JPH10158621A - 医療用粘着剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 皮膚粘着性が良好で、剥離時に皮膚の痛みや
角質剥離が少なく、粘着剤の残留もなく、しかも高い透
湿性を有し、発汗の滞留が起こりにくいアクリル系の医
療用粘着剤組成物を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）炭素数４〜１２のアルキル基を有
する（メタ）アクリル酸アルキルエステル５０〜９７重
量％、（Ｂ）（メタ）アクリル酸アルコキシポリアルキ
レングリコールエステル２〜４９重量％、（Ｃ）水酸基
含有モノマー１〜１５重量％、及び（Ｄ）共重合可能な
その他のビニルモノマー０〜３０重量％を共重合してな
るアクリル系共重合体と、架橋剤とを含有することを特
徴とする医療用粘着剤組成物。（ａ）炭素数４〜１２の
アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステ
ル６９〜９９重量％、（ｂ）（メタ）アクリル酸ポリア
ルキレングリコールエステル１〜１５重量％、及び
（ｃ）共重合可能なその他のビニルモノマー０〜３０重
量％を共重合してなるアクリル系共重合体と、架橋剤と
を含有することを特徴とする医療用粘着剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、医療用粘着剤組成
物に関し、さらに詳しくは、皮膚に対する粘着性が良好
であるとともに、剥離時の痛みや皮膚刺激性が小さく、
かつ、高い透湿性を有するアクリル系の医療用粘着剤組
成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、皮膚患部の保護や薬物の経皮
吸収のために、各種の皮膚貼付用粘着テープが開発され
ている。皮膚貼付用粘着テープは、一般に、柔軟性のあ
る基材の片面に、必要に応じて薬物を含有する粘着剤組
成物が塗工された構成を有している。このような皮膚貼
付用粘着テープに塗工される粘着剤組成物としては、下
記のような特性を有する粘着剤組成物が望まれている。 （１）皮膚貼付用粘着テープは、所定時間、皮膚面から
剥離することなく貼付状態が保持される必要があるた
め、粘着剤組成物には、皮膚面に対して比較的強力に接
着し得る皮膚粘着性が求められる。 （２）一方、皮膚貼付用粘着テープは、皮膚への接着力
が強すぎると、使用後の剥離時に物理的刺激により痛み
を感じたり、体表面の毛がむしり取られたり、角質剥離
を生じたり、あるいは皮膚面に粘着剤が残留したりす
る。 （３）皮膚貼付用粘着テープは、皮膚に体する刺激性が
強いと、皮膚にかぶれを生じさせる。したがって、粘着
剤組成物には、皮膚刺激性が小さいことが求められる。 （４）皮膚貼付用粘着テープを皮膚面に貼付すると、発
汗により貼付面に汗が滞留して、粘着テープが剥れた
り、あるいはかぶれを生じる。したがって、粘着剤組成
物には、高い透湿性を有することが望まれている。

【０００３】ところで、アクリル系粘着剤は、ゴム系粘
着剤に比べて、一般に、酸化劣化に対する優れた抵抗性
を有し、しかも多くの用途には粘着付与樹脂を必要とせ
ず、ポリマーのみで十分な粘着性を示すことができる。
また、アクリル系粘着剤は、主モノマーの（メタ）アク
リル酸アルキルエステルの他に、アクリル酸などの官能
基含有モノマーをコモノマーとして用いることにより、
凝集力や粘着力を向上させることができる。

【０００４】ところが、アクリル系粘着剤を用いた皮膚
貼付用粘着テープは、良好な皮膚接着性を有するもの
の、使用後に剥離除去する時に、物理的刺激による痛み
や角質剥離を生じるという問題点があった。また、アク
リル系粘着剤を用いた皮膚貼付用粘着テープは、透湿性
を高めるには官能基含有モノマーの共重合割合を高くし
なければならず、その結果、剥離時の皮膚刺激を緩和す
ることができない。さらに、アクリル系粘着剤を用いた
皮膚貼付用粘着テープは、官能基含有モノマーの種類に
よっては、剥離時に粘着剤が皮膚面に残留することがあ
る。

【０００５】従来、剥離時の皮膚刺激を緩和するため
に、例えば、特開平３−２２０１２０号公報には、アク
リル酸エステル系ポリマーと該ポリマーと相溶する液体
成分とを含む架橋ゲル層が支持体の少なくとも片面に形
成されてなるアクリル系ゲル材が提案されている。この
アクリル系ゲル材は、過剰量の液体成分を含有させたア
クリル酸エステル系ポリマー層を架橋処理してゲル化さ
せることにより、凝集力の低下を防ぐとともに、皮膚面
にかかる応力を緩和・分散させている。しかし、このア
クリル系ゲル材は、皮膚に対する粘着性が充分ではな
く、また、過剰量の液体成分を含有させる必要がある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮膚
粘着性が良好で、かつ、剥離時に皮膚の痛みや角質剥離
が少なく、粘着剤の残留もなく、しかも高い透湿性を有
し、発汗の滞留が起こりにくいアクリル系の医療用粘着
剤組成物を提供することにある。本発明者らは、前記従
来技術の問題点を克服するために鋭意研究した結果、ア
クリル系粘着剤において、コモノマーとして、（メタ）
アクリル酸アルコキシポリアルキレングリコールエステ
ルと水酸基含有モノマーとを併用して得られるアクリル
系共重合体を粘着剤成分とすることにより、前記目的を
達成できることを見いだした。

【０００７】また、官能基含有モノマーとして、（メ
タ）アクリル酸ポリアルキレングリコールエステルを用
いたアクリル系共重合体についても、同様に、皮膚粘着
性が良好で、透湿度が高く、しかも剥離時に皮膚の痛み
や角質剥離が少なく、粘着剤の残留もないという諸性能
のバランスに優れた粘着剤組成物を与えることを見いだ
した。本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至
ったものである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、（Ａ）
炭素数４〜１２のアルキル基を有する（メタ）アクリル
酸アルキルエステル５０〜９７重量％、（Ｂ）下式
（１）

【０００９】

【化４】 （式中、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に水素原子または
メチル基で、Ｒ₃は、炭素原子数１〜２０のアルキル基
で、ｎは、２〜１２の整数である。）で表される（メ
タ）アクリル酸アルコキシポリアルキレングリコールエ
ステル２〜４９重量％、（Ｃ）水酸基含有モノマー１〜
１５重量％、及び（Ｄ）共重合可能なその他のビニルモ
ノマー０〜３０重量％を共重合してなるアクリル系共重
合体と架橋剤とを含有することを特徴とする医療用粘着
剤組成物が提供される。また、本発明によれば、（ａ）
炭素数４〜１２のアルキル基を有する（メタ）アクリル
酸アルキルエステル６９〜９９重量％、（ｂ）式（２）

【００１０】

【化５】 （式中、Ｒ₄及びＲ₅は、それぞれ独立に水素原子または
メチル基で、ｍは、２〜１２の整数である。）で表され
る（メタ）アクリル酸ポリアルキレングリコールエステ
ル１〜１５重量％、及び（ｃ）共重合可能なその他のビ
ニルモノマー０〜３０重量％を共重合してなるアクリル
系共重合体と、架橋剤とを含有することを特徴とする医
療用粘着剤組成物が提供される。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明では、アクリル系共重合体
を形成するモノマーとして、炭素数４〜１２のアルキル
基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成
分として使用する。（メタ）アクリル酸アルキルエステ
ルの具体例としては、例えば、アクリル酸ｎ−ブチル、
アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｔ−ブチル、アクリ
ル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ｎ−オクチル、ア
クリル酸イソオクチル、アクリル酸イソノニル、アクリ
ル酸デシル、アクリル酸ドデシル、メタクリル酸ｎ−ブ
チル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ｔ−ブチ
ル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ｎ
−オクチル、メタクリル酸イソオクチル、メタクリル酸
イソノニル、メタクリル酸デシル、メタクリル酸ドデシ
ルなどを挙げることができる。これらの中でも、アクリ
ル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ｎ−オクチル、ア
クリル酸イソオクチル、アクリル酸イソノニルなどが好
ましい。これらの（メタ）アクリル酸アルキルエステル
は、それぞれ単独で、あるいは２種以上を組み合わせて
使用することができる。本発明で使用する（メタ）アク
リル酸アルコキシポリアルキレングリコールエステル
は、式（１）

【００１２】

【化６】 （式中、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に水素原子または
メチル基で、Ｒ₃は、炭素原子数１〜２０のアルキル基
で、ｎは、２〜１２の整数である。）で表されるアルコ
キシ末端を有する（メタ）アクリル酸アルコキシポリア
ルキレングリコールエステルである。式（１）中、Ｒ₃
は、炭素原子数１〜４のアルキル基であることが好まし
い。ｎは、２〜１０の整数であることが好ましい。

【００１３】式（１）で表されるモノマーの具体例とし
ては、例えば、アクリル酸メトキシジエチレングリコー
ル（Ｒ₁＝Ｈ、Ｒ₂＝Ｈ、Ｒ₃＝ＣＨ₃、ｎ＝２）、メタク
リル酸メトキシジエチレングリコール（Ｒ₁＝ＣＨ₃、Ｒ
₂＝Ｈ、Ｒ₃＝ＣＨ₃、ｎ＝２）、アクリル酸メトキシジ
プロピレングリコール（Ｒ₁＝Ｈ、Ｒ₂＝ＣＨ₃、Ｒ₃＝Ｃ
Ｈ₃、ｎ＝２）、メタクリル酸メトキシジプロピレング
リコール（Ｒ₁＝ＣＨ₃、Ｒ₂＝ＣＨ₃、Ｒ₃＝ＣＨ₃、ｎ＝
２）、アクリル酸エトキシジエチレングリコール（Ｒ₁
＝Ｈ、Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₃＝Ｃ₂Ｈ₅、ｎ＝２）、メタクリル
酸エトキシジエチレングリコール（Ｒ₁＝ＣＨ₃、Ｒ₂＝
Ｈ、Ｒ₃＝Ｃ₂Ｈ₅、ｎ＝２）、アクリル酸エトキシジプ
ロピレングリコール（Ｒ₁＝Ｈ、Ｒ₂＝ＣＨ₃、Ｒ₃＝Ｃ₂
Ｈ₅、ｎ＝２）、メタクリル酸エトキシジプロピレング
リコール（Ｒ₁＝ＣＨ₃、Ｒ₂＝ＣＨ₃、Ｒ₃＝Ｃ₂Ｈ₅、ｎ
＝２）、アクリル酸メトキシトリエチレングリコール
（Ｒ₁＝Ｈ、Ｒ₂＝Ｈ、Ｒ₃＝ＣＨ₃、ｎ＝３）、メタクリ
ル酸メトキシトリエチレングリコール（Ｒ₁＝ＣＨ₃、Ｒ
₂＝Ｈ、Ｒ₃＝ＣＨ₃、ｎ＝３）、アクリル酸メトキシト
リプロピレングリコール（Ｒ₁＝Ｈ、Ｒ₂＝ＣＨ₃、Ｒ₃＝
ＣＨ₃、ｎ＝３）、メタクリル酸メトキシトリプロピレ
ングリコール（Ｒ₁＝ＣＨ₃、Ｒ₂＝ＣＨ₃、Ｒ₃＝ＣＨ₃、
ｎ＝３）、アクリル酸メトキシポリエチレングリコール
（Ｒ₁＝Ｈ、Ｒ₂＝Ｈ、Ｒ₃＝ＣＨ₃、ｎ＝４〜１０）、メ
タクリル酸メトキシポリエチレングリコール（Ｒ₁＝Ｃ
Ｈ₃、Ｒ₂＝Ｈ、Ｒ₃＝ＣＨ₃、ｎ＝４〜１０）、アクリル
酸メトキシポリプロピレングリコール（Ｒ₁＝Ｈ、Ｒ₂＝
ＣＨ₃、Ｒ₃＝ＣＨ₃、ｎ＝４〜１０）、メタクリル酸メ
トキシポリプロピレングリコール（Ｒ₁＝ＣＨ₃、Ｒ₂＝
ＣＨ₃、Ｒ₃＝ＣＨ₃、ｎ＝４〜１０）などが挙げられ
る。

【００１４】本発明で使用する水酸基含有モノマーとし
ては、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル
を挙げることができ、その具体例としては、アクリル酸
２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロ
ピル、アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、アクリル酸
４−ヒドロキシブチル、メタクリル酸２−ヒドロキシエ
チル、メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メタクリ
ル酸３−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸４−ヒドロ
キシブチルなどを挙げることができる。また、本発明で
使用する水酸基含有モノマーとしては、式（２）

【００１５】

【化７】 （式中、Ｒ₄及びＲ₅は、それぞれ独立に水素原子または
メチル基で、ｍは、２〜１２の整数である。）で表され
るＯＨ末端を有する（メタ）アクリル酸ポリアルキレン
グリコールエステルを使用することができる。式（２）
中、ｍは、２〜１０の整数であることが好ましい。

【００１６】式（２）で表されるモノマーの具体例とし
ては、例えば、アクリル酸ジエチレングリコール（Ｒ₄
＝Ｈ、Ｒ₅＝Ｈ、ｍ＝２）、メタクリル酸ジエチレング
リコール（Ｒ₄＝ＣＨ₃、Ｒ₅＝Ｈ、ｍ＝２）、アクリル
酸ジプロピレングリコール（Ｒ₄＝Ｈ、Ｒ₅＝ＣＨ₃、ｍ
＝２）、メタクリル酸ジプロピレングリコール（Ｒ₄＝
ＣＨ₃、Ｒ₅＝ＣＨ₃、ｍ＝２）、アクリル酸トリエチレ
ングリコール（Ｒ₄＝Ｈ、Ｒ₅＝Ｈ、ｍ＝３）、メタクリ
ル酸トリエチレングリコール（Ｒ₄＝ＣＨ₃、Ｒ₅＝Ｈ、
ｍ＝３）、アクリル酸トリプロピレングリコール（Ｒ₄
＝Ｈ、Ｒ₅＝ＣＨ₃、ｍ＝３）、メタクリル酸トリプロピ
レングリコール（Ｒ₄＝ＣＨ₃、Ｒ₅ ＝ＣＨ₃、ｍ＝
３）、アクリル酸ポリエチレングリコール（Ｒ₄＝Ｈ、
Ｒ₅＝Ｈ、ｍ＝４〜１０）、メタクリル酸ポリエチレン
グリコール（Ｒ₄＝ＣＨ₃、Ｒ₅＝Ｈ、ｍ＝４〜１０）、
アクリル酸ポリプロピレングリコール（Ｒ₄＝Ｈ、Ｒ₅＝
ＣＨ₃、ｍ＝４〜１０）、メタクリル酸ポリプロピレン
グリコール（Ｒ₄＝ＣＨ₃、Ｒ₅＝ＣＨ₃、ｍ＝４〜１０）
などが挙げられる。

【００１７】共重合可能なその他のビニルモノマーとし
ては、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
アクリル酸イソプロピル、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸
トリデシル、メタクリル酸トリデシルなどの前記以外の
（メタ）アクリル酸アルキルエステル；アクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸
などのカルボキシル基含有モノマー；アクリルアミド、
メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミドなど
の（メタ）アクリルアミド及びその誘導体；アクリル酸
グリシジル、メタクリル酸グリシジルなどのエポキシ基
含有モノマー；酢酸ビニルなどのビニルエステル；アク
リルニトリル、メタクリロニトリルなどの不飽和ニトリ
ル；スチレンなどのビニル芳香族化合物；などを挙げる
ことができる。

【００１８】本発明の第一の医療用粘着剤組成物は、
（Ａ）炭素数４〜１２のアルキル基を有する（メタ）ア
クリル酸アルキルエステル５０〜９７重量％、（Ｂ）式
（１）で表される（メタ）アクリル酸アルコキシポリア
ルキレングリコールエステル２〜４９重量％、（Ｃ）水
酸基含有モノマー１〜１５重量％、及び（Ｄ）共重合可
能なその他のビニルモノマー０〜３０重量％を共重合し
てなるアクリル系共重合体（Ｉ）を粘着剤の主体として
含有する粘着剤組成物である。

【００１９】アクリル系共重合体（Ｉ）は、モノマーと
して、（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成分と
する共重合体であり、これによってアクリル系粘着剤と
しての特性を発揮することができる。（Ａ）成分の（メ
タ）アクリル酸アルキルエステルの共重合割合は、５０
〜９７重量％であり、好ましくは５５〜９３重量％であ
る。（Ｂ）成分の（メタ）アクリル酸アルコキシポリア
ルキレングリコールエステルの共重合割合は、２〜４９
重量％であり、好ましくは５〜４０重量％である。
（Ｂ）成分の共重合割合が小さすぎると、剥離時の皮膚
刺激が強く、痛みを感じたり、紅斑や角質剥離を生じた
り、あるいは透湿性が低下したりする。（Ｂ）成分の共
重合割合が大きすぎると、重合安定性が低下して、ゲル
を生成しやすくなり、ひいては粘着特性のバランスが悪
化する。

【００２０】（Ｃ）成分の水酸基含有モノマーの共重合
割合は、１〜１５重量％であり、好ましくは２〜１０重
量％である。（Ｃ）成分の共重合割合が小さすぎると粘
着剤の凝集力の低下による皮膚への残留や透湿度の低下
を起こしやすくなり、逆に、大きすぎると剥離時の刺激
が強くなる。（Ｃ）成分として、特に式（２）で表され
るモノマーを使用すると、皮膚粘着性、粘着剤の残留性
（低残留性）、剥離時刺激、透湿度などの特性が高度に
バランスして好ましい。（Ｄ）成分の共重合可能なその
他のビニルモノマーは、本発明の目的を阻害しない範囲
内において使用することができ、その共重合割合は、０
〜３０重量％であり、好ましくは０〜１０重量％、より
好ましくは０〜５重量％である。諸特性のバランス上の
観点から、（Ｄ）成分の共重合割合は、できるだけ小さ
い方が好ましい。

【００２１】本発明の第二の医療用粘着剤組成物は、
（ａ）炭素数４〜１２のアルキル基を有する（メタ）ア
クリル酸アルキルエステル６９〜９９重量％、（ｂ）式
（２）で表される（メタ）アクリル酸ポリアルキレング
リコールエステル１〜１５重量％、及び（ｃ）共重合可
能なその他のビニルモノマー０〜３０重量％を共重合し
てなるアクリル系共重合体（ＩＩ）を粘着剤の主体とし
て含有する粘着剤組成物である。

【００２２】アクリル系共重合体（ＩＩ）において、
（ａ）成分の共重合割合は、好ましくは８５〜９８重量
％であり、（ｂ）成分の共重合割合は、好ましくは２〜
１５重量％である。（ｂ）成分を共重合させることによ
り、皮膚粘着性、粘着剤の残留性（低残留性）、剥離時
刺激、透湿度などの特性のバランスが良好な粘着剤組成
物を得ることができる。（ｃ）成分の共重合可能なその
他のビニルモノマーの共重合割合は、０〜３０重量％
で、好ましくは０〜１０重量％、より好ましくは０〜５
重量％である。諸特性のバランス上の観点から、（ｃ）
成分の共重合割合は、できるだけ小さい方が好ましい。

【００２３】本発明で使用するアクリル系共重合体
（Ｉ）及び（ＩＩ）は、一般に、ラジカル共重合させる
ことにより製造することができる。ラジカル重合法とし
ては、溶液重合法、乳化重合法、塊状重合法などが可能
であるが、これらの中でも溶液重合法が粘着物性に優れ
た共重合体を得ることができるため特に好ましい。溶液
重合法では、重合溶媒として、酢酸エチル、アセトン、
ベンゼン、トルエン、ヘキサンなどの通常の溶媒を使用
することができる。ラジカル重合開始剤としては、過酸
化ベンゾイル、過酸化ラウロイルなどの過酸化物系開始
剤、あるいはアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ系
開始剤が用いられる。全モノマーに対し、０．１〜３．
０重量％程度のラジカル重合開始剤を添加し、窒素気流
下、４０〜９０℃程度の温度で、数時間から数十時間攪
拌して共重合させる。

【００２４】本発明の粘着剤組成物は、架橋剤を含有す
る。架橋剤としては、２官能以上のイソシアネート系架
橋剤（ポリイソシアネート化合物）が好ましく用いられ
る。架橋剤の配合割合は、アクリル系共重合体（Ｉ）ま
たは（ＩＩ）に含まれる水酸基の量にもよるが、アクリ
ル系共重合体（Ｉ）または（ＩＩ）１００重量部に対し
て、通常、０．０１〜５重量部、好ましくは０．１〜３
重量部である。架橋剤により架橋させることにより、皮
膚粘着性が良好で、剥離時の刺激が小さく、粘着剤の残
留のない粘着剤組成物を得ることができる。

【００２５】本発明の粘着剤組成物には、所望によりア
クリル系粘着剤に汎用の各種添加剤を添加することがで
きる。また、本発明の粘着剤組成物には、所望により、
経皮吸収可能な薬物を配合することができる。薬物とし
ては、例えば、狭心症剤、コルチコステロイド剤、鎮痛
消炎剤、催眠鎮痛剤、抗炎症剤、抗アレルギー剤、抗ヒ
スタミン剤、冠血管拡張剤、抗菌剤、保湿剤、ビタミン
類、鎮咳剤、麻酔剤、抗腫瘍剤、香料などを挙げること
ができる。これらは、必要に応じて有効量を配合する。

【００２６】本発明の粘着剤組成物を用いて皮膚貼付用
粘着テープを作製するには、柔軟な基材の片面に粘着剤
組成物を塗工する。柔軟な基材としては、可塑化軟質ポ
リ塩化ビニル、無可塑化軟質ポリ塩化ビニル、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリブテン、エチレン−メチル
メタクリレート共重合体 エチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−プロピレンゴム、ポリアミド、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリウレタン、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリビニルアルコールなどの合成樹脂からなるフィ
ルムまたはシートが挙げられる。また、基材として、不
織布、プラスチック発泡シート、セルロース、酢酸セル
ロースなどの可撓性のあるフィルムやシートを使用する
ことができる。これらの基材には、必要に応じてコロナ
放電処理などを行ってもよい。透湿性に優れた基材を用
いると、本発明の粘着剤組成物の優れた透湿性を充分に
発揮させることができる。

【００２７】粘着剤組成物は、各成分を溶媒に溶解させ
るか、あるいは溶液重合終了後の反応液中に架橋剤を添
加するなどして溶液状態とし、これを基材の片面に塗布
し、乾燥させる。架橋反応に高温を要する場合は、乾燥
時または乾燥後に加熱する。また、剥離紙などの剥離ラ
イナーに粘着剤組成物を塗工した後、基材に重ねる方法
を採用することもできる。粘着テープに穿孔を設ける
と、通気性を向上させることができる。

【００２８】

【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げて、本発明に
ついてより具体的に説明する。なお、以下の実施例及び
比較例において、部及び％は、特に断りのない限り、重
量基準である。

【００２９】［実施例１］攪拌機、温度計、及び冷却管
を装着した１Ｌフラスコに、アクリル酸２−エチルヘキ
シル７５部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル５部、及
びアクリル酸エトキシジエチレングリコール（Ｒ₁＝
Ｈ、Ｒ₂＝Ｈ、Ｒ₃＝Ｃ₂Ｈ₅、ｎ＝２）２０部を仕込み、
モノマー全体が５０％となるように溶媒として酢酸エチ
ルを加えた。重合は、ラジカル重合開始剤として全モノ
マー量の０．５％の過酸化ラウロイルを用い、窒素気流
中にて２０時間攪拌還流下にて行った。このようにして
得られた共重合体に、２官能イソシアネート系架橋剤を
０．３部加えて粘着剤組成物を得た。

【００３０】［実施例２］モノマー成分を、アクリル酸
２−エチルヘキシル８０部、アクリル酸４−ヒドロキシ
ブチル５部、及びアクリル酸メトキシトリエチレングリ
コール（Ｒ₁＝Ｈ、Ｒ₂＝Ｈ、Ｒ₃＝ＣＨ₃、ｎ＝３）１５
部に代えたこと以外は、実施例１と同様にして粘着剤組
成物を得た。

【００３１】［実施例３］モノマー成分を、アクリル酸
イソノニル８０部、アクリル酸４−ヒドロキシブチル５
部、及びメタクリル酸メトキシポリエチレングリコール
（Ｒ₁＝ＣＨ₃、Ｒ₂＝Ｈ、Ｒ₃＝ＣＨ₃、ｎ＝９）１５部
に代えたこと以外は、実施例１と同様にして粘着剤組成
物を得た。

【００３２】［実施例４］モノマー成分を、アクリル酸
イソノニル９０部、メタクリル酸ポリプロピレングリコ
ール（Ｒ₄＝ＣＨ₃、Ｒ₅＝ＣＨ₃、ｍ＝５〜６）１０部に
代えたこと以外は、実施例１と同様にして粘着剤組成物
を得た。

【００３３】［実施例５］モノマー成分を、アクリル酸
イソノニル８０部、メタクリル酸ジエチレングリコール
（Ｒ₄＝ＣＨ₃、Ｒ₅＝Ｈ、ｍ＝２）５部、及びアクリル
酸メトキシポリエチレングリコール（Ｒ₁＝Ｈ、Ｒ₂＝
Ｈ、Ｒ₃＝ＣＨ₃、ｎ＝９）１５部に代えたこと以外は、
実施例１と同様にして粘着剤組成物を得た。

【００３４】［実施例６］モノマー成分を、アクリル酸
２−エチルヘキシル８０部、メタクリル酸ポリエチレン
グリコール（Ｒ₄＝ＣＨ₃、Ｒ₅＝Ｈ、ｍ＝９）５部、及
びメタクリル酸メトキシポリエチレングリコール（Ｒ₁
＝ＣＨ₃、Ｒ₂＝Ｈ、Ｒ₃＝ＣＨ₃、ｎ＝４）１５部に代え
たこと以外は実施例１と同様にして粘着剤組成物を得
た。

【００３５】［比較例１］モノマー成分を、アクリル酸
イソノニル９８部、及びアクリル酸２部に代えたこと以
外は、実施例１と同様にして粘着剤組成物を得た。

【００３６】［比較例２］モノマー成分を、アクリル酸
イソノニル７３部、アクリル酸２部、及びアクリル酸２
−メトキシエチル２５部に代えたこと以外は、実施例１
と同様にして粘着剤組成物を得た。

【００３７】［比較例３］モノマー成分を、アクリル酸
２−エチルヘキシル９５部、及びアクリル酸２−ヒドロ
キシエチル５部に代えたこと以外は、実施例１と同様に
して粘着剤組成物を得た。

【００３８】＜性能評価＞前記の各実施例及び比較例で
得られた粘着剤組成物について、次の方法で性能評価を
行った。 （１）皮膚粘着性 シリコン処理した剥離ライナー上に、各実施例及び比較
例で得られた粘着剤組成物の溶液を乾燥後の厚さが３０
μｍとなるように塗布し、乾燥して粘着剤層を形成し
た。次いで、粘着剤層に、基材として厚さ９０μｍのコ
ロナ処理を施したポリエチレンシートをラミネートし、
粘着テープを得た。こうして得た各粘着テープから１５
×１００ｍｍの試験片を切り取り、上腕部内側に貼付し
て、１２時間後の皮膚への接着状態を観察し、以下の基
準で評価した。 ○：端末の剥れが全くない、 △：一部端末が剥れている、 ×：明らかな剥れが認められる。 （２）糊残り（粘着剤の残留） 前記（１）と同様な試験片を作製し、１２時間後の剥離
時に糊残りが観察されるか否かを試験し、以下の基準で
評価した。 ○：糊残りがない、 △：テープの端部にわずかに糊残りが認められる、 ×：明らかな糊残りが認められる。 （３）剥離時刺激 前記（１）と同様な試験片を作製し、１２時間後の剥離
時の刺激を以下の基準で評価した。 ◎：痛みも紅斑も全くない、 ○：ごくわずかな痛みまたは紅斑がある、 △：わずかな痛み及び紅斑が認められる、 ×：痛み及び紅斑が明瞭に認められる。 （４）透湿度 テープ基材として、透湿度２５００（ｇ／ｍ²・２４ｈ
ｒ）のウレタンフィルムを用いたこと以外は、前記
（１）と同様に試験片を作製し、ＪＩＳ Ｚ０２０８に
準じて透湿度の測定を行った。測定条件は、Ｂ条件（４
０℃、９０％ＲＨ）とした。アクリル系共重合体のモノ
マー組成と物性の評価結果を表１に示す。

【００３９】

【表１】

【００４０】

【発明の効果】本発明によれば、皮膚に対する粘着性が
良好であるとともに、剥離時の痛みや皮膚刺激性が小さ
く、かつ、高い透湿性を有するアクリル系の医療用粘着
剤組成物が提供される。本発明の医療用粘着剤組成物
は、皮膚患部の保護や薬物の経皮吸収のための皮膚貼付
用粘着テープなどの用途に好適である。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）炭素数４〜１２のアルキル基を有
   する（メタ）アクリル酸アルキルエステル５０〜９７重
   量％、（Ｂ）下式（１） 【化１】 （式中、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に水素原子または
   メチル基で、Ｒ₃は、炭素原子数１〜２０のアルキル基
   で、ｎは、２〜１２の整数である。）で表される（メ
   タ）アクリル酸アルコキシポリアルキレングリコールエ
   ステル２〜４９重量％、（Ｃ）水酸基含有モノマー１〜
   １５重量％、及び（Ｄ）共重合可能なその他のビニルモ
   ノマー０〜３０重量％を共重合してなるアクリル系共重
   合体と、架橋剤とを含有することを特徴とする医療用粘
   着剤組成物。
2. 【請求項２】 （Ｃ）水酸基含有モノマーが、（メタ）
   アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル及び式（２） 【化２】 （式中、Ｒ₄及びＲ₅は、それぞれ独立に水素原子または
   メチル基で、ｍは、２〜１２の整数である。）で表され
   る（メタ）アクリル酸ポリアルキレングリコールエステ
   ルからなる群より選ばれる少なくとも一種である請求項
   １記載の医療用粘着剤組成物。
3. 【請求項３】 架橋剤がポリイソシアネート化合物であ
   る請求項１または２記載の医療用粘着剤組成物。
4. 【請求項４】 （ａ）炭素数４〜１２のアルキル基を有
   する（メタ）アクリル酸アルキルエステル６９〜９９重
   量％、（ｂ）式（２） 【化３】 （式中、Ｒ₄及びＲ₅は、それぞれ独立に水素原子または
   メチル基で、ｍは、２〜１２の整数である。）で表され
   る（メタ）アクリル酸ポリアルキレングリコールエステ
   ル１〜１５重量％、及び（ｃ）共重合可能なその他のビ
   ニルモノマー０〜３０重量％を共重合してなるアクリル
   系共重合体と、架橋剤とを含有することを特徴とする医
   療用粘着剤組成物。