JPH05222059A - β−シアノアルキルシラン類の製造方法 - Google Patents

β−シアノアルキルシラン類の製造方法

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JPH05222059A
JPH05222059A JP4189627A JP18962792A JPH05222059A JP H05222059 A JPH05222059 A JP H05222059A JP 4189627 A JP4189627 A JP 4189627A JP 18962792 A JP18962792 A JP 18962792A JP H05222059 A JPH05222059 A JP H05222059A
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JP
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copper
group
formula
groups
lower alkyl
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JP4189627A
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Howard M Bank
マービン バンク ハワード
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Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 新しい触媒を用いてβ−シアノアルキルシラ
ンを製造する方法を提供する。 【構成】 ジアミンと銅金属、塩化銅（II）、酸化銅
（II）、硫酸銅、シアン化銅化合物、チオシアン化銅
（Ｉ）又は銅クロム化合物とを含む触媒を用いて、ケイ
素水素化物とα，β−不飽和オレフィン性ニトリルとを
反応させて次式で示されるβ−シアノアルキルシラン類
を製造する。 Ｒは独立に１価の炭化水素基、１価の置換炭化水素基、
アルコキシ基又はアリロキシ基；Ｘはハロゲン原子；各
Ｙは独立に水素又は炭素原子数１〜８の低級アルキル
基；ｎ＝１，２又は３；ａ＝０，１又は２；ｂ＝１，２
又は３；ａ＋ｂ＝１，２又は３である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は加水分解性のβ−シアノ
アルキルシランの調製方法に関する。より詳しくは、本
発明は、α，β−不飽和オレフィン性ニトリルにケイ素
水素化物を接触付加してβ−シアノアルキルシランを形
成する方法に関する。本発明方法はジアミン及び非活性
化銅又は銅含有化合物を含む新しい触媒を用いる。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】加水分
解性β−シアノアルキルシランは、β−シアノアルキル
置換基を含むポリオルガノシロキサンの製造に有用であ
る。ケイ素に結合したβ−シアノアルキル基熱い湿度の
高い条件下で加水分解及び開裂に対して非常に抵抗性が
ある。従ってβ−シアノアルキルシラン類には、熱い湿
度の高い条件にさらさねばならないポリオルガノシロキ
サンに特別な用途が開けている。ポリオルガノシロキサ
ン上に置換されてケイ素に結合したβ−シアノアルキル
基が存在すると、液体炭化水素により引起こされる膨潤
に対してポリオルガノシロキサン類を安定化させる傾向
もある。
【０００３】本発明方法はジアミン及び非活性化銅又は
ある種の選択された銅化合物を含む新しい触媒を用い、
これは不飽和オレフィン性ニトリルのケイ素水素化物に
よるβ−ヒドロシリル化（β−hydrosilylation ）を促
進する。
【０００４】本発明は、次式で示されるβ−シアノアル
キルシラン類の製造方法である。
【０００５】
【化３】
【０００６】本発明方法は式Ｒ1 Ｒ2 ＮＲ3 ＮＲ
2 2（４）で示されるジアミン及び不活性化銅、ある種の
選択された無機銅化合物、又は２配位の（di−coordina
te）有機銅化合物を含む触媒の存在下に、式ＲａＨｂＳ
ｉＸ4-a-b （２）で示されるケイ素水素化物を式ＹＣＨ
＝Ｃ（Ｙ）ＣＮ（３）で示される不飽和オレフィン性ニ
トリルと接触させることを含む方法である。
【０００７】但し、ここに各Ｒは独立に１価の炭化水素
基、１価の置換炭化水素基、アルコキシ基及びアリロキ
シ基からなる群から選ばれ；Ｒ1 は低級アルキル基であ
り；Ｒ2 は、水素、低級アルキル基、アミノアルキル
基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアル
キル基及びそれらの混合物からなる群から選ばれ；Ｒ3
は、炭素原子数９未満のアルケニレン類及びアルキレン
類からなる群から選ばれる不飽和の２価の基であり；Ｘ
はハロゲン原子であり；各Ｙは独立に水素及び炭素原子
数１〜８の低級アルキル基でからなる群から選ばれ；ｎ
＝１，２又は３であり；ａ＝０，１又は２であり；ｂ＝
１，２又は３であり；ａ＋ｂ＝１，２又は３である。
【０００８】本発明を実施するにあたり、不飽和オレフ
ィン性ニトリル、ケイ素水素化物及び触媒混合物は適当
な反応容器中で接触させる。反応容器の種類は臨界的で
ない。反応はバッチ法でも連続法でも運転できる。好ま
しい方法は、連続流圧力コイル（a continuous flow pr
essure coil ）中で均質な条件下で反応を行なうことで
ある。
【０００９】反応を実施するのに必要な時間は、用いら
れる特定の反応体、特定の触媒混合物及び反応温度いか
んにより変わる。一般に０．２〜１８時間の反応時間が
有用であることが見出されている。約０．５〜３時間の
反応時間が好ましい。
【００１０】この方法を行なう温度は約０℃〜約２００
℃でありうる。この温度は約５０℃〜約１５０℃である
ことが好ましい。一般に、比較的高い温度では、比較的
低い銅濃度の触媒混合物が使用できる。しかし、１５０
℃より高い温度では望ましくない副生物が生ずることが
ある。
【００１１】本発明で用いる式（２）のケイ素水素化物
は、１〜３個のケイ素に結合した水素と１〜３個のケイ
素に結合したハロゲン原子を含みうる。ハロゲン原子Ｘ
はフッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選びう
る。好ましいハロゲン原子は塩素である。
【００１２】このケイ素水素化物は、１価の炭化水素
基、アルコキシ基、アリーロキシ基及び１価の置換炭化
水素基を含む群から選ばれる２つまでのＲ基を含みう
る。ここにＲは付加反応に関して不活性である。このＲ
基は、例えばアルキル基、例えばメチル、エチル、ブチ
ル、オクチル及びオクタデシルでありうる。好ましいア
ルキルは、Ｒが１〜８の炭素原子を含む低級アルキルで
あるときである。Ｒ基は例えばアリール基、例えばフェ
ニル、ナフチル、ジフェニル、トリル、キシリル又はエ
チルフェニルでありうる。好ましいアリール基はフェニ
ル基である。
【００１３】Ｒ基は、例えばアラルキル、例えばベンジ
ルもしくはフェニルエチル；ハロアルキル、例えばクロ
ロフェニル、ジブロモフェニルもしくはクロロナフチ
ル；シアノアルキル、例えばβ−シアノエチル、β−シ
アノプロピルもしくはβ−シアノブチル；シクロアルキ
ル、例えばシクロヘキシルもしくはクロヘプチル；アル
ケニル、例えばビニルもしくはアリル；置換アルキル、
例えば３，３，３−トリフルオロプロピル；アルコキ
シ、例えばメトキシ、エトキシもしくはプロポキシ；又
はアリーロキシ、例えばフェノキシでありうる。最も好
ましいラジカルＲはメチルである。好ましいケイ素水素
化物は、メチルジクロロシラン及びトリクロロシランか
らなる群から選ばれる。
【００１４】ケイ素水素化物は式（３）で示され、置換
基Ｙを含むα，β−不飽和オレフィン性ニトリルと接触
させる。ここに各Ｙは独立に水素及び低級アルキル基か
らなる群から選ばれる。「低級アルキル基」とは炭素原
子数１〜８のアルキル基をいう。不飽和オレフィン性ニ
トリルは、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニト
リル、クロトノニトリル、エチルアクリロニトリル、１
−シアノブテン−１又は２−シアノオクテン−１であり
うる。
【００１５】触媒は、ジアミンと非活性化銅金属、ハロ
ゲン化銅（II）、酸化銅（II）；硫酸銅、硫化銅及びシ
アン化銅化合物；チオシアン化銅（Ｉ）；並びに銅クロ
ム化合物からなる群から選ばれる非活性化銅又は無機銅
化合物とからなりうる。
【００１６】ハロゲン化銅（II）は、例えば、塩化銅
（II）、臭化銅（II）、ヨウ化銅（II）又はフッ化銅
（II）でありうる。硫酸銅は、例えば、硫酸第１銅又は
硫酸第２銅でありうる。硫化銅は、例えば硫化第１銅又
は硫化第２銅でありうる。シアン化銅化合物は、例えば
シアン化第１銅又はシアン化第２銅でありうる。銅クロ
ム化合物は、例えばクロム酸銅（II）、例えばＣu Ｃr
Ｏ4 ・２Ｃu Ｏ・２Ｈ2 Ｏ；重クロム酸銅（II）、例え
ばＣu Ｃr2Ｏ7 ・２Ｈ2 Ｏ；又は亜クロム酸銅（Ｉ）、
例えばＣu2Ｃr2Ｏ4 （２Ｃu ＯＣr2Ｏ3 ）でありうる。
【００１７】触媒はジアミン及び２配位の有機銅化合物
を含みうる。「２配位の有機銅化合物」は一般式Ｃ
u （Ｒ4)2 で示される化合物をいう。ここにＲ4 は次
式：−ＯＲ 5 ，−ＯＯＣＲ5 ，
【００１８】
【化４】
【００１９】又はアリールであり；ここにＲ5 は炭素原
子数２５末端のアルキル、アルケニル及びアリール基か
らなる群から選ばれ、Ｒ6 は水素及び炭素原子数７未満
の炭化水素基からなる群から選ばれる。
【００２０】２配位の有機銅化合物は、例えばＣu （I
I）メトキサイド、Ｃu （II）エトキサイド、Ｃu （I
I）アリルオキサイド、Ｃu （II）アセテート、Ｃu （I
I）ステアレート、Ｃu （II）テトラメチルヘプタンジ
オネート、Ｃu （II）アセチルアセトネート、Ｃu （I
I）ナプタネート（napthanate）及びＣu （II）フェニ
レートでありうる。
【００２１】ジアミンは式４で示され、ここにＲ1 は炭
素原子数１〜８の低級アルキル基であり；Ｒ2 は水素、
炭素原子数１〜８の低級アルキル基、アミノアルキル
基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアル
キル基及びこれらの混合物からなる群から選ばれ；そし
てＲ3 は炭素原子数９未満のアルケニレン及びアルキレ
ンからなる群から選ばれる非置換２価の基でありうる。
【００２２】ジアミンは、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリ
メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，
Ｎ′−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエ
チレンジアミン、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリエ
チルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″−ペ
ンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリ
メチル−Ｎ′−エチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルメチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″−テトラメチルジエチレントリアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルジエチレントリ
アミン及びＮ−メチルヘキサンメチレンジアミンであり
うる。好ましいジアミンは、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラメチルエチレンジアミンである。
【００２３】触媒は、ジアミンと非活性化銅、ある種の
選択された無機銅化合物又は２配位の有機銅化合物との
混合物を含む。この混合物は予め形成して反応器に加え
てもよいし、ジアミンと元素状銅化合物を反応器に別々
に加えてもよい。
【００２４】非活性化銅金属は粒子状として、例えば粉
末として加えてもよい。「非活性化」とは銅粒子が還元
剤で予備処理されたものではなく、銅化合物の還元によ
って製造されたものでもないという意味である。好まし
い非活性化銅は商業的に入手可能な粉砕された銅粉末で
ある。非活性化銅の粒度は臨界的ではないが、約３２５
メッシュより小さい粒度を持ったものが好ましい。非活
性化銅が約１００メッシュより少ない粒度を持っている
方がより好ましい。
【００２５】存在するケイ素水素化物、不飽和オレフィ
ン性ニトリル及びジアミンいかんによって反応混合物に
溶解性であったり不溶性であったりする。所望ならばト
ルエンのような有機溶媒をこの過程に加えうる。しかし
ながら有機溶媒を加えると製品の収率が下がることがあ
る。
【００２６】必ずしも必要ではないが、本発明方法を実
施中に反応器内容物を混合してもよい。反応器内容物の
混合は、触媒が粒状又は不溶性状態にあるとき、特に重
要である。混合は標準的な方法、例えば機械的攪拌、還
流、超音波照射、攪流によって行いうる。
【００２７】触媒は、モルベースで銅／モルあたりジア
ミン約０．１〜２０モル含みうる。ここに銅は、非活性
化銅又は銅化合物として存在する。一般に、この過程の
温度が高くなるにつれて銅に対するジアミンの比の低い
ことが必要となる。銅に対するジアミンの好ましいモル
比は約０．２〜２．０である。
【００２８】不飽和オレフィン性ニトリルの量に対して
用いられる触媒量は、非常に広い限度内で変化しうる。
しかし、不飽和オレフィン性ニトリルに対する銅のモル
比が約０．０１〜１．０の範囲内の条件でこの過程を運
転するのが好ましい。不飽和オレフィン性ニトリルに対
する銅のより好ましい比は約０．０８〜０．５の範囲に
ある。
【００２９】不飽和オレフィン性ニトリルに対する加水
分解性ケイ素水素化物の比は広い限度内で変化しうる。
しかしながら、好ましい過程では、不飽和オレフィン性
ニトリル１モルに対してケイ素水素化物１モルを加える
ことを含むので、この発明の好ましい態様においてはこ
れら反応物を等モル量を用いる。より好ましいのは、不
飽和オレフィン性ニトリルに対してケイ素水素化物が約
１０モル％過剰に存在する場合である。これら２つの反
応体のいずれか他のモル過剰で用いることを除外するも
のではないが、特別な利益が出て来る訳ではない。
【００３０】上記方法は式（１）に記述したβ−シアノ
アルキルシラン類の製造に適用できる。式（１）の範囲
内の好ましいβ−シアノアルキルシランは、β−シアノ
エチルメチルジクロロシランである。しかしながら、本
発明は１モルを越える不飽和オレフィン性ニトリルに対
しても１モルのシリコン２−又は３−水素化物の添加に
よって、１より多い、ケイ素に結したβ−シアノアルキ
ル基を含む加水分解性シラン、例えばビス−（β−シア
ノエチル）ジクロロシラン又はトリス−（β−シアノエ
チル）クロロシランにも適用できる。
【００３１】本発明方法により作りうる式（１）の範囲
に属するβ−シアノアルキルシランの他の例としては、
β−シアノエチルトリクロロシラン、β−シアノエチル
メチルジクロロシラン、β−シアノエチルエチルジクロ
ロシラン、β−シアノプロピルトリクロロシラン、β−
シアノブチルオクチルジクロロシラン、β−シアノエチ
ルフェニルジクロロシラン、β−シアノエチルジフェニ
ルクロロシラン、β−シアノエチルメチルフェニルクロ
ロシラン、β−シアノエチルシクロヘキシルアイオドク
ロロシラン、α−エチル−β−シアノエチルメチルジク
ロロシラン、β−シアノエチルビニルジクロロシラン及
びβ−シアノエチルジメチルクロロシランがある。
【００３２】（例１）テトラメチルエチレンジアミン
（ＴＭＥＤＡ）及びある種の選択された銅化合物を含む
触媒がメチルジクロロシランをアクリロニトリルに付加
してβ−シアノエチルメチルジクロロシランを形成する
能力を比較検討した。このプロセスはシールした管内で
１００℃で行なった。この検討の結果を表１に示す。こ
のプロセスは各管に０．０１２モルのメチルジクロロシ
ラン及び０．０１モルのアクリロニトリルを入れて実施
した。アクリロニトリルに対する銅化合物のモル比（Ｃ
u／ＡＮ）及び銅化合物に対するＴＭＥＤＡのモル比
（ＴＭＥＤＡ／Ｃu ）を表１に示す。表１に示した時間
に個々の管の内容物を、水素炎イオン化形分析計（ＧＬ
Ｃ−ＦＩＤ）を用いてガス液クロマトグラフィーにより
分析した。
【００３３】結果は、存在するβ−シアノエチルメチル
ジクロロシランの標準化面積％（normalized area perc
ent ）（％β−ＣＥＭＤＳ）で表わし応答因子に対して
補正しなかった。この結果の標準化（normalization ）
は、ＴＭＥＤＡ及び高沸点物質に帰せられるＧＬＣ−Ｆ
ＩＤ読み出しグラフの面積をＧＬＣ−ＦＩＤ読み出しグ
ラフの全面積から差し引き、存在するβ−シアノエチル
メチルジクロロシランを読み出しグラフの残りの面積の
％として表わすことにより行なった。
【００３４】
【表１】
【００３５】（例２）テトラメチルエチレンジアミン
（ＴＭＥＤＡ）及びある種の選択された銅化合物がトリ
クロロシランをアクリロニトリルに付加してβ−シアノ
エチルトリクロロシラン（β−ＣＥＴＳ）を形成する能
力を比較検討した。このプロセスはシールしたガラス管
中で、１００℃の温度で３時間行なった。各管に約０．
０１２モルのトリクロロシラン及び０．０１モルのアク
リロニトリルを加えた。Ｃu ／ＡＮのモル比が０．１２
となるように充分な銅化合物を加えた。ＴＭＥＤＡ／Ｃ
uのモル比が１．４７となるように各管に充分なＴＭＥ
ＤＡを加えた。各管の内容物は熱伝導度（ＴＣ）検出器
を用いてＧＬＣにより分析し、先に述べたようにして標
準化した。その結果を表２に示す。表２の見出しは先に
述べたのと同様である。
【００３６】
【表２】
【００３７】（例３）テトラメチルエチレンジアミン
（ＴＭＥＤＡ）及び非活性化銅金属を含む触媒がメチル
ジクロロシランをアクリロニトリルに付加してβ−シア
ノエチルメチルジクロロシラン（β−ＣＥＭＤＳ）を形
成する能力を評価した。標準的な商業的に入手可能な粉
砕した銅粉を用いた。このプロセスはシールした管中
で、１００℃で行なった。この検討の結果を表３に示
す。このプロセスは各管に０．０１２モルのメチルジク
ロロシラン及び０．０１モルのアクリロニトリルを入れ
て実施した。アクリロニトリルに対する銅のモル比（Ｃ
u ／ＡＮ）及びＴＭＥＤＡの銅化合物に対するモル比を
表３に示す。表３に示す時間に個々の管の内容物をＧＬ
Ｃ−ＦＩＤで分析し、その結果を先に述べたのと同様に
して標準化した。その結果を表３に示す。
【００３８】
【表３】
【００３９】
【発明の効果】本発明によれば、ケイ素水素化物による
不飽和オレフィン性ニトリルのβ−ヒドロシリル化を新
しい触媒で促進することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式で示されるβ−シアノアルキルシラ
    ン類の製造方法であって、 【化１】 式Ｒ1 Ｒ2 ＮＲ3 ＮＲ2 2で示されるジアミン並びに銅金
    属、塩化銅（II）、酸化銅（II）；硫酸銅、硫化銅及び
    シアン化銅化合物；チオシアン化銅（Ｉ）；並びに銅ク
    ロム化合物からなる群から選ばれる非活性化銅又は銅化
    合物を含む触媒の存在下に、約０〜２００℃の温度で、
    式ＲａＨｂＳｉＸ4-a-b で示されるケイ素水素化物及び
    式ＹＣＨ＝Ｃ（Ｙ）ＣＮで示される不飽和オレフィン性
    ニトリルとを接触させることを含む方法。但し、ここに
    各Ｒは独立に１価の炭化水素基、１価の置換炭化水素
    基、アルコキシ基及びアリロキシ基からなる群から選ば
    れ；Ｒ 1 は低級アルキル基であり；Ｒ2 は、水素、低級
    アルキル基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキ
    ル基、ジアルキルアミノアルキル基及びそれらの混合物
    からなる群から選ばれ；Ｒ3 は、炭素原子数９未満のア
    ルケニレン類及びアルキレン類からなる群から選ばれる
    不飽和の２価の基であり；Ｘはハロゲン原子であり；各
    Ｙは独立に水素及び炭素原子数１〜８の低級アルキル基
    からなる群から選ばれ；ｎ＝１，２又は３であり；ａ＝
    ０，１又は２であり；ｂ＝１，２又は３であり；ａ＋ｂ
    ＝１，２又は３である。
  2. 【請求項２】 次式で示されるβ−シアノアルキルシラ
    ン類の製造方法であって、 【化２】 式Ｒ1 Ｒ2 ＮＲ3 ＮＲ2 2で示されるジアミン有機銅化合
    物を含む触媒の存在下に、約０〜２００℃の温度で、式
    ＲａＨｂＳｉＸ4-a-b で示されるケイ素水素化物及び式
    ＹＣＨ＝Ｃ（Ｙ）ＣＮで示される不飽和オレフィン性ニ
    トリルとを接触させることを含む方法。但し、ここに各
    Ｒは独立に１価の炭化水素基、１価の置換炭化水素基、
    アルコキシ基及びアリロキシ基からなる群から選ばれ；
    Ｒ1 は低級アルキル基であり；Ｒ2 は、水素、低級アル
    キル基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル
    基、ジアルキルアミノアルキル基及びそれらの混合物か
    らなる群から選ばれ；Ｒ3 は、炭素原子数９未満のアル
    ケニレン類及びアルキレン類からなる群から選ばれる不
    飽和の２価の基であり；Ｘはハロゲン原子であり；各Ｙ
    は独立に水素及び炭素原子数１〜８の低級アルキル基で
    からなる群から選ばれ；ｎ＝１，２又は３であり；ａ＝
    ０，１又は２であり；ｂ＝１，２又は３であり；ａ＋ｂ
    ＝１，２又は３である。
JP4189627A 1991-07-29 1992-07-16 β−シアノアルキルシラン類の製造方法 Pending JPH05222059A (ja)

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US737294 1991-07-29
US07/737,294 US5126468A (en) 1991-07-29 1991-07-29 Catalysts for addition of siicon hydrides to α,β-unsaturated olefinic nitriles

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US (1) US5126468A (ja)
EP (1) EP0525997B1 (ja)
JP (1) JPH05222059A (ja)
CA (1) CA2071789A1 (ja)
DE (1) DE69212929T2 (ja)

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