JPH06179648A - スルホベタインの製造方法 - Google Patents
スルホベタインの製造方法Info
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- JPH06179648A JPH06179648A JP33442392A JP33442392A JPH06179648A JP H06179648 A JPH06179648 A JP H06179648A JP 33442392 A JP33442392 A JP 33442392A JP 33442392 A JP33442392 A JP 33442392A JP H06179648 A JPH06179648 A JP H06179648A
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- Japan
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- sulfobetaine
- polar solvent
- acid
- surfactant
- formula
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3902—Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
- C11D3/3905—Bleach activators or bleach catalysts
- C11D3/3907—Organic compounds
- C11D3/3917—Nitrogen-containing compounds
- C11D3/3927—Quarternary ammonium compounds
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 漂白時および洗浄時の溶解性能が良好であ
り、保存時の安定性が良好なスルホベタインの製造方法
を提供する。 【構成】 式(1) で表される化合物と式(2) で表される
アミンとを極性溶剤中で反応させて得られる混合物、ま
たはこれらを反応させて得られる反応物に極性溶剤を添
加した混合物から、式(3) で表されるスルホベタインを
結晶化させて分離し、得られる極性溶剤を含有するスル
ホベタインに界面活性剤、または界面活性剤と酸あるい
は酸性塩を添加した後に乾燥する。 【化１】 〔式中、R1は炭素数１〜20のアルキル基等、R2, R3は炭
素数１〜３のアルキル基、R4は炭素数１〜10のアルキレ
ン基、X はハロゲン原子、Y は炭素数１〜10のアルキレ
ン基等、A は 【化２】
り、保存時の安定性が良好なスルホベタインの製造方法
を提供する。 【構成】 式(1) で表される化合物と式(2) で表される
アミンとを極性溶剤中で反応させて得られる混合物、ま
たはこれらを反応させて得られる反応物に極性溶剤を添
加した混合物から、式(3) で表されるスルホベタインを
結晶化させて分離し、得られる極性溶剤を含有するスル
ホベタインに界面活性剤、または界面活性剤と酸あるい
は酸性塩を添加した後に乾燥する。 【化１】 〔式中、R1は炭素数１〜20のアルキル基等、R2, R3は炭
素数１〜３のアルキル基、R4は炭素数１〜10のアルキレ
ン基、X はハロゲン原子、Y は炭素数１〜10のアルキレ
ン基等、A は 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酸素系漂白剤における
漂白活性化剤として有用なエステル結合を有するスルホ
ベタインの製造方法に関し、更に詳しくは、漂白時およ
び洗浄時の溶解性能が良好であり、保存時の安定性が良
好なスルホベタインの製造方法に関するものである。
漂白活性化剤として有用なエステル結合を有するスルホ
ベタインの製造方法に関し、更に詳しくは、漂白時およ
び洗浄時の溶解性能が良好であり、保存時の安定性が良
好なスルホベタインの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】酸素系
漂白剤として、過炭酸ナトリウム、過硼酸ナトリウムが
利用されているが、これらは塩素系漂白剤に比べ漂白力
が弱いために、漂白活性化剤が併用される。この漂白活
性化剤としては、特開平３−17196 号公報にて、エステ
ル基を有するスルホベタインが極めて良好であることが
提案されている。このスルホベタインを製造する方法と
しては、上記公報記載の置換基を有していても良いアル
キルカルボン酸ハライドとフェノールスルホン酸ナトリ
ウム塩との反応を経由する方法、またはフェノールスル
ホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステルを経由する方法
（特願平３−275528号）が提案されている。
漂白剤として、過炭酸ナトリウム、過硼酸ナトリウムが
利用されているが、これらは塩素系漂白剤に比べ漂白力
が弱いために、漂白活性化剤が併用される。この漂白活
性化剤としては、特開平３−17196 号公報にて、エステ
ル基を有するスルホベタインが極めて良好であることが
提案されている。このスルホベタインを製造する方法と
しては、上記公報記載の置換基を有していても良いアル
キルカルボン酸ハライドとフェノールスルホン酸ナトリ
ウム塩との反応を経由する方法、またはフェノールスル
ホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステルを経由する方法
（特願平３−275528号）が提案されている。
【０００３】また、上記の方法で合成した反応物には種
々の不純物が含まれているが、極性溶剤を用いたスルホ
ベタインの精製方法が特願平４−321752号に提案されて
いる。この精製方法で精製したスルホベタインは極性溶
剤の除去に乾燥を必要とするが、スルホベタインを通常
の方法で乾燥すると、溶解しにくいスルホベタインの凝
集物が生じる。洗浄時や漂白時に漂白剤の高い性能を引
き出すためには、漂白活性化剤として用いるスルホベタ
インが水溶液中で速やかに分散、溶解し、有機過酸を生
成しなければならないが、上記のような溶解しにくいス
ルホベタインの凝集物を含むものを漂白活性化剤として
用いても、漂白剤の漂白性能を十分に引き出すことがで
きないという問題を抱えている。
々の不純物が含まれているが、極性溶剤を用いたスルホ
ベタインの精製方法が特願平４−321752号に提案されて
いる。この精製方法で精製したスルホベタインは極性溶
剤の除去に乾燥を必要とするが、スルホベタインを通常
の方法で乾燥すると、溶解しにくいスルホベタインの凝
集物が生じる。洗浄時や漂白時に漂白剤の高い性能を引
き出すためには、漂白活性化剤として用いるスルホベタ
インが水溶液中で速やかに分散、溶解し、有機過酸を生
成しなければならないが、上記のような溶解しにくいス
ルホベタインの凝集物を含むものを漂白活性化剤として
用いても、漂白剤の漂白性能を十分に引き出すことがで
きないという問題を抱えている。
【０００４】漂白活性化剤の分散性を高める公知の技術
として特開平２−210000号公報には安定な漂白活性化剤
顆粒の造粒について、柔軟性結合剤に直鎖アルキルベン
ゼンスルホン酸ナトリウムと漂白活性化剤との混合物か
ら成る顆粒は粉末活性化剤より急速に分散することが記
載されている。しかし、通常の乾燥により得たスルホベ
タインは、粒状化し顆粒にしてもスルホベタイン凝集物
の溶け残りを生じ、漂白性能は向上しない。また、スル
ホベタインの凝集物は粉砕により微粒化することで溶解
性を向上させることは可能であるが、結晶の破壊等によ
り安定して高性能を得ることはできない。
として特開平２−210000号公報には安定な漂白活性化剤
顆粒の造粒について、柔軟性結合剤に直鎖アルキルベン
ゼンスルホン酸ナトリウムと漂白活性化剤との混合物か
ら成る顆粒は粉末活性化剤より急速に分散することが記
載されている。しかし、通常の乾燥により得たスルホベ
タインは、粒状化し顆粒にしてもスルホベタイン凝集物
の溶け残りを生じ、漂白性能は向上しない。また、スル
ホベタインの凝集物は粉砕により微粒化することで溶解
性を向上させることは可能であるが、結晶の破壊等によ
り安定して高性能を得ることはできない。
【０００５】これらのことから、高い漂白性能を引き出
すためにはスルホベタインの凝集物の溶解性を向上させ
ることが最大の課題となる。更に、スルホベタインは保
存時に分解することで性能が低下してしまうことがある
ので、保存時に分解しない安定なスルホベタインを得る
ことも本発明の課題となる。従って、本発明の目的は、
乾燥時にスルホベタインそのものが凝集しても安定的に
高い溶解性を有し、更に良好な保存安定性を有するスル
ホベタインの製造法を提供することにある。
すためにはスルホベタインの凝集物の溶解性を向上させ
ることが最大の課題となる。更に、スルホベタインは保
存時に分解することで性能が低下してしまうことがある
ので、保存時に分解しない安定なスルホベタインを得る
ことも本発明の課題となる。従って、本発明の目的は、
乾燥時にスルホベタインそのものが凝集しても安定的に
高い溶解性を有し、更に良好な保存安定性を有するスル
ホベタインの製造法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を行った結果、極性溶剤を含有す
るスルホベタインの乾燥時に界面活性剤を添加すること
によって、乾燥時にスルホベタインが凝集しても水溶液
中で容易に崩壊する性能もたせ、溶解促進効果をもたせ
ることができ、スルホベタインの漂白活性化性能を向上
させることができ、更に界面活性剤とともに酸あるいは
酸性塩を添加すると保存時の安定性も向上させることが
できることを見いだし本発明を完成するに到った。
を解決すべく鋭意検討を行った結果、極性溶剤を含有す
るスルホベタインの乾燥時に界面活性剤を添加すること
によって、乾燥時にスルホベタインが凝集しても水溶液
中で容易に崩壊する性能もたせ、溶解促進効果をもたせ
ることができ、スルホベタインの漂白活性化性能を向上
させることができ、更に界面活性剤とともに酸あるいは
酸性塩を添加すると保存時の安定性も向上させることが
できることを見いだし本発明を完成するに到った。
【０００７】即ち本発明は、下記式(1) で表されるフェ
ノールスルホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステル（以
下、フェノールスルホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステ
ル(1)と言う）と、下記式(2)で表されるアミン（以下、
アミン(2)と言う）とを反応させて、下記式(3) で表さ
れるスルホベタイン（以下、スルホベタイン(3) と言
う）を製造するに際し、フェノールスルホン酸ω−ハロ
ゲン化脂肪酸エステル(1)とアミン(2) とを極性溶剤中
で反応させて得られる混合物、またはこれらを反応させ
て得られる反応物に極性溶剤を添加した混合物から、ス
ルホベタイン(3) を結晶化させて分離し、得られる極性
溶剤を含有するスルホベタイン（以下含液スルホベタイ
ンと略記する）に界面活性剤を添加した後、乾燥するこ
とを特徴とするスルホベタインの製造方法を提供するも
のである。
ノールスルホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステル（以
下、フェノールスルホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステ
ル(1)と言う）と、下記式(2)で表されるアミン（以下、
アミン(2)と言う）とを反応させて、下記式(3) で表さ
れるスルホベタイン（以下、スルホベタイン(3) と言
う）を製造するに際し、フェノールスルホン酸ω−ハロ
ゲン化脂肪酸エステル(1)とアミン(2) とを極性溶剤中
で反応させて得られる混合物、またはこれらを反応させ
て得られる反応物に極性溶剤を添加した混合物から、ス
ルホベタイン(3) を結晶化させて分離し、得られる極性
溶剤を含有するスルホベタイン（以下含液スルホベタイ
ンと略記する）に界面活性剤を添加した後、乾燥するこ
とを特徴とするスルホベタインの製造方法を提供するも
のである。
【０００８】
【化３】
【０００９】〔式中、 R1：直鎖または分岐鎖の炭素数１〜20のアルキル基もし
くはアルケニル基、フェニル基等のアリール基、または
炭素数１〜20のアルキル基で置換されたアリール基を示
す。 R2, R3：同一または異なった、炭素数１〜３のアルキル
基を示す。 R4：分岐鎖を有していても良い炭素数１〜10のアルキレ
ン基を示す。 X ：ハロゲン原子を示す。 Y ：分岐鎖を有していても良い炭素数１〜10のアルキレ
ン基または−B−(OB)n−基を示す。ここで、B は同一ま
たは異なった炭素数２〜３のアルキレン基を示し、n は
平均値が０〜10の数を示す。
くはアルケニル基、フェニル基等のアリール基、または
炭素数１〜20のアルキル基で置換されたアリール基を示
す。 R2, R3：同一または異なった、炭素数１〜３のアルキル
基を示す。 R4：分岐鎖を有していても良い炭素数１〜10のアルキレ
ン基を示す。 X ：ハロゲン原子を示す。 Y ：分岐鎖を有していても良い炭素数１〜10のアルキレ
ン基または−B−(OB)n−基を示す。ここで、B は同一ま
たは異なった炭素数２〜３のアルキレン基を示し、n は
平均値が０〜10の数を示す。
【００１０】
【化４】
【００１１】m ：０または１の数を示す。〕 また本発明は、フェノールスルホン酸ω−ハロゲン化脂
肪酸エステル(1) とアミン(2) との反応を中和剤の存在
下で行う、上記スルホベタインの製造方法、更に含液ス
ルホベタインに界面活性剤とともに酸あるいは酸性塩を
添加した後、乾燥することを特徴とする上記スルホベタ
インの製造方法を提供するものである。
肪酸エステル(1) とアミン(2) との反応を中和剤の存在
下で行う、上記スルホベタインの製造方法、更に含液ス
ルホベタインに界面活性剤とともに酸あるいは酸性塩を
添加した後、乾燥することを特徴とする上記スルホベタ
インの製造方法を提供するものである。
【００１２】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて、含液スルホベタインは、例えば、特願平３−27
5528号明細書に記載の方法に従って、ω−ハロゲン化脂
肪酸フェニルエステルをスルホン化し、フェノールスル
ホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステル(1) を得、このフ
ェノールスルホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステル(1)
とアミン(2) とを極性溶剤中で反応させて得られる混合
物、またはフェノールスルホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸
エステル(1) とアミン(2) とを反応させて得られる反応
物に極性溶剤を添加した混合物を冷却晶析することによ
りスルホベタイン(3) の結晶を析出させ、次いで固液分
離することにより得られる。固液分離は公知の濾過機、
遠心分離機で行うことができる。固液分離の際に含液ス
ルホベタインを、更に極性溶剤で洗浄することが望まし
い。本発明においては、このようにして得られた含液ス
ルホベタインに界面活性剤を添加した後、乾燥すること
によりスルホベタイン粉末を得る。またこの際、界面活
性剤とともに酸あるいは酸性塩を添加して乾燥すること
がより好ましい。
おいて、含液スルホベタインは、例えば、特願平３−27
5528号明細書に記載の方法に従って、ω−ハロゲン化脂
肪酸フェニルエステルをスルホン化し、フェノールスル
ホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステル(1) を得、このフ
ェノールスルホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステル(1)
とアミン(2) とを極性溶剤中で反応させて得られる混合
物、またはフェノールスルホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸
エステル(1) とアミン(2) とを反応させて得られる反応
物に極性溶剤を添加した混合物を冷却晶析することによ
りスルホベタイン(3) の結晶を析出させ、次いで固液分
離することにより得られる。固液分離は公知の濾過機、
遠心分離機で行うことができる。固液分離の際に含液ス
ルホベタインを、更に極性溶剤で洗浄することが望まし
い。本発明においては、このようにして得られた含液ス
ルホベタインに界面活性剤を添加した後、乾燥すること
によりスルホベタイン粉末を得る。またこの際、界面活
性剤とともに酸あるいは酸性塩を添加して乾燥すること
がより好ましい。
【００１３】フェノールスルホン酸ω−ハロゲン化脂肪
酸エステル(1) とアミン(2) とを反応させる際に、特願
平３−275528号明細書記載の反応においては、過剰のア
ミン(2) が用いられるが、この過剰のアミン(2) の代わ
りに中和剤を用いると、設備的、経済的な面より、より
好ましい。中和剤としては、特に制限されないが、アル
カリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩又は
炭酸水素塩等が挙げられる。アルカリ金属の水酸化物と
しては、NaOH, KOH, LiOH 等が挙げられる。アルカリ金
属の炭酸塩としては、Na2CO3, K2CO3, Li2CO3 等が挙げ
られる。アルカリ金属の炭酸水素塩としては、NaHCO3,
KHCO3 等が挙げられる。アルカリ土類金属の水酸化物と
しては、Mg(OH)2, Ca(OH)2, Ba(OH)2 等が挙げられる。
アルカリ土類金属の炭酸塩としては、CaCO3, MgCO3, Ba
CO3 等が挙げられる。これらの中でも、低コスト及び塩
基性が弱く加水分解を起こしにくいということから、炭
酸塩がより好ましく、Na2CO3が特に好ましい。
酸エステル(1) とアミン(2) とを反応させる際に、特願
平３−275528号明細書記載の反応においては、過剰のア
ミン(2) が用いられるが、この過剰のアミン(2) の代わ
りに中和剤を用いると、設備的、経済的な面より、より
好ましい。中和剤としては、特に制限されないが、アル
カリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩又は
炭酸水素塩等が挙げられる。アルカリ金属の水酸化物と
しては、NaOH, KOH, LiOH 等が挙げられる。アルカリ金
属の炭酸塩としては、Na2CO3, K2CO3, Li2CO3 等が挙げ
られる。アルカリ金属の炭酸水素塩としては、NaHCO3,
KHCO3 等が挙げられる。アルカリ土類金属の水酸化物と
しては、Mg(OH)2, Ca(OH)2, Ba(OH)2 等が挙げられる。
アルカリ土類金属の炭酸塩としては、CaCO3, MgCO3, Ba
CO3 等が挙げられる。これらの中でも、低コスト及び塩
基性が弱く加水分解を起こしにくいということから、炭
酸塩がより好ましく、Na2CO3が特に好ましい。
【００１４】アミン(2) を過剰に用いた場合は、水の生
成がなく（スルホベタインは加水分解しやすい）、また
副反応が少ないという利点がある。また中和剤を用いる
場合は、例えば Na2CO3 等の安価な中和剤で反応を進め
ることができ、副生成物の量も少なく、また過剰のアミ
ンを使用しないため、回収設備も不要である等、設備
的、経済的メリットがある。中和剤の使用量はフェノー
ルスルホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステル(1) に対し
て 0.9〜2.0 モル倍が好ましい。
成がなく（スルホベタインは加水分解しやすい）、また
副反応が少ないという利点がある。また中和剤を用いる
場合は、例えば Na2CO3 等の安価な中和剤で反応を進め
ることができ、副生成物の量も少なく、また過剰のアミ
ンを使用しないため、回収設備も不要である等、設備
的、経済的メリットがある。中和剤の使用量はフェノー
ルスルホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステル(1) に対し
て 0.9〜2.0 モル倍が好ましい。
【００１５】本発明に使用される極性溶剤は、１種また
は２種以上の極性溶剤から選ばれ、極性パラメーター
（ＳＰ値）が８〜22(cal／cc)1/2のものが好ましく、更
に好ましくは10〜12(cal／cc)1/2のものである。ここに
示したＳＰ値は、溶剤ハンドブック（浅原昭三 他編,
講談社, 1976年発行, P39)に記載のもので、また、２成
分系混合溶剤のＳＰ値（δ12）は下式に従って計算され
るものであり、３成分以上の系についても同様に計算さ
れるものである。 δ12＝X1δ1＋X2δ2 〔δ1 ，δ2 ：各溶剤のＳＰ値、X1，X2：各溶剤の重量
分率を示す。〕 ＳＰ値が８未満のものを用いるとスルホベタインの収率
は高いが、純度は向上しない。また22より大きいものを
用いるとスルホベタインの収率が低下するので好ましく
ない。
は２種以上の極性溶剤から選ばれ、極性パラメーター
（ＳＰ値）が８〜22(cal／cc)1/2のものが好ましく、更
に好ましくは10〜12(cal／cc)1/2のものである。ここに
示したＳＰ値は、溶剤ハンドブック（浅原昭三 他編,
講談社, 1976年発行, P39)に記載のもので、また、２成
分系混合溶剤のＳＰ値（δ12）は下式に従って計算され
るものであり、３成分以上の系についても同様に計算さ
れるものである。 δ12＝X1δ1＋X2δ2 〔δ1 ，δ2 ：各溶剤のＳＰ値、X1，X2：各溶剤の重量
分率を示す。〕 ＳＰ値が８未満のものを用いるとスルホベタインの収率
は高いが、純度は向上しない。また22より大きいものを
用いるとスルホベタインの収率が低下するので好ましく
ない。
【００１６】ＳＰ値が８〜22の溶剤としては、例えば、
アセトン、メタノール、エタノール、 N,N−ジメチルホ
ルムアミド、 N,N−ジメチルアセトアミド、イソプロパ
ノール、アセトニトリル、ブタノール、イソオクタン、
ヘキサン、シクロヘキサン、酢酸、水等が挙げられる。
これらの中で、特にＳＰ値が10〜12の溶剤としては、例
えば、ブタノール、イソプロパノール、アセトニトリ
ル、N,N −ジメチルホルムアミド、 N,N−ジメチルアセ
トアミド、アセトンとメタノールの混合溶剤、アセトン
とエタノールの混合溶剤等が挙げられる。
アセトン、メタノール、エタノール、 N,N−ジメチルホ
ルムアミド、 N,N−ジメチルアセトアミド、イソプロパ
ノール、アセトニトリル、ブタノール、イソオクタン、
ヘキサン、シクロヘキサン、酢酸、水等が挙げられる。
これらの中で、特にＳＰ値が10〜12の溶剤としては、例
えば、ブタノール、イソプロパノール、アセトニトリ
ル、N,N −ジメチルホルムアミド、 N,N−ジメチルアセ
トアミド、アセトンとメタノールの混合溶剤、アセトン
とエタノールの混合溶剤等が挙げられる。
【００１７】本発明に使用される界面活性剤としては、
アニオン界面活性剤またはノニオン界面活性剤が挙げら
れる。アニオン界面活性剤としては、直鎖アルキルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、アルキル硫酸ナトリウム、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム、
高級アルコール硫酸ナトリウム等が挙げられる。ノニオ
ン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル等
が挙げられる。これらの界面活性剤のうち好ましいもの
はアニオン界面活性剤であり、更に好ましくは直鎖アル
キルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキル硫酸ナト
リウムである。界面活性剤の添加量は含液スルホベタイ
ン中のスルホベタイン（有効分）に対して0.1 重量％以
上が好ましく、更に好ましくは５〜15重量％である。
アニオン界面活性剤またはノニオン界面活性剤が挙げら
れる。アニオン界面活性剤としては、直鎖アルキルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、アルキル硫酸ナトリウム、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム、
高級アルコール硫酸ナトリウム等が挙げられる。ノニオ
ン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル等
が挙げられる。これらの界面活性剤のうち好ましいもの
はアニオン界面活性剤であり、更に好ましくは直鎖アル
キルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキル硫酸ナト
リウムである。界面活性剤の添加量は含液スルホベタイ
ン中のスルホベタイン（有効分）に対して0.1 重量％以
上が好ましく、更に好ましくは５〜15重量％である。
【００１８】また、本発明において、界面活性剤と併用
しうる酸としては、有機酸、無機酸が挙げられる。有機
酸としてはクエン酸、コハク酸、フマル酸等が挙げら
れ、無機酸としては塩酸、硫酸等が挙げられる。好まし
くは有機酸であり、特に好ましくはクエン酸、コハク酸
である。また界面活性剤と併用しうる酸性塩としては、
上記有機酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等が
挙げられる。酸あるいは酸性塩の添加量は、含液スルホ
ベタイン中のスルホベタイン（有効分）に対して0.1 重
量％以上が好ましく、更に好ましくは５〜50重量％であ
る。
しうる酸としては、有機酸、無機酸が挙げられる。有機
酸としてはクエン酸、コハク酸、フマル酸等が挙げら
れ、無機酸としては塩酸、硫酸等が挙げられる。好まし
くは有機酸であり、特に好ましくはクエン酸、コハク酸
である。また界面活性剤と併用しうる酸性塩としては、
上記有機酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等が
挙げられる。酸あるいは酸性塩の添加量は、含液スルホ
ベタイン中のスルホベタイン（有効分）に対して0.1 重
量％以上が好ましく、更に好ましくは５〜50重量％であ
る。
【００１９】含液スルホベタインは、界面活性剤、また
は界面活性剤と酸あるいは酸性塩を添加した後、混合さ
れ乾燥される。乾燥温度は30〜150 ℃が好ましく、更に
好ましくは50〜120 ℃である。乾燥温度が30℃未満では
乾燥が遅く、150 ℃を超えるとスルホベタインの分解が
起こるため好ましくない。乾燥時の圧力は特に限定され
ず、常圧でも減圧でもよい。しかし、乾燥効率の点から
減圧乾燥が好ましい。減圧時の圧力は500 Torr以下が好
ましい。乾燥装置は特に限定されす、公知の乾燥装置を
用いることができるが、乾燥前に含液スルホベタイン
と、界面活性剤や、酸あるいは酸性塩とを均一に混合す
る必要があり、静置型の乾燥装置では混合装置が必要と
なることから、攪拌型の乾燥装置が好ましい。攪拌型の
乾燥装置としては、奈良機械製のパドルドライヤー、玉
川マシナリー製の真空攪拌乾燥機、スーパーディスクド
ライヤー、二軸式ディスクドライヤー、ホソカワミクロ
ン製のトーラスディスク、ミクロンサーモプロセッサ、
ナウタミキサ等が挙げられる。乾燥時には乾燥を速める
ために窒素等の不活性な気体を同伴させてもよい。また
乾燥したスルホベタインは必要に応じて粉砕してもよ
い。
は界面活性剤と酸あるいは酸性塩を添加した後、混合さ
れ乾燥される。乾燥温度は30〜150 ℃が好ましく、更に
好ましくは50〜120 ℃である。乾燥温度が30℃未満では
乾燥が遅く、150 ℃を超えるとスルホベタインの分解が
起こるため好ましくない。乾燥時の圧力は特に限定され
ず、常圧でも減圧でもよい。しかし、乾燥効率の点から
減圧乾燥が好ましい。減圧時の圧力は500 Torr以下が好
ましい。乾燥装置は特に限定されす、公知の乾燥装置を
用いることができるが、乾燥前に含液スルホベタイン
と、界面活性剤や、酸あるいは酸性塩とを均一に混合す
る必要があり、静置型の乾燥装置では混合装置が必要と
なることから、攪拌型の乾燥装置が好ましい。攪拌型の
乾燥装置としては、奈良機械製のパドルドライヤー、玉
川マシナリー製の真空攪拌乾燥機、スーパーディスクド
ライヤー、二軸式ディスクドライヤー、ホソカワミクロ
ン製のトーラスディスク、ミクロンサーモプロセッサ、
ナウタミキサ等が挙げられる。乾燥時には乾燥を速める
ために窒素等の不活性な気体を同伴させてもよい。また
乾燥したスルホベタインは必要に応じて粉砕してもよ
い。
【００２０】
【発明の効果】本発明のスルホベタインの製造方法によ
れば、界面活性剤を乾燥前の含液スルホベタインに添加
することにより、乾燥時にスルホベタインが凝集しても
漂白時および洗浄時の溶解性能が良好なスルホベタイン
を安定して製造することができる。また乾燥前に界面活
性剤の他に酸あるいは酸性塩を添加することで保存時の
安定性を更に向上させることができる。
れば、界面活性剤を乾燥前の含液スルホベタインに添加
することにより、乾燥時にスルホベタインが凝集しても
漂白時および洗浄時の溶解性能が良好なスルホベタイン
を安定して製造することができる。また乾燥前に界面活
性剤の他に酸あるいは酸性塩を添加することで保存時の
安定性を更に向上させることができる。
【００２１】
【実施例】以下、実施例にて本発明を説明するが、本発
明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。ま
た以下の実施例において、過酸生成率および保存安定性
は以下の方法で測定した。
明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。ま
た以下の実施例において、過酸生成率および保存安定性
は以下の方法で測定した。
【００２２】＜過酸生成率測定法＞過炭酸ナトリウム0.
1 ｇおよび下記組成を有するノニオン系の洗剤*10.85ｇ
を1000mlの水道水に溶解した液に、スルホベタインを純
度が0.05ｇとなるように溶解し、室温で10分反応後0.3
％のカタラーゼ溶液１mlを添加し１分間攪拌した後、20
％硫酸10ml、10％ヨウ化カリウム溶液を添加し、0.1 Ｎ
チオ硫酸ナトリウム溶液で滴定し、下記式により過酸生
成率を求める。
1 ｇおよび下記組成を有するノニオン系の洗剤*10.85ｇ
を1000mlの水道水に溶解した液に、スルホベタインを純
度が0.05ｇとなるように溶解し、室温で10分反応後0.3
％のカタラーゼ溶液１mlを添加し１分間攪拌した後、20
％硫酸10ml、10％ヨウ化カリウム溶液を添加し、0.1 Ｎ
チオ硫酸ナトリウム溶液で滴定し、下記式により過酸生
成率を求める。
【００２３】
【数１】
【００２４】 *1：ノニオン系洗剤組成 ポリオキシエチレンアルキルエーテル 20％ 炭酸ソーダ 20％ ゼオライト ４Ａ型 30％ TIXOLEX25(コフラン ケミカル製） 10％ 芒硝 バランス *2：有効酸素13.5％過炭酸ナトリウムを使用した時の過
酸生成率100 ％の滴定量 ＜スルホベタインの保存安定性＞過酸生成率測定法に用
いたものと同じノニオン系の洗剤にスルホベタイン（純
分）が５重量％、過炭酸ナトリウム10重量％となるよう
混合した配合品10ｇを、50mlのプラスチック容器で40℃
で80％相対湿度の下で２週間保存を行う。保存前と保存
後のサンプルのスルホベタイン残存量は、スルホベタイ
ンの分解により生じるフェノールスルホン酸ナトリウム
を液体クロマトグラフィーにて測定し、下記式により求
める。
酸生成率100 ％の滴定量 ＜スルホベタインの保存安定性＞過酸生成率測定法に用
いたものと同じノニオン系の洗剤にスルホベタイン（純
分）が５重量％、過炭酸ナトリウム10重量％となるよう
混合した配合品10ｇを、50mlのプラスチック容器で40℃
で80％相対湿度の下で２週間保存を行う。保存前と保存
後のサンプルのスルホベタイン残存量は、スルホベタイ
ンの分解により生じるフェノールスルホン酸ナトリウム
を液体クロマトグラフィーにて測定し、下記式により求
める。
【００２５】
【数２】
【００２６】実施例１ ６−クロロカプロン酸フェニルエステルとSO3 とのスル
ホン化で得られた６−クロロカプロン酸−ｐ−フェノー
ルスルホン酸613.6 ｇと、N,N −ジメチル−N−（３−
オクタノイルアミノプロピル）アミンと N,N−ジメチル
−N −（３−デカノイルアミノプロピル）アミンとの等
モル混合物1114.8ｇを３リットルの４つ口フラスコに入
れ、140 ℃で２時間反応を行い反応混合物を得た。この
反応混合物1000ｇとエタノール／アセトン＝１／１（重
量比）混合溶剤1920ｇを５リットル４つ口フラスコに仕
込み、スラリー化、濾過した後、エタノール／アセトン
＝１／１（重量比）混合溶剤960 ｇで洗浄し、含液率60
重量％の含液スルホベタインを得た。この含液スルホベ
タインを攪拌型乾燥機（ベンチニーダー PNV-1, Irie S
hokai Co. Ltd.製）に263.2 ｇ仕込み、ラウリル硫酸ナ
トリウムを13.2ｇ添加した後、10分間混合し、80℃／20
0 Torrで３時間乾燥した。得られたスルホベタインの過
酸生成率は86.9％であった。
ホン化で得られた６−クロロカプロン酸−ｐ−フェノー
ルスルホン酸613.6 ｇと、N,N −ジメチル−N−（３−
オクタノイルアミノプロピル）アミンと N,N−ジメチル
−N −（３−デカノイルアミノプロピル）アミンとの等
モル混合物1114.8ｇを３リットルの４つ口フラスコに入
れ、140 ℃で２時間反応を行い反応混合物を得た。この
反応混合物1000ｇとエタノール／アセトン＝１／１（重
量比）混合溶剤1920ｇを５リットル４つ口フラスコに仕
込み、スラリー化、濾過した後、エタノール／アセトン
＝１／１（重量比）混合溶剤960 ｇで洗浄し、含液率60
重量％の含液スルホベタインを得た。この含液スルホベ
タインを攪拌型乾燥機（ベンチニーダー PNV-1, Irie S
hokai Co. Ltd.製）に263.2 ｇ仕込み、ラウリル硫酸ナ
トリウムを13.2ｇ添加した後、10分間混合し、80℃／20
0 Torrで３時間乾燥した。得られたスルホベタインの過
酸生成率は86.9％であった。
【００２７】実施例２ 実施例１で得た含液スルホベタインを攪拌型乾燥機に23
0.7 ｇ仕込み、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム9.35ｇ、コハク酸23.4ｇを添加した後、10分間混合
し、80℃／200 Torrで３時間乾燥した。得られたスルホ
ベタインの過酸生成率は83.0％、保存後のスルホベタイ
ンの残存率は77％であった。
0.7 ｇ仕込み、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム9.35ｇ、コハク酸23.4ｇを添加した後、10分間混合
し、80℃／200 Torrで３時間乾燥した。得られたスルホ
ベタインの過酸生成率は83.0％、保存後のスルホベタイ
ンの残存率は77％であった。
【００２８】実施例３ ３リットル４つ口フラスコにN,N −ジメチル−N −（３
−オクタノイルアミノプロピル）アミンと N,N−ジメチ
ル−N −（３−デカノイルアミノプロピル）アミンとの
等モル混合物488.8 ｇと、N,N −ジメチルアセトアミド
1000ｇを入れ、あらかじめ100 ℃に加熱しておいた。こ
こへ６−クロロカプロン酸フェニルエステルとSO3 との
スルホン化で得られた６−クロロカプロン酸−ｐ−フェ
ノールスルホン酸306.8 ｇを一度に加え、反応温度を14
0 ℃に保ちながら２時間反応させて反応混合物を得た。
その後、この反応混合物を約62℃まで冷却し、その後30
分間この温度で保持した。30分間保持した後、更に25℃
まで降温した。冷却終了後、得られたスラリーを濾過
し、メタノールで洗浄し、含液率60％の含液スルホベタ
インを得た。この含液スルホベタインを攪拌型乾燥機に
260 ｇ仕込み、ラウリル硫酸ナトリウムを10.4ｇ添加し
た後、10分間混合し、80℃／200 Torrで３時間乾燥し
た。得られたスルホベタインの過酸生成率は82.5％であ
った。
−オクタノイルアミノプロピル）アミンと N,N−ジメチ
ル−N −（３−デカノイルアミノプロピル）アミンとの
等モル混合物488.8 ｇと、N,N −ジメチルアセトアミド
1000ｇを入れ、あらかじめ100 ℃に加熱しておいた。こ
こへ６−クロロカプロン酸フェニルエステルとSO3 との
スルホン化で得られた６−クロロカプロン酸−ｐ−フェ
ノールスルホン酸306.8 ｇを一度に加え、反応温度を14
0 ℃に保ちながら２時間反応させて反応混合物を得た。
その後、この反応混合物を約62℃まで冷却し、その後30
分間この温度で保持した。30分間保持した後、更に25℃
まで降温した。冷却終了後、得られたスラリーを濾過
し、メタノールで洗浄し、含液率60％の含液スルホベタ
インを得た。この含液スルホベタインを攪拌型乾燥機に
260 ｇ仕込み、ラウリル硫酸ナトリウムを10.4ｇ添加し
た後、10分間混合し、80℃／200 Torrで３時間乾燥し
た。得られたスルホベタインの過酸生成率は82.5％であ
った。
【００２９】比較例１ 実施例１で得た含液スルホベタインを攪拌型乾燥機に21
1.0 ｇ仕込み、80℃／200 Torrで３時間乾燥した。得ら
れたスルホベタインの過酸生成率は54.8％、保存後のス
ルホベタインの残存率は48％であった。
1.0 ｇ仕込み、80℃／200 Torrで３時間乾燥した。得ら
れたスルホベタインの過酸生成率は54.8％、保存後のス
ルホベタインの残存率は48％であった。
【００３０】実施例４ ３リットルの５つ口フラスコにN,N −ジメチル−N −
（３−オクタノイルアミノプロピル）アミンと N,N−ジ
メチル−N −（３−デカノイルアミノプロピル）アミン
との等モル混合物266.6 ｇと、Na2CO3 106.0ｇを仕込
み、100 ℃に加熱し、Na2CO3が分散するように十分な攪
拌を行った。ここへ６−クロロカプロン酸フェニルエス
テルとSO3 とのスルホン化で得られた６−クロロカプロ
ン酸−ｐ−フェノールスルホン酸306.8 ｇを加え、反応
温度を140 ℃にした後、２時間反応させて反応混合物を
得た。この反応混合物600 ｇとエタノール／アセトン＝
１／１（重量比）混合溶剤1776ｇを３リットルの４つ口
フラスコに仕込み、スラリー化、濾過した後、エタノー
ル／アセトン＝１／１（重量比）混合溶剤888 ｇで洗浄
し、含液率60重量％の含液スルホベタインを得た。この
含液スルホベタインを攪拌型乾燥機に308.8 ｇ仕込み、
ラウリル硫酸ナトリウムを11.6ｇ添加した後、10分間混
合し、80℃／200 Torrで３時間乾燥した。得られたスル
ホベタインの過酸生成率は82.9％であった。
（３−オクタノイルアミノプロピル）アミンと N,N−ジ
メチル−N −（３−デカノイルアミノプロピル）アミン
との等モル混合物266.6 ｇと、Na2CO3 106.0ｇを仕込
み、100 ℃に加熱し、Na2CO3が分散するように十分な攪
拌を行った。ここへ６−クロロカプロン酸フェニルエス
テルとSO3 とのスルホン化で得られた６−クロロカプロ
ン酸−ｐ−フェノールスルホン酸306.8 ｇを加え、反応
温度を140 ℃にした後、２時間反応させて反応混合物を
得た。この反応混合物600 ｇとエタノール／アセトン＝
１／１（重量比）混合溶剤1776ｇを３リットルの４つ口
フラスコに仕込み、スラリー化、濾過した後、エタノー
ル／アセトン＝１／１（重量比）混合溶剤888 ｇで洗浄
し、含液率60重量％の含液スルホベタインを得た。この
含液スルホベタインを攪拌型乾燥機に308.8 ｇ仕込み、
ラウリル硫酸ナトリウムを11.6ｇ添加した後、10分間混
合し、80℃／200 Torrで３時間乾燥した。得られたスル
ホベタインの過酸生成率は82.9％であった。
【００３１】実施例５ 実施例４で得た含液スルホベタインを攪拌型乾燥機に23
0 ｇ仕込み、ラウリル硫酸ナトリウム９ｇ、コハク酸1
3.4ｇを添加した後、10分間混合し、80℃／200Torrで３
時間乾燥した。得られたスルホベタインの過酸生成率は
80.6％、保存後のスルホベタインの残存率は81％であっ
た。
0 ｇ仕込み、ラウリル硫酸ナトリウム９ｇ、コハク酸1
3.4ｇを添加した後、10分間混合し、80℃／200Torrで３
時間乾燥した。得られたスルホベタインの過酸生成率は
80.6％、保存後のスルホベタインの残存率は81％であっ
た。
【００３２】実施例６ ５リットル４つ口フラスコにN,N −ジメチル−N −（３
−オクタノイルアミノプロピル）アミンと N,N−ジメチ
ル−N −（３−デカノイルアミノプロピル）アミンとの
等モル混合物266.6 ｇと、Na2CO3 106.0ｇと、N,N −ジ
メチルアセトアミド1000ｇを仕込み、あらかじめ100 ℃
に加熱し、Na2CO3が分散するように十分な攪拌を行っ
た。ここへ６−クロロカプロン酸フェニルエステルとSO
3 とのスルホン化で得られた６−クロロカプロン酸−ｐ
−フェノールスルホン酸306.8 ｇを一度に加え、反応温
度を140 ℃に保ちながら２時間反応させて反応混合物を
得た。その後、この反応混合物を約60℃まで冷却し、そ
の後30分間この温度で保持した。30分間保持した後、更
に25℃まで降温した。冷却終了後、得られたスラリーを
濾過し、メタノールで洗浄し含液率約60％の含液スルホ
ベタインを得た。この含液スルホベタインを攪拌型乾燥
機に306 ｇ仕込み、ラウリル硫酸ナトリウムを12.2ｇ添
加した後、10分間混合し、80℃／200 Torrで３時間乾燥
した。得られたスルホベタインの過酸生成率は81.0％で
あった。
−オクタノイルアミノプロピル）アミンと N,N−ジメチ
ル−N −（３−デカノイルアミノプロピル）アミンとの
等モル混合物266.6 ｇと、Na2CO3 106.0ｇと、N,N −ジ
メチルアセトアミド1000ｇを仕込み、あらかじめ100 ℃
に加熱し、Na2CO3が分散するように十分な攪拌を行っ
た。ここへ６−クロロカプロン酸フェニルエステルとSO
3 とのスルホン化で得られた６−クロロカプロン酸−ｐ
−フェノールスルホン酸306.8 ｇを一度に加え、反応温
度を140 ℃に保ちながら２時間反応させて反応混合物を
得た。その後、この反応混合物を約60℃まで冷却し、そ
の後30分間この温度で保持した。30分間保持した後、更
に25℃まで降温した。冷却終了後、得られたスラリーを
濾過し、メタノールで洗浄し含液率約60％の含液スルホ
ベタインを得た。この含液スルホベタインを攪拌型乾燥
機に306 ｇ仕込み、ラウリル硫酸ナトリウムを12.2ｇ添
加した後、10分間混合し、80℃／200 Torrで３時間乾燥
した。得られたスルホベタインの過酸生成率は81.0％で
あった。
【００３３】比較例２ 実施例４で得た含液スルホベタインを攪拌型乾燥機に29
6.6 ｇ仕込み、80℃／200 Torrで３時間乾燥した。得ら
れたスルホベタインの過酸生成率は68.4％であった。
6.6 ｇ仕込み、80℃／200 Torrで３時間乾燥した。得ら
れたスルホベタインの過酸生成率は68.4％であった。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記式(1) で表されるフェノールスルホ
ン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステルと、下記式(2) で表
されるアミンとを反応させて、下記式(3) で表されるス
ルホベタインを製造するに際し、下記式(1) で表される
フェノールスルホン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステルと
下記式(2) で表されるアミンとを極性溶剤中で反応させ
て得られる混合物、またはこれらを反応させて得られる
反応物に極性溶剤を添加した混合物から、下記式(3) で
表されるスルホベタインを結晶化させて分離し、得られ
る極性溶剤を含有するスルホベタインに界面活性剤を添
加した後、乾燥することを特徴とするスルホベタインの
製造方法。 【化１】 〔式中、 R1：直鎖または分岐鎖の炭素数１〜20のアルキル基もし
くはアルケニル基、アリール基、または炭素数１〜20の
アルキル基で置換されたアリール基を示す。 R2, R3：同一または異なった、炭素数１〜３のアルキル
基を示す。 R4：分岐鎖を有していても良い炭素数１〜10のアルキレ
ン基を示す。 X ：ハロゲン原子を示す。 Y ：分岐鎖を有していても良い炭素数１〜10のアルキレ
ン基または−B−(OB)n−基を示す。ここで、B は同一ま
たは異なった炭素数２〜３のアルキレン基を示し、n は
平均値が０〜10の数を示す。 【化２】 m ：０または１の数を示す。〕 - 【請求項２】 上記式(1) で表されるフェノールスルホ
ン酸ω−ハロゲン化脂肪酸エステルと上記式(2) で表さ
れるアミンとの反応を中和剤の存在下で行うことを特徴
とする請求項１記載のスルホベタインの製造方法。 - 【請求項３】 中和剤が炭酸塩である請求項２記載のス
ルホベタインの製造方法。 - 【請求項４】 極性溶剤を含有するスルホベタインに界
面活性剤とともに酸あるいは酸性塩を添加した後、乾燥
することを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記
載のスルホベタインの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33442392A JPH06179648A (ja) | 1992-12-15 | 1992-12-15 | スルホベタインの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33442392A JPH06179648A (ja) | 1992-12-15 | 1992-12-15 | スルホベタインの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06179648A true JPH06179648A (ja) | 1994-06-28 |
Family
ID=18277215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33442392A Pending JPH06179648A (ja) | 1992-12-15 | 1992-12-15 | スルホベタインの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06179648A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6498124B2 (en) | 2000-06-02 | 2002-12-24 | Eastman Chemical Company | Isolation of phenyl ester salts from mixtures comprising sulfolane |
| US6497644B2 (en) | 2000-06-02 | 2002-12-24 | Eastman Chemical Company | Process for recycling amido-carboxylic acid esters into amino-carboxylic acids |
| US6500973B2 (en) | 2000-06-02 | 2002-12-31 | Eastman Chemical Company | Extractive solution crystallization of chemical compounds |
| US6660712B2 (en) | 2000-06-02 | 2003-12-09 | Dale Elbert Van Sickle | Stabilization of amido acids with antioxidants |
-
1992
- 1992-12-15 JP JP33442392A patent/JPH06179648A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6498124B2 (en) | 2000-06-02 | 2002-12-24 | Eastman Chemical Company | Isolation of phenyl ester salts from mixtures comprising sulfolane |
| US6497644B2 (en) | 2000-06-02 | 2002-12-24 | Eastman Chemical Company | Process for recycling amido-carboxylic acid esters into amino-carboxylic acids |
| US6500973B2 (en) | 2000-06-02 | 2002-12-31 | Eastman Chemical Company | Extractive solution crystallization of chemical compounds |
| US6660712B2 (en) | 2000-06-02 | 2003-12-09 | Dale Elbert Van Sickle | Stabilization of amido acids with antioxidants |
| US6800771B2 (en) | 2000-06-02 | 2004-10-05 | Dale Elbert Van Sickle | Stabilization of amido acids with antioxidants |
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