JP2018505247A - 有機過酸化物を含む粉末混合物 - Google Patents

有機過酸化物を含む粉末混合物 Download PDF

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Abstract

２０〜９０ｗｔ％の１つ又はそれ以上の粉末化された有機過酸化物と、１０〜８０ｗｔ％の１つ又はそれ以上の粉末化されたフィラー材（ただし、その少なくとも６０ｗｔ％が硫酸バリウムである）とを含む粉末混合物。

Description

本発明は、有機過酸化物を含む粉末混合物に関する。本発明はまた、そのような混合物を調製するためのプロセス、及び、被覆組成物を含む様々な用途におけるその使用に関する。
様々な有機過酸化物が、様々な用途において、例えば、重合反応（例えば、（メタ）アクリラート、スチレン及びビニルクロリドの重合）の開始、ゴム及びエラストマーの架橋、並びに、（メタ）アクリル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂及びビニルエステル樹脂の硬化などにおいて幅広く使用されている。
有機過酸化物はどちらかと言えば、分解しやすいという意味で不安定な化合物である。有機過酸化物を、ラジカル重合反応及び硬化反応を開始させるために好適にしているのが、この不安定性である。しかし、この不安定性はまた、安全上の様々な危険を引き起こす可能性がある。多くの有機過酸化物は、貯蔵及び輸送が安全な様式で行われ得るためには希釈される必要がある。
この希釈は、鈍化とも呼ばれており、液体の鈍化剤を用いて行うことができ（これにより、過酸化物の前記鈍化剤における溶液、ペースト、乳化物又は懸濁物が生じる）、又は固体の鈍化剤を用いて行うことができる。有機過酸化物自体が固体形態であるならば、固体鈍化剤による希釈は、有機過酸化物と固体鈍化剤との固体混合物をもたらすことになる。
鈍化処理された有機過酸化物は十分に長い期間にわたって安定であることが、当然のことながら、重要であり、このことは、両方の成分が均一な混合物のままであり、かつ、分離して別個の相を形成しないことを意味する。
固体有機過酸化物のための公知の固体鈍化剤の１つが炭酸カルシウムである。炭酸カルシウムの長所が、炭酸カルシウムは比較的安価で、かつ、取り扱いやすいことであり、一方、短所がその吸湿性及び酸感受性である。
その吸湿性のために、この物質は、被覆組成物において使用されることになる有機過酸化物のための鈍化剤としてあまり適していない。これは、この物質が、そのような被覆組成物を、水、湿気環境及び汚れの影響を非常に受けやすいものにするからである。この問題はまた、他の吸湿性物質、例えば、硫酸マグネシウムに関しても存在する。
また、その酸感受性のために、ＣａＣＯ３は被覆用途においてあまり適しておらず、より具体的には、酸と接触することがある被覆又は酸性成分を含有する被覆にはあまり適していない。例えば、ＣａＣＯ３含有被覆と酸との接触により、被覆を劣化させ、また、被覆からのＣＯ２の発生をもたらすことになる反応が引き起こされる。このことは明らかに望ましくなく、ＣａＣＯ３含有過酸化物組成物を、酸と接触することがある被覆における使用には不適当にしている。そのことはまた、被覆組成物の他の成分の選択を制限している。すなわち、他の成分は非酸性でなければならない。
これらの同じ問題が、他の炭酸塩、例えば、炭酸マグネシウム又は炭酸バリウムを含有する過酸化物配合物に関してもまた遭遇することになる。
今回、分離に対して安定であり、かつ、被覆用途にはより良好に適している鈍化処理された有機過酸化物粉末が、硫酸バリウムを鈍化剤として使用することによって調製され得ることが見出されている。
ＢａＳＯ４は吸湿性も酸感受性も有しておらず、この物質の小さな一次粒子は透明であり、したがって、被覆組成物及び透明な複合材システムにおける適用には理想的である。
さらには、予想に反して、安定な粉末混合物を、サイズ及び密度が著しく異なる２つの粉末から調製することが可能であることが見出された。安定な粉末混合物は、下記の実施例において記載されるような加速分離試験で分離しない混合物である。
ＢａＳＯ４の一次粒子は有機過酸化物粒子よりもはるかに小さい。加えて、ＢａＳＯ４は、固体の有機過酸化物（１．０〜１．３ｇ／ｍｌ）よりもはるかに大きい密度（４．５ｇ／ｍｌ）を有する。したがって、これらの粉末の混合物は不安定であることが予想されるであろう。驚くべきことに、この混合物は、不安定なものではない。
したがって、本発明は、下記の粉末：
・２０〜９０ｗｔ％の１つ又はそれ以上の粉末化された有機過酸化物、及び
・１０〜８０ｗｔ％の１つ又はそれ以上の粉末化されたフィラー材（ただし、その少なくとも６０ｗｔ％が硫酸バリウムである）
を含む粉末混合物に関する。
この粉末混合物は粉末の形態を有する。すなわち、この粉末混合物はペースト又は懸濁物ではない。
上記粉末混合物は、少なくとも１０ｗｔ％の、より好ましくは少なくとも２０ｗｔ％の、一層より好ましくは少なくとも４０ｗｔ％の、最も好ましくは少なくとも５０ｗｔ％の上記粉末化されたフィラー材を含む。上記粉末混合物は、最大でも８０ｗｔ％の、最も好ましくは最大でも７０ｗｔ％の上記粉末化されたフィラー材を含む。
上記粉末化されたフィラー材の少なくとも６０ｗｔ％が、より好ましくは少なくとも７０ｗｔ％が、一層より好ましくは少なくとも８０ｗｔ％が、一層より好ましくは少なくとも９０ｗｔ％が、最も好ましくは１００ｗｔ％が硫酸バリウムからなる。
硫酸バリウム以外の好適なフィラー材には、好ましくは無機フィラー材が挙げられる。その例には、炭酸塩、例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム及び炭酸バリウムなど、シリカ、カオリナイト及びリン酸カルシウムが含まれる。
本発明による粉末混合物に存在し得る有機過酸化物には、２０℃において固体である有機過酸化物が挙げられる。そのような有機過酸化物には、ジベンゾイルペルオキシド、置換ジベンゾイルペルオキシド、ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシイソプロピル）ベンゼン、ジクミルペルオキシド、ジ（ジクロロベンゾイル）ペルオキシド、ジイソプロピルペルオキシジカルボナート、ジ（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカルボナート、ジセチルペルオキシジカルボナート、ジミリスチルペルオキシジカルボナート及びジデカノイルペルオキシドが含まれる。
より好ましい有機過酸化物がジベンゾイルペルオキシド及び置換ジベンゾイルペルオキシドである。置換ジベンゾイルペルオキシドは下記の式を有する：
式中、Ｒ１は、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ又はＦ）原子、並びに、Ｏ、Ｐ、Ｓ及び／又はＳｉを含有する官能基で場合により置換される、１個〜１０個の炭素原子を有する直鎖型又は分岐型のアルキル基、アリール基又はアラルキル基から選択され、
Ｒ２は、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ又はＦ）原子、並びに、Ｏ、Ｐ、Ｓ及び／又はＳｉを含有する官能基で場合により置換される、１個〜１０個の炭素原子を有する直鎖型又は分岐型のアルキル基、アリール基又はアラルキル基から選択され、
ｎ及びｍは個々に、０〜５の範囲における整数から選択され、
ｎ＋ｍは少なくとも１である。
より好ましい実施形態において、ｎ＝ｍ＝１である。
さらなる好ましい実施形態において、Ｒ１及びＲ２はともに、１個〜６個の炭素原子を有するアルキル基である。一層より好ましくは、Ｒ１及びＲ２はともにメチル基である。
最も好ましくは、有機過酸化物はベンゾイルペルオキシド又はジ（４−メチルベンゾイル）ペルオキシドである。ジ（４−メチルベンゾイル）ペルオキシドが、最も好ましい有機過酸化物である。
粉末混合物は、少なくとも２０ｗｔ％の、最も好ましくは少なくとも３０ｗｔ％の上記粉末化された有機過酸化物を含む。粉末混合物は、最大でも９０ｗｔ％の、より好ましくは最大でも８０ｗｔ％の、一層より好ましくは最大でも６０ｗｔ％、最も好ましくは最大でも４０ｗｔ％の上記粉末化された有機過酸化物を含む。
本発明による粉末混合物は好ましくは１〜３０ｗｔ％の水を含み、より好ましくは１〜２０ｗｔ％の水を含み、最も好ましくは５〜１５ｗｔ％の水を含む。この水は、過酸化物が分解したときに放出されるエネルギーを吸収することによって混合物の安全性をさらに高めるために役立つ。したがって、水の存在は粉末混合物のより良い輸送分類を可能にする。
硫酸バリウムは好ましくは、平均粒径（ｄ５０）が少なくとも０．１ミクロン（より好ましくは少なくとも０．５ミクロン）である一次粒子を含有する。平均一次粒径（ｄ５０）は好ましくは２０ミクロン未満であり、一層より好ましくは１０ミクロン未満であり、より好ましくは５ミクロン未満であり、最も好ましくは３ミクロン未満である。
用語「平均一次粒径」は体積メジアン（ｄ５０）を示す。平均一次粒径は、２０ｗｔ％の界面活性剤（Ｔｅｅｐｏｌ ＣＨ３０）と、５〜２５ｗｔ％の間での光学濃度で測定されることになる粒子とを含む超音波前処理された水性懸濁液を使用して、レーザー光回折（ＳＹＭＰＡＴＥＣ ＧｍｂＨによって製造され、ＱＵＩＸＥＬ湿式分散モジュールを備えるＨＥＬＯＳレーザー光回折分析装置）により求めることができる。
本発明による粉末混合物は、上記２つの粉末の混合物を均質化し、解凝集することによって調製することができる。上記粉末は、上記で記載されるようなレーザー光回折法により求められるように、平均一次粒径（ｄ５０）が２００ミクロン未満に達するまで粉砕される。
様々な装置を、混合物の均質化及び解凝集を行うために使用することができる（例えば、ハンマーミル、ターボミル又はピンミル）。
水が混合物に存在するならば、その一部が、所望の水分含有量が得られるまで、（例えば、穏やかな加熱による）エバポレーションによって粉砕時又は粉砕後に除かれる場合がある。
好ましい方法において、水が、水を含有する粉末化された有機過酸化物の形態で混合物に加えられる。
一層より好ましい方法において、５〜７０ｗｔ％の水、より好ましくは１０〜５０ｗｔ％の水、最も好ましくは２０〜４０ｗｔ％の水を含有する粉末化された（置換）ジベンゾイルペルオキシドが、無機フィラー材の存在下で粉砕される。
驚くべきことに、安定な粉末混合物を２つの粉末（これらは密度が大きく異なる）から調製することが可能であることが見出されている。室温において、硫酸バリウムの密度が４．５ｇ／ｍｌであり、これに対して、固体有機過酸化物の密度が１．０〜１．３ｇ／ｍｌの範囲にある。
本発明による粉末混合物は、被覆組成物における硬化剤として、ポリエステル樹脂及び他のラジカル硬化性熱硬化性樹脂における硬化剤として、また、ラジカル重合プロセス、例えば、（メタ）アクリル樹脂の重合における開始剤として適用が見出される。
実施例１
ジ（４−メチルベンゾイル）ペルオキシドと硫酸バリウムとからなる３つの異なる組成物を、硫酸バリウムをジ（４−メチルベンゾイル）ペルオキシドと手作業で混合することによって調製した。得られた混合物を、１．５ｍｍのふるいを備えるハンマーミルにより処理して、均一な混合物を得た。
これらの組成物は、過酸化物含有量及び硫酸バリウムのタイプ（天然又は合成）が異なった。
組成物Ａ：６５ｗｔ％の合成ＢａＳＯ４（Ｂｌａｎｃ Ｆｉｘｅ ｍｉｃｒｏ（Ｓａｃｈｔｌｅｂｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ）；ｄ５０＝０．７ミクロン）及び３５ｗｔ％のジ（４−メチルベンゾイル）ペルオキシド。
組成物Ｂ：６０ｗｔ％の天然ＢａＳＯ４（ＣＩＭＢＡＲ ＥＸ（ＣＩＭＢＡＲ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍｉｎｅｒａｌｓ）；ｄ５０＝０．８〜１．４ミクロン）及び４０ｗｔ％の２５ｗｔ％含水ジ（４−メチルベンゾイル）ペルオキシド。
組成物Ｃ：６０ｗｔ％の天然ＢａＳＯ４（ＣＩＭＢＡＲ ＵＦ（ＣＩＭＢＡＲ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍｉｎｅｒａｌｓ）；ｄ５０＝１．６〜５．８ミクロン）及び４０ｗｔ％の２５ｗｔ％含水ジ（４−メチルベンゾイル）ペルオキシド。
それぞれの組成物を、１５°の角度で傾けられるステンレススチール製シリンダー（直径：１０〜１１ｃｍ、長さ：５０ｃｍ）に入れ、ステンレススチール製シリンダーをその軸の周りに２０±０．５分間、ゆっくり（７±１ｍｉｎ−１）回転させることによって分離安定性について試験した。
シリンダーの上部部分、中間部部分及び下部部分から、サンプルを採取し、それぞれのサンプルの活性酸素含有量をヨウ素滴定によって求めた。これらの活性酸素含有量を分離試験前の組成物（「出発サンプル」）の活性酸素含有量と比較した。
混合物は、下記の場合には分離すると見なされる：
式中、ｐｏ＝出発サンプルの活性酸素含有量
ｐｕ＝上部層サンプルの活性酸素含有量
ｐｍ＝中間部層サンプルの活性酸素含有量
ｐｌ＝下部層サンプルの活性酸素含有量
Ｍ＝許容相対偏差（１０％）
上記３つの組成物についての結果は以下の通りであった：
したがって、３つのすべてのサンプルが、分離に対して安定であると見なされた。
実施例２
過酸化物と硫酸バリウムとからなる２つの異なる組成物を、硫酸バリウムを過酸化物と手作業で混合することによって調製した。得られた混合物を、１．５ｍｍのふるいを備えるハンマーミルにより処理して、均一な混合物を得た。
組成物Ｄ：７０ｗｔ％の合成ＢａＳＯ４（Ｂｌａｎｃ Ｆｉｘｅ ｍｉｃｒｏ（Ｓａｃｈｔｌｅｂｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ）；ｄ５０＝０．７ミクロン）及び３０ｗｔ％のジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシイソプロピル）ベンゼン。
組成物Ｅ：７０ｗｔ％の天然ＢａＳＯ４（Ｂｌａｎｃ Ｆｉｘｅ ｍｉｃｒｏ（Ｓａｃｈｔｌｅｂｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ）；ｄ５０＝０．７ミクロン）及び３０ｗｔ％のジクミルペルオキシド。
それぞれの組成物を、実施例１に記載される試験を使用して分離安定性について試験した。結果が下記の通りであった。
両方のサンプルが、分離に対して安定であると見なされた。
比較例
３０ｗｔ％のジ（４−メチルベンゾイル）ペルオキシドと７０ｗｔ％の硫酸マグネシウム七水和物（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｃｈ）とを含む組成物を、硫酸マグネシウムをジ（４−メチルベンゾイル）ペルオキシドと手作業で混合することによって調製した。この混合の直後、粉砕することができなかった非常に湿った混合物が得られた。これは、硫酸マグネシウムの吸湿性のためであった。したがって、粉末混合物を得ることができなかった。
無水硫酸マグネシウムを使用することは選択肢ではなかった。無水硫酸マグネシウムは非常に吸湿性であり、水又は湿気と発熱反応する。結果として、水又は湿気との接触は組成物の温度を上昇させることになり、ジ（４−メチルベンゾイル）ペルオキシドの分解を引き起こす場合がある。

Claims (15)

  1. 下記を含む粉末混合物。
    ・２０〜９０ｗｔ％の１つ又はそれ以上の粉末化された有機過酸化物、及び
    ・１０〜８０ｗｔ％の１つ又はそれ以上の粉末化されたフィラー材（ただし、その少なくとも６０ｗｔ％が硫酸バリウムである）
  2. １〜３０ｗｔ％の水を含む、請求項１に記載の粉末混合物。
  3. 前記有機過酸化物が、ジベンゾイルペルオキシド、置換ジベンゾイルペルオキシド、ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシイソプロピル）ベンゼン、ジクミルペルオキシド、ジ（ジクロロベンゾイル）ペルオキシド、ジイソプロピルペルオキシジカルボナート、ジ（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカルボナート、ジセチルペルオキシジカルボナート、ジミリスチルペルオキシジカルボナート及びジデカノイルペルオキシドからなる群から選択される、請求項１又は２に記載の粉末混合物。
  4. 前記有機過酸化物が、ジベンゾイルペルオキシド及び置換ジベンゾイルペルオキシドからなる群から選択される、請求項３に記載の粉末混合物。
  5. 前記有機過酸化物がジ（４−メチルベンゾイル）ペルオキシドである、請求項４に記載の粉末混合物。
  6. 硫酸バリウムが、０．５〜３ミクロンの範囲での平均粒子サイズ（ｄ５０）を有する一次粒子を含有する、請求項１から５のいずれか一項に記載の粉末混合物。
  7. 請求項１から６のいずれかに記載される粉末混合物を調製するためのプロセスであって、２０〜９０ｗｔ％の１つ又はそれ以上の粉末化された有機過酸化物と、１０〜８０ｗｔ％の１つ又はそれ以上の粉末化されたフィラー材（ただし、その少なくとも６０ｗｔ％が硫酸バリウムである）とが、２００ミクロン未満の平均粒径（ｄ５０）が達成されるまで均質化され、解凝集させられる、プロセス。
  8. 前記粉末化された有機過酸化物が５〜７０ｗｔ％の水を含有する、請求項７に記載のプロセス。
  9. 前記有機過酸化物が、ジベンゾイルペルオキシド、置換ジベンゾイルペルオキシド、ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシイソプロピル）ベンゼン、ジクミルペルオキシド、ジ（ジクロロベンゾイル）ペルオキシド、ジイソプロピルペルオキシジカルボナート、ジ（ｔ−ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカルボナート、ジセチルペルオキシジカルボナート、ジミリスチルペルオキシジカルボナート及びジデカノイルペルオキシドからなる群から選択される、請求項７又は８に記載のプロセス。
  10. 前記有機過酸化物が、ジベンゾイルペルオキシド及び置換ジベンゾイルペルオキシドからなる群から選択される、請求項９に記載のプロセス。
  11. 前記有機過酸化物がジ（４−メチルベンゾイル）ペルオキシドである、請求項１０に記載のプロセス。
  12. 請求項１から６のいずれか一項に記載される粉末混合物を含む被覆組成物。
  13. ラジカル硬化性熱硬化性樹脂を硬化させるための、請求項１から６のいずれか一項に記載される粉末混合物の使用。
  14. 被覆組成物を硬化させるための、請求項１から６のいずれか一項に記載される粉末混合物の使用。
  15. ラジカル重合プロセスにおける開始剤としての、請求項１から６のいずれか一項に記載される粉末混合物の使用。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020536159A (ja) * 2017-10-04 2020-12-10 ヌーリオン ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フェノーツハップＮｏｕｒｙｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ． 有機過酸化物を含む粉末混合物
JP2022504632A (ja) * 2018-10-12 2022-01-13 ヌーリオン ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フェノーツハップ 固体有機過酸化物組成物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102015223051B4 (de) 2015-11-23 2019-01-10 United Initiators Gmbh & Co. Kg BCHPC mit verringerter Abbrandgeschwindigkeit

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61100560A (ja) * 1984-10-20 1986-05-19 デグツサ・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ジペルオキシコハク酸の製造方法
JPH10101808A (ja) * 1996-09-27 1998-04-21 Zeon Kasei Co Ltd 有機過酸化物含有マスターバッチ及びゴム組成物
JPH1149748A (ja) * 1997-08-08 1999-02-23 Kayaku Akzo Kk ベンゾイルパーオキサイド組成物及びその用途
EP1136473A1 (en) * 2000-03-21 2001-09-26 Atofina Chemicals, Inc. Safe, free-flowing solid peroxide compositions
JP2005027814A (ja) * 2003-07-10 2005-02-03 Bridgestone Sports Co Ltd ゴルフボール

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1631903A (en) 1924-10-18 1927-06-07 Novadel Process Corp Stable peroxidized composition and process of making same
US2272576A (en) 1941-04-09 1942-02-10 Frederic H Penn Flour improving composition and method
BE560389A (ja) * 1956-09-03
BE572583A (ja) * 1957-11-02
FR1195383A (fr) 1957-12-27 1959-11-17 Blanc Omya Sa Du Procédé et produits de traitement du poly-éthylène
US4387044A (en) 1979-08-13 1983-06-07 Pennwalt Corporation Safe, dry, free-flowing solid peroxide/unsubstituted or alkyl substituted benzoic acid compositions
FI820842L (fi) * 1981-03-14 1982-09-15 Sterwin Ag Stabiliserad peroxidkomposition
DE3128923A1 (de) * 1981-07-22 1983-02-10 Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg Pulvermischung fuer chirurgische zwecke
SU1281569A1 (ru) * 1982-10-15 1987-01-07 Предприятие П/Я В-8570 Способ изготовлени асбосмеси по порошковой технологии
US4500658A (en) * 1983-06-06 1985-02-19 Austenal International, Inc. Radiopaque acrylic resin
KR900004932B1 (ko) 1987-05-26 1990-07-12 주식회사 럭키 올레핀계 열가소성 수지 조성물의 제조 방법
US5370818A (en) 1993-05-28 1994-12-06 Potters Industries, Inc. Free-flowing catalyst coated beads for curing polyester resin
ATE166103T1 (de) * 1994-02-25 1998-05-15 Eka Chemicals Ab Bleichmittel
WO1997032845A1 (en) 1996-03-05 1997-09-12 Akzo Nobel N.V. Reduction of benzene formation in dibenzoyl peroxide formulations
CA2291171C (en) 1997-05-27 2008-07-22 Akzo Nobel Nv Cross-linking compositions
US20020111417A1 (en) 2000-12-13 2002-08-15 Lauren International, Inc. Fluoroelastomer films prepared by peroxide curing a water-borne fluoroelastomer coating
US7008433B2 (en) * 2001-02-15 2006-03-07 Depuy Acromed, Inc. Vertebroplasty injection device
US6878781B2 (en) * 2001-03-27 2005-04-12 General Electric Poly(arylene ether)-containing thermoset composition in powder form, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom
DE10320197A1 (de) * 2002-12-20 2004-07-08 Degussa Ag Umhüllte Persauerstoffverbindungen mit kontrollierter Freisetzung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung
JP2004236729A (ja) * 2003-02-04 2004-08-26 Kobayashi Pharmaceut Co Ltd 骨セメント組成物
US20070032567A1 (en) * 2003-06-17 2007-02-08 Disc-O-Tech Medical Bone Cement And Methods Of Use Thereof
EP1686153B1 (en) 2003-11-21 2011-01-26 Zeon Corporation Dip forming composition and dip formed article
US7781514B2 (en) * 2005-07-11 2010-08-24 Illinois Tool Works Inc. Microspheres as thickening agents for organic peroxides
US20100030220A1 (en) * 2008-07-31 2010-02-04 Dfine, Inc. Bone treatment systems and methods
SA109300427B1 (ar) * 2008-07-07 2013-09-08 Akzo Nobel Coatings Int Bv صيغة معبأة تشتمل على مركب معرض للتفكك الطارد للحرارة
FR2933985B1 (fr) * 2008-07-18 2010-08-20 Arkema France Melange de peroxydes pour la reticulation d'elastomeres
CN101418180B (zh) * 2008-10-21 2011-03-30 顺德职业技术学院 粉末涂料及其制造方法
SI2342286T1 (sl) 2008-11-07 2014-10-30 Dsm Ip Assets B.V. Toplotno utrdljiv praškast sestavek za oplaščenje
WO2011019688A1 (en) 2009-08-11 2011-02-17 Arkema Inc. Low dust extended peroxides
CN103614045B (zh) * 2009-10-29 2016-10-19 关西涂料株式会社 共聚物、包含共聚物的水性涂料组合物以及形成多层涂膜的方法
BR112012018812B1 (pt) * 2009-12-26 2020-12-15 Evonik Operations Gmbh Composição pulverulenta, e seu processo de produção
EP2566923B1 (en) * 2010-05-06 2017-01-04 DSM IP Assets B.V. Low temperature cure heat-curable powder coating composition comprising a crystalline polyester resin, an amorphous polyester resin, a crosslinking agent and a thermal radical initiator
JP5667701B2 (ja) * 2010-11-24 2015-02-12 エクソンモービル アジア パシフィック リサーチ アンド デベロップメント カンパニー リミテッド フィラー高充填ポリマー組成物
RU2469049C1 (ru) * 2011-10-28 2012-12-10 Открытое акционерное общество "СИБУР Холдинг"(ОАО "СИБУР Холдинг") Способ суспензионной полимеризации винилхлорида
JP6193983B2 (ja) * 2012-06-15 2017-09-06 アーケマ・インコーポレイテッド 過酸化物分散体

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61100560A (ja) * 1984-10-20 1986-05-19 デグツサ・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ジペルオキシコハク酸の製造方法
JPH10101808A (ja) * 1996-09-27 1998-04-21 Zeon Kasei Co Ltd 有機過酸化物含有マスターバッチ及びゴム組成物
JPH1149748A (ja) * 1997-08-08 1999-02-23 Kayaku Akzo Kk ベンゾイルパーオキサイド組成物及びその用途
EP1136473A1 (en) * 2000-03-21 2001-09-26 Atofina Chemicals, Inc. Safe, free-flowing solid peroxide compositions
JP2005027814A (ja) * 2003-07-10 2005-02-03 Bridgestone Sports Co Ltd ゴルフボール

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020536159A (ja) * 2017-10-04 2020-12-10 ヌーリオン ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フェノーツハップＮｏｕｒｙｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ． 有機過酸化物を含む粉末混合物
JP7182619B2 (ja) 2017-10-04 2022-12-02 ヌーリオン ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フェノーツハップ 有機過酸化物を含む粉末混合物
JP2022504632A (ja) * 2018-10-12 2022-01-13 ヌーリオン ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フェノーツハップ 固体有機過酸化物組成物
JP7436470B2 (ja) 2018-10-12 2024-02-21 ヌーリオン ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フェノーツハップ 固体有機過酸化物組成物

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