JP2815558B2 - 水素含有メチルクロルシランの製法 - Google Patents

水素含有メチルクロルシランの製法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、 Ａ）パラジウム（０）または白金（０）の金属またはホ
スフィン錯体、及び Ｂ）三級アミン、三級ホスフィンおよびこれらの混合物
から選択された有機化合物からなる触媒の存在下にジシ
ランを塩化水素で切断することにより水素含有メチルク
ロルシランを製造するための方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】銅触媒を用いて２５０〜３００℃で珪素
及びクロルメタンからミュラー−ロショウ（Ｍｕｅｌｌ
ｅｒ−Ｒｏｃｈｏｗ）によるメチルクロルシラン直接合
成において副生成物としてジシランが生じる。主に、
１，１，２，２−テトラクロルジメチルジシラン及び
１，１，２−トリクロルトリメチルジシランが生じる。
これらは１，１−ジクロルテトラメチルジシランと共
に、塩化水素との接触反応によりモノシランに切断す
る。触媒としてはカラス等（Ｒ．Ｃａｌａｓ；Ｊ．Ｏｒ
ｇａｎｏｍｅｔａｌｌ．Ｃｈｅｍ．、２２５、１１７、
１９８２）においては三級アミン又はアミドを並びに東
ドイツ特許第Ａ−２７４２２７号明細書においてはアル
キル尿素又は燐酸アミドを使用する。主生成物としては
メチルトリクロルシラン、ジメチルジクロルシラン及び
メチルジクロルシランが生じる。メチルジクロルシラン
の理論的収率は達成されない、それというのも副反応に
おいて水素含有シランが塩化水素で水素脱離下にクロル
シランに反応するためです。
【０００３】１，２−ジクロルテトラメチルジシラン、
クロルペンタメチルジシラン及びヘキサメチルジシラン
は前記の触媒及び塩化水素で切断されない。特開昭５４
−９２２８号明細書においてはデトラキス（トリフェニ
ルホスフイン）パラジウム（０）をメチルクロルジシラ
ン、並びに１，２−ジクロルテトラメチルジシランの切
断のための触媒として使用する。水素含有モノシランが
得られる。しかしながら、空時収率は非常に僅かであ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】メチルクロルシラン合
成の際に生じるジシラン全てを切断するための触媒であ
って、かつジシランを高空時収率で切断し、かつ水素含
有メチルクロルシランを改良された収率で供給する触媒
を供給するという課題が生じた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式Ｉ：
【化３】 ＲｘＣｌ３−ｘＳｉＨ， （Ｉ） 〔式中、Ｒは水素原子、メチル基、フェニル基又はエチ
ル基を表し、ｘは数値０、１、２又は３を表す〕の水素
含有メチルクロルシランを製造するために、 一般式ＩＩ：
【化４】 ＲｘＣｌ３−ｘＳｉ−ＳｉＲｘＣｌ３−ｘ， （ＩＩ） 〔式中、Ｒ及びｘは前記のものを表す〕のジシランを、 Ａ）パラジウム（０）または白金（０）の金属またはホ
スフィン錯体、及び Ｂ）三級アミン、三級ホスフィンおよびこれらの混合物
から選択された有機化合物からなる触媒の存在下に塩化
水素と反応させることを特徴とする水素含有メチルクロ
ルシランの製法に関する。
【０００６】この方法は全てのジシランを高い空時収率
で切断する。同時に触媒成分Ａは触媒成分Ｂに改変的に
作用し、こうして水素含有メチルクロルシランの収率が
高くなる。
【０００７】使用したジシランは、更にメチルクロルシ
ラン、炭化水素、クロル炭化水素、カルボシラン及びシ
ロキサンを含有していてよい。有利にジシランの含量は
少なくとも５０重量％である。
【０００８】塩化水素は有利にガス状で供給する。Ｓｉ
−Ｓｉ結合１モルあたり、塩化水素１〜４モル、特に１
〜１．５モルを使用するのが有利である。塩化水素は該
当する温度及び圧力でガス状で存在するので、反応後こ
の塩化水素は容易にメチルクロルシランから分離可能で
ある。市販の塩化水素を使用することできる。
【０００９】触媒成分Ａとしては酸化段階０のパラジウ
ム又は白金を金属の形で又は錯化合物の形で使用するこ
とができる。
【００１０】錯化合物としてはジシラン混合物中及び製
造したメチルクロルシラン中に溶解性の化合物が有利で
ある。有利な錯化合物の例はテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（０）、テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）白金（０）、ビス〔ビス（１，２−ジ
フェニルホスフィノ）エタン〕パラジウム（０）及びテ
トラキス（メチルジフェニルホスフイン）パラジウム
（０）。特に有利であるのはテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（０）及びテトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）白金（０）である。
【００１１】パラジウム又は白金を金属の形で使用する
場合、これを任意の形で、例えば網状物又は薄板又は微
細粉末の形で使用することができる。有利に、金属を担
体上に担持し、例えばこれを蒸留カラム又は貫流反応器
のような貫流する固床反応装置中に使用することができ
る。この担体は、一般式ＩＩのジシランの貫流の際に圧
力低下をできるだけ小さく保持するために、有利に塊状
である。
【００１２】特に有利であるのは、蒸留カラム又は反応
器の循環蒸発装置中に使用するために、粉末状担体上の
金属である。
【００１３】担体材料としては全ての常用の材料、例え
ば炭素及びセラミック担体、を使用することができる。
担体の例としては活性炭及び無機酸化物、例えば二酸化
珪素、酸化アルミニウム（ＩＩＩ）、シリケート、二酸
化チタン、二酸化ジルコニウム；カーバイド、例えば珪
素カーバイドであり；この際、活性炭及び二酸化珪素は
有利な例である。触媒Ａとして特に有利であるのは活性
炭上のパラジウムである。
【００１４】担体上に微粉末の金属が存在するような触
媒Ａは担体の存在で金属化合物を還元することにより製
造することができる。
【００１５】担体上の金属の濃度は、担体及び金属の総
重量に対して有利に０．５〜５重量％である；しかしな
がらこの濃度はより高くても又は低くても使用すること
ができる。
【００１６】触媒Ａの酸化段階０のパラジウム又は白金
の量は有利に総触媒成分に対して少なくとも３モル％、
有利に多くても２５モル％である。
【００１７】Ｂの三級アミンは有利にハロゲン原子で置
換されていてよい炭素原子数１〜１０のアルキル基又は
アリール基を示す。有利な三級アミンの例はトリブチル
アミン、トリオクチルアミン、トリイソノニルアミン及
びトリフェニルアミンである。
【００１８】架橋したジアミン又はトリアミン、例えば
テトラメチルエチレンジアミン、及びジアザ〔２，２，
２〕ビシクロオクタンを使用することもできる。
【００１９】三級アミンには、少なくとも１つの塩基性
窒素原子及び炭素原子２〜１０を有する、３〜７−員複
素環も、縮合環も挙げることができる。この環はＣ１−
Ｃ１０−アルキル−及び／又はハロゲン置換基を有して
いてよい。例えば、ピラゾール、ピリジン、キノリン、
２，５−ジメチルピリジン及び２−クロルキノリンであ
る。
【００２０】Ｂの三級ホスフィンは有利にそれぞれ炭素
原子数６〜２０であるアリール基２又は３個を有する。
アリール基は場合により炭素原子数１〜１０を有するア
ルキル基及びハロゲン原子で置換されていてよい。有利
な三級ホスフィン及び場合によりハロゲン原子又は炭素
原子数１〜１０を有するアルキル基最高で３個で置換さ
れたトリフェニルホスフィンはトリフェニルホスフィン
及びビス（ジフェニルホスフィノ）エタンである。
【００２１】特に有利には担体上のパラジウム金属と三
級ホスフインとの組合せを使用する。
【００２２】置換基として又は触媒成分Ｂの対イオンと
して働くハロゲン原子としてはフッ素、塩素及び臭素が
有利である。特に有利であるのは塩素である。
【００２３】反応器中に存在するジシランの量に関して
は、有利に触媒成分Ａ及びＢの総量に対して０．５〜２
０重量％、特に有利に１〜５重量％を使用する。
【００２４】この方法はバッチ式で、半連続的に又は完
全に連続的に実施することができるが、この際有利に完
全な連続法を使用する。特にこの方法を蒸留装置を上部
に設置した反応器中で、沸点で連続的に実施する。この
際、一般式ＩＩのジシラン及び塩化水素を、生じた一般
式Ｉの水素含有メチルクロルシランが水素不含メチルク
ロルシランと共に蒸留されるような量で供給する。
【００２５】反応温度は有利に低くても１００℃であ
る。この反応は有利に０．０８〜０．８ＭＰａで実施さ
れる。
【００２６】一般式Ｉの水素含有メチルクロルシランの
例はメチルジクロルシラン、ジメチルクロルシラン及び
トリメチルシランである。同様に、方法中で生じるメチ
ルクロルシラン、例えばメチルトリクロルシラン、ジメ
チルジクロルシラン、トリメチルクロルシラン及びテト
ラクロルシランは重要な生成物である。
【００２７】
【実施例】次の実施例中、他に記載のないかぎり、 ａ）仝ての量の記載は重量に関する； ｂ）全ての圧力は０．１０ＭＰａ（絶対）である； ｃ）全ての温度は２０℃である。
【００２８】例１〜３： 蒸留装置及び塩化水素用のガス供給管を上部に備える４
ｌフラスコ中に触媒及びジシラン混合物２ ｌを挿入
する。塩化水素を導入し、この混合物を常圧で沸騰する
（反応器温度１４０℃）まで加熱する。配量装置を介し
て、ジシラン混合物を充填水準が変わらないように供給
する。留去した生成物を凝縮し、かつ分析する。このジ
シラン混合物は主に１，１，２，２−テトラクロルジメ
チルジシラン及び１，１，２−トリクロルトリメチルジ
シラン及びその他に１，２−ジクロルテトラメチルジシ
ラン、クロルペンタメチルジシラン、ヘキサメチルジシ
ラン及びモノシラン及び塩化水素の残分である。結果を
表Ｉ中に記載する。
【００２９】 例１（本発明によらない）：触媒はトリブチルアミン 例２（本発明によらない）：触媒はテトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（０） 例３（本発明による）：トリブチルアミン（９５モル
％）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（０）（５モル％） 実施例３は触媒Ａ及びＢの組合せにより水素含有シラン
の量が単独の触媒成分に対して明らかに上昇させること
ができることを示します。テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０）を使用する場合、１，２−
ジクロルテトラメチルジシラン及びクロルペンタメチル
シランの切断から由来するジメチルクロルシランが生じ
る。しかし、純粋なＰｄ（０）一錯体における空時収率
は明らかに低い。
【表１】 例４及び５ この実施例を例１〜３と同様に実施した。結果を表ＩＩ
に記載する。
【００３０】 例４（本発明によらない）トリフェニルホスフィン 例５（本発明による）トリフェニルホスフィン（９７モ
ル％）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）（３モル％）
【表２】 例６及び７ この実施例を例１〜３と同様に実施した。結果を表ＩＩ
Ｉに記載する。
【００３１】例６（本発明によらない） 触媒：活性炭上の３％パラジウム（Ｗ．Ｃ．Ｈｅｒａｅ
ｕｓ ＧｍｂＨ、ＨａｎａｕのＴｙｐ Ｋ０２２４）。
【００３２】例７（本発明による） 触媒：活性炭上の３％パラジウム（例６と同じ）及びト
リフェニルホスフィン。
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アントン シナベック ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン モ ースブルン （番地なし) (72)発明者 ヴィルフリート カールヒャウアー ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン カ ール−ボッシュ−シュトラーセ １ (56)参考文献 特開 昭54−9228（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−222061（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−8458（ＪＰ，Ｂ１) Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃ ｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，Ｖｏｌ．51 Ｎｏ．６ Ｐ．1913−1914 （1978) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ，Ｖｏｌ．112 要約番号198795 （1990) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/12,7/18 C01B 33/04,33/107

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ＲｘＣｌ３−ｘＳｉＨ， （Ｉ） 〔式中、Ｒは水素原子、メチル基、フェニル基又はエチ
    ル基を表し、ｘは数値０、１、２又は３を表す〕の水素
    含有メチルクロルシランを製造するために、 一般式ＩＩ： 【化２】 ＲｘＣｌ３−ｘＳｉ−ＳｉＲｘＣｌ３−ｘ， （ＩＩ） 〔式中、Ｒ及びｘは前記のものを表す〕のジシランを、 Ａ）パラジウム（０）または白金（０）の金属またはホ
    スフィン錯体、及びＢ）三級アミン、三級ホスフィンお
    よびこれらの混合物から選択された有機化合物からなる
    触媒の存在下に塩化水素と反応させることを特徴とする
    水素含有メチルクロルシランの製法。
  2. 【請求項２】触媒成分Ｂとしてハロゲン原子で置換され
    ていてよい炭素原子数１〜１０のアルキル基を有する三
    級アミンを使用する請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】触媒成分Ｂとして炭素原子数１〜１０のア
    ルキル基及びハロゲン原子で置換されていてよいそれぞ
    れ炭素原子数６〜２０のアリール基３個を有する三級ホ
    スフインを使用する請求項１記載の方法。
JP7228299A 1994-09-08 1995-09-05 水素含有メチルクロルシランの製法 Expired - Lifetime JP2815558B2 (ja)

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