JP3388858B2 - ルテニウムで触媒されたβ−シアノアルキルシランの調製方法 - Google Patents

ルテニウムで触媒されたβ−シアノアルキルシランの調製方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、加水分解性のβ−シア
ノアルキルシランの調製方法である。より詳しくは、本
発明はトリクロロシランをα,β−不飽和オレフィン性
ニトリルに付加してβ−シアノアルキルシランを形成す
る方法に関する。本発明方法はルテニウム化合物を含む
触媒を用いる。本発明方法のための好ましい触媒は、少
なくとも1つの第三ホスフィン配位子を有するルテニウ
ム化合物である。この方法は50〜300℃の範囲の温
度で行われる。
【0002】
【従来の技術】ケイ素原子に結合した加水分解性の塩素
を有するβ−シアノアルキルシランは、前記β−シアノ
アルキル置換基を含むポリオルガノシロキサンの製造に
有用である。ケイ素に結合したβ−シアノアルキル置換
基は熱い、湿度の高い条件下で加水分解及び開裂に対し
て非常に抵抗性が高く、それらが置換基となっているポ
リオルガノシロキサンにこれらの性質を与える。ポリオ
ルガノシロキサン上にケイ素に結合したβ−シアノアル
キル置換基があれば、このポリオルガノシロキサンを液
体炭化水素によって引き起こされる膨潤に対して安定化
する傾向がある。加えて、加水分解性の塩素を有するβ
−シアノアルキルシランは、例えば表面処理剤として有
用なγ−オルガノアミノトリアルコキシシランを形成す
るための有用な反応性中間体である。
【0003】トリクロロシランをオレフィン性ニトリ
ル、例えばアクリロニトリルと充分な温度で接触させれ
ば、α−シアノアルキルシラン及びβ−シアノアルキル
シランが形成されることは公知である。加えて、ケイ素
含有化合物及びケイ素非含有化合物の両方の形成、出発
物質であるニトリルの単独重合出発物質であるシラン
の不均化のような他の反応が起こりうる。α−シアノア
ルキルシランは加水分解に不安定である。従って、一般
にβ−シアノアルキルシランは、α−シアノアルキルシ
ランよりも商業的有用性が高く、β−シアノアルキルシ
ランを高い収率で製造する方法が望まれる。
【0004】β−シアノアルキルシランの調製に有用で
あるとして、多数の触媒が特許中に報告されている。例
えば、米国特許No.2860153、2906764、
2907784、2971970、5126468及び
5126469を参照のこと。有用な触媒は、Rajk
umar et al., Organometall
ics :549(1989)に記載されている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題及び発明の効果】本発明
は、次式で示されるβ−シアノアルキルシランの新しい
調製方法を提供するものである(この式において、各Y
は独立に水素及び炭素原子数1〜8のアルキル基から選
ばれる)。
【0006】
【化3】
【0007】この方法は、トリクロロシラン及び次式
【0008】
【化4】
【0009】で示されるオレフィン性ニトリルを含む混
合物を50℃〜300℃の範囲の温度で有効濃度のルテ
ニウム化合物触媒と接触させることを含む。但し、ここ
に各Yは独立に水素及び炭素原子数1〜8のアルキル基
から選ばれる。
【0010】本発明の方法を実施するに当たって、オレ
フィン性ニトリル、トリクロロシラン及びルテニウム化
合物触媒を適当な反応器中で接触させる。反応器の種類
は本発明方法にとって重要でない。しかしながら、当業
者は、ある種の金属及び金属錯体、例えば塩化ニッケル
アミン錯体は、オレフィン性ニトリルのα−付加体の形
成を触媒しうることを知っているであろう。従って、こ
の方法を非反応性材料で形成された反応器中で行うのが
好ましい。
【0011】本発明方法は、バッチ法、セミバッチ法又
は連続法で実施しうる。この反応器は、例えば連続的攪
拌タンク反応器でありうる。ルテニウム化合物触媒が不
均一触媒であるときは、反応器は、例えば充填床、攪拌
床、振動床又は流動床型反応器でありうる。この方法は
バッチ法又は連続法で運転するのが好ましい。
【0012】トリクロロシラン及び式(2)で示したオ
レフィン性ニトリルを含む混合物をルテニウム化合物触
媒と接触させる。この混合物はトリクロロシラン及びオ
レフィン性ニトリルを適当な反応器に別々に供給しても
良く、又はこの混合物を予め作って反応器に供給しても
よい。
【0013】トリクロロシラン及びオレフィン性ニトリ
を含む混合物をルテニウム化合物触媒と接触させるこ
とは、ルテニウム化合物触媒を含む反応器に、この混合
物を供給することにより行いうる。ルテニウム化合物触
媒が均一触媒であるときは、このルテニウム触媒は、ト
リクロロシラン及びオレフィン性ニトリルを含む混合物
を形成する1又はそれ以上の成分と混合し、次いで加熱
された反応器に供給することができる。均一なルテニウ
ム化合物触媒と、トリクロロシラン及びオレフィン性ニ
トリルを含む混合物とは、反応器に別々に供給しうる。
【0014】本発明に有用なオレフィン性ニトリルは式
(2)に記載されている。この式において、各Yは独立
に水素及び炭素原子数1〜8のアルキル基から選ばれ
る。この置換基Yは、例えば水素、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、tert−ブチル及びオクチルであり
うる。好ましいのは、各置換基Yが独立に水素及びメチ
ルから選ばれるときである。前記オレフィン性ニトリル
は、例えばアクリロニトリル、メタクリロニトリル、ク
ロトニトリル、エチルアクリロニトリル、1−シアノ
ブテン−1及び2−シアノオクテン−1でありうる。好
ましいのは、このオレフィン性ニトリルがアクリロニト
リルであるときである。
【0015】前記トリクロロシランはオレフィン性ニト
リルに対して0.9:1〜100:1の範囲のモル比で
反応器に供給される。より少ない量のトリクロロシラン
を用いうるが、望みのβ−シアノアルキルシランの収率
が減ることになる。この方法においてより多くのモル比
のトリクロロシランを用いることもできるが、その場合
は、オレフィン性ニトリルの希釈のためプロセス収率が
減ることになろう。トリクロロシラン対オレフィン性ニ
トリルの比は1:1〜50:1の範囲内であることが好
ましい。
【0016】前記トリクロロシランとオレフィン性ニト
リルを含む混合物をルテニウム化合物触媒と接触させ
る。「ルテニウム化合物触媒」とは、式(2)で示され
るオレフィン性ニトリルのトリクロロシランによるβ−
シリル化を触媒するルテニウムの化合物をいう。好まし
いのは、ルテニウム化合物触媒がハロゲン化ルテニウム
及び少なくとも第三ホスフィン配位子を有するルテニウ
ム化合物から選ばれるときである。本発明方法における
触媒として有用なハロゲン化ルテニウム化合物の例とし
ては、RuCl3 、RuCl3 ・H2 O、RuI3 及び
RuBr3 水和物が挙げられる。好ましいハロゲン化ル
テニウムはRuCl3 である。本発明方法における触媒
として有用な少なくとも1つの第三ホスフィン配位子を
有するルテニウム化合物の例としては、RuCl2 (P
Ph33 、Ru(CO)3 (PPh32 、RuCl
2 (CO)2 (PPh32 、RuCl2 (PPh3
4 、RuH2 (PPh34 、Ru(CH2 =CH2
(PPh33 、RuHCl(PPh33 ・C78
錯体及びRuHCl(PPh33 が挙げられる。好ま
しい少なくとも1つの第三ホスフィン配位子を有するル
テニウム化合物は、トリス(トリフェニルホスフィン)
ルテニウム(II)クロライド、即ちRuCl2(PPh3
3 である。
【0017】本発明方法において、ルテニウム化合物触
媒の有効濃度は、触媒されていない方法に較べて、β−
シアノアルキルシランの形成速度を増大させるか、β−
シアノアルキルシランの収率を改善するか、又はこの両
者を実現するものである。好ましいルテニウム化合物触
媒の有効濃度は、この方法に0.001〜10モル%の
範囲のルテニウム濃度を与えるものである。より好まし
いルテニウム化合物触媒の有効濃度は、この方法に0.
05〜1.0モル%の範囲のルテニウム濃度を与えるも
のである。
【0018】この方法は、50℃〜300℃の範囲の温
度で行われる。本発明方法を行う好ましい温度は100
℃〜170℃である。
【0019】本発明方法は、β−シアノアルキルシラ
ン、例えばβ−シアノエチルトリクロロシラン、β−シ
アノ(α−メチル)エチルトリクロロシラン、β−シア
ノ(β−メチル)エチルトリクロロシラン、β−シアノ
(α−エチル)エチルトリクロロシラン及びβ−シアノ
(β−エチル)エチルトリクロロシランの調製に応用で
きる
【0020】
【実施例】以下に本発明を説明するために実施例を挙げ
る。
【0021】(例1) トリクロロシランとアクリロニトリルの反応を触媒して
β−シアノアルキルシランを形成させるトリス(トリフ
ェニルホスフィン)ルテニウム(II)クロライドの能力
を評価した。加熱乾燥し、アルゴンでパージした、シー
ルした8mm×35cmのガラス管中で行った。0.011
gのRuCl2 (PPh33 を管中に加えた。次い
で、アクリロニトリル(AN)及び5.0モル%過剰の
トリクロロシランを含む混合物約2.0mLをこの管に入
れた。この管を120℃で、2時間加熱した。管内容物
を冷却し、次いで熱伝導度(TC)検出器を用いてガス
液クロマトグラフィー(GLC)により分析した。その
結果を、表1に記載した化合物のそれぞれについて読み
出し曲線の下の面積%(GLC−TC面積%)として表
1に示す。
【0022】 〔表1〕 触媒としてRuCl2 (PPh33 を用いた トリクロロシランとアクリロニトリルの反応H 2 SiCl 2 HSiCl 3 AN SiCl 4 Cl 2 HSi(CH 2 ) 2 CN Cl 3 Si(CH 2 ) 2 CN 未知物質 0.0 7.0 12.1 13.8 0.9 60.6 2.5
【0023】(例2) トリクロロシランとアクリロニトリルの反応を触媒して
β−シアノアルキルシランを形成させるルテニウムトリ
クロライドの能力を評価した。この方法を例1で述べた
ように、シールしたガラス管中で行った。0.0175
gのRuCl3を管中に加えた。次いで、アクリロニト
リル(AN)及び等モルのトリクロロシランを含む混合
物約2.0mLをこの管に入れた。この管を120℃で、
2時間加熱した。加熱した後、琥珀色の溶液は黒い固体
を含んでおり、触媒が完全に溶解していなかったことを
示していた。管内容物を冷却し、琥珀色の液体をGLC
−TCにより分析した。その結果を、表2に記載した化
合物のそれぞれについて読み出し曲線の下の面積%(G
LC−TC面積%)として表2に示す。
【0024】 〔表2〕 触媒としてRuCl3 を用いた トリクロロシランとアクリロニトリルの反応H 2 SiCl 2 HSiCl 3 AN SiCl 4 Cl 3 Si(CH 2 ) 2 CN 未知物質 0.5 24.5 57.9 10.0 5.1 0.2
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07F 7/12 C07F 7/14

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次式で示されるβ−シアノアルキルシラ
    ンの調製方法であって: 【化1】 トリクロロシラン及び次式で示されるオレフィン性ニト
    リルを含む混合物を、 【化2】 50℃〜300℃の範囲の温度で有効濃度のルテニウム
    化合物触媒と接触させることを含む方法。但し、ここに
    各Yは独立に水素及び炭素原子数1〜8のアルキル基か
    ら選ばれる。
  2. 【請求項2】 前記トリクロロシランを、オレフィン性
    ニトリルに対して0.9:1〜100:1の範囲のモル
    比で、反応器に仕込む請求項1の方法。
  3. 【請求項3】 前記ルテニウム化合物触媒がハロゲン化
    ルテニウム及び少なくとも1つの第三ホスフィン配位子
    を有するルテニウム化合物から選ばれる請求項1又は2
    の方法。
  4. 【請求項4】 前記ルテニウム化合物触媒がRuCl
    3 、RuCl3 ・H2O、RuI3 及びRuBr3 水和
    物から選ばれるハロゲン化ルテニウムである請求項3の
    方法。
  5. 【請求項5】 前記ルテニウム化合物触媒が少なくとも
    1つの第三ホスフィン配位子を有するルテニウム化合物
    であり、RuCl2 (PPh33 、Ru(CO)3
    (PPh32 、RuCl2 (CO)2 (PPh3
    2 、RuCl2 (PPh34 、RuH2 (PPh3
    4 、Ru(CH2 =CH2 )(PPh33 、RuHC
    l(PPh33 ・C78 錯体及びRuHCl(PP
    33 から選ばれる請求項3の方法。
  6. 【請求項6】 ルテニウム化合物触媒の濃度が、0.0
    01〜10モル%の範囲のルテニウム濃度を与えるもの
    である請求項1〜5のいずれかの方法。
  7. 【請求項7】 前記オレフィン性ニトリルがアクリロニ
    トリル、メタクリルニトリル、クロトノニトリル、エチ
    ルアクリロニトリル、1−シアノブテン−1、及び2−
    シアノオクテン−1から選ばれ;前記トリクロロシラン
    が、オレフィン性ニトリルに対して1:1〜50:1の
    範囲のモル比で反応器に仕込まれ;前記ルテニウム化合
    物触媒がRuCl3 及びRuCl2 (PPh33 から
    選ばれ;この方法におけるルテニウム濃度が0.05
    1.0モル%の範囲にあり;そして温度が100℃〜1
    70℃の範囲にある請求項1〜6のいずれかの方法。
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