JP2002535475A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】
接着性アクリルブロックコポリマーとそのための可塑剤を含む接着性物質を含む生体接着剤であって、前記接着性アクリルブロックコポリマーは架橋されており、かつ、前記接着性アクリルブロックコポリマーはポリアミン架橋剤により架橋されているケトン基を含み、前記可塑剤は前記接着性アクリルブロックコポリマーの60%と200%W/Wの間を構成することを特徴とする生体接着剤。
【請求項2】
前記接着性アクリルブロックコポリマーが、アクリル酸アルキル及び/又はメタクリル酸アルキルモノマー残基を含む請求項1記載の生体接着剤。
【請求項3】
前記接着性アクリルブロックコポリマーが、アクリル酸n−ブチル、メタクリル酸n−ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸2−エチルブチル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸デシル、メタクリル酸デシル、アクリル酸ドデシル、メタクリル酸ドデシル、アクリル酸トリデシル、又はメタクリル酸トリデシルモノマー残基又はそれらの混合物を含む請求項1又は2記載の生体接着剤。
【請求項4】
前記接着性アクリルブロックコポリマーが、極性モノマーの残基をさらに含む請求項1乃至3のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項5】
前記極性モノマーが、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、ビニルピロリドン、アクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、アクリロニトリル、ジアセトンアクリルアミド、ビニルアセテート、又はそれらの混合物である請求項4記載の生体接着剤。
【請求項6】
1以上のケトン基が、脂肪族、オレフィン性不飽和ケトモノマー残基から提供される請求項1乃至5のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項7】
前記残基が、ケト基を含む脂肪族一塩基酸又は二塩基酸のビニルエステル又はアリルエステルの残基である請求項6記載の生体接着剤。
【請求項8】
前記接着性アクリルブロックコポリマーが、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、及びジアセトンアクリルアミド残基の組み合わせを含む請求項1乃至7のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項9】
前記残基が、4:4:3の比で存在する請求項8記載の生体接着剤。
【請求項10】
前記可塑剤が、ミリスチン酸イソプロピル又はオレイン酸メチルである請求項1乃至9のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項11】
ポリアミンが、ジアルキルトリアミンである請求項1乃至10のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項12】
ポリアミンが、ジエチレントリアミン又はアジピン酸ジアミンである請求項1乃至11のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項13】
前記接着性アクリルブロックコポリマーが、スチレン、α−メチルスチレン、メタクリル酸メチル及びビニルピロリドン、及びそれらの混合物から選択される硬いセクションを形成するモノマー残基を含む請求項1乃至12のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項14】
モノマーがスチレン及び/又はポリメチルメタクリレートから選択される請求項13記載の生体接着剤。
【請求項15】
テープとして適用したときに、テープが皮膚に適用でき、皮膚表面の角質層の層を除去せずに、剥がすことができるような接着強度を有する、請求項1乃至14のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項16】
1.6g/mm乃至8g/mmの接着強度を有する、請求項15記載の生体接着剤。
【請求項17】
請求項1乃至16のいずれか1項記載の生体接着剤を含むテープ。
【請求項18】
医療用途の請求項17記載のテープ。
【請求項19】
請求項1乃至16のいずれか1項記載の生体接着剤を含むメモノート。
【請求項20】
請求項1乃至16のいずれか1項記載の生体接着剤を含む経皮パッチ。
【請求項21】
請求項1乃至16のいずれか1項記載の生体接着剤を含み、生体接着剤が薬剤又は抗菌剤を含むテープ又はパッチ。
【請求項22】
接着性アクリルブロックコポリマー及び可塑剤を含む接着性物質の製造方法であって、ケトン基を含む接着性アクリルブロックコポリマーを調製する工程、前記コポリマーにそのための適当な可塑剤を配合する工程、及び同時に、又はその後に、さらにポリアミン架橋剤を配合する工程、及び混合して、完全に架橋反応させる工程を含み、前記可塑剤は前記接着性アクリルブロックコポリマーの60%と200%W/Wを構成する、製造方法。
【請求項1】
接着性アクリルブロックコポリマーとそのための可塑剤を含む接着性物質を含む生体接着剤であって、前記接着性アクリルブロックコポリマーは架橋されており、かつ、前記接着性アクリルブロックコポリマーはポリアミン架橋剤により架橋されているケトン基を含み、前記可塑剤は前記接着性アクリルブロックコポリマーの60%と200%W/Wの間を構成することを特徴とする生体接着剤。
【請求項2】
前記接着性アクリルブロックコポリマーが、アクリル酸アルキル及び/又はメタクリル酸アルキルモノマー残基を含む請求項1記載の生体接着剤。
【請求項3】
前記接着性アクリルブロックコポリマーが、アクリル酸n−ブチル、メタクリル酸n−ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸2−エチルブチル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸デシル、メタクリル酸デシル、アクリル酸ドデシル、メタクリル酸ドデシル、アクリル酸トリデシル、又はメタクリル酸トリデシルモノマー残基又はそれらの混合物を含む請求項1又は2記載の生体接着剤。
【請求項4】
前記接着性アクリルブロックコポリマーが、極性モノマーの残基をさらに含む請求項1乃至3のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項5】
前記極性モノマーが、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、ビニルピロリドン、アクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、アクリロニトリル、ジアセトンアクリルアミド、ビニルアセテート、又はそれらの混合物である請求項4記載の生体接着剤。
【請求項6】
1以上のケトン基が、脂肪族、オレフィン性不飽和ケトモノマー残基から提供される請求項1乃至5のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項7】
前記残基が、ケト基を含む脂肪族一塩基酸又は二塩基酸のビニルエステル又はアリルエステルの残基である請求項6記載の生体接着剤。
【請求項8】
前記接着性アクリルブロックコポリマーが、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、及びジアセトンアクリルアミド残基の組み合わせを含む請求項1乃至7のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項9】
前記残基が、4:4:3の比で存在する請求項8記載の生体接着剤。
【請求項10】
前記可塑剤が、ミリスチン酸イソプロピル又はオレイン酸メチルである請求項1乃至9のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項11】
ポリアミンが、ジアルキルトリアミンである請求項1乃至10のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項12】
ポリアミンが、ジエチレントリアミン又はアジピン酸ジアミンである請求項1乃至11のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項13】
前記接着性アクリルブロックコポリマーが、スチレン、α−メチルスチレン、メタクリル酸メチル及びビニルピロリドン、及びそれらの混合物から選択される硬いセクションを形成するモノマー残基を含む請求項1乃至12のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項14】
モノマーがスチレン及び/又はポリメチルメタクリレートから選択される請求項13記載の生体接着剤。
【請求項15】
テープとして適用したときに、テープが皮膚に適用でき、皮膚表面の角質層の層を除去せずに、剥がすことができるような接着強度を有する、請求項1乃至14のいずれか1項記載の生体接着剤。
【請求項16】
1.6g/mm乃至8g/mmの接着強度を有する、請求項15記載の生体接着剤。
【請求項17】
請求項1乃至16のいずれか1項記載の生体接着剤を含むテープ。
【請求項18】
医療用途の請求項17記載のテープ。
【請求項19】
請求項1乃至16のいずれか1項記載の生体接着剤を含むメモノート。
【請求項20】
請求項1乃至16のいずれか1項記載の生体接着剤を含む経皮パッチ。
【請求項21】
請求項1乃至16のいずれか1項記載の生体接着剤を含み、生体接着剤が薬剤又は抗菌剤を含むテープ又はパッチ。
【請求項22】
接着性アクリルブロックコポリマー及び可塑剤を含む接着性物質の製造方法であって、ケトン基を含む接着性アクリルブロックコポリマーを調製する工程、前記コポリマーにそのための適当な可塑剤を配合する工程、及び同時に、又はその後に、さらにポリアミン架橋剤を配合する工程、及び混合して、完全に架橋反応させる工程を含み、前記可塑剤は前記接着性アクリルブロックコポリマーの60%と200%W/Wを構成する、製造方法。
このような軟化した、又は可塑化した接着剤の問題は、医学的に十分に許容される程度に弱められたとたん、その凝集力が弱すぎるものとなってしまうことである。従ってこのような接着剤は、例えば経皮パッチ又は外科テープとして使用される場合、不十分な完全性しか有せず、破れやすく、接着剤のかけらを皮膚上に残す。
EP-A-450986は、ミリスチン酸イソプロピル(IPM)で可塑化され、そしてニトログリセリン(これは可塑剤としての働きを持つ)をも含むアクリル接着剤を開示している。この接着剤の凝集性を改善するために、エアロゾルシリカでの架橋が行われた。このような架橋の問題は、当該エアロゾルシリカを十分に細かく分割し、そしてこれを接着剤全体に均一に取り込むことの技術的困難性にある。このような架橋は一般的には実用的ではないであろう。
WO99/02141は、ソフトなセグメントが架橋されたブロックコポリマーを開示しているが、これらのコポリマーは、経皮パッチにおける薬剤保持性の生体接着剤に適している。しかしながらこれらの接着剤は、可塑剤が導入された場合には、凝集性の喪失の問題がある。
【0011】
【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するための手段】
驚くべきことに、良好な凝集性と接着性とを有し、刺激の低い満足のゆく医学的接着剤であって、接着性ポリマー及び可塑剤を含むものを提供することが可能であることが判明したが、ここで当該ポリマーは、接着剤中に存在するケトン基と反応するポリアミンで架橋されている。このような接着剤はまた、他の非医学的適用であって、例えばパッチやテープ等の物質の一定の領域に、限られた期間のみ適用することが望ましいものにおいて有益である。
【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するための手段】
驚くべきことに、良好な凝集性と接着性とを有し、刺激の低い満足のゆく医学的接着剤であって、接着性ポリマー及び可塑剤を含むものを提供することが可能であることが判明したが、ここで当該ポリマーは、接着剤中に存在するケトン基と反応するポリアミンで架橋されている。このような接着剤はまた、他の非医学的適用であって、例えばパッチやテープ等の物質の一定の領域に、限られた期間のみ適用することが望ましいものにおいて有益である。
ブロックコポリマーが本発明において有益である。適切なブロックコポリマーは、「ハード」セグメント(A)と「ソフト」セグメント(B)の混合物よりなるが、これはA-B-A又は(A-B)nのタイプの構造において組み合わされる。(Block Copolymers: Overview and Critical Survey, Noshay and McGrath, 1977参照)。ハードセグメントの連結は、物理的な架橋を提供するものと考えられるが、これによって接着剤の凝集性が改善される。アクリルブロックコポリマーは、ソフトセグメント及びハードセグメントを含み、当該ソフトセグメント間でのある程度の化学的架橋を有するものが好ましい。
本発明の接着剤は、医学、及び獣医学における適用に特に有益であるが、もっとも後者は、動物が包帯(dressing)やテープを除去しようとする問題があるであろう。本発明の接着剤を採用したテープは、良好な凝集と接着を呈し、痛みのある落屑が生じることなく対象体からすぐにはがれる。テープは薬剤を有している必要はないが、例えば抗菌剤などの薬剤を有していることはテープにとって有益であろうことが理解されるであろう。
本発明の接着剤はまた、薬剤の経皮デリバリー用のパッチの構築に特に有益である。この目的に対してどの接着剤が適するかどうかについては当業者らは容易に理解できるであろうが、以下に例を挙げておく。非常に好ましいタイプの接着剤は、WO 99/02141(上記)に開示されたものに対応するが、この全体を本明細書に組み込む。接着剤が適切なケトン基を有していない場合、これは適切なモノマーを当該ポリマーの調製時に添加することによりすぐに提供される。WO 99/02141の接着剤は良好な凝集性及び接着性を有しているが、可塑剤の添加により凝集が妥協する。本発明の架橋によりこれらの接着剤を使用することが可能になるが、これに際して優れた薬剤保持能力が保持され、そして接着の程度の制御が可能になり、一方で痛みと刺激が伴わないパッチの除去が可能である。
実施例2
1)分子量及び分子量配分
表1及び1aは、後に本発明の接着剤を形成するために使用される一定範囲のブロックコポリマー接着剤の重合条件、及び他の特性(分子量及び凝集性)を要約する。
1)分子量及び分子量配分
表1及び1aは、後に本発明の接着剤を形成するために使用される一定範囲のブロックコポリマー接着剤の重合条件、及び他の特性(分子量及び凝集性)を要約する。
架橋剤の量が減少するとき、テープの架橋剤密度が減少し、より柔らかな接着剤がより強い剥離強度を有するようになることが見られる。
良好な剥離強度と凝集の最高の組み合わせは、表25において、接着剤5と9のケースである。
良好な剥離強度と凝集の最高の組み合わせは、表25において、接着剤5と9のケースである。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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GB0119012D0 (en) * | 2001-08-03 | 2001-09-26 | Strakan Group Plc | Transdermal delivery of drugs |
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US20040229046A1 (en) * | 2003-05-12 | 2004-11-18 | Tien-Chieh Chao | Aqueous vacuum-forming laminating adhesive composition containing polyether based plasticizers |
CN1812774B (zh) * | 2003-06-24 | 2010-06-16 | 尼普洛外用药品株式会社 | 医疗用经皮吸收胶带制剂用非水性粘结剂和医疗用经皮吸收胶带制剂及其制备方法 |
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WO2005067910A1 (ja) * | 2004-01-20 | 2005-07-28 | Saitama Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | ツロブテロール貼付剤 |
CN100591357C (zh) * | 2004-04-13 | 2010-02-24 | 尼普洛外用药品株式会社 | 交联型皮肤用胶粘剂 |
JP4272636B2 (ja) * | 2004-04-13 | 2009-06-03 | コスメディ製薬株式会社 | 架橋型皮膚用粘着剤 |
US7906468B2 (en) * | 2005-02-23 | 2011-03-15 | Arkema Inc. | Acrylic block copolymer low temperature flow modifiers in lubricating oils |
JP5000932B2 (ja) * | 2005-06-21 | 2012-08-15 | 日東電工株式会社 | ニコチン含有経皮吸収製剤 |
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WO2008008845A2 (en) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Microchips, Inc. | Multi-reservoir pump device for dialysis, biosensing, or delivery of substances |
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RU2543639C2 (ru) * | 2009-09-07 | 2015-03-10 | Нипро Пэтч Ко., Лтд. | Чрескожно всасывающийся препарат |
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JP2013528103A (ja) * | 2010-06-07 | 2013-07-08 | フレゼニウス メディカル ケア ホールディングス インコーポレイテッド | 尿素吸着剤 |
JP2012180332A (ja) * | 2011-03-03 | 2012-09-20 | Nitto Denko Corp | 貼付剤および貼付製剤 |
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JP2012219045A (ja) * | 2011-04-06 | 2012-11-12 | Nitto Denko Corp | 貼付剤および貼付製剤 |
JP5942315B2 (ja) * | 2011-12-01 | 2016-06-29 | Dic株式会社 | 粘着剤組成物及び粘着テープ |
US10053597B2 (en) | 2013-01-18 | 2018-08-21 | Basf Se | Acrylic dispersion-based coating compositions |
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CN105555896B (zh) * | 2013-09-26 | 2018-05-15 | 株式会社Lg 化学 | 聚丙烯膜用胶粘剂组合物及其制备方法 |
DE102016014950A1 (de) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Mark Richard Mosher | Verbesserte Fersenfreiheit für Tourenskibindung |
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CN113663117B (zh) * | 2021-08-17 | 2022-06-21 | 南方科技大学 | 一种抗溶胀生物粘合剂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3293215A (en) | 1963-02-25 | 1966-12-20 | American Cyanamid Co | Alkylvinyl ketone-acetaldehyde copolymers |
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US4737559A (en) | 1986-05-19 | 1988-04-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Pressure-sensitive adhesive crosslinked by copolymerizable aromatic ketone monomers |
JPH0757863B2 (ja) * | 1987-12-29 | 1995-06-21 | 日本合成化学工業株式会社 | 感圧性接着剤組成物 |
JPH07165563A (ja) * | 1993-12-08 | 1995-06-27 | Sekisui Chem Co Ltd | テープ製剤 |
US5663241A (en) * | 1994-12-13 | 1997-09-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Removable pressure sensitive adhesive and article |
AU720104B2 (en) | 1995-12-04 | 2000-05-25 | Rohm And Haas Company | Waterborne crosslinkable coating compositions |
EP0897399B1 (en) * | 1996-05-10 | 2002-01-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic polymer compounds |
JPH10158622A (ja) * | 1996-11-27 | 1998-06-16 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 粘着剤組成物 |
US5872160A (en) * | 1997-03-27 | 1999-02-16 | The Procter &Gamble Company | Denture stabilizing compositions |
JPH10306023A (ja) * | 1997-05-06 | 1998-11-17 | Sekisui Chem Co Ltd | 経皮吸収製剤及びその製造方法 |
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