で
ある（特開昭59−22999 号）。このアシルオキシアリー
ルスルホン酸又はその塩の製造法としては、ヒドロキシ
アリールスルホン酸モノNa塩に無水酢酸を作用させアセ
チルオキシアリールスルホン酸Naを形成させ、次いで所
望するアルキル鎖を持った脂肪酸を添加しエステル交換
反応を起こさせる方法（特公平４−1739号）が知られて
いる。しかし、この方法では、高純度の製品が製造でき
るものの副生酢酸の用途を持たない場合、製造コストが
非常に高くなり、一般には商業生産プロセスとして不向
きである。
オキシアリールスルホン酸又はその塩は、ＰＣ（過炭酸
ナトリウム）、ＰＢ（過ほう酸ナトリウム）に代表され
る過酸化水素発生基質や過酸化水素と、アルカリ性条件
下、水中で接触することにより低温でも容易に有機過酸
を生成し、衣類等の汚れ、シミ汚れに優れた漂白性能を
発揮するため、漂白活性化剤として特に有用な化合物で
ある（特開昭59−22999 号）。このアシルオキシアリー
ルスルホン酸又はその塩の製造法としては、ヒドロキシ
アリールスルホン酸モノNa塩に無水酢酸を作用させアセ
チルオキシアリールスルホン酸Naを形成させ、次いで所
望するアルキル鎖を持った脂肪酸を添加しエステル交換
反応を起こさせる方法（特公平４−1739号）が知られて
いる。しかし、この方法では、高純度の製品が製造でき
るものの副生酢酸の用途を持たない場合、製造コストが
非常に高くなり、一般には商業生産プロセスとして不向
きである。
【０００３】一方、より低コストでアシルオキシアリー
ルスルホン酸又はその塩を製造し得る技術として、アシ
ルオキシアリール類をSO3 等のスルホン化剤によりスル
ホン化する製造法も種々開示されている。しかし、この
スルホン化工程において、単にアシルオキシアリール類
とスルホン化剤を反応させただけでは収率は低く、また
色相の良いものが得られない問題点があった。これを改
良する手段としてスルホン化剤に対する錯化合物形成体
を少量共存させる方法（特開昭60−258156号）や、スル
ホン化後温浸工程を導入する技術（特開昭62−30752
号）が開示されているが、生成するアシルオキシアリー
ルスルホン酸又はその塩の色相は、衣料用洗剤に使用さ
れているアニオン活性剤の色相と比較すると、尚、有意
に着色している。しかし、この着色したアシルオキシア
リールスルホン酸又はその塩の脱色に関する技術は、こ
れまで知られておらず、生成したアシルオキシアリール
スルホン酸又はその塩の分解を抑制しかつ工業的に有効
な脱色方法の開発が強く望まれていた。
ルスルホン酸又はその塩を製造し得る技術として、アシ
ルオキシアリール類をSO3 等のスルホン化剤によりスル
ホン化する製造法も種々開示されている。しかし、この
スルホン化工程において、単にアシルオキシアリール類
とスルホン化剤を反応させただけでは収率は低く、また
色相の良いものが得られない問題点があった。これを改
良する手段としてスルホン化剤に対する錯化合物形成体
を少量共存させる方法（特開昭60−258156号）や、スル
ホン化後温浸工程を導入する技術（特開昭62−30752
号）が開示されているが、生成するアシルオキシアリー
ルスルホン酸又はその塩の色相は、衣料用洗剤に使用さ
れているアニオン活性剤の色相と比較すると、尚、有意
に着色している。しかし、この着色したアシルオキシア
リールスルホン酸又はその塩の脱色に関する技術は、こ
れまで知られておらず、生成したアシルオキシアリール
スルホン酸又はその塩の分解を抑制しかつ工業的に有効
な脱色方法の開発が強く望まれていた。
【０００４】従って、本発明は、アシルオキシアリール
スルホン酸又はその塩を効率よく脱色できる工業的脱色
方法を提供することを目的とする。
スルホン酸又はその塩を効率よく脱色できる工業的脱色
方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく、アシルオキシアリールスルホン酸又はそ
の塩の脱色方法について鋭意検討した結果、特定のpH及
び温度条件下、アシルオキシアリールスルホン酸又はそ
の塩に過酸化水素を作用させると、驚くべきことに加水
分解、および過酸を与える過加水分解(perhydrolysis)
を効果的に抑制でき、良好に色相を改善し得ることを見
出し本発明を完成した。即ち、本発明は、アシルオキシ
アリールスルホン酸又はその塩 100重量部に、過酸化水
素 0.5〜400 重量部を、pH２〜10、20〜105 ℃の条件下
で作用させることを特徴とするアシルオキシアリールス
ルホン酸又はその塩の脱色方法を提供するものである。
を解決すべく、アシルオキシアリールスルホン酸又はそ
の塩の脱色方法について鋭意検討した結果、特定のpH及
び温度条件下、アシルオキシアリールスルホン酸又はそ
の塩に過酸化水素を作用させると、驚くべきことに加水
分解、および過酸を与える過加水分解(perhydrolysis)
を効果的に抑制でき、良好に色相を改善し得ることを見
出し本発明を完成した。即ち、本発明は、アシルオキシ
アリールスルホン酸又はその塩 100重量部に、過酸化水
素 0.5〜400 重量部を、pH２〜10、20〜105 ℃の条件下
で作用させることを特徴とするアシルオキシアリールス
ルホン酸又はその塩の脱色方法を提供するものである。
【０００６】本発明において、アシルオキシアリールス
ルホン酸又はその塩としては、下記一般式(1) 又は(2)
で表される化合物が挙げられ、特に一般式(1) で表され
る化合物が好ましい。
ルホン酸又はその塩としては、下記一般式(1) 又は(2)
で表される化合物が挙げられ、特に一般式(1) で表され
る化合物が好ましい。
【０００７】
【化３】
【０００８】〔上記式中、 R1：炭素数１〜21でハロゲンにより置換されていてもよ
く、又、エステル基、エーテル基、アミド基又はフェニ
レン基が挿入されていてもよい直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基あるいはアルケニル基、又は無置換あるいは置換さ
れていてもよいフェニル基を示す。 R2：炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示
す。 ｎ：０〜２の数を示し、ｎ＝２の場合は、２つのR2は同
じであっても異なっていてもよい。 M ：水素原子、もしくはアルカリ金属、アルカリ土類金
属、２価又は４価のスズ、亜鉛、チタン又はアンモニウ
ムから選ばれる陽イオンを示し、M が２価以上の陽イオ
ンの場合は、対イオンの１つ以上がアシルオキシアリー
ルスルホン酸イオンである。
く、又、エステル基、エーテル基、アミド基又はフェニ
レン基が挿入されていてもよい直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基あるいはアルケニル基、又は無置換あるいは置換さ
れていてもよいフェニル基を示す。 R2：炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示
す。 ｎ：０〜２の数を示し、ｎ＝２の場合は、２つのR2は同
じであっても異なっていてもよい。 M ：水素原子、もしくはアルカリ金属、アルカリ土類金
属、２価又は４価のスズ、亜鉛、チタン又はアンモニウ
ムから選ばれる陽イオンを示し、M が２価以上の陽イオ
ンの場合は、対イオンの１つ以上がアシルオキシアリー
ルスルホン酸イオンである。
【０００９】
【化４】
【００１０】上記一般式(1) 及び(2) 中のR1としては、
炭素数１〜21でハロゲンにより置換されていてもよく、
又、エステル基、エーテル基、アミド基又はフェニレン
基が挿入されていてもよい直鎖又は分岐鎖のアルキル基
あるいはアルケニル基、又は無置換あるいは置換されて
いてもよいフェニル基であればいずれであってもよい
が、漂白活性化剤としての性能、水溶性、耐硬水性等を
考慮した場合、好ましくは炭素数５〜13のハロゲンで置
換されていてもよい直鎖又は分岐鎖のアルキル基であ
り、特に好ましくは炭素数７〜11の直鎖もしくはメチル
分岐鎖等を有するアルキル基である。
炭素数１〜21でハロゲンにより置換されていてもよく、
又、エステル基、エーテル基、アミド基又はフェニレン
基が挿入されていてもよい直鎖又は分岐鎖のアルキル基
あるいはアルケニル基、又は無置換あるいは置換されて
いてもよいフェニル基であればいずれであってもよい
が、漂白活性化剤としての性能、水溶性、耐硬水性等を
考慮した場合、好ましくは炭素数５〜13のハロゲンで置
換されていてもよい直鎖又は分岐鎖のアルキル基であ
り、特に好ましくは炭素数７〜11の直鎖もしくはメチル
分岐鎖等を有するアルキル基である。
【００１１】またR2は、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基等が挙げられる。また、R2
の置換個数であるｎは０〜２である。ｎ＝２のときは、
２つのR2は同じであっても異なっていてもよい。好まし
くはｎ＝０である。
のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基等が挙げられる。また、R2
の置換個数であるｎは０〜２である。ｎ＝２のときは、
２つのR2は同じであっても異なっていてもよい。好まし
くはｎ＝０である。
【００１２】また、M は水素原子、もしくはアルカリ金
属、アルカリ土類金属、２価又は４価のスズ、亜鉛、チ
タン又はアンモニウムから選ばれる陽イオンであればい
ずれでもよいし、混合されていてもよいが、好ましくは
アルカリ金属又はアンモニウムであり、更に好ましくは
アルカリ金属である。尚、M が２価以上の陽イオンの場
合は、対イオンの１つ以上がアシルオキシアリールスル
ホン酸イオンである。
属、アルカリ土類金属、２価又は４価のスズ、亜鉛、チ
タン又はアンモニウムから選ばれる陽イオンであればい
ずれでもよいし、混合されていてもよいが、好ましくは
アルカリ金属又はアンモニウムであり、更に好ましくは
アルカリ金属である。尚、M が２価以上の陽イオンの場
合は、対イオンの１つ以上がアシルオキシアリールスル
ホン酸イオンである。
【００１３】上記一般式(1) 又は(2) で表されるアシル
オキシアリールスルホン酸又はその塩の具体例として
は、カプリル酸フェニル、ペラルゴン酸フェニル、3,5,
5 −トリメチルカプロン酸フェニル、２−メチルカプリ
ル酸フェニル、カプリン酸フェニル、3,7 −ジメチルカ
プリル酸フェニル、ｎ−ウンデカン酸フェニル、２−メ
チルカプリン酸フェニル、ラウリン酸フェニル、ミリス
チン酸フェニル、ペラルゴン酸３−メチルフェニル、ラ
ウリン酸２−メチルフェニル、ラウリン酸３−メチルフ
ェニル、ラウロイルオキシ酢酸フェニル、ペラルゴン酸
１−ナフチル、ラウリン酸２−ナフチル等のアシルオキ
シアリール類のスルホン酸又はその塩が挙げられる。こ
れらの中では、一般式(1) で表されるアシルオキシアリ
ールスルホン酸塩であって、R1が炭素数７〜11の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基、ｎ＝０、Mがアルカリ金属であ
るものが特に好ましい。
オキシアリールスルホン酸又はその塩の具体例として
は、カプリル酸フェニル、ペラルゴン酸フェニル、3,5,
5 −トリメチルカプロン酸フェニル、２−メチルカプリ
ル酸フェニル、カプリン酸フェニル、3,7 −ジメチルカ
プリル酸フェニル、ｎ−ウンデカン酸フェニル、２−メ
チルカプリン酸フェニル、ラウリン酸フェニル、ミリス
チン酸フェニル、ペラルゴン酸３−メチルフェニル、ラ
ウリン酸２−メチルフェニル、ラウリン酸３−メチルフ
ェニル、ラウロイルオキシ酢酸フェニル、ペラルゴン酸
１−ナフチル、ラウリン酸２−ナフチル等のアシルオキ
シアリール類のスルホン酸又はその塩が挙げられる。こ
れらの中では、一般式(1) で表されるアシルオキシアリ
ールスルホン酸塩であって、R1が炭素数７〜11の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基、ｎ＝０、Mがアルカリ金属であ
るものが特に好ましい。
【００１４】なお、これらアシルオキシアリールスルホ
ン酸又はその塩は前記したいずれの方法で製造されたも
のでもよいが、収率の点で、本発明者らの出願に係わる
特願平６−16346 号明細書に記載の方法、即ち、カルボ
ン酸又はそのエステル、アルキルリン酸エステル、ある
いはポリリン酸の共存下に、アシルオキシアリール類を
スルホン化する方法で製造されたものが好ましい。
ン酸又はその塩は前記したいずれの方法で製造されたも
のでもよいが、収率の点で、本発明者らの出願に係わる
特願平６−16346 号明細書に記載の方法、即ち、カルボ
ン酸又はそのエステル、アルキルリン酸エステル、ある
いはポリリン酸の共存下に、アシルオキシアリール類を
スルホン化する方法で製造されたものが好ましい。
【００１５】本発明における脱色剤としては、 0.5〜95
重量％の過酸化水素水を使用することができる。取り扱
いにおける安全性への考慮、アシルオキシアリールスル
ホン酸又はその塩の必要以上の希釈回避のため、約30〜
約60重量％の過酸化水素水の使用がより好ましい。
重量％の過酸化水素水を使用することができる。取り扱
いにおける安全性への考慮、アシルオキシアリールスル
ホン酸又はその塩の必要以上の希釈回避のため、約30〜
約60重量％の過酸化水素水の使用がより好ましい。
【００１６】本発明においては、脱色剤である過酸化水
素による加水分解あるいは過加水分解の発生を抑制する
ために、以下に述べるpH、処理温度、処理時間に対して
注意深い条件設定が必要不可欠である。即ち、pHは、脱
色剤として過酸化水素を使用することから、アシルオキ
シアリールスルホン酸又はその塩の脱色処理中の分解を
抑制するために、最も重要な因子の１つである。尚、本
発明でのpHは、過酸化水素処理中の原液でのpHを示す。
本発明の目的を達成するためのpH範囲は、pH２〜10であ
る。pHが10を越えると、過酸化水素は、アシルオキシア
リールスルホン酸又はその塩を過加水分解させ対応する
有機過酸の生成に使用されてしまうため、全く好ましく
ない。また、pHが２を下回ると、アシルオキシアリール
スルホン酸又はその塩の加水分解が顕著に増加するとと
もに、過酸化水素の反応性も顕著に低下するため、同様
に好ましくない。好ましいpH範囲は、処理温度、処理時
間と密接に相互に関係しているが、より好ましいpH範囲
は、処理温度80℃以下でのアシルオキシアリールスルホ
ン酸又はその塩の安定性を考慮すると、pH３〜８であ
る。更に、 100℃以下でアシルオキシアリールスルホン
酸又はその塩が相対的に安定なpH４〜６が、最も好まし
い結果を与える。
素による加水分解あるいは過加水分解の発生を抑制する
ために、以下に述べるpH、処理温度、処理時間に対して
注意深い条件設定が必要不可欠である。即ち、pHは、脱
色剤として過酸化水素を使用することから、アシルオキ
シアリールスルホン酸又はその塩の脱色処理中の分解を
抑制するために、最も重要な因子の１つである。尚、本
発明でのpHは、過酸化水素処理中の原液でのpHを示す。
本発明の目的を達成するためのpH範囲は、pH２〜10であ
る。pHが10を越えると、過酸化水素は、アシルオキシア
リールスルホン酸又はその塩を過加水分解させ対応する
有機過酸の生成に使用されてしまうため、全く好ましく
ない。また、pHが２を下回ると、アシルオキシアリール
スルホン酸又はその塩の加水分解が顕著に増加するとと
もに、過酸化水素の反応性も顕著に低下するため、同様
に好ましくない。好ましいpH範囲は、処理温度、処理時
間と密接に相互に関係しているが、より好ましいpH範囲
は、処理温度80℃以下でのアシルオキシアリールスルホ
ン酸又はその塩の安定性を考慮すると、pH３〜８であ
る。更に、 100℃以下でアシルオキシアリールスルホン
酸又はその塩が相対的に安定なpH４〜６が、最も好まし
い結果を与える。
【００１７】本発明において、良好な脱色効果を得るた
めに必要な過酸化水素量は、処理前の色相レベルにもよ
るが、一般にアシルオキシアリールスルホン酸又はその
塩100 重量部に対し、 0.5〜400 重量部、好ましくは５
〜200 重量部である。 0.5重量部未満では十分な脱色効
果が得られず、一方、400 重量部を超えると色相は良好
に改善されるもののアシルオキシアリールスルホン酸又
はその塩が不必要に希釈される、残存過酸化水素量が増
加する、過加水分解の割合が高くなる等、好ましくない
結果を与える。
めに必要な過酸化水素量は、処理前の色相レベルにもよ
るが、一般にアシルオキシアリールスルホン酸又はその
塩100 重量部に対し、 0.5〜400 重量部、好ましくは５
〜200 重量部である。 0.5重量部未満では十分な脱色効
果が得られず、一方、400 重量部を超えると色相は良好
に改善されるもののアシルオキシアリールスルホン酸又
はその塩が不必要に希釈される、残存過酸化水素量が増
加する、過加水分解の割合が高くなる等、好ましくない
結果を与える。
【００１８】アシルオキシアリールスルホン酸又はその
塩は、他のアルキルエステル類に比べ、そのエステル結
合は、一般に加水分解、過加水分解されやすい。このた
め、本発明の脱色方法においては低い処理温度および短
い処理時間の採用が、前述のpHの条件下においても加水
分解、過加水分解をより低減するためには好ましい訳で
あるが、通常工業的に採用できる時間内に目的とする脱
色効果を得るためには、20〜 105℃の温度をとることが
必要である。一層の分解抑制のためには40〜90℃が更に
好ましく、最も好ましくは60〜80℃である。
塩は、他のアルキルエステル類に比べ、そのエステル結
合は、一般に加水分解、過加水分解されやすい。このた
め、本発明の脱色方法においては低い処理温度および短
い処理時間の採用が、前述のpHの条件下においても加水
分解、過加水分解をより低減するためには好ましい訳で
あるが、通常工業的に採用できる時間内に目的とする脱
色効果を得るためには、20〜 105℃の温度をとることが
必要である。一層の分解抑制のためには40〜90℃が更に
好ましく、最も好ましくは60〜80℃である。
【００１９】本発明の脱色方法において、最適な処理時
間は、pH及び処理温度によって規定されるが、処理中の
加水分解率および過加水分解率を、５％以下にするため
には、例えば、pH５においては、60℃では12時間以内、
80℃では６時間以内、 105℃では３時間以内とすること
で良好な結果を得ることができる。尚、本発明における
脱色処理で過酸化水素が残存する場合は、Na2SO3、NaHS
O3等の還元剤を添加し処理することにより過酸化水素を
除去することも可能である。
間は、pH及び処理温度によって規定されるが、処理中の
加水分解率および過加水分解率を、５％以下にするため
には、例えば、pH５においては、60℃では12時間以内、
80℃では６時間以内、 105℃では３時間以内とすること
で良好な結果を得ることができる。尚、本発明における
脱色処理で過酸化水素が残存する場合は、Na2SO3、NaHS
O3等の還元剤を添加し処理することにより過酸化水素を
除去することも可能である。
【００２０】
【実施例】以下、実施例にて本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例にのみ限定されるもので
はない。
るが、本発明はこれらの実施例にのみ限定されるもので
はない。
【００２１】アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の合成例 攪拌棒、温度計、液体SO3 用の滴下ロート、顆粒状塩化
カルシウムを充填した乾燥管を備えたジムロート冷却管
（熟成工程で必要）を具備した４つ口フラスコに、ラウ
リン酸フェニル（フェニルエステル純度99.8重量％で、
0.2重量％のラウリン酸を含有）200.0 ｇ、ラウリン酸
21.3ｇ、ジクロロメタン 400ｇを量りとり、攪拌しなが
らドライアイス／エタノール浴にて−20℃に冷却した。
冷却後、サルファン（日曹金属（株）製液体SO3)61.3ｇ
を、よく攪拌された液面に、20分を要して滴下した。滴
下中の温度は、−22〜−15℃であった。滴下終了後、40
℃まで昇温し60分間ジクロロメタンを還流させた。液体
クロマトグラフィーにて分析した結果、スルホン化収率
は99.1％であった。このものを、 5.0重量％のNaOH水溶
液を使用し、40℃以下の温度で、pH（原液）を３〜８に
保ちながら中和した。この時pH（原液）は 5.0であっ
た。次いでロータリーエバポレーターによりジクロロメ
タンを除去し、原液pHを 5.5に調整した結果、33.2％の
ドデカノイルオキシベンゼンスルホン酸Na水溶液（固形
分38.8％）が得られた。このものをアセトニトリル／水
＝50／50(Vol／Vol)にて固形分10重量％に濃度調整して
色相を測定した。その結果、色相はAPHA 200であった。
カルシウムを充填した乾燥管を備えたジムロート冷却管
（熟成工程で必要）を具備した４つ口フラスコに、ラウ
リン酸フェニル（フェニルエステル純度99.8重量％で、
0.2重量％のラウリン酸を含有）200.0 ｇ、ラウリン酸
21.3ｇ、ジクロロメタン 400ｇを量りとり、攪拌しなが
らドライアイス／エタノール浴にて−20℃に冷却した。
冷却後、サルファン（日曹金属（株）製液体SO3)61.3ｇ
を、よく攪拌された液面に、20分を要して滴下した。滴
下中の温度は、−22〜−15℃であった。滴下終了後、40
℃まで昇温し60分間ジクロロメタンを還流させた。液体
クロマトグラフィーにて分析した結果、スルホン化収率
は99.1％であった。このものを、 5.0重量％のNaOH水溶
液を使用し、40℃以下の温度で、pH（原液）を３〜８に
保ちながら中和した。この時pH（原液）は 5.0であっ
た。次いでロータリーエバポレーターによりジクロロメ
タンを除去し、原液pHを 5.5に調整した結果、33.2％の
ドデカノイルオキシベンゼンスルホン酸Na水溶液（固形
分38.8％）が得られた。このものをアセトニトリル／水
＝50／50(Vol／Vol)にて固形分10重量％に濃度調整して
色相を測定した。その結果、色相はAPHA 200であった。
【００２２】実施例１ 上記合成例中の溶媒除去・pH調整後の中和物100.0 ｇ
（有効分33.2ｇ）を、攪拌棒、温度計、過酸化水素水用
の滴下ロート、ジムロート冷却管を具備した４つ口フラ
スコに量りとり、オイルバスにて80℃に昇温した。攪拌
しながら、35％過酸化水素水4.75ｇを、１分で添加し、
そのまま80〜85℃で30分攪拌した後、40℃に冷却した。
液体クロマトグラフィーにてドデカノイルオキシベンゼ
ンスルホン酸Naを定量した結果、脱色処理中98.8％有効
分が保持されていることを確認した。処理後のpH（原
液）は 5.1であった。又、その中和物を、アセトニトリ
ル／水＝50／50(Vol／Vol)で10％固形分に濃度調整し、
色相を測定したところAPHA 70まで色相が改善されてい
た。
（有効分33.2ｇ）を、攪拌棒、温度計、過酸化水素水用
の滴下ロート、ジムロート冷却管を具備した４つ口フラ
スコに量りとり、オイルバスにて80℃に昇温した。攪拌
しながら、35％過酸化水素水4.75ｇを、１分で添加し、
そのまま80〜85℃で30分攪拌した後、40℃に冷却した。
液体クロマトグラフィーにてドデカノイルオキシベンゼ
ンスルホン酸Naを定量した結果、脱色処理中98.8％有効
分が保持されていることを確認した。処理後のpH（原
液）は 5.1であった。又、その中和物を、アセトニトリ
ル／水＝50／50(Vol／Vol)で10％固形分に濃度調整し、
色相を測定したところAPHA 70まで色相が改善されてい
た。
【００２３】pH、温度の影響 実施例２〜６および比較例１〜４ 過酸化水素水の添加量、処理する際のpH、温度及び時間
を表１に示すように変える以外は実施例１と同様にドデ
カノイルオキシベンゼンスルホン酸Naの脱色を行い、脱
色処理中の有効分保持率および10％固形分での色相を測
定した結果を表１に示す。
を表１に示すように変える以外は実施例１と同様にドデ
カノイルオキシベンゼンスルホン酸Naの脱色を行い、脱
色処理中の有効分保持率および10％固形分での色相を測
定した結果を表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】注）*1：ドデカノイルオキシベンゼンスル
ホン酸Naに対する過酸化水素の量を重量％で表した。
ホン酸Naに対する過酸化水素の量を重量％で表した。
【００２６】以上の結果より、過酸化水素水添加直後の
pH（原液）が２〜10の場合、脱色処理中70％以上の保持
率で有効分を維持しながら、色相を良好に改善できるこ
とがわかる。
pH（原液）が２〜10の場合、脱色処理中70％以上の保持
率で有効分を維持しながら、色相を良好に改善できるこ
とがわかる。
【００２７】過酸化水素添加量と脱色効果 実施例７〜10、比較例３ ラウリン酸の代わりにペラルゴン酸を用いる以外は上記
ドデカノイルオキシベンゼンスルホン酸Naの合成例と同
様にして調製したノナノイルオキシベンゼンスルホン酸
Naの25.5重量％水溶液（固形分29.1％）を用い、過酸化
水素添加量を種々変えて、表２に示す条件で実施例１と
同様に脱色処理し、その色相改善効果を評価した。その
結果を表２に示す。
ドデカノイルオキシベンゼンスルホン酸Naの合成例と同
様にして調製したノナノイルオキシベンゼンスルホン酸
Naの25.5重量％水溶液（固形分29.1％）を用い、過酸化
水素添加量を種々変えて、表２に示す条件で実施例１と
同様に脱色処理し、その色相改善効果を評価した。その
結果を表２に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】注）*1：ノナノイルオキシベンゼンスルホ
ン酸Naに対する過酸化水素の量を重量％で表した。
ン酸Naに対する過酸化水素の量を重量％で表した。
【００３０】この結果より、過酸化水素の添加量がノナ
ノイルオキシベンゼンスルホン酸Naに対して0.5 重量％
未満では明確な色相改善効果を示さないことがわかる。
ノイルオキシベンゼンスルホン酸Naに対して0.5 重量％
未満では明確な色相改善効果を示さないことがわかる。
Claims (5)
- 【請求項１】 アシルオキシアリールスルホン酸又はそ
の塩 100重量部に、過酸化水素 0.5〜400 重量部を、pH
２〜10、20〜105 ℃の条件下で作用させることを特徴と
するアシルオキシアリールスルホン酸又はその塩の脱色
方法。 - 【請求項２】 アシルオキシアリールスルホン酸又はそ
の塩が、一般式(1)又は一般式(2) で表される化合物で
ある請求項１記載の脱色方法。 【化１】 〔上記式中、 R1：炭素数１〜21でハロゲンにより置換されていてもよ
く、又、エステル基、エーテル基、アミド基又はフェニ
レン基が挿入されていてもよい直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基あるいはアルケニル基、又は無置換あるいは置換さ
れていてもよいフェニル基を示す。 R2：炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示
す。 ｎ：０〜２の数を示し、ｎ＝２の場合は、２つのR2は同
じであっても異なっていてもよい。 M ：水素原子、もしくはアルカリ金属、アルカリ土類金
属、２価又は４価のスズ、亜鉛、チタン又はアンモニウ
ムから選ばれる陽イオンを示し、M が２価以上の陽イオ
ンの場合は、対イオンの１つ以上がアシルオキシアリー
ルスルホン酸イオンである。 【化２】 - 【請求項３】 アシルオキシアリールスルホン酸又はそ
の塩が、前記一般式(1) で表される化合物である請求項
１記載の脱色方法。 - 【請求項４】 一般式(1) 又は(2) において、R1が、炭
素数５〜13のハロゲンで置換されていてもよい直鎖又は
分岐鎖のアルキル基である請求項２又は３記載の脱色方
法。 - 【請求項５】 一般式(1) において、R1が炭素数７〜11
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、ｎ＝０、M がアルカリ
金属であることを特徴とする請求項３記載の脱色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2113994A JPH07228566A (ja) | 1994-02-18 | 1994-02-18 | アシルオキシアリールスルホン酸又はその塩の脱色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2113994A JPH07228566A (ja) | 1994-02-18 | 1994-02-18 | アシルオキシアリールスルホン酸又はその塩の脱色方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07228566A true JPH07228566A (ja) | 1995-08-29 |
Family
ID=12046572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2113994A Pending JPH07228566A (ja) | 1994-02-18 | 1994-02-18 | アシルオキシアリールスルホン酸又はその塩の脱色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07228566A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001092216A3 (en) * | 2000-06-02 | 2002-05-23 | Eastman Chem Co | Improved purification of phenyl ester salts |
| US6660712B2 (en) | 2000-06-02 | 2003-12-09 | Dale Elbert Van Sickle | Stabilization of amido acids with antioxidants |
| JP2011506383A (ja) * | 2007-12-12 | 2011-03-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イミダゾリウム塩を含有する混合物の後処理法 |
-
1994
- 1994-02-18 JP JP2113994A patent/JPH07228566A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001092216A3 (en) * | 2000-06-02 | 2002-05-23 | Eastman Chem Co | Improved purification of phenyl ester salts |
| US6527690B2 (en) | 2000-06-02 | 2003-03-04 | Bhaskar Krishna Arumugam | Purification of phenyl ester salts |
| US6660712B2 (en) | 2000-06-02 | 2003-12-09 | Dale Elbert Van Sickle | Stabilization of amido acids with antioxidants |
| US6800771B2 (en) | 2000-06-02 | 2004-10-05 | Dale Elbert Van Sickle | Stabilization of amido acids with antioxidants |
| JP2011506383A (ja) * | 2007-12-12 | 2011-03-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イミダゾリウム塩を含有する混合物の後処理法 |
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