JPH0812682A - ビス（ジクロロオルガノシリル）アルカン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ビス（ジクロロオルガノシリル）アルカン誘導体及びその製造方法Info
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- JPH0812682A JPH0812682A JP7004598A JP459895A JPH0812682A JP H0812682 A JPH0812682 A JP H0812682A JP 7004598 A JP7004598 A JP 7004598A JP 459895 A JP459895 A JP 459895A JP H0812682 A JPH0812682 A JP H0812682A
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
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- C07F7/12—Organo silicon halides
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記の一般式（Ｉ）で示されるビス（ジクロ
ロオルガノシリル）アルカン誘導体及びその製造方法。 【化２２】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は共に−（ＣＨ2)2 Ｒ3(Ｒ3 は置
換若しくは非置換のアルキル基、同アリール基、同シリ
ル基又はシアノ基）又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ
−Ｘ（Ｘは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェ
ニル基又はハロゲン原子）であるか、あるいはＲ1 がア
ルキル基であるであり、Ｒ2 が−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3)
−Ｐｈ−Ｘであり、Ａはアルキレン基又はアラルキレン
基である〕 【効果】 有機ケイ素高分子化合物の製造に有用な新規
なケイ素化合物である。
ロオルガノシリル）アルカン誘導体及びその製造方法。 【化２２】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は共に−（ＣＨ2)2 Ｒ3(Ｒ3 は置
換若しくは非置換のアルキル基、同アリール基、同シリ
ル基又はシアノ基）又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ
−Ｘ（Ｘは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェ
ニル基又はハロゲン原子）であるか、あるいはＲ1 がア
ルキル基であるであり、Ｒ2 が−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3)
−Ｐｈ−Ｘであり、Ａはアルキレン基又はアラルキレン
基である〕 【効果】 有機ケイ素高分子化合物の製造に有用な新規
なケイ素化合物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なビス（ジクロロ
オルガノシリル）アルカン誘導体及びその製造方法に関
する。
オルガノシリル）アルカン誘導体及びその製造方法に関
する。
【０００２】本発明のビス（ジクロロオルガノシリル）
アルカン誘導体は、有機ケイ素高分子化合物の製造のた
めの重要な出発原料である。
アルカン誘導体は、有機ケイ素高分子化合物の製造のた
めの重要な出発原料である。
【０００３】
【従来の技術】分子の両末端に塩素原子を有する有機塩
化物と、塩化水素又は反応中分解して塩化水素を発生す
る塩化アルキルとの混合気体を、２５０〜３７０℃で金
属ケイ素と直接反応させると、２個のジクロロシリル基
を持つビス（ジクロロシリル）アルカンが合成されるこ
とが知られている（Jung, I.N.; Yeon, S.H.; Lee B.W.
USP 5,235,083）。
化物と、塩化水素又は反応中分解して塩化水素を発生す
る塩化アルキルとの混合気体を、２５０〜３７０℃で金
属ケイ素と直接反応させると、２個のジクロロシリル基
を持つビス（ジクロロシリル）アルカンが合成されるこ
とが知られている（Jung, I.N.; Yeon, S.H.; Lee B.W.
USP 5,235,083）。
【０００４】
【化７】
【０００５】本発明者らは、アリルクロリドと塩化水素
の混合気体を流動層反応により、２５０〜３５０℃の反
応温度で金属ケイ素と直接反応させ、ジクロロアリルシ
ラン(III−２）とトリクロロアリルシランを同時に製造
することができることを見出した（韓国特許公開９２−
１０２９２号明細書）。一般的にこのような製造工程の
運転管理は極めて難しいが、これはジアリルジクロロシ
ランが１３０℃以上の温度で容易に重合し、揮発性のな
い高分子化合物となるからである。しかし、この反応で
塩化水素を添加すると、アリルクロリドの分解が減少
し、上記の反応温度で容易に高分子化するジアリルジク
ロロシランの生成を防ぐから、本直接工程は生成物の収
率を高めることができ、容易に実施することができる
（Jung, I.N.; Yeon, S.H.; Kim, S.I.; Lee, B.W. Org
anometallics. 1993. 12. 4887）。
の混合気体を流動層反応により、２５０〜３５０℃の反
応温度で金属ケイ素と直接反応させ、ジクロロアリルシ
ラン(III−２）とトリクロロアリルシランを同時に製造
することができることを見出した（韓国特許公開９２−
１０２９２号明細書）。一般的にこのような製造工程の
運転管理は極めて難しいが、これはジアリルジクロロシ
ランが１３０℃以上の温度で容易に重合し、揮発性のな
い高分子化合物となるからである。しかし、この反応で
塩化水素を添加すると、アリルクロリドの分解が減少
し、上記の反応温度で容易に高分子化するジアリルジク
ロロシランの生成を防ぐから、本直接工程は生成物の収
率を高めることができ、容易に実施することができる
（Jung, I.N.; Yeon, S.H.; Kim, S.I.; Lee, B.W. Org
anometallics. 1993. 12. 4887）。
【０００６】
【化８】
【０００７】本発明らは、上記方法で得たアリルジクロ
ロシラン(III−２）と種々の置換基を有する芳香族化合
物とが、アルミニウムクロリドのようなルイス酸触媒の
存在下で、フリーデル−クラフト反応により付加して
｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシラン（II
−２）が生成することを見出した（韓国特許公開９２−
１２９９６号明細書）。この反応はアルキル基のような
電子供与性置換基があれば反応が速く、ハロゲン原子の
ように電子受容性置換基があれば反応が遅い。
ロシラン(III−２）と種々の置換基を有する芳香族化合
物とが、アルミニウムクロリドのようなルイス酸触媒の
存在下で、フリーデル−クラフト反応により付加して
｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシラン（II
−２）が生成することを見出した（韓国特許公開９２−
１２９９６号明細書）。この反応はアルキル基のような
電子供与性置換基があれば反応が速く、ハロゲン原子の
ように電子受容性置換基があれば反応が遅い。
【０００８】
【化９】
【０００９】（式中、Ｘは水素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、フェニル基又はハロゲン原子を表す）
ルキル基、フェニル基又はハロゲン原子を表す）
【００１０】ポペレバと共同研究者らは、５６０℃でメ
チルジクロロシランとビニルジクロロメチルシランを反
応させ、収率３０％でビス（ジクロロメチルシリル）エ
タンを合成した（Popeleva, G.S.; Andrianov. K.A.; P
opkov, K.K. Izv. Akad. Nauk. SSSR. Ser. Khim. 196
3. 11. 2041）。この方法は収率が低いだけでなく反応
温度が余り高いために工業的な方法としては適当ではな
い。
チルジクロロシランとビニルジクロロメチルシランを反
応させ、収率３０％でビス（ジクロロメチルシリル）エ
タンを合成した（Popeleva, G.S.; Andrianov. K.A.; P
opkov, K.K. Izv. Akad. Nauk. SSSR. Ser. Khim. 196
3. 11. 2041）。この方法は収率が低いだけでなく反応
温度が余り高いために工業的な方法としては適当ではな
い。
【００１１】
【化１０】
【００１２】また、山本と共同研究者らは１，５−ヘキ
サジエンとメチルジクロロシランを塩化白金酸触媒の存
在下に反応させ、ビス（ジクロロメチルシリル）ヘキサ
ンを合成した。ただし、副生物として、ほぼ同量の５−
ヘキセニルメチルジクロロシランが生成している（熊
田, Y.; 中, K.; 山本, Y. Bull, Chem. Soc. Jpn. 196
4. 37. 871）。
サジエンとメチルジクロロシランを塩化白金酸触媒の存
在下に反応させ、ビス（ジクロロメチルシリル）ヘキサ
ンを合成した。ただし、副生物として、ほぼ同量の５−
ヘキセニルメチルジクロロシランが生成している（熊
田, Y.; 中, K.; 山本, Y. Bull, Chem. Soc. Jpn. 196
4. 37. 871）。
【００１３】
【化１１】
【００１４】更に、オディネットと共同研究者らは、１
−フェニル−２−（ジクロロメチルシリル）エタンとビ
ニルジクロロメチルシランを、アルミニウムクロリド触
媒の存在下で反応させ、ビス（ジクロロメチルシリル）
ジエチルベンゼンを合成した（Odinets, V.A.; Zhdeno
v, A.A.; Andrianov, K. B. Zh, Obshch, Khim. 1961.3
1. 4033 ）。
−フェニル−２−（ジクロロメチルシリル）エタンとビ
ニルジクロロメチルシランを、アルミニウムクロリド触
媒の存在下で反応させ、ビス（ジクロロメチルシリル）
ジエチルベンゼンを合成した（Odinets, V.A.; Zhdeno
v, A.A.; Andrianov, K. B. Zh, Obshch, Khim. 1961.3
1. 4033 ）。
【００１５】
【化１２】
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有機ケイ素
高分子化合物の製造のための出発原料となる、新規なビ
ス（ジクロロオルガノシリル）アルカン誘導体及びその
製造方法を提供することを目的とする。
高分子化合物の製造のための出発原料となる、新規なビ
ス（ジクロロオルガノシリル）アルカン誘導体及びその
製造方法を提供することを目的とする。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の一般式
（Ｉ）で示されるビス（ジクロロオルガノシリル）アル
カン誘導体である。なお、ここでＰｈはフェニル基を表
し、以下同様である。
（Ｉ）で示されるビス（ジクロロオルガノシリル）アル
カン誘導体である。なお、ここでＰｈはフェニル基を表
し、以下同様である。
【００１８】
【化１３】
【００１９】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は共に−（ＣＨ2)2
Ｒ3(ここで、Ｒ3 は置換若しくは非置換のアルキル基、
同アリール基、同シリル基、シクロヘキセニル基又はシ
アノ基を表す）又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘ
（ここで、Ｘは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
フェニル基又はハロゲン原子を表す）であるか、あるい
はＲ1 はアルキル基又は−（ＣＨ2)2 Ｒ3 （ここで、Ｒ
3 は前記と同じ）であり、Ｒ2 が−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ
3)−Ｐｈ−Ｘ（ここで、Ｘは前記と同じ）である。Ａは
アルキレン基、アリーレン基又はアラルキレン基を表
す〕 上記ビス（ジクロロオルガノシリル）アルカン誘導体
は、 一般式（II）：Ｑ−ＣＨ2 ＳｉＣｌ2 Ｈ 〔式中、Ｑは−ＳｉＨ3 、−ＳｉＣｌ2 Ｈ又は
Ｒ3(ここで、Ｒ3 は置換若しくは非置換のアルキル基、
同アリール基、同シリル基、シクロヘキセニル基又はシ
アノ基を表す）又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘ
（ここで、Ｘは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
フェニル基又はハロゲン原子を表す）であるか、あるい
はＲ1 はアルキル基又は−（ＣＨ2)2 Ｒ3 （ここで、Ｒ
3 は前記と同じ）であり、Ｒ2 が−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ
3)−Ｐｈ−Ｘ（ここで、Ｘは前記と同じ）である。Ａは
アルキレン基、アリーレン基又はアラルキレン基を表
す〕 上記ビス（ジクロロオルガノシリル）アルカン誘導体
は、 一般式（II）：Ｑ−ＣＨ2 ＳｉＣｌ2 Ｈ 〔式中、Ｑは−ＳｉＨ3 、−ＳｉＣｌ2 Ｈ又は
【００２０】
【化１４】
【００２１】（ここで、Ｘは前記と同じ）を表す〕で示
されるジクロロシリルメタン誘導体と、
されるジクロロシリルメタン誘導体と、
【００２２】一般式（III)：ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｐ 〔式中、Ｐは−Ｒ3 、−Ｂ−ＳｉＣｌ2 ＣＨ3 、−ＣＨ
2 −ＳｉＣｌ2 −ＣＨ2 ＣＨ2 Ｒ3 又は−Ｄ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 を表す（Ｒ3 は前記と同じ）。Ｂ及びＤは各々アル
キレン基、アリーレン基又はアラアルキレン基を表す〕
で示されるオレフィンとを、
2 −ＳｉＣｌ2 −ＣＨ2 ＣＨ2 Ｒ3 又は−Ｄ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 を表す（Ｒ3 は前記と同じ）。Ｂ及びＤは各々アル
キレン基、アリーレン基又はアラアルキレン基を表す〕
で示されるオレフィンとを、
【００２３】水素ケイ素化反応触媒の存在下で、水素ケ
イ素化反応させることにより製造することができる。
イ素化反応させることにより製造することができる。
【００２４】上記式中、好ましいＲ3 は−Ｐｈ、−ＣＨ
2 Ｃｌ、−（ＣＨ2)r ＣＨ3(ここで、ｒは０〜１５）、
−ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＦ3 、−ＣＨ2 −Ｓｉ（ＣＨ2)m
Ｃｌ3-m 、若しくはＳｉ（ＣＨ3)m Ｃｌ3-m(ここで、ｍ
は０〜３）、−ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＮ、−Ｐｈ−（ｐ−Ｃ
Ｈ2 Ｃｌ）又は３−シクロヘキセニルであり；好ましい
Ｂは−（ＣＨ2)p −（ここで、ｐは４又は６）又は−Ｐ
ｈ−（ＣＨ2)2 −であり；好ましいＤは−（ＣＨ2)2 −
又は−Ｐｈ−である。
2 Ｃｌ、−（ＣＨ2)r ＣＨ3(ここで、ｒは０〜１５）、
−ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＦ3 、−ＣＨ2 −Ｓｉ（ＣＨ2)m
Ｃｌ3-m 、若しくはＳｉ（ＣＨ3)m Ｃｌ3-m(ここで、ｍ
は０〜３）、−ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＮ、−Ｐｈ−（ｐ−Ｃ
Ｈ2 Ｃｌ）又は３−シクロヘキセニルであり；好ましい
Ｂは−（ＣＨ2)p −（ここで、ｐは４又は６）又は−Ｐ
ｈ−（ＣＨ2)2 −であり；好ましいＤは−（ＣＨ2)2 −
又は−Ｐｈ−である。
【００２５】上記の水素ケイ素化反応に使用する触媒の
例としては、白金、パラジウム等又はそれらの化合物が
挙げられるが、このような貴金属以外にもニッケル、ロ
ジウム、銅、鉛等の化合物も使用でき、また触媒効果を
有する有機物等も使用することができる。後者の具体例
としてはトリエチルアミン、トリフェニルホスフィン、
ジメチルホルムアミド等が挙げられる（Lukevites, E.
Y.; Voronkov, M.G. "Orgainc Insertion Reanction of
Group IV Elements" Consultants Bureau, NewYork 19
96）。
例としては、白金、パラジウム等又はそれらの化合物が
挙げられるが、このような貴金属以外にもニッケル、ロ
ジウム、銅、鉛等の化合物も使用でき、また触媒効果を
有する有機物等も使用することができる。後者の具体例
としてはトリエチルアミン、トリフェニルホスフィン、
ジメチルホルムアミド等が挙げられる（Lukevites, E.
Y.; Voronkov, M.G. "Orgainc Insertion Reanction of
Group IV Elements" Consultants Bureau, NewYork 19
96）。
【００２６】本発明の製造方法の実施態様として、先ず
メタン誘導体については、ビス（ジクロロシリル）メタ
ン（II−１）とオレフィン(III−１）とを塩化白金酸、
活性金属ニッケル等の触媒を使用して水素ケイ素化反応
させると、ビス（ジクロロアルキルシリル）メタンを合
成することができ、得られる化合物は一般式（Ｉ）にお
いて、Ａが−ＣＨ2 −であり、Ｒ1 とＲ2 が共に−ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｒ3 である化合物である。
メタン誘導体については、ビス（ジクロロシリル）メタ
ン（II−１）とオレフィン(III−１）とを塩化白金酸、
活性金属ニッケル等の触媒を使用して水素ケイ素化反応
させると、ビス（ジクロロアルキルシリル）メタンを合
成することができ、得られる化合物は一般式（Ｉ）にお
いて、Ａが−ＣＨ2 −であり、Ｒ1 とＲ2 が共に−ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｒ3 である化合物である。
【００２７】
【化１５】
【００２８】上記反応は、一般的に溶媒を使用しなくと
も進行し、通常実験室で使用するガラス器具を使用する
ことができる。
も進行し、通常実験室で使用するガラス器具を使用する
ことができる。
【００２９】本発明の製造方法の実施態様として、次に
エタン誘導体については、｛２−（Ｘ−フェニル）プロ
ピル｝ジクロロシラン（II−２）とビニルジクロロメチ
ルシラン(III−２）とを、塩化白金酸のような触媒の存
在下で水素ケイ素化反応させ、１−〔｛２−（Ｘ−フェ
ニル）プロピル｝ジクロロシリル〕−２−（ジクロロメ
チルシリル）エタンを合成することができる。得られる
化合物は一般式（Ｉ）において、Ａが−（ＣＨ2)2 −で
あり、Ｒ1 が−ＣＨ3 及びＲ2 が−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ
3)−Ｐｈ−Ｘ（Ｘは上と同じである）である化合物であ
る。
エタン誘導体については、｛２−（Ｘ−フェニル）プロ
ピル｝ジクロロシラン（II−２）とビニルジクロロメチ
ルシラン(III−２）とを、塩化白金酸のような触媒の存
在下で水素ケイ素化反応させ、１−〔｛２−（Ｘ−フェ
ニル）プロピル｝ジクロロシリル〕−２−（ジクロロメ
チルシリル）エタンを合成することができる。得られる
化合物は一般式（Ｉ）において、Ａが−（ＣＨ2)2 −で
あり、Ｒ1 が−ＣＨ3 及びＲ2 が−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ
3)−Ｐｈ−Ｘ（Ｘは上と同じである）である化合物であ
る。
【００３０】
【化１６】
【００３１】本発明者らは、先にアリルジクロロシラン
(III−２）とオレフィン又はシクロヘキセンを、塩化白
金酸、活性金属ニッケル等の触媒の存在下で水素ケイ素
化反応により付加させ、アリル（アルキル）ジクロロシ
ラン(III−３）を合成した（韓国特許出願９３−２６０
６９号明細書）が、
(III−２）とオレフィン又はシクロヘキセンを、塩化白
金酸、活性金属ニッケル等の触媒の存在下で水素ケイ素
化反応により付加させ、アリル（アルキル）ジクロロシ
ラン(III−３）を合成した（韓国特許出願９３−２６０
６９号明細書）が、
【００３２】
【化１７】
【００３３】（式中、Ｒ3 は前記と同じ）
【００３４】本発明の製造方法の実施態様として、プロ
パン誘導体については、｛２−（Ｘ−フェニル）プロピ
ル｝ジクロロシラン（II−２）と上記で得たアリル（ア
ルキル）ジクロロシラン(III−３）とを、塩化白金酸触
媒の存在下で水素ケイ素化反応させ、１−〔｛２−（Ｘ
−フェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕−３−〔（ア
ルキル）ジクロロシリル〕プロパンを合成することがで
きる。この化合物は一般式（Ｉ）において、Ａが−（Ｃ
Ｈ2)3 −であり、Ｒ1 が−（ＣＨ2)2 Ｒ3 及びＲ2 が−
ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘである化合物である。
パン誘導体については、｛２−（Ｘ−フェニル）プロピ
ル｝ジクロロシラン（II−２）と上記で得たアリル（ア
ルキル）ジクロロシラン(III−３）とを、塩化白金酸触
媒の存在下で水素ケイ素化反応させ、１−〔｛２−（Ｘ
−フェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕−３−〔（ア
ルキル）ジクロロシリル〕プロパンを合成することがで
きる。この化合物は一般式（Ｉ）において、Ａが−（Ｃ
Ｈ2)3 −であり、Ｒ1 が−（ＣＨ2)2 Ｒ3 及びＲ2 が−
ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘである化合物である。
【００３５】
【化１８】
【００３６】上記反応は、具体的には不活性気体雰囲気
下で、｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシラ
ン（II−２）と塩化白金酸触媒を反応槽に入れ、アリル
（アルキル）ジクロロシラン(III−３）を徐々に注入し
て常温で実施される。
下で、｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシラ
ン（II−２）と塩化白金酸触媒を反応槽に入れ、アリル
（アルキル）ジクロロシラン(III−３）を徐々に注入し
て常温で実施される。
【００３７】本発明の製造方法の実施態様として、ヘキ
サン又はオクタン誘導体については、｛２−（Ｘ−フェ
ニル）プロピル｝ジクロロシラン（II−２）と、前記ア
リル（アルキル）ジクロロシラン(III−３）と同様に合
成した１−（ジクロロメチルシリル）−５−ヘキセン又
は１−（ジクロロメチルシリル）−７−オクテン(III−
４）とを、各々塩化白金酸触媒の存在下で水素ケイ素化
反応させ、１−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジ
クロロメチルシリル〕−５−（ジクロロメチルシリル）
ヘキサン又は１−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝
ジクロロメチルシリル〕−８−（ジクロロメチルシリ
ル）オクタンを合成することができる。この化合物は一
般式（Ｉ）において、Ａが−（ＣＨ2)6 −又は−（ＣＨ
2)8 −であり、Ｒ1 が−ＣＨ3 及びＲ2 が−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘである化合物である。
サン又はオクタン誘導体については、｛２−（Ｘ−フェ
ニル）プロピル｝ジクロロシラン（II−２）と、前記ア
リル（アルキル）ジクロロシラン(III−３）と同様に合
成した１−（ジクロロメチルシリル）−５−ヘキセン又
は１−（ジクロロメチルシリル）−７−オクテン(III−
４）とを、各々塩化白金酸触媒の存在下で水素ケイ素化
反応させ、１−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジ
クロロメチルシリル〕−５−（ジクロロメチルシリル）
ヘキサン又は１−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝
ジクロロメチルシリル〕−８−（ジクロロメチルシリ
ル）オクタンを合成することができる。この化合物は一
般式（Ｉ）において、Ａが−（ＣＨ2)6 −又は−（ＣＨ
2)8 −であり、Ｒ1 が−ＣＨ3 及びＲ2 が−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘである化合物である。
【００３８】
【化１９】
【００３９】（式中、ｎは６又は８を表す）
【００４０】本発明の製造方法の実施態様として、ジエ
ンに２分子のジクロロシランを付加反応させる例を挙げ
れば、２−｛（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシラ
ン（II−２）と１，５−ヘキサジエン又はジビニルベン
ゼン(III−５）を、１：３モル比で塩化白金酸触媒の存
在下に常温で反応させ、α，ω−ビス〔｛２−（Ｘ−フ
ェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕ヘキサン又はα，
ω−ビス〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロ
シリル〕ジエチルベンゼンが合成できる。これらの化合
物は一般式（Ｉ）において、Ａが−（ＣＨ2)6 −又は−
（ＣＨ2)2 −Ｐｈ−（ＣＨ2)2 −であり、Ｒ1 とＲ2 が
共に−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘである化合物で
ある。
ンに２分子のジクロロシランを付加反応させる例を挙げ
れば、２−｛（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシラ
ン（II−２）と１，５−ヘキサジエン又はジビニルベン
ゼン(III−５）を、１：３モル比で塩化白金酸触媒の存
在下に常温で反応させ、α，ω−ビス〔｛２−（Ｘ−フ
ェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕ヘキサン又はα，
ω−ビス〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロ
シリル〕ジエチルベンゼンが合成できる。これらの化合
物は一般式（Ｉ）において、Ａが−（ＣＨ2)6 −又は−
（ＣＨ2)2 −Ｐｈ−（ＣＨ2)2 −であり、Ｒ1 とＲ2 が
共に−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘである化合物で
ある。
【００４１】
【化２０】
【００４２】（式中、Ｅはエチレン基又はフェニレン基
を表す）
を表す）
【００４３】この化合物は、オルガノジエンに｛２−
（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシランの２分子が
添加された化合物で、これを高い収率で得るために、
｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシランの過
剰量にオルガノジエンを滴下して反応させる。
（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシランの２分子が
添加された化合物で、これを高い収率で得るために、
｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシランの過
剰量にオルガノジエンを滴下して反応させる。
【００４４】本発明の製造方法の実施態様として、上記
反応の発展例を挙げれば、｛２−（Ｘ−フェニル）プロ
ピル｝ジクロロシラン（II−２）を、ジビニルベンゼン
とメチルジクロロシランを塩化白金酸触媒の存在下で水
素ケイ素化反応させて得た、１−（ビニルフェニル）−
２−（ジクロロメチルシリル）エタン（III −６）に、
塩化白金酸触媒の存在下で水素ケイ素化反応により付加
し１−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシ
リル〕−２−〔２−（メチルジクロロシリル）エチルフ
ェニル〕エタンを合成できる。この化合物は一般式
（Ｉ）において、Ａが−（ＣＨ2)2 −Ｐｈ−（ＣＨ2)2
−であり、Ｒ1 が−ＣＨ3 、Ｒ2 が−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3)−Ｐｈ−Ｘである化合物である。
反応の発展例を挙げれば、｛２−（Ｘ−フェニル）プロ
ピル｝ジクロロシラン（II−２）を、ジビニルベンゼン
とメチルジクロロシランを塩化白金酸触媒の存在下で水
素ケイ素化反応させて得た、１−（ビニルフェニル）−
２−（ジクロロメチルシリル）エタン（III −６）に、
塩化白金酸触媒の存在下で水素ケイ素化反応により付加
し１−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシ
リル〕−２−〔２−（メチルジクロロシリル）エチルフ
ェニル〕エタンを合成できる。この化合物は一般式
（Ｉ）において、Ａが−（ＣＨ2)2 −Ｐｈ−（ＣＨ2)2
−であり、Ｒ1 が−ＣＨ3 、Ｒ2 が−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3)−Ｐｈ−Ｘである化合物である。
【００４５】
【化２１】
【００４６】上記合成の典型的な工程としては不活性雰
囲気下で遂行し、反応が終了後、溶液を分別蒸留して最
終生成物を得ることができる。
囲気下で遂行し、反応が終了後、溶液を分別蒸留して最
終生成物を得ることができる。
【００４７】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をより具体的
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
【００４８】本実施例における生成物の確認は 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ（水素核磁気共鳴スペクトル、３００MH2)で調査し
た。
ＭＲ（水素核磁気共鳴スペクトル、３００MH2)で調査し
た。
【００４９】実施例１：ビス｛（３−クロロプロピル）
ジクロロシリル｝メタンの合成 １００ml容の３口丸底フラスコに凝縮器と滴下漏斗を装
着し、これをフラッシュ乾燥し、乾燥空気雰囲気下で、
フラスコにビス（ジクロロシリル）メタン６g(０．０３
mol)、アリルクロリド６．５g(０．０８mol)、及び１％
塩化白金酸溶液６０μl を入れた。８０℃の油槽で内溶
液を還流させながら３時間反応させ、反応の完了をガス
クロマトグラフィーで確認した。反応生成物を真空蒸留
（１１０〜１１２℃／０．０５mmHg）してビス｛（３−
クロロプロピル）ジクロロシリル｝メタン３．８５g(収
率：３５．６％）を得た。その外に副生物として（トリ
クロロシリル）（３−クロロプロピルシリル）メタン
４．１０g(収率：３８．０％）と（プロピルジクロロシ
リル）（３−クロロプロピルジクロロシリル）メタンが
少量得られた。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを
第１表に示す。
ジクロロシリル｝メタンの合成 １００ml容の３口丸底フラスコに凝縮器と滴下漏斗を装
着し、これをフラッシュ乾燥し、乾燥空気雰囲気下で、
フラスコにビス（ジクロロシリル）メタン６g(０．０３
mol)、アリルクロリド６．５g(０．０８mol)、及び１％
塩化白金酸溶液６０μl を入れた。８０℃の油槽で内溶
液を還流させながら３時間反応させ、反応の完了をガス
クロマトグラフィーで確認した。反応生成物を真空蒸留
（１１０〜１１２℃／０．０５mmHg）してビス｛（３−
クロロプロピル）ジクロロシリル｝メタン３．８５g(収
率：３５．６％）を得た。その外に副生物として（トリ
クロロシリル）（３−クロロプロピルシリル）メタン
４．１０g(収率：３８．０％）と（プロピルジクロロシ
リル）（３−クロロプロピルジクロロシリル）メタンが
少量得られた。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを
第１表に示す。
【００５０】実施例２：ビス（ヘキシルジクロロシリ
ル）メタンの合成 実施例１と同様の方法で、ビス（ジクロロシリル）メタ
ン８g(０．０４mol)、１−ヘキセン１２．７g(０．１５
mol)及び１％塩化白金酸溶液１２μl を使用して、２時
間還流させ反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１
１８〜１２０℃／０．０５mmHg）によりビス（ヘキシル
ジクロロシリル）メタン１１．１g(収率：７２．６％）
を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第１表
に示す。
ル）メタンの合成 実施例１と同様の方法で、ビス（ジクロロシリル）メタ
ン８g(０．０４mol)、１−ヘキセン１２．７g(０．１５
mol)及び１％塩化白金酸溶液１２μl を使用して、２時
間還流させ反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１
１８〜１２０℃／０．０５mmHg）によりビス（ヘキシル
ジクロロシリル）メタン１１．１g(収率：７２．６％）
を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第１表
に示す。
【００５１】実施例３：ビス〔｛３−（トリメチルシリ
ル）プロピル｝ジクロロシリル〕メタンの合成 実施例１と同様の方法で、ビス（ジクロロシリル）メタ
ン９．３g(０．０４mol)、アリルトリメチルシラン１
３．７g(０．１２０mol)及び１％塩化白金酸溶液８０μ
l を使用して、２時間還流させ反応を完了させた。反応
物から真空蒸留（１３４〜１３６℃／０．０５mmHg）に
よりビス〔｛３−（トリメチルシリル）プロピル｝ジク
ロロシリル〕メタン１３．３g(収率：７５．１％）を得
た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第１表に示
す。
ル）プロピル｝ジクロロシリル〕メタンの合成 実施例１と同様の方法で、ビス（ジクロロシリル）メタ
ン９．３g(０．０４mol)、アリルトリメチルシラン１
３．７g(０．１２０mol)及び１％塩化白金酸溶液８０μ
l を使用して、２時間還流させ反応を完了させた。反応
物から真空蒸留（１３４〜１３６℃／０．０５mmHg）に
よりビス〔｛３−（トリメチルシリル）プロピル｝ジク
ロロシリル〕メタン１３．３g(収率：７５．１％）を得
た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第１表に示
す。
【００５２】また、アリルトリメチルシランの代りに、
アリルシアニド、アクリロニトリル、スチレン、プロピ
レン、アリルジクロロメチルシラン、トリフルオロブチ
レン、ビニルシクロヘキセン等のアルケンを使用し、各
種の置換基を持つビス（アルキルジクロロシリル）メタ
ンを得た。これらの生成物の構造と 1Ｈ−ＮＭＲデータ
を第１表に併記した。
アリルシアニド、アクリロニトリル、スチレン、プロピ
レン、アリルジクロロメチルシラン、トリフルオロブチ
レン、ビニルシクロヘキセン等のアルケンを使用し、各
種の置換基を持つビス（アルキルジクロロシリル）メタ
ンを得た。これらの生成物の構造と 1Ｈ−ＮＭＲデータ
を第１表に併記した。
【００５３】
【表１】
【００５４】実施例４：１−（メチルジクロロシリル）
−２−｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリル｝エ
タンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１０g(０．０４５
mol)及び１％塩化白金酸溶液７０μl を入れ、常温で良
く撹拌しながら滴下漏斗によりビニルジクロロメチルシ
ラン６．４４g(０．０４５mol)を１０分間かけて滴下し
た後、２．５時間撹拌して反応を完了させた。反応物か
ら真空蒸留（１００−１０２℃／０．０５mmHg）により
１−（メチルジクロロシリル）−２−｛（２−フェニル
プロピル）ジクロロシリル｝エタン１１．７g(収率：７
２．２％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデー
タを第２表に示す。
−２−｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリル｝エ
タンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１０g(０．０４５
mol)及び１％塩化白金酸溶液７０μl を入れ、常温で良
く撹拌しながら滴下漏斗によりビニルジクロロメチルシ
ラン６．４４g(０．０４５mol)を１０分間かけて滴下し
た後、２．５時間撹拌して反応を完了させた。反応物か
ら真空蒸留（１００−１０２℃／０．０５mmHg）により
１−（メチルジクロロシリル）−２−｛（２−フェニル
プロピル）ジクロロシリル｝エタン１１．７g(収率：７
２．２％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデー
タを第２表に示す。
【００５５】実施例５：１−（メチルジクロロシリル）
−２−〔｛２−（メチルフェニル）プロピル｝ジクロロ
シリル〕エタンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（メチル
フェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン８．５
g(０．０３７mol)及び１％塩化白金酸溶液９０μl を入
れ、常温で良く撹拌しながら滴下漏斗によりビニルジク
ロロメチルシラン５．１６g(０．０３７mol)を１０分間
かけて滴下した後、３．０時間撹拌して反応を完了させ
た。反応物から真空蒸留（１０５−１０７℃／０．０５
mmHg）により１−（メチルジクロロシリル）−２−
〔｛２−（メチルフェニル）プロピル｝ジクロロシリ
ル〕エタン１０．５g(収率：７６．１％）を得た。得ら
れた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第２表に示す。
−２−〔｛２−（メチルフェニル）プロピル｝ジクロロ
シリル〕エタンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（メチル
フェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン８．５
g(０．０３７mol)及び１％塩化白金酸溶液９０μl を入
れ、常温で良く撹拌しながら滴下漏斗によりビニルジク
ロロメチルシラン５．１６g(０．０３７mol)を１０分間
かけて滴下した後、３．０時間撹拌して反応を完了させ
た。反応物から真空蒸留（１０５−１０７℃／０．０５
mmHg）により１−（メチルジクロロシリル）−２−
〔｛２−（メチルフェニル）プロピル｝ジクロロシリ
ル〕エタン１０．５g(収率：７６．１％）を得た。得ら
れた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第２表に示す。
【００５６】実施例６：１−（メチルジクロロシリル）
−２−〔｛２−（フルオロフェニル）プロピル｝ジクロ
ロシリル〕エタンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（フルオ
ロフェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１
２．５g(０．０３mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μ
l を入れ、常温で良く撹拌しながら滴下漏斗によりビニ
ルジクロロメチルシラン７．４３g(０．０５３mol)を１
０分間かけて滴下した後、４．０時間撹拌して反応を完
了させた。反応物から真空蒸留（１０４−１０６℃／
０．０５mmHg）により１−（メチルジクロロシリル）−
２−〔｛２−（フルオロフェニル）プロピル｝ジクロロ
シリル〕エタン１５．３g(収率：７６．５％）を得た。
得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第２表に示す。
−２−〔｛２−（フルオロフェニル）プロピル｝ジクロ
ロシリル〕エタンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（フルオ
ロフェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１
２．５g(０．０３mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μ
l を入れ、常温で良く撹拌しながら滴下漏斗によりビニ
ルジクロロメチルシラン７．４３g(０．０５３mol)を１
０分間かけて滴下した後、４．０時間撹拌して反応を完
了させた。反応物から真空蒸留（１０４−１０６℃／
０．０５mmHg）により１−（メチルジクロロシリル）−
２−〔｛２−（フルオロフェニル）プロピル｝ジクロロ
シリル〕エタン１５．３g(収率：７６．５％）を得た。
得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第２表に示す。
【００５７】また、３−（フルオロフェニル）−１，１
−ジクロロ−１−シラブタンの置換基フルオロフェニル
の代りに、エチルフェニル、イソプロピルフェニル、ク
ロロフェニル又はブロモフェニルを有するシラブタンを
ビニルジクロロメチルシランと反応させ、各種の１−
（メチルジクロロシリル）−２−｛２−（Ｘ−フェニ
ル）プロピル）ジクロロシリル｝エタンを得た。これら
の化合物の構造と 1Ｈ−ＮＭＲデータを表２に併記し
た。
−ジクロロ−１−シラブタンの置換基フルオロフェニル
の代りに、エチルフェニル、イソプロピルフェニル、ク
ロロフェニル又はブロモフェニルを有するシラブタンを
ビニルジクロロメチルシランと反応させ、各種の１−
（メチルジクロロシリル）−２−｛２−（Ｘ−フェニ
ル）プロピル）ジクロロシリル｝エタンを得た。これら
の化合物の構造と 1Ｈ−ＮＭＲデータを表２に併記し
た。
【００５８】
【表２】
【００５９】実施例７：１−｛（３−クロロプロピル）
ジクロロシリル｝−３−｛（２−フェニルプロピル）ジ
クロロシリル｝プロパンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン５．３g(０．０２
４mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μl を入れ、常温
で良く撹拌しながら滴下漏斗によりアリルジクロロ（３
−クロロプロピル）シラン５．２g(０．０２４mol)を１
０分間かけて滴下した後、常温で２時間撹拌して反応を
完了させた。反応物から真空蒸留（１５８−１６０℃／
０．０５mmHg）により１−〔｛（３−クロロプロピル）
ジクロロ｝シリル〕−３−｛（２−フェニルプロピル）
ジクロロシリル｝プロパン５．４６g(収率：５２．１
％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
３表に示す。
ジクロロシリル｝−３−｛（２−フェニルプロピル）ジ
クロロシリル｝プロパンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン５．３g(０．０２
４mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μl を入れ、常温
で良く撹拌しながら滴下漏斗によりアリルジクロロ（３
−クロロプロピル）シラン５．２g(０．０２４mol)を１
０分間かけて滴下した後、常温で２時間撹拌して反応を
完了させた。反応物から真空蒸留（１５８−１６０℃／
０．０５mmHg）により１−〔｛（３−クロロプロピル）
ジクロロ｝シリル〕−３−｛（２−フェニルプロピル）
ジクロロシリル｝プロパン５．４６g(収率：５２．１
％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
３表に示す。
【００６０】実施例８：１−｛（２−ジメチルクロロシ
リル）エチル｝ジクロロシリル〕−３−｛（２−トリル
プロピル）ジクロロシリル｝プロパンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−トリル−
１，１−ジクロロ−１−シラブタン４．７g(０．０２０
mol)及び１％塩化白金酸溶液１２０μl を入れ、常温で
滴下漏斗によりアリルジクロロ｛２−（ジメチルクロロ
シリル）エチル｝シラン１０g(０．０２０mol)を１０分
間かけて滴下した後、常温で６時間撹拌して反応を完了
させた。反応物から真空蒸留（１５０−１５２℃／０．
０５mmHg）により１−〔｛２−ジメチルクロロシリル）
エチル｝ジクロロシリル〕−３−｛（２−トリルプロピ
ル）ジクロロシリル｝プロパン６．５g(収率：６７．６
％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
３表に示す。
リル）エチル｝ジクロロシリル〕−３−｛（２−トリル
プロピル）ジクロロシリル｝プロパンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−トリル−
１，１−ジクロロ−１−シラブタン４．７g(０．０２０
mol)及び１％塩化白金酸溶液１２０μl を入れ、常温で
滴下漏斗によりアリルジクロロ｛２−（ジメチルクロロ
シリル）エチル｝シラン１０g(０．０２０mol)を１０分
間かけて滴下した後、常温で６時間撹拌して反応を完了
させた。反応物から真空蒸留（１５０−１５２℃／０．
０５mmHg）により１−〔｛２−ジメチルクロロシリル）
エチル｝ジクロロシリル〕−３−｛（２−トリルプロピ
ル）ジクロロシリル｝プロパン６．５g(収率：６７．６
％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
３表に示す。
【００６１】実施例９：１−〔｛２−（ジクロロメチル
シリル）エチル｝ジクロロシリル〕−３−〔｛２−（フ
ルオロフェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕プロパン
の合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（フルオ
ロフェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン７．
６g(０．０２９mol)及び１％塩化白金酸溶液８０μl を
入れ、常温で滴下漏斗によりアリルジクロロ｛２−（ジ
クロロメチルシリル）エチル｝シラン８．５g(０．０２
９mol)を１０分間かけて滴下した後、常温で４時間撹拌
して反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１５８−
１６０℃／０．０５mmHg）により１−〔｛２−（ジクロ
ロメチルシリル）エチル｝ジクロロシリル〕−３−
〔｛２−（フルオロフェニル）プロピル｝ジクロロシリ
ル〕プロパン１０．７g(７０．９％）を得た。得られた
化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に示す。
シリル）エチル｝ジクロロシリル〕−３−〔｛２−（フ
ルオロフェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕プロパン
の合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（フルオ
ロフェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン７．
６g(０．０２９mol)及び１％塩化白金酸溶液８０μl を
入れ、常温で滴下漏斗によりアリルジクロロ｛２−（ジ
クロロメチルシリル）エチル｝シラン８．５g(０．０２
９mol)を１０分間かけて滴下した後、常温で４時間撹拌
して反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１５８−
１６０℃／０．０５mmHg）により１−〔｛２−（ジクロ
ロメチルシリル）エチル｝ジクロロシリル〕−３−
〔｛２−（フルオロフェニル）プロピル｝ジクロロシリ
ル〕プロパン１０．７g(７０．９％）を得た。得られた
化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に示す。
【００６２】また、３−（フルオロフェニル）−１，１
−ジクロロ−１−シラブタンの置換基フルオロフェニル
の代りに、メチル、エチル、イソプロピル、フェニル、
クロロ又はブロモフェニルを有するシラブタンを使用
し、各々のシラブタンに対し−ＣＨ3 、−ＣＨ2 Ｃｌ、
−ＣＨ2 ＣＦ3 、−（ＣＨ2)3 ＣＨ3 、−（ＣＨ2)4 Ｃ
Ｈ3 、−（ＣＨ2)4 ＣＨ＝ＣＨ2 、シクロヘキセニル、
−Ｐｈ、−Ｐｈ−ＣＨ2Ｃｌ、−Ｓｉ（ＣＨ3)3 、−Ｓ
ｉ（ＣＨ3)2 Ｃｌ、−Ｓｉ（ＣＨ3)Ｃｌ2 、−ＳｉＣｌ
3 、−ＣＨ2 Ｓｉ（ＣＨ3)3 又は−ＣＮを有するエチル
アリルジクロロシランを反応させ、各種の１−（アルキ
ルジクロロシリル）−３−｛（２−アリールプロピル）
ジクロロシリル｝プロパンを合成した。これらの化合物
の構造及び1Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に併記した。
−ジクロロ−１−シラブタンの置換基フルオロフェニル
の代りに、メチル、エチル、イソプロピル、フェニル、
クロロ又はブロモフェニルを有するシラブタンを使用
し、各々のシラブタンに対し−ＣＨ3 、−ＣＨ2 Ｃｌ、
−ＣＨ2 ＣＦ3 、−（ＣＨ2)3 ＣＨ3 、−（ＣＨ2)4 Ｃ
Ｈ3 、−（ＣＨ2)4 ＣＨ＝ＣＨ2 、シクロヘキセニル、
−Ｐｈ、−Ｐｈ−ＣＨ2Ｃｌ、−Ｓｉ（ＣＨ3)3 、−Ｓ
ｉ（ＣＨ3)2 Ｃｌ、−Ｓｉ（ＣＨ3)Ｃｌ2 、−ＳｉＣｌ
3 、−ＣＨ2 Ｓｉ（ＣＨ3)3 又は−ＣＮを有するエチル
アリルジクロロシランを反応させ、各種の１−（アルキ
ルジクロロシリル）−３−｛（２−アリールプロピル）
ジクロロシリル｝プロパンを合成した。これらの化合物
の構造及び1Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に併記した。
【００６３】
【表３】
【００６４】
【表４】
【００６５】
【表５】
【００６６】実施例１０：１−（メチルジクロロシリ
ル）−６−｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリ
ル｝ヘキサンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１０g(０．０４６
mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μl を入れ、常温で
滴下漏斗により１−（メチルジクロロシリル）−５−ヘ
キセン９．１g(０．０４６mol)を１０分間かけて滴下し
た後、５時間攪拌して反応を完了させた。反応物から真
空蒸留（１６０−１６２℃／０．０５mmHg）により１−
（メチルジクロロシリル）−６−｛（２−フェニルプロ
ピル）ジクロロシリル｝ヘキサン１４．９g(収率：７
７．８％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデー
タを第４表に示した。
ル）−６−｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリ
ル｝ヘキサンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１０g(０．０４６
mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μl を入れ、常温で
滴下漏斗により１−（メチルジクロロシリル）−５−ヘ
キセン９．１g(０．０４６mol)を１０分間かけて滴下し
た後、５時間攪拌して反応を完了させた。反応物から真
空蒸留（１６０−１６２℃／０．０５mmHg）により１−
（メチルジクロロシリル）−６−｛（２−フェニルプロ
ピル）ジクロロシリル｝ヘキサン１４．９g(収率：７
７．８％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデー
タを第４表に示した。
【００６７】実施例１１：１−（メチルジクロロシリ
ル）−６−｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝
ヘキサンの合成 実施例１４と同様の方法で、丸底フラスコに３−トリル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１９．９g(０．０
８６mol)及び１％塩化白金酸溶液９０μl を入れ、常温
で滴下漏斗により１−（メチルジクロロシリル）−５−
ヘキセン１７g(０．０８６mol)を１０分間かけて滴下し
た後、常温で２．５時間撹拌して反応を完了させた。反
応物から真空蒸留（１６５−１６７℃／０．０５mmHg）
により１−（メチルジクロロシリル）−６−｛（２−ト
リルプロピル）ジクロロシリル｝ヘキサン２７．８g(収
率：７５．１％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒデータを第４表に示した。
ル）−６−｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝
ヘキサンの合成 実施例１４と同様の方法で、丸底フラスコに３−トリル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１９．９g(０．０
８６mol)及び１％塩化白金酸溶液９０μl を入れ、常温
で滴下漏斗により１−（メチルジクロロシリル）−５−
ヘキセン１７g(０．０８６mol)を１０分間かけて滴下し
た後、常温で２．５時間撹拌して反応を完了させた。反
応物から真空蒸留（１６５−１６７℃／０．０５mmHg）
により１−（メチルジクロロシリル）−６−｛（２−ト
リルプロピル）ジクロロシリル｝ヘキサン２７．８g(収
率：７５．１％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒデータを第４表に示した。
【００６８】実施例１２：１−（メチルジクロロシリ
ル）−６−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝ジク
ロロシリル〕ヘキサンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（エチル
フェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン２０．
０g(０．０８mol)及び１％塩化白金酸溶液８０μl を入
れ、常温で強く撹拌しながら滴下漏斗により１−（メチ
ルジクロロシリル）−５−ヘキセン１６g(０．０８１mo
l)を１０分間かけて滴下した後、常温で２．０時間撹拌
して反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１７０−
１７２℃／０．０５mmHg) により１−（メチルジクロロ
シリル）−６−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝
ジクロロシリル〕ヘキサン２５．１g(収率：６９．７
％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
４表に示した。
ル）−６−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝ジク
ロロシリル〕ヘキサンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（エチル
フェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン２０．
０g(０．０８mol)及び１％塩化白金酸溶液８０μl を入
れ、常温で強く撹拌しながら滴下漏斗により１−（メチ
ルジクロロシリル）−５−ヘキセン１６g(０．０８１mo
l)を１０分間かけて滴下した後、常温で２．０時間撹拌
して反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１７０−
１７２℃／０．０５mmHg) により１−（メチルジクロロ
シリル）−６−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝
ジクロロシリル〕ヘキサン２５．１g(収率：６９．７
％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
４表に示した。
【００６９】また、３−（エチルフェニル）−１，１−
ジクロロ−１−シラブタンの置換基エチルフェニルの代
りに、イソプロピルフェニル、ビフェニリル、フルオロ
フェニル、クロロフェニル又はブロモフェニルを有する
シラブタンを１−（メチルジクロロシリル）−５−ヘキ
センと反応させ、各種の１−（メチルジクロロシリル）
−６−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシ
リル〕ヘキサンを合成した。これらの化合物の 1Ｈ−Ｎ
ＭＲデータを第４表に併記した。
ジクロロ−１−シラブタンの置換基エチルフェニルの代
りに、イソプロピルフェニル、ビフェニリル、フルオロ
フェニル、クロロフェニル又はブロモフェニルを有する
シラブタンを１−（メチルジクロロシリル）−５−ヘキ
センと反応させ、各種の１−（メチルジクロロシリル）
−６−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシ
リル〕ヘキサンを合成した。これらの化合物の 1Ｈ−Ｎ
ＭＲデータを第４表に併記した。
【００７０】
【表６】
【００７１】実施例１３：１−（メチルジクロロシリ
ル）−８−｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリ
ル｝オクタンの合成 実施例１と同様の方法で、３−フェニル−１，１−ジク
ロロ−１−シラブタン５g(０．０２mol)及び１％塩化白
金酸溶液６０μl を入れ、強く撹拌しながら滴下漏斗に
より１−（ジクロロメチルシリル）−７−オクテン４．
５g(０．０２mol)を１０分間かけて滴下した後、常温で
４．０時間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空
蒸留（１６４−１６６℃／０．０３mmHg) により１−
（メチルジクロロシリル）−８−｛（２−フェニルプロ
ピル）ジクロロシリル｝オクタン６．８g(収率：７６．
６％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを
第５表に示す。
ル）−８−｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリ
ル｝オクタンの合成 実施例１と同様の方法で、３−フェニル−１，１−ジク
ロロ−１−シラブタン５g(０．０２mol)及び１％塩化白
金酸溶液６０μl を入れ、強く撹拌しながら滴下漏斗に
より１−（ジクロロメチルシリル）−７−オクテン４．
５g(０．０２mol)を１０分間かけて滴下した後、常温で
４．０時間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空
蒸留（１６４−１６６℃／０．０３mmHg) により１−
（メチルジクロロシリル）−８−｛（２−フェニルプロ
ピル）ジクロロシリル｝オクタン６．８g(収率：７６．
６％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを
第５表に示す。
【００７２】実施例１４：１−（メチルジクロロシリ
ル）−８−｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝
オクタンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−トリル−
１，１−ジクロロ−１−シラブタン１０g(０．０４３mo
l)及び１％塩化白金酸溶液８０μl を入れ、強く撹拌し
ながら滴下漏斗により１−（ジクロロメチルシリル）−
７−オクテン９．７g(０．０４３mol)を１０分間かけて
滴下した後、常温で２．５時間撹拌して反応を完了させ
た。反応物から真空蒸留（１６８−１７０℃／０．０３
mmHg) により１−（メチルジクロロシリル）−８−
〔（２−トリルプロピル）ジクロロシリル〕オクタン１
９．７g(収率：７５．０％）を得た。得られた化合物の
1Ｈ−ＮＭＲデータを第５表に示した。
ル）−８−｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝
オクタンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−トリル−
１，１−ジクロロ−１−シラブタン１０g(０．０４３mo
l)及び１％塩化白金酸溶液８０μl を入れ、強く撹拌し
ながら滴下漏斗により１−（ジクロロメチルシリル）−
７−オクテン９．７g(０．０４３mol)を１０分間かけて
滴下した後、常温で２．５時間撹拌して反応を完了させ
た。反応物から真空蒸留（１６８−１７０℃／０．０３
mmHg) により１−（メチルジクロロシリル）−８−
〔（２−トリルプロピル）ジクロロシリル〕オクタン１
９．７g(収率：７５．０％）を得た。得られた化合物の
1Ｈ−ＮＭＲデータを第５表に示した。
【００７３】実施例１５：１−（メチルジクロロシリ
ル）−８−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝ジク
ロロシリル〕オクタンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（エチル
フェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン２０g
(０．０８１mol)及び１％塩化白金酸溶液１４０μl を
入れ、強く撹拌しながら滴下漏斗により１−（ジクロロ
メチルシリル）−７−オクテン１８．２g(０．０８１mo
l)を１０分間かけて滴下した後、常温で２．５時間撹拌
して反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１７５−
１７７℃／０．０３mmHg) により１−（メチルジクロロ
シリル）−８−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝
ジクロロシリル〕オクタン２８．７g(収率：７５．０
％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
５表に示した。
ル）−８−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝ジク
ロロシリル〕オクタンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（エチル
フェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン２０g
(０．０８１mol)及び１％塩化白金酸溶液１４０μl を
入れ、強く撹拌しながら滴下漏斗により１−（ジクロロ
メチルシリル）−７−オクテン１８．２g(０．０８１mo
l)を１０分間かけて滴下した後、常温で２．５時間撹拌
して反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１７５−
１７７℃／０．０３mmHg) により１−（メチルジクロロ
シリル）−８−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝
ジクロロシリル〕オクタン２８．７g(収率：７５．０
％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
５表に示した。
【００７４】また、３−（エチルフェニル）−１，１−
ジクロロ−１−シラブタンの置換基エチルフェニルの代
りに、イソプロピルフェニル、ビフェニリル、フルオロ
フェニル、クロロフェニル又はブロモフェニルを有する
シラブタンを１−（ジクロロメチルシリル）−７−オク
テンと反応させ、各種の１−（メチルジクロロシリル）
−８−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシ
リル〕オクタンを合成した。これらの化合物の 1Ｈ−Ｎ
ＭＲデータを第５表に併記した。
ジクロロ−１−シラブタンの置換基エチルフェニルの代
りに、イソプロピルフェニル、ビフェニリル、フルオロ
フェニル、クロロフェニル又はブロモフェニルを有する
シラブタンを１−（ジクロロメチルシリル）−７−オク
テンと反応させ、各種の１−（メチルジクロロシリル）
−８−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシ
リル〕オクタンを合成した。これらの化合物の 1Ｈ−Ｎ
ＭＲデータを第５表に併記した。
【００７５】
【表７】
【００７６】実施例１６：１，６−ビス｛（２−フェニ
ルプロピル）ジクロロシリル｝ヘキサンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン２１．３g(０．０
７mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μl を入れ、強く
撹拌しながら滴下漏斗により１，５−ヘキサジエン３．
２g(０．０３９mol)を５分間かけて滴下した後、常温で
１５時間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空蒸
留（１８５−１８７℃／０．０３mmHg) により１，６−
ビス｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリル｝ヘキ
サン１３．４g(収率：６６．０％）を得た。得られた化
合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第６表に示した。
ルプロピル）ジクロロシリル｝ヘキサンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン２１．３g(０．０
７mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μl を入れ、強く
撹拌しながら滴下漏斗により１，５−ヘキサジエン３．
２g(０．０３９mol)を５分間かけて滴下した後、常温で
１５時間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空蒸
留（１８５−１８７℃／０．０３mmHg) により１，６−
ビス｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリル｝ヘキ
サン１３．４g(収率：６６．０％）を得た。得られた化
合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第６表に示した。
【００７７】実施例１７：１，６−ビス｛（２−トリル
プロピル）ジクロロシリル｝ヘキサンの合成 実施例１と同様な方法で、丸底フラスコに３−トリル−
１，１−ジクロロ−１−シラブタン２０．８g(０．０８
９mol)と１％塩化白金酸溶液９０μl を入れ、強く撹拌
しながら滴下漏斗により１．５−ヘキサジエン３．０g
(０．０３６mol)を３分間かけて滴下した後、常温で１
３時間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空蒸留
（１８９−１９１℃／０．０３mmHg) により１，６−ビ
ス｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝ヘキサン
１５．２g(収率：７７．２％）を得た。得られた化合物
の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第６表に示した。
プロピル）ジクロロシリル｝ヘキサンの合成 実施例１と同様な方法で、丸底フラスコに３−トリル−
１，１−ジクロロ−１−シラブタン２０．８g(０．０８
９mol)と１％塩化白金酸溶液９０μl を入れ、強く撹拌
しながら滴下漏斗により１．５−ヘキサジエン３．０g
(０．０３６mol)を３分間かけて滴下した後、常温で１
３時間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空蒸留
（１８９−１９１℃／０．０３mmHg) により１，６−ビ
ス｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝ヘキサン
１５．２g(収率：７７．２％）を得た。得られた化合物
の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第６表に示した。
【００７８】実施例１８：１，６−ビス〔｛２−（エチ
ルフェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕ヘキサンの合
成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（エチル
フェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン３７．
５g(０．１５３mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μl
を入れ、強く撹拌しながら滴下漏斗により１，５−ヘキ
サジエン５g(０．０６１mol)を５分間かけて滴下した
後、常温で１４時間撹拌して反応を完了させた。反応物
から真空蒸留（１９０−１９２℃／０．０３mmHg) によ
り１，６−ビス−〔｛２−（エチルフェニル）プロピ
ル｝ジクロロシリル〕ヘキサン２４．６g(収率：６９．
８％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＭＭＲデータを
第６表に示した。
ルフェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕ヘキサンの合
成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（エチル
フェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン３７．
５g(０．１５３mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μl
を入れ、強く撹拌しながら滴下漏斗により１，５−ヘキ
サジエン５g(０．０６１mol)を５分間かけて滴下した
後、常温で１４時間撹拌して反応を完了させた。反応物
から真空蒸留（１９０−１９２℃／０．０３mmHg) によ
り１，６−ビス−〔｛２−（エチルフェニル）プロピ
ル｝ジクロロシリル〕ヘキサン２４．６g(収率：６９．
８％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＭＭＲデータを
第６表に示した。
【００７９】実施例１９：α，ω−ビス｛（２−フェニ
ルプロピル）ジクロロシリル｝ジエチルベンゼンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１８．５g(０．０
８４mol)及び１％塩化白金酸溶液９０μl を入れ、強く
撹拌しながら滴下漏斗によりｐ−ジビニルベンゼン５．
０g(０．０３８mol)を５分間かけて滴下した後、常温で
６時間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空蒸留
（１８６−１８８℃／０．０３mmHg) によりα，ω−ビ
ス｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリル｝ジエチ
ルベンゼン１５．２g(収率：７０．４％）を得た。得ら
れた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第５表に示した。
ルプロピル）ジクロロシリル｝ジエチルベンゼンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１８．５g(０．０
８４mol)及び１％塩化白金酸溶液９０μl を入れ、強く
撹拌しながら滴下漏斗によりｐ−ジビニルベンゼン５．
０g(０．０３８mol)を５分間かけて滴下した後、常温で
６時間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空蒸留
（１８６−１８８℃／０．０３mmHg) によりα，ω−ビ
ス｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリル｝ジエチ
ルベンゼン１５．２g(収率：７０．４％）を得た。得ら
れた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第５表に示した。
【００８０】また、３−（エチルフェニル）−１，１−
ジクロロ−１−シラブタンの置換基フェニルの代りに、
イソプロピルフェニル、フルオロフェニル、クロロフェ
ニル又はブロモフェニルを有するシラブタンを１，５−
ヘキサジエンと反応させ、各種のα，ω−ビス〔｛２−
（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕アルカン
誘導体を合成した。これらの化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデー
タを第６表に併記した。
ジクロロ−１−シラブタンの置換基フェニルの代りに、
イソプロピルフェニル、フルオロフェニル、クロロフェ
ニル又はブロモフェニルを有するシラブタンを１，５−
ヘキサジエンと反応させ、各種のα，ω−ビス〔｛２−
（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕アルカン
誘導体を合成した。これらの化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデー
タを第６表に併記した。
【００８１】
【表８】
【００８２】実施例２０：α−（メチルジクロロシリ
ル）−ω−｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリ
ル｝ジエチルベンゼンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１０．７g(０．０
４９mol)及び１％塩化白金酸溶液９０μl を入れ、強く
撹拌しながら滴下漏斗により１−（ビニルフェニル）−
２−（ジクロロメチルシリル）エタン１２．０g(０．０
４９mol)を１０分間かけて滴下した後、６０℃で１６時
間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１
７２−１７４℃／０．０３mmHg) によりα−（メチルジ
クロロシリル）−ω−｛（フェニルプロピル）ジクロロ
シリル｝ジエチルベンゼン１１．７g(収率：５１．４
％）を得た。得られた化合物の構造及び 1Ｈ−ＮＭＲデ
ータを第７表に示した。
ル）−ω−｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリ
ル｝ジエチルベンゼンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１０．７g(０．０
４９mol)及び１％塩化白金酸溶液９０μl を入れ、強く
撹拌しながら滴下漏斗により１−（ビニルフェニル）−
２−（ジクロロメチルシリル）エタン１２．０g(０．０
４９mol)を１０分間かけて滴下した後、６０℃で１６時
間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１
７２−１７４℃／０．０３mmHg) によりα−（メチルジ
クロロシリル）−ω−｛（フェニルプロピル）ジクロロ
シリル｝ジエチルベンゼン１１．７g(収率：５１．４
％）を得た。得られた化合物の構造及び 1Ｈ−ＮＭＲデ
ータを第７表に示した。
【００８３】実施例２１：α−（メチルジクロロシリ
ル）−ω−｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝
ジエチルベンゼンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−トリル−
１，１−ジクロロ−１−シラブタン１４．２g(０．０６
mol)及び１％塩化白金酸溶液８０μl を入れ、強く撹拌
しながら滴下漏斗により１−（ビニルフェニル）−２−
（ジクロロメチルシリル）エタン１５g(０．０６mol)を
１０分間かけて滴下した後、６０℃で１５時間撹拌して
反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１７６−１７
８℃／０．０３mmHg) によりα−（メチルジクロロシリ
ル）−ω−｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝
ジエチルベンゼン１４．３g(収率：４９．８％）を得
た。得られた化合物の構造及び 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
７表に示した。
ル）−ω−｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝
ジエチルベンゼンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−トリル−
１，１−ジクロロ−１−シラブタン１４．２g(０．０６
mol)及び１％塩化白金酸溶液８０μl を入れ、強く撹拌
しながら滴下漏斗により１−（ビニルフェニル）−２−
（ジクロロメチルシリル）エタン１５g(０．０６mol)を
１０分間かけて滴下した後、６０℃で１５時間撹拌して
反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１７６−１７
８℃／０．０３mmHg) によりα−（メチルジクロロシリ
ル）−ω−｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝
ジエチルベンゼン１４．３g(収率：４９．８％）を得
た。得られた化合物の構造及び 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
７表に示した。
【００８４】実施例２２：α−（メチルジクロロシリ
ル）−ω−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝ジク
ロロシリル〕ジエチルベンゼンの合成 実施例１と同様の装置と方法で、丸底フラスコに３−
（エチルフェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタ
ン１０．１g(０．０４１mol)及び１％塩化白金酸溶液８
０μl を入れ、強く撹拌しながら滴下漏斗により１−
（ビニルフェニル）−２−（ジクロロメチルシリル）エ
タン１０g(０．０４１mol)を５分間かけて滴下した後、
６０℃で１３時間撹拌して反応を完了させた。反応物か
ら真空蒸留（１８２−１８４℃／０．０３mmHg) により
α−（メチルジクロロシリル）−ω−〔｛２−（エチル
フェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕ジエチルベンゼ
ン１０．７g(収率：５３．０％）を得た。得られた化合
物の構造及び 1Ｈ−ＮＭＲデータを第７表に示した。
ル）−ω−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝ジク
ロロシリル〕ジエチルベンゼンの合成 実施例１と同様の装置と方法で、丸底フラスコに３−
（エチルフェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタ
ン１０．１g(０．０４１mol)及び１％塩化白金酸溶液８
０μl を入れ、強く撹拌しながら滴下漏斗により１−
（ビニルフェニル）−２−（ジクロロメチルシリル）エ
タン１０g(０．０４１mol)を５分間かけて滴下した後、
６０℃で１３時間撹拌して反応を完了させた。反応物か
ら真空蒸留（１８２−１８４℃／０．０３mmHg) により
α−（メチルジクロロシリル）−ω−〔｛２−（エチル
フェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕ジエチルベンゼ
ン１０．７g(収率：５３．０％）を得た。得られた化合
物の構造及び 1Ｈ−ＮＭＲデータを第７表に示した。
【００８５】また、３−フェニル−１，１−ジクロロ−
１−シラブタンの置換基フェニルの代りにイソプロピル
フェニル、ビフェニリル、フルオロフェニル、クロロフ
ェニル又はブロモフェニルを有するシラブタンを１−
（ビニルフェニル）−２−（ジクロロメチルシリル）エ
タンと反応させ、各種のα−（メチルジクロロシリル）
−ω−｛２−（Ｘ−フェニルプロピル）ジクロロシリ
ル｝ジエチルベンゼンを合成した。これらの化合物の構
造と 1Ｈ−ＮＭＲデータを第７表に併記した。
１−シラブタンの置換基フェニルの代りにイソプロピル
フェニル、ビフェニリル、フルオロフェニル、クロロフ
ェニル又はブロモフェニルを有するシラブタンを１−
（ビニルフェニル）−２−（ジクロロメチルシリル）エ
タンと反応させ、各種のα−（メチルジクロロシリル）
−ω−｛２−（Ｘ−フェニルプロピル）ジクロロシリ
ル｝ジエチルベンゼンを合成した。これらの化合物の構
造と 1Ｈ−ＮＭＲデータを第７表に併記した。
【００８６】
【表９】
Claims (10)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）で示されるビス（ジ
クロロオルガノシリル）アルカン誘導体。 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は共に−（ＣＨ2)2 Ｒ3(ここで、
Ｒ3 は置換若しくは非置換のアルキル基、同アリール
基、同シリル基、シクロヘキセニル基又はシアノ基を表
す）又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘ（ここで、
Ｘは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基
又はハロゲン原子を表す）であるか、あるいはＲ1 はア
ルキル基又は−（ＣＨ2)2 Ｒ3 （ここで、Ｒ3 は前記と
同じ）であり、Ｒ2 が−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ−
Ｘ（ここで、Ｘは前記と同じ）である。Ａはアルキレン
基、アリーレン基又はアラルキレン基を表す〕 - 【請求項２】 Ｒ1 が−ＣＨ3 又は−（ＣＨ2)2 Ｒ3 で
あり、Ｒ2 が−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘである
請求項１のビス（ジクロロオルガノシリル）アルカン誘
導体。 - 【請求項３】 Ａが−（ＣＨ2)n −（ここで、ｎは１、
２、３、６又は８を表す）又は−（ＣＨ2)2 −Ｐｈ−
（ＣＨ2)2 −である請求項１又は２のビス（ジクロロオ
ルガノシリル）アルカン誘導体。 - 【請求項４】 Ｒ3 が−Ｐｈ、−ＣＨ2 Ｃｌ、−（ＣＨ
2)r ＣＨ3(ここで、ｒは０〜１５の整数を表す）、−Ｃ
Ｆ3 、−ＣＨ2 ＣＦ3 、−ＣＨ2 Ｓｉ（ＣＨ3)m Ｃｌ
3-m 、若しくは−Ｓｉ（ＣＨ3)m Ｃｌ3-m(ここで、ｍは
０〜３の整数を表す）、−ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＮ、−Ｐｈ
−（ｐ−ＣＨ2 Ｃｌ）又は３−シクロロヘキセニルであ
る請求項１〜３のいずれか１項のビス（ジクロロオルガ
ノシリル）アルカン誘導体。 - 【請求項５】 一般式（II）：Ｑ−ＣＨ2 ＳｉＣｌ2 Ｈ 〔式中、Ｑは−ＳｉＨ3 、−ＳｉＣｌ2 Ｈ又は 【化２】 （ここで、Ｘは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
フェニル基又はハロゲン原子を表す）を表す〕で示され
るジクロロシリルメタン誘導体と、 一般式（III)：ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｐ （式中、Ｐは−Ｒ3 、−Ｂ−ＳｉＣｌ2 ＣＨ3 、−ＣＨ
2 −ＳｉＣｌ2 −ＣＨ2 ＣＨ2 Ｒ3 又は−Ｄ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 を表す。Ｒ3 は置換又は非置換のアルキル基、同ア
リール基、同シリル基、シクロヘキセニル基又はシアノ
基を表し、Ｂ及びＤは各々アルキレン基、アリーレン基
又はアラアルキレン基を表す）で示されるオレフィンと
を、 水素ケイ素化反応触媒の存在下で、水素ケイ素化反応さ
せる請求項１のビス（ジクロロオルガノシリル）アルカ
ン誘導体の製造方法。 - 【請求項６】 一般式（II）のＱが−ＳｉＣｌ2 Ｈであ
り、一般式（III)のＰがＲ3 である請求項５のビス（ジ
クロロオルガノシリル）アルカン誘導体の製造方法。 - 【請求項７】 一般式（II）のＱが 【化３】 であり、Ｘが水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子であり、一般式（III)のＰが
Ｒ3 である請求項５のビス（ジクロロオルガノシリル）
アルカン誘導体の製造方法。 - 【請求項８】 一般式（II）のＱが 【化４】 であり、Ｘが水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子であり、一般式（III)のＰが
−ＣＨ2 −ＳｉＣｌ2 −ＣＨ2 ＣＨ2 Ｒ3 である請求項
５のビス（ジクロロオルガノシリル）アルカン誘導体の
製造方法。 - 【請求項９】 一般式（II）のＱが 【化５】 であり、Ｘが水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子であり、一般式（III)のＰが
−Ｂ−ＳｉＣｌ2 ＣＨ3 である請求項５のビス（ジクロ
ロオルガノシリル）アルカン誘導体の製造方法。 - 【請求項１０】 一般式（II）のＱが 【化６】 であり、Ｘが水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子であり、一般式（III)のＰが
−Ｄ−ＣＨ＝ＣＨ2 であり、ジクロロシリルメタン誘導
体（II）とオレフィン（III)とのモル比を実質的に２：
１で反応させる請求項５のビス（ジクロロオルガノシリ
ル）アルカン誘導体の製造方法。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000351786A (ja) * | 1999-05-17 | 2000-12-19 | Dow Corning Corp | 有機ケイ素化合物の製造法およびその方法で製造された有機ケイ素化合物 |
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Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR100398947B1 (ko) * | 2000-11-28 | 2003-09-22 | 금호석유화학 주식회사 | 폴리알킬렌글리콜로 치환된 다가반응성（ｍｕｌｔｉ－ｒｅａｃｔｉｖｅ）규소화합물 및 그제조방법 |
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB771587A (en) * | 1954-08-19 | 1957-04-03 | Midland Silicones Ltd | Acetoxysilcarbanes |
| US3654332A (en) * | 1969-07-18 | 1972-04-04 | Gen Electric | Organofunctional-silicon materials |
| JPH0540359A (ja) * | 1991-08-07 | 1993-02-19 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Family Cites Families (9)
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|---|---|---|---|---|
| US3296296A (en) * | 1963-06-13 | 1967-01-03 | Monsanto Res Corp | Disilaalkanes |
| US3304320A (en) * | 1963-06-17 | 1967-02-14 | Dow Corning | Organosilicon compositions |
| DE3518878A1 (de) * | 1985-05-25 | 1986-11-27 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Phenylengruppen-haltige organosilane, verfahren zu ihrer herstellung |
| US4861901A (en) * | 1987-05-05 | 1989-08-29 | Hughes Aircraft Company | Substituted aromatic silane compounds and method for preparation of same |
| US4902368A (en) * | 1987-05-05 | 1990-02-20 | Hughes Aircraft Company | Vibration-damping substituted aromatic silane compounds and damping method employing same |
| KR940010290B1 (ko) * | 1991-12-24 | 1994-10-22 | 한국과학기술연구원 | 비스실릴메탄 및 그들의 제조방법 |
| KR940010291B1 (ko) * | 1992-01-23 | 1994-10-22 | 한국과학기술연구원 | 비스실릴알칸 및 그들의 제조방법 |
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-
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- 1994-06-24 KR KR1019940014634A patent/KR0142142B1/ko not_active IP Right Cessation
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- 1995-01-17 JP JP7004598A patent/JP2823807B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-23 US US08/493,453 patent/US5527934A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB771587A (en) * | 1954-08-19 | 1957-04-03 | Midland Silicones Ltd | Acetoxysilcarbanes |
| US3654332A (en) * | 1969-07-18 | 1972-04-04 | Gen Electric | Organofunctional-silicon materials |
| JPH0540359A (ja) * | 1991-08-07 | 1993-02-19 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000351786A (ja) * | 1999-05-17 | 2000-12-19 | Dow Corning Corp | 有機ケイ素化合物の製造法およびその方法で製造された有機ケイ素化合物 |
| JP2012532927A (ja) * | 2009-07-13 | 2012-12-20 | サムソン ファイン ケミカルズ カンパニー リミテッド | 有機クロロヒドロシラン及びその製造方法 |
| JP2011225480A (ja) * | 2010-04-19 | 2011-11-10 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ハロシリル化鎖状炭化水素の製造方法及びハロシリル化炭化水素 |
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