JPH08319464A - 感圧型接着剤組成物 - Google Patents

感圧型接着剤組成物

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JPH08319464A
JPH08319464A JP8060861A JP6086196A JPH08319464A JP H08319464 A JPH08319464 A JP H08319464A JP 8060861 A JP8060861 A JP 8060861A JP 6086196 A JP6086196 A JP 6086196A JP H08319464 A JPH08319464 A JP H08319464A
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polymer
monomer
composition
pentanol
group
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JP8060861A
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Donald J Therriault
ドナルド・ジェイ・セリーオールト
Kenneth W Rodgers
ケネス・ダブリュー・ロジャース
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Adhesives Research Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 薬剤流動化促進剤耐性−感圧型接着剤組成物
であって、(１)経皮投与される医薬活性剤の皮膚への浸
透性を向上させる、経皮浸透促進剤と(２)マクロマー強
化ベースポリマーとを含んでなる組成物の改良を、その
課題とする。 【解決手段】 かかるベースポリマーが、そこにグラフ
ト結合したグラフトポリマー基を有する主鎖ポリマーを
形成するような共重合したモノマーＡおよびＢからな
る、相分離したグラフトコポリマーをその成分として含
み、前記モノマーＡが炭素数１〜１４の非三級アルコー
ル(平均炭素数約４〜１２)のアクリル系またはメタクリ
ル系エステルのモノマーであり、前記モノマーＢがモノ
マーＡと共重合可能な極性モノマーであることを、その
解決手段とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は感圧型接着剤組成物
に関し、これは、医薬活性剤を経皮投与する際に使用さ
れる。
【０００２】
【従来の技術】経皮投与用の治療剤は、ここ２０年以上
にわたり熱心な研究開発の対象であった。かかる努力の
結果、市場で成功を収めた数種の製品が生まれ、他の投
与形態よりも優れたその利点は文献に報告されててい
る。
【０００３】しかしながら、皮膚は非常にうまく設計さ
れたバリヤーである。その結果、比較的少数の薬剤分子
しか経皮投与に適していない。経皮投与に適していない
ような化合物について、その浸透性を向上させる種々の
試みにおいて種々の技術が探索されている。見込みのあ
る方法の大半はイオン導入法や電気導入法や音波導入法
や化学物質による促進法に見られる。これらの方法のう
ち、化学物質による促進法は現在市場で採用されてい
る。
【０００４】化学的促進剤(enhancer)または経皮浸透促
進剤は、採用される用途に応じて広範な化学構造が存在
する。ごく一般的な促進剤には、非イオン界面活性剤や
アルコール類や脂肪酸エステル類やアミン類が包含され
る。かかる促進剤を好適に機能させるには、皮膚と投与
具の間の界面において充分な量(一般に接着剤の重量基
準で５〜４０重量％)の接着剤を存在させる必要があ
る。大半の薬剤投与具では、感圧型接着剤を薬剤投与手
段と皮膚の間での緊密な接触を得るための手段として利
用しているため、かかる感圧型接着剤のポリマーは、用
いた特定の促進剤と相溶性があることが必須である。こ
の方法によれば、好適な接着剤処方によって接着剤の物
性を損なうことなく充分な促進剤濃度を達成することが
できる。
【０００５】ポリアクリレートは、ペンダント基(側基)
の極性を変性して促進剤の構造に適合させることができ
る点で、所望の相溶性を得るのに非常に適している。不
幸にも、促進剤をこれらの接着剤と混合する場合、相溶
性が非常に掛け離れているため接着剤システムの凝集強
度を大きく減少させることが、一般に観察される。接着
剤の物性の悪化を少なくさせるために、接着剤ポリマー
を華僑させる試みがなされている。これは、凝集強度を
増加させるが、しばしば、かかる接着剤の流動性は長期
間の皮膚への接着を可能にさせるのに充分ではないもの
となる。
【０００６】したがって、接着剤／促進剤システムの好
適な設計には、促進剤の相溶性、凝集または接着強度、
ポリマーの流動性などの好適なバランスを必要とするこ
とが明白である。主鎖(基幹)ポリマーとそこにグラフト
結合したポリマーペンダント基からなるポリマー組成物
が知られている。主鎖ポリマーおよび使用されるグラフ
トポリマー基のタイプは最終製品の所望の特性に応じて
変化する〔たとえば米国特許第３７８６１１６号、第３
８３２４２３号、第３８４２１４６号、第３８６２０７
７号、第３８７９４９４号、第３９２８２５５号、第３
９８９７６８号、第４０８５１６８号、第４５５１３８
８号、第４５５４３２４号、第４６５６２１３号、第４
６９３７７６号、第４７３２８０８号、第４８７１８１
２号および第５３５２５１６号参照〕。これらの特許は
かかるポリマーの種々のタイプのものを開示しており、
これらは、感圧型接着剤特性を示したり、示さなかった
りする。
【０００７】上記特許に開示の代表的なポリマー組成物
は、巨大分子の重合性モノマー(たとえばスチレンまた
はα−メチルスチレン)からなるグラフトポリマーを結
合させたアクリル系またはメタクリル系主鎖ポリマーの
ような主鎖ポリマーを含んでなる〔たとえば、この点に
関しとりわけ、米国特許第４５５４３２４号および通例
どおり譲渡された米国特許第５３５２５１６号参照〕。
【０００８】米国特許第４５５４３２４号および第５３
５２５１６号に記載のようなアクリル系感圧型接着剤は
アクリル系エステルおよび極性アクリル系モノマーから
製造することができる。極性アクリル系モノマーは、ア
クリル酸、アクリルアミド、アクリロニトリル、イタコ
ン酸などの１種または混合物とすることができる。アク
リル系エステルはアクリル酸の任意の脂肪族エステルと
することができる。かかるモノマーは代表的には溶液重
合、懸濁重合または乳化重合によってフリーラジカル重
合される。コポリマーのアクリレート部分は一般に高濃
度で存在し、ポリマーを粘着性にさせる。極性モノマー
は接着剤の基材表面への結合能力を増加させる。
【０００９】米国特許第４６９３７７６号および第４７
３２８０８号はまた、マクロマー強化アクリレートコポ
リマーを含んでなる感圧型皮膚接着剤組成物を開示す
る。米国特許第４８７１８１２号は、親水性マクロマー
成分を含むアクリレートターポリマー接着剤の混合物
と、カルボニルアミド基含有ポリマーである強化材料と
を含んでなる成形可能な医学用接着剤を開示する。米国
特許第４６５６２１３号は、アクリル系ホットメルト感
圧型接着剤に関し、この接着剤は可塑化しうるポリアク
リレートグラフトコポリマーを含み、その接着特性を向
上させている。かかる接着剤は、長期間の粘着性が充分
ではないため接着特性が皮膚との適合性に関し充分では
なく、その結果短期間の間に皮膚の動きによって接着剤
破壊が生じるいという欠点を被ることが判明した。
【００１０】したがって、グラフトポリマー基またはマ
クロマー(macromer)基の使用によって接着剤を強化しそ
の後通常の経皮浸透促進剤により可塑化すれば、所望の
レベルの凝集力を可能にさせる一方、長期間の皮膚への
接着に必須である所定の程度の接着剤の流動化を可能に
させることができる。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、代表的な経皮浸透促進剤と良好な適合性または
相溶性を有しかつ充分な皮膚接着のための好適な粘弾性
を維持しうる感圧型接着剤組成物を提供することであ
る。さらに本発明の目的は、多量の経皮浸透促進剤を含
ませても不利な点を示さない感圧型接着剤組成物を提供
する。
【００１２】
【発明の概要】本発明に従えば、薬剤流動化促進剤耐性
−感圧型接着剤組成物であって、(１)経皮投与される医
薬活性剤の皮膚への浸透性を向上させる、経皮浸透促進
剤と、(２)マクロマー強化ベースポリマーとを含んでな
り、かかるベースポリマーが、そこにグラフト結合した
グラフトポリマー基を有する主鎖ポリマーを形成するよ
うな共重合したモノマーＡおよびＢからなる、相分離し
たグラフトコポリマーをその成分として含み、前記モノ
マーＡが炭素数１〜１４の非三級アルコール(平均炭素
数約４〜１２)のアクリル系またはメタクリル系エステ
ルのモノマーであり、前記モノマーＢがモノマーＡと共
重合可能な極性モノマーであることを特徴とする組成物
を提供する。
【００１３】また、本発明に従えば、少なくとも１種の
医薬活性剤を投与するための経皮送達システムであっ
て、当該活性剤に対し不浸透性であるフレキシブルな支
持材料と、当該支持材料の少なくとも一部に接した接着
剤層とからなるシステムにおいて、上記接着剤層が、
(１)経皮投与される医薬活性剤の皮膚への浸透性を向上
させる、経皮浸透促進剤と、(２)マクロマー強化ベース
ポリマーとを含んでなり;かかるベースポリマーが、そ
こにグラフト結合したグラフトポリマー基を有する主鎖
ポリマーを形成するような共重合したモノマーＡおよび
Ｂからなる、相分離したグラフトコポリマーをその成分
として含み; 前記モノマーＡが炭素数１〜１４の非三
級アルコール(平均炭素数約４〜１２)のアクリル系また
はメタクリル系エステルのモノマーであり、前記モノマ
ーＢがモノマーＡと共重合可能な極性モノマーである感
圧型接着剤組成物を含んでなるシステムを提供する。
【００１４】
【発明の詳説】本発明は、経皮浸透促進剤と相分離グラ
フトコポリマーの混合物を含んでなる感圧型接着剤組成
物並びにこの組成物を用いる経皮薬剤投与具を提供する
ものである。
【００１５】とくに相分離したグラフトコポリマーは、
グラフト結合したポリマー基を有する主鎖ポリマーを形
成するような、モノマーＡとモノマーＢを共重合したも
のからなる。モノマーＡは、アクリル酸またはメタクリ
ル酸モノマーと炭素数１〜１４の非三級アルコールのエ
ステルであって、その平均炭素原子数は約４〜１２であ
る。また、モノマーＢは、モノマーＡと共重合可能な極
性モノマーである。モノマーＡの例示には、以下のもの
に制限されるものではないが、アクリル酸およびメタク
リル酸と以下に示すものからなる群から選ばれる非−三
級アルコール類とのエステル類が包含される:１−ブタ
ノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペ
ンタノール、２−メチル−１−ブタノール、１−メチル
−１−ペンタノール、２−メチル−１−ペンタノール、
３−メチル−１−ペンタノール、２−エチル−１−ブタ
ノール、３,５,５−トリメチル−１−ヘキサノール、３
−ヘプタノール、２−オクタノール、１−デカノール、
１−ドデカノールなど。かかるモノマーは当業者に既知
である。
【００１６】モノマーＢの例示には、以下のものに制限
されるものではないが、アクリル酸、メタクリル酸、イ
タコン酸、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリル、ジアセトン・アクリ
ルアミドおよびアクリル酸の２−カルボキシル・エチル
エステルからなる群から選ばれる。モノマーＡは、一般
にコポリマー全重量に基づき、約５０〜８０重量％の範
囲で当該コポリマー中に存在し、付加的に用いたモノマ
ー(たとえばモノマーＢ)およびポリマーグラフト基が当
該コポリマーの残部を構成する。さらに、グラフトポリ
マー基は一般にモノマーＢとグラフトポリマー基の合計
量の約２〜３０重量％からなる。
【００１７】好適には、ポリマーグラフト基はＴg約２
０℃以上のポリマー基である。本発明の組成物は、グラ
フトポリマー基を存在させる一方同時に当該グラフトポ
リマー鎖を、促進剤および／または水(たとえば皮膚の
水分)の存在下にポリマー主鎖の流動性を制限または抑
制する強化作用が得られるのに充分な量で存在させるこ
とによって、先行技術の接着剤組成物の欠点の解消に成
功したのである。本発明のコポリマーは「相分離した状
態」 を特徴とする。すなわち、コポリマーの主鎖および
そこに結合したグラフト基は、相溶性がなく、よって一
緒に混合しても均一な相を形成しない。これに代えて、
コポリマー主鎖は、その内部に結合グラフト相を分散状
態で含む連続相を形成する。したがって、分散したグラ
フト非連続相は当該連続相を機械的に強化するように作
用する。
【００１８】ポリマーグラフト基は、以下のような常法
でポリマー主鎖に結合させることができる:(１)主鎖ポ
リマーの各モノマー類との共重合反応(即ち、モノマー
ＡおよびモノマーＢをグラフトポリマー用モノマー基Ｃ
と一緒に反応)または(２)ポリマーグラフト基を、モノ
マーＡとＢの共重合によって予備成形した主鎖ポリマー
に好適な官能基を介して結合させる。
【００１９】上記方法(１)に関し、好適には、本発明の
コポリマーは以下のようなモノマーＡ、ＢおよびＣから
共重合させることができる。 (１)モノマーＡは、アクリル酸またはメタクリル酸モノ
マーと非三級アルコールのエステルであり、このアルコ
ールは炭素数１〜１４を有すると共に、その平均炭素数
は約４〜１２である。
【００２０】(２)モノマーＢはモノマーＡと共重合可能
な極性モノマーであり、モノマーＢは全てのモノマーの
全量の約１２重量％までの量で存在する。 (３)モノマーＣは、式:Ｘ−Ｚで示され、Ｘはモノマー
ＡおよびＢと共重合可能な基(好適にはビニル基)であ
り、基ＺはＴg約２０℃以上のポリマーグラフト基であ
り、基Ｚは共重合反応の条件下に実質的に反応性を示さ
ない。またモノマーＣのＸ基とモノマーＡおよびＢと
は、共重合して、そこからペンダント基としてグラフト
ポリマー基Ｚを有するポリマー主鎖を形成する。
【００２１】グラフトポリマー基は、マクロマーとして
製造され、アクリル酸、アクリルアミド、メタクリル
酸、メタクリルアミドおよびアクリル酸アルキル(ここ
で、アルキル基は１〜１４の炭素原子を含む(例えば、
アクリル酸メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、アミル、ヘキシル、２−エチルヘキシルおよび
他のオクチル、ノニルおよびデシル))のような、主鎖ポ
リマーを形成する１種またはそれ以上のモノマーＡおよ
びＢと共重合され得る。例えば、この点に関して、本明
細書に参考として包含する、米国特許第３７８６１１６
号参照。
【００２２】典型的な共重合技術は、既知の、溶媒の存
在下での遊離基(フリーラジカル)開始共重合技術を含む
が、これに限定されない。好適な共重合温度は、約２０
℃〜１５０℃で、所望の割合の変換が起こるまで２〜２
４時間の時間である。
【００２３】重合化工程が終わると、溶媒を除去し、粘
着性のアクリレートコポリマーは、高温における粘着性
とせん断接着剤特性の許容可能なバランスを有するよう
になる。
【００２４】用いた特定のグラフトの分子量の結果とし
ての主鎖ポリマーに付与した性質に依存して、得られる
コポリマー接着剤は溶融接着剤よりはむしろ溶液または
乳濁液の形で用いる必要がある。即ち、グラフトの分子
量が充分高い場合、得られる接着剤は、乳濁液または溶
液形で支持材料または基材に適用できると共に、基材に
適用した時に水または溶媒が除去される。
【００２５】接着剤組成物のポリマーグラフト基部分に
関して、米国特許第３７８６１１６号、第３８４２０５
７号、第３８４２０５８号、第３８４２０５９号、第３
８６２０９８号、第３８６２１０１号、第３８６２１０
２号および第４５５４３２４号は、定義された主鎖ポリ
マーのグラフト基として使用するのに好適な重合可能マ
クロマーを記載している。
【００２６】好ましくは、ポリマー基Ｚは、スチレン、
アルファ−メチルスチレン、インデンおよびｐ−ｔ−ブ
チルスチレンのようなビニル芳香族モノマーから形成さ
れる。しかしながら、ポリマー基Ｚは、ビニルトルエ
ン、アセナフタレン、アクロニトリルおよびメタクロニ
トリル；イソシアン酸低級アルキル、フェニル、低級ア
ルキルフェニルおよびハロフェニルを含む有機イソシア
ネート；ジイソシアン酸低級アルキレン、フェニレン、
およびトリレンを含む、有機ジイソシアネート；アクリ
ル酸およびメタクリル酸メチル、ｔ−ブチルを含む、ア
クリル酸およびメタクリル酸低級アルキルおよびアリ
ル；エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、
ペンテン、ヘキセン等のような低級オレフィン；酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、オクタン酸ビニル、オレイ
ン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、安息香酸ビニル、ビ
ニル低級アルキルエーテルを含む、脂肪族カルボン酸の
ビニルエステル；イソプレンおよびブタジエンのような
共役ジエン；２−エチル−２−オキサゾリンのような２
−オキサゾリン；およびアクリルアミド、メタクリルア
ミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアクリルアミドのようなＮ,Ｎ−
ジ(低級アルキル)アクリルアミドのようなビニル不飽和
アミドからまた形成され得る。
【００２７】ポリマーグラフトのための特異的重合可能
なモノマーの選択は、制限されるものではない。なぜな
ら、上記列記が示唆しているように、広範囲のモノマー
(および得られるポリマー基)が、本願発明の組成物にお
いて、充分にポリマーグラフトとして使用できるからで
ある。
【００２８】広範囲の官能基が、グラフトＺをポリマー
主鎖に結合するのに使用し得る。例として、官能基は
【化１】 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基である。〕
を含むが、これに限定されない。
【００２９】グラフトポリマー基の分子量は、“相分離
した”グラフトコポリマー組成物の形成をもたらすのに
充分でなければならない。一般に、グラフトポリマー基
の分子量は、２０００から６００００の範囲である。
【００３０】好ましくは、ポリマーグラフトは、平均で
ポリマー主鎖１本当たり約１.５〜２.５本のポリマー基
の量でコポリマー中に存在して、接着剤の高性能の特性
を向上させる。この点に関して、本明細書に参考として
包含する、米国特許第５３５２５１６号参照。
【００３１】記載された方法での主鎖ポリマーにおける
ポリマーグラフトの存在によって、各ポリマー主鎖が主
鎖ポリマーのＴｇ以上の温度で相互に結合したままでい
るような、組成物が得られることが判明した。即ち、主
鎖ポリマーおよびグラフトポリマー基の別々の各層は、
当該組成物の接着特性に悪影響を与えることなく、相互
に結合させているのである。
【００３２】用いる経皮浸透促進剤は、経皮的に投与す
る医薬活性物質の皮膚透過性を増強する能力を有する。
このような促進剤は当分野で既知であり、本明細書に参
考として包含する米国特許第５０５９４２６号および５
１７５０５２号に詳細に記載されている。簡単には、こ
のような促進剤は界面活性剤(アニオン性、非イオン
性、カチオン性、両性)、親油性溶媒(テルペン、ラクタ
ム)、親水性溶媒(ポリオール、脂肪酸エステル、アルコ
ール、スルフオキシド)等を含むが、これらに限定され
ない。好ましくは、このような促進剤はソルビトール、
エトキシル化アルキルフェノール、グリセロール、プロ
ピレングリコール、ポリエチレングリコール、脂肪酸エ
ステル、アルコールおよびアミンからなる群から選択さ
れ、水溶性または不溶性のいずれかであり得る。
【００３３】本発明で使用のグラフト強化ベースポリマ
ーの所望の接着特性は、経皮浸透促進剤とベースポリマ
ーの混合物によって、医薬流動促進剤耐性−感圧型接着
剤組成物を形成しうる利点をもって利用できることが判
明した。すなわち、促進剤をベースポリマーと混合して
接着剤の接着特性に悪影響をおよぼすことなく、配合し
た皮膚に吸収される医薬活性剤の能力を最大にすること
ができる。有利には、経皮浸透促進剤は、接着剤の物性
または接着特性に悪影響を与えることなく、組成物重量
を基準に約４０重量％までの量で使用できることが判明
した。好ましくは、促進剤は組成物重量を基準に約５〜
３０重量％の範囲の量で用いることができる。
【００３４】本発明の接着剤組成物は、広範囲の既知の
経皮医薬送達具において有利に使用することができる。
このような投与具は多くの形態を取り得る。一般に、か
かる投与具は支持材料および支持材料の少なくとも一部
の接着層を含んでなる。剥離紙は、当該剥離紙をはがし
て接着層を皮膚に適用するまで当該接着層を覆う。支持
材料は、医薬活性剤を通さない。医薬活性剤は、支持層
内、接着層と支持層の間にある支持層上のマトリックス
層内または本発明の医薬流動促進剤−接着剤組成物の層
内のいずれかの液体貯蔵室に含まれ得る。このような種
々の経皮医薬送達システムの製造方法は、当業者によく
知られている。
【００３５】本発明の接着剤組成物の有利な特性を証明
するために、以下の実施例に記載の組成を有する種々の
ポリマー接着剤組成物を製造した。
【００３６】実施例１〜８は、本発明の組成物で使用し
得る種々の相分離グラフトコポリマーを記載する。
【００３７】
【実施例】実施例１ 分子量１３０００のポリスチレングラフトを有するポリ
アクリルレートポリマーを、下記の方法により製造す
る。１リットルガラス反応容器中、以下の充填材料を、
窒素雰囲気下、７３℃で５ 1/2時間撹拌しながら増加
的に重合させ、４３００センチポイズの粘度にした： アクリル酸イソオクチル(モノマーＡ) １３４グラム アクリル酸(モノマーＢ) ３グラム Ｑｍ−８２４(モノマーＢ) ２５グラム 酢酸ビニル(モノマーＢ) ２０グラム アクリルアミド(モノマーＢ) ３.１５グラム ジアセトンアクリルアミド(モノマーＢ) ３.１５グラム ポリスチレンメタクリレートマクロマー ８.５８グラム (マクロマー(グラフト)) 過酸化ベンゾイル(開始剤) ０.６２グラム 酢酸エチル(溶媒) ３６７グラム 注：Ｑｍ−８２４はβ−カルボキシエチルアクリレートとして同定されたＲohm ＆Ｈaasの製品である。
【００３８】実施例２ 分子量２００００のポリスチレングラフトを有するポリ
アクリレートポリマーを、実施例１に記載の方法によ
り、下記の充填材料から製造する： アクリル酸イソオクチル １３４グラム アクリル酸 ３グラム Ｑｍ−８２４ ２５グラム 酢酸ビニル ２０グラム アクリルアミド ３.１５グラム ジアセトンアクリルアミド ３.１５グラム ポリスチレンメタクリレートマクロマー １４.３９グラム 過酸化ベンゾイル ０.６４グラム 酢酸エチル ３７８グラム
【００３９】実施例３ ２２００cpsの粘度と分子量３００００のポリスチレン
グラフトとを有するポリアクリレートポリマー溶液を、
実施例１に記載の方法により、下記の充填材料から製造
する： アクリル酸イソオクチル １３４グラム アクリル酸 ３グラム Ｑｍ−８２４ ２５グラム 酢酸ビニル ２０グラム アクリルアミド ３.１５グラム ジアセトンアクリルアミド ３.１５グラム ポリスチレンメタクリレートマクロマー １９.８グラム 過酸化ベンゾイル ０.６５グラム 酢酸エチル ３８８グラム
【００４０】実施例４ ２０００００cpsの粘度ど分子量４７０００のポリスチ
レングラフトとを有するポリアクリレートポリマー溶液
を、実施例１に記載の方法により、下記の充填材料から
製造する： アクリル酸イソオクチル １３４グラム アクリル酸 ３グラム Ｑｍ−８２４ ２５グラム 酢酸ビニル ２０グラム アクリルアミド ３.１５グラム ジアセトンアクリルアミド ３.１５グラム ポリスチレンメタクリレートマクロマー ３０グラム 過酸化ベンゾイル ０.６４グラム 酢酸エチル ３７２グラム
【００４１】実施例５ 酢酸エチル１５０グラムで希釈後、４７００cpsの粘度
と分子量５４０００のポリスチレングラフトとを有する
ポリアクリレートポリマー溶液を、実施例１に記載の方
法により、下記の充填材料から製造する： アクリル酸イソオクチル １３４グラム アクリル酸 ３グラム Ｑｍ−８２４ ２５グラム 酢酸ビニル ２０グラム アクリルアミド ３.１５グラム ジアセトンアクリルアミド ３.１５グラム ポリスチレンメタクリレートマクロマー ３５.６４グラム 過酸化ベンゾイル ０.６２グラム 酢酸エチル ３６８グラム
【００４２】実施例６ １１６００cpsの粘度と分子量６６００のポリ−アルフ
ァ−メチルスチレングラフトとを有するポリアクリレー
トポリマー溶液を、実施例１に記載の方法により、下記
の充填材料から製造する： アクリル酸イソオクチル ６６.４グラム アクリル酸 １.４８グラム Ｑｍ−８２４ １２.３４グラム 酢酸ビニル ９.８７グラム アクリルアミド １.５５グラム ジアセトンアクリルアミド １.５５グラム ポリアルファ−メチルスチレンマクロマー ２.６２グラム 過酸化ベンゾイル ０.３１グラム 酢酸エチル １８１.４グラム
【００４３】実施例７ １８０００cpsの粘度と分子量１２１００のポリ−アル
ファ−メチルスチレングラフトとを有するポリアクリレ
ートポリマー溶液を、実施例１に記載の方法により、下
記の充填材料から製造する： アクリル酸イソオクチル ５１.１グラム アクリル酸 １.１４グラム Ｑｍ−８２４ ９.５グラム 酢酸ビニル ７.６グラム アクリルアミド １.２グラム ジアセトンアクリルアミド １.２グラム ポリアルファ−メチルスチレンマクロマー ３.２６グラム 過酸化ベンゾイル ０.２４グラム 酢酸エチル １３９.７グラム
【００４４】実施例８ １７５０cpsの粘度と分子量３００００のポリ−アルフ
ァ−メチルスチレングラフトとを有するポリアクリレー
トポリマーを、実施例１に記載の方法により、下記の充
填材料から製造する： アクリル酸イソオクチル ５３.８グラム アクリル酸 １.２グラム Ｑｍ−８２４ １０グラム 酢酸ビニル ８グラム アクリルアミド １.２６グラム ジアセトンアクリルアミド １.２６グラム ポリアルファ−メチルスチレンマクロマー ７.９２グラム 過酸化ベンゾイル ０.２６グラム 酢酸エチル ８８.６グラム トルエン ５９グラム
【００４５】上記のポリマーを経皮浸透促進剤と混合し
た場合、所望の粘弾性特性の限界が得られる。一度製剤
されれば、接着剤は任意の数の基質材料(例えば、皮膚)
に既知の手段で付着することができる。所望の促進剤と
適当な濃度で混合した場合、得られる粘弾性特性は、材
料が圧力感受性であり、良好な長期間の皮膚粘着性を示
すようなものである。得られる促進剤／ポリマー組成物
の粘弾性特性の評価の基本は、０.０１〜１００rad／秒
の振動数(frequency)範囲の、動的機械分析による、貯
蔵弾性率(Ｇ')、損失弾性率(Ｇ")および接線デルタ値(t
an delta value)の測定である。長期間の皮膚接着のた
めの望ましい所定のパラメーターは：０.０１rad／秒の
Ｇ'が５×１０3ダイン／cm2〜１×１０6ダイン／cm2お
よび０.０１rad／秒の接線デルタ値が０.３〜０.８であ
る。以下のサンプルは、これらの接着システムの多用性
を説明するのに役立つであろう。
【００４６】実施例９ 分子量２００００のポリスチレングラフトを有するポリ
アクリル系ベースポリマーを、実施例１に記載の方法に
より、下記の充填材料から製造する： アクリル酸イソオクチル ２７５.３グラム ＣＤ５０４ ５７.４グラム ポリスチレンマクロマー １６.４グラム ヒドロキシプロピルメタクリレート ３２.５グラム 過酸化ベンゾイル ０.９４グラム 酢酸エチル ４３９グラム 注：ＣＤ５０４はＳartomerから入手可能なポリエトキシル化モノマーである。
【００４７】このようにして形成したポリアクリレート
を、次いで、経皮浸透促進剤としてのミリスチン酸イソ
プロピル２０.１グラムと混合する。サンプルを、溶液
をシリコン化ＰＥＴ剥離紙上に、湿潤フィルム厚２４ミ
ルで形成し、１５０°Fオーブンで、溶媒が残らなくな
るまで乾燥することにより製造する。乾燥接着剤を、次
いで、それ自身、１.０から１.５mm厚のスラブになり明
らかな割れ目がなくなるまで折りたたむ。
【００４８】次いで、スラブを、平行に並べられた１
２.５mmディスクを使用したレオメーターＲＡＡ ＤＭ
Ａの動的機械分析により試験する。サンブルを、０.０
１〜１００rad／秒の振動数範囲および１％張力を使用
して試験する。サンプルは、０.０１rad／秒のＧ'が１.
２×１０4ダイン／cm2であって０.０１rad／秒の接線デ
ルタ値が０.４と測定される。
【００４９】実施例１０ 実施例９のベースポリマーを、経皮浸透促進剤としての
Ｎ,Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド(ＤＥＥＴ)２０.１グ
ラムと混合する。サンプルを実施例９のように製造およ
び試験し、０.０１rad／秒のＧ'が４.５×１０4ダイン
／cm2および接線デルタ値が０.３と測定される。
【００５０】実施例１１ 実施例９のベースポリマーを、経皮浸透促進剤としての
ラウリルアルコール２０.１グラムと混合する。サンプ
ルを実施例９のように製造および試験し、０.０１rad／
秒のＧ'が３.６×１０4ダイン／cm2および接線デルタ値
が０.３０と測定される。
【００５１】実施例１２ 分子量２００００を有するポリスチレングラフトを有す
る重合化ベースポリマーを、実施例１に記載の方法によ
り、下記の充填材料から製造する： アクリル酸イソオクチル ７７.８グラム アクリル酸 １.８グラム アクリルアミド １.９グラム ジアセトンアクリルアミド １.９グラム ポリスチレンマクロマー ５.５グラム 酢酸ビニル １２.１グラム 酢酸エチル １５４.０グラム 過酸化ベンゾイル ０.４グラム
【００５２】ベースポリマーを、次いで、浸透促進剤と
してのＤＥＥＴ２５.３グラムと混合する。サンプルを
実施例９のように製造および試験し、０.０１rad／秒の
Ｇ'が１.０×１０5ダイン／cm2であって接線デルタ値が
０.３２と測定される。
【００５３】実施例１３ 実施例１２のベースポリマーを製造し、次いで、浸透促
進剤としてのＤＥＥＴ４３.０グラムと混合する。サン
プルを実施例９のように製造および試験し、０.０１rad
／秒のＧ'が４.６×１０4ダイン／cm2であって接線デル
タ値が０.３と測定される。
【００５４】実施例１４ 実施例１２のベースポリマーを製造し、浸透促進剤とし
てのラウリルアルコール２５.３グラムと混合する。サ
ンプルを実施例９のように製造および試験し、０.０１r
ad／秒のＧ'が５.９×１０4ダイン／cm2であって接線デ
ルタ値が０.３９と測定される。
【００５５】実施例１５ 実施例１２のベースポリマーを製造し、浸透促進剤とし
てのポリソルベート８０ ２５.３グラムと混合する。
サンプルを実施例９のように製造および試験し、０.０
１rad／秒のＧ'が７.６×１０4ダイン／cm2であって接
線デルタ値が０.３１と測定される。
【００５６】実施例１６ 実施例１２のベースポリマーを製造し、浸透促進剤とし
てのミリスチン酸イソプロピル４３.０グラムと混合す
る。サンプルを実施例９のように製造および試験し、
０.０１rad／秒のＧ'が３.１×１０4ダイン／cm2であっ
て接線デルタ値が０.４１と測定される。
【００５７】経皮医薬送達手段の使用により投与される
べき薬理学的活性剤は、既知の方法で使用される。好適
な活性剤は、本発明の投与システムと適合性があり、経
皮投与により期待される利点を示すものである。このよ
うな活性剤は、抗炎症剤、制菌剤、抗菌剤、冠状動脈血
管拡張剤等を含むが、これらに限定されない。最も一般
的な経皮投与活性剤の例は、クロニジン、エストラジオ
ール、ニコチン、ニトログリセリンおよびスコポラミン
であり、それぞれ経皮容器で商業的に入手可能である。
好適な経皮投与活性剤のより詳細な記載は、本明細書に
参考として包含する、米国特許第５３７２８１９号参
照。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ケネス・ダブリュー・ロジャース アメリカ合衆国33325フロリダ州デイビー、 パイン・リッジ・テラス651番

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 薬剤流動化促進剤耐性−感圧型接着剤組
    成物であって、 (１)経皮投与される医薬活性剤の皮膚への浸透性を向上
    させる、経皮浸透促進剤と、(２)マクロマー強化ベース
    ポリマーとを含んでなり、 かかるベースポリマーが、そこにグラフト結合したグラ
    フトポリマー基を有する主鎖ポリマーを形成するような
    共重合したモノマーＡおよびＢからなる、相分離したグ
    ラフトコポリマーをその成分として含み、 前記モノマーＡが炭素数１〜１４の非三級アルコール
    (平均炭素数約４〜１２)のアクリル系またはメタクリル
    系エステルのモノマーであり、前記モノマーＢがモノマ
    ーＡと共重合可能な極性モノマーであることを特徴とす
    る組成物。
  2. 【請求項２】 経皮浸透促進剤が、ソルビトール、エト
    キシル化アルキルフェノール、グリセロール、プロピレ
    ン・グリコール、ポリエチレン・グリコール、脂肪酸エ
    ステル、アルコールおよびアミンからなる群から選ばれ
    る請求項１記載の組成物
  3. 【請求項３】 グラフトポリマー基が、重合したモノア
    ルケニル置換芳香族炭化水素である請求項１記載の組成
    物。
  4. 【請求項４】 重合したモノアルケニル置換芳香族炭化
    水素が、ポリスチレンを含んでなる請求項３記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】 グラフトポリマー基の分子量範囲が約３
    ００００〜６００００である請求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】 グラフトポリマー基が、ポリマー主鎖１
    本当たりグラフト基平均約１.５〜２.５本で存在する請
    求項１記載の組成物。
  7. 【請求項７】 グラフトポリマー基が、ポリマー主鎖１
    本当たりグラフト基平均約２個で存在する請求項６記載
    の組成物。
  8. 【請求項８】 前記モノマーＢが、アクリル酸、メタク
    リル酸、イタコン酸、アクリルアミド、メタクリルアミ
    ド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ジアセト
    ン・アクリルアミドおよびアクリル酸の２−カルボキシ
    ル・エチルエステルからなる群から選ばれる請求項１記
    載の組成物。
  9. 【請求項９】 前記ベースポリマーが、モノマーＡ約５
    ０〜８０重量％を含んでなる請求項１記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 前記モノマーＡが、アクリル酸および
    ／またはメタクリル酸と以下に示すものからなる群から
    選ばれる非−三級アルコール類とのエステルを含んでな
    る請求項１記載の組成物:１−ブタノール、１−ペンタ
    ノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メ
    チル−１−ブタノール、１−メチル−１−ペンタノー
    ル、２−メチル−１−ペンタノール、３−メチル−１−
    ペンタノール、２−エチル−１−ブタノール、３,５,５
    −トリメチル−１−ヘキサノール、３−ヘプタノール、
    ２−オクタノール、１−デカノール、１−ドデカノール
    など。
  11. 【請求項１１】 経皮浸透促進剤が当該組成物中、約４
    ０重量％までの量で存在する請求項１記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 経皮浸透促進剤が当該組成物中、約５
    〜３０重量％の量で存在する請求項１１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 少なくとも１種の医薬活性剤を投与す
    るための経皮送達システムであって、当該活性剤に対し
    不浸透性であるフレキシブルな支持材料と、当該支持材
    料の少なくとも一部に接した接着剤層とからなるシステ
    ムにおいて、上記接着剤層が、(１)経皮投与される医薬
    活性剤の皮膚への浸透性を向上させる、経皮浸透促進剤
    と、(２)マクロマー強化ベースポリマーとを含んでな
    り;かかるベースポリマーが、そこにグラフト結合した
    グラフトポリマー基を有する主鎖ポリマーを形成するよ
    うな共重合したモノマーＡおよびＢからなる、相分離し
    たグラフトコポリマーをその成分として含み; 前記モ
    ノマーＡが炭素数１〜１４の非三級アルコール(平均炭
    素数約４〜１２)のアクリル系またはメタクリル系エス
    テルのモノマーであり、前記モノマーＢがモノマーＡと
    共重合可能な極性モノマーである感圧型接着剤組成物を
    含んでなるシステム。
  14. 【請求項１４】 経皮浸透促進剤が、ソルビトール、エ
    トキシル化アルキルフェノール、グリセロール、プロピ
    レン・グリコール、ポリエチレン・グリコール、脂肪酸
    エステル、アルコールおよびアミンからなる群から選ば
    れる請求項１３記載のシステム。
  15. 【請求項１５】 グラフトポリマー基が、重合したモノ
    アルケニル置換芳香族炭化水素である請求項１３記載の
    システム。
  16. 【請求項１６】 重合したモノアルケニル置換芳香族炭
    化水素が、ポリスチレンを含んでなる請求項１５記載の
    システム。
  17. 【請求項１７】 グラフトポリマー基の分子量範囲が約
    ３００００〜６００００である請求項１３記載のシステ
    ム。
  18. 【請求項１８】 グラフトポリマー基が、ポリマー主鎖
    １本当たりグラフト基平均約１.５〜２.５本で存在する
    請求項１３記載のシステム。
  19. 【請求項１９】 グラフトポリマー基が、ポリマー主鎖
    １本当たりグラフト基平均約２個で存在する請求項１８
    記載のシステム。
  20. 【請求項２０】 前記モノマーＢが、アクリル酸、メタ
    クリル酸、イタコン酸、アクリルアミド、メタクリルア
    ミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ジアセ
    トン・アクリルアミドおよびアクリル酸の２−カルボキ
    シル・エチルエステルからなる群から選ばれる請求項１
    ３記載のシステム。
  21. 【請求項２１】 前記ベースポリマーが、モノマーＡ約
    ５０〜８０重量％を含んでなる請求項１３記載のシステ
    ム。
  22. 【請求項２２】 前記モノマーＡが、アクリル酸およ
    び／またはメタクリル酸と以下に示すものからなる群か
    ら選ばれる非−三級アルコール類とのエステルを含んで
    なる請求項１３記載のシステム:１−ブタノール、１−
    ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、
    ２−メチル−１−ブタノール、１−メチル−１−ペンタ
    ノール、２−メチル−１−ペンタノール、３−メチル−
    １−ペンタノール、２−エチル−１−ブタノール、３,
    ５,５−トリメチル−１−ヘキサノール、３−ヘプタノ
    ール、２−オクタノール、１−デカノール、１−ドデカ
    ノールなど。
  23. 【請求項２３】 経皮浸透促進剤が当該組成物中、約４
    ０重量％までの量で存在する請求項１３記載のシステ
    ム。
  24. 【請求項２４】 経皮浸透促進剤が当該組成物中、約５
    〜３０重量％の量で存在する請求項２３記載のシステ
    ム。
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