JPH0420426B2 - - Google Patents

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JPH0420426B2
JPH0420426B2 JP59113249A JP11324984A JPH0420426B2 JP H0420426 B2 JPH0420426 B2 JP H0420426B2 JP 59113249 A JP59113249 A JP 59113249A JP 11324984 A JP11324984 A JP 11324984A JP H0420426 B2 JPH0420426 B2 JP H0420426B2
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carboxylic acid
acid
hydrogen peroxide
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Dankofusukii Manfureeto
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DEGUTSUSA AG
HENKERU KG AUFU AKUCHEN
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DEGUTSUSA AG
HENKERU KG AUFU AKUCHEN
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C407/006—Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/24—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and hydrogen, i.e. peroxy acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、水、硫酸および添加物の存在で６〜
16のＣ原子を有する脂肪族カルボン酸ないしは７
〜９のＣ原子を有する芳香族カルボン酸と過酸化
水素とを反応させる事によつて６〜16のＣ原子、
有利に９〜13のＣ原子を有する水に不溶のペルオ
キシカルボン酸の製法に関する。
従来の技術 ペルオキシカルボン酸は有機合成において酸化
剤としてだけでなく、その作用が既に80℃より下
で生じるので織物の洗浄および／または漂白の際
にも使用する事が出来る（たとえばヨーロツパ特
許第0037146号明細書および米国特許第4370251号
明細書参照）。
しかし固形で水に不溶のペルオキシカルボン酸
は純粋または高濃度状態で熱および機械的力に対
して敏感であるので、これまでその不活性化ない
しは安定化が取上げられ、その場合第一にリン
酸、亜リン酸またはホスホン酸の種々の誘導体
（たとえばヨーロツパ特許出願公開第0037146号明
細書参照）、ならびに種々の鉱酸の種々の塩（た
とえばベルギー特許第560389号明細書：ヨーロツ
パ特許出願公開第0048290号明細書参照）が使用
された。
さらに、水に不溶のカルボン酸と含水過酸化水
素とを酸の存在で、つまり懸濁液で反応させる際
に生じる難点も詳細に調べられたが、提案された
解決法は技術的に非常に費用がかかる（たとえば
米国特許第4172086号明細書；ヨーロツパ特許第
0045290号明細書参照）。
発明が解決しようとする問題点 水に不溶の高級ペルオキシカルボン酸（たとえ
ばC6以上）の製造の際、過酸化水素、水に不溶
のカルボン酸および酸から成る反応混合物がカル
ボン酸の分子量が増大するにつれて強い起泡を示
し、それによりこの反応混合物の取扱いが最も困
難になつた事が、非常に不利である事が判明し
た。
従つて本発明の課題は、C6以上の、高級ペル
オキシカルボン酸の製造を技術的に簡単な方法で
実施する事である。
問題点を解決するための手段 ところでこの課題は、６〜16のＣ原子を有する
水に不溶のペルオキシカルボン酸を、水、硫酸お
よび添加物の存在で６〜16のＣ原子を有する相応
する脂肪族カルボン酸ないしは７〜９のＣ原子を
有する相応する芳香族カルボン酸を過酸化水素と
反応させる事によつて製造する場合に、反応を一
般式： 〔式中R1，R2，R3は同じかまたは異なつていて
もよく、アルキル基、シクロアルキル基またはア
リール基を表わす〕のホスフアンオキシドの存在
で行なうときに解決できる事が判明した。
それ自体、上記式に入るすべてのホスフアンオ
キシドは本発明方法に使用する事ができるが、そ
の個々のアルキル基が６〜10の炭素原子を有する
トリアルキルホスフアンオキシド、たとえばトリ
−ｎ−ヘキシル；トリ−ｎ−ヘプチル−；トリ−
ｎ−オクチル−；トリ−ｎ−ノニル−；トリ−ｎ
−デシル−ホスフアンオキシドによつて製法の著
しい改良が達成された。
特にトリ−ｎ−オクチルホスフアンオキシドが
有利である。シクロアルキルホスフアンオキシド
としては、トリ−シクロペンチルまたはトリ−シ
クロヘキシルホスフアンオキシドが挙げられる。
トリフエニルホスフアンオキシドも、同様にトリ
ベンジルホスフアンオキシドも有効である事が立
証された。
ホスフアンオキシドは使用される活性酸素に対
して0.01〜10重量％、有利には0.1〜７重量％の
量で使用される。
反応は過酸化水素対カルボン酸のモル比１〜
10：１、有利には1.5〜３：１で実施する。
上述のモノーおよびジカルボン酸のうち、９〜
13の全Ｃ原子数を有する脂肪族モノーおよびジカ
ルボン酸、芳香族ペルオキシカルボン酸のうちフ
タル酸が特に適している。脂肪族カルボン酸では
アゼライン酸、ドデカン二酸およびブラシル酸が
特に有利である。
さらに、本発明による方法の実施の際、硫酸お
よびカルボン酸を１〜10：１、特に２〜４：１の
モル比で使用するのが有利であることが立証され
た。
さらに、ホスフアンオキシドを過酸化水素およ
び硫酸から成る混合物に加え、その後カルボン酸
をこの混合物中へ導入する場合、最良の結果が得
られる事が判明した。
反応は40〜70℃、特に45〜60℃の温度で実施す
る。
過酸化水素は、30〜99重量％、有利には40〜50
重量％の濃度で使用し；硫酸は20〜98重量％、有
利には90〜98重量％の濃度で使用する。
反応生成物は通常濾過または遠心分離により反
応混合物から分離および乾燥する。生成物が純粋
なペルオキシカルボン酸そのものである即ち付加
的な不活性化なしに不活性化塩を有する場合に
は、生成物を鉱酸がなくなるまで洗浄しなければ
ならない。
発明の効果 本発明による方法の工業的進歩は、ホスフアン
オキシドの使用により、過酸化水素、硫酸、水お
よびカルボン酸から成る反応混合物の粘度が驚異
的に強く低下する事である。それで、反応混合物
はホスフアンオキシドの添加なしに、酸化混合物
でのカルボン酸の湿潤ならびに溶解平衡の成立に
も反応に不利な影響を与える強い起泡を示した。
それに対して、粘度はトリオクチルホスフアンオ
キシドの添加で強く低下し、反応懸濁液の工業的
使用がこれにより初めて可能になつた。混合物は
良好にかくはん−、流動−およびポンプ輸送可能
となつた。また、ペルオキシカルボン酸から通常
除去するのが困難である残留湿分も著しく減少出
来る。
科学的な研究からはたんに、ペルオキシ酸によ
るエポキシ化がジメチルホルムアミド、アミドオ
キシド、ホスフアンオキシド、またはアルザンオ
キシドのような物質により阻止できる事が公知で
あるにすぎない（“Angew Chemie”，第94巻
（1982年）第750〜766ページ参照）。従つて、本発
明によるホスフアンオキシドの使用が問題の反応
混合物のコンシステンシーに決定的な影響を与え
る事は全く驚異的であつた。
さらに、反応の前、間または後に混合物に付加
的な不活性化剤を添加する場合、生じるペルオキ
シカルボン酸が際立つて安定化出来る事が見出さ
れた。このような不活性化剤としては、硫酸また
はホウ酸のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、ア
ルカリ土類金属塩または土類金属塩が挙げられ
る。これらの物質は、固形でもまたは水溶液ない
しは懸濁液でも添加出来る。これらを反応の前ま
たは間または／および沈殿した生成物上に、それ
を反応溶液から分離する前にその場でつくる事も
可能である。
このために、水に不溶のカルボン酸と含水過酸
化水素との反応をホスフアンオキシドの存在で45
〜60℃で実施し、その後反応混合物を45〜５℃、
特に40〜32℃に冷却し、アルカリ硫酸塩水溶液を
添加し、混合物のPH−価をカ性アルカリ溶液また
は炭酸アルカリ溶液を用いて２〜６に調節し、そ
の後反応生成物を自体公知の方法で後処理する方
法が特に適当である。
水酸化アルカリまたは炭酸アルカリとしては、
水酸化アルカリ５〜50重量％、有利には30〜40重
量％を有する水溶液を使用する。３つの水酸化ア
ルカリないしは炭酸アルカリのうちナトリウム誘
導体が特に有利である。
２〜６の上述のPH価は同様に、ペルオキシカル
ボン酸の製造反応の終了後相応する量の水酸化マ
グネシウム、または酸化マグネシウム、またはア
ルカリ土類金属の水酸化物ならびにまたはその炭
酸塩、または土類金属の水酸化物ならびにその炭
酸塩、さらにアルミン酸アルカリまたはメタホウ
酸アルカリの添加により調節する事ができる。こ
れらの物質も、溶解または懸濁した形（即ち水性
媒体中）で添加する事ができる。
付加的な不活性化剤は、有利にできあがつた生
成物に対して０〜80重量％の量で存在すべきであ
る。
貯蔵安定性は、ホスフアンオキシドおよび不活
性化剤が同時に存在する事により、驚異的に強く
高められる。おそらく、ここでは双方の添加物の
相乗効果が存在するものと思われる（実施例２参
照）。
硫酸ナトリウムを使用する場合（固形または水
溶液で添加するか、その場でつくられる−３つの
全ての可能性を同時に使用する事もできる）、ペ
ルオキシカルボン酸の残湿分は遠心分離した後約
50％までに減少する。
反応混合物中に存在する硫酸および添加された
カ性ソーダ溶液からの硫酸ナトリウムのその場形
成は、硫酸ナトリウム10水和物から無水の硫酸ナ
トリウムへの転移温度より上の温度、即ち32.3〜
32.4℃より上の温度で行なう場合、この効果が特
に強く生じる。
実施例 本発明を次の実施例につき詳述する。例１は付
加的な安定剤なしに、たんにトリオクチルホスフ
アンオキシドの存在で実施する；例２〜５は付加
的な安定剤硫酸ナトリウムの存在で実施する。
例において符号は次のものを表わす： DPDA＝ジペルオキシドデカン二酸 AO＝活性酸素含量 ％＝重量％ ドデカン二酸を70重量％の過酸化水素および96
重量％の硫酸と（たとえば）１：３：４のモル比
で反応させる実験においては、丈夫で安定な泡
（おそらく過酸化水素の部分的分解による）が生
じた。この泡はかくはんによつても崩壊できない
ので、所望の反応の申し分のない実施は、なかん
ずくより大規模の実験においては不可能であつ
た。
それに対して、下記の実施例１〜９により実施
すると、たいしたことなく、従つて問題なしに大
規模に作業できるような起泡が生じるだけでな
く、反応に続く残存硫酸の中和も中和剤の良好な
分配により、アルカリが局所的に集まる事により
過酸化水素が分解する危険なしに実施できた。さ
らに、最後に得られる懸濁液は流動性で、容易に
遠心分離できた。
例 １ 過酸化水素（50重量％）255ｇ、硫酸（96重量
％）510ｇおよび硫酸ナトリウム溶液（13重量％）
64ｇならびにトリ−ｎ−オクチルホスフアンオキ
シド0.4ｇから成る酸化混合物中へドデカン二酸
287.5ｇを配量し、８時間かくはん下に60℃に加
熱する。20℃に冷却した後、蒸留水１を加え、
吸引濾過する。残渣を冷蒸留水で洗浄し、乾燥す
る。
過酸の収量：295ｇ∧＝理論値の90.1％ 全AO含量：11.56％ ドデカン二酸収支：96.7％ DPDA含量：94.3％。
例 ２ 過酸化水素（50重量％）170ｇおよび硫酸（96
重量％）204ｇならびにトリ−ｎ−オクチルホス
フアンオキシド1.3ｇから成る酸化混合物中にド
デカン二酸115ｇを配量し、８時間かくはん下に
50℃に加熱する。８℃に冷却した後、バツチにこ
の温度で硫酸ナトリウム溶液（13重量％）300ｇ
を加え、引続き水酸化ナトリウム溶液（30重量
％）507ｇで3.5のPH価に達するまで中和する。引
続き、遠心分離し、乾燥する。乾燥は40℃で行な
う。
過酸の収量：103.5ｇ∧＝理論値の79.0％ 全AO含量：3.86％ ドデカン二酸収支：88.5％ 含量および貯蔵安定性： ０週間 ４週間 ８週間 12週間 DPDA 30.9 30.5 30.5 30.1 AO 3.86 3.85 3.85 3.73 例 ３ 過酸化水素（50重量％）102ｇ、硫酸（96重量
％）204ｇおよび硫酸ナトリウム溶液（13重量％）
25ｇならびにトリ−ｎ−オクチルホスフアンオキ
シド0.16ｇから成る酸化混合物中にドデカン二酸
115ｇを配量し、８時間かくはん下に60℃に加熱
する。40℃に冷却した後、この温度でバツチに硫
酸ナトリウム溶液（30重量％）526ｇを加え、引
続き水酸化ナトリウム溶液（30重量％）523ｇで
3.5のPH価に達するまで中和し、固形硫酸ナトリ
ウム160ｇで調製する。引続き、遠心分離し、乾
燥する。乾燥は40℃で行なう。
過酸の収量：110.4ｇ∧＝理論値の84.3％ 全AO含量：4.25％ ドデカン二酸収支：91.8％ DPDAの含量：34.3％。
例 ４ 過酸化水素（50重量％）102ｇ、硫酸（96重量
％）204ｇおよび硫酸ナトリウム溶液（13重量％）
25ｇならびにトリ−ｎ−オクチルホスフアノオキ
シド0.16ｇから成る酸化混合物中に、ドデカン二
酸115ｇを配量し、８時間かくはん下に60℃に加
熱する。40℃に冷却した後、バツチにこの温度で
硫酸ナトリウム溶液（30重量％）394ｇを加え、
引続き水酸化ナトリウム溶液（30重量％）523ｇ
で3.5のPH価に達するまで中和し、固形硫酸ナト
リウム160ｇで調整する。引続き、遠心分離し、
乾燥する。
過酸の収量：112.8ｇ∧＝理論値の86.1％ 全AO含量：4.27％ ドデカン二酸収支：95.5％ DPDAの含量：34.4％。
例 ５ 過酸化水素（40重量％）127ｇおよび硫酸（96
重量％）204ｇならびにトリ−ｎ−オクチルホス
フアンオキシド0.16ｇから成る酸化混合物中にド
デカン二酸115ｇを配置し、８時間かくはん下に
60℃に加熱する。40℃に冷却した後、バツチにこ
の温度で硫酸ナトリウム溶液（30重量％）394ｇ
を加え、引続き水酸化ナトリウム溶液（30重量
％）521ｇで3.5のPH価に達するまで中和し、固形
硫酸ナトリウム160ｇで調整する。引続き、遠心
分離し、乾燥する。乾燥は40℃で行なう。
過酸の収量：11.0ｇ∧＝理論値の84.3％ 全AO含量：4.27％ ドデカン二酸収支：91.8％ DPDAの含量：34.4％。
例 ６ 過酸化水素（50重量％）102ｇ、硫酸（96重量
％）204ｇおよび硫酸ナトリウム溶液（13重量％）
25ｇならびにトリ−ｎ−オクチルホスフアンオキ
シド1.6ｇから成る酸化混合物中にドデカン二酸
115ｇを配量し、８時間かくはん下に60℃に加熱
する。40℃に冷却した後、バツチにこの温度で硫
酸ナトリウム溶液（30重量％）263ｇを加え、引
続き水酸化ナトリウム溶液（30重量％）526ｇで
3.5のPH価に達するまで中和し、固形硫酸ナトリ
ウム160ｇで調整する。引続き、遠心分離し、乾
燥する。
過酸の収量：118.3ｇ∧＝理論値の90.3％ 全AO含量：4.25％ ドデカン二酸収支：97.5％ DPDAの含量：34.4％。
例 ７ 過酸化水素（50重量％）102ｇ、硫酸（96重量
％）204ｇおよび硫酸ナトリウム溶液（13重量％）
25ｇならびにトリ−ｎ−オクチルホスフアンオキ
シド0.16ｇから成る酸化混合物中にドデカン二酸
115ｇを配量し６時間かくはん下に60℃に加熱す
る。40℃に冷却した後、バツチにこの温度で硫酸
ナトリウム溶液（30重量％）526ｇを加え、引続
き水酸化ナトリウム溶液（30重量％）521ｇで3.5
のPH価に達するまで中和し、硫酸ナトリウム120
ｇで調整する。引続き、分離および乾燥する。
過酸の収量：122.8ｇ∧＝理論値の93.7％ 全AO含量：4.76％ ドデカン二酸収支：97.7％ DPDAの含量：40.0％。
例 ８ 過酸化水素（50重量％）102ｇ、硫酸204ｇ（96
重量％）および硫化ナトリウム溶液（13重量％）
ならびにトリ−ｎ−オクチルホスフアンオキシド
0.16ｇから成る酸化混合物中にドデカン二酸115
ｇを配量し、６時間かくはん下に60℃に加熱す
る。40℃に冷却した後、バツチにこの温度で硫酸
ナトリウム溶液（30重量％）526ｇを加え、引続
き水酸化ナトリウム溶液（30重量％）521ｇで3.5
のPH価に達するまで中和し、硫酸ナトリウム80ｇ
で調整する。引続き、分離および乾燥する。
過酸の収量：118.1ｇ∧＝理論値の90.1％ 全AO含量：5.30％ ドデカン二酸収支：96.5％ DPDAの含量：43.4％。
例 ９ 過酸化水素（50重量％）102ｇ、硫酸（96重量
％）204ｇおよび硫酸ナトリウム溶液（13重量％）
25ｇならびにトリ−ｎ−オクチルホスフアンオキ
シド0.16ｇから成る酸化混合物中にドデカン二酸
115ｇを配量し、６時間かくはん下に60℃に加熱
する。40℃に冷却した後、バツチにこの温度で硫
酸ナトリウム溶液（30重量％）526ｇを加え、引
続き水酸化ナトリウム（30重量％）521ｇで3.5の
PH価に達するまで中和し、硫酸ナトリウム40ｇで
調整する。引続き、分離および乾燥する。
過酸の収量：116.7ｇ∧＝理論値の89.1％ 全AO含量：7.02％ ドデカン二酸収支：94.5％ DPDAの含量：57.5％。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ６〜16のＣ原子を有する水に不溶のペルオキ
    シカルボン酸を、水、硫酸および添加物の存在で
    ６〜16のＣ原子を有する相応する脂肪族カルボン
    酸ないしは７〜９のＣ原子を有する芳香族カルボ
    ン酸を過酸化水素と反応させる事によつて製造す
    る方法において、反応を一般式： 〔式中R1、R2またはR3は同じかまたは異なつて
    いてもよく、アルキル基、シクロアルキル基また
    はアリール基を表わす〕で示されるホスフアンオ
    キシドの存在で実施する事を特徴とする、水に不
    溶のペルオキシカルボン酸の製法。 ２ 反応を、そのアルキル基がそれぞれ４〜18の
    Ｃ原子を有するトリアルキルホスフアンオキシド
    の存在で実施する、特許請求の範囲第１項記載の
    方法。 ３ 反応を、そのアルキル基がそれぞれ６〜10の
    Ｃ原子を有する、トリアルキルホスフアンオキシ
    ドの存在で実施する、特許請求の範囲第１項また
    は第２項記載の方法。 ４ ホスフアンオキシドを、使用される活性酸素
    に対して0.01〜10重量％の量で使用する、特許請
    求の範囲第１項から第３項までのいずれか１項記
    載の方法。 ５ 反応を、過酸化水素対カルボン酸のモル比１
    〜10：１で実施する、特許請求の範囲第１項から
    第４項までのいずれか１項記載の方法。 ６ ホスフアンオキシドを、過酸化水素および硫
    酸から成る混合物に添加し、その後カルボン酸と
    の反応を実施する、特許請求の範囲第１項から第
    ５項までのいずれか１項記載の方法。 ７ 硫酸およびカルボン酸を１〜10：１のモル比
    で使用する、特許請求の範囲第１項から第６項ま
    でのいずれか１項記載の方法。 ８ 付加的な不活性化剤としてアルカリ、マグネ
    シウム、アルカリ土類金属または土類金属の硫酸
    塩水溶液を、反応の前、間または後に添加する、
    特許請求の範囲第１項から第７項までのいずれか
    １項記載の方法。 ９ 付加的な不活性化剤としてアルミン酸アルカ
    リを水溶液の形で、反応の前、間または後に添加
    する、特許請求の範囲第１項から第７項までのい
    ずれか１項記載の方法。 １０ 付加的な不活性化剤としてメタホウ酸ナト
    リウムの水溶液を反応の間または後に添加する、
    特許請求の範囲第１項から第７項までのいずれか
    １項記載の方法。 １１ カルボン酸、過酸化水素、硫酸、水および
    ホスフアンオキシドの間の反応を、40〜70℃の温
    度で実施し、40〜５℃に冷却した後付加的な不活
    性化剤を添加する、特許請求の範囲第１項から第
    １０項までのいずれか１項記載の方法。 １２ 水に不溶のカルボン酸と含水過酸化水素と
    の反応を、硫酸およびホスフアンオキシドの存在
    で、45〜60℃の温度で実施し、その後反応混合物
    を45〜５℃に冷却し、および硫酸アルカリ水溶液
    を加え、その後反応混合物のPH価をアルカリ溶液
    または炭酸アルカリ溶液で２〜６に調節し、反応
    生成物を自体公知の方法で後処理する、特許請求
    の範囲第１項から第１１項までのいずれか１項記
    載の方法。 １３ カルボン酸として脂肪族モノーまたはジカ
    ルボン酸を使用する、特許請求の範囲第１項から
    第１２項までのいずれか１項記載の方法。
JP59113249A 1983-06-07 1984-06-04 水に不溶のペルオキシカルボン酸の製法 Granted JPS608258A (ja)

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DE19833320497 DE3320497A1 (de) 1983-06-07 1983-06-07 Verfahren zur herstellung von wasserunloeslichen peroxycarbonsaeuren
DE3320497.7 1983-06-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS608258A JPS608258A (ja) 1985-01-17
JPH0420426B2 true JPH0420426B2 (ja) 1992-04-02

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59113249A Granted JPS608258A (ja) 1983-06-07 1984-06-04 水に不溶のペルオキシカルボン酸の製法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4795594A (ja)
EP (1) EP0127782B1 (ja)
JP (1) JPS608258A (ja)
AT (1) ATE30717T1 (ja)
DE (2) DE3320497A1 (ja)
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