JP2823807B2 - ビス（ジクロロオルガノシリル）アルカン誘導体及びその製造方法 - Google Patents

ビス（ジクロロオルガノシリル）アルカン誘導体及びその製造方法

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JP2823807B2 JP7004598A JP459895A JP2823807B2 JP 2823807 B2 JP2823807 B2 JP 2823807B2 JP 7004598 A JP7004598 A JP 7004598A JP 459895 A JP459895 A JP 459895A JP 2823807 B2 JP2823807 B2 JP 2823807B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なビス（ジクロロ
オルガノシリル）アルカン誘導体及びその製造方法に関
する。
【０００２】本発明のビス（ジクロロオルガノシリル）
アルカン誘導体は、有機ケイ素高分子化合物の製造のた
めの重要な出発原料である。
【０００３】
【従来の技術】分子の両末端に塩素原子を有する有機塩
化物と、塩化水素又は反応中分解して塩化水素を発生す
る塩化アルキルとの混合気体を、２５０〜３７０℃で金
属ケイ素と直接反応させると、２個のジクロロシリル基
を持つビス（ジクロロシリル）アルカンが合成されるこ
とが知られている（Jung, I.N.; Yeon, S.H.; Lee B.W.
USP 5,235,083）。
【０００４】
【化７】
【０００５】本発明者らは、アリルクロリドと塩化水素
の混合気体を流動層反応により、２５０〜３５０℃の反
応温度で金属ケイ素と直接反応させ、ジクロロアリルシ
ラン(III−２）とトリクロロアリルシランを同時に製造
することができることを見出した（韓国特許公開９２−
１０２９２号明細書）。一般的にこのような製造工程の
運転管理は極めて難しいが、これはジアリルジクロロシ
ランが１３０℃以上の温度で容易に重合し、揮発性のな
い高分子化合物となるからである。しかし、この反応で
塩化水素を添加すると、アリルクロリドの分解が減少
し、上記の反応温度で容易に高分子化するジアリルジク
ロロシランの生成を防ぐから、本直接工程は生成物の収
率を高めることができ、容易に実施することができる
（Jung, I.N.; Yeon, S.H.; Kim, S.I.; Lee, B.W. Org
anometallics. 1993. 12. 4887）。
【０００６】
【化８】
【０００７】本発明らは、上記方法で得たアリルジクロ
ロシラン(III−２）と種々の置換基を有する芳香族化合
物とが、アルミニウムクロリドのようなルイス酸触媒の
存在下で、フリーデル−クラフト反応により付加して
｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシラン（II
−２）が生成することを見出した（韓国特許公開９２−
１２９９６号明細書）。この反応はアルキル基のような
電子供与性置換基があれば反応が速く、ハロゲン原子の
ように電子受容性置換基があれば反応が遅い。
【０００８】
【化９】
【０００９】（式中、Ｘは水素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、フェニル基又はハロゲン原子を表す）
【００１０】ポペレバと共同研究者らは、５６０℃でメ
チルジクロロシランとビニルジクロロメチルシランを反
応させ、収率３０％でビス（ジクロロメチルシリル）エ
タンを合成した（Popeleva, G.S.; Andrianov. K.A.; P
opkov, K.K. Izv. Akad. Nauk. SSSR. Ser. Khim. 196
3. 11. 2041）。この方法は収率が低いだけでなく反応
温度が余り高いために工業的な方法としては適当ではな
い。
【００１１】
【化１０】
【００１２】また、山本と共同研究者らは１，５−ヘキ
サジエンとメチルジクロロシランを塩化白金酸触媒の存
在下に反応させ、ビス（ジクロロメチルシリル）ヘキサ
ンを合成した。ただし、副生物として、ほぼ同量の５−
ヘキセニルメチルジクロロシランが生成している（熊
田, Y.; 中, K.; 山本, Y. Bull, Chem. Soc. Jpn. 196
4. 37. 871）。
【００１３】
【化１１】
【００１４】更に、オディネットと共同研究者らは、１
−フェニル−２−（ジクロロメチルシリル）エタンとビ
ニルジクロロメチルシランを、アルミニウムクロリド触
媒の存在下で反応させ、ビス（ジクロロメチルシリル）
ジエチルベンゼンを合成した（Odinets, V.A.; Zhdeno
v, A.A.; Andrianov, K. B. Zh, Obshch, Khim. 1961.3
1. 4033 ）。
【００１５】
【化１２】
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有機ケイ素
高分子化合物の製造のための出発原料となる、新規なビ
ス（ジクロロオルガノシリル）アルカン誘導体及びその
製造方法を提供することを目的とする。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の一般式
（Ｉ）で示されるビス（ジクロロオルガノシリル）アル
カン誘導体である。なお、ここでＰｈはフェニル基を表
し、以下同様である。
【００１８】
【化１３】
【００１９】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は共に−（ＣＨ2)2
Ｒ3 （ここで、Ｒ3 は−Ｐｈ、−ＣＨ2 Ｓｉ（ＣＨ3)m
Ｃｌ3-m 、Ｓｉ（ＣＨ3)m Ｃｌ3-m （ｍは０〜３の整
数）、−ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＮ、−Ｐｈ（ｐ−ＣＨ2 Ｃ
ｌ）又はシクロヘキセニル基を表す）又は−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘ（ここで、Ｘは水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、フェニル基又はハロゲン原子を表
す）であるか、あるいはＲ1 はアルキル基又は−（ＣＨ
2)2 Ｒ3 ′〔ここで、Ｒ3 ′は−Ｐｈ、−ＣＨ2 Ｃｌ、
−ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＦ3 、−ＣＨ2 Ｓｉ（ＣＨ3)m Ｃ
ｌ3-m 、−Ｓｉ（ＣＨ3)m Ｃｌ3-m （ここで、ｍは０〜
３の整数）、−ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＮ、−Ｐｈ（ｐ−ＣＨ
2 Ｃｌ）又はシクロヘキセニルを表す）〕であり；Ｒ2
が−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘ（ここで、Ｘは前
記と同じ）である。Ａは−（ＣＨ2)n−（ここで、ｎは
１、２、３、６又は８を表す）又は−（ＣＨ2)2 −Ｐｈ
−（ＣＨ2)2 −である〕上記ビス（ジクロロオルガノシ
リル）アルカン誘導体は、 一般式（II）：Ｑ−ＣＨ2 ＳｉＣｌ2 Ｈ 〔式中、Ｑは−ＳｉＣｌ2 Ｈ又は
【００２０】
【化１４】
【００２１】（ここで、Ｘは前記と同じ）を表す〕で示
されるジクロロシリルメタン誘導体と、
【００２２】一般式（III)：ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｐ 〔式中、Ｐは−ＣＨ2 −ＳｉＣｌ2 ＣＨ3 、−ＣＨ2 −
ＳｉＣｌ2 −ＣＨ2 ＣＨ2 Ｒ3 又は−Ｄ−ＣＨ＝ＣＨ2
を表す（ここで、Ｒ3 は前記と同じ、Ｄはアルキレン基
又はアリーレン基を表す〕で示されるオレフィンとを、
【００２３】水素ケイ素化反応触媒の存在下で、水素ケ
イ素化反応させることにより製造することができる。
【００２４】上記式中、好ましいＲ3 は−Ｐｈ、−ＣＨ
2 Ｃｌ、−ＣＨ2 −Ｓｉ（ＣＨ2)mＣｌ3-m 、Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3)m Ｃｌ3-m （ここで、ｍは０〜３）、−ＣＮ、−Ｃ
Ｈ2ＣＮ、−Ｐｈ−（ｐ−ＣＨ2 Ｃｌ）又はシクロヘキ
セニルである。
【００２５】上記の水素ケイ素化反応に使用する触媒の
例としては、白金、パラジウム等又はそれらの化合物が
挙げられるが、このような貴金属以外にもニッケル、ロ
ジウム、銅、鉛等の化合物も使用でき、また触媒効果を
有する有機物等も使用することができる。後者の具体例
としてはトリエチルアミン、トリフェニルホスフィン、
ジメチルホルムアミド等が挙げられる（Lukevites, E.
Y.; Voronkov, M.G. "Orgainc Insertion Reanction of
Group IV Elements" Consultants Bureau, NewYork 19
96）。
【００２６】本発明の製造方法の実施態様として、先ず
メタン誘導体については、ビス（ジクロロシリル）メタ
ン（II−１）とオレフィン(III−１）とを塩化白金酸、
活性金属ニッケル等の触媒を使用して水素ケイ素化反応
させると、ビス（ジクロロアルキルシリル）メタンを合
成することができ、得られる化合物は一般式（Ｉ）にお
いて、Ａが−ＣＨ2 −であり、Ｒ1 とＲ2 が共に−ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｒ3 である化合物である。
【００２７】
【化１５】
【００２８】上記反応は、一般的に溶媒を使用しなくと
も進行し、通常実験室で使用するガラス器具を使用する
ことができる。
【００２９】本発明の製造方法の実施態様として、次に
エタン誘導体については、｛２−（Ｘ−フェニル）プロ
ピル｝ジクロロシラン（II−２）とビニルジクロロメチ
ルシラン(III−２）とを、塩化白金酸のような触媒の存
在下で水素ケイ素化反応させ、１−〔｛２−（Ｘ−フェ
ニル）プロピル｝ジクロロシリル〕−２−（ジクロロメ
チルシリル）エタンを合成することができる。得られる
化合物は一般式（Ｉ）において、Ａが−（ＣＨ2)2 −で
あり、Ｒ1 が−ＣＨ3 及びＲ2 が−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ
3)−Ｐｈ−Ｘ（Ｘは上と同じである）である化合物であ
る。
【００３０】
【化１６】
【００３１】本発明者らは、先にアリルジクロロシラン
(III−２）とオレフィン又はシクロヘキセンを、塩化白
金酸、活性金属ニッケル等の触媒の存在下で水素ケイ素
化反応により付加させ、アリル（アルキル）ジクロロシ
ラン(III−３）を合成した（韓国特許出願９３−２６０
６９号明細書）が、
【００３２】
【化１７】
【００３３】（式中、Ｒ3 は前記と同じ）
【００３４】本発明の製造方法の実施態様として、プロ
パン誘導体については、｛２−（Ｘ−フェニル）プロピ
ル｝ジクロロシラン（II−２）と上記で得たアリル（ア
ルキル）ジクロロシラン(III−３）とを、塩化白金酸触
媒の存在下で水素ケイ素化反応させ、１−〔｛２−（Ｘ
−フェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕−３−〔（ア
ルキル）ジクロロシリル〕プロパンを合成することがで
きる。この化合物は一般式（Ｉ）において、Ａが−（Ｃ
Ｈ2)3 −であり、Ｒ1 が−（ＣＨ2)2 Ｒ3 及びＲ2 が−
ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘである化合物である。
【００３５】
【化１８】
【００３６】上記反応は、具体的には不活性気体雰囲気
下で、｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシラ
ン（II−２）と塩化白金酸触媒を反応槽に入れ、アリル
（アルキル）ジクロロシラン(III−３）を徐々に注入し
て常温で実施される。
【００３７】本発明の製造方法の実施態様として、ヘキ
サン又はオクタン誘導体については、｛２−（Ｘ−フェ
ニル）プロピル｝ジクロロシラン（II−２）と、前記ア
リル（アルキル）ジクロロシラン(III−３）と同様に合
成した１−（ジクロロメチルシリル）−５−ヘキセン又
は１−（ジクロロメチルシリル）−７−オクテン(III−
４）とを、各々塩化白金酸触媒の存在下で水素ケイ素化
反応させ、１−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジ
クロロメチルシリル〕−５−（ジクロロメチルシリル）
ヘキサン又は１−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝
ジクロロメチルシリル〕−８−（ジクロロメチルシリ
ル）オクタンを合成することができる。この化合物は一
般式（Ｉ）において、Ａが−（ＣＨ2)6 −又は−（ＣＨ
2)8 −であり、Ｒ1 が−ＣＨ3 及びＲ2 が−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘである化合物である。
【００３８】
【化１９】
【００３９】（式中、ｎは６又は８を表す）
【００４０】本発明の製造方法の実施態様として、ジエ
ンに２分子のジクロロシランを付加反応させる例を挙げ
れば、２−｛（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシラ
ン（II−２）と１，５−ヘキサジエン又はジビニルベン
ゼン(III−５）を、１：３モル比で塩化白金酸触媒の存
在下に常温で反応させ、α，ω−ビス〔｛２−（Ｘ−フ
ェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕ヘキサン又はα，
ω−ビス〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロ
シリル〕ジエチルベンゼンが合成できる。これらの化合
物は一般式（Ｉ）において、Ａが−（ＣＨ2)6 −又は−
（ＣＨ2)2 −Ｐｈ−（ＣＨ2)2 −であり、Ｒ1 とＲ2 が
共に−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘである化合物で
ある。
【００４１】
【化２０】
【００４２】（式中、Ｅはエチレン基又はフェニレン基
を表す）
【００４３】この化合物は、オルガノジエンに｛２−
（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシランの２分子が
添加された化合物で、これを高い収率で得るために、
｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシランの過
剰量にオルガノジエンを滴下して反応させる。
【００４４】本発明の製造方法の実施態様として、上記
反応の発展例を挙げれば、｛２−（Ｘ−フェニル）プロ
ピル｝ジクロロシラン（II−２）を、ジビニルベンゼン
とメチルジクロロシランを塩化白金酸触媒の存在下で水
素ケイ素化反応させて得た、１−（ビニルフェニル）−
２−（ジクロロメチルシリル）エタン（III −６）に、
塩化白金酸触媒の存在下で水素ケイ素化反応により付加
し１−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシ
リル〕−２−〔２−（メチルジクロロシリル）エチルフ
ェニル〕エタンを合成できる。この化合物は一般式
（Ｉ）において、Ａが−（ＣＨ2)2 −Ｐｈ−（ＣＨ2)2
−であり、Ｒ1 が−ＣＨ3 、Ｒ2 が−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3)−Ｐｈ−Ｘである化合物である。
【００４５】
【化２１】
【００４６】上記合成の典型的な工程としては不活性雰
囲気下で遂行し、反応が終了後、溶液を分別蒸留して最
終生成物を得ることができる。
【００４７】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をより具体的
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
【００４８】本実施例における生成物の確認は 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ（水素核磁気共鳴スペクトル、３００MH2)で調査し
た。
【００４９】実施例１：ビス｛（３−クロロプロピル）
ジクロロシリル｝メタンの合成 １００ml容の３口丸底フラスコに凝縮器と滴下漏斗を装
着し、これをフラッシュ乾燥し、乾燥空気雰囲気下で、
フラスコにビス（ジクロロシリル）メタン６g(０．０３
mol)、アリルクロリド６．５g(０．０８mol)、及び１％
塩化白金酸溶液６０μl を入れた。８０℃の油槽で内溶
液を還流させながら３時間反応させ、反応の完了をガス
クロマトグラフィーで確認した。反応生成物を真空蒸留
（１１０〜１１２℃／０．０５mmHg）してビス｛（３−
クロロプロピル）ジクロロシリル｝メタン３．８５g(収
率：３５．６％）を得た。その外に副生物として（トリ
クロロシリル）（３−クロロプロピルシリル）メタン
４．１０g(収率：３８．０％）と（プロピルジクロロシ
リル）（３−クロロプロピルジクロロシリル）メタンが
少量得られた。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを
第１表に示す。
【００５０】実施例２：ビス（ヘキシルジクロロシリ
ル）メタンの合成 実施例１と同様の方法で、ビス（ジクロロシリル）メタ
ン８g(０．０４mol)、１−ヘキセン１２．７g(０．１５
mol)及び１％塩化白金酸溶液１２μl を使用して、２時
間還流させ反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１
１８〜１２０℃／０．０５mmHg）によりビス（ヘキシル
ジクロロシリル）メタン１１．１g(収率：７２．６％）
を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第１表
に示す。
【００５１】実施例３：ビス〔｛３−（トリメチルシリ
ル）プロピル｝ジクロロシリル〕メタンの合成 実施例１と同様の方法で、ビス（ジクロロシリル）メタ
ン９．３g(０．０４mol)、アリルトリメチルシラン１
３．７g(０．１２０mol)及び１％塩化白金酸溶液８０μ
l を使用して、２時間還流させ反応を完了させた。反応
物から真空蒸留（１３４〜１３６℃／０．０５mmHg）に
よりビス〔｛３−（トリメチルシリル）プロピル｝ジク
ロロシリル〕メタン１３．３g(収率：７５．１％）を得
た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第１表に示
す。
【００５２】また、アリルトリメチルシランの代りに、
アリルシアニド、アクリロニトリル、スチレン、プロピ
レン、アリルジクロロメチルシラン、トリフルオロブチ
レン、ビニルシクロヘキセン等のアルケンを使用し、各
種の置換基を持つビス（アルキルジクロロシリル）メタ
ンを得た。これらの生成物の構造と 1Ｈ−ＮＭＲデータ
を第１表に併記した。
【００５３】
【表１】
【００５４】実施例４：１−（メチルジクロロシリル）
−２−｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリル｝エ
タンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１０g(０．０４５
mol)及び１％塩化白金酸溶液７０μl を入れ、常温で良
く撹拌しながら滴下漏斗によりビニルジクロロメチルシ
ラン６．４４g(０．０４５mol)を１０分間かけて滴下し
た後、２．５時間撹拌して反応を完了させた。反応物か
ら真空蒸留（１００−１０２℃／０．０５mmHg）により
１−（メチルジクロロシリル）−２−｛（２−フェニル
プロピル）ジクロロシリル｝エタン１１．７g(収率：７
２．２％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデー
タを第２表に示す。
【００５５】実施例５：１−（メチルジクロロシリル）
−２−〔｛２−（メチルフェニル）プロピル｝ジクロロ
シリル〕エタンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（メチル
フェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン８．５
g(０．０３７mol)及び１％塩化白金酸溶液９０μl を入
れ、常温で良く撹拌しながら滴下漏斗によりビニルジク
ロロメチルシラン５．１６g(０．０３７mol)を１０分間
かけて滴下した後、３．０時間撹拌して反応を完了させ
た。反応物から真空蒸留（１０５−１０７℃／０．０５
mmHg）により１−（メチルジクロロシリル）−２−
〔｛２−（メチルフェニル）プロピル｝ジクロロシリ
ル〕エタン１０．５g(収率：７６．１％）を得た。得ら
れた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第２表に示す。
【００５６】実施例６：１−（メチルジクロロシリル）
−２−〔｛２−（フルオロフェニル）プロピル｝ジクロ
ロシリル〕エタンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（フルオ
ロフェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１
２．５g(０．０３mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μ
l を入れ、常温で良く撹拌しながら滴下漏斗によりビニ
ルジクロロメチルシラン７．４３g(０．０５３mol)を１
０分間かけて滴下した後、４．０時間撹拌して反応を完
了させた。反応物から真空蒸留（１０４−１０６℃／
０．０５mmHg）により１−（メチルジクロロシリル）−
２−〔｛２−（フルオロフェニル）プロピル｝ジクロロ
シリル〕エタン１５．３g(収率：７６．５％）を得た。
得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第２表に示す。
【００５７】また、３−（フルオロフェニル）−１，１
−ジクロロ−１−シラブタンの置換基フルオロフェニル
の代りに、エチルフェニル、イソプロピルフェニル、ク
ロロフェニル又はブロモフェニルを有するシラブタンを
ビニルジクロロメチルシランと反応させ、各種の１−
（メチルジクロロシリル）−２−｛２−（Ｘ−フェニ
ル）プロピル）ジクロロシリル｝エタンを得た。これら
の化合物の構造と 1Ｈ−ＮＭＲデータを表２に併記し
た。
【００５８】
【表２】
【００５９】実施例７：１−｛（３−クロロプロピル）
ジクロロシリル｝−３−｛（２−フェニルプロピル）ジ
クロロシリル｝プロパンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン５．３g(０．０２
４mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μl を入れ、常温
で良く撹拌しながら滴下漏斗によりアリルジクロロ（３
−クロロプロピル）シラン５．２g(０．０２４mol)を１
０分間かけて滴下した後、常温で２時間撹拌して反応を
完了させた。反応物から真空蒸留（１５８−１６０℃／
０．０５mmHg）により１−〔｛（３−クロロプロピル）
ジクロロ｝シリル〕−３−｛（２−フェニルプロピル）
ジクロロシリル｝プロパン５．４６g(収率：５２．１
％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
３表に示す。
【００６０】実施例８：１−｛（２−ジメチルクロロシ
リル）エチル｝ジクロロシリル〕−３−｛（２−トリル
プロピル）ジクロロシリル｝プロパンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−トリル−
１，１−ジクロロ−１−シラブタン４．７g(０．０２０
mol)及び１％塩化白金酸溶液１２０μl を入れ、常温で
滴下漏斗によりアリルジクロロ｛２−（ジメチルクロロ
シリル）エチル｝シラン１０g(０．０２０mol)を１０分
間かけて滴下した後、常温で６時間撹拌して反応を完了
させた。反応物から真空蒸留（１５０−１５２℃／０．
０５mmHg）により１−〔｛２−ジメチルクロロシリル）
エチル｝ジクロロシリル〕−３−｛（２−トリルプロピ
ル）ジクロロシリル｝プロパン６．５g(収率：６７．６
％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
３表に示す。
【００６１】実施例９：１−〔｛２−（ジクロロメチル
シリル）エチル｝ジクロロシリル〕−３−〔｛２−（フ
ルオロフェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕プロパン
の合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（フルオ
ロフェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン７．
６g(０．０２９mol)及び１％塩化白金酸溶液８０μl を
入れ、常温で滴下漏斗によりアリルジクロロ｛２−（ジ
クロロメチルシリル）エチル｝シラン８．５g(０．０２
９mol)を１０分間かけて滴下した後、常温で４時間撹拌
して反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１５８−
１６０℃／０．０５mmHg）により１−〔｛２−（ジクロ
ロメチルシリル）エチル｝ジクロロシリル〕−３−
〔｛２−（フルオロフェニル）プロピル｝ジクロロシリ
ル〕プロパン１０．７g(７０．９％）を得た。得られた
化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に示す。
【００６２】また、３−（フルオロフェニル）−１，１
−ジクロロ−１−シラブタンの置換基フルオロフェニル
の代りに、メチル、エチル、イソプロピル、フェニル、
クロロ又はブロモフェニルを有するシラブタンを使用
し、各々のシラブタンに対し−ＣＨ3 、−ＣＨ2 Ｃｌ、
−ＣＨ2 ＣＦ3 、−（ＣＨ2)3 ＣＨ3 、−（ＣＨ2)4 Ｃ
Ｈ3 、−（ＣＨ2)4 ＣＨ＝ＣＨ2 、シクロヘキセニル、
−Ｐｈ、−Ｐｈ−ＣＨ2Ｃｌ、−Ｓｉ（ＣＨ3)3 、−Ｓ
ｉ（ＣＨ3)2 Ｃｌ、−Ｓｉ（ＣＨ3)Ｃｌ2 、−ＳｉＣｌ
3 、−ＣＨ2 Ｓｉ（ＣＨ3)3 又は−ＣＮを有するエチル
アリルジクロロシランを反応させ、各種の１−（アルキ
ルジクロロシリル）−３−｛（２−アリールプロピル）
ジクロロシリル｝プロパンを合成した。これらの化合物
の構造及び1Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に併記した。
【００６３】
【表３】
【００６４】
【表４】
【００６５】
【表５】
【００６６】実施例１０：１−（メチルジクロロシリ
ル）−６−｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリ
ル｝ヘキサンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１０g(０．０４６
mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μl を入れ、常温で
滴下漏斗により１−（メチルジクロロシリル）−５−ヘ
キセン９．１g(０．０４６mol)を１０分間かけて滴下し
た後、５時間攪拌して反応を完了させた。反応物から真
空蒸留（１６０−１６２℃／０．０５mmHg）により１−
（メチルジクロロシリル）−６−｛（２−フェニルプロ
ピル）ジクロロシリル｝ヘキサン１４．９g(収率：７
７．８％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデー
タを第４表に示した。
【００６７】実施例１１：１−（メチルジクロロシリ
ル）−６−｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝
ヘキサンの合成 実施例１４と同様の方法で、丸底フラスコに３−トリル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１９．９g(０．０
８６mol)及び１％塩化白金酸溶液９０μl を入れ、常温
で滴下漏斗により１−（メチルジクロロシリル）−５−
ヘキセン１７g(０．０８６mol)を１０分間かけて滴下し
た後、常温で２．５時間撹拌して反応を完了させた。反
応物から真空蒸留（１６５−１６７℃／０．０５mmHg）
により１−（メチルジクロロシリル）−６−｛（２−ト
リルプロピル）ジクロロシリル｝ヘキサン２７．８g(収
率：７５．１％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒデータを第４表に示した。
【００６８】実施例１２：１−（メチルジクロロシリ
ル）−６−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝ジク
ロロシリル〕ヘキサンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（エチル
フェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン２０．
０g(０．０８mol)及び１％塩化白金酸溶液８０μl を入
れ、常温で強く撹拌しながら滴下漏斗により１−（メチ
ルジクロロシリル）−５−ヘキセン１６g(０．０８１mo
l)を１０分間かけて滴下した後、常温で２．０時間撹拌
して反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１７０−
１７２℃／０．０５mmHg) により１−（メチルジクロロ
シリル）−６−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝
ジクロロシリル〕ヘキサン２５．１g(収率：６９．７
％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
４表に示した。
【００６９】また、３−（エチルフェニル）−１，１−
ジクロロ−１−シラブタンの置換基エチルフェニルの代
りに、イソプロピルフェニル、ビフェニリル、フルオロ
フェニル、クロロフェニル又はブロモフェニルを有する
シラブタンを１−（メチルジクロロシリル）−５−ヘキ
センと反応させ、各種の１−（メチルジクロロシリル）
−６−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシ
リル〕ヘキサンを合成した。これらの化合物の 1Ｈ−Ｎ
ＭＲデータを第４表に併記した。
【００７０】
【表６】
【００７１】実施例１３：１−（メチルジクロロシリ
ル）−８−｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリ
ル｝オクタンの合成 実施例１と同様の方法で、３−フェニル−１，１−ジク
ロロ−１−シラブタン５g(０．０２mol)及び１％塩化白
金酸溶液６０μl を入れ、強く撹拌しながら滴下漏斗に
より１−（ジクロロメチルシリル）−７−オクテン４．
５g(０．０２mol)を１０分間かけて滴下した後、常温で
４．０時間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空
蒸留（１６４−１６６℃／０．０３mmHg) により１−
（メチルジクロロシリル）−８−｛（２−フェニルプロ
ピル）ジクロロシリル｝オクタン６．８g(収率：７６．
６％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを
第５表に示す。
【００７２】実施例１４：１−（メチルジクロロシリ
ル）−８−｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝
オクタンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−トリル−
１，１−ジクロロ−１−シラブタン１０g(０．０４３mo
l)及び１％塩化白金酸溶液８０μl を入れ、強く撹拌し
ながら滴下漏斗により１−（ジクロロメチルシリル）−
７−オクテン９．７g(０．０４３mol)を１０分間かけて
滴下した後、常温で２．５時間撹拌して反応を完了させ
た。反応物から真空蒸留（１６８−１７０℃／０．０３
mmHg) により１−（メチルジクロロシリル）−８−
〔（２−トリルプロピル）ジクロロシリル〕オクタン１
９．７g(収率：７５．０％）を得た。得られた化合物の
1Ｈ−ＮＭＲデータを第５表に示した。
【００７３】実施例１５：１−（メチルジクロロシリ
ル）−８−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝ジク
ロロシリル〕オクタンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（エチル
フェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン２０g
(０．０８１mol)及び１％塩化白金酸溶液１４０μl を
入れ、強く撹拌しながら滴下漏斗により１−（ジクロロ
メチルシリル）−７−オクテン１８．２g(０．０８１mo
l)を１０分間かけて滴下した後、常温で２．５時間撹拌
して反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１７５−
１７７℃／０．０３mmHg) により１−（メチルジクロロ
シリル）−８−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝
ジクロロシリル〕オクタン２８．７g(収率：７５．０
％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
５表に示した。
【００７４】また、３−（エチルフェニル）−１，１−
ジクロロ−１−シラブタンの置換基エチルフェニルの代
りに、イソプロピルフェニル、ビフェニリル、フルオロ
フェニル、クロロフェニル又はブロモフェニルを有する
シラブタンを１−（ジクロロメチルシリル）−７−オク
テンと反応させ、各種の１−（メチルジクロロシリル）
−８−〔｛２−（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシ
リル〕オクタンを合成した。これらの化合物の 1Ｈ−Ｎ
ＭＲデータを第５表に併記した。
【００７５】
【表７】
【００７６】実施例１６：１，６−ビス｛（２−フェニ
ルプロピル）ジクロロシリル｝ヘキサンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン２１．３g(０．０
７mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μl を入れ、強く
撹拌しながら滴下漏斗により１，５−ヘキサジエン３．
２g(０．０３９mol)を５分間かけて滴下した後、常温で
１５時間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空蒸
留（１８５−１８７℃／０．０３mmHg) により１，６−
ビス｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリル｝ヘキ
サン１３．４g(収率：６６．０％）を得た。得られた化
合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第６表に示した。
【００７７】実施例１７：１，６−ビス｛（２−トリル
プロピル）ジクロロシリル｝ヘキサンの合成 実施例１と同様な方法で、丸底フラスコに３−トリル−
１，１−ジクロロ−１−シラブタン２０．８g(０．０８
９mol)と１％塩化白金酸溶液９０μl を入れ、強く撹拌
しながら滴下漏斗により１．５−ヘキサジエン３．０g
(０．０３６mol)を３分間かけて滴下した後、常温で１
３時間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空蒸留
（１８９−１９１℃／０．０３mmHg) により１，６−ビ
ス｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝ヘキサン
１５．２g(収率：７７．２％）を得た。得られた化合物
の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第６表に示した。
【００７８】実施例１８：１，６−ビス〔｛２−（エチ
ルフェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕ヘキサンの合
成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−（エチル
フェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタン３７．
５g(０．１５３mol)及び１％塩化白金酸溶液１００μl
を入れ、強く撹拌しながら滴下漏斗により１，５−ヘキ
サジエン５g(０．０６１mol)を５分間かけて滴下した
後、常温で１４時間撹拌して反応を完了させた。反応物
から真空蒸留（１９０−１９２℃／０．０３mmHg) によ
り１，６−ビス−〔｛２−（エチルフェニル）プロピ
ル｝ジクロロシリル〕ヘキサン２４．６g(収率：６９．
８％）を得た。得られた化合物の 1Ｈ−ＭＭＲデータを
第６表に示した。
【００７９】実施例１９：α，ω−ビス｛（２−フェニ
ルプロピル）ジクロロシリル｝ジエチルベンゼンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１８．５g(０．０
８４mol)及び１％塩化白金酸溶液９０μl を入れ、強く
撹拌しながら滴下漏斗によりｐ−ジビニルベンゼン５．
０g(０．０３８mol)を５分間かけて滴下した後、常温で
６時間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空蒸留
（１８６−１８８℃／０．０３mmHg) によりα，ω−ビ
ス｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリル｝ジエチ
ルベンゼン１５．２g(収率：７０．４％）を得た。得ら
れた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第５表に示した。
【００８０】また、３−（エチルフェニル）−１，１−
ジクロロ−１−シラブタンの置換基フェニルの代りに、
イソプロピルフェニル、フルオロフェニル、クロロフェ
ニル又はブロモフェニルを有するシラブタンを１，５−
ヘキサジエンと反応させ、各種のα，ω−ビス〔｛２−
（Ｘ−フェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕アルカン
誘導体を合成した。これらの化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデー
タを第６表に併記した。
【００８１】
【表８】
【００８２】実施例２０：α−（メチルジクロロシリ
ル）−ω−｛（２−フェニルプロピル）ジクロロシリ
ル｝ジエチルベンゼンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−フェニル
−１，１−ジクロロ−１−シラブタン１０．７g(０．０
４９mol)及び１％塩化白金酸溶液９０μl を入れ、強く
撹拌しながら滴下漏斗により１−（ビニルフェニル）−
２−（ジクロロメチルシリル）エタン１２．０g(０．０
４９mol)を１０分間かけて滴下した後、６０℃で１６時
間撹拌して反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１
７２−１７４℃／０．０３mmHg) によりα−（メチルジ
クロロシリル）−ω−｛（フェニルプロピル）ジクロロ
シリル｝ジエチルベンゼン１１．７g(収率：５１．４
％）を得た。得られた化合物の構造及び 1Ｈ−ＮＭＲデ
ータを第７表に示した。
【００８３】実施例２１：α−（メチルジクロロシリ
ル）−ω−｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝
ジエチルベンゼンの合成 実施例１と同様の方法で、丸底フラスコに３−トリル−
１，１−ジクロロ−１−シラブタン１４．２g(０．０６
mol)及び１％塩化白金酸溶液８０μl を入れ、強く撹拌
しながら滴下漏斗により１−（ビニルフェニル）−２−
（ジクロロメチルシリル）エタン１５g(０．０６mol)を
１０分間かけて滴下した後、６０℃で１５時間撹拌して
反応を完了させた。反応物から真空蒸留（１７６−１７
８℃／０．０３mmHg) によりα−（メチルジクロロシリ
ル）−ω−｛（２−トリルプロピル）ジクロロシリル｝
ジエチルベンゼン１４．３g(収率：４９．８％）を得
た。得られた化合物の構造及び 1Ｈ−ＮＭＲデータを第
７表に示した。
【００８４】実施例２２：α−（メチルジクロロシリ
ル）−ω−〔｛２−（エチルフェニル）プロピル｝ジク
ロロシリル〕ジエチルベンゼンの合成 実施例１と同様の装置と方法で、丸底フラスコに３−
（エチルフェニル）−１，１−ジクロロ−１−シラブタ
ン１０．１g(０．０４１mol)及び１％塩化白金酸溶液８
０μl を入れ、強く撹拌しながら滴下漏斗により１−
（ビニルフェニル）−２−（ジクロロメチルシリル）エ
タン１０g(０．０４１mol)を５分間かけて滴下した後、
６０℃で１３時間撹拌して反応を完了させた。反応物か
ら真空蒸留（１８２−１８４℃／０．０３mmHg) により
α−（メチルジクロロシリル）−ω−〔｛２−（エチル
フェニル）プロピル｝ジクロロシリル〕ジエチルベンゼ
ン１０．７g(収率：５３．０％）を得た。得られた化合
物の構造及び 1Ｈ−ＮＭＲデータを第７表に示した。
【００８５】また、３−フェニル−１，１−ジクロロ−
１−シラブタンの置換基フェニルの代りにイソプロピル
フェニル、ビフェニリル、フルオロフェニル、クロロフ
ェニル又はブロモフェニルを有するシラブタンを１−
（ビニルフェニル）−２−（ジクロロメチルシリル）エ
タンと反応させ、各種のα−（メチルジクロロシリル）
−ω−｛２−（Ｘ−フェニルプロピル）ジクロロシリ
ル｝ジエチルベンゼンを合成した。これらの化合物の構
造と 1Ｈ−ＮＭＲデータを第７表に併記した。
【００８６】
【表９】
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−40359（ＪＰ，Ａ) 米国特許3654332（ＵＳ，Ａ) 英国特許771587（ＧＢ，Ａ) Ｊ．Ｃｈｅｍ．ｓｏｃ．，Ｄａｌｔｏ ｎ Ｔｒａｎｓ．，［16］（1977）, 1519−1525. Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ，59［２］（1963），1673ｂ〜1674 ｈ. Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌ．Ｃｈｅ ｍ．，195（1980），363−373. (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/12 ＢＥＩＬＳＴＥＩＮ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されるビス（ジク
    ロロオルガノシリル）アルカン誘導体。 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は共に−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｒ3 〔ここ
    で、Ｒ3 は−Ｐｈ、−ＣＨ2 Ｓｉ（ＣＨ3)m Ｃｌ3-m 、
    Ｓｉ（ＣＨ3)m Ｃｌ3-m （ｍは０〜３の整数を表す）、
    −ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＮ、−Ｐｈ（ｐ−ＣＨ2 Ｃｌ）又は
    シクロヘキセニルを表す〕又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)
    −Ｐｈ−Ｘ（ここで、Ｘは水素原子、炭素数１〜４のア
    ルキル基、フェニル基又はハロゲン原子を表す）を表
    し； Ａは−（ＣＨ2)n −（ここで、ｎは１、２、３、６又は
    ８を表す）又は−（ＣＨ2)2 −Ｐｈ−（ＣＨ2)2 −であ
    る〕
  2. 【請求項２】 下記一般式（Ｉ）で示されるビス（ジク
    ロロオルガノシリル）アルカン誘導体。 【化２３】 〔式中、Ｒ1 はアルキル基又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｒ3 ′
    （ここで、Ｒ3 ′は−Ｐｈ、−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＦ3 、
    −ＣＨ2 ＣＦ3 、−ＣＨ2 Ｓｉ（ＣＨ3)m Ｃｌ3-m 、−
    Ｓｉ（ＣＨ3)m Ｃｌ3-m （ここで、ｍは０〜３の整数を
    表す）、−ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＮ、−Ｐｈ（ｐ−ＣＨ2 Ｃ
    ｌ）又はシクロヘキセニルを表す）を表し； Ｒ2 は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−Ｐｈ−Ｘ（ここで、Ｘ
    は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基又
    はハロゲン原子を表す）を表し； Ａは−（ＣＨ2)n −（ここで、ｎは１、２、３、６又は
    ８を表す）又は−（ＣＨ2)2 −Ｐｈ−（ＣＨ2)2 −であ
    る〕
  3. 【請求項３】 Ｒ1 のアルキル基がメチル基である、請
    求項２記載のビス（ジクロロオルガノシリル）アルカン
    誘導体。
  4. 【請求項４】 一般式（II）：Ｑ−ＣＨ2 ＳｉＣｌ2 Ｈ 〔式中、Ｑは−ＳｉＣｌ2 Ｈ又は 【化２４】 （ここで、Ｘは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
    フェニル基又はハロゲン原子を表す）を表す〕で示され
    るジクロロシリルメタン誘導体と、 一般式（III)：ＣＨ＝ＣＨ−Ｐ （式中、Ｐは−ＣＨ2 −ＳｉＣｌ2 ＣＨ3 、−ＣＨ2 −
    ＳｉＣｌ2 −ＣＨ2 ＣＨ2 Ｒ3 ′又は−Ｄ−ＣＨ＝ＣＨ
    2 を表し（Ｄはアルキレン基又はフェニレン基を表
    す）、Ｒ3 ′は請求項２に記載と同じ）で示されるオレ
    フィンとを、 水素ケイ素化反応触媒の存在下で、水素ケイ素化反応さ
    せる、ビス（ジクロロオルガノシリル）アルカン誘導体
    の製造方法。
  5. 【請求項５】 一般式（II）のＱが 【化２】 （Ｘは請求項４に記載と同じ）であり、 一般式（III)のＰが−ＣＨ2 ＳｉＣｌ2 −ＣＨ2 ＣＨ2
    Ｒ3 ′（Ｒ3 ′は請求項２に記載と同じ）である、請求
    項４のビス（ジクロロオルガノシリル）アルカン誘導体
    の製造方法。
  6. 【請求項６】 一般式（II）のＱが 【化２５】 （Ｘは請求項４に記載と同じ）であり、 一般式（III)のＰが−ＣＨ2 ＳｉＣｌ2 ＣＨ3 である、
    請求項４のビス（ジクロロオルガノシリル）アルカン誘
    導体の製造方法。
  7. 【請求項７】 一般式（II）のＱが 【化３】 （Ｘは請求項４に記載と同じ）であり、 一般式（III)のＰが−Ｄ−ＣＨ＝ＣＨ2 （Ｄはアルキレ
    ン又はフェニレン）であり、式（II）と式（III)のモル
    比を実質的に２：１で反応させる、請求項４のビス（ジ
    クロロオルガノシリル）アルカン誘導体の製造方法。
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