KR0142142B1 - 비스(디클로로오르게노실릴)알칸 및 그것의 제조방법 - Google Patents

비스(디클로로오르게노실릴)알칸 및 그것의 제조방법

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KR0142142B1 KR1019940014634A KR19940014634A KR0142142B1 KR 0142142 B1 KR0142142 B1 KR 0142142B1 KR 1019940014634 A KR1019940014634 A KR 1019940014634A KR 19940014634 A KR19940014634 A KR 19940014634A KR 0142142 B1 KR0142142 B1 KR 0142142B1
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Abstract

본 발명은 일반식(III)의 비스(디클로로오르게노실릴)알칸 및 이들 화합물을 합성하는 새롭고도 진보된 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, R1과 R2가 모두 -(CH2)2R3(R3는 기능기를 가지거나 가지지 않는 알킬기,아릴기,실릴기 또는 시아노기이고 바람직하게는 Ph, CH2Cl, -(CH2)1CH3(1=0-15), CF3, CH2CF3, SiMemCl3-m(m=0-3), CN, CH2CN, (p-Ph)-CH2Cl 또는 3-시클로헥센기) 또는 (X-Ph)CH(CH3)-CH2- (X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기)이거나, R1는 기능기를 가지거나 가지지 않는 알킬기, 바람직하게는 CH3또는 -(CH2)2R3(R3는 위에서와 같다)이고 R2는 (X-Ph)(CH(CH3)-CH2-(X는 위에서와 같다)이고; A는 알킬기 또는 아릴기, 바람직하게는 -(CH2)n- (n=1,2,3,6 또는 8) 또는 -(CH2)2-Ph-(CH2)2-를 나타낸다.

Description

비스(디클로로오르게노실릴)알칸 및 그것의 제조방법
본 발명은 일반식(III)의 비스(디클로로오르게노실릴)알칸 및 이들 화합물을 합성하는 새롭고도 진보된 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, R1과 R2는 모두 -(CH2)2R3(R3는 기능기를 가지거나 가지지 않는 알킬기, 아릴기, 실릴기 또는 시아노기이고 바람직하게는 Ph, CH2Cl, -(CH2)1CH3(1=0-15), CF3, CH2CF3, SiMemCl3-m(m=0-3), CN, CH2CN, (p-Ph)-CH2Cl 또는 3-시클로헥센기 또는 (X-Ph)CH(CH3)-CH2- (X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기)이거나, R1는 기능기를 가지거나 가지지 않는 알킬기, 바람직하게는 CH3또는 -(CH2)2R3(R3는 위에서와 같다)이고 R2는 (X-Ph)(CH(CH3)-CH2- (X는 위에서와 같다)이고; A는 알킬기 또는 아릴기, 바람직하게는 -(CH2)n-(n=1,2,3,6 또는 8) 또는 -(CH2)2-Ph-(CH2)2-를 나타낸다.
이들 비스(실릴)알칸들은 유기규소 고분자 화합물을 제조하는데 중요한 출발물질이다.
또한 본 발명은 일반식(III)로 표시되는 비스(디클로로오르게노실릴)알칸의 제조방법에 관한 것이며, 일반식(I)로 표시되는 (디클로로실릴)메탄과 일반식(II)으로 표시되는 유기올레핀이나 유기규소올레핀을 염화백금산 촉매하에서 수소규소화반응시키는 것으로 이루어진다.
상기식에서 Q는 SiHCl2또는이고, X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기이고;
P는 R3, -CH2-SiCl2-CH2CH2R3, -B-SiCl2-CH3, -CH2-SiCl2-CH2CH2R3또는 -D-CH=CH2이며, 이때 R3는 기능기를 가지거나 가지지않는 알킬기, 아릴기, 실릴기 또는 시아노기, 바람직하게는 Ph, CH2CN, -(CH2)1CH3(1=0-15), CF3, CH2CF3, SiMemCl3-m(m=0-3), CN, CH2Cl, (p-Ph)-CH2Cl 또는 3-시클로헥센기)이고;
B는 알킬기 또는 아릴기, 바람직하게는 -(CH2)m- (m=4 또는 6)또는 Ph-(CH2)2-를 나타내며, D는 알킬기 또는 아릴기, 바람직하게는 -(CH2)2- 혹은 -Ph-를 나타낸다.
이 반응은 통상 실험실에서 사용하는 유리기구를 사용할 수 있다. 수소규소화반응에 사용되는 촉매는 백금과 팔라디움 같은 귀금속 이외에도 니켈, 로디움, 구리, 납 등의 화합물들도 사용되며 촉매 효과가 있는 유기물도 사용될 수 있다.
촉매로 사용되는 유기물의 예를 보면 트리에틸아민, 트리페닐포스핀, 디메틸포름아미드 등이 촉매활동이 있는 것으로 알려져 있다. (Lukevites, E. Y. : Voronkov, M. G. Oragainc Insertion REanction of Group IV Elements Consultants Bureau, New York 1996).
이 방법으로 제조된 비스(실릴)알칸들은 유기규소고분자 화합물을 제조하는데 중요한 출발물질이다.
분자의 양쪽 끝에 클로로기를 갖는 유기염화물과 염화수소 혹은 반응중에서 분해하여 염화수소를 발생하는 염화알킬과의 혼합기체를 250∼370℃의 반응온도에서 직접반응시키면 두 개의 디클로로시릴기를 갖는 비스(실릴)알칸이 합성된다고 알려져 있다(Jung, I.N. : Yeon, S.H. ; Lee B. W. USP 5,235,083).
본 발명의 제조방법의 한 구체예로, 일반식(Ⅰ-1)의 비스(디클로로실릴)메탄과 일반식(Ⅱ-1)의 유기올레핀을 염화백금산, 활성금속니켈 등의 촉매를 사용하여 수소규소화반응을 시키면 비스(디클로로실릴)메칸을 합성할 수 있으며, 이 화합물은 일반식(Ⅲ)에서 A가 -CH2-이고 R1과 R2가 모두 -CH2CH2R3(R3는 기능기를 가지거나 가지지 않는 알킬기, 아릴기, 실리기 또는 시아노기이고 바람직하게는 Ph, CH2Cl, -(CH2)1CH3(1=0-15), CF3, CH2CF3, SiMemCl3-m(m=0-3), CN, CH2CN, (p-Ph)-CH2Cl 또는 3-시클로헥센기) 또는 (X-Ph)CH(CH3)-CH2(X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플로로, 클로로 또는 브로모기)인 경우이다.
이 반응은 일반적으로 용매를 사용하지 않아도 진행되며 통상 실험실에서 사용하는 유리기구를 사용할 수 있다.
본 발명자들은 알릴클로라이드와 염화수소의 혼합기체를 유동층반응조를 사용하여 250~350℃의 반응온도에서 금속규소와 직접반응시켜 디클로알릴실란과 트리클로로알릴실란을 동시에 제조할 수 있음을 알았다(한국특허출원 제 92-10292, 1992. 6.13). 일반적으로 이러한 공정은 운전하기 매우 어려운데 이것은디알릴디클로로실란이 130℃이상의 온도에서 쉽게 중합하여 휘발성이 없는 고분자가 되기 때문이다. 그러나 이 반응에 염화수소를 첨가하면 알릴클로라이드의 분해를 적게하며 상기 반응온도에서 쉽게 고분자화는 디알릴디클로로실란의 생성을 막아주므로 직접공정이 생성물의 수율을 높일 수 있으며 쉽게 수행될 수 있다(Jung, I.N. : Yeon, S.H. ; Kim, S. I. ;Lee B. W. Organometallics, 1993, 12, 4887).
본 발명자들은 앞의 방법으로 얻은 알릴클로라이드과 여러 가지 치환기를 같은 방향족화합물이 알루미늄 클로라이드와 같은 루이스산 촉매하에서 프리델-크라프트 반응에 의해 부가되어 2-(X)프로필)디클로로실란이 생성되는 것을 알았다(한국특허출원 제 92-12996, 1992. 7.21). 이 반응은 알킬기와 같은 전자주게 치환기가 있으면 반응이 빠르고 할로겐원소와 같이 전자를 끌어당기는 치환기가 있으면 반응이 느리다.
포페레바와 그의 동료들은 560℃에서 메틸디클로로실란과 비닐디클로메틸실란을 반응시켜 30%의 비스(디클로로오르게노실릴)알칸을 합성하였다(Popeleva, G.S : Andrianov, K. A. : Popkov, K, K Izv. Akad. Nauk. SSSR. Ser. Khim, 1963, 11, 2041). 이 방법은 수율이 낮을 뿐만 아니라 반응온도가 너무 높기 때문에 공업적인 방법으로는 적합하지 않다.
본 발명의 제조방법의 또다른 구체예로, 본 발명자들은 비스(실릴)에탄화합물을 합성하기 위하여 알릴클로라이드와 염화수소의 혼합기체를 금속규소와 직접반응시켜 얻은 알릴디클로로실란(한국특허출원 제 92-10292, 1992. 6.13)과 여러 가지 치환기를 갖는 방향족화합물간의 프리델-크라프트반응으로부터 얻어진 일반식(Ⅰ-2)의 (2-(X페닐)프로필)디클로로실란(X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기, 한국 특허출원 제 92-12996, 1992. 7.21)을 일반식(Ⅱ-2)로 표시되는 비닐디클로로실린과 염화백금산과 촉매하에서 수소규소화반응을 시켜 α-[{2-(X-페닐)프로필)디클로로메틸실릴]-ω-(디클로로메틸실린)에탄을 합성하였다. 이 화합물은 일반식(Ⅲ)에서 A가 -(CH2)2-이고 R1이 CH3, R2가 (X-Ph)CH(CH3)-CH2- (X는 위에서와 같다)인 경우이다.
본 발명자들은 알릴디클로실란과 탄소와 탄소의 이중결합을 가지는 올레핀화합물 또는 시클로헥센을 염화백금산, 활성 금속니켈 등의 촉매 존재하에서 수소규소화반응으로 부가반응시켜 알릴알킬실란을 합성하였다(한국특허출원 제 93-26069, 1993. 12. 1).
여기서 R3는 Ph, CH2Cl, -(CH2)1CH3(1=0-15), SiMemCl3-m(m=0-3), CF3, CH2CF3, CN, CH2CN, (p-Ph)-CH2Cl, 3-시클로헥센기를 나타낸다.
본 발명의 제조방법의 또다른 구체예로, 비스(실릴)프로판을 제조하기 위하여, 알릴디클로로실란과 방향족화합물의 프리델-크라프트반응으로 얻어진 일반식(Ⅰ-3)의 {2-(X-페닐)프로필}디클로로실란(X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐기, 플루오로, 클로로 또는 브로모기; 한국특허 출원 제 92-12996, 1992. 7. 21)를 알릴디클로로실란과 유기올레핀과의 수소규소화반응으로 얻은 일반식(II-3)의 알릴알킬실란(한국특허출원 제 93-26069, 1993. 12. 17)과 염화백금산 촉매하에서 수소규소화반응을 시켜 α-[(2-(X-페닐)프로필)디클로로메틸실릴]-ω-([(알킬)디클로로메틸실린)프로판을 합성하였다. 이 화합물은 일반식(Ⅲ)에서 A가 -(CH2)3-이고 R1이 (CH2)2R3, R2가 (X-Ph)CH(CH3)-CH2- (X는 위에서와 같다)인 화합물이다.
위 반응은 불활성 기체 하에서 2-(X-페닐)프로필)디클로로실란과 염화백금산 촉매를 반응조에 넣고 알릴알킬디클로로메틸실란을 천천히 주입하여 상온에서 수행되었다.
상기식에서 n은 6 또는 8이다.
본 발명에 따른 제조방법의 또다른 구체예로, 방향족화합물과 알릴디클로로실란의 프리델-크라프트반응에 의해 얻어진, 일반식(Ⅰ-4)의 {2-(X-페닐)프로필)디클로로실란(X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐기, 플로오로, 클로로 또는 브로모기; 한국특허 출원 제92-12996, 1992. 7. 21)을, 1,5-헥사디엔 및 1,7-옥타디엔과 메틸디클로로실란을 1:4 몰비로 염화백금산 촉매하에서 수소규소화반응을 시켜 얻은 일반식(Ⅱ-4)의 1-(디클로로메틸실릴)5-헥센과 1-(디클로로메틸실릴)-7-옥텐과 각각 염화백금산 촉매 하에서 수소규소화반응을 시켜 α-[{2-(X-페닐)프로필)디클로로메틸실]-ω-(디클로로메틸실린)헥산 및 α-[{2-(X-페닐)프로필)디클로로메틸실]-ω-(디클로로메틸실린)옥탄을 합성하였다. 이 화합물은 일반식(Ⅲ)에서 A가 -(CH2)2-이고, R1이 CH3, R2가 (X-Ph)CH(CH3)-CH2- (X는 위와 같다)인 화합물이다.
상기식에서 n은 6 또는 8이다.
야마모드와 그의 동료들은 1,5-헥사디엔과 메틸디클로로실란을 염화백금산 촉매하에서 반응시켜 비스(디클로로메틸실릴)헥산을 합성하였다. 이때 부산물로는 5-헥세닐메틸디클로로실란이 얻어진다(Kumada, Y.: Naka, K. : Yamamode, Y. Bull, Chem, Soc, Jpn, 1964, 37-871)
오디네트와 그의 동료들은 α-페닐-ω-(디클로로메틸실린)에탄과 비닐디클로로메틸실란을 알루미늄클로라이드의 촉매하에서 반응시켜 비스(디클로로메틸실릴)디에틸벤젠을 합성하였다. (Odinets. V. A. : Zhdanov, A. A. : Andrianov, K. B Zh. Obshch, Khim. 1961, 31, 4033).
본 발명에 따른 제조방법의 또다른 구체예로, 일반식(Ⅰ-5)의 2-(X-페닐)프로필)디클로로실란(X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플로오로, 클로로 또는 브로모기; 한국특허 출원 제92-12996('92. 7. 21))과 일반식(Ⅱ-5)의 1,5-헥사디엔 또는 디비닐벤젠을 1:3 몰비로 염화백금산 촉매하상온에서 반응시켜 α, ω-비스[(2-(X-페닐)프로필)디클로로실릴]헥산 및 α,ω-비스[(2-(X-페닐)프로필)디클로로실릴]디에틸벤젠을 합성하였다. 이 화합물들은 A가 -(CH2)6-또는 -(CH2)2-Ph-(CH2)2- 이고 R1가 R2가 모두 (X-Ph)CH(CH3)-CH2- (X는 위와 같다)인 일반식(Ⅲ) 화합물이다.
이 화합물은 오르게노디엔에 (2-(X-페닐)프로필)디클로로실란 두분자가 첨가된 화합물로서 이를 높게 수율로 얻기위하여 (2-(X-페닐)프로필)디클로로실란 과량하에서 오르게노디엔을 적가하여 반응시켰다. 본 발명에 따른 제조방법의 또다른 구체예로, 프리델-크라프트 방법에 따라 합성한 일반식(Ⅰ-5)의 (2-(X-페닐)프로필)디클로로실란 (X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플로오로, 클로로 또는 브로모기이다; 한국특허 출원 제92-192996('92. 7. 21)을, 디비닐벤젠과 메틸디클로로실란을 염화백금산화 촉매하에서 수소규소화반응을 시켜 얻은 일반식(Ⅱ-5)의 α-(비닐페닐)-ω-(디클로로메틸실릴]에탄에 염화백금산 촉매하에서 수소규소화반응을 통하여 부가하여 α-([2-X-페닐)프로필)디클로로메틸실릴]-ω-(메틸디클로로실릴)디에틸벤젠을 합성하였다. 이 화합물은 일반식(Ⅲ)에서 A가 -(CH2)2-Ph-(CH2)2- 이고 R1가 CH3, R2가 (X-Ph)CH(CH3)-CH2- (X는 위와 같다)인 경우이다.
위 합성의 전형적인 공정은 불활성 기체하에서 수행하였으며 반응이 끝나면 분별증류하여 최종생성물을 얻었다. 모든 생성물의 확인은1H-NMR(수소핵자기 공명스펙트럼, 300MHz)로 조사하였다.
다음의 실시예는 본 발명을 보다 상세히 해줄 것이나 본 발명은 이에 국한하지 않는다.
[실시예 1]
비스{(3-클로로프로필)디클로로실릴)메탄의 합성
100㎖ 삼구플라스크에 응축기와 적가깔데기를 장치하고 반응장치를 불꽃건조하여 건조공기 하에서 유지하였다. 플라스크에 비스디클로로실릴메탄 6g(0.03mole)과 알릴클로라이드 6.5g(0.08mole) 및 1% 염화백금산용액 60㎕넣고, 80℃의 기름조에서 환류시키면서 3시간동안 반응시켰다. 반응의 완료는 기체크로마토그라피로 확인하였다. 반응생성물을 진공증류(100~112℃/0.05㎜Hg)하여 비스{(3-클로로프로필)디클로로실릴}메탄 3.85g(35.6%)을 얻었다. 그밖에 부산물로 (트리클로로실릴)-(3-클로로프로필)실릴메탄 4.10g(38.0%)과 (프로필클로로실릴)-(3-클로로프로필)디클로로실릴메탄이 소량 얻어졌다.
[실시예 2]
비스(헥실디클로로실릴)메탄의 합성
실시예 1과 동일한 방법으로 비스디클로로실릴메탄 8g(0.04mole)과 1-헥센 12.7g(0.15mole) 및 1% 염화백금산 용액 120㎕를 넣고 2시간 동안 환류하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(118~120℃/0.05㎜Hg)하여 비스(헥실디클로로실릴)메탄 11.1g(72.6%)을 얻었다.
[실시예 3]
[(3-(트리메틸실릴)프로필디클로로실릴]메탄의 합성
실시예 1과 동일한 방법으로 비스디클로로실릴메탄 9.3g(0.04mole)과 알릴트리메틸실란 13.7g(0.120mole) 및 1% 염화백금산용액 80㎕을 넣고 2시간 동안 환류하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(134~136℃/0.05㎜Hg)하여 [(3-(트리메틸실릴)프로필}디클로로실릴]메탄 13.3g(75.1%)을 얻었다.
실시예 1에서 알릴클로라이드 대신에 알릴시아나이드, 비닐시아나이드, 스티렌, 프로펜, 알릴디클로로메틸실란, 트리플루오로부틸렌, 비닐시클로헥센 등의 알켄을 사용하여 여러 가지 치환기를 갖는 비스(알킬디클로로실릴)메탄을 얻었다. 이들 생성물들의 구조와1H-NMR data는 표 1에 나타내었다.
[실시예 4]
[(1-(메틸디클로로실릴)-2-(2-페닐프로필)디클로로실릴]에탄의 합성
실시예 1과 동일한 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 10g(0.045mole)과 1% 염화백금산용액 70㎕을 넣었다. 상온에서 잘 저어주면서 적가깔데기를 통하여 비닐디클로로메틸실란 6.44g(0.045mole)을 10분간에 걸쳐 적가한 후 2.5시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(100~102℃/0.05㎜Hg)하여 1-(메틸디클로로실릴)-2-(2-페닐프로필)디클로로실릴]에탄 11.7g(72.2%)을 얻었다.
[실시예 5]
1-(메틸디클로로실릴)-2-[{(2-메틸페닐)프로필}디클로로실릴]에탄의 합성 실시예 1과 동일한 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(메틸페닐)-1,1-클로로-1-실라부탄 8.5g(0.037mole)과 1% 염화백금산용액 90㎕을 넣었다. 상온에서 잘 저어주면서 적가깔데기를 통하여 비닐디클로로메틸실란 5.16g(0.037mole)을 10분동안 적가한 후 3.0시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(105~107℃/㎜Hg)하여 1-(메틸디클로로실릴)-2-[{(2-메틸페닐)프로필}디클로로실릴]에탄 10.5g(76.1%)을 얻었다.
[실시예 6]
[(1-(메틸디클로로실릴)-2-(2-플루오메틸페닐)프로필디클로로실릴]에탄의 합성
실시예 1과 동일한 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(플루오로페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 12.5g(0.03mole)과 1% 염화백금산용액 100㎕을 넣었다. 상온에서 잘 저어주면서 적가깔데기를 통하여 비닐디클로로메틸실란 7.43g(0.053mole)을 10분동안 적가한 후 4.0시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(104~106℃/㎜Hg)하여 1-(메틸디클로로실릴)-2-[{(2-(플루오로페닐)프로필}디클로로실릴]에탄 15.3g(76.5%)을 얻었다.
실시예 4에서 3-(페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 대신에 C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기의 치환기를 갖는 화합물을 비닐디클로로메틸실란과 반응시켜 1-(메틸디클로실릴)-2-{(2-아릴프로필)디클로로실릴)에탄들을 얻었다. 이 생성물들의 구조와1H-NMR data는 표 2에 나타내었다.
[실시예 7]
α-[(3-(클로로프로필)디클로로}실릴]-ω-{(2-페닐프로필)디클로로실릴}프로판의 합성
실시예 1과 동일한 장치와 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 5.3g(0.024mole)과 1% 염화백금산용액 100㎕을 넣었다. 상온에서 잘 저어주면서 적가깔데기를 통하여 알릴디클로로(3-클로로프로필)실란 5.2g(0.024mole)을 10분동안 적가한 후 2시간동안 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(158~160℃/㎜Hg)하여 α-[(3-(클로로프로필)디클로로}실릴]-ω-(2-페닐프로필)디클로로실릴}프로판 5.46g(52.1%)을 얻었다.
[실시예 8]
α-[{2-(디메틸클로로실릴)에틸}디클로로실릴]-ω-{(2-(메틸페닐프로필)디클로로실릴}프로판의 합성
실시예 1과 동일한 장치와 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(메틸페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 4.7g(0.020mole)과 1% 염화백금산용액 120㎕을 넣었다. 상온에서 적가깔데기를 통하여 알릴디클로로{2-(클로로디메틸실릴)에틸}실란 10g(0.020mole)을 10분동안 적가하고 상온에서 6시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(150~152℃/0.05㎜Hg)하여 α-[{2-(디메틸클로로실릴)에틸}디클로로실릴]-ω-{(2-(메틸페닐프로필)디클로로실릴}프로판 6.5g(67.6%)을 얻었다.
[실시예 9]
α-[{2-(디클로로메틸실릴)에틸}디클로로실릴]-ω-{(2-(플루오로페닐프로필)디클로로실릴}프로판의 합성
실시예 1과 동일한 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(플루오로페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 7.6g(0.029mole)과 1% 염화백금산용액 80㎕을 넣었다. 상온에서 적가깔데기를 통하여, 알릴디클로로{2-(디클로로메틸실릴)에틸}실란 8.5g(0.029mole)을 10분동안 적가하고 상온에서 4시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(158~160℃/0.05㎜Hg)하여 디클로로실릴 α-[{2-(디클로로메틸실릴)에틸}디클로로실릴]-ω-{(2-(플루오로페닐)프로필)디클로로실릴}프로판 10.7g(70.9%)을 얻었다.
실시예 7에서 3-(페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 대신 페닐기에 C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기의 치환기를 갖는 화합물을 사용하고, 각각의 실라부탄에 대해 (CH2)2Ph, (CH2)3Cl, (CH2)1CH3(1=2 내지 17인 정수), (CH2)2SiMemCl3-m(m=0 내지 3인 정수), (CH2)3CF3, (CH2)2CN, (CH2)2-(p-pH)-CH2Cl, (CH2)-(3-시클로헥센기)를 갖는 알킬알릴디클로로실란을 반응시켜 여러 가지 치환기를 갖는 α-(알킬디클로로실릴)-ω-{(2-아릴프로필)디클로로실릴]프로판들을 합성하였다. 이들 구조 및1H-NMR data는 표 3에 나타내었다.
[실시예 10]
α-(메틸디클로로실릴)-ω-{(2-페닐프로필)디클로로실릴}헥산의 합성
실시예 1과 동일한 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 10g(0.046mole)과 1% 염화백금산용액 80㎕을 넣었다. 상온에서 적가깔데기를 통하여, 1-(메틸디클로로실릴)-5-헥센 9.1g(0.046mole)을 10분동안 적가하고 5시간동안 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(160~162℃/0.05㎜Hg)하여 α-(메틸디클로로실릴)-ω-(2-페닐프로필)디클로로실릴}헥산 14.9g(77.8%)을 얻었다.
[실시예 11]
α-(메틸디클로로실릴)-ω-[{(2-메틸페닐)프로필}디클로로실릴]헥산의 합성
실시예 14와 동일한 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(메틸페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 19.9g(0.086mole)과 1% 염화백금산용액 90㎕을 넣었다. 상온에서 적가깔데기를 통하여 1-(메틸디클로로실릴)-5-헥센 17g(0.086mole)을 10분에 걸쳐 적가하고 2.5시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(165~167℃/0.05㎜Hg)하여 α-(메틸디클로로실릴)-ω-{(2-메틸페닐)프로필)디클로로실릴}헥산 27.8g(75.1%)을 얻었다.
[실시예 12]
α-(메틸디클로로실릴)-ω-[{2-(에틸페닐)프로필}디클로로실릴]헥산의 합성
실시예 1과 동일한 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(에틸페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 20.0g(0.08mole)과 1% 염화백금산용액 80㎕을 넣었다. 상온에서 강하게 저어주면서 적가깔데기를 통하여 1-(메틸디클로로실릴)-5-헥센 16g(0.081mole)을 10분동안 적가하고 2.0시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(170~172℃/0.05㎜Hg)하여 α-(메틸디클로로실릴)-ω-[{2-(에틸페닐)프로필}디클로로실릴]헥산 25.1g(69.7%)을 얻었다. 이들의 구조 및 H-NMR data는 표 4 나타내었다.
[실시예 13]
α-(메틸디클로로실릴)-ω-[{2-(페닐프로필)디클로로실릴}옥탄의 합성
실시예 1과 동일한 장치와 방법으로 3-(페닐)-1,1-디클로로-실라부탄 5g(0.02mole)과 1% 염화백금산용액 60㎕을 넣었다. 강하게 저어주면서 적가깔데기를 통하여 1-(디클로로메틸실릴)-7-옥텐 4.5g(0.02mole)을 10분동안 적가하고 상온에서 4.0시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(164~166℃/0.03㎜Hg)하여 α-(메틸디클로로실릴)-ω-[{2-(페닐프로필)디클로로실릴}옥탄 19.7g(75.0%)을 얻었다.
[실시예 14]
α-(메틸디클로로실릴)-ω-[{2-(메틸페닐)프로필}디클로로실릴]옥탄의 합성
실시예 1과 동일한 장치와 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(메틸페닐)-1,1-디클로로-실라부탄 10g(0.043mole)과 1% 염화백금산용액 80㎕을 넣었다. 강하게 저어주면서 적가깔데기를 통하여 1-(디클로로메틸실릴)-7-옥텐 9.7g(0.043mole)을 10분동안 적가하고 상온에서 2.5시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(168~170℃/0.03㎜Hg)하여 α-(메틸디클로로실릴)-ω-[{2-(메틸페닐)프로필}디클로로실릴]옥탄 19.7g(75.0%)을 얻었다.
[실시예 15]
α-(메틸디클로로실릴)-ω-[{2-(에틸페닐)프로필}디클로로실릴]옥탄의 합성
실시예 1과 동일한 장치와 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(에틸페닐)-1,1-디클로로-실라부탄 20g(0.081mole)과 1% 염화백금산용액 140㎕을 넣었다. 강하게 저어주면서 적가깔데기를 통하여 1-(디클로로메틸실릴)-7-옥텐 18.2g(0.081mole)을 10분동안 적가하고 상온에서 2.5시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(175~177℃/0.03㎜Hg)하여 α-(메틸디클로로실릴)-ω-[{2-(에틸페닐)프로필}디클로로실릴]옥탄 28.7g(75.0%)을 얻었다.
실시예 13에서 3-(페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 대신 페닐기에 C1∼C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기의 치환된 화합물을 사용하여 α-(메틸디클로로실릴)-ω-[{2-(아릴프로필)디클로로실릴]옥탄들을 합성하였다. 이들의 구조 및1H-NMR data는 표 5에 나타내었다.
[실시예 16]
비스{(2-페닐프로필)디클로로실릴}헥산의 합성
실시예 1과 동일한 장치와 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 21.3g(0.07mole)과 1% 염화백금산용액 100㎕을 넣었다. 강하게 저어주면서 적가깔데기를 통하여 1,5-헥사디엔 3.2g(0.039mole)을 5분동안 적가하고 상온에서 15시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(185~187℃/0.03㎜Hg)하여 비스{(2-페닐프로필)디클로로실릴}헥산 13.4g(66.0%)을 얻었다.
[실시예 17]
비스[(2-(메틸페닐)프로필}디클로로실릴]헥산의 합성
실시예 1과 동일한 장치와 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(메틸페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 20.8g(0.089mole)과 1% 염화백금산용액 90㎕을 넣었다. 강하게 저어주면서 적가깔데기를 통하여 1,5-헥사디엔 3.0g(0.036mole)을 3분동안 적가하고 상온에서 13시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(189~191℃/0.03㎜Hg)하여 비스[(2-(메틸페닐)프로필}디클로로실릴]헥산 15.2g(77.2%)을 얻었다.
[실시예 18]
비스[(2-(에틸페닐)프로필}디클로로실릴]헥산의 합성
실시예 1과 동일한 장치와 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(에틸페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 37.5g(0.153mole)과 1% 염화백금산용액 100㎕을 넣었다. 강하게 저어주면서 적가깔데기를 통하여 1,5-헥사디엔 5g(0.061mole)을 5분동안 적가하고 상온에서 14시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(190~192℃/0.03㎜Hg)하여 비스[(2-(에틸페닐)프로필}디클로로실릴]헥산 24.6g(69.8%)을 얻었다.
[실시예 19]
α,ω-비스[(2-(페닐프로필)디클로로실릴]디에틸벤젠의 합성
실시예 1과 동일한 장치와 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 18.5g(0.084mole)과 1% 염화백금산용액 90㎕을 넣었다. 강하게 저어주면서 적가깔데기를 통하여 디비닐벤젠 5.0g(0.038mole)을 5분동안 적가하고 상온에서 6시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(186~188℃/0.03㎜Hg)하여 비스[(2-(페닐)프로필디클로로실릴]디에틸벤젠 15.2g(70.4%)을 얻었다.
실시예 16에서 3-(페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 대신 페닐기에 C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기의 치환된 화합물을 사용하여 비스[(2-(아릴프로필)디클로로실릴]헥산들을 합성하였다. 이들 생성물들의 구조와1H-NMR data는 표 6에 나타내었다.
[실시예 20]
α-(메틸디클로로실릴)-ω-{(2-페닐프로필)디클로로실릴}디에틸벤젠의 합성
실시예 1과 동일한 장치와 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 10.7g(0.049mole)과 1% 염화백금산용액 90㎕을 넣었다. 강하게 저어주면서 적가깔데기를 통하여 α-(비닐페닐)-ω-(디클로로메틸실릴)에탄 12.0g(0.049mole)을 10분동안 적가하고 60℃에서 16시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(172~174℃/0.03㎜Hg)하여 α-(메틸디클로로실릴)-ω-(2-페닐프로필)디클로로실릴디에틸벤젠 11.7g(51.4%)을 얻었다.
[실시예 21]
α-(메틸디클로로실릴)-ω-[{2-(메틸페닐)프로필}디클로로실릴]디에틸벤젠의 합성
실시예 1과 동일한 장치와 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(메틸페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 14.2g(0.06mole)과 1% 염화백금산용액 80㎕을 넣었다. 강하게 저어주면서 적가깔데기를 통하여 α-(비닐페닐)-ω-(디클로로메틸실릴)에탄 15g(0.06mole)을 10분동안 적가하고 60℃에서 15시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(176~178℃/0.03㎜Hg)하여 α-(메틸디클로로실릴)-ω-{2-(메틸페닐)프로필}디클로로실릴]디에틸벤젠 14.3g(49.8%)을 얻었다.
[실시예 22]
α-(메틸디클로로실릴)-ω-[{2-(에틸페닐)프로필}디클로로실릴]디에틸벤젠의 합성
실시예 1과 동일한 장치와 방법으로 둥근바닥 플라스크에 3-(에틸페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 10.1g(0.041mole)과 1% 염화백금산용액 80㎕을 넣었다. 강하게 저어주면서 적가깔데기를 통하여 α-(비닐페닐)-ω-(디클로로메틸실릴)에탄 10g(0.041mole)을 5분동안 적가하고 60℃에서 13시간 교반하여 반응을 완료시켰다. 반응물을 진공증류(182~184℃/0.03㎜Hg)하여 α-(메틸디클로로실릴)-ω-[{2-(에틸페닐)프로필}디클로로실릴]디에틸벤젠 10.7g(53.0%)을 얻었다.
실시예 19에서 3-(페닐)-1,1-디클로로-1-실라부탄 대신 페닐기에 C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기의 치환된 화합물을 사용하여 α-(메틸디클로로실릴)-ω-{(2-아릴프로필)디클로로실릴}디에틸벤젠들을 합성하였다. 이들 생성물들의 구조와1H-NMR data는 표 7에 나타내었다.

Claims (10)

  1. 일반식(Ⅲ)의 비스(디클로로오르게노실릴)알칸;
    상기식에서, R1과 R2는 모두 -(CH2)2R3(R3는 기능기를 가지거나 가지지 않는 알킬기, 아릴기, 실릴기 또는 시아노기) 또는 (X-Ph)CH(CH3)-CH2- (X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기)이거나, R1는 기능기를 가지거나 가지지 않는 알킬기이고, R2는 (X-Ph)CH(CH3)-CH2- (X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기)이고; A는 탄소수 2개 이상의 알킬기 또는 아릴기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R3이 Ph, CH2Cl, -(CH2)1CH3(1=0-15), CF3, CH2CF3, SiMem-m(m=0-3), CN, CH2CH, (p-Ph)-CH2Cl 또는 3-시클로헥센인 비스(디클로로오르게노실릴)알칸.
  3. 제1항에 있어서, 상기 R1는 CH3또는 -(CH2)R3(R3는 기능기를 가지거나 가지지 않는 알킬기, 아릴기, 실리기 또는 시아노기)이고 R2는 (X-Ph)CH(CH3)-CH2- (X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기)인 비스(디클로로오르게노실릴)알칸.
  4. 제1항에 있어서, A는 -(CH2)n- (n=2,3,6 또는 8) 또는 -(CH2)2-Ph-(CH2)2-인 비스(디클로로오르게노실릴)알칸.
  5. 제3항에 있어서, 상기 R3이 Ph, CH2Cl, -(CH2)1CH3(1=0-15), CF3, CH2CF3, SiMemCl3-m(m=0-3), CN, CH2CH, (p-Ph)-CH2Cl 또는 3-시클로헥센인 비스(디클로로오르게노실릴)알칸.
  6. 일반식(I)의 비스(디클로로실릴)메탄과 탄소와 탄소사이의 이중결합을 가진 일반식(II)의 유기올레핀 혹은 유기규소올레핀 화합물을 수소규소화반응 촉매 존재하에서 수소규소화반응시키는 것으로 이루어지는 제1항의 일반식(Ⅲ) 비스{(디클로로알킬)실릴}알칸의 제조방법;
    상기식에서 Q는이고, X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기이고; P는 R3, -B-SiCl2CH3, -CH2-SiCl2-CH2CH2R3또는 -D-CH=CH2이며, 이때 R3는 기능기를 가지거나 가지지 않는 알킬기, 아릴기, 실릴기 또는 시아노기이고; B는 알킬기 또는 아릴기이며, D는 알킬기 또는 아릴기이다.
  7. 제6항에 있어서, 상기 일반식(I) Q가이고, X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기이고; 상기 일반식(II)의 P가 R3(R3는 기능기를 가지거나 가지지 않는 알킬기, 아릴기, 실리기 또는 시아노기)인 제조방법.
  8. 제6항에 있어서, 상기 일반식(I) Q가이고, X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기이고; 상기 일반식(II)의 P가 -CH2-Si-CH2CH2R3(R3는 기능기를 가지거나 가지지 않는 알킬기, 아릴기, 실리기 또는 시아노기)인 제조방법.
  9. 제6항에 있어서, 상기 일반식(I) Q가이고, X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기이고; 상기 일반식(II)의 P가 -B-SiCl2CH3(B는 알킬기 또는 아릴기)인 제조방법.
  10. 제6항에 있어서, 상기 일반식(I) Q는이고, X는 H, C1~C4의 알킬, 페닐, 플루오로, 클로로 또는 브로모기이고; 상기 일반식(II)의 P가 -D-CH=CH2(D는 알킬기 또는 아릴기)이며, 일반식(I)과 일반식(II)의 반응몰비가 2:1인 제조방법.
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