KR20190004840A - 유기 퍼옥사이드를 포함하는 분말 혼합물 - Google Patents
유기 퍼옥사이드를 포함하는 분말 혼합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20190004840A KR20190004840A KR1020197000318A KR20197000318A KR20190004840A KR 20190004840 A KR20190004840 A KR 20190004840A KR 1020197000318 A KR1020197000318 A KR 1020197000318A KR 20197000318 A KR20197000318 A KR 20197000318A KR 20190004840 A KR20190004840 A KR 20190004840A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- peroxide
- weight
- powder mixture
- organic
- organic peroxide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
- C08J3/242—Applying crosslinking or accelerating agent onto compounding ingredients such as fillers, reinforcements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/32—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two >C=O groups
- C07C409/34—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two >C=O groups both belonging to carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/22—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
- C08J3/223—Packed additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
- C08J5/121—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives by heating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
- C08K2003/3045—Sulfates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/002—Physical properties
- C08K2201/005—Additives being defined by their particle size in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
본 발명은 분말 혼합물에 관한 것으로서, 상기 분말 혼합물은
- 하나 이상의 분말화된 유기 퍼옥사이드 20 중량% 내지 90 중량%, 및
- 하나 이상의 분말화된 충전제 물질 10 중량% 내지 80 중량%
를 포함하고,
상기 분말화된 충전제 물질 중 60 중량% 이상은 바륨 설페이트이다.
- 하나 이상의 분말화된 유기 퍼옥사이드 20 중량% 내지 90 중량%, 및
- 하나 이상의 분말화된 충전제 물질 10 중량% 내지 80 중량%
를 포함하고,
상기 분말화된 충전제 물질 중 60 중량% 이상은 바륨 설페이트이다.
Description
본 발명은 유기 퍼옥사이드를 포함하는 분말 혼합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 이러한 혼합물의 제조 방법, 및 코팅 조성물을 포함하여 다양한 적용들에서의 이의 용도에 관한 것이다.
유기 퍼옥사이드는 다양한 적용들, 예컨대 중합 반응(예, (메트)아크릴레이트, 스티렌 및 비닐 클로라이드의 중합)의 개시, 고무 및 엘라스토머의 가교, 및 (메트)아크릴 수지, 불포화된 폴리에스테르 수지 및 비닐 에스테르 수지의 경화에서 광범위하게 사용된다.
유기 퍼옥사이드는 분해에 취약하다는 점에서 꽤 불안정한 화합물이다. 이러한 불안정성은 이러한 화합물을 라디칼 중합의 개시 및 경화 반응에 적합하도록 만든다. 그러나, 이러한 불안정성은 또한, 안전성 유해를 초래할 수 있다. 많은 유기 퍼옥사이드들은 안전한 방식으로 저장되고 운송될 수 있기 위해 희석되어야 한다.
지둔화(phlegmatization)라고도 하는 이러한 희석은 액체 지둔화제(phlegmatizer) - 상기 지둔화제 중 퍼옥사이드의 용액, 페이스트, 에멀젼 또는 현탁액을 초래함 - 또는 고체 지둔화제를 사용하여 수행될 수 있다. 유기 퍼옥사이드 자체가 고체 형태인 경우, 고체 지둔화제를 사용한 희석은 유기 퍼옥사이드와 고체 지둔화제의 고체 혼합물을 제공할 것이다.
당연하게도, 지둔화된 유기 퍼옥사이드가 충분히 장기간 동안 안정한 것이 중요하며, 이는 2개의 구성성분 모두가 균질한 혼합물로 유지되고, 개별 상들을 형성하기 위해 분리되지 않음을 의미한다.
고체 유기 퍼옥사이드에 대해 알려진 고체 지둔화제는 칼슘 카르보네이트이다. 칼슘 카르보네이트의 이점은, 이것이 상대적으로 저렴하고 취급이 용이하다는 점이며; 단점은 이의 흡습성 및 산 민감성이다.
이의 흡습성은, 이러한 코팅 조성물을 물, 습한 환경 및 오염에 매우 민감하게 만들기 때문에, 코팅 조성물에 사용되어야 하는 유기 퍼옥사이드에 대한 지둔화제로서의 이러한 물질의 적합성을 낮춘다. 이러한 문제점은 또한, 다른 흡습성 물질, 예컨대 마그네슘 설페이트에서도 존재한다.
또한, 이의 산 민감성은 코팅 적용, 보다 특히 산과 접촉할 수 있거나 또는 산성 성분을 함유하는 코팅에 대한 CaCO3의 적합성을 낮춘다. 예를 들어, CaCO3-함유 코팅과 산 사이의 접촉은 코팅을 저하시키고 상기 코팅으로부터의 CO2 발생을 초래할 반응을 초래한다. 이는 명백하게도 바람직하지 못하고, 산과 접촉할 수 있는 코팅에 사용하기에 CaCO3-함유 퍼옥사이드 조성물을 부적합하게 만든다. 이는 또한, 코팅 조성물의 다른 성분들의 선택을 제한하며: 이러한 다른 성분들은 비-산성이어야 한다.
동일한 문제점들은 또한, 다른 카르보네이트 염, 예컨대 마그네슘 카르보네이트 또는 바륨 카르보네이트를 함유하는 퍼옥사이드 제형에서도 발생할 수 있다.
현재, 바륨 설페이트를 지둔화제로서 사용함으로써, 분리에 안정하고 코팅 적용에 보다 적합한 지둔화된 유기 퍼옥사이드 분말이 제조될 수 있는 것으로 발견되었다.
BaSO4는 흡습성이 아닐 뿐만 아니라 산 민감성도 아니고, 이러한 물질의 작은 1차 입자는 투명하고, 따라서, 코팅 조성물 및 투명한 복합물 시스템에 적용하기에 이상적이다.
더욱이, 예상과는 달리, 크기 및 밀도가 상당히 차이 나는 2개의 분말들로부터 안정한 분말 혼합물을 제조하는 것이 가능한 것으로 발견되었다. 안정한 분말 혼합물은 하기 실시예에서 기재되는 바와 같이 가속화된 분리 시 분리되지 않는 혼합물이다.
BaSO4의 1차 입자는 유기 퍼옥사이드 입자보다 상당히 더 작다. BaSO4는 부가적으로, 고체 유기 퍼옥사이드(1.0-1.3 g/ml)보다 훨씬 더 높은 밀도(4.5 g/ml)를 가진다. 따라서, 당업자는 이들 분말의 혼합물이 불안정할 것으로 예상할 것이다. 놀랍게도, 이러한 혼합물은 불안정하지 않다.
따라서, 본 발명은 분말 혼합물에 관한 것으로서, 상기 분말 혼합물은
-
하나 이상의 분말화된 유기 퍼옥사이드 20 중량% 내지 90 중량%, 및
-
하나 이상의 분말화된 충전제 물질 10 중량% 내지 80 중량%
를 포함하고,
상기 분말화된 충전제 물질 중 60 중량% 이상은 바륨 설페이트이다.
이러한 분말 혼합물은 분말 형태를 가지며; 즉, 이러한 분말 혼합물은 페이스트 또는 현탁액이 아니다.
분말 혼합물은 분말화된 충전제 물질을 10 중량% 이상, 보다 바람직하게는 20 중량% 이상, 보다 더 바람직하게는 40 중량% 이상, 가장 바람직하게는 50 중량% 이상으로 포함한다. 분말 혼합물은 분말화된 충전제 물질을 80 중량% 이하, 가장 바람직하게는 70 중량% 이하로 포함한다.
상기 분말화된 충전제 물질 중 60 중량% 이상, 보다 바람직하게는 70 중량% 이상, 보다 더 바람직하게는 80 중량% 이상, 보다 더 바람직하게는 90 중량% 이상, 가장 바람직하게는 100 중량% 이상은 바륨 설페이트로 이루어진다.
바륨 설페이트 이외의 적합한 충전제 물질은 바람직하게는 무기 충전제 물질이다. 이의 예로는, 카르보네이트, 예컨대 칼슘 카르보네이트, 마그네슘 카르보네이트 및 바륨 카르보네이트, 실리카, 카올리나이트 및 칼슘 포스페이트 등이 있다.
본 발명에 따른 분말 혼합물에 존재할 수 있는 유기 퍼옥사이드는 20℃에서 고체인 유기 퍼옥사이드이다. 이로는, 다이벤조일 퍼옥사이드, 치환된 다이벤조일 퍼옥사이드, 다이(tert-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠, 다이쿠밀 퍼옥사이드, 다이(다이클로로벤조일)퍼옥사이드, 다이이소프로필 퍼옥시다이카르보네이트, 다이(t-부틸사이클로헥실)퍼옥시다이카르보네이트, 다이세틸 퍼옥시다이카르보네이트, 다이미리스틸 퍼옥시다이카르보네이트 및 다이데카노일 퍼옥사이드 등이 있다.
보다 바람직한 유기 퍼옥사이드는 다이벤조일 퍼옥사이드 및 치환된 다이벤조일 퍼옥사이드이다. 치환된 다이벤조일 퍼옥사이드는 하기 식을 가진다:
상기 식에서,
R1은 할로겐(Cl, Br 또는 F) 원자, 및 1개 내지 10개의 탄소 원자를 가진 선형 또는 분지형 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기로부터 선택되고, 이는 선택적으로 O, P, S 및/또는 Si-함유 관능기로 치환되며,
R2는 할로겐(Cl, Br 또는 F) 원자, 및 1개 내지 10개의 탄소 원자를 가진 선형 또는 분지형 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기로부터 선택되고, 이는 선택적으로 O, P, S 및/또는 Si-함유 관능기로 치환되며,
n 및 m은 개별적으로 0 내지 5의 범위의 정수로부터 선택되고,
n+m은 1 이상이다.
보다 바람직한 구현예에서, n=m=1이다.
추가의 바람직한 구현예에서, R1 및 R2는 둘 다 1개 내지 6개의 탄소 원자를 가진 알킬기이다. 보다 더 바람직하게는, R1 및 R2는 둘 다 메틸기이다.
가장 바람직하게는, 유기 퍼옥사이드는 벤조일 퍼옥사이드 또는 다이(4-메틸벤조일) 퍼옥사이드이다. 다이(4-메틸벤조일) 퍼옥사이드가 가장 바람직한 유기 퍼옥사이드이다.
분말 혼합물은 분말화된 유기 퍼옥사이드를 20 중량% 이상, 가장 바람직하게는 30 중량% 이상으로 포함한다. 분말 혼합물은 분말화된 유기 퍼옥사이드를 90 중량% 이하, 보다 바람직하게는 80 중량% 이하, 보다 더 바람직하게는 60 중량% 이하, 가장 바람직하게는 40 중량% 이하로 포함한다.
본 발명에 따른 분말 혼합물은 물을 바람직하게는 1-30 중량%, 보다 바람직하게는 1-20 중량%, 가장 바람직하게는 5-15 중량%로 포함한다. 물은 퍼옥사이드의 분해 시 유리되는 에너지를 흡수함으로써 상기 혼합물의 안전성을 추가로 증가시키는 역할을 한다. 따라서, 물의 존재는 분말 혼합물의 보다 양호한 수송 분류화를 가능하게 한다.
바륨 설페이트는 평균 입자 직경(d50)이 바람직하게는 0.1 미크론 이상, 보다 바람직하게는 0.5 미크론 이상인 1차 입자를 함유한다. 평균 1차 입자 직경(d50)은 바람직하게는 20 미크론 미만, 보다 바람직하게는 10 미크론 미만, 보다 더 바람직하게는 5 미크론 미만, 가장 바람직하게는 3 미크론 미만이다.
용어 "평균 1차 입자 직경"은 부피 중앙값(d50)을 지칭한다. 이는, 계면활성제(Teepol CH30) 20 중량% 및 광학 농도에서 측정되는 입자 5 중량% 내지 25 중량%를 포함하는 초음파 전처리된 수성 현탁액을 사용하여 레이저 광 회절(SYMPATEC GmbH사에 의해 제작되고 QUIXEL 습식 분산액 모듈이 장착된 HELOS 레이저 광 회절 분석기)에 의해 확인될 수 있다.
본 발명에 따른 분말 혼합물은 2개 이상의 분말들의 혼합물을 균질화하고 탈집적화(deagglomeration)함으로써 제조될 수 있다. 상기 분말은, 상기 기재된 바와 같이 레이저 광 회절에 의해 확인되는 바와 같이 평균 1차 입자 직경(d50)이 200 미크론 미만에 도달할 때까지 분쇄된다.
혼합물을 균질화하고 탈집적화하는 데 다양한 장치들, 예컨대 해머 밀, 터보 밀 또는 핀 밀이 사용될 수 있다.
물이 상기 혼합물에 존재하는 경우, 요망되는 물 함량이 수득될 때까지 이러한 물의 일부가 분쇄 동안 또는 분쇄 후에 증발에 의해(예, 온화한 가열에 의해) 제거될 수 있다.
바람직한 방법에서, 물은 물-함유 분말화된 유기 퍼옥사이드 형태의 혼합물에 첨가된다.
보다 더 바람직한 방법에서, 5-70 중량%, 보다 바람직하게는 10-50 중량%, 가장 바람직하게는 20-40 중량%의 물을 함유하는 분말화된(치환된) 다이벤조일 퍼옥사이드가 무기 충전제의 존재 하에 분쇄된다.
놀랍게도, 밀도가 크게 서로 다른 2개의 분말들로부터 안정한 분말 혼합물을 제조하는 것이 가능한 것으로 발견되었다. 실온에서, 바륨 설페이트의 밀도는 4.5 g/ml인 반면, 고체 유기 퍼옥사이드의 밀도는 1.0-1.3 g/ml의 범위이다.
본 발명에 따른 분말 혼합물은 코팅 조성물, 폴리에스테르 수지 및 다른 라디칼적으로 경화성인 열경화성 수지에서 경화제로서 적용되고, 라디칼 중합 공정, 예컨대 (메트)아크릴 수지의 중합 공정에서 개시제로서 적용된다.
실시예
실시예
1
다이(4-메틸벤조일)퍼옥사이드 및 바륨 설페이트로 된 3개의 서로 다른 조성물들을, 바륨 설페이트를 다이(4-메틸벤조일)퍼옥사이드와 수동으로 혼합함으로써 제조하였다. 생성된 혼합물을 1.5 mm 체(sieve)가 장착된 해머 밀을 사용하여 처리하여, 균질한 혼합물을 수득하였다.
상기 조성물들에서, 퍼옥사이드 함량 및 바륨 설페이트 유형(천연 또는 합성)은 서로 달랐다.
조성물 A: 65 중량% 합성 BaSO4(Blanc Fixe micro, ex. Sachtleben Chemie GmbH; d50 = 0.7 미크론) 및 35 중량% 다이(4-메틸벤조일)퍼옥사이드.
조성물 B: 60 중량% 천연 BaSO4(CIMBAR EX, ex CIMBAR Performance Minerals; d50=0.8-1.4 미크론), 및 25 중량%의 물을 함유하는 다이(4-메틸벤조일)퍼옥사이드 40 중량%.
조성물 C: 60 중량% 천연 BaSO4(CIMBAR UF, ex CIMBAR Performance Minerals; d50=1.6-5.8 미크론), 및 25 중량%의 물을 함유하는 다이(4-메틸벤조일)퍼옥사이드 40 중량%.
각각의 조성물을, 15° 각도로 기울어져 있는 스테인리스강 실린더(직경 10-11 cm, 길이 50 cm)에 충전하고, 이의 축 주변으로 이를 20±0.5분 동안 서서히 회전시킴으로써 분리 안정성에 대해 시험하였다.
실린더의 상부, 중간부 및 하부로부터, 샘플을 취하고, 각각의 샘플의 활성 산소 함량을 요오드 적정에 의해 확인하였다. 이들 활성 산소 함량을 분리 시험 전의 조성물('출발 샘플')의 활성 산소 함량과 비교하였다.
혼합물은, 하기와 같은 경우 분리되는 것으로 여겨진다:
(|po-pu|)/po > M 또는 (|po-pm|)/po > M 또는 (|po-pl|)/po > M
여기서:
po
= 출발 샘플의 활성 산소 함량
pu
= 상부층 샘플의 활성 산소 함량
pm
= 중간층 샘플의 활성 산소 함량
pl
= 하부층 샘플의 활성 산소 함량
M
= 허용된 상대 편차(10%)
3개의 조성물들에 대한 결과는 하기와 같았다:
상대 편차 (%) | |||
조성물 | 상부층 | 중간층 | 하부층 |
A | 2.4 | 2.4 | 0.7 |
B | 0.9 | 3.0 | 2.9 |
C | 2.2 | 1.4 | 0.7 |
따라서, 모든 3개의 샘플들은 분리에 대해 안정한 것으로 여겨졌다.
실시예
2
퍼옥사이드 및 바륨 설페이트로 된 2개의 서로 다른 조성물들을, 바륨 설페이트를 퍼옥사이드와 수동으로 혼합함으로써 제조하였다. 생성된 혼합물을 1.5 mm 체가 장착된 해머 밀을 사용하여 처리하여, 균질한 혼합물을 수득하였다.
조성물 D: 70 중량% 합성 BaSO4(Blanc Fixe micro, ex. Sachtleben Chemie GmbH; d50 = 0.7 미크론) 및 30 중량% 다이(tert-부틸퍼옥시-이소프로필)벤젠.
조성물 E: 70 중량% 천연 BaSO4(Blanc Fixe micro, ex. Sachtleben Chemie GmbH; d50 = 0.7 미크론) 및 30 중량% 다이쿠밀퍼옥사이드.
각각의 조성물을 실시예 1에 기재된 시험을 사용하여 분리 안정성에 대해 시험하였다. 그 결과는 하기와 같았다:
상대 편차 (%) | ||
조성물 | 상부층 | 하부층 |
D | 2.9 | 0.6 |
E | 3.3 | 1.7 |
2개 샘플 모두는 분리에 대해 안정한 것으로 여겨졌다.
비교예
30 중량% 다이(4-메틸벤조일)퍼옥사이드 및 70 중량% 마그네슘 설페이트 헵타하이드레이트를 포함하는 조성물(ex-Sigma Aldrich)을, 마그네슘 설페이트를 다이(4-메틸벤조일)퍼옥사이드와 수동으로 혼합함으로써 제조하였다. 이러한 혼합 직후, 매우 습식인 혼합물을 수득하였으며, 이러한 혼합물은 분쇄할 수 없었다. 이는 마그네슘 설페이트의 흡습성(hygroscopy)으로 인한 것이었다.
따라서, 분말 혼합물이 수득될 수 없었다.
무수 마그네슘 설페이트를 사용하는 것은 선택사항이 아니었다. 무수 마그네슘 설페이트는 매우 흡습성이고, 물 또는 수분과 발열 반응한다. 그 결과, 물 또는 수분과의 접촉은 조성물의 온도를 증가시킬 것이고, 다이(4-메틸벤조일)퍼옥사이드의 분해를 초래할 수 있다.
Claims (15)
- 분말 혼합물로서,
- 하나 이상의 분말화된 유기 퍼옥사이드 20 중량% 내지 90 중량%, 및
- 하나 이상의 분말화된 충전제 물질 10 중량% 내지 80 중량%
를 포함하고,
상기 분말화된 충전제 물질 중 60 중량% 이상은 바륨 설페이트인, 분말 혼합물. - 제1항에 있어서,
상기 분말 혼합물이 물 1 중량% 내지 30 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는, 분말 혼합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 유기 퍼옥사이드가 다이벤조일 퍼옥사이드, 치환된 다이벤조일 퍼옥사이드, 다이(tert-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠, 다이쿠밀 퍼옥사이드, 다이(다이클로로벤조일)퍼옥사이드, 다이이소프로필 퍼옥시다이카르보네이트, 다이(t-부틸사이클로헥실)퍼옥시다이카르보네이트, 다이세틸 퍼옥시다이카르보네이트, 다이미리스틸 퍼옥시다이카르보네이트 및 다이데카노일 퍼옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 분말 혼합물. - 제3항에 있어서,
상기 유기 퍼옥사이드가 다이벤조일 퍼옥사이드 및 치환된 다이벤조일 퍼옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 분말 혼합물. - 제4항에 있어서,
상기 유기 퍼옥사이드가 다이(4-메틸벤조일) 퍼옥사이드인 것을 특징으로 하는, 분말 혼합물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
바륨 설페이트가, 평균 입자 크기(d50)가 0.5 미크론 내지 3 미크론 범위인 1차 입자를 함유하는 것을 특징으로 하는, 분말 혼합물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 분말 혼합물의 제조 방법으로서,
하나 이상의 분말화된 유기 퍼옥사이드 20 중량% 내지 90 중량% 및 하나 이상의 분말화된 충전제 물질 10 중량% 내지 80 중량%를, 평균 입자 직경(d50)이 200 미크론 미만에 도달할 때까지 균질화하고 탈집적화(deagglomeration)하고,
상기 분말화된 충전제 물질 중 60 중량% 이상은 바륨 설페이트인, 분말 혼합물의 제조 방법. - 제7항에 있어서,
상기 분말화된 유기 퍼옥사이드가 물 5 중량% 내지 70 중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는, 분말 혼합물의 제조 방법. - 제7항 또는 제8항에 있어서,
상기 유기 퍼옥사이드가 다이벤조일 퍼옥사이드, 치환된 다이벤조일 퍼옥사이드, 다이(tert-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠, 다이쿠밀 퍼옥사이드, 다이(다이클로로벤조일)퍼옥사이드, 다이이소프로필 퍼옥시다이카르보네이트, 다이(t-부틸사이클로헥실)퍼옥시다이카르보네이트, 다이세틸 퍼옥시다이카르보네이트, 다이미리스틸 퍼옥시다이카르보네이트 및 다이데카노일 퍼옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 분말 혼합물의 제조 방법. - 제9항에 있어서,
상기 유기 퍼옥사이드가 다이벤조일 퍼옥사이드 및 치환된 다이벤조일 퍼옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 분말 혼합물의 제조 방법. - 제10항에 있어서,
상기 유기 퍼옥사이드가 다이(4-메틸벤조일) 퍼옥사이드인 것을 특징으로 하는, 분말 혼합물의 제조 방법. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 분말 혼합물을 포함하는 코팅 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 분말 혼합물의 용도로서,
라디칼적으로 경화성인 열경화성 수지를 경화시키기 위한, 용도. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 분말 혼합물의 용도로서,
코팅 조성물을 경화시키기 위한, 용도. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 분말 혼합물의 용도로서,
라디칼 중합 공정에서 개시제로서 사용되기 위한, 용도.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14198583.8A EP3034551A1 (en) | 2014-12-17 | 2014-12-17 | Powder mixture comprising organic peroxide |
EP14198583.8 | 2014-12-17 | ||
PCT/EP2015/079680 WO2016096779A1 (en) | 2014-12-17 | 2015-12-15 | Powder mixture comprising organic peroxide |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020177019041A Division KR102063228B1 (ko) | 2014-12-17 | 2015-12-15 | 유기 퍼옥사이드를 포함하는 분말 혼합물 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20190004840A true KR20190004840A (ko) | 2019-01-14 |
Family
ID=52133921
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020177019041A KR102063228B1 (ko) | 2014-12-17 | 2015-12-15 | 유기 퍼옥사이드를 포함하는 분말 혼합물 |
KR1020197000318A KR20190004840A (ko) | 2014-12-17 | 2015-12-15 | 유기 퍼옥사이드를 포함하는 분말 혼합물 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020177019041A KR102063228B1 (ko) | 2014-12-17 | 2015-12-15 | 유기 퍼옥사이드를 포함하는 분말 혼합물 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10221296B2 (ko) |
EP (2) | EP3034551A1 (ko) |
JP (1) | JP6386186B2 (ko) |
KR (2) | KR102063228B1 (ko) |
CN (1) | CN107001655B (ko) |
AR (1) | AR102965A1 (ko) |
BR (1) | BR112017012343A2 (ko) |
CA (1) | CA2969637A1 (ko) |
ES (1) | ES2704952T3 (ko) |
MX (1) | MX2017007649A (ko) |
PH (1) | PH12017501085A1 (ko) |
PL (1) | PL3233999T3 (ko) |
RU (1) | RU2703238C2 (ko) |
TR (1) | TR201819778T4 (ko) |
TW (1) | TW201627282A (ko) |
WO (1) | WO2016096779A1 (ko) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102015223051B4 (de) * | 2015-11-23 | 2019-01-10 | United Initiators Gmbh & Co. Kg | BCHPC mit verringerter Abbrandgeschwindigkeit |
ES2934879T3 (es) | 2017-10-04 | 2023-02-27 | Nouryon Chemicals Int Bv | Mezcla de polvo que comprende peróxido orgánico |
EP3864005B1 (en) * | 2018-10-12 | 2022-12-07 | Nouryon Chemicals International B.V. | Solid organic peroxide composition |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1631903A (en) | 1924-10-18 | 1927-06-07 | Novadel Process Corp | Stable peroxidized composition and process of making same |
US2272576A (en) | 1941-04-09 | 1942-02-10 | Frederic H Penn | Flour improving composition and method |
NL220338A (ko) * | 1956-09-03 | |||
BE572583A (ko) * | 1957-11-02 | |||
FR1195383A (fr) | 1957-12-27 | 1959-11-17 | Blanc Omya Sa Du | Procédé et produits de traitement du poly-éthylène |
US4387044A (en) | 1979-08-13 | 1983-06-07 | Pennwalt Corporation | Safe, dry, free-flowing solid peroxide/unsubstituted or alkyl substituted benzoic acid compositions |
GB2094799B (en) * | 1981-03-14 | 1985-01-03 | Sterwin Ag | Stabilised succinyl peroxide composition |
DE3128923A1 (de) * | 1981-07-22 | 1983-02-10 | Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg | Pulvermischung fuer chirurgische zwecke |
SU1281569A1 (ru) * | 1982-10-15 | 1987-01-07 | Предприятие П/Я В-8570 | Способ изготовлени асбосмеси по порошковой технологии |
US4500658A (en) * | 1983-06-06 | 1985-02-19 | Austenal International, Inc. | Radiopaque acrylic resin |
DE3438529A1 (de) * | 1984-10-20 | 1986-04-24 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung substituierter diperoxybernsteinsaeuren |
KR900004932B1 (ko) | 1987-05-26 | 1990-07-12 | 주식회사 럭키 | 올레핀계 열가소성 수지 조성물의 제조 방법 |
US5370818A (en) | 1993-05-28 | 1994-12-06 | Potters Industries, Inc. | Free-flowing catalyst coated beads for curing polyester resin |
HUT75294A (en) * | 1994-02-25 | 1997-05-28 | Eka Nobel Ab | Particles comprising a core and a coat, preparation thereof, use thereof as bleaching agent and composition containing such particles |
WO1997032845A1 (en) | 1996-03-05 | 1997-09-12 | Akzo Nobel N.V. | Reduction of benzene formation in dibenzoyl peroxide formulations |
JP3597956B2 (ja) * | 1996-09-27 | 2004-12-08 | ゼオン化成株式会社 | 有機過酸化物含有マスターバッチの製造方法 |
WO1998054249A1 (en) | 1997-05-27 | 1998-12-03 | Akzo Nobel N.V. | Cross-linking compositions |
JPH1149748A (ja) * | 1997-08-08 | 1999-02-23 | Kayaku Akzo Kk | ベンゾイルパーオキサイド組成物及びその用途 |
US6764977B2 (en) * | 2000-03-21 | 2004-07-20 | Atofina Chemicals, Inc. | Safe, free-flowing solid peroxide compositions |
US20020111417A1 (en) | 2000-12-13 | 2002-08-15 | Lauren International, Inc. | Fluoroelastomer films prepared by peroxide curing a water-borne fluoroelastomer coating |
US7008433B2 (en) * | 2001-02-15 | 2006-03-07 | Depuy Acromed, Inc. | Vertebroplasty injection device |
US6878781B2 (en) * | 2001-03-27 | 2005-04-12 | General Electric | Poly(arylene ether)-containing thermoset composition in powder form, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom |
DE10320196A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Henkel Kg Auf Aktien | Bleichmittelhaltige Wasch- oder Reinigungsmittel |
JP2004236729A (ja) * | 2003-02-04 | 2004-08-26 | Kobayashi Pharmaceut Co Ltd | 骨セメント組成物 |
US20070032567A1 (en) * | 2003-06-17 | 2007-02-08 | Disc-O-Tech Medical | Bone Cement And Methods Of Use Thereof |
JP2005027814A (ja) * | 2003-07-10 | 2005-02-03 | Bridgestone Sports Co Ltd | ゴルフボール |
US7923515B2 (en) | 2003-11-21 | 2011-04-12 | Zeon Corporation | Dip-forming composition and dip-formed article |
US7781514B2 (en) * | 2005-07-11 | 2010-08-24 | Illinois Tool Works Inc. | Microspheres as thickening agents for organic peroxides |
US20100030220A1 (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-04 | Dfine, Inc. | Bone treatment systems and methods |
SA109300427B1 (ar) * | 2008-07-07 | 2013-09-08 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | صيغة معبأة تشتمل على مركب معرض للتفكك الطارد للحرارة |
FR2933985B1 (fr) * | 2008-07-18 | 2010-08-20 | Arkema France | Melange de peroxydes pour la reticulation d'elastomeres |
CN101418180B (zh) * | 2008-10-21 | 2011-03-30 | 顺德职业技术学院 | 粉末涂料及其制造方法 |
WO2010052295A1 (en) | 2008-11-07 | 2010-05-14 | Dsm Ip Assets B.V. | Two component heat-curable powder coating composition |
WO2011019688A1 (en) | 2009-08-11 | 2011-02-17 | Arkema Inc. | Low dust extended peroxides |
WO2011052304A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-05-05 | Kansai Paint Co., Ltd. | Copolymer, aqueous coating composition containing copolymer, and method for forming multilayer coating film |
CN102686207B (zh) * | 2009-12-26 | 2014-05-28 | 赢创德固赛有限公司 | 含水的粉状组合物 |
SI2566923T1 (sl) | 2010-05-06 | 2017-04-26 | Dsm Ip Assets B.V. | Nizkotemperaturno toplotno utrdljiv praškast sestavek za oplaščenje, ki vsebuje kristalinično poliestrsko smolo, amorfno poliestrsko smolo, premreževalec in termični radikalski iniciator |
EP2643409B1 (en) * | 2010-11-24 | 2016-06-08 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | High filler loaded polymer composition |
RU2469049C1 (ru) * | 2011-10-28 | 2012-12-10 | Открытое акционерное общество "СИБУР Холдинг"(ОАО "СИБУР Холдинг") | Способ суспензионной полимеризации винилхлорида |
CA2876392C (en) * | 2012-06-15 | 2019-06-25 | Arkema Inc. | Peroxide dispersions |
-
2014
- 2014-12-17 EP EP14198583.8A patent/EP3034551A1/en not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-12-10 AR ARP150104030A patent/AR102965A1/es unknown
- 2015-12-15 CN CN201580066359.1A patent/CN107001655B/zh active Active
- 2015-12-15 TR TR2018/19778T patent/TR201819778T4/tr unknown
- 2015-12-15 PL PL15817150T patent/PL3233999T3/pl unknown
- 2015-12-15 ES ES15817150T patent/ES2704952T3/es active Active
- 2015-12-15 US US15/536,241 patent/US10221296B2/en active Active
- 2015-12-15 KR KR1020177019041A patent/KR102063228B1/ko active IP Right Grant
- 2015-12-15 CA CA2969637A patent/CA2969637A1/en not_active Abandoned
- 2015-12-15 KR KR1020197000318A patent/KR20190004840A/ko active Application Filing
- 2015-12-15 EP EP15817150.4A patent/EP3233999B1/en active Active
- 2015-12-15 WO PCT/EP2015/079680 patent/WO2016096779A1/en active Application Filing
- 2015-12-15 JP JP2017531205A patent/JP6386186B2/ja active Active
- 2015-12-15 RU RU2017123116A patent/RU2703238C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-12-15 MX MX2017007649A patent/MX2017007649A/es active IP Right Grant
- 2015-12-15 BR BR112017012343-6A patent/BR112017012343A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2015-12-16 TW TW104142345A patent/TW201627282A/zh unknown
-
2017
- 2017-06-09 PH PH12017501085A patent/PH12017501085A1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107001655B (zh) | 2020-06-16 |
KR102063228B1 (ko) | 2020-01-07 |
RU2017123116A (ru) | 2019-01-18 |
JP6386186B2 (ja) | 2018-09-05 |
TR201819778T4 (tr) | 2019-01-21 |
BR112017012343A2 (pt) | 2018-02-27 |
KR20170093947A (ko) | 2017-08-16 |
WO2016096779A1 (en) | 2016-06-23 |
JP2018505247A (ja) | 2018-02-22 |
TW201627282A (zh) | 2016-08-01 |
EP3034551A1 (en) | 2016-06-22 |
ES2704952T3 (es) | 2019-03-20 |
PH12017501085A1 (en) | 2017-10-18 |
US10221296B2 (en) | 2019-03-05 |
RU2703238C2 (ru) | 2019-10-15 |
EP3233999B1 (en) | 2018-10-17 |
MX2017007649A (es) | 2017-10-11 |
EP3233999A1 (en) | 2017-10-25 |
US20180022892A1 (en) | 2018-01-25 |
PL3233999T3 (pl) | 2019-03-29 |
AR102965A1 (es) | 2017-04-05 |
CN107001655A (zh) | 2017-08-01 |
RU2017123116A3 (ko) | 2019-04-15 |
CA2969637A1 (en) | 2016-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20190004840A (ko) | 유기 퍼옥사이드를 포함하는 분말 혼합물 | |
EP0751175B1 (de) | Dispersionspulver mit erhöhter Selbstentzündungstemperatur | |
RU2013142843A (ru) | Огнезащитные средства | |
FI100979B (fi) | Menetelmä ja dispergointiaineita korkean kiintoainepitoisuuden omaavie n, vesipitoisten kalsiumkarbonaattisuspensioiden valmistamiseksi | |
BR102015012562A2 (pt) | Composition | |
US10040911B2 (en) | Method of preparing superabsorbent polymer granules | |
EP4133007A1 (en) | Non-polymeric coupling agent formulations for wood polymer composites | |
EP3692092B1 (en) | Powder mixture comprising organic peroxide | |
KR101213353B1 (ko) | 새집증후군 저감과 항균 및 항곰팡이 특성을 가지는 석회 도료 조성물 | |
JPS62129323A (ja) | 樹脂用添加剤及びその製造方法 | |
SE1851222A1 (en) | Process for preparing a resin | |
JP2014520942A (ja) | ジ−(tert−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート組成物 | |
JP2570400B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
RU2558095C1 (ru) | Интенсификатор помола цемента и способ его применения | |
DE1943115A1 (de) | Mittel zum Verkleben von Gegenstaenden aus Kunststoff mit poroesen Materialien | |
SU722215A1 (ru) | Суспензи дл антиадгезионнойОбРАбОТКи гРАНул СОпОлиМЕРАэТилЕНА C ВиНилАцЕТАТОМ | |
TH2003002364C3 (th) | องค์ประกอบการเตรียมยางอัลคาไนซ์ที่มีความใสและวิธีการเตรียมยางดังกล่าว | |
TH15185A3 (th) | องค์ประกอบสำหรับเตรียมฟิล์มพอลิเมอร์ซับน้ำคอมพอสิทสำหรับนำมาใช้ ในทางเกษตรกรรมเพื่อดูดซับสารฮอร์โมนพืชและชะลอการปลดปล่อย ของสารดังกล่าวออกจากฟิล์ม | |
TH15185C3 (th) | องค์ประกอบสำหรับเตรียมฟิล์มพอลิเมอร์ซับน้ำคอมพอสิทสำหรับนำมาใช้ ในทางเกษตรกรรมเพื่อดูดซับสารฮอร์โมนพืชและชะลอการปลดปล่อย ของสารดังกล่าวออกจากฟิล์ม | |
SU428939A1 (ru) | Состав для гидрофобизации древесностружечных плит | |
DE2162534A1 (de) | Freiradikalische Azo- oder Peroxidinitiatoren, die gegen Ultraviolettlicht stabilisierende Gruppen enthalten | |
Zestos et al. | SMOKE SUPPRESSION OF PVC BY METAL-EXCHANGED CLAY AND ZEOLITE ADDITIVES |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A107 | Divisional application of patent |