CN1126724A - 制备含氢甲基氯硅烷的方法 - Google Patents
制备含氢甲基氯硅烷的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1126724A CN1126724A CN95116953.XA CN95116953A CN1126724A CN 1126724 A CN1126724 A CN 1126724A CN 95116953 A CN95116953 A CN 95116953A CN 1126724 A CN1126724 A CN 1126724A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- tool
- replaced
- carbon atom
- catalyst system
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N chloro(methyl)silane Chemical compound C[SiH2]Cl YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title claims abstract description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 31
- -1 quaternary ammonium halides Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 20
- NTQGILPNLZZOJH-UHFFFAOYSA-N disilicon Chemical compound [Si]#[Si] NTQGILPNLZZOJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical group CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 abstract description 12
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000008039 phosphoramides Chemical group 0.000 abstract 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical class C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 7
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical class Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N disilane Chemical compound [SiH3][SiH3] PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 3
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- NEXSMEBSBIABKL-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilane Chemical compound C[Si](C)(C)[Si](C)(C)C NEXSMEBSBIABKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical group CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N 2-chloroquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=CC=C21 OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910008045 Si-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006411 Si—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMDDXIMCDZRSNE-UHFFFAOYSA-N [C].[Si] Chemical compound [C].[Si] HMDDXIMCDZRSNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000010504 bond cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWXSYLXAPRUJLZ-UHFFFAOYSA-N chloromethane;triphenylphosphane Chemical compound ClC.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VWXSYLXAPRUJLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N dimethyl(dioctadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOIAOOSKMHJOV-UHFFFAOYSA-N ethyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CC)C1=CC=CC=C1 WUOIAOOSKMHJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- IMNDHOCGZLYMRO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IMNDHOCGZLYMRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012255 powdered metal Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094989 trimethylsilane Drugs 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/128—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions covered by more than one of the groups C07F7/122 - C07F7/127 and of which the starting material is unknown or insufficiently determined
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/123—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-halogen linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/126—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-Y linkages, where Y is not a carbon or halogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
催化剂存在下，乙硅烷与氯化氢反应，得到含氢甲基氯硅烷的方法，该催化剂包括：
A)钯(0)或铂(0)和
B)选自叔胺、羧酰胺，烷基脲、叔膦、磷酰胺、季铵卤化物、季鏻卤化物的有机化合物及其混合物。
Description
本发明涉及催化剂存在下，用氯化氢裂解乙硅烷来制备含氢甲基氯硅烷的方法，所述催化剂包含A)，钯(O)或铂(O)及B)，选自叔胺、羧酰胺、烷基脲、叔膦和磷酰胺，季铵卤化物、季鏻卤化物的有机化合物或其混合物。
在用铜作催化剂，于温度250°-300℃下，以硅和氯代甲烷按Muller-Rochow法直接合成甲基氯硅烷时，乙硅烷作为付产物而获得。所生成的乙硅烷主要是1，1，2，2，-四氯二甲基乙硅烷和1，1，2-三氯三甲基乙硅烷。包括1，1-二氯四甲基乙硅烷在内，它们都可与氯化氢通过催化反应而裂解得到甲硅烷。R.Calas等人，于J.Organomet all.Chem.，225，117，1982所述，该催化剂为叔胺或酰胺，而DD-A274227是以烷基脲或磷酰胺作为催化剂。其形成的主要产物是甲基三氯硅烷，二甲基二氯硅烷以及甲基二氯硅烷。但甲基二氯硅烷的理论产率都达不到，这是因为由于付反应，该含氢硅烷与氯化氢反应，其结果除掉氢而得到卤硅烷所至。
使用上述催化剂和氯化氢不可能使1，2-二氯四甲基乙硅烷，氯代五甲基乙硅烷及六甲基乙硅烷裂解。在JP-A 54-9228中，用四(三苯基膦)合钯(O)作为催化剂裂解甲基氯乙硅烷(包括1，2-二氯四甲基乙硅烷)，获得含氢甲硅烷，但其时空产量都很低。
本发明的目的是提供一种为裂解所有在合成甲基氯硅烷中所获得的乙硅烷的催化剂，使该乙硅烷裂解反应具有很高时空产量，并以增长的产率获得含氢甲基氯硅烷。
本发明提供制备通式(I)含氢甲基氯硅烷的方法，
RxCl3-xSiH (I)该方法包括将通式(II)的乙硅烷，
RxCl3-xSi-SiRxCl3-x (II)与氯化氢在催化剂存在下反应。其中通式(I)和(II)中，R是氢原子，甲基，苯基或乙基基团，而x是O，1，2或3。所述催化剂包含：
A)钯(O)或铂自(O)；
B)一种选自叔胺、羧酰胺、烷基脲、叔膦、磷酰胺、季铵卤化物、季鏻卤化物的有机化合物或其混合物。
该方法可以高时空产量裂解所有乙硅烷。同时，催化剂成份A对催化剂成份B有缓和效应，以便含氢甲基氯硅烷产率提高。
所用乙硅烷还可含有甲基氯硅烷、烃、氯代烃、碳硅及硅氧烷、但以乙硅烷成份至少为50％(重量)为佳。
氯化氢优选以气态形式加入。优选每摩尔Si-Si键使用1-4mol氯化氢，特别是1-1.5mol氯化氢。因为氯化氢在适宜温度和压力下是以气态存在，那么反应之后便很容易从甲基氯硅烷中分离出来。可使用市售氯化氢。
所用催化剂成份A可以是氧化态为O的钯或铂，系金属形式或配合物形式。
优选的配合物是能溶于乙硅烷混合物和所制备的甲基氯硅烷中的化合物。优选配合物例如是四(三苯基膦)合钯(O)，四(三苯基膦)合铂(O)。二[二(1，2-二苯基膦)乙烷]合钯(O)及四(甲基二苯基膦)合钯。特别优选四(三苯基膦)合钯(O)和四(三苯基膦)合钯(O)。
如果钯或铂以金属态使用，那么它们可以以任何所需形式使用，例如网状、薄片或细粉。优选将金属置于载体上，以便其能用于有反应混合物流过的固定床反应器中，例如用于蒸馏柱或流通式反应器。而该载体优选片状物，以便当通式(II)的乙硅烷通过时使其压降尽可能小。
特别优选的是粉状载体上的金属，以便例如在蒸馏柱或反应器的循环蒸发器中使用。
适宜的载体材料是所有通用材料，例如碳和陶瓷载体。典型常用载体如活性炭和无机氧化物，例如二氧化硅，氧化铝(III)，硅酸盐，二氧化钛、二氧化锆、碳化硅之类的碳化物，其中优选活性炭及二氧化硅。就催化剂A来说，特别优选的是活性炭载钯。
在有载体存在时，将金属化合物还原，可制备出载于载体上的细粉状金属这类催化剂A。
载体上金属的含量优选占载体和金属总重的0.5-5％，但也可使用较高或较低含量。
催化剂成份A中，氧化态为O的钯或铂的比例优选占整个催化剂成份至少3％(摩尔)，不超过25％(摩尔)。
叔胺B优选含有含1-10个碳原子的烷基或芳基基团，该基团可被卤原子取代。优选的常用典型叔胺如三丁基胺、三辛基胺、三异壬基胺及三苯基胺。
也可使用桥连二胺或三胺，例如四甲基亚乙基二胺，二氮杂[2，2，2]二环辛烷。
叔胺也包括3-7元杂环，包括含至少一个基本氮原子和2-10个碳原子的稠杂环，该环可有C1-C10烷基和/或卤素取代基。例如吡唑、吡啶、喹啉、2、5-二甲基吡啶及2-氯代喹啉。
羧酰胺B优选为含1-10个碳原子的烷基羧酸或芳基羧酸的酰胺，该酰胺可由各含1-10个碳原子的二个烷基或芳基取代。羧酸的烷基或芳基基团以及氮原子上的烷基可被卤原子取代。同样也优选环羧酰胺，即氮原子上的烷基与羧酸上的烷基相连形成的5或6元杂环。优选的羧酰胺例如是N，N-二甲基甲酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二乙基甲酰胺和N、N-二甲基苯甲酰胺。
烷基脲B优选含有具1-10个碳原子的烷基，该基团可被卤原子取代。同样也优选其中两个烷基相互连接形成含5或6个环原子元杂环的环烷基脲。优选的烷基脲例如是四甲基脲、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)。
叔膦B优选为各含6-10个碳原子的2或3个芳基的叔膦，这些芳基可以是未被取代的，或者被1-10个碳原子的烷基和卤原子取代。优选的叔膦和未取代或被卤原子或者至多三个1-10个碳原子的烷基取代的三苯基膦的典型例是三苯基膦以及双(二苯基膦基)乙烷。
磷酰胺B优选由各含1-10个碳原子的6个烷基取代的磷酰胺，该烷基可被卤原子取代。优选的磷酰胺例如是六甲基磷酰胺(HMPT)和六乙基磷酰胺。
季铵卤化物优选包含具1-20个碳原子的烷基，烷芳基或芳基，它们可以是未取代的，或者可以被卤原子取代。例如氯化四甲基铵、氯化四丁基铵、氯化甲基三辛基铵、氯化苯甲基三甲基铵以及氯化二硬脂酰二甲基铵。
季铵卤化物也包括N-烷基化的具3-7元环的杂环，包括有2-10个碳原子的稠杂环。这些环可有C1-C10烷基和/或卤素取代基，优选例如氯化N-甲基吡啶鎓。
季鏻卤化物优选含具有1-20个碳原子的烷基，烷芳基或芳基，它们可以是未取代的，或者被卤原子取代。例如氯化甲基三苯基鏻、氯化四丁基鏻、氯化四苯基鏻。
特别优选使用载于载体的金属钯与叔膦的组合。
用作取代基或催化剂成份B的反离子的卤原子优选氟、氯和溴，特别优选氯。
根据反应器中存在的乙硅烷量计，优选使用的催化剂成份A和B的总重量为0.5-20％(重量)，特别是1-5％(重量)。
本发明方法可以批量进行，也可以半连续化或全连续化进行，优选用于全连续化程序。该方法特别宜于在顶部装有蒸馏装置的反应器中于沸点连续生产。通式II)的乙硅烷和氯化氢按一定速率计量加入，该速率需保证含氢甲基氯硅烷(通式I)连同无氢甲基氯硅烷一起蒸出。
反应温度优选至少100℃。反应优选于0.08-0.8MPa压力下进行。
通式I含氢甲基氯硅烷是例如甲基二氯硅烷，二甲基氯硅烷和三甲基硅烷。该方法中同时生成的甲基三氯硅烷，二甲基二氯硅烷，三甲基氯硅烷和四氯硅烷之类的甲基氯硅烷同样是有价值的产品。
下面的实施例中，除非另有说明，均有如下规定：
a)所有量均以重量计：
b)所有压力均为0.10MPa(左右)；
c)所有温度均为20℃。
实施例1-3
一个顶部装有蒸馏器和氟化氢进气管的4升烧瓶中，充入催化剂和2升乙硅烷混合物。将氯化氢通入。混合物于大气压下加热至沸(反应器中温度为140℃)。乙硅烷混合物通过计量装置以维持反应器中其水平不变的方式不断加入，将蒸馏出的产物冷凝并分析。乙硅烷混合物主要由1，1，2，2，-四氯二甲基乙硅烷和1，1，2-三氯三甲基乙硅烷，另外还有1，2-二氯四甲基乙硅烷、氯五甲基乙硅烷，六甲基乙硅烷以及少量甲硅烷和烃类组成。其结果列于表I。其中实施例1(非本发明方法)催化剂为三丁基胺；
实施例2(非本发明方法)催化剂为四(三苯基
膦)合钯(O)
实施例3(本发明方法)催化剂为三甲基胺(9
5mol％)和四(三苯基膦)合钯
(O)(5mol％)。
实施例3表明，与单独使用各催化剂成份相比，催化剂成份A和B组合使用，可明显提高含氢硅烷的比例。使用四(三苯基膦)钯(O)，结果形成源于1，2-二氯四甲基乙硅烷和氯代五甲基乙硅烷裂解所得的二甲基氯硅烷。然而，若使用纯Pd(O)配合物，则其时空产率相当低。
表I实施例 1 2 3催化剂量 [g] 15.5 5 20.5上述催化剂中所含Pd(O) [g] 5 5配合物量乙硅烷混合物计量加入速率 [g/h] 200 60 200反应器温度 [℃] 140 140 140顶部温度 [℃] 60 ＜90 55蒸出量 [g/h] 210 60 205成份含量：二甲基氯硅烷 [％重量] 0 0.5 0.2甲基二氯硅烷 [％重量] 28 8 46.9三甲基氯硅烷 [％重量] 0.7 2.5 0.9甲基三氯硅烷+二甲基 [％重量] 70.7 72.4 51.1二氯硅烷
实施例4和5
该两实例按相似于实施例1-3的方法进行，其结果列于表II。其中，
实施例4(非本发明方法)用三苯基膦
实施例5(本发明方法)用三苯基膦(97mol％)
和四(三苯基膦)合钯(O)(3mol％)。
表II实施例 4 5催化剂量 [g] 40 45上述催化剂中所含Pd(O) [g] 5配合物量乙硅烷混合物计量加入速率 [g/h] 180 150反应器温度 [℃] 140 140顶部温度 [℃] 55 55蒸出量 [g/h] 185 150各成份含量：二甲基氯硅烷 [％重量] 0 0.8甲基二氯硅烷 [％重量] 5.1 28.2三甲基氯硅烷 [％重量] 2.4 1.5甲基三氯硅烷+二甲 [％重量] 90.4 61.8基二氯硅烷
实施例6和7
该两实施例按与实施例1-3相似的方法进行，其结果列于表III。其中：实施例6(非本发明方法)所用催化剂为3％活
性炭载钯(型号K0224，购自W.
C.Heraeus GmbH，H
anau)实施例7(本发明方法)所用催化剂为3％活性
炭载钯(同实施例6)和三苯基膦
表III实施例 6 7催化剂量 [g] 25 65上述催化剂中所含Pd(O) [g] 25 25配合物量乙硅烷混合物计量加入速率 [g/h] 120 180反应器温度 [℃] 140 140顶部温度 [℃] 60 60蒸出量 [g/h] 125 190各成份含量：二甲基氯硅烷 [％重量] 0 1.1甲基二氯硅烷 [％重量] 0.6 26.7三甲基氯硅烷 [％重量] 0.7 1.9甲基三氯硅烷+二甲 [％重量] 91.3 60.6基二氯硅烷
Claims (9)
1、制备通式(I)含氢甲基氯硅烷的方法，
RxCl3-xSiH (I)该方法包括将通式(II)的乙硅烷，
RxCl3-xSi-SiRxCl3-x (II)于催化剂存在下与氯化氢反应，上述通式中R是氢原子，甲基，苯基或乙基基团；x是0，1，2或3，所述催化剂包含：A)钯(O)或铂(O)。
B)选自叔胺、羧酰胺、烷基脲、叔膦、磷酰胺、季铵卤化物、季鏻卤化物的有机化合物或其混合物。
2、根据权利要求1的方法，其中所述催化剂成份A是氧化态为O的钯或铂，是金属形式或者配合物形式。
3、根据权利要求1或2所述方法，其中所用催化剂成份B是包含具1-10个碳原子的烷基的叔胺，该基团可被卤原子取代。
4、根据权利要求1或2所述方法，其中所用催化剂成份B是具1-10个碳原子的烷基羧酸之酰胺的羧酰胺，该酰胺可由各具1-10个碳原子的两个烷基取代，其中羧酸的烷基和氮原子上的烷基都可被卤原子取代，并且该羧酰胺中，氮原子上的烷基可以与羧酸上的烷基连接起来形成含5或6个环原子的杂环。
5、根据权利要求1或2所述方法，其中所用催化剂B是含具1-10个碳原子的烷基的烷基脲，所述烷基可被卤原子取代，该烷基脲中的两个烷基可以相互连接，形成含5或6个环原子的杂环。
6、根据权利要求1或2所述方法，其中所用催化剂成份B是含有3个各具6-10个碳原子的芳基的叔膦，这些芳基可被具1-10个碳原子的烷基及卤原子取代。
7、根据权利要求1或2的方法，其中所用催化剂成份B是被各具1-10个碳原子的6个烷基取代的磷酰胺，这些烷基可被卤原子取代。
8、根据权利要求1中2所述方法，其中所用催化剂成份B是含各具1-20个碳原子的3个芳基或烷基的季铵卤化物，这些基团可被卤原子取代。
9、根据权利要求1或2所述方法，其中所用催化剂成份B是含各具1-20个碳原子的3个芳基或烷基的季鏻卤化物，这些基团可被卤原子取代。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP4431995.9 | 1994-09-08 | ||
| DE4431995A DE4431995A1 (de) | 1994-09-08 | 1994-09-08 | Verfahren zur Herstellung von wasserstoffhaltigen Methylchlorsilanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1126724A true CN1126724A (zh) | 1996-07-17 |
Family
ID=6527716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN95116953.XA Pending CN1126724A (zh) | 1994-09-08 | 1995-09-08 | 制备含氢甲基氯硅烷的方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5502230A (zh) |
| EP (1) | EP0700920A1 (zh) |
| JP (1) | JP2815558B2 (zh) |
| CN (1) | CN1126724A (zh) |
| DE (1) | DE4431995A1 (zh) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103180246A (zh) * | 2010-11-09 | 2013-06-26 | 赢创德固赛有限公司 | 选择性分解高级硅烷的方法 |
| CN103249673A (zh) * | 2010-12-14 | 2013-08-14 | 赢创德固赛有限公司 | 制备高级卤硅烷和氢化硅烷的方法 |
| CN104136445A (zh) * | 2011-12-30 | 2014-11-05 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 通过提高的直接法残留物的裂化合成有机基卤代硅烷单体 |
| CN104144934A (zh) * | 2011-12-30 | 2014-11-12 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 由常规非可裂化的直接法残留物合成有机基卤代硅烷单体 |
| CN104230975A (zh) * | 2014-08-21 | 2014-12-24 | 乐山师范学院 | 一种制备氯代硅烷的方法 |
| CN109384233A (zh) * | 2018-12-13 | 2019-02-26 | 江苏中能硅业科技发展有限公司 | 一种用于处理硅聚合物的方法 |
| CN113651844A (zh) * | 2021-08-20 | 2021-11-16 | 唐山偶联硅业有限公司 | 连续法制备二甲基氢氯硅烷的工艺 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2732683B1 (fr) * | 1995-04-10 | 1997-06-20 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de scission des sous-produits de la synthese directe des alkylchlorosilanes |
| US5606090A (en) * | 1996-06-13 | 1997-02-25 | Dow Corning Corporation | Conversion of high-boiling residue from direct process to monosilanes |
| JP3362630B2 (ja) * | 1997-02-28 | 2003-01-07 | 信越化学工業株式会社 | 直接法メチルクロルシラン合成より副生する高沸点成分からのモノシラン類の製造方法 |
| DE19711693A1 (de) * | 1997-03-20 | 1998-09-24 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkylchlorsilanen aus den Rückständen der Direktsynthese von Alkylchlorsilanen |
| FR2777006B1 (fr) * | 1998-04-07 | 2000-08-04 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'hydrogenosilanes par hydrogenolyse catalytique de polysilanes |
| DE10039172C1 (de) | 2000-08-10 | 2001-09-13 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zum Aufarbeiten von Rückständen der Direktsynthese von Organochlorsilanen |
| DE10336545B3 (de) * | 2003-08-05 | 2005-04-14 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Chlorsilanen |
| DE10349286A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen |
| JP4458295B2 (ja) * | 2007-02-21 | 2010-04-28 | 信越化学工業株式会社 | ジメチルクロロシランの製造方法 |
| DE102007030948A1 (de) * | 2007-07-04 | 2009-01-08 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Umwandlung von Si-H-Verbindungen in Si-Halogen-Verbindungen |
| DE102010043649A1 (de) * | 2010-11-09 | 2012-05-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Spaltung höherer Silane |
| DE102010061814A1 (de) | 2010-11-23 | 2012-05-24 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zum Aufarbeiten von flüssigen Rückständen der Direktsynthese von Organochlorsilanen |
| WO2021034526A1 (en) | 2019-08-22 | 2021-02-25 | Dow Silicones Corporation | Process for purifiying silicon compounds |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL127615C (zh) * | 1965-06-14 | |||
| BE792713A (fr) * | 1971-12-15 | 1973-06-14 | Dow Corning | Procede catalytique de transformation de disilanes en silanes |
| US4059607A (en) * | 1976-12-20 | 1977-11-22 | Union Carbide Corporation | Preparation of hydrocarbon chlorosilanes from polysilanes |
| JPS549228A (en) * | 1977-06-24 | 1979-01-24 | Toshiba Silicone | Process for preparing methylchlorosilane having hydrogennsi bond |
| DE3104326A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | "verfahren zur herstellung von aromatischen silanen" |
| DD274227A1 (de) * | 1988-07-19 | 1989-12-13 | Univ Rostock | Verfahren zur herstellung von chlor-methyl-silanen aus chlor-methyl-disilanen |
| DE4134422A1 (de) * | 1991-10-17 | 1993-04-22 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von methylchlorsilanen |
| US5175329A (en) * | 1992-04-03 | 1992-12-29 | Dow Corning Corporation | Production of organosilanes from polysilanes |
| DE4220151A1 (de) * | 1992-06-19 | 1993-12-23 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Methylchlorsilanen aus hochsiedenden Rückständen der Methylchlorsilansynthese |
| US5292909A (en) * | 1993-07-14 | 1994-03-08 | Dow Corning Corporation | Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride and hydrogen |
| US5326896A (en) * | 1993-07-14 | 1994-07-05 | Dow Corning Corporation | Conversion of direct process high-boiling component to silane monomers in the presence of hydrogen gas |
| US5292912A (en) * | 1993-07-19 | 1994-03-08 | Dow Corning Corporation | Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride |
-
1994
- 1994-09-08 DE DE4431995A patent/DE4431995A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-08-14 US US08/514,529 patent/US5502230A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-05 JP JP7228299A patent/JP2815558B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 EP EP95114015A patent/EP0700920A1/de not_active Ceased
- 1995-09-08 CN CN95116953.XA patent/CN1126724A/zh active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103180246A (zh) * | 2010-11-09 | 2013-06-26 | 赢创德固赛有限公司 | 选择性分解高级硅烷的方法 |
| TWI511924B (zh) * | 2010-11-09 | 2015-12-11 | Evonik Degussa Gmbh | 高階（ｈｉｇｈ ｏｒｄｅｒ）矽烷之選擇性分裂 |
| CN103180246B (zh) * | 2010-11-09 | 2016-08-17 | 赢创德固赛有限公司 | 选择性分解高级硅烷的方法 |
| US9745200B2 (en) | 2010-12-14 | 2017-08-29 | Evonik Degussa Gmbh | Process for preparing higher halosilanes and hydridosilanes |
| CN103249673A (zh) * | 2010-12-14 | 2013-08-14 | 赢创德固赛有限公司 | 制备高级卤硅烷和氢化硅烷的方法 |
| CN103249673B (zh) * | 2010-12-14 | 2017-05-17 | 赢创德固赛有限公司 | 制备高级卤硅烷和氢化硅烷的方法 |
| CN104136445A (zh) * | 2011-12-30 | 2014-11-05 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 通过提高的直接法残留物的裂化合成有机基卤代硅烷单体 |
| CN104144934A (zh) * | 2011-12-30 | 2014-11-12 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 由常规非可裂化的直接法残留物合成有机基卤代硅烷单体 |
| CN104136445B (zh) * | 2011-12-30 | 2017-11-03 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 通过提高的直接法残留物的裂化合成有机基卤代硅烷单体 |
| CN104144934B (zh) * | 2011-12-30 | 2017-04-26 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 由常规非可裂化的直接法残留物合成有机基卤代硅烷单体 |
| CN104230975A (zh) * | 2014-08-21 | 2014-12-24 | 乐山师范学院 | 一种制备氯代硅烷的方法 |
| CN104230975B (zh) * | 2014-08-21 | 2016-07-06 | 乐山师范学院 | 一种制备氯代硅烷的方法 |
| CN109384233A (zh) * | 2018-12-13 | 2019-02-26 | 江苏中能硅业科技发展有限公司 | 一种用于处理硅聚合物的方法 |
| CN109384233B (zh) * | 2018-12-13 | 2023-10-20 | 江苏中能硅业科技发展有限公司 | 一种用于处理硅聚合物的方法 |
| CN113651844A (zh) * | 2021-08-20 | 2021-11-16 | 唐山偶联硅业有限公司 | 连续法制备二甲基氢氯硅烷的工艺 |
| CN113651844B (zh) * | 2021-08-20 | 2023-09-12 | 唐山偶联硅业有限公司 | 连续法制备二甲基氢氯硅烷的工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4431995A1 (de) | 1996-03-14 |
| EP0700920A1 (de) | 1996-03-13 |
| US5502230A (en) | 1996-03-26 |
| JP2815558B2 (ja) | 1998-10-27 |
| JPH0881477A (ja) | 1996-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1126724A (zh) | 制备含氢甲基氯硅烷的方法 | |
| US5292912A (en) | Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride | |
| US5292909A (en) | Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride and hydrogen | |
| JPH08337588A (ja) | アルキルヒドロゲンクロルシランの製造方法 | |
| JPH0789708A (ja) | 水素ガスの存在下での直接法高沸点成分のシランモノマーへの転化 | |
| CN113444121B (zh) | 一种脱除二甲基二氯硅烷中乙基二氯硅烷杂质的方法 | |
| US4985579A (en) | Removal of hydrogen-containing silanes from organosilane mixtures | |
| EP0405780A1 (en) | An integrated process for alkylation and redistribution of halosilanes | |
| KR100457847B1 (ko) | 직접공정으로부터의고비점잔사를모노실란으로전환시키는방법 | |
| US6344578B1 (en) | Process for working up residues from the direct synthesis of organochlorosilanes | |
| JPH05255355A (ja) | ビスシリルアルカンの製造方法 | |
| JPH0832711B2 (ja) | ジシリル化合物及びその製造方法 | |
| KR100253897B1 (ko) | 알킬클로로실란의 직접합성의 잔류물로부터 알킬클로로실란의제조방법 | |
| US20050113592A1 (en) | Method for preparing chlorosilane | |
| CN1077576C (zh) | 将来自直接方法的高沸点残余物转化成甲硅烷的方法 | |
| CN1239505C (zh) | 改进的制备有机硅烷的方法 | |
| EP1701964B1 (en) | Grignard processes with improved yields of diphenylchlorosilanes as products | |
| JP2551901B2 (ja) | 接触アルキル化方法 | |
| JPH05222061A (ja) | メチルクロロシランの製法 | |
| US6384257B1 (en) | Method for preparing alkyl hydrogeno halosilanes (ahhs) by catalytic hydrogenation | |
| US5777145A (en) | Removal of chlorocarbons from organochlorosilanes | |
| JP4447087B2 (ja) | 高分子のシリコン含有化合物のモノシランへの転化方法 | |
| JPH0848691A (ja) | メチルクロロシラン合成の際に生じるシランもしくはシラン混合物からのオレフィンの除去方法 | |
| KR20150027905A (ko) | 메틸클로로실란의 직접합성법에서 부산물로 생성되는 고비점 잔류물의 연속적 재분배 방법 | |
| KR100855672B1 (ko) | 고비점 잔류물로부터 모노실란 제조 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| AD01 | Patent right deemed abandoned | ||
| C20 | Patent right or utility model deemed to be abandoned or is abandoned |