JPS61100560A - 置換ジペルオキシコハク酸の製造方法 - Google Patents

置換ジペルオキシコハク酸の製造方法

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JPS61100560A
JPS61100560A JP60233590A JP23359085A JPS61100560A JP S61100560 A JPS61100560 A JP S61100560A JP 60233590 A JP60233590 A JP 60233590A JP 23359085 A JP23359085 A JP 23359085A JP S61100560 A JPS61100560 A JP S61100560A
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JP
Japan
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reaction
anhydride
acid
solution
hydrogen peroxide
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JP60233590A
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English (en)
Inventor
マンフレート・ダンコフスキー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Degussa GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00Preparation of peroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、R換ゾペルオキシコハク酸の製造方法に関す
る。このよ5な化合物は織細の洗浄又は標目の際に使用
される、それとい5のも洗浄又は両日作用がすでに80
℃未満の温度で起るからである。
従来の技術 すでにペルオキシカルボン酸t−製造するための多数の
方法が開示された。
ヨー誼ツバ特許出願公開第0045290号は、出発カ
ルボン酸′f、′iik硫酸中に溶かし、過酸化水素と
の酸化によって生成された過酸から有機溶剤を用いて連
続的に抽出を行5ことから成るペルオキシカルボン酸の
製造方法に関するものである◎ 米国特許第4119660号明細書にも同様に、出発カ
ルボン酸を大過剰の硫酸に浴かし、次に反応させて過酸
全生成させる方法が記載されている。
ヨー膣ツバ%吐出願公y11第0083560号は置換
ジペルオキシコハク酸の製法に関するもので、この場合
にはメタンスルホン酸に溶かした相応の無水物と過酸化
水素を反応させる。
本発盟の課題は、有機溶剤なしに奏効しかつ出発物質を
大過剰量の硫酸に鋳かす必要のない置換ジペルオキシコ
ハク酸の装造方法を見出すことである。
化混合物の使用下にfIt換ゾペルオキシ:1/Sり酸
七繊造する方法において、式: 〔式中Rは炭素原子4〜20個、好ましくは8〜14個
を有する装状又は枝分れアル中ル基又はアリール基を我
わす〕で示される無水物を、酸化混合物中でM濁し、反
応を20〜90°01好貰しくは50〜70℃で行い、
久に、好ましくは懸濁液f:2(]〜5℃に冷却した後
、反応生成′4Bを目坏公知の方法で分離することを特
徴とする前記方法によって解決される。
反応は、過酸化水素:無水物のモル比2〜20 : 1
、好ましくは6〜12:1で行われる。
好ましくはアルキル化;ハク酸の無水物が使用される。
特に2−オクチルコハク酸、2−デシルコハク酸、2−
ドデシルコハク酸、2−テトラデシル;ハク酸O無水物
が適当である。
本発明による方法t−実施する際には、硫酸及び無水物
をモル比2〜20:1、好ましくは6〜12:1で使用
するのが有利である。一般にモル比の選択に関しては、
無水物がその都灰の酸化混合物と共に繰濁液を形成する
ことがλ賛である。
反応は20〜90℃、好ましくは50〜70′Cの温度
で実爲される。jA&化水素は20〜99重量ヂ、好ま
しくは40〜60虚−一の纜反で使用される。また硫酸
は20〜98重址チ、好ましくは90〜981fR%の
濃度゛で使用される。
反応生成物は通常反応混合物からの痣遇又は遠心分離に
よって分離され、乾燥される。挑粋なペルオキシカルボ
ン酸を付加的な安定化剤なしに侍ようとする場合には、
生成物は洗浄されて鉱酸不含にされなければ/よらない
酸化―曾物の反応の前、間又は後で安定化剤ヲ加よると
、ペルオキシカルボンa’を著しく安定化することかで
きる。
このようlよ安定化剤としてはアルカリ−、マグネシウ
ム−、アルカリ土類−又は土類金JI14硫酸繊又は鋤
酸が適当である。これらの物質は固体の形で又は水性溶
液及び懸濁液として添加することができる。またこれら
の物質を、反応の前又は間に又は/及び4淘された生成
物上で生成物を反応面液から分離する前にその場で装造
することもできる。
この尺めには、無水物と戚化用混付物との反応r50〜
70゛Cで行い、次に反応混合物を45〜5−C1好ま
しくμ40〜62゛Cの温度に冷却し、水性アルカリ炭
酸塩溶液を加え、混合物k pJi fli ’iアル
カリ溶液又はアルカリカルボン酸塩浴液で2〜6、好ま
しくは3〜4に祠頗し、次に反応生成物を公知法で後処
理することから成る方法が特に適当である。また鉱酸の
部分中和も可能である。
アルカリ水酸化物又はアルカリ炭酸塩としては、アルカ
リ水酸化物5〜50厘量%、好ましくは30〜50麓量
チを含む水性溶液が使用される。3mのアルカリ水酸化
物又はアルカリ炭酸塩のうち特にナトリウム銹導体が好
ましい。
同様にして前記の2〜6の一1vi鉱、ペルカル4fン
酸を装造するための反I6終了後に、相応の証の水酸化
又は酸化マグネシウム、又はアルカリ土類水酸化物及び
−R酸塩、さらにアルカリアルミン酸塩又はメタ細戚、
ナトリウムを加えることによって調節してもよい。また
前記物質は溶解された又は@fNされた形で、つまり水
性媒体中で加えてもよい。
安定化剤鉱好ましくは、完成生成物に対して0.1〜9
0麓thtsomで存在していなければならない。
貯蔵安定性は安定化剤によって著しく筒められる。
固体でスな水!溶液で加えられるか又はその場で形成さ
れる(°また3手段を全部同時に用いてもよい)硫酸ナ
トリウムを使用する場合には、ペルオキシカルボン酸の
残留水分は遠心分離後には最高50%まで減少される。
このような効果は特に、硫酸ナトリウムのその場での形
成が、反応混合物中に任在する硫酸及び加えた苛性ソー
ダ溶液から、硫酸ナトリウム・10水和物から無水硫酸
ナトリウムへの転換点【超える温度、つまり32.6〜
62.4”Cからの隠匿で行われる3MI曾に有効に起
こる。
次に実〃−例により本発明t−説明する。
実施例 例  1 2−オクチルジペルオキシコバ/fi 50ぶ一一の過酸化水素511と96iL閂チ蝋酸51
gとから成る酸化混合物に、オクチルコハク酸無水物1
0.6!iを攪拌下1c20℃で10分以内に加える。
次に60 ’Cに3時間加熱し、次に冷却しかつ水75
111’fc滴加し、G2−7リツ)1−介して分離す
る。水で後洗浄しかつ乾燥した後、AO分11.9%を
有する2−オクチルジペルオキシコハク酸が得られる。
例2 50!f%の過酸化水素311と96重−一の硫酸51
.Nとから成る酸化混合物に、デシル;ハク酸無水物1
2.0 &t−撹拌下に20°Cで10分以内に加える
。区に60℃に3時t…加熱し、次いで?vr却し、水
75−を流加し、G6−7リツトを介して分離する。水
で後洗浄して乾燥した後AO分10.91t−含有する
2−デシルジペルオキシコハク酸15.61が得られる
例  3 50!ff1%の過酸化水素31’と96重量%のR酸
51.9との酸化混合物に、ドデシル;ハク酸無水物1
3.4 & t−攪拌下に20℃で10分以内に加える
。6.5 、f[量チの硫酸ナトリウム浴液17.fj
を加えた後60′Oに6時間加熱し、次に冷却し、水7
5IILlを流加し、基850a中で木版した後、G2
−7!Jツ)1−介して分離する。
後洗浄及び転線後にAO分9.5チを有する2一ドデシ
ルジベルオキシコハクmis、i、vが得られる。
例  4 2〜テトツデシルシペルオキシコハク酸50嵐麓−の遍
戚化水婚54Jiと961意チのIJAt:戚511と
の酸化混合物に、テトラデシル;ハク献無水物14.5
,9を浣拌下に20℃で10分以内に加える。6嵐jt
−〇kce、ナトリクム靜m17/+cfflUえた!
600に3時間加熱し、仄Vζ冷却しかつ水75tnl
を刺加し、水400d中で木版した後G2−7!jツト
を介して分離する。後洗浄及び乾録佼にAQ分8.4饅
を有する2−テトラデシルゾペルオキシコハ/jl16
.DIが得られる。
例  5 50jt址チの過酸化水氷34!iと96亘蓋チの硫酸
511iとの酸化混合物に、ヘキサデシルコハク酸無水
物16.2Ft−ffl押下に20℃で10分以内に−
加える。−6哀jik ’16 he #ナトリウム溶
液171111t−加えた後、60°OK 5118 
間jJrJ IA L、次に冷却して水75ゴtt?l
i加し、水600ゴ中で水販した後G2−7リツトを介
して分離する。
後洗浄及び乾録毅にAO分7.0%七Mする2−ヘキサ
デシルジペルオキシ;ハクff117.5.9が得られ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、過酸化水素、水及び硫酸から成る酸化混合物の使用
    下に置換ジペルオキシコハク酸を製造するに当り、一般
    式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Rは炭素原子4〜20個を有する線状又は枝分れ
    アルキル基又はアリールを表わす〕で示される無水物を
    、酸化混合物中で懸濁し、反応を20〜90℃で行い、
    場合によつては次に懸濁液を20℃〜5℃に冷却し、次
    に反応生成物を自体公知の方法で分離することを特徴と
    するジペルオキシコハク酸の製造方法。 2、反応を、過酸化水素;無水物のモル比2〜20:1
    、好ましくは6〜12:1で行う特許請求の範囲第1項
    記載の方法。 3、硫酸及び無水物を、2〜20:1、好ましくは6〜
    12:1のモル比で使用する特許請求の範囲第1項又は
    第2項記載の方法。 4、反応の前、間又は後で、安定化剤として水性アルカ
    リ−、マグネシウム−、アルカリ土類−又は土類金属硫
    酸塩溶液、好ましくは硫酸ナトリウム溶液を加えるか又
    はその場で製造する特許請求の範囲第1項から第3項ま
    でのいづれか1項記載の方法。 5、反応の前、間又は後で、安定化剤としてアルミン酸
    アルカリ、好ましくはアルミン酸ナトリウムを水性溶液
    で加える特許請求の範囲第1項から第4項までのいづれ
    か1項記載の方法。 6、反応の間又は後で、安定化剤としてメタ硼酸ナトリ
    ウムの水性溶液を加える特許請求の範囲第1項から第5
    項までのいづれか1項記載の方法。 7、反応を50〜70℃の温度で行い、次に反応混合物
    を45〜5℃の温度、好ましくは 40〜32℃に冷却しかつ水性アルカリ硫酸塩溶液を加
    え、次に反応混合物のpH値をアルカリ水溶液又はアル
    カリ炭酸塩溶液で2〜6に調節し又は鉱酸の部分中和を
    行いかつ反応生成物を公知法で後処理する特許請求の範
    囲第1項から第6項までのいづれか1項記載の方法。
JP60233590A 1984-10-20 1985-10-21 置換ジペルオキシコハク酸の製造方法 Pending JPS61100560A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3438529.0 1984-10-20
DE19843438529 DE3438529A1 (de) 1984-10-20 1984-10-20 Verfahren zur herstellung substituierter diperoxybernsteinsaeuren

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JP (1) JPS61100560A (ja)
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DE (2) DE3438529A1 (ja)
ES (1) ES8605480A1 (ja)

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DE3438529A1 (de) 1986-04-24
EP0179223A1 (de) 1986-04-30
EP0179223B1 (de) 1989-07-26
ATE44952T1 (de) 1989-08-15
ES547992A0 (es) 1986-03-16
DE3571807D1 (en) 1989-08-31

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