JPH04230356A - 第二アルキル硫酸塩含有界面活性剤組成物の製造方法 - Google Patents

第二アルキル硫酸塩含有界面活性剤組成物の製造方法

Info

Publication number
JPH04230356A
JPH04230356A JP3180575A JP18057591A JPH04230356A JP H04230356 A JPH04230356 A JP H04230356A JP 3180575 A JP3180575 A JP 3180575A JP 18057591 A JP18057591 A JP 18057591A JP H04230356 A JPH04230356 A JP H04230356A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
range
product
olefin
weight
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP3180575A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2906298B2 (ja
Inventor
Eugene F Lutz
ユージン・フレデリツク・ラツツ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of JPH04230356A publication Critical patent/JPH04230356A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2906298B2 publication Critical patent/JP2906298B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/146—Sulfuric acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C305/06—Hydrogenosulfates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C305/08—Dialkylsulfates; Substituted dialkylsulfates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents
    • C11D11/04—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents by chemical means, e.g. by sulfonating in the presence of other compounding ingredients followed by neutralising
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
    • Y10S516/05—Organic amine, amide, or n-base containing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は第二アルキル硫酸塩を含
有する界面活性剤組成物の製造方法に関するものである
。本発明は未反応の有機物を実質的に含まず、かつ水を
実質的に含まない第二アルキル硫酸塩を含む界面活性剤
組成物を調製し、それで不活性希釈剤を実質的に含まな
い組成物を製造する方法を提供する。
【０００２】
【従来の技術】常法では、第二アルキル硫酸塩はオレフ
ィンを硫酸と反応させ、ついで中間体の第二アルキル硫
酸を水性塩基、通常水性水酸化ナトリウムで中和するこ
とによって製造されてきた。この方法は出発オレフィン
の不完全な反応、および上記の中和段階中に鹸化して等
モル量の第二アルキル硫酸塩と第二アルコールになる硫
酸ジアルキルの生成によって複雑になる。これらの反応
、すなわち硫酸化、中和および鹸化は次の式によって表
すことができる。
【０００３】
【化１】
【０００４】出発オレフィンの５０重量％またはそれ以
上に達する可能性のある未反応のオレフィンおよび第二
アルコールは、一般に、米国特許第４，１７５，０９２
号に記載されているような、有機溶剤による抽出プロセ
スによって第二アルキル硫酸塩から除去される。この抽
出プロセスは望ましくないエマルジョンおよびゲルの形
成ばかりでなく、第二アルキル硫酸塩の水性相中に抽出
溶剤が幾分溶解することによって複雑になり得る。抽出
溶剤は屡々不快な匂いを有するので、激しい発泡という
困難を伴う可能性のある操作によって界面活性剤水溶液
から除去しなければならない。抽出が完了したとき、水
中の第二アルキル硫酸塩の濃度は一般に２０〜４０重量
％の範囲にある（エフ　　アシンガー（Ｆ．Ａｓｉｎｇ
ｅｒ），モノ−オレフィンズ：ケミストリー　　アンド
　　テクノロジー（Ｍｏｎｏ−Ｏｌｅｆｉｎｓ：Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ　　ａｎｄ　　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ），
１９６８，第６８９頁〜第６９４頁）。それ故、非界面
活性有機材料を除去するための溶剤抽出と結び付いた問
題を排除し、そして水を含まない生成物を生ずる陰イオ
ン成分として第二アルキル硫酸塩を使用し、それで取扱
いおよび配合について最大限の融通性を許す界面活性剤
組成物の製造方法を得ることが有利になるであろう。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】家庭の洗濯物に適用す
るのに特に有用である界面活性剤組成物および／または
洗浄剤組成物を製造すると同時に、一方では第二アルキ
ル硫酸塩から非表面活性物質を容易にストリップできる
ようなやり方で、オレフィンから誘導される第二アルキ
ル硫酸塩を生み出すことができる界面活性剤組成物の統
合された製造方法が発見された。それ故本発明の目的は
、オレフィンおよびそれに対応する第二アルコールより
も高い沸点を有する非イオン界面活性剤中に、未反応の
オレフィンを実質的に含まず、かつ水を実質的に含まな
い、オレフィンから誘導される第二アルキル硫酸塩を含
有する界面活性組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、未反応の有機
物および水を実質的に含まない第二アルキル硫酸塩含有
界面活性組成物の製造方法において、ａ）８ないし２２
個の炭素原子を有する洗浄剤範囲のオレフィンを濃硫酸
で硫酸化し、ついで場合により、過剰の硫酸を水洗によ
って除去し、ｂ）前記洗浄剤範囲のオレフィンおよびそ
れに対応する第二アルコールよりも高い沸点を有する非
イオン界面活性剤中に分散させた塩基で段階ａ）の生成
物を中和させ、ｃ）段階ｂ）の生成物を鹸化させ、ｄ）
段階ｃ）の生成物を薄膜蒸発器に通して、前記生成物か
ら未反応の有機物を蒸発させ、そして前記生成物を回収
することを特徴とする前記製造方法に関する。生成物か
ら蒸発させた未反応の有機物は、所望ならば再循環させ
ることができる。本明細書中で用いられている“未反応
の有機物および水を実質的に含まない”という語句は、
１０重量％未満、好ましくは５重量％未満の未反応の有
機物と、５重量％未満、好ましくは２重量％未満の水を
含む洗浄剤組成物を指している。
【０００７】本発明の段階ａ）において硫酸化される洗
浄剤範囲のオレフィンは、８ないし２２個の炭素原子を
含むオレフィンである。これらのオレフィンはアルファ
オレフィンまたはインターナルオレフィン（ｉｎｔｅｒ
ｎａｌ　　ｏｌｅｆｉｎ）であることができ、そしてそ
れらは直鎖状または分枝鎖状であってよいが、好ましく
は直鎖状または少しばかり枝分れしている。シングルカ
ットオレフィン（ｓｉｎｇｌｅ　　ｃｕｔ　　ｏｌｅｆ
ｉｎ）またはオレフィンの混合物も使用できる。特に好
ましい実施態様において、オレフィンは１２ないし１８
個の炭素原子を含んでいる。入手し易いという実用的な
理由のため、Ｃ８　ないしＣ２２の範囲の市販のオレフ
ィン製品をオレフィン反応剤として用いるのが好ましい
。このようなオレフィンの商業的な生産はパラフィンワ
ックスの分解によって遂行できるけれども、商業的な生
産は当該技術において周知の方法を用いるエチレンのオ
リゴマー化によって、一層普通に達成される。この結果
生成したオリゴマー化生成物は実質的に線状構造からな
るので、生成物は実質的に線状構造となる。エチレンの
オリゴマー化によって製造される市販のオレフィン生成
物は米国においてネオデン（Ｎｅｏｄｅｎｅ）の商標の
下にシエル　　ケミカルカンパニー（Ｓｈｅｌｌ　　Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ　　Ｃｏｍｐａｎｙ）により、またエチ
ル　　アルファ−オレフィンズ（Ｅｔｈｙｌ　　Ａｌｐ
ｈａ−Ｏｌｅｆｉｎｓ）としてエシル　　コーポレーシ
ョン（Ｅｔｈｙｌ　　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）により
販売されている。エチレンから好適な線状オレフィンを
製造する具体的な方法は米国特許明細書第３，６７６，
５２３号、第３，６８６，３５１号，第３，７３７，４
７５号，第３，８２５，６１５号および第４，０２０，
１２１号に記載されている。このようなオレフィン生成
物の多くは主としてアルファ−オレフィンからなるけれ
ども、より高度に線状のインターナルオレフィンはまた
、例えばパラフィンの塩素化−脱塩化水素、パラフィン
の脱水素、およびアルファ−オレフィンの異性化によっ
て商業的に製造される。Ｃ８　ないしＣ２２範囲の線状
インターナルオレフィン生成物はシエル　　ケミカル　
　カンパニーおよびリキケミカ　　カンパニー（Ｌｉｑ
ｕｉｃｈｅｍｉｃａＣｏｍｐａｎｙ）によって販売され
ている。これらの市販製品は、大部分がインターナルオ
レフィンであろうと、あるいはアルファ−オレフィンで
あろうと、指定された炭素数範囲（例えばＣ１０〜Ｃ１
２，Ｃ１１〜Ｃ１５，Ｃ１２〜Ｃ１３，Ｃ１５〜Ｃ１８
等）の線状モノオレフィンを典型的には７０重量％以上
、最も屡々８０重量％以上含み、そしてその製品の残り
はその他の炭素数または炭素構造を有するオレフィン、
ジオレフィン、パラフィン、芳香族炭化水素、および合
成プロセスの結果生ずるその他の不純物である。 米国でネオデンの商標の下にシエル　　ケミカルカンパ
ニーにより販売されているインターナルオレフィンは本
発明で使用するのに最も好ましいと考えられる。
【０００８】段階ａ）において洗浄剤範囲のオレフィン
を硫酸化するのに用いられる濃硫酸は、水中で典型的に
は７５重量％ないし９６重量％、好ましくは８５重量％
ないし９６重量％の濃度にある。一般に、オレフィンを
硫酸化するのに要する量よりも過剰量の硫酸が使用され
る。硫酸の好適な量は一般にオレフィン１モルに付き硫
酸１モルないし１５モルの範囲にある。段階ａ）におけ
る硫酸化反応は、好適には−２０℃ないし５０℃、好ま
しくは５℃ないし４０℃の温度、および１０１ｋＰａな
いし５０７ｋＰａ、好ましくは１０１ｋＰａないし２０
３ｋＰａの範囲の圧力、より好ましくは１０１ｋＰａに
おいて遂行される。硫酸化反応のための好適な滞留時間
は２，３分ないし数時間、好ましくは２分ないし１０時
間、より好ましくは５分ないし２時間である。
【０００９】硫酸化の反応は次の式によって表すことが
できる。
【化２】 式中、Ｒは６ないし２０個の炭素原子を有するアルキル
基である。硫酸化反応の生成物は未反応のオレフィンと
未反応の硫酸を伴う主としてモノアルキル硫酸および硫
酸ジアルキルである。
【００１０】オレフィンのモノアルキル硫酸および硫酸
ジアルキルへの硫酸化につづいて、未転化の硫酸を部分
的に、または実質的に完全に除去するための脱酸（ｄｅ
ａｃｉｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ）をアルキル硫酸に施すこ
とができる。好適な脱酸方法は、段階ａ）の硫酸化反応
を遂行する温度と同じ温度で硫酸化反応生成物を水洗す
ることを含んでいる。本発明は脱酸と共に、あるいは脱
酸を施さずに遂行できるけれども、好ましい実施態様に
おいては、未反応の硫酸をできるだけ多く除去するため
に、段階ａ）の硫酸化反応生成物に少量の水を添加する
ことによって、その生成物を脱酸する。
【００１１】段階ａ）の硫酸化反応につづいて、このよ
うに製造された硫酸モノアルキルおよび硫酸ジアルキル
を水洗によって脱酸した後、中和し、ついで段階ａ）で
使用した洗浄剤範囲のオレフィンおよびそれに対応する
第二アルコールの沸点よりも高い沸点を有する非イオン
界面活性剤に分散させた塩基の存在下で鹸化して、対応
する硫酸塩を形成させる。段階ｂ）の中和反応につづき
、硫酸化反応において製造された硫酸ジアルキルを段階
ｃ）で鹸化または加水分解して、等モル量の所望のモノ
アルキル硫酸塩および第二アルコールを生成させる。 好適には、中和反応および鹸化反応は、使用される洗浄
剤範囲のオレフィンの沸点よりも高い沸点を有する非イ
オン界面活性剤中に分散させたアミンあるいはアンモニ
ウムまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸
化物、炭酸塩または重炭酸塩のような１種または２種以
上の塩基を添加することによって起こさせる。非イオン
界面活性剤に加えられる塩基の量は、水洗後のモノアル
キル硫酸相の酸度に基づいており、そして好適には１．
１ミリ当量／酸ミリ当量（酸の１ミリ当量当りのミリ当
量）ないし２．５ミリ当量／酸ミリ当量、好ましくは１
．３ミリ当量／酸ミリ当量ないし１．９ミリ当量／酸ミ
リ当量である。
【００１２】段階ｂ）の中和反応において使用される非
イオン界面活性剤は、段階ａ）において硫酸化される洗
浄剤範囲のオレフィンおよびそれに対応する第二アルコ
ールの沸点よりも高い沸点を持たなければならない。希
釈剤はまた、液体であるか、または少なくとも薄膜蒸発
器を通過するのに十分な流動性を持たなければならない
。好適な非イオン界面活性剤はアルキルエトキシレート
、アルキルアリールエトキシレートおよび脂肪酸ジエタ
ノールアミドを包含している。本発明方法において段階
ｂ）で非イオン界面活性剤として用いるのに適した脂肪
酸ジエタノールアミドは、１０ないし１４個の炭素原子
を有するココナット脂肪酸から誘導される脂肪酸アミド
である。
【００１３】好ましい実施態様において、非イオン界面
活性剤はアルコールエトキシレートである。段階ｂ）の
中和反応において希釈剤として有用なアルコールエトキ
シレートの一般的な部類は、Ｒ１　−Ｏ−（ＣＨ２　−
ＣＨ２　Ｏ）ｎ　−Ｈの化学式によって特徴づけられ、
式中Ｒ１　は８ないし１８個の範囲、好ましくは１２な
いし１８個の範囲の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基、または８ないし１２個の炭素原子を含むア
ルキル部分を有するアルキルアリール基であり、そして
ｎは１分子当りのオキシエチレン基の平均数を表して、
１ないし１５、好ましくは２ないし１２、より好ましく
は２ないし９の範囲にある。アルキル基は直鎖または分
枝鎖である炭素連鎖を有することができ、そしてエトキ
シレート成分は直鎖分子と分枝鎖分子とが合体したもの
であり得る。好ましくは、本組成物中のＲ基の７５％は
直鎖である。Ｒは不活性であるどの置換基でも置換でき
ることが理解される。この部類の中に入るエトキシレー
トは、触媒の存在下にエチレンオキシドを対応するアル
コール（ＲＯＨ）に順次付加することによって常套的に
製造される。
【００１４】アルコールエトキシレートは好ましくは、
直鎖または分枝鎖の第一または第二アルコールをエトキ
シル化することによって誘導される。好適には、これら
のアルコールは８ないし１８個の炭素原子、好ましくは
９ないし１５個の炭素原子、より好ましくは１２ないし
１５個の炭素原子を有する。この部類の最も普通のエト
キシレートおよび本発明において特に有用なエトキシレ
ートは、アルキル基およびこのアルキル基の第一炭素に
結合している−Ｏ−（ＣＨ２　−ＣＨ２　Ｏ）ｎ　−Ｈ
エーテル置換基を有する第一アルコールエトキシレート
である。本発明方法において使用するためのアルコール
エトキシレートを生成させるのに適しているアルコール
は、ココナット脂肪アルコール、牛脂脂肪アルコール、
および商業的に入手できる合成の長鎖脂肪アルコール配
合物、例えばネオドール２５アルコール（ＮＥＯＤＯＬ
　　２５　　Ａｌｃｏｈｏｌ）（シエル　　ケミカルカ
ンパニーによって製造され、そして販売されている製品
の登録商標）として入手できるＣ１２ないしＣ１５アル
コール配合物、タージトール（Ｔｅｒｇｉｔｏｌ）２４
Ｌ（ユニオン　　カーバイド　　コーポレーションによ
って製造され、そして販売されている製品の登録商標）
として入手できるＣ１２ないしＣ１４アルコール配合物
、および例えばネオドール２３アルコール（シエル）と
して入手できるＣ１２ないしＣ１３アルコール配合物を
包含している。
【００１５】好適なアルコールエトキシレートは、計算
量の、例えばアルコールの合計量を基にして０．１重量
％ないし０．６重量％、好ましくは０．１重量％ないし
０．４重量％の、エトキシル化触媒として働く強塩基、
典型的には水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのよ
うなアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸
化物を、エトキシル化させようとするアルコールまたは
アルコール混合物に加えることによって製造できる。そ
の結果生成した混合物を、存在する水が蒸気相で除去さ
れるような方法によって乾燥させ、ついでアルコール１
モルに付き１モルないし１５モルのエチレンを供給する
ように計算された量のエチレンオキシドを導入した後、
その結果形成された混合物を、エチレンオキシドが消費
尽されるまで反応を許す。所望程度のエトキシル化を達
成させるためには、予め計算された量のエチレンオキシ
ドが加えられる。この量は当該技術に通常の知識を有す
る者により最小限の実験量で容易に決定することができ
る。計算量のエチレンオキシドが加えられた後、反応圧
力の低下によってエチレンオキシドの消費量を監視する
ことができる。
【００１６】本発明の組成物において使用できる具体的
な非イオン界面活性剤化合物は、エトキシル化脂肪アル
コール、好ましくはＣ８　ないしＣ１８、好ましくはＣ
１２ないしＣ１５アルキル基と、アルコール１モルに付
き平均１ないし１５モル、好ましくは２ないし９モルの
エチレンオキシドを有する１価の線状第一または第二ア
ルコール、およびＣ８　ないしＣ１２アルキル基、好ま
しくはＣ８　ないしＣ１０アルキル基と、アルキルフェ
ノール１モルに付き平均１ないし１２モルのエチレンオ
キシドを有するエトキシル化アルキルフェノールを包含
している。非イオンエトキシレートの好ましい部類は１
２ないし１５個の炭素原子を有する脂肪アルコールと、
脂肪アルコール１モルに付き２ないし１２モルのエチレ
ンオキシドとの縮合生成物によって表される。この部類
のエトキシレートの好適な種類は、Ｃ１２〜Ｃ１５オキ
ソアルコールと７モルのエチレンオキシドとの縮合生成
物；狭いカットのＣ１４〜Ｃ１５オキソアルコールと脂
肪（オキソ）アルコール１モルに付き７モルまたは９モ
ルのエチレンオキシドとの縮合生成物；狭いカットのＣ
１２〜Ｃ１３脂肪（オキソ）アルコールと脂肪アルコー
ル１モルに付き６．５モルのエチレンオキシドとの縮合
生成物を包含している。主として線状である脂肪オキソ
アルコールは、処理条件および生の材料のオレフィンに
よって、或程度の分枝鎖を持つことができる。商業的に
入手できるオキソアルコール中には、１５ないし５０重
量％の範囲の分岐度が屡々見出される。さらに、第二ア
ルコールも存在することができる。
【００１７】本発明の段階ｂ）における非イオン界面活
性剤の量は、所望の塩基中に分散させるのに十分な量で
あって、しかも最終的な界面活性剤組成物中の非イオン
界面活性剤の量が１５重量％ないし６５重量％、好まし
くは２０重量％ないし６０重量％、より好ましくは３０
重量％ないし４５重量％となるような量である。典型的
には、段階ｂ）で使用される非イオン界面活性剤の量は
、最終生成物の重量に基づいて２０重量％ないし６０重
量％、好ましくは３０重量％ないし４５重量％の範囲に
ある。
【００１８】段階ｂ）の中和反応は好適には、２０℃な
いし６５℃の範囲の温度および１０１ｋＰａないし２０
３ｋＰａの範囲の圧力において遂行される。中和時間は
典型的には０．５時間ないし１．０時間の範囲にある。 段階ｃ）の鹸化反応は典型的には１００℃ないし１１２
℃の範囲の温度および１０１ｋＰａないし２０３ｋＰａ
の範囲の圧力において遂行される。鹸化反応は一般に０
．２５時間ないし２．０時間の範囲の時間にわたって遂
行される。
【００１９】中和反応および鹸化反応は次の式によって
表すことができる。
【化３】 式中Ｒ２　およびＲ３　は１ないし２０個の炭素原子を
有するアルキル基である。
【００２０】生成物は中和反応につづいて脱塩すること
ができる。脱塩処理は前記の脱酸の程度に応じて、この
脱酸の代りに、または脱酸に加えて用いることができる
。脱塩は典型的には、第二アルキル硫酸を中和する外に
、未反応の硫酸も中和してその無機塩を形成させる中和
反応において、過剰の塩基を使用することによって遂行
される。例えば、水酸化ナトリウムが中和における塩基
であるときには、硫酸ナトリウムが存在していてもよい
。これらの無機塩は、例えば濾過のような公知の方法に
より、分離相として除去してもよい。しかしながら、こ
の方法で無機塩を除去すると、普通硫酸の有機塩も捨て
られるので、硫酸の損失が生ずる。このため、硫酸化に
つづく水洗を経た脱酸によって未反応の硫酸を除去する
のが好ましい。
【００２１】段階ｂ）およびｃ）の中和反応および鹸化
反応につづいて、未反応のオレフィンおよび第二アルコ
ールを回収するために段階ｃ）の生成物を薄膜蒸発器に
通す。この薄膜蒸発器は好適には、払拭型薄膜蒸発器（
ｗｉｐｅｄ　　ｆｉｌｍ　　ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）ま
たは流下式薄膜蒸発器（ｆａｌｌｉｎｇ　　ｆｉｌｍ　
　ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）であり得る。所望ならば、当
該技術に精通した者によって認められた手段、例えば蒸
留によって第二アルコールを未反応のオレフィンから分
離することができる。
【００２２】生成物を蒸発器に通して未反応の有機物を
除去した後、生成した生成物が回収される。この生成物
は主として第二アルキル硫酸塩および非イオン界面活性
剤を少なくとも７０重量％ないし９５重量％、好ましく
は８５重量％ないし９５重量％含有している。この生成
物は一般に３５重量％ないし７５重量％、好ましくは５
０重量％ないし６５重量％の第二アルキル硫酸塩、およ
び２０重量％ないし６０重量％、好ましくは３０重量％
ないし４５重量％の非イオン界面活性剤を含有している
。若干量の硫酸ナトリウムが残存している。生成物は典
型的には、１２重量％未満、好ましくは９重量％未満の
硫酸ナトリウムを含んでいる。生成した界面活性剤組成
物中の第二アルキル硫酸塩対非イオン界面活性剤の重量
比は１：８ないし４：１、好ましくは１：３ないし３：
１、より好ましくは１：１ないし２：１の範囲の重量比
で広く変化することができる。
【００２３】典型的には、本発明の組成物は薄膜蒸発後
の界面活性物質含有量、すなわち前記組成物の少なくと
も７０重量％、好ましくは少なくとも８５重量％、より
好ましくは少なくとも９０重量％の、第二アルキル硫酸
塩の百分率プラス非イオン界面活性剤の百分率を有する
。この組成物はまた、５重量％ないし１０重量％の硫酸
ナトリウムを含んでいる。本発明の界面活性剤組成物は
様々な洗浄剤の利用において使用できる。この界面活性
剤組成物は、乾燥した洗剤粉末を形成させるために、比
較的低い温度、すなわち８５℃以下において、例えば炭
酸ナトリウムのような固体の洗浄剤材料上に吸着させる
ことができる。この界面活性剤組成物はまた、液体洗浄
剤を形成させるために水に加えることも、またその逆に
この組成物に水を加えることもできる。
【００２４】本方法においてアルコールエトキシレート
を非イオン界面活性剤として用いるとき、調製される界
面活性剤組成物は、好適には、エトキシレート含有界面
活性剤組成物で常套的に製造されているような、一般的
な種類の洗浄剤組成物であってもよい。普通、このよう
な処方物は１ないし５０重量％の量で本発明の界面活性
剤組成物を含んでいるが、必ずしもそうとは限らない。 このような処方物の残りは、エトキシレート含有処方物
において好都合に使用される１種または２種以上の付加
的な成分、例えば水；洗剤ビルダー；金属イオン封鎖剤
；着色剤；酵素；香料；およびその他の非イオンおよび
陰イオン並びに陽イオン洗浄剤活性物質から構成される
であろう。
【００２５】本発明は次の実施例によって以下に説明さ
れるが、この実施例は例証のために提供されるもので、
本発明を限定する意味にとるべきでない。
【実施例】硫酸化 櫂形攪拌機、温度計、および窒素ブランケットで覆われ
た添加瀘斗を備えた丸底フラスコに６４．２１ｇのイン
ターナルペンタデセンおよび６４．２２ｇのインターナ
ルヘキサデセンを加えた。２０〜２１℃に冷却した後、
温度が２０〜２１℃に維持されるような速さで９５％硫
酸６４．２０ｇを加えた。酸の添加が終了したときに、
４．５０ｇの蒸留水を１時間撹拌混合すると、相が分離
した。上方の相は１５３．２２ｇに相当し、そして下方
の相は３４．５４ｇに相当していた。
【００２６】中和／鹸化 ネオドール２３−６．５アルコールエトキシレート（ネ
オドール（ＮＥＯＤＯＬ）はシエル　　ケミカル　　カ
ンパニーの商標である）３２ｇと５０％水酸化ナトリウ
ム溶液２９．３１ｇとの弱く撹拌されている混合物に、
３８〜３９℃において、上記の硫酸化から得られた上方
の相（１５３．２２ｇ）を４９分間の時間にわたって加
えた。ｐＨを監視すると、中和の終り近くで１４であっ
た。 中和後、混合物を撹拌しながら還流温度（約１０８℃）
まで加熱して、１時間還流を保った。還流下に３０分間
保持された試料は１２４．６２ミリ当量／１００ｇの陰
イオン濃度を与えた。１時間後、陰イオン濃度は１２５
．１２ミリ当量／１００ｇであった。１時間後のアルカ
リ度は陰イオンに基いて０．０６６ミリ当量／ｇまたは
５．３重量％であった。したがって、予備アルカリ度（
ｒｅｓｅｒｖｅ　　ａｌｋａｌｉｎｉｔｙ）を増大させ
るために５０％水酸化ナトリウム溶液２．２９ｇが加え
られた。
【００２７】薄膜蒸発 上記の段階から得られた中和／鹸化生成物２００．８９
ｇを１４５〜１４６℃および１１９〜１３０ｍｍＨｇ圧
力において、払拭型薄膜蒸発器に加えた。この払拭型薄
膜蒸発器による蒸留は３６分間を必要とし、そして残液
１５８．８６ｇ、留出液の形の有機物９．０６ｇおよび
水２７．２９ｇを生成した。有機物はＣ１５インターナ
ルオレフィン５８重量％、Ｃ１６インターナルオレフィ
ン３５．５重量％およびＣ１５／Ｃ１６アルコール６．
５重量％から構成されていた。残液生成物は１４６．１
ミリ当量／１００ｇの陰イオン濃度を含んでいた。第一
の払拭型薄膜蒸発器の蒸留において製造された上記の残
液１４７．１１ｇを１４５〜１４６℃および０．１２〜
０．１９ｍｍＨｇの圧力において、２０分間の時間にわ
たって払拭型薄膜蒸発器に加えた。生成物１０３．７１
ｇ、有機トップ留出物１８．８１ｇおよび水１．５ｇが
生じた。生成物は１８６．９３ミリ当量／１００ｇの陰
イオン濃度を含んでいた。上記の実施例において製造さ
れた組成物は第二アルキル硫酸塩６３重量％、硫酸ナト
リウム４．８重量％およびアルコールエトキシレート３
２．２重量％を含有していた。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　未反応の有機物および水を実質的に含
    まない第二アルキル硫酸塩含有界面活性組成物の製造方
    法において、 ａ）８ないし２２個の炭素原子を有する洗浄剤範囲のオ
    レフィンを濃硫酸で硫酸化し、 ｂ）前記洗浄剤範囲のオレフィンおよびそれに対応する
    第二アルコールの沸点よりも高い沸点を有する非イオン
    界面活性剤中に分散させた塩基で段階ａ）の生成物を中
    和させ、 ｃ）段階ｂ）の生成物を鹸化させ、 ｄ）段階ｃ）の生成物を薄膜蒸発器に通して、前記生成
    物から未反応の有機物を蒸発させ、そして前記生成物を
    回収すること を特徴とする前記製造方法。
  2. 【請求項２】　　前記洗浄剤範囲のオレフィンが１２な
    いし１８個の炭素原子を有する請求項１の方法。
  3. 【請求項３】　　前記濃硫酸が水中で７５重量％ないし
    ９６重量％の濃度である請求項１または２の方法。
  4. 【請求項４】　　前記濃硫酸が水中で８５重量％ないし
    ９６重量％の濃度である請求項３の方法。
  5. 【請求項５】　　段階ａ）における前記硫酸化を５℃な
    いし４０℃の範囲の温度および１０１ｋＰａないし２０
    ３ｋＰａの範囲の圧力において遂行する請求項１〜４の
    いずれかの方法。
  6. 【請求項６】　　段階ａ）につづいて、段階ａ）の生成
    物に水洗による脱酸を施す請求項１の方法。
  7. 【請求項７】　　段階ｂ）における前記塩基をアミンあ
    るいはアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類
    金属の水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩から選択する請
    求項１〜６のいずれかの方法。
  8. 【請求項８】　　前記塩基が水酸化ナトリウムである請
    求項７の方法。
  9. 【請求項９】　　段階ｂ）における前記非イオン界面活
    性剤が式Ｒ１　−Ｏ−（ＣＨ２　ＣＨ２　Ｏ）ｎ　−Ｈ
    〔式中Ｒ１は８ないし１８個の炭素原子を有するアルキ
    ル基または８ないし１２個の炭素原子を含むアルキル部
    分を有するアリールアルキル基であり、そしてｎが１分
    子当りのオキシエチレン基の平均数を表して、１ないし
    １２の範囲の数である〕を有するアルコールエトキシレ
    ートである請求項１〜８のいずれかの方法。
  10. 【請求項１０】　　段階ｂ）における前記非イオン界面
    活性剤が１０ないし１４個の炭素原子を有するココナッ
    ト脂肪酸から誘導される脂肪酸ジエタノールアミドであ
    る請求項１〜８のいずれかの方法。
  11. 【請求項１１】　　段階ｂ）における前記中和を２０℃
    ないし６５℃の範囲の温度および１０１ｋＰａないし２
    ０３ｋＰａの範囲の圧力において遂行する請求項１〜１
    ０のいずれかの方法。
  12. 【請求項１２】　　段階ｃ）における前記鹸化を１００
    ℃ないし１１２℃の範囲の温度および１０１ｋＰａない
    し２０３ｋＰａの範囲の圧力において遂行する請求項１
    〜１１のいずれかの方法。
  13. 【請求項１３】　　前記アルコールエトキシレートが洗
    浄剤範囲のオレフィンおよびそれに対応する第二アルコ
    ールの沸点よりも高い沸点を有する請求項９の方法。
JP3180575A 1990-06-28 1991-06-26 第二アルキル硫酸塩含有界面活性剤組成物の製造方法 Expired - Fee Related JP2906298B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/545,025 US5075041A (en) 1990-06-28 1990-06-28 Process for the preparation of secondary alcohol sulfate-containing surfactant compositions
US07/545025 1990-06-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04230356A true JPH04230356A (ja) 1992-08-19
JP2906298B2 JP2906298B2 (ja) 1999-06-14

Family

ID=24174576

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3180575A Expired - Fee Related JP2906298B2 (ja) 1990-06-28 1991-06-26 第二アルキル硫酸塩含有界面活性剤組成物の製造方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5075041A (ja)
EP (1) EP0466243B1 (ja)
JP (1) JP2906298B2 (ja)
KR (1) KR100196658B1 (ja)
DE (1) DE69103837T2 (ja)
ES (1) ES2060287T3 (ja)
PT (1) PT98093B (ja)

Families Citing this family (151)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI91278C (fi) * 1992-05-18 1995-04-18 Ks Chemitra Ltd Oy Menetelmä tensidiseosten valmistamiseksi
AU669181B2 (en) * 1992-05-28 1996-05-30 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the preparation of a surfactant composition comprising a secondary alkyl sulfate
US5250718A (en) * 1992-09-28 1993-10-05 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
US5349101A (en) * 1992-05-28 1994-09-20 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
US5290484A (en) * 1992-11-12 1994-03-01 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
JP3179186B2 (ja) * 1992-06-01 2001-06-25 花王株式会社 アニオン活性剤粉粒体の製造方法
ZA936554B (en) * 1992-09-08 1995-03-06 Unilever Plc Detergent composition and process for its production.
US5453215A (en) * 1992-09-08 1995-09-26 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Process for producing concentrated laundry detergent by manufacture of low moisture content detergent slurries
US5281366A (en) * 1992-09-17 1994-01-25 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
CN1036782C (zh) * 1992-12-15 1997-12-24 国际壳牌研究有限公司 包含仲烷基硫酸脂/沸石的表面活性剂组合物
EP0609574B1 (en) * 1993-02-04 1997-06-18 The Procter & Gamble Company Highly concentrated alkyl sulphate solutions
JPH08509013A (ja) * 1993-04-08 1996-09-24 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 混合界面活性剤粒子中の第二級（２，３）アルキルサルフェート界面活性剤
EP0693107A1 (en) * 1993-04-08 1996-01-24 The Procter & Gamble Company Secondary (2,3) alkyl sulfate surfactants in high density granular detergent compositions
CA2160227A1 (en) * 1993-04-08 1994-10-27 Bruce Prentiss Murch Calcium-containing detergent compositions in stable liquid, gel or other forms with secondary (2,3) alkylsulfate surfactants
GB9307493D0 (en) * 1993-04-08 1993-06-02 Procter & Gamble Detergent compositions
EP0693110B1 (en) * 1993-04-08 1998-02-11 The Procter & Gamble Company Magnesium-containing detergent compositions in stable liquid, gel or other forms with secondary (2,3) alkyl sulfate surfactants
USH1559H (en) * 1993-08-25 1996-07-02 Shell Oil Company Secondary alkyl sulfate-containing light duty liquid detergent compositions
US5389277A (en) * 1993-09-30 1995-02-14 Shell Oil Company Secondary alkyl sulfate-containing powdered laundry detergent compositions
USH1478H (en) * 1993-09-30 1995-09-05 Shell Oil Company Secondary alkyl sulfate-containing liquid laundry detergent compositions
USH1680H (en) * 1993-10-27 1997-09-02 Shell Oil Company Secondary alkyl sulfate-containing hard surface cleaning compositions
USH1467H (en) * 1993-11-16 1995-08-01 Shell Oil Company Detergent formulations containing a surface active composition containing a nonionic surfactant component and a secondary alkyl sulfate anionic surfactant component
EP0693549A1 (en) 1994-07-19 1996-01-24 The Procter & Gamble Company Solid bleach activator compositions
DE19501269A1 (de) 1995-01-18 1996-07-25 Henkel Kgaa Amorphes Alkalisilikat-Compound
US5529724A (en) * 1995-02-06 1996-06-25 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Structured liquid compositions comprising selected secondary alcohol sulfates and a deflocculating polymer
DE19533790A1 (de) * 1995-09-13 1997-03-20 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung eines amorphen Alkalisilikats mit Imprägnierung
US5837099A (en) * 1995-10-10 1998-11-17 Shell Oil Company Office wastepaper deinking process
US5827397A (en) * 1995-10-10 1998-10-27 Shell Oil Company Mixed office wastepaper deinking process
DE19752163A1 (de) 1997-11-26 1999-05-27 Henkel Kgaa Niedrigkonzentrierte höherviskose Flüssigwaschmittel
DE19824705A1 (de) 1998-06-03 1999-12-09 Henkel Kgaa Amylase und Protease enthaltende Wasch- und Reinigungsmittel
DE19831703A1 (de) * 1998-07-15 2000-01-20 Henkel Kgaa Portionierte Wasch- und Reinigungsmittelzusammensetzung
ES2188196T3 (es) 1998-07-15 2003-06-16 Henkel Kgaa Procedimiento para la obtencion de cuerpos moldeados de agentes de lavado y limpieza polifasicos.
DE19844522A1 (de) 1998-09-29 2000-03-30 Henkel Kgaa Granulationsverfahren
DE19850100A1 (de) 1998-10-29 2000-05-04 Henkel Kgaa Polymer-Granulate durch Wirbelschichtgranulation
DE19857543A1 (de) 1998-12-14 2000-06-15 Henkel Kgaa Verwendung von Protease in flüssigen bis gelförmigen Wasch- und Reinigungsmitteln
DE19914811A1 (de) 1999-03-31 2000-10-05 Henkel Kgaa Enzym- und bleichaktivatorhaltige Wasch- und Reinigungsmittel
AU6152900A (en) 1999-07-09 2001-01-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Detergent or cleaning agent portion
JP2003521567A (ja) 1999-07-16 2003-07-15 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 双極性ポリアミンおよび中間鎖分岐界面活性剤を含んでなる洗濯洗剤組成物
DE19936613B4 (de) 1999-08-04 2010-09-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zur Herstellung eines Waschmittels mit löslichem Buildersystem
DE19940547A1 (de) 1999-08-26 2001-03-01 Henkel Kgaa Wasch- oder Reinigungsmittelformkörper mit Partialcoating
US6696401B1 (en) * 1999-11-09 2004-02-24 The Procter & Gamble Company Laundry detergent compositions comprising zwitterionic polyamines
JP2003514101A (ja) 1999-11-09 2003-04-15 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 疎水変性ポリアミンを含むランドリー洗剤組成物
US6812198B2 (en) 1999-11-09 2004-11-02 The Procter & Gamble Company Laundry detergent compositions comprising hydrophobically modified polyamines
DE10010759B4 (de) * 2000-03-04 2006-04-27 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Formkörpern
DE10010760A1 (de) * 2000-03-04 2001-09-20 Henkel Kgaa Mehrphasige Wasch- und Reinigungsmittelformkörper mit nicht-gepreßten Anteilen
DE10012949A1 (de) * 2000-03-16 2001-09-27 Henkel Kgaa Kieselsäureester-Mischungen
DE10021726A1 (de) * 2000-05-04 2001-11-15 Henkel Kgaa Verwendung von nanoskaligen Teilchen zur Verbesserung der Schmutzablösung
DE10022419A1 (de) * 2000-05-09 2001-11-22 Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg Silikon-Entferner
JP2004510838A (ja) * 2000-05-17 2004-04-08 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン 洗剤または洗浄剤成形体
DE50111830D1 (de) * 2000-07-14 2007-02-15 Henkel Kgaa Kompartiment-Hohlkörper enthaltend Wasch-, Reinigungs- oder Spülmittelportion
DE10038845A1 (de) * 2000-08-04 2002-02-21 Henkel Kgaa Teilchenförmig konfektionierte Acetonitril-Derivate als Bleichaktivatoren in festen Waschmitteln
DE10040724A1 (de) * 2000-08-17 2002-03-07 Henkel Kgaa Mechanisch stabile, flüssig formulierte Waschmittel-, Spülmittel- oder Reinigungsmittel-Portionen
GB2366797A (en) * 2000-09-13 2002-03-20 Procter & Gamble Process for making foam component by pressurising/depressurising
DE10108153A1 (de) * 2000-09-28 2002-10-24 Henkel Kgaa Muldentabletten und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10064985A1 (de) * 2000-12-23 2002-07-11 Henkel Kgaa Wasch- und Reinigungsmittelformkörper mit Beschichtung
DE10102248A1 (de) * 2001-01-19 2002-07-25 Clariant Gmbh Verwendung von Übergangsmetallkomplexen mit Oxim-Liganden als Bleichkatalysatoren
DE10105801B4 (de) * 2001-02-07 2004-07-08 Henkel Kgaa Wasch- und Reinigungsmittel umfassend feine Mikropartikel mit Reinigungsmittelbestandteilen
US6956013B2 (en) * 2001-04-10 2005-10-18 The Procter & Gamble Company Photo-activated pro-fragrances
DE10120263A1 (de) * 2001-04-25 2002-10-31 Cognis Deutschland Gmbh Feste Tensidzusammensetzungen, deren Herstellung und Verwendung
CA2452839C (en) * 2001-08-13 2008-12-30 The Procter & Gamble Company Novel oligomeric hydrophobic dispersants and laundry detergent compositions comprising oligomeric dispersants
DE10141089A1 (de) * 2001-08-22 2003-03-13 Henkel Kgaa Oberflächenfilm mit Depotfunktion, dessen Herstellung und Verwendung
DE10153551A1 (de) 2001-10-30 2003-05-22 Henkel Kgaa Im wesentlichen sedimentfrei dispergierbares Wasch- oder Reinigungsmittel
DE10159499A1 (de) * 2001-12-04 2003-10-02 Henkel Kgaa Wasch- und/oder Reinigungsartikel
PL369292A1 (en) * 2001-12-18 2005-04-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Adhesion inhibition of fungi
DE10163331A1 (de) * 2001-12-21 2003-07-10 Henkel Kgaa Trägerfixierte Bleichkatalysatorkomplexverbindungen geeignet als Katalysatoren für Persauerstoffverbindungen
US20050119151A1 (en) * 2002-04-10 2005-06-02 Konstanze Mayer Textile cleaning agent which is gentle on textiles
US20050187132A1 (en) * 2002-09-12 2005-08-25 Volker Blank Detergent composition which has been compacted under pressure
DE10244802B4 (de) 2002-09-26 2011-12-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Pralle Waschmittelformkörper
US20050205574A1 (en) * 2002-11-15 2005-09-22 Alexander Lambotte Water-soluble portion packaging with a filling
US20050215449A1 (en) * 2002-11-20 2005-09-29 Josef Penninger Textile care product
DE10254314B4 (de) * 2002-11-21 2004-10-14 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung befüllter Wasch- und Reinigungsmittelformkörper II
US20040142847A1 (en) * 2002-11-21 2004-07-22 Rolf Bayersdoerfer Detergent tablets with polyurethane coating
DE10311852A1 (de) * 2003-03-17 2004-10-14 Henkel Kgaa Textilbehandlungsmittel
DE10327137A1 (de) * 2003-06-17 2005-01-05 Henkel Kgaa Hemmung der asexuellen Vermehrung von Pilzen
KR20060022279A (ko) * 2003-06-17 2006-03-09 헨켈 코만디트게젤샤프트 아우프 악티엔 유지놀 및/또는 이의 유도체에 의한 진균류 무성 생식의저해
MXPA05013694A (es) * 2003-06-17 2006-03-13 Henkel Kgaa Agentes contra microorganismos, que contienen aceite de pachuli, alcohol de pachuli y/o derivados de los mismos.
DE10338070A1 (de) * 2003-08-19 2005-03-17 Henkel Kgaa Auf Substratoberflächen aufziehende Mittel
DE10354561A1 (de) * 2003-11-21 2005-07-14 Henkel Kgaa Lösliches Buildersystem
DE10358534A1 (de) * 2003-12-13 2005-07-14 Henkel Kgaa Adhäsionshemmung von Mikroorganismen durch nichtionische Tenside
WO2005095310A2 (en) * 2004-03-23 2005-10-13 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. The utilization of zirconium and zirconium based alloys for the containment of halogen containing environments used in the production of olefins, alcohols, ethers, ethoxylates glycols, and olefin oxides from alkanes
DE102004016497B4 (de) * 2004-04-03 2007-04-26 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Granulaten und deren Einsatz in Wasch- und/oder Reinigungsmitteln
DE102004020015A1 (de) * 2004-04-21 2005-11-10 Henkel Kgaa Textilpflegemittel
DE102004021732A1 (de) * 2004-04-30 2005-11-24 Henkel Kgaa Textilplegemittel mit amingruppenhaltigem Celluloseether
DE102004038104A1 (de) * 2004-08-05 2006-02-23 Henkel Kgaa Verwendung von ortho-Phenylphenol und/oder dessen Derivaten zur Hemmung der asexuellen Vermehrung von Pilzen
DE102004040849A1 (de) * 2004-08-23 2006-03-02 Henkel Kgaa Klares Wasch- und Reinigungsmittel mit Fließgrenze
EP1794272B1 (de) * 2004-09-08 2009-08-26 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Bleichmittel-mischungen
DE102004043360A1 (de) * 2004-09-08 2006-03-09 Clariant Gmbh Bleichaktivator-Mischungen
DE102005003122A1 (de) * 2005-01-21 2006-07-27 Henkel Kgaa Antiadhäsive Polymere zur Verhinderung der Adhäsion von Mikroorganismen an Textilien und zur Verhinderung von Wäschegeruch
DE102005018243A1 (de) * 2005-04-19 2006-10-26 Henkel Kgaa Verfahren zur Erzeugung flüssiger Zubereitungen mit Festkörpergehalt
US20060264346A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Sullivan Mary K Timed-release cleansing and/or treatment formulation and method for making and using the same
DE102005039580A1 (de) 2005-08-19 2007-02-22 Henkel Kgaa Farbschützendes Waschmittel
DE102006011087A1 (de) * 2006-03-08 2007-09-13 Henkel Kgaa Aminoalkyl-Gruppen enthaltende Wirkstoffträger auf Silizium-Basis
DE102006012018B3 (de) * 2006-03-14 2007-11-15 Henkel Kgaa Farbschützendes Waschmittel
EP2021451A1 (de) * 2006-05-18 2009-02-11 Henkel AG & Co. KGaA Farbschützendes waschmittel
DE102007016391A1 (de) 2007-04-03 2008-10-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Farbschützendes Wasch- oder Reinigungsmittel
DE102007023805A1 (de) 2007-05-21 2008-11-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Textilpflegemittel
DE102007038457A1 (de) 2007-08-14 2009-02-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Textilpflegemittel
DE102007030406A1 (de) 2007-06-29 2009-01-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Verminderung der Adhäsion von biologischem Material durch Algenextrakte
US20110092406A1 (en) * 2007-07-24 2011-04-21 Kirk Herbert Raney Process for making a secondary alcohol cleaning product
DE102008004177A1 (de) 2008-01-11 2009-07-16 Basf Se Wässrige Dispersionen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US8524649B2 (en) * 2007-08-03 2013-09-03 Basf Se Associative thickener dispersion
WO2009062994A1 (de) * 2007-11-14 2009-05-22 Basf Se Verfahren zur herstellung einer verdicker-dispersion
DE102007058342A1 (de) 2007-12-03 2009-06-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Verminderung der Biofilmbildung durch multifunktionelle Copolymere
DE102007058343A1 (de) 2007-12-03 2009-06-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Verminderung der Adhäsion von Schmutz, Staub und biologischem Material durch Polyesteramide
EP2083067A1 (de) 2008-01-25 2009-07-29 Basf Aktiengesellschaft Verwendung von organischen Komplexbildnern und/oder polymeren carbonsäuregruppenhaltigen Verbindungen in einer flüssigen Wasch- oder Reinigungsmittelzusammensetzung
DE102008063070A1 (de) 2008-12-23 2010-07-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung sternförmiger Polymere mit peripheren negativ geladenen Gruppen und/oder peripheren Silyl-Gruppen zur Ausrüstung von Oberflächen
WO2011036263A1 (en) 2009-09-25 2011-03-31 Novozymes A/S Subtilase variants
CN104946427A (zh) 2009-09-25 2015-09-30 诺维信公司 蛋白酶变体的用途
US20130071913A1 (en) 2009-12-22 2013-03-21 Novozymes A/S Use of amylase variants at low temperature
US20120220513A1 (en) 2009-12-29 2012-08-30 Novozymes A/S Polypeptides Having Detergency Enhancing Effect
CN102869759B (zh) 2010-02-10 2015-07-15 诺维信公司 在螯合剂存在下具有高稳定性的变体和包含变体的组合物
US8865639B2 (en) 2010-02-12 2014-10-21 Basf Se Use of a copolymer as thickener in liquid detergents having lower graying tendency
JP5770272B2 (ja) 2010-06-17 2015-08-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ サッカリド側基を有するポリマーとその利用
JP2013541356A (ja) 2010-08-30 2013-11-14 ノボザイムス アクティーゼルスカブ 濃縮浸漬洗浄
KR20130102537A (ko) 2010-08-30 2013-09-17 노보자임스 에이/에스 두 번 불림 세탁
US8951955B2 (en) 2011-01-13 2015-02-10 Basf Se Use of optionally oxidized thioethers of alcohol alkoxylates in washing and cleaning compositions
WO2012095482A1 (de) 2011-01-13 2012-07-19 Basf Se Verwendung von gegebenenfalls oxidierten thioethern von polyalkylenoxiden in wasch- und reinigungsmitteln
US8987183B2 (en) 2011-01-13 2015-03-24 Basf Se Use of optionally oxidized thioethers of polyalkylene oxides in washing and cleaning compositions
JP5931920B2 (ja) 2011-01-13 2016-06-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 洗剤及び清浄剤における、アルコールアルコキシレートの場合によって酸化されたチオエーテルの使用
EP2721089B1 (de) 2011-06-15 2015-08-12 Basf Se Verzweigte polyester mit sulfonatgruppen
US8846599B2 (en) 2011-06-15 2014-09-30 Basf Se Branched polyesters with sulfonate groups
EP2776477A1 (de) 2011-11-11 2014-09-17 Basf Se Verdicker enthaltend mindestens ein polymer basierend auf assoziativmonomeren und herstellbar durch inverse emulsionspolymerisation
US9200242B2 (en) 2011-11-11 2015-12-01 Basf Se Thickener comprising at least one cationic polymer
PH12014500893A1 (en) 2011-11-11 2014-02-06 Basf Se Thickener containing at least one cationic polymer which can be obtained by inverse emulsion poylmerisation.
JP2015504455A (ja) 2011-11-11 2015-02-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 会合性モノマーに基づく少なくとも１種のポリマーを含有する増粘剤
US11136534B2 (en) 2011-11-11 2021-10-05 Basf Se Thickener comprising at least one cationic polymer preparable by inverse emulsion polymerization
PH12014500895A1 (en) 2011-11-11 2014-02-06 Basf Se Thickener containing at least one cationic polymer
DE102012212085A1 (de) 2012-07-11 2014-01-16 Evonik Industries Ag Lipase stabiler Verdicker
DE102013205756A1 (de) 2013-04-02 2014-10-02 Evonik Industries Ag Mischungszusammensetzung enthaltend Rhamnolipide
DE102013205755A1 (de) 2013-04-02 2014-10-02 Evonik Industries Ag Waschmittelformulierung für Textilien enthaltend Rhamnolipide mit einem überwiegenden Gehalt an di-Rhamnolipiden
KR20160058139A (ko) 2013-09-16 2016-05-24 바스프 에스이 폴리아스파르트산의 제조 방법
CA2923744A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Use of modified polyaspartic acids in dishwashing detergents
DE102015002877A1 (de) 2015-03-09 2016-09-15 Henkel Ag & Co. Kgaa Granulares Wasch- oder Reinigungsmittel mit verbesserter Lösegeschwindigkeit
WO2017144317A1 (de) 2016-02-22 2017-08-31 Evonik Degussa Gmbh Rhamnolipidester als nichtionische tenside zur kosmetischen anwendung
US10941173B2 (en) 2016-02-22 2021-03-09 Evonik Operations Gmbh Rhamnolipid amides for hair scent retention
JP2019511604A (ja) 2016-03-16 2019-04-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 洗浄活性及びクリーニング活性ポリマーフィルム、それらの製造方法並びにそれらの使用
WO2018029021A1 (en) 2016-08-08 2018-02-15 Basf Se Liquid laundry formulation
EP3555155B1 (de) 2016-12-16 2020-10-28 Basf Se Wasch- und reinigungsaktive mehrschichtfolien, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
KR20190093649A (ko) 2016-12-16 2019-08-09 바스프 에스이 다층 필름, 이의 제조 방법 및 용도
WO2019016334A1 (en) 2017-07-21 2019-01-24 Basf Se PROCESS FOR OBTAINING A POLYMER BASED ON ANIONIC OR NON-IONIC MONOMERS HAVING AT LEAST BIMODAL MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTION
WO2019016336A1 (en) 2017-07-21 2019-01-24 Basf Se POLYMER BASED ON ANIONIC OR NON-IONIC MONOMERS HAVING AT LEAST BIMODAL DISTRIBUTION OF MOLECULAR WEIGHTS
WO2019048474A1 (en) 2017-09-06 2019-03-14 Basf Se ACTIVE WASHING AND CLEANING POLYMER FILMS, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND USE THEREOF
US11993803B2 (en) 2018-02-09 2024-05-28 Evonik Operations Gmbh Mixture composition comprising glucolipids
US20210269630A1 (en) 2018-07-11 2021-09-02 Basf Se Process for preparing stable polymers containing vinylimidazole
EP3837340A1 (en) 2018-08-16 2021-06-23 Basf Se Water-soluble polymer films of ethylene oxide homo- or copolymers, calendering process for the production thereof and the use thereof
DE102018130352A1 (de) 2018-11-29 2020-06-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Wasch- und Reinigungsmittel mit verbesserter Reinigungskraft durch Einsatz von Kohlenhydraten
WO2021191175A1 (en) 2020-03-24 2021-09-30 Basf Se Detergent formulation in form of a three dimensional body
PL3971270T3 (pl) 2020-09-17 2023-06-19 The Procter & Gamble Company Płynna kompozycja czyszcząca do ręcznego zmywania naczyń
EP3971273B1 (en) 2020-09-17 2023-01-25 The Procter & Gamble Company Liquid hand dishwashing cleaning composition
EP3971277A1 (en) 2020-09-17 2022-03-23 The Procter & Gamble Company Liquid hand dishwashing cleaning composition
ES2932971T3 (es) 2020-09-17 2023-01-30 Procter & Gamble Composición de limpieza líquida para lavado de vajilla a mano
PL3971271T3 (pl) 2020-09-17 2023-03-20 The Procter & Gamble Company Płynna kompozycja czyszcząca do ręcznego zmywania naczyń

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2094546A (en) * 1936-06-12 1937-09-28 Power Patents Co Manufacture of alkyl sulphates
US2640070A (en) * 1949-07-04 1953-05-26 Shell Dev Higher alkyl ester production
US2945818A (en) * 1955-02-01 1960-07-19 Atlas Powder Co Process for preparing surface active compositions
NL223297A (ja) * 1957-01-25
GB1049828A (en) * 1965-07-07 1966-11-30 Procter & Gamble Sulphating alpha-olefins
US3681424A (en) * 1968-12-26 1972-08-01 Universal Oil Prod Co Secondary alkyl sulfate detergent process
US3676523A (en) * 1971-07-16 1972-07-11 Shell Oil Co Alpha-olefin production
US3686351A (en) * 1971-07-16 1972-08-22 Shell Oil Co Alpha-olefin production
JPS5414075B2 (ja) * 1971-11-05 1979-06-04
US3737475A (en) * 1972-08-17 1973-06-05 Shell Oil Co Alpha-olefin production
US3825615A (en) * 1973-09-24 1974-07-23 Shell Oil Co Ethylene oligomerization process
GB1518670A (en) * 1974-10-14 1978-07-19 Procter & Gamble Ltd Low-sudsing detergent compositions
GB1538747A (en) * 1975-07-17 1979-01-24 Shell Int Research Detergent compositions
US4020121A (en) * 1975-12-15 1977-04-26 Shell Oil Company Oligomerization reaction system
US4175092A (en) * 1976-11-30 1979-11-20 Shell Oil Company Extraction process
GB1550001A (en) * 1976-11-30 1979-08-08 Shell Int Research Preparation of monoalkyl sulphates
GB1585030A (en) * 1978-05-22 1981-02-18 Shell Int Research Preparation of salts of secondary monoalkyl sulphuric acids
US4474678A (en) * 1982-03-29 1984-10-02 Shell Oil Company Alkanol ethoxylate-containing detergent compositions
US4544493A (en) * 1983-09-22 1985-10-01 Colgate-Palmolive Company Neutralization of organic sulfuric or sulfonic detergent acid to produce high solids concentration detergent salt
US4857213A (en) * 1988-02-08 1989-08-15 The Procter & Gamble Company Liquid detergent containing conditioning agent and high levels of alkyl sulfate/alkyl ethoxylated sulfate
AU4852000A (en) * 1999-05-14 2000-12-05 Manna, Inc. Intelligent computer system

Also Published As

Publication number Publication date
EP0466243B1 (en) 1994-09-07
PT98093A (pt) 1993-06-30
AU634401B2 (en) 1993-02-18
JP2906298B2 (ja) 1999-06-14
KR920000909A (ko) 1992-01-29
KR100196658B1 (ko) 1999-06-15
DE69103837D1 (de) 1994-10-13
DE69103837T2 (de) 1995-01-12
AU7934591A (en) 1992-01-02
EP0466243A1 (en) 1992-01-15
PT98093B (pt) 1998-12-31
US5075041A (en) 1991-12-24
ES2060287T3 (es) 1994-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2906298B2 (ja) 第二アルキル硫酸塩含有界面活性剤組成物の製造方法
CN103201369B (zh) 基于天然油复分解生成的组合物的衣物洗涤剂
CA2155541C (en) Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions
GB1560419A (en) Glyceryl ethers of ethoxylated alcohols and phenols and detergent compositions containing them
CH636123A5 (de) Verfahren zur herstellung schaumregulierter waschmittel.
EP3186347A1 (en) Liquid detergent composition
CN105238573A (zh) 一种去油污洗衣液
CN105255602A (zh) 一种去油污洗衣液
JP7295963B2 (ja) 高級第２級アルコールアルコキシレート前駆体、高級第２級アルコールアルコキシレート付加物および高級第２級アルキルエーテル硫酸エステル塩並びにその製造方法
JPS5811596A (ja) 液体洗剤組成物
US5349101A (en) Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
US2149662A (en) Mineral oil sulphonates
US5281366A (en) Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
CN105273859A (zh) 一种去油污洗衣液
US5250718A (en) Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
SE437381B (sv) Vattenhaltig flytande detergentkomposition samt forfarande for dess framstellning
US2290583A (en) Chemical process and the product thereof
KR100278752B1 (ko) 이차 알킬 설페이트를 포함하는 계면활성제 조성물의 제조 방법
Livingston Jr et al. Detergency and Biodegradability of Alcohol-Based sec Sulfates
US20040127742A1 (en) Alcohol ether sulfonates
US5290484A (en) Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
US2304767A (en) Treatment of organic materials
CN105273858A (zh) 一种去油污洗衣液
CN105296188A (zh) 一种去油污洗衣液
CN105296174A (zh) 一种去油污洗衣液

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees