JPS61100560A - 置換ジペルオキシコハク酸の製造方法 - Google Patents
置換ジペルオキシコハク酸の製造方法Info
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- JPS61100560A JPS61100560A JP60233590A JP23359085A JPS61100560A JP S61100560 A JPS61100560 A JP S61100560A JP 60233590 A JP60233590 A JP 60233590A JP 23359085 A JP23359085 A JP 23359085A JP S61100560 A JPS61100560 A JP S61100560A
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- Japan
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- anhydride
- acid
- solution
- hydrogen peroxide
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、R換ゾペルオキシコハク酸の製造方法に関す
る。このよ5な化合物は織細の洗浄又は標目の際に使用
される、それとい5のも洗浄又は両日作用がすでに80
℃未満の温度で起るからである。
る。このよ5な化合物は織細の洗浄又は標目の際に使用
される、それとい5のも洗浄又は両日作用がすでに80
℃未満の温度で起るからである。
従来の技術
すでにペルオキシカルボン酸t−製造するための多数の
方法が開示された。
方法が開示された。
ヨー誼ツバ特許出願公開第0045290号は、出発カ
ルボン酸′f、′iik硫酸中に溶かし、過酸化水素と
の酸化によって生成された過酸から有機溶剤を用いて連
続的に抽出を行5ことから成るペルオキシカルボン酸の
製造方法に関するものである◎ 米国特許第4119660号明細書にも同様に、出発カ
ルボン酸を大過剰の硫酸に浴かし、次に反応させて過酸
全生成させる方法が記載されている。
ルボン酸′f、′iik硫酸中に溶かし、過酸化水素と
の酸化によって生成された過酸から有機溶剤を用いて連
続的に抽出を行5ことから成るペルオキシカルボン酸の
製造方法に関するものである◎ 米国特許第4119660号明細書にも同様に、出発カ
ルボン酸を大過剰の硫酸に浴かし、次に反応させて過酸
全生成させる方法が記載されている。
ヨー膣ツバ%吐出願公y11第0083560号は置換
ジペルオキシコハク酸の製法に関するもので、この場合
にはメタンスルホン酸に溶かした相応の無水物と過酸化
水素を反応させる。
ジペルオキシコハク酸の製法に関するもので、この場合
にはメタンスルホン酸に溶かした相応の無水物と過酸化
水素を反応させる。
本発盟の課題は、有機溶剤なしに奏効しかつ出発物質を
大過剰量の硫酸に鋳かす必要のない置換ジペルオキシコ
ハク酸の装造方法を見出すことである。
大過剰量の硫酸に鋳かす必要のない置換ジペルオキシコ
ハク酸の装造方法を見出すことである。
化混合物の使用下にfIt換ゾペルオキシ:1/Sり酸
七繊造する方法において、式: 〔式中Rは炭素原子4〜20個、好ましくは8〜14個
を有する装状又は枝分れアル中ル基又はアリール基を我
わす〕で示される無水物を、酸化混合物中でM濁し、反
応を20〜90°01好貰しくは50〜70℃で行い、
久に、好ましくは懸濁液f:2(]〜5℃に冷却した後
、反応生成′4Bを目坏公知の方法で分離することを特
徴とする前記方法によって解決される。
七繊造する方法において、式: 〔式中Rは炭素原子4〜20個、好ましくは8〜14個
を有する装状又は枝分れアル中ル基又はアリール基を我
わす〕で示される無水物を、酸化混合物中でM濁し、反
応を20〜90°01好貰しくは50〜70℃で行い、
久に、好ましくは懸濁液f:2(]〜5℃に冷却した後
、反応生成′4Bを目坏公知の方法で分離することを特
徴とする前記方法によって解決される。
反応は、過酸化水素:無水物のモル比2〜20 : 1
、好ましくは6〜12:1で行われる。
、好ましくは6〜12:1で行われる。
好ましくはアルキル化;ハク酸の無水物が使用される。
特に2−オクチルコハク酸、2−デシルコハク酸、2−
ドデシルコハク酸、2−テトラデシル;ハク酸O無水物
が適当である。
ドデシルコハク酸、2−テトラデシル;ハク酸O無水物
が適当である。
本発明による方法t−実施する際には、硫酸及び無水物
をモル比2〜20:1、好ましくは6〜12:1で使用
するのが有利である。一般にモル比の選択に関しては、
無水物がその都灰の酸化混合物と共に繰濁液を形成する
ことがλ賛である。
をモル比2〜20:1、好ましくは6〜12:1で使用
するのが有利である。一般にモル比の選択に関しては、
無水物がその都灰の酸化混合物と共に繰濁液を形成する
ことがλ賛である。
反応は20〜90℃、好ましくは50〜70′Cの温度
で実爲される。jA&化水素は20〜99重量ヂ、好ま
しくは40〜60虚−一の纜反で使用される。また硫酸
は20〜98重址チ、好ましくは90〜981fR%の
濃度゛で使用される。
で実爲される。jA&化水素は20〜99重量ヂ、好ま
しくは40〜60虚−一の纜反で使用される。また硫酸
は20〜98重址チ、好ましくは90〜981fR%の
濃度゛で使用される。
反応生成物は通常反応混合物からの痣遇又は遠心分離に
よって分離され、乾燥される。挑粋なペルオキシカルボ
ン酸を付加的な安定化剤なしに侍ようとする場合には、
生成物は洗浄されて鉱酸不含にされなければ/よらない
。
よって分離され、乾燥される。挑粋なペルオキシカルボ
ン酸を付加的な安定化剤なしに侍ようとする場合には、
生成物は洗浄されて鉱酸不含にされなければ/よらない
。
酸化―曾物の反応の前、間又は後で安定化剤ヲ加よると
、ペルオキシカルボンa’を著しく安定化することかで
きる。
、ペルオキシカルボンa’を著しく安定化することかで
きる。
このようlよ安定化剤としてはアルカリ−、マグネシウ
ム−、アルカリ土類−又は土類金JI14硫酸繊又は鋤
酸が適当である。これらの物質は固体の形で又は水性溶
液及び懸濁液として添加することができる。またこれら
の物質を、反応の前又は間に又は/及び4淘された生成
物上で生成物を反応面液から分離する前にその場で装造
することもできる。
ム−、アルカリ土類−又は土類金JI14硫酸繊又は鋤
酸が適当である。これらの物質は固体の形で又は水性溶
液及び懸濁液として添加することができる。またこれら
の物質を、反応の前又は間に又は/及び4淘された生成
物上で生成物を反応面液から分離する前にその場で装造
することもできる。
この尺めには、無水物と戚化用混付物との反応r50〜
70゛Cで行い、次に反応混合物を45〜5−C1好ま
しくμ40〜62゛Cの温度に冷却し、水性アルカリ炭
酸塩溶液を加え、混合物k pJi fli ’iアル
カリ溶液又はアルカリカルボン酸塩浴液で2〜6、好ま
しくは3〜4に祠頗し、次に反応生成物を公知法で後処
理することから成る方法が特に適当である。また鉱酸の
部分中和も可能である。
70゛Cで行い、次に反応混合物を45〜5−C1好ま
しくμ40〜62゛Cの温度に冷却し、水性アルカリ炭
酸塩溶液を加え、混合物k pJi fli ’iアル
カリ溶液又はアルカリカルボン酸塩浴液で2〜6、好ま
しくは3〜4に祠頗し、次に反応生成物を公知法で後処
理することから成る方法が特に適当である。また鉱酸の
部分中和も可能である。
アルカリ水酸化物又はアルカリ炭酸塩としては、アルカ
リ水酸化物5〜50厘量%、好ましくは30〜50麓量
チを含む水性溶液が使用される。3mのアルカリ水酸化
物又はアルカリ炭酸塩のうち特にナトリウム銹導体が好
ましい。
リ水酸化物5〜50厘量%、好ましくは30〜50麓量
チを含む水性溶液が使用される。3mのアルカリ水酸化
物又はアルカリ炭酸塩のうち特にナトリウム銹導体が好
ましい。
同様にして前記の2〜6の一1vi鉱、ペルカル4fン
酸を装造するための反I6終了後に、相応の証の水酸化
又は酸化マグネシウム、又はアルカリ土類水酸化物及び
−R酸塩、さらにアルカリアルミン酸塩又はメタ細戚、
ナトリウムを加えることによって調節してもよい。また
前記物質は溶解された又は@fNされた形で、つまり水
性媒体中で加えてもよい。
酸を装造するための反I6終了後に、相応の証の水酸化
又は酸化マグネシウム、又はアルカリ土類水酸化物及び
−R酸塩、さらにアルカリアルミン酸塩又はメタ細戚、
ナトリウムを加えることによって調節してもよい。また
前記物質は溶解された又は@fNされた形で、つまり水
性媒体中で加えてもよい。
安定化剤鉱好ましくは、完成生成物に対して0.1〜9
0麓thtsomで存在していなければならない。
0麓thtsomで存在していなければならない。
貯蔵安定性は安定化剤によって著しく筒められる。
固体でスな水!溶液で加えられるか又はその場で形成さ
れる(°また3手段を全部同時に用いてもよい)硫酸ナ
トリウムを使用する場合には、ペルオキシカルボン酸の
残留水分は遠心分離後には最高50%まで減少される。
れる(°また3手段を全部同時に用いてもよい)硫酸ナ
トリウムを使用する場合には、ペルオキシカルボン酸の
残留水分は遠心分離後には最高50%まで減少される。
このような効果は特に、硫酸ナトリウムのその場での形
成が、反応混合物中に任在する硫酸及び加えた苛性ソー
ダ溶液から、硫酸ナトリウム・10水和物から無水硫酸
ナトリウムへの転換点【超える温度、つまり32.6〜
62.4”Cからの隠匿で行われる3MI曾に有効に起
こる。
成が、反応混合物中に任在する硫酸及び加えた苛性ソー
ダ溶液から、硫酸ナトリウム・10水和物から無水硫酸
ナトリウムへの転換点【超える温度、つまり32.6〜
62.4”Cからの隠匿で行われる3MI曾に有効に起
こる。
次に実〃−例により本発明t−説明する。
実施例
例 1
2−オクチルジペルオキシコバ/fi
50ぶ一一の過酸化水素511と96iL閂チ蝋酸51
gとから成る酸化混合物に、オクチルコハク酸無水物1
0.6!iを攪拌下1c20℃で10分以内に加える。
gとから成る酸化混合物に、オクチルコハク酸無水物1
0.6!iを攪拌下1c20℃で10分以内に加える。
次に60 ’Cに3時間加熱し、次に冷却しかつ水75
111’fc滴加し、G2−7リツ)1−介して分離す
る。水で後洗浄しかつ乾燥した後、AO分11.9%を
有する2−オクチルジペルオキシコハク酸が得られる。
111’fc滴加し、G2−7リツ)1−介して分離す
る。水で後洗浄しかつ乾燥した後、AO分11.9%を
有する2−オクチルジペルオキシコハク酸が得られる。
例2
50!f%の過酸化水素311と96重−一の硫酸51
.Nとから成る酸化混合物に、デシル;ハク酸無水物1
2.0 &t−撹拌下に20°Cで10分以内に加える
。区に60℃に3時t…加熱し、次いで?vr却し、水
75−を流加し、G6−7リツトを介して分離する。水
で後洗浄して乾燥した後AO分10.91t−含有する
2−デシルジペルオキシコハク酸15.61が得られる
。
.Nとから成る酸化混合物に、デシル;ハク酸無水物1
2.0 &t−撹拌下に20°Cで10分以内に加える
。区に60℃に3時t…加熱し、次いで?vr却し、水
75−を流加し、G6−7リツトを介して分離する。水
で後洗浄して乾燥した後AO分10.91t−含有する
2−デシルジペルオキシコハク酸15.61が得られる
。
例 3
50!ff1%の過酸化水素31’と96重量%のR酸
51.9との酸化混合物に、ドデシル;ハク酸無水物1
3.4 & t−攪拌下に20℃で10分以内に加える
。6.5 、f[量チの硫酸ナトリウム浴液17.fj
を加えた後60′Oに6時間加熱し、次に冷却し、水7
5IILlを流加し、基850a中で木版した後、G2
−7!Jツ)1−介して分離する。
51.9との酸化混合物に、ドデシル;ハク酸無水物1
3.4 & t−攪拌下に20℃で10分以内に加える
。6.5 、f[量チの硫酸ナトリウム浴液17.fj
を加えた後60′Oに6時間加熱し、次に冷却し、水7
5IILlを流加し、基850a中で木版した後、G2
−7!Jツ)1−介して分離する。
後洗浄及び転線後にAO分9.5チを有する2一ドデシ
ルジベルオキシコハクmis、i、vが得られる。
ルジベルオキシコハクmis、i、vが得られる。
例 4
2〜テトツデシルシペルオキシコハク酸50嵐麓−の遍
戚化水婚54Jiと961意チのIJAt:戚511と
の酸化混合物に、テトラデシル;ハク献無水物14.5
,9を浣拌下に20℃で10分以内に加える。6嵐jt
−〇kce、ナトリクム靜m17/+cfflUえた!
600に3時間加熱し、仄Vζ冷却しかつ水75tnl
を刺加し、水400d中で木版した後G2−7!jツト
を介して分離する。後洗浄及び乾録佼にAQ分8.4饅
を有する2−テトラデシルゾペルオキシコハ/jl16
.DIが得られる。
戚化水婚54Jiと961意チのIJAt:戚511と
の酸化混合物に、テトラデシル;ハク献無水物14.5
,9を浣拌下に20℃で10分以内に加える。6嵐jt
−〇kce、ナトリクム靜m17/+cfflUえた!
600に3時間加熱し、仄Vζ冷却しかつ水75tnl
を刺加し、水400d中で木版した後G2−7!jツト
を介して分離する。後洗浄及び乾録佼にAQ分8.4饅
を有する2−テトラデシルゾペルオキシコハ/jl16
.DIが得られる。
例 5
50jt址チの過酸化水氷34!iと96亘蓋チの硫酸
511iとの酸化混合物に、ヘキサデシルコハク酸無水
物16.2Ft−ffl押下に20℃で10分以内に−
加える。−6哀jik ’16 he #ナトリウム溶
液171111t−加えた後、60°OK 5118
間jJrJ IA L、次に冷却して水75ゴtt?l
i加し、水600ゴ中で水販した後G2−7リツトを介
して分離する。
511iとの酸化混合物に、ヘキサデシルコハク酸無水
物16.2Ft−ffl押下に20℃で10分以内に−
加える。−6哀jik ’16 he #ナトリウム溶
液171111t−加えた後、60°OK 5118
間jJrJ IA L、次に冷却して水75ゴtt?l
i加し、水600ゴ中で水販した後G2−7リツトを介
して分離する。
後洗浄及び乾録毅にAO分7.0%七Mする2−ヘキサ
デシルジペルオキシ;ハクff117.5.9が得られ
る。
デシルジペルオキシ;ハクff117.5.9が得られ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、過酸化水素、水及び硫酸から成る酸化混合物の使用
下に置換ジペルオキシコハク酸を製造するに当り、一般
式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Rは炭素原子4〜20個を有する線状又は枝分れ
アルキル基又はアリールを表わす〕で示される無水物を
、酸化混合物中で懸濁し、反応を20〜90℃で行い、
場合によつては次に懸濁液を20℃〜5℃に冷却し、次
に反応生成物を自体公知の方法で分離することを特徴と
するジペルオキシコハク酸の製造方法。 2、反応を、過酸化水素;無水物のモル比2〜20:1
、好ましくは6〜12:1で行う特許請求の範囲第1項
記載の方法。 3、硫酸及び無水物を、2〜20:1、好ましくは6〜
12:1のモル比で使用する特許請求の範囲第1項又は
第2項記載の方法。 4、反応の前、間又は後で、安定化剤として水性アルカ
リ−、マグネシウム−、アルカリ土類−又は土類金属硫
酸塩溶液、好ましくは硫酸ナトリウム溶液を加えるか又
はその場で製造する特許請求の範囲第1項から第3項ま
でのいづれか1項記載の方法。 5、反応の前、間又は後で、安定化剤としてアルミン酸
アルカリ、好ましくはアルミン酸ナトリウムを水性溶液
で加える特許請求の範囲第1項から第4項までのいづれ
か1項記載の方法。 6、反応の間又は後で、安定化剤としてメタ硼酸ナトリ
ウムの水性溶液を加える特許請求の範囲第1項から第5
項までのいづれか1項記載の方法。 7、反応を50〜70℃の温度で行い、次に反応混合物
を45〜5℃の温度、好ましくは 40〜32℃に冷却しかつ水性アルカリ硫酸塩溶液を加
え、次に反応混合物のpH値をアルカリ水溶液又はアル
カリ炭酸塩溶液で2〜6に調節し又は鉱酸の部分中和を
行いかつ反応生成物を公知法で後処理する特許請求の範
囲第1項から第6項までのいづれか1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3438529.0 | 1984-10-20 | ||
DE19843438529 DE3438529A1 (de) | 1984-10-20 | 1984-10-20 | Verfahren zur herstellung substituierter diperoxybernsteinsaeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61100560A true JPS61100560A (ja) | 1986-05-19 |
Family
ID=6248399
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60233590A Pending JPS61100560A (ja) | 1984-10-20 | 1985-10-21 | 置換ジペルオキシコハク酸の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0179223B1 (ja) |
JP (1) | JPS61100560A (ja) |
AT (1) | ATE44952T1 (ja) |
DE (2) | DE3438529A1 (ja) |
ES (1) | ES8605480A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018505247A (ja) * | 2014-12-17 | 2018-02-22 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップAkzo Nobel Chemicals International B.V. | 有機過酸化物を含む粉末混合物 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3628263A1 (de) * | 1986-08-25 | 1988-03-03 | Degussa | Verfahren zur phlegmatisierung von wasserunloeslichen peroxycarbonsaeuren |
DE4016980A1 (de) * | 1990-05-25 | 1991-11-28 | Hoechst Ag | Ureidoperoxicarbonsaeuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
DE4227277A1 (de) * | 1992-08-18 | 1994-02-24 | Hoechst Ag | Stabile Granulate für Wasch-, Reinigungs- und Desinfektionsmittel |
US9563215B2 (en) | 2012-07-14 | 2017-02-07 | Causam Energy, Inc. | Method and apparatus for actively managing electric power supply for an electric power grid |
US8983669B2 (en) | 2012-07-31 | 2015-03-17 | Causam Energy, Inc. | System, method, and data packets for messaging for electric power grid elements over a secure internet protocol network |
US9513648B2 (en) | 2012-07-31 | 2016-12-06 | Causam Energy, Inc. | System, method, and apparatus for electric power grid and network management of grid elements |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4119660A (en) * | 1976-08-27 | 1978-10-10 | The Procter & Gamble Company | Method for making diperoxyacids |
DE2930546A1 (de) * | 1978-10-25 | 1980-05-08 | Degussa | Verfahren zur phlegmatisierung von wasserunloeslichen peroxycarbonsaeuren |
US4473507A (en) * | 1981-10-21 | 1984-09-25 | The Procter & Gamble Company | Controlled release laundry bleach product |
US4487723A (en) * | 1982-01-04 | 1984-12-11 | Monsanto Company | Substituted-butanediperoxoic acids and process for bleaching |
DE3320496A1 (de) * | 1983-06-07 | 1984-12-13 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum phlegmatisieren von wasserunloeslichen peroxycarbonsaeuren |
CA1228599A (en) * | 1983-09-12 | 1987-10-27 | Husni R. Alul | Production of substituted-butanediperoxoic acids |
-
1984
- 1984-10-20 DE DE19843438529 patent/DE3438529A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-08-21 AT AT85110507T patent/ATE44952T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-08-21 DE DE8585110507T patent/DE3571807D1/de not_active Expired
- 1985-08-21 EP EP85110507A patent/EP0179223B1/de not_active Expired
- 1985-10-18 ES ES547992A patent/ES8605480A1/es not_active Expired
- 1985-10-21 JP JP60233590A patent/JPS61100560A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018505247A (ja) * | 2014-12-17 | 2018-02-22 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップAkzo Nobel Chemicals International B.V. | 有機過酸化物を含む粉末混合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES8605480A1 (es) | 1986-03-16 |
DE3438529A1 (de) | 1986-04-24 |
EP0179223A1 (de) | 1986-04-30 |
EP0179223B1 (de) | 1989-07-26 |
ATE44952T1 (de) | 1989-08-15 |
ES547992A0 (es) | 1986-03-16 |
DE3571807D1 (en) | 1989-08-31 |
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